Está en la página 1de 26

7 FACULTAD DE MEDICINA VETERINARIA

BIOQUÍMICA APLICADA

Biomoléculas: Lípidos (II)


Lípidos insaponificables

Dr. Juan M. Reina Fernández


v19.2  jureina@lasallistadocentes.edu.co
Clasificación

1. ÁCIDOS GRASOS. 2. LÍPIDOS SAPONIFICABLES.


• Saturados Contienen ácidos grasos en su composición molecular.
• Insaturados. Poseen enlaces éster (-COOR-) que pueden  jabones.
• Monoinsaturados 2 grupos:
• Poliinsaturados: Ác. omega y deriv • Lípidos simples:
(eicosanoides) • Acilglicéridos (o grasas)
• Prostaglandinas • Céridos
• Tromboxanos
• Leucotrienos • Lípidos complejos: contienen un alcohol.
• Endocannabinoides • Fosfolípidos: 2 ác grasos+alcohol+PO43-2° alcohol o aminoalcohol
• Fosfoglicéridos: alcohol= glicerol
3. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES. • Esfingolípidos: alcohol= esfingosina
En su composición no poseen ácidos grasos. • Glucolípidos:
No tienen enlaces éster y no forman jabones. • Cerebrósidos: ceramida (esfingosina+ác graso)
2 grupos: +monosacárido (glucosa o galactosa)
• Lípidos insaponificables simples • Gangliósidos: ceramida +oligosacárido complejo (ác siálico)
• Terpenos
• Esteroides
• Complejos lipoproteicos
macromoleculares insaponificables
• Lipoproteínas
Lípidos insaponif simples
Terpenos
3. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES.
Esteroides Lípidos insaponificables simples
Terpenos

• También llamados isoprenoides, ya que


químicamente derivan de la polimerización de
parejas de isoprenos.
isopreno

• Pueden dar lugar a estructuras que pueden ser


lineales o cíclicas.

• La presencia de dobles enlaces en la molécula de


isopreno confiere a algunas de estas sustancias una
coloración característica. Son muy abundantes en
limoneno 
los vegetales.

• En células animales algunos colaboran con la


fijación de proteínas a sus receptores.
retinol  Vitamina A
Lípidos insaponif simples
Terpenos Lípidos insaponificables simples
Esteroides
Terpenos

isopreno α-pineno β-pineno careno limoneno canfeno mirceno


pino pino trementina limón alcanfor marihuana

felandreno sabineno α-terpineno ocimeno α-tujeno terpinoleno γ-terpineno


eucalipto abeto cardamomo frutas satureja menta marihuana
Lípidos insaponif simples
Terpenos Lípidos insaponificables simples
Esteroides
Terpenos

• Se clasifican atendiendo al número de moléculas de isopreno que contienen.

• Monoterpenos: 2 moléculas de isopreno. Se • Diterpenos: 4 moléculas de isopreno.


encuentran generalmente en plantas superiores.
• En las plantas, son componentes de pigmentos como
Volátiles con un aroma característico y componen las
el fitol (clorofila ) o pineno (pinos ).
esencias de múltiples vegetales.
• Otros son vitaminas, como la Vit A o retinol,
• Ej: limoneno, mentol o geraniol.
(visión), la Vit E o tocoferol (antioxidante) o la Vit
K (coagulación de la sangre).

isopreno
geraniol
tocoferol (Vit E)
Lípidos insaponif simples
Terpenos Lípidos insaponificables simples
Esteroides
Terpenos

• Triterpenos: 6 moléculas de isopreno.


• Entre otros, pertenecen a este grupo el escualeno y el lanosterol, ambos precursores del colesterol.

escualeno colesterol
Lípidos insaponif simples
Terpenos Lípidos insaponificables simples
Esteroides
Terpenos

19
Lípidos insaponif simples
Terpenos Lípidos insaponificables simples
Esteroides
Terpenos

• Tetraterpenos: 8 moléculas de isopreno. • Politerpenos: polimerización de más de 8


unidades de isopreno.
• Destaca un grupo de pigmentos vegetales:
xantofilas ( color amarillo), los carotenoides ( • Entre ellos, destaca en mamíferos la ubiquinona o
color anaranjado) y el licopeno ( color rojo). coenzima Q10 (CoQ10) llamada así por tener 10
moléculas de isopreno:

CoQ10

• Es un componente de la cadena de transporte


de electrones y participa en la respiración
celular aeróbica, generando energía en forma de
ATP. El 95% de la energía del cuerpo animal se
genera de esta manera.
Lípidos insaponif simples
Terpenos Lípidos insaponificables simples
Esteroides
Esteroides

• Son derivados del


ciclopentanoperhidrofenantreno.
O CH2OH
H3C OH
CH3
OH
• Se diferencian entre sí por O
12 CH3 17
• la posición de los dobles enlaces, 13 CH3
11
• el tipo de grupos funcionales sustituyentes en O
1 CH3 9 O 16
el anillo y las posiciones en las que se
encuentran. 2 10 14
cortisona 8 15 testosterona

3 7
• Los más importantes son los esteroles, las 5
H3C
HO 4 6
CH3
hormonas esteroideas y los ácidos biliares. CH3
CH3
ciclopentanoperhidrofenantreno
colesterol
ciclopentano CH3

fenantreno HO
colesterol
26
H3C21 22 24
P450scc:
CH3
H3C20
18 CH
23 25 CH3
Enzima mitocondrial de aumentan
MITOCONDRIA COLESTEROL 3
CH3 aumentan
19 11
12
13
CH
173 27CH
3 escisión de cadena lateral notablemente la
CH3 16
de Colesterol. notablemente
concentración la de Mineralocorticoides
RETIC ENDOPLASM 1 9
CH 14
RUGOSO 2 10 3 8 15
concentración de
sodio, cloruros y (21 C)
3 5 7 sodio, cloruros en
bicarbonatos y los
H3C 4 6
H3C bicarbonatos en los
líquidos extracelulares
P450scc
P450scc líquidos extracelulares HO
HO
HO O HO
O O O HO O
CH3 O HO O

ALD-
O CH3 O
CH3 O

ALD-sintasa
CH3 PROGESTERONA CH3 O CH3 CH3 O HO
CH3
CH3 CH3 HO CH3 HO
CH3 CH
HO 3
Progestágenos CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

sintasa
CH3 CH3 CH3
CH3
(21 C)

11-β-OH-lasa
11-β-OH-lasa
21-OH-lasa
21-OH-lasa
O
H3C O O O O
H3C O O O
PREGNENOLONA 17-α-OH-lasa DESOXI- CORTICOSTERONA
mantienen el 17-α-OH-lasa
Hormonas esteroideas

CORTICOSTERONA ALDOSTERONA
HO
mantienen el
embarazo

3-β-OH-esteroide
3-β-OH-esteroide des-H-nasa
HO
O
CH3
17-OH- O
CH3 O HO
O HO
embarazo O
CH3 PROGESTERONA CH3 O
CH3 CH3 O
CH3 O
17-OH-
CH3
CH3 OH
CH3 OH
CH3 OH HO CH3 OH Glucocorticoides
OH HO
(21 C)
OH CH3 CH OH
PREGNENOLONA CH3 CH3
CH3 OH 3
CH3 CH3
CH3

H3C
O
O
O O regulan el metabolismo
H3C
17,20 17,20
O
11-DESOXI-CORTISOL
O regulan el metabolismo
de glúcidos, grasas y
17,20 liasa
liasa 17,20 liasa
liasa CORTISOL
CH3 O deproteínas
glúcidos,favoreciendo
grasas y
DEHIDRO- CH3 O ANDROSTENDIONA CH3 O CH3 O

des-H-nasa
EPIANDROSTERONA CH3 O CH3 O proteínas favoreciendoy la
la gluconeogénesis
CH3 CH3 la gluconeogénesis y la
glucogenolisis

HÍGADO
HÍGADO YY PLACENTA
CH3 CH3
Andrógenos CH3 OH glucogenolisis
HO CH3 OH

Aromatasa
Aromatasa
(19 C)
H3C O
H3C O
HO ESTRONA OH
OH
17-β-OH-esteroide
17-β-OH-esteroide desHnasa
desHnasa Estrógenos
(18 C)

PLACENTA
CH3 OH CH3 OH
estimulan el CH3 OH CH3 OH CH3 OH HO
HO
estimulan
desarrolloelde los CH3 OH
CH3
CH3 ESTRIOL
desarrollo de los
caracteres CH3
CH3
hormonas de tipo femenino
caracteres
sexuales HO hormonas de tipoproducidas
principalmente, femenino por
H3C
O HO ESTRADIOL
sexuales
masculinos H3C
O principalmente, producidas por
los ovarios, la placenta durante
ANDROSTENDIOL TESTOSTERONA
masculinos CH3 OH los ovarios, la placenta
el embarazo durante
y, en menores
CH3 OH
CH3
el cantidades,
embarazo y,poren las
menores
glándulas
CH3 cantidades,suprarrenales
por las glándulas
H2-TESTOSTERONA
O
suprarrenales
O
Lípidos insaponif simples
Terpenos Lípidos insaponificables simples
Esteroides
Esteroides

• Los ácidos biliares son derivados estructurales del • Componen la bilis, en la que se encuentran
ácido cólico, que se caracteriza por tener en el C17 formando sales que actúan como detergentes en
una cadena alifática ramificada de 5 átomos de el intestino delgado, al disminuir la tensión
carbono, destacando: superficial de las grasas, provocando la emulsión
de las mismas, que se degradarán posteriormente
• El ácido cólico por la acción de las lipasas. Son necesarios para la
• El ácido desoxicólico absorción de las vitaminas liposolubles.
Complejos lipoproteicos
• El ácido litocólico macromoleculares
insaponificables
• Tienen una acción catártica suave.
• El ácido hiodeoxicólico
Lipoproteínas
• El ácido quenodesoxicólico
• El ácido ursodesoxicólico

ácido cólico
Complejos lipoproteicos macromoleculares insaponificables
Lipoproteínas

“ENVOLTURA” (POLAR)
• Aunque el término lipoproteína podría describir
cualquier asociación de lípidos con proteínas, se COLESTEROL LIBRE
restringe para un grupo concreto de COMPLEJOS
MOLECULARES que se encuentran en FOSFOLÍPIDOS
membranas celulares, mitocondrias y en el
plasma sanguíneo de los mamíferos formados
por lípidos asociados de forma no covalente con
proteínas (apolipoproteínas o apoproteínas). APOLIPOPROTEÍNAS
(APOPROTEÍNAS)

• Son partículas con


• un revestimiento polar formado por
fosfolípidos, colesterol no esterificado y
“NÚCLEO” (APOLAR)
apolipoproteínas.
COLESTEROL
• un centro apolar que incluye triglicéridos y
ESTERIFICADO
colesterol esterificado.

TRIGLICÉRIDOS
Complej lipoprot
macromolec insaponif
Lipoproteínas Lipoproteínas

13
• Su función es transportar moléculas lipídicas de unos órganos a otros en el medio acuoso del
plasma.
• Se clasifican en función de su densidad:

Quilomicrones VLDL IDL LDL HDL

estado de ayuno normal

periodo digestivo
Complej lipoprot
macromolec insaponif Lipoproteínas.
Lipoproteínas
Quilomicrones

Son lipoproteínas grandes con


densidad extremadamente
baja. Se forman tras la comida y COLESTEROL TRIGLICÉRIDOS
LIBRE
transportan los lípidos de la
dieta desde el intestino a los COLESTEROL
FOSFOLÍPIDOS
ESTERIFICADO
tejidos.

APO A APO C-III

APO B APO D

APO C-I APO E

APO C-II

QUILOMICRÓN
Complej lipoprot
macromolec insaponif Lipoproteínas.
Lipoproteínas
Quilomicrones

APO C-III
APO D
APO E
APO C-II APO A
APO B

APO C-I
Complej lipoprot
macromolec insaponif Lipoproteínas.
Lipoproteínas
De muy baja densidad (VLDL): very low density lipoprotein

Lipoproteínas de muy baja


densidad, sintetizadas en el
hígado y vertidas a sangre. COLESTEROL TRIGLICÉRIDOS
Transportan lípidos, sobre LIBRE
todo ácidos grasos, a los COLESTEROL
FOSFOLÍPIDOS
ESTERIFICADO
tejidos extrahepáticos.

En su tránsito van perdiendo


triglicéridos, algunas APO A-I APO E
apoproteínas y fosfolípidos.
APO A-II

APO B-48

APO C-I

APO C-II
VLDL
APO C-III
Complej lipoprot
macromolec insaponif Lipoproteínas.
Lipoproteínas
De muy baja densidad (VLDL)

APO C-II APO C-III


APO C-I

APO E
APO A-I
APO B-48 APO A-II
Complej lipoprot
macromolec insaponif Lipoproteínas.
Lipoproteínas
De densidad intermedia (IDL): intermediate density lipoprotein

Son VLDL sin restos de


triglicéridos y son:
• captadas por el hígado o COLESTEROL TRIGLICÉRIDOS
• convertidas en LDL. LIBRE
COLESTEROL
FOSFOLÍPIDOS
ESTERIFICADO

APO B-100

APO C-I

APO C-II

APO C-III

IDL APO E
Complej lipoprot
macromolec insaponif Lipoproteínas
Lipoproteínas
De densidad intermedia (IDL)

APO C-II
APO C-I

APO C-III

APO E

APO B-100
Complej lipoprot
macromolec insaponif Lipoproteínas.
Lipoproteínas
De baja densidad (LDL): low density lipoprotein

Lipoproteínas de baja densidad,


transportan colesterol de la
dieta a los tejidos COLESTEROL TRIGLICÉRIDOS
extrahepáticos donde hay LIBRE
receptores de LDL. COLESTEROL
FOSFOLÍPIDOS
ESTERIFICADO

APO A-I

APO B-100

APO C-I APO C-III

APO C-II

LDL
Complej lipoprot
macromolec insaponif Lipoproteínas
Lipoproteínas
De baja densidad (LDL)

APO B-100

APO C-I, C-II


y C-III
APO A-I
APO A-II
Complej lipoprot
macromolec insaponif Lipoproteínas.
Lipoproteínas
De alta densidad (HDL): low density lipoprotein

Lipoproteínas de alta densidad.


Se producen en el hígado y
eliminan de las células COLESTEROL TRIGLICÉRIDOS
extrahepáticas el exceso de LIBRE
colesterol libre llevándolo al COLESTEROL
FOSFOLÍPIDOS
hígado, único órgano que puede ESTERIFICADO
desprenderse de éste
convirtiéndolo en ácidos
APO A-I
biliares.
APO A-II

APO A-IV

APO A-V

HDL APO C-I APO C-III

APO E
Complej lipoprot
macromolec insaponif Lipoproteínas.
Lipoproteínas
De alta densidad (HDL): low density lipoprotein

El colesterol libre de las VLDL y


LDL puede ser extraído por las HDL
COLESTEROL TRIGLICÉRIDOS
mediante la enzima LCAT (lecitín
LIBRE
colesterol acil transferasa) asociada a
COLESTEROL
ellas y esterificado. FOSFOLÍPIDOS
ESTERIFICADO

Este colesterol esterificado adquirido


desde los tejidos periféricos por las APO A-I
HDL se transfiere a las VLDL y a las
LDL por la proteína de APO A-II
transferencia de esteres de
colesterol (PTEC), también APO A-IV
asociada con las HDL (transporte APO A-V
reverso)
HDL APO C-I APO C-III

APO E
Complej lipoprot
macromolec insaponif Lipoproteínas
Lipoproteínas
De alta densidad (HDL)

APO A-I

APO A-II

APO E APO B-100


APO D
APO C-I
Lipoproteínas.
Apoproteínas

• Son los componentes proteicos de las lipoproteínas. • Las hélices α de las apoproteínas "flotan"
sobre la superficie de los fosfolípidos de las
• Son proteínas anfipáticas con un elevado lipoproteínas y sirven como ligandos para
contenido en estructura helicoidal que se receptores celulares y como cofactores de enzimas
asocian débilmente con las partículas lipoproteicas. implicadas en el metabolismo de las propias
lipoproteínas.
• Su contenido helicoidal aumenta cuando se
incorporan a las lipoproteínas; se trata de • Puede haber transferencia de apoproteínas entre
hélices α que tienen sus residuos hidrófilos e distintas lipoproteínas.
hidrófobos situados en lados opuestos de la
estructura: • Los principales lugares donde se sintetizan
• la parte hidrófila interacciona con el apoproteínas son el hígado y el intestino
medio acuoso y con la cabeza polar de los delgado.
fosfolípidos de la lipoproteína y
• Todas las apoproteínas son monómeros salvo la
• la parte hidrófoba se orienta hacia el
ApoA-II que es un dímero con las dos subunidades
núcleo no polar de la lipoproteína. unidas por un puente disulfuro.
7 MEDICINA VETERINARIA
BIOQUÍMICA APLICADA

Biomoléculas: Lípidos (II)


Lípidos insaponificables

Dr. Juan M. Reina Fernández


v19.2  jureina@lasallistadocentes.edu.co

También podría gustarte