UNIVERSIDADAD PEDAGÓGICA Y TECNOLÓGICA DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS - ESCUELA DE QUIMICA

CUESTIONARIO 8. CONDENSACIÓN ALDÓLICA
NURY ALEJANDRA MANOSALVA ACERO COD: 201820795
MARLON YESSID VIASUS MORA COD: 201820644
CARLOS EDUARDO ZORRO RIVERA COD: 201820633

1. Explique ¿por qué se debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la

mezcla de reacción?
Esta síntesis de dibenzalacetona se realiza en un medio básico (NaOH), por lo
cual, se necesita que cuando se adicione la acetona, esta se encuentre ya en el
medio básico y la reacción tome el rumbo que queremos, ya que, si no es así, la
acetona se puede auto-condensar y no se formaría el producto esperado que en
este caso es la dibenzalacetona.
2. Escriba 8 formulas estructurales con sus respectivos nombres de cetonas y aldehídos
sin hidrógenos en la posición α.

O O O

H3C OH

O H3C O
O

H3C
OH
CH3
H
OH

CH3
F O
O
H3C C C F C C

H CH3
OH F
3. Escriba el mecanismo de la condensación aldólica en medio acido

(1)
4. La naturaleza utiliza una condensación aldólica para sintetizar la fructuosa (un
azúcar) ¿cuál es la ecuación?
Para los procedimientos biológicos, la condensación aldólica es importante, esto
debido a los procedimientos que involucran la síntesis orgánica, ya que este
permite formar un nuevo enlace carbono-carbono que permite llegar a la obtención
de aldehídos y cetonas alfa y beta insaturados, y estos tienen aplicaciones en la
industria principalmente en la fabricación de polímeros vinílicos.
En medio de los sistemas biológicos una importante reacción de carácter
reversible de condensación de aldol es la ruptura de difosfato de fructosa
catalizada por una enzima aldolasa. [2]
[3]

5. ¿Cómo se obtienen las chalconas? Escriba reacciones para obtener chalconas

heterocíclicas
La obtención de las chalconas se da a partir de una condensación aldólica entre el
benzaldehído y acetofenona en presencia de hidróxido de sodio como catalizador.

[4]
El comportamiento químico de las chalconas es similar al de los compuestos 1,3-
dicarbonílicos RCOCH2COR’, los cuales se caracterizan por presentar dos centros
electrofílicos. La diferencia entre estos últimos y las chalconas se considera en la
diferencia de reactividad de los dos centros. En el caso de los compuestos 1,3-
dicarbonílicos debido a la poca diferencia de sus centros reactivos, en la reacción
de ciclocondensación con dinucleófilos, se pueden obtener mezclas de productos,
en muchos casos difíciles de separar por su similitud en propiedades. Una de
las ventajas de utilizar las chalconas en este tipo de reacciones es la
formación en la mayoría de casos de un solo producto y otra ventaja adicional es
que su uso nos permite obtener sistemas parcialmente hidrogenados a diferencia
del caso de los compuestos 1,3-dicarbonílicos.La propiedad anteriormente
mencionada, es muy útil para la construcción de sistemas heterocíclicos de 5, 6 y
7 miembros, por ejemplo, pirazolinas, isoxazoles, piridinas, pirimidinas y
diazepinas (Figura 2).Estos compuestos heterocíclicos presentan un gran
espectro de actividad biológica como: antibacterial, antifúngica, antitumoral,
antimalárica, antiviral, antiinflamatoria, antitubercular, analgésica, antioxidante y
antipsicótica.

[5]
6. ¿Cuándo es efectiva la reacción de Cannizzaro? Escriba el mecanismo de la
reacción.
El objetivo principal de este método es reducir el tiempo de la reacción. “Dentro de
este campo encontramos las reacciones triboquímicas del griego fricción o
frotamiento (Brostow, 2003)—, que son las que tienen lugar cuando los sólidos se
someten a procesos de molienda y agitación de las fases. Estas reacciones
pueden realizarse a temperatura ambiente. En una mezcla heterogénea sólido-
líquido, la pulverización del reactivo sólido crea pequeñas partículas cuyas áreas
superficiales sumadas forman una gran superficie, que a través de una agitación
con la fase inmiscible, se dispersan en ella aumentando el área interfacial o
índice de mezclado (Hixson, 1944); con ello lo-gran una buena transferencia de
masa y calor, por lo que la reacción procede entonces a una gran velocidad
(Hixson, 1931). Este aumento de velocidad se atribuye a la formación de
estructuras de alta energía por la fricción entre las interfases deslizantes
provocando estiramientos cuasi estáticos (reversibles) de los enlaces y una alta
energía de vibración de los átomos de los reactivos en contacto, lo que propicia la
ruptura de los enlaces activos para la formación de los enlaces de los productos
(Muratov, 1998). En las reacciones exotérmicas la agitación propicia el
desprendimiento de calor y, por ende, el aumento en su velocidad de reacción.”
 [6]
Reacción de Cannizzaro

[7]
7.Explique ¿Por qué se obtiene un solo producto y no una mezcla de ellos en la
realización de esta práctica?
Se obtiene solo un producto debido a que con las condiciones explicadas en el
procedimiento se evita la auto condensación de la acetona, puesto que, si esta es
agregada en primera instancia ocurriría una mezcla de productos, sin generar la
dibenzalacetona. Todo esto se explica por el hecho que el benzaldehído no posee
hidrógenos alfa para formar el aldol final, por ello se acude primero a homogenizar
la solución del benzaldehído, antes de agregar la acetona, la cual si posee
hidrogeno alfa en el grupo carbonílico.
8. justifique el diseño experimental e indique porque se crotoniza fácilmente el
aldol producido.
Se llevo a cabo este procedimiento debido a lo mencionado en la anterior pregunta
en donde primero se convierte al aldehído carente de hidrógenos alfa en un ion
enolato, el cual montara el papel de donador, porque posee un grupo carbonilo
activo que es un buen receptor de nucleófilos. Seguido a este procedimiento se
agregó la acetona, la cual posee los hidrógenos alfa y actuara como el nucleófilo y
se enlazara con el enolato, para así formar el aldol correspondiente. El aldol que
se generó es fácilmente crotonizable debido a la presencia del grupo hidroxilo y al
medio donde se encuentra, es decir en uno básico, puesto que con este se volverá
a generar un ataque del medio básico al grupo OH- del aldol.

Referencias bibliográficas
[1] https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-6-obtencin-de-la-dibenzalacetona
[2] https://es.slideshare.net/lfelix/reacciones-de-condensacin-aldlica-y-reacciones-
afines-i
[3] http://www.udesantiagovirtual.cl/moodle2/mod/page/view.php?id=34395
[4] https://es.wikipedia.org/wiki/Chalcona
[5] http://www.scielo.org.co/pdf/racefn/v40n155/v40n155a05.pdf
[6] http://www.scielo.org.mx/pdf/eq/v21n2/v21n2a11.pdf
[7]http://www.etpcba.com.ar/DocumentosDconsulta/ALIMENTOS-PROCESOS
%20Y%20QU%C3%8DMICA/organica/TP4.pdf