Halogenuros de Alquilo

Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno (F, Cl, Br, I) en su

molécula.

Compuesto en el que un halógeno sustituye a un hidrógeno de un alcano. Estos

se clasifican en primarios, el halógeno se enlaza con un carbono primario.
Secundarios, el halógeno se une a un carbono secundario y los terciarios el
halógeno se une a un carbono terciario.

Estructura y Ejemplo:
clasificación Imagen no.1 Halogenuros de Alquilo

Fuente: Martínez (2008)

Se antepone el nombre del halógeno al del hidrocarburo correspondiente. Para

indicar la posición del átomo de halógeno se utilizan los números localizadores.

Ejemplo:
Imagen no.2 Halogenuros de Alquilo

Fuente: Martínez (2008)

Forma
general para Si en la cadena existen dobles y triples enlaces, se numera de tal forma que a
nombrarlos las insaturaciones les correspondan los localizadores más pequeños. Al
nombras los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se
consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el
orden alfabético.
Ejemplo:
Imagen no.3 Halogenuros de Alquilo

Fuente: Martínez (2008)

 El aumento del punto de fusión es menos regular que el del
punto de ebullición porque, además de las atracciones
intermoleculares, el punto de fusión está influido por la
Punto de fusión
clase de empaquetamiento, el ordenamiento, que incluye la
cercanía y la compactación de las moléculas en la red
cristalina.
Propiedades Punto de Su punto de ebullición aumenta dependiendo de la masa
físicas ebullición atómica del halógeno que contenga.
Compuestos insolubles en agua, pero solubles en
Solubilidad disolventes orgánicos debido a que no forman puentes de
hidrógeno.
Polaridad Polar.

El flúor, el cloro y el bromo son más electronegativos. En

consecuencia, cuando el carbono está unido a cualquiera
de esos elementos, los dos átomos no comparten por igual
Acidez y sus electrones de enlace. Como el halógeno más
basicidad electronegativo atrae una mayor parte de los electrones de
enlace, presenta una carga negativa parcial (∂-) y el
Propiedades carbono al que está unido presenta una carga positiva
químicas parcial (∂+).
La rapidez de la reacción depende tanto de la
Factores que concentración del halogenuro del alquilo como la del
afectan en su nucleófilo.
acidez y/o La rapidez de la reacción con un nucleófilo dado disminuye
basicidad conforme se incrementa el tamaño del halogenuro de
alquilo.

Disolventes: Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes

industriales, se utilizan en diversas industrias como la electrónica para la
limpieza de componentes electrónicos, en la limpieza en seco de prendas,
Usos
solventes de pinturas, etc.
principales y
fuentes
Reactivos: se utilizan como sustancias de partida en la síntesis de compuestos
orgánicos más complejos.

Anestésicos: uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y

que actualmente ha sido sustituido por el halotano en los quirófanos de los
hospitales.
Principales
compuestos Refrigerantes: Fluoroalcanos también conocidos como freones o
de clorofuorocarbonos, son halogenuros de alquilo que se desarrollaron sustituir al
importancia amoniaco como gas refrigerante.
comercial
Plaguicidas: Son utilizados como insecticidas o pesticidas
En muchos casos también es utilizado para el teflón, la fabricación de tuberías,
válvulas, recubrimientos resistentes a la corrosión y temperatura, etc.
Fuente: UAEH (2018), Martinez (2008)
 Tioéteres
Compuestos parecidos a los éteres, de fórmula general Cn H2n+S2 y pueden
ser simétricos o asimétricos.

Son derivados dialquilados del sulfuro de hidrógeno. La mayoría son productos

sintéticos, se clasifican en mixtos y sencillos, teniendo en cuenta si los grupos
hidrocarbonados que forman son iguales o no a la fórmula: R-S-R. Donde R
representa la parte de los radicales alquílicos (cadena de átomos de carbono).

Ejemplo:
Estructura y Imagen no.4 Tioéteres
clasificación

Fuente: Martínez (2008)

El prefijo “tio” indica que el azufre reemplaza al oxígeno. Se llaman también

sulfuros y se nombran especificando los grupos alquilo o arilo unidos al azufre.
En compuestos más complejos, el azufre y el grupo unido a él, se denomina
alquiltio.

Sencillos: Enunciar la palabra tiéter y a continuación, el nombre del grupo

hidrocarbonado.
Forma
Mixtos: Primero el grupo más sencillo, después la palabra tio y el hidrocarburo
general para
correspondiente a otro grupo.
nombrarlos
Ejemplos:
-El olor característico de las cebollas y su efecto picante es debido al
propanotiol (CH3-CH2-CH2-SH)
-El olor característico de los ajos y su efecto picante es debido al sulfuro de
dietilo (CH3-CH2-S-CH2-CH3)

Punto de fusión Puntos de fusión bajos

Propiedades Punto de Puntos de ebullición más bajos que los correspondientes

físicas ebullición alcohol.

Solubilidad Insolubles en agua, pero solubles en alcohol.

Polaridad Muy baja

 Los tioéteres, se oxidan fácilmente a sulfóxidos (R-S(=O)-
Acidez y
R), los que pueden ser oxidados más aún a sulfonas
basicidad
(R-S(=O)2-R). Menos básicos que los éteres.
Propiedades Poca formación de puentes de hidrógeno. Los pares de
químicas Factores que electrones no compartidos del azufre están más sueltos
afectan en su que en los éteres y, por eso, los tioéteres son más
acidez y/o nucleófilicos y dan, más fácilmente, sales de
basicidad trialquilsulfonio, que son muy estables, cristalinas y solubles
en agua.
Por su olor desagradable algunos tioéteres son utilizados como aditivo para
Usos dotar de olor a los gases de uso doméstico que son inodoros
principales
En el campo farmacéutico es común el uso de las sulfonamidas.

Principales
Algunos sulfuros se encuentran en:
compuestos
- Gas mostaza o Iperita (Sulfuro di-B-cloroetilo)
de
- Esencia de ajos (Sulfuro de alilo)
importancia
- Fundamental para fabricación de detergentes.
comercial

Fuentes: Primo (1996),

 Ácidos carboxílicos
La unión de un esqueleto carbonado (R) y de un grupo hidroxilo (OH) a una
función carbonilo conduce a los compuestos carbonílicos de los tipos AC y BC,
denominados ácidos carboxílicos

Una representación correcta del grupo carboxilo requierevarias formas

resonantes que incluyan, además de la estructura con separación de cargas
debida a la polarización del enlace C=O, la correspondiente a la separación de
cargas por deslocalización de los electrones no compartidos del oxígeno del
hidroxilo.
Ejemplo:
Estructura y Imagen no.5 Ácidos carboxílicos
clasificación

Fuente: Gutsche (1979)

En la nomenclatura sistemática (IUPAC), se asigna el nombre a un ácido

carboxílico anteponiendo la palabra “ácido” al nombre del alcano y cambiando
Forma su terminación de “o” a “oico”.
general para
nombrarlos Ejemplo:
El alcano de un carbono es metano, por lo que el ácido carboxílico de un
carbono es ácido meranoico.
Este varía según él número de carbonos, siendo más
elevado el de los ácidos fórmico y acético, al comprarlos
con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3,4 y 5
Punto de fusión carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el
punto de fusión se eleva de manera irregular. Esto se debe
a que el aumento del número de átomos de carbono
Propiedades interfiere en la asociación entre las moléculas.
físicas Presentan puntos de ebullición relativamente altos porque
Punto de
forman puentes de hidrógeno intermoleculares que dan
ebullición
lugar a masas moleculares efectivas sean mayores.
Son solubles en disolventes como éteres, cloroalcanos e
Solubilidad
hidrocarburos aromáticos.

Polaridad Polar, en el enlace C=O

Los ácidos carboxílicos tienen un pKa de 5
Propiedades Acidez y aproximadamente, como un ácido carboxílico es mucho
químicas basicidad más fuerte que un alcohol, se asume que el ácido
carboxílico dispone de una base conjugada mucho más
 estable.

-La atracción inductiva de electrón hacia el oxígeno

electronegativo disminuye la densidad electrónica del
oxígeno con su carga negativa.
-Cuando un alcohol pierde un protón, la carga negativa
reside en su único átomo de oxígeno; los electrones que
sólo pertenecen a un átomo que se llaman electrones
localizados. En contraste, cuando un ácido carboxílico
pierde un protón, la carga negativa se comparte entre
ambos átomos de oxígeno porque los electrones están
deslocalizados.

Al aumentar la tendencia a la disociación en anión oxígeno

y protón. De aquí deriva la acusada acidez de estos.
Resonancia:
Factores que
afectan en su Imagen no.6 Resonancia de Ácido carboxílicos.
acidez y/o
basicidad

las dos estructuras que se ven de la base conjugada del

ácido carboxílico se conocen como estructuras
resonantes.
Fuente: Yurkanis (2008)

Usos
Se utilizan con un antitranspirantes y como neutralizantes.
principales

Principales
- Ácido acético en el vinagre.
compuestos
- Fabricar detergentes biodegradables.
de
- lubricantes
importancia
-Desodorantes corporales.
comercial

Fuente: Gutsche (1979)

 Ésteres
Un éster tiene un grupo OR’en lugar del grupo OH de un ácido carboxílico.
Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con
alcoholes, generando agua como subproducto.

El grupo funcional de un éster R-C=O-OR está formado por un grupo acilo R-

C=O- que proviene de un ácido carboxílico y grupo –OR proveniente de un
alcohol.

Ejemplos:
Imagen no. 6 Ésteres

Estructura y
clasificación

Fuente: Velasco (2007)

Para nombrarlos, se omite la palabra “ácido”, se menciona el nombre que
queda, pero sustituyendo la terminación “ico” por “ato de. La palabra formada es
el nombre del anión. Después se cita el nombre del grupo alquilo (R’) unido al
oxígeno carboxílico.
Forma
general para
A los ésteres cíclicos se les llama lactonas.
nombrarlos
Ejemplo:
-Acetato de butilo
-2-metilheptano

Punto de fusión Punto de fusión bajo.

El punto de ebullición de este compuesto carboxílico es

Propiedades Punto de
mayor que el punto de ebullición del éter del mismo tamaño
físicas ebullición
debido a que el grupo carbonilo es polar.
Solubilidad Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua.

Polar, resulta que el oxígeno es más electronegativo que el

Polaridad
carbono.
La reactividad se debe a la polaridad del grupo, en
Propiedades Acidez y consecuencia, el carbono del grupo carbonilo tiene una
químicas basicidad deficiencia de electrones (es un electrófilo) y se puede
indicar con seguridad que será atacado por nucleófilos.
 Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen
regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa
un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia
Factores que
la derecha. Como se menciono es la inversa de la
afectan en su
esterificación.
acidez y/o
basicidad
Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan
hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera
regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
Un uso muy común debido a su olor característico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabor y fragancias artificiales:
Usos
principales Metil butanoato: olor piña
Metil saliciato: olor de las pomadas
Etil metanoato: olor a frambuesa
- Plexiglás es un plástico rígido
Principales - Dacron
compuestos - Escencia de frutas
de - Grasas y aceites
importancia - Ceras
comercial - Aromatizantes
- antisépticos
Fuente: Velasco (2007)
Referencias:

Libros:

1. Martínez, E.; Química II (2008); México; Editorial Cengage learning.

2. Primo, E.; Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria; (1996);
México; Editorial Reverté S.A.
3. Gutsche, C. & Pasto, D.; Fundamentos de química orgánica (1979); España; Editorial
Reverté S.A.
4. Velasco, M.; Caballero, Y.; & Pozas, R.; Grupos Funcionales (2007); México; Editorial UNAM

E-grafías:

1. Universidad autónoma del estado de Hidalgo (s.f.) Halogenuros de alquilo. Banca

en línea. [En Red] Recuperado de:
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%203/Halogenuros_alquilo_
prop_usos.pdf
2. Academia (s.f.) Tioéteres. Banca en línea. [En Red] Recuperado de:
http://www.academia.edu/28379386/Sulfuros_o_tio%C3%A9teres
3. UNAM (s.f.) Halogenuros de alquilo. Banca en línea [En Red] Recuperado de:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/HALOGENUROSDEALQUILO_30804.
pdf
4. UAH (s.f.) Ésteres y ácidos carboxílicos. Banca en Línea [En Red] Recuperado de:
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m6.html