Curso:

TERAPÉUTICA Y CUIDADOS PALIATIVOS

Tema:
FARMACOQUIMICA
MOLECULAR I

Expositor:
Mag JOSE LUIS CASTILLA TASAYCO
 Clasificación de Átomos
 Inerte : Tiene equilibrio electromagnético
 Reactivo: No tiene equilibrio electromagnético.

Inerte } Tiene 8 e- en último nivel

Átomo

Reactivo } Tiene < de 8 e- en último nivel

ELECTRONEGATIVIDAD

Enlace Iónico : M +NM  Fuerza con la que un átomo atrae e- de otro átomo.
 Es directamente proporcional al Nº de e- del último nivel.
Enlace Covalente :  Es inversamente proporcional al Nº de niveles de e-.
NM +NM
Electronegatividad : Pauling
 ACTIVIDAD ATOMICA
Electrón

ATOMO ATOMO ATOMO

INERTE REACTIVO REACTIVO
DEBIL FUERTE
 IONIZACION

3 p+ Pierde electrón 3 p+
3 e- 2 e-

Reactivo Débil Ión Oxidado (Catión)

9 p+ 9 p+
9 e- Gana electrón 10 e-

Reactivo Fuerte Ión Reducido (Anión)

En el cuerpo existe muchas sustancia en forma de Iones : Cl- , Na+, Ca++ , K+ ,

etc. , los medicamentos ingresan como molécula y luego se Ionizan .
NIVELES ENERGETICOS DE UN
ATOMO
K,L, M ,N ,O ,P , Q
1, 2, 3 , 4 , 5 , 6 , 7
SUBNIVELES ENERGETICOS DE UN
ATOMO
 ULTIMO NIVEL
Subnivel S Subnivel P

Orbital S Orbital P
Cabeza

Nodo
Cola

Orbital hibrido SP
 HIBRIDACION DE ORBITALES SP1

Dos orbitales hibridos SP1 con angulo de 180º entre si

Dos orbitales P con angulo de 90º con los hibridos
ENLACE COVALENTE DE HIBRIDO
SP1

SP1 - SP1

Un enlace Sigma y dos enlaces Pi (triple)

 HIBRIDACION DE ORBITALES
SP2

Tres orbitales hibridos SP2 con angulo de 120º entre si

Un orbital P con angulo de 90º hacia los hibridos
ENLACE COVALENTE DE HIBRIDO
SP2

SP2 - SP2

Un enlace Sigma y un enlace Pi (doble)

Tambien tiene enlace nodal
 HIBRIDACION DE ORBITALES
SP3

Cuatro orbitales hibridos SP3 con angulo de 109.5º entre si

ENLACE COVALENTE DE HIBRIDO
SP3

SP3
- SP3

Un enlace Sigma (simple)

 Elemento Organógeno
Tetravalente Monovalente
Autosaturante Saturante
Carbono Hidrógeno
Cadena Carbonada Hidrocarburo
Peso: 12 daltons Peso: 1 dalton

Divalente Trivalente
Oxidante Oxidante
Oxigeno Nitrogeno
Grupos Oxigenados Base Nitrogenada
Peso: 16 daltons Peso: 14 daltons

Dalton: 1.66 x 10-24 gramos

 Clasificación de Carbono
C
C C
C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7
C

C4 :Simétrico Comparte cada valencia con átomos o grupos atómicos iguales.

C4 :Asimétrico Comparte cada valencia con átomos o grupos atómicos diferentes.

Levógiro : Desvía luz polarizada a la Izquierda.

Dextrógiro : Desvía luz polarizada a la derecha.

Enantiomero L: Si tiene actividad levógira.

Fármaco Enantiomero R: Si tiene actividad dextrógira.

Racemato: Mezcla equimolecular de L y R.

 Cadenas Carbonadas
ALKANO : C – C – C – C – C.

ALKENO :C=C–C–C–C ; C=C–C–C=C

ALKINO :C≡C–C–C–C ; C≡C–C–C≡C

C C C C
HETEROCÍCLICO HOMOCÍCLICO
C C C C
N C

F. Taquigráfica Ciclo alcano

Hidrocarburo lineal
Nomenclatura de Hidrocarburo
• ALKANO:
– Aciclico: # C + “ano”.
– Anillo: Ciclo y nombre acíclico.
– Anillo Condensado: # anillos y nombre de cada anillo.
– Radical alquilo: Nombre acíclico, cambia “ano” x “ilo”.
• ALKENO:
– Acíclico: # C + “eno” x cada enlace doble.
– Radical alquenilo: Nombre acíclico, se agrega “ilo”.
• ALKINO:
– Acíclico: # C + “ino” x cada enlace triple.
– Radical alquinilo: Nombre acíclico, agrega “ilo”.
Alquilación
Proceso químico en la que a una molécula se le inserta un grupo alquilo

Desalquilación
Proceso químico en la que una molécula pierde un grupo alquilo

Desmetilación: nor
Si una molécula pierde un grupo metilo, a su nombre se la antepone: nor

OH CH CH2 NH CH3 OH CH CH2 NH2

Desmetilacion
OH OH

OH OH
ADRENALINA NORADRENALINA
Nomenclatura de Anillo Heterocíclica

– Prefijo: Por cada átomo diferente al carbono.

S = tia, O = oxa, N = aza.
– Sufijo : Por el número de átomos del anillo
5 = ol, 6 = ina, 7 = epina.

tia S aza N

N
aza 7 átomos = EPINA
5 átomos = OL N

Tiazol Diazepina
Nombre del prefijo + numero de elemento
Oxidación de Hidrocarburos
Primer Grado: Carbono comparte una valencia con O ó N.

H H H H

R C O R C N

H H H

Segundo Grado: Carbono comparte dos valencias con O ó N.

R C O R C N

H H H

Tercero Grado: Carbono comparte tres valencias con O ó N.

R C O R C N

OH
 Alcohol
 Hidrocarburo con grupo Oxidrilo (OH), resultado de:
La oxidación en primer grado, del
carbono con oxigeno.
H H

R C H R C O H R CH2OH

H H

Clasificación de Alcoholes
01. Alcohol Primario: Oxidrilo en Carbono Primario.
02. Alcohol Secundario: Oxidrilo en Carbono Secundario.
03. Alcohol Terciario: Oxidrilo en Carbono Terciario.
 Nomenclatura de alcoholes
*Acíclico: Nombre HC + “ol” x cada Oxidrilo.
*Anillo : “Hidroxi” x cada Oxidrilo + Nombre del anillo.

CH3 – CH2 – CH2OH → Propanol – 1. MEDICAMENTOS QUE TERMINAN : OL

-Propanolol ( Antihipertensivo)
CH3 – CHOH – CH3 → Propanol – 2.
-Etinilestradiol ( Anticonceptivo)
CH3 -Albendazol (Antiparasitario )

CH3 – COH – CH3 → Metil – 2, Propanol – 2.

OH OH OH

OH OH

OH
Hidroxi ciclo Penta Hidroxi
pentano ciclo pentano
 Aldehído
 Hidrocarburo con grupo Carbonilo Primario (-CHO), resultado de:
La oxidación en segundo grado, del carbono primario con el oxigeno.

H H

R C H R C O R CHO

 Nomenclatura:
• Nombre HC + “al” x cada carbonilo primario.
• CHO – CH2 – CH3 CHO – CH2 - CHO.
Propanal Propanodial MEDICAMENTOS QUE TERMINAN : Al
-Fenobarbital ( Antiepiléptico)
 Cetona
 Hidrocarburo con grupo Carbonilo Secundario (C=O), resultado de:
La oxidación en segundo grado, del carbono secundario con el oxigeno.

H R

R C R R C O R CO R

 Nomenclatura:
• Acíclico: Nombre HC + “ona” x cada carbono secundario.
• Anillo: “ceto” x cada carbonilo secundario y nombre del anillo.

O
MEDICAMENTOS QUE TERMINAN : ONA
-Espironolactona ( Diurético) CH3 – CO – CH3
Propanona

Ceto ciclo
pentano
 Acido Carboxílico
Hidrocarburo con grupo Carboxilo (-COOH), resultado de:
La oxidación en tercer grado, del carbono primario con el oxigeno.

H
OH
R C H R C O R COOH

H
Nomenclatura: # C + “oico” por cada carboxilo

COOH – CH2 – CH3 COOH – CH2 – COOH

Ac. Propanoico Ac. Propanodioico

Nomenclatura de los carbonos en ácido carboxilico

1 2 3 4 n

COOH CH2 CH2 CH2 CH3

α β γ
ώ
 Amina
 Hidrocarburo con grupo Amino (-NH2), resultado de:
La oxidación en primer grado, del carbono con Nitrógeno.

Amina Primaria: Si N se une a una cadena HC R N H

R N R
Amina Secundaria: Si N se une a dos cadena HC
H
R N R
Amina Terciaria: Si N se une a tres cadenas HC
R
R

Amina Cuaternaria: Si N se une a cuatro cadenas HC R N+ R

R
Referencias
Bibliográficas

“Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica”. Décimatercera

Edición. McGraw Hill. 2019.
Tema 1
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