República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular Para la Educación

Colegio Privado De Maturín
Maturín – Edo Monagas

Compuestos orgánicos
halogenados

Profesor: María Vásquez Alumna: Kevin Zapata

CI: 30.289.910
Sección: 5to “A”

Abril de 2020
 1) ¿Qué son los aluros de alquilo?
Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos en los cuales un átomo de
carbono con hibridación sp3 se enlaza covalentemente a un halógeno (F, Cl, Br, I). Desde
otra perspectiva conviene, para simplificar, asumir que se tratan de haloalcanos; estos son,
alcanos a los que se les han sustituido unos átomos de H por átomos de halógenos.
Asimismo, tal como su nombre indica, los átomos de halógeno deben estar enlazados a
grupos alquílicos, R, para considerársele de este tipo de halogenuro; aunque,
estructuralmente pueden estar sustituidos o ramificados y tener anillos aromáticos, y aun así
continuar siendo un halogenuro de alquilo.

2) ¿A que formula general responde los haluros de alquilo?

En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos principalmente una familia
de compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de
alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo
sustituido.
R-X
Un halogenuro de alquilo
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de
halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que
tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia
particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama
grupo funcional.
3) Indicar el tipo de carbono en el que está el alógeno

A)

C CI

CARBONO TERCIARIO
 B) CH3-CHCI-CH3 CARBONO PRIMARIO

4) ¿En qué tipo de síntesis son usados los haluros de alquilo?

Los halogenuros de alquilo pueden reaccionar con ciertos metales formando el reactivo
de Grignard, utilizado para agregar grupos R a otras moléculas. La ecuación general de su
síntesis es la siguiente:
RX + Mg => RMgX
Ejemplos
A lo largo de los apartados ya se han mencionado varios ejemplos de halogenuros de
alquilo. Algunos otros, simples, son:
-Cloruro de etilo, CH3CH2Cl
-Fluoruro de isopropilo, (CH3)2CH2F
-2-metil-3-cloropentano, CH3-CH(CH3)-CHCl-CH2CH3
-yoduro de secbutilo, CH3CH2CH2I-CH3
-3-bromo-6-yodoheptano, CH3-CH2-CHBr-CH2-CH2-CH2I
-3,4-dibromo-1-penteno, CH3-CHBr-CHBr-CH=CH2

5) Nombrar:
A) CH3Cl clorometano
B) CH3-CHCl-CH2-CH3 2-clorobutano
C) CH2-Cl-CH-CH2-CI 1-cloro-2-metilbutano
CH3
D) CH3-CCl-CH3 2-cloro-2-metilpropano
CH3
E) CH3-CHBR-CH2-CH3 2-Bromobutano
F) CH3-CH-CH2-CHI-CH3 2-yodo-3-metilpentano
CH3
G) CH3-CH-CHBr-CHBr-CH3 2-bromo-3-bromo-3metilpentano
CH3
 CH3
H) CH3-C-CCl2-CH3 2-dicloro-2-dimetilbutano
CH3

6) ¿Cómo varían las propiedades físicas de los haluros de alquilo?

Las propiedades de esta familia de compuestos dependen de sus estructuras
moleculares. Sin embargo, cuando se comparan con las de sus alcanos procedentes, puede
observarse notables diferencias causadas por el simple hecho de haber enlaces C-X (X=
átomo de halógeno).
Es decir, los enlaces C-X son los responsables de toda diferencia o semejanza entre uno
o más halogenuros de alquilo.
Para empezar, los enlaces C-H son casi apolares, dada la poca diferencia de
electronegatividad entre el C y el H; en cambio, los enlaces C-X presentan un momento
dipolar permanente, debido a que los halógenos son más electronegativos que el carbono
(en especial el flúor).
Por otro lado, algunos halógenos son livianos (F y Cl), mientras que otros son pesados
(Br y I). Sus masas atómicas también moldean diferencias dentro de los enlaces C-X; y a su
vez, directamente en las propiedades del halogenuro.
Por lo tanto, adicionar halógenos a un hidrocarburo es igual a incrementar su polaridad
y masa molecular; es igual a volverlo menos volátil (hasta cierto punto), menos inflamable,
y aumentar sus puntos de ebullición o fusión.

7) ¿Cuáles reacciones presentan los haluros de alquilo?

Los haloalcanos son reactivos frente a nucleófilos. El enlace entre el carbono y el
halógeno está polarizado, el halógeno es más electronegativo que el carbono al cual está
unido. Esto conlleva un carbono electrodeficiente (electrófilo) que, inevitablemente, atrae
nucleófilos.
Reacciones de sustitución
Las reacciones de sustitución implican reemplazar el halógeno por otro grupo.
La hidrólisis, una reacción en la que el agua rompe un enlace, es un buen ejemplo de la
naturaleza electrófila de los haloalcanos. El enlace polarizado atrae iones hidróxido, OH-,
(siendo el NaOH(aq) una fuente común de este ion). El OH- es un nucleófilo con una carga
negativa, y ya que tiene un exceso de electrones puede cederlos al carbono electrófilo, lo
que resulta en un enlace covalente entre los dos. Así C-X se rompe heterolíticamente dando
lugar a un ion haluro, X-. Ya que el OH está ahora unido al grupo alquilo se ha creado un
alcohol. (La hidrólisis, por ejemplo, del bromoetano conduce a etanol).
Cabe destacar que, dentro del grupo de los halógenos, el enlace C-X se debilita al
aumentar el tamaño del halógeno, (y disminuir la fuerza como base del correspondiente ion
haluro), y esto afecta a la velocidad de la reacción. Así pues, el enlace C-I de un
yodoalcano generalmente reacciona más rápido que el C-F de un fluoroalcano.
Aparte de la hidrólisis, algunos otros ejemplos de sustitución nucleófila:
El amoníaco (NH3) y bromoetano dan una mezcla de etilamina, dietilamina y
trietilamina (en forma de sus sales de bromuro) y bromuro de tetraetilamonio.
El cianuro (CN-) añadido a bromoetano formará propiononitrilo (CH3CH2CN), un
nitrilo, y Br-. Los nitrilos pueden ser adicionalmente hidrolizados a ácidos carboxílicos.
Reacciones de eliminación
En vez de generar una molécula donde el halógeno es sustituido por algo diferente, se
pueden eliminar completamente tanto el halógeno como un hidrógeno vecinal para formar
un alqueno. Por ejemplo, con bromoetano y NaOH, el hidróxido puede atacar a un átomo
de hidrógeno del carbono no sustituido, eliminando un protón (H+) y el bromuro del
bromoetano. Esto da C2H4 (etileno), H2O y NaBr.

8) ¿Qué es un Polialogenuro? Ejemplos y utilidad

EJEMPLO
CH2Br-CH2Br → 1,2-dibromoetano
CH3-CH=CH-Cl → 1-cloro-1-propeno
UTILIDAD
Los halogenados son administrados como vapor por las vías respiratorias, llegando a la
sangre y luego al cerebro, para producir sus efectos. Se usan bastante por su simplicidad ya
que con cualquiera de estos agentes se puede brindar analgesia, hipnosis, inmovilidad y
protección neurovegetativa. Además, con una sola técnica de administración el fármaco
ingresa al organismo junto con el oxígeno, y tras producir su efecto clínico es eliminado por
el pulmón junto con el dióxido de carbono, prácticamente sin sufrir transformaciones, y sin
dejar residuos en el organismo. Sin embargo, existen dos grandes limitaciones que han
disminuido su uso en los últimos años: causa muchos efectos indeseables y contamina el
medio ambiente.
 9) ¿Qué es un haluro de arilo? Ejemplos y utilidad.
En Química Orgánica, un Haluro de Arilo (también llamado halogenoareno o
haloareno) es un compuesto aromático, en el que uno o más átomos de hidrógeno,
directamente unidos a un anillo aromático son reemplazados por un haluro. Los Haloareno
son distintos a los haloalcanos por que exhiben muchas diferencias en métodos de
preparación y propiedades. Los miembros más importantes son los Cloruros de Arilo, pero
la clase de compuestos es tan amplia que muchos derivados tienen una cantidad
conveniente de aplicaciones.
EJEMPLO
Los haluros de arilo son compuestos que tienen un átomo de halógeno unido directamente a
un anillo aromático, tienen fórmula Ar - X, donde Ar representa el anillo aromático y X el
átomo de halógeno.

El clorobenceno
UTILIDAD
Los haluros de arilo producidos en la escala más grande son clorobenceno y los
isómeros de diclorobenceno. Una de las principales pero discontinuada aplicación fue el
uso de clorobenceno como disolvente para dispersar el Lasso herbicida. En general, la
producción de cloruros de arilo, así como derivados de naftilo relacionados ha ido
disminuyendo desde la década de 1980, en parte debido a las preocupaciones ambientales.
Trifenilfosfina se produce a partir clorobenceno:
3 C 6 H 5 Cl + PCl 3 + 6 Na → P (C 6 H 5) 3 + 6 NaCl
Bromuros de arilo son ampliamente utilizados como retardantes del fuego. El miembro
más destacado es tetrabromobisfenol-A, que se prepara mediante bromación directa del
difenol
10) ¿Qué son los haluros de vinilo? Ejemplos y utilidad
En química orgánica, un haluro de vinilo es un compuesto con la fórmula CH 2 = CHX
(X = haluro). El término vinilo se utiliza a menudo para describir cualquier grupo
alquenilo. Por esta razón, haluros de alquenilo con la fórmula RCH = CHX a veces se
llaman haluros de vinilo. Desde la perspectiva de las aplicaciones, el miembro dominante
de esta clase de compuestos es el cloruro de vinilo, que se produce en la escala de millones
de toneladas por año como un precursor de cloruro de polivinilo. Fluoruro de polivinilo es
otro producto comercial. Los compuestos relacionados incluyen cloruro de vinilideno y
fluoruro de vinilideno.
Ejemplo
El cloruro de vinilo se produce por deshidrocloración de 1,2-dicloroetano.
Un gran número de reacciones para formar halogenuros de vinilo, que incluye la
reacción de vinilo organometálicos especies con halógenos, y los Takai y de olefinación de
Wittig reacciones. La metátesis de olefinas también se ha demostrado ofrecer un enfoque de
síntesis distinta para acceder a los haluros de vinilo de manera eficiente y estereoselectiva
Utilidad
Un ejemplo industrialmente importante de compuesto portador del grupo vinilo es el
cloruro de vinilo, el precursor del PVC, un plástico al que comúnmente y por extensión,
también se le llama vinilo. El vinilo es uno de los grupos funcionales de tipo alquenilo. En
compuestos alifáticos, los carbonos con hibridación sp2 o posiciones de sustitución sobre
estos carbonos a menudo también se los nombra con el apelativo de "vinílicos". Alilos,
acrilatos y estirenos contienen grupos vinilo.