COMPUESTOS

HETEROCICLICO
S
 COMPUESTOS HETEREOCICLICOS
•Los heterocíclicos son moléculas cíclicas
que contienen al menos un átomo diferente
del carbono en su estructura anular.
• Los heteroátomos más comunes en los
compuestos aromáticos heterocíclicos son
los de nitrógeno, oxígeno y azufre.
•El anillo puede ser aromático o alifático.
2 22 de julio de 2012 Texto de pie de página aquí
 Diseño de título y objetos con gráfico

3 22 de julio de 2012 Texto de pie de página aquí

 IMPORTANCIA
• Biológica
• La mayoría de los pigmentos de las plantas y animales son tetrapirroles
cíclicos.
• En el campo de la bioquímica, podemos citar las bases púricas y
pirimidínicas que constituyen el código del DNA, que determina las
características genéticas de todos los seres vivos.
• No solo los heterociclos procedentes de fuente natural exhiben
actividades fisiológicas. También los sintéticos se han utilizado como
drogas y antibióticos en medicina.
• Las vitaminas que actúan en el cuerpo como los sitios activos de las
enzimas, las cuales controlan la mayor parte de las reacciones
metabólicas.

4 22 de julio de 2012 Texto de pie de página aquí

5 22 de julio de 2012 Texto de pie de página aquí
BASES NITROGENADAS
 FARMACEUTICA/ OTROS..
• Penicilina
• Cafeína
• Sulfadiazina: Antibiótico sintético
• Librion: Tranquilizante sintético
• Quinina: Alcaloide con propiedades antipiréticas, analgésicas y
antipalúdicas.
• Cimetidina (Tagamet): Empleado en ulceras duodenales.
• Sildenafil ( viagra): Tratar pacientes con hipertensión arterial
• 5-fluorouracilo: Tratamiento anti cancerígeno
• Porfobilinógeno.

7 22 de julio de 2012 Texto de pie de página aquí

8 22 de julio de 2012 Texto de pie de página aquí
 VITAMINAS DEL COMPLEJO B
• La tiamina (vitamina B1) ayuda a las células del organismo a convertir
carbohidratos en energía. El papel principal de los carbohidratos es
suministrar energía para el cuerpo, especialmente el cerebro y el sistema
nervioso.
• La tiamina también juega un papel en la contracción muscular y la
conducción de las señales nerviosas.
• La tiamina es esencial para el metabolismo del piruvato.

9 22 de julio de 2012 Texto de pie de página aquí

 VITAMINAS DEL COMPLEJO B
• La riboflavina (vitamina B2) trabaja con otras vitaminas del
complejo B.
• Es importante para el crecimiento del cuerpo y la producción
de glóbulos rojos.
• También ayuda en la liberación de energía de las proteínas.

10 22 de julio de 2012 Texto de pie de página aquí

 VITAMINAS DEL COMPLEJO B
• La piridoxina ( B6) se usa para la prevención y el tratamiento
de los niveles bajos de piridoxina (deficiencia de piridoxina) y
la anemia que puede resultar a causa de esta deficiencia.
También se usa para las enfermedades del corazón; el
colesterol alto; para reducir los niveles de homocisteína en la
sangre, una sustancia química que podría estar vinculada a las
enfermedades del corazón; y en el caso de las arterias
bloqueadas se usa para ayudar a mantenerlas abiertas después
de un procedimiento de balón para desbloquearlas
(angioplastia coronaria con balón).

11 22 de julio de 2012 Texto de pie de página aquí

 PIRIDINA
• La piridina es el análogo nitrogenado aromático del benceno. Tiene un
anillo heterocíclico con seis electrones pi. La piridina tiene un átomo de
nitrógeno, en lugar de uno de las seis unidades C H del benceno, y el par
de electrones no enlazados en el nitrógeno sustituye al enlace del
benceno con un átomo de hidrógeno. }
• La piridina tiene todas las características de los compuestos aromáticos.
Tiene una energía de resonancia de 113 kJ/mol (27 Kcal/mol) y con
frecuencia sufre sustitución, y no adición. Como tiene un par de
electrones no enlazados disponible, es básica. En disolución ácida la
piridina se protona y forma el ion piridinio. Este ion sigue siendo
aromático, porque el protón adicional no tiene efecto sobre los electrones
del sexteto aromático: tan sólo se une al par de electrones no enlazados
de la piridina.

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 PIRIDINA

13 July 22, 2012 Footer text here

 PIRIDINA
•Uso: Disolvente

14 July 22, 2012 Footer text here

 PIRROL
• El pirrol es un heterocíclico aromático de cinco miembros, con un átomo de
nitrógeno y dos enlaces dobles.
• El pirrol tiene una energía de resonancia de 92 kJ/mol (22 Kcal/mol).
• El pirrol (pKb 13.6) es una base mucho más débil que la piridina (pKb 8.8).
• Usos: Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más largos,
incluyendo las porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas
 y el anillo de corrina.

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 PIRIMIDINA
• La pirimidina es un anillo heterocíclico de seis miembros, con dos átomos de
nitrógeno situados en las posiciones 1,3. Ambos átomos de nitrógeno son como
el de la piridina. Cada uno tiene su par de electrones no enlazados en el orbital
con hibridación sp2, en el plano del anillo aromático.
• Usos: Derivan bases nitrogenadas ( uracilo, timina, citosina )

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 IMIDAZOL
• El imidazol es un heterocíclico aromático de cinco miembros con dos
átomos de nitrógeno. El par de electrones no enlazados de uno de los
átomos de nitrógeno, el que no está unido con un hidrógeno, está en un
orbital sp2 que no interviene en el sistema aromático; este par de
electrones no enlazados es básico.

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 IMIDAZOL
• La purina tiene un anillo de imidazol fusionado a un anillo de pirimidina.
• La purina tiene tres átomos de nitrógeno básicos, y uno es semejante al del
pirrol.
• Los derivados de pirimidina y purina son parte del ADN y ARN para
especificar el código genético.
• Los derivados de imidazol aumentan la actividad catalítica de las enzimas.
• ( Econazol, ketoconazol, clotrimazol )

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 Fuentes Bibliográficas
• Química orgánica Wader 7ma ed. Vol2. Cap. 16
• medlineplus.gov/spanish/encyclopedia.html

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 Persona Normal –Benito Taibo
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