Instituto Politécnico Nacional

Unidad Profesional Interdisciplinaria de

Biotecnología

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

PROBLEMARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

ACADEMIA DE QUÍMICA

Profesor: Benito Rizo Zúñiga

Diciembre de 2009
 Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 23
O O

a) OH H b) OH OH

O
O CH2
d)
c)

O
O OH
H OH f)
e)
CH3

10.- Indique la(s) reacción(es) necesarias para sintetizar los siguientes compuestos a partir de
benzaldehído. Se puede necesitar más de una reacción.
a) 1-feniletanol b) fenilmetilcetona c) ácido benzoico d) difenilcetona
11.- Explique y de un ejemplo de adición 1,4 y de adición 1,2 a sistemas carbonilicos α-β
insaturados.

Ácidos carboxílicos y derivados

1. - Explique porqué los ácidos carboxílicos tienen mayor punto de ebullición que los alcoholes de
igual o parecido peso molecular. Incluya en su explicación un esquema que indique la fuerza
intermolecular que origina esta situación.

2.- Escriba la fórmula general de los ácidos carboxílicos, de los anhídridos de ácido, de los
halogenuros de ácido, de los esteres y de las amidas.

3. - Ordene los siguientes compuestos de mayor a menor punto de ebullición. Calcule o busque
primero el peso molecular de cada compuesto.
a) acetona b) butano c) propanol d) ácido acético

4. - Indique la fórmula semidesarrollada o de líneas de los siguientes compuestos.

a) Cloruro de metanoilo b) bromuro de benzoilo c) acetato de fenilo d) anhídrido acético
e) N-metilacetamida f) benzoato de metilo g) propanoato de etilo h) ácido cloroacético

5.-Indique los productos de las siguientes reacciones. En la mayoría se obtiene un ácido carboxílico
pero no en todas.
 Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 24
KMnO4 MgBr 1) CO2
a) CH3CH2OH f)
2) H2O/H+
O
KMnO4
g) NaOH
b) CH3CHOHCH3
OH
OH KMnO4
KMnO4 conc.
c)
h)
NaOH
CH2OH O
KMnO4
d) KMnO4 i)
H
O I2
H2O/H+
j) NaOH
CN
e)

6.- La reacción principal de los ácidos carboxílicos y de sus derivados es la reacción de sustitución
nucleofilica, desarrolle el mecanismo general de esta reacción.

7.- Escriba el producto principal de las siguientes reacciones de los ácidos carboxílicos.
O
O O
NH3 OH CH3OH/H+ 1) LiAlH4
a) OH b) c)
OH
2) H3O+

8.- Escriba el producto y el mecanismo por el que procede la siguiente reacción.

1) CO2
MgBr
2) H3O+

9.- Indique las reacciones que realizaría para sintetizar 2-feniletanol a partir de bromuro de bencilo.

Br OH

10.- ¿Cómo convertiría cada uno de los siguientes compuestos en ácido butanoico? Escriba cada
paso y muestre los reactivos necesarios.
a) 1-butanol b) 1-bromopropano c) 1-bromobutano d) 1-buteno

11.- Proponga un mecanismo para la siguiente reacción nucleofilica, use flechas para indicar el flujo
de los electrones en cada paso.
O O
CH3ONa
Cl OMe

12.- Escriba el producto de cada una de las siguientes reacciones.

 Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 25
O
O
NH2CH3 CH3COOH
a) OH SOCl2 b) Cl c) CH2=C=O

O O
O O H2O NH3
anilina e) f)
d) Cl OMe

13.- Indique el (los) reactivo(s) necesarios para realizar las siguientes transformaciones.

O O
O O
OH NH2
a) b)
OH Cl

CO2H CO2H
O O OH
d) O
c)
Cl OMe
O

14.- Escriba el producto de la reacción intramolecular de los siguientes compuestos.

UNIDAD TEMÁTICA VII

ENOLATOS Y CARBANIONES.