Conf.

#4:
“Precursores de Macromoléculas :
Monosacáridos”

Bioquímica I
UASD

Dra. Genoveva Martín M.Sc. MES. MIGU.

 BIOMOLÉCULAS
CATEGORÍAS:
1-   Moléculas de elevado PM y estructuras complejas
(Macromoléculas) ➔
Polisacáridos, Proteínas y Ácidos Nucleicos.
 
2-   Moléculas de relativo bajo PM y estructuras más
sencillas (Precursores de Macromoléculas y otros) ➔
Monosacáridos , Aminoácidos, Nucleótidos
y Ácidos Grasos.
 3-   Moléculas más pequeñas y de estructura más sencilla
(Metabolitos intermediarios) ➔
Piruvato, Gliceraldehído–3-P, Citrato.
 

* Dra. Genoveva Martin MSc. MES. MIGU. 2

Características Generales De Los
Precursores De Las Macromoléculas

• Composición Elemental
• Agrupaciones Atómicas Presentes
• Regularidad Estructural
• Fuentes Estructurales De
Diversidad
• Formación De Enlaces
• Multiplicidad Funcional

3
Intolerancia A La Fructosa –
IHF
• “Candice Sucher es una chica de 18 años que visita a su
médico para un reconocimiento físico antes de entrar en la
universidad.

• Mientras anota sus antecedentes, el doctor se da cuenta de

que ella evita minuciosamente la ingestión de toda clase de
frutas y cualquier alimento que contenga azúcar de mesa.

• Le cuenta que desde una edad muy temprana, ha aprendido

que estos alimentos le producen una gran debilidad y
síntomas que sugieren un bajo azúcar en sangre, como
temblores y sudoración.

Marks 4
Intolerancia A La Fructosa –
IHF

• “Sus antecedentes médicos indican también que su madre le

ha dicho que fue un bebe muy irritable que lloraba con
frecuencia de forma incesante, en particular, después de las
comidas y vomitaba frecuentemente.

• En estas ocasiones, el abdomen de Candice se distendía y

ella quedaba soñolienta y apática.

• Su madre ha eliminado de forma intuitiva determinados

alimentos de la dieta de Candice, tras lo cual han
disminuido la gravedad y frecuencia de estos síntomas.”

Marks

5
Comentario Intolerancia A La Fructosa - IHF
• “La IHF está producida por una actividad baja de la
Fructosa-1-P Aldolasa (Aldolasa B), isoenzima de la
Fructosa1,6-bifosfato Aldolasa.
• Por mutación del gen se sintetiza una Aldolasa B defectuosa.
• Cuando los pacientes afectados como Candice Sucher toman
fructosa ésta se convierte en F-1-P. Debido al déficit de la
Aldolasa B no puede metabolizarse la F-1-P a P-DHA y
Gliceraldehído y se acumula en los tejidos que tienen
Fructoquinasa (Higado, riñón e intestino delgado).
• La fructosa se detecta en la orina con la prueba de Benedict.
Para un diagnóstico seguro de esta enfermedad se puede
hacer una prueba de detección de DNA.
• En los lactantes y los niños pequeños los principales
síntomas son mala alimentación, vómitos, malestar
intestinal y retraso del crecimiento.
• Cuanto mayor es la ingestión de fructosa en los alimentos,
más grave es la reacción clínica.”
Marks 6
 Comentario Intolerancia A La Fructosa
• Es una enfermedad autosómica recesiva
(1:20,000) por un defecto en el gen que codifica
la Aldolasa B.
• Se acumula F 1-P en hepatocitos ➔ daño
hepático ➔ Insuficiencia Hepática.
• Secuestro de Pi ➔ Disminuye el nivel de P ➔ No
se usa en Glucogenólisis y Gluconeogénesis.

■ Un diagnóstico temprano ➔ Dieta Libre

Fructosa/Sacarosa ➔ desarrollo normal.
■ Es difícil eliminar la fructosa de todas las fuentes ➔
Consecuencia ➔ Defecto túbulo proximal renal ➔
Síndrome de Fanconi ➔ Insuficiencia Renal.

* Kaplan 7
 Glúcidos o Carbohidratos
(CHO)
“ALDEHÍDOS Y CETONAS POLIHIDROXILADOS Y SUS DERIVADOS”

➢ Monosacáridos (1): Clasificación

➢ Simples
➢ Derivados
➢ SIMPLES:
➢ Disacáridos (2):
1- GRUPO FUNCIONAL:
➢ Maltosa
➢ Aldosas (SUFIJO “osa”)
➢ Isomaltosa ➢ Cetosas (SUFIJO “ulosa”)
➢ Lactosa
2- NÚMERO DE CARBONO:
➢ Sacarosa ➢ Triosas (3)
➢ Celobiosa ➢ Tetrosas (4)
➢ Oligosacáridos (3 - 9) ➢ Pentosas (5)
➢ Maltotriosa ➢ Hexosas (6)
➢ Heptosas (7)

* Dra. Genoveva Martin MSc. 8

MES. MIGU.
 Funciones Monosacáridos

▪ Fuente Energía Inmediata para la Célula ➔

Glucosa
▪ Precursores de Polisacáridos ➔ Glucosa

▪ Precursores de otros Compuestos Carbonados

➔ Aminoácidos – Ácidos Grasos

* Dra. Genoveva Martin MSc. 9

MES. MIGU.
 Principales Monosacáridos Simples
ALDOSAS
• Gliceraldehído (3C)
• Eritrosa (4C)
• Ribosa (5C)
• Glucosa (6C)
• Galactosa (6C)
• Manosa (6C)

CETOSAS
• Dihidroxiacetona (3C)
• Eritrulosa (4C)
• Ribulosa (5C) Xilulosa (5C)
• Fructosa (6C)

10
 Aldosas

Gliceraldehído

Eritrosa Ribosa

Glucosa Manosa Galactosa

11
 Cetosas

ERITRULOSA
Dihidroxiacetona

Ribulosa
Fructosa
12
 Estructuras Lineales / Cíclicas
• El monosacárido no se encuentra
en forma Lineal o de Fischer ➔
forma un Hemiacetal al
reaccionar el grupo funcional
con un OH de la molécula ➔
forma Cíclica o de Haworth.

Piran Furan
o o
* Dra. Genoveva Martin MSc. 13
MES. MIGU.
• Anómeros
❑ Isómeros por la
configuración del
nuevo C asimétrico (C
anomérico) que se
produce al formarse el
Hemiacetal.
o α➔ OH a la derecha
o β ➔ OH a la izquierda

14
 α- α- Manopiranosa
α-
Galactopiranosa
Glucopiranosa

β-Ribofuranosa
α- Fructofuranosa
α- Ribulofuranosa

* Dra. Genoveva Martin MSc. 15

MES. MIGU.
 Isomería Óptica
■ La presentan compuestos • C asimétrico (Quiral) ➔ aquel
con algún centro de que comparte sus 4
asimetría. valencias con 4 grupos
■ En las biomoléculas es el diferentes.
carbono asimétrico o quiral.

• Propiedades:
• Actividad Óptica
• Estereoisomería

■ ACTIVIDAD ÓPTICA ➔ capacidad de hacer girar el

plano de vibración de la luz polarizada.
■ Hacia la derecha ➔ Dextrógiro (+)
■ Hacia la izquierda ➔ Levógiro (-)

* 16
 Estereoisomería
• Los monosacáridos en su mayoría tienen
C asimétrico.
• Con excepción de la Cetotriosa: Dihidroxiacetona.
• Glucosa ➔ 4 C ➔ 24= 16 Isómeros

* Dra. Genoveva Martin MSc. MES. MIGU. 17

❑ Epímeros
➔ Estereoisómeros que se diferencian en la configuración
de 1 C asimétrico.

D- Manosa D- Glucosa D- Galactosa

Manosa ➔ Epímero de la Glucosa en el C2.

Galactosa➔ Epímero de la Glucosa en el C4.
18
 Series Estereoisómeras D y L
➔ Se diferencian en la configuración del
C asimétrico mas alejado del grupo
funcional.
➔ Se reconocen al compararlo con la
sustancia patrón que posee 1 C
asimétrico.
➔ Gliceraldehído ➔ C3H6O3 Glíd
o
Serie D ➔ OH hacia la derecha.
Serie L ➔ OH hacia la izquierda.

D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
* Dra. Genoveva Martin MSc. MES. MIGU. 19
 Ejemplo De Series D y L

L-Gliceraldehído
D-Gliceraldehído

D-
Arabinosa L-Arabinosa
❑ Arabinosa ➔ C5 ➔ Pentosa ➔ Monosacárido
* Dra. Genoveva Martin MSc. 20
MES. MIGU.
 D- Eritrosa

D- Gliceraldehído D- Glucosa

L- Eritrulosa
Dihidroxiacetona
D- Fructosa

* 21
 COMPARACIÓN

Gliceraldehído Dihidroxiacetona

Eritrosa Eritrulosa

* Dra. Genoveva Martin MSc. 22

MES. MIGU.
 COMPARACIÓN

Ribosa
Ribulosa

Fructosa
Glucosa
* Dra. Genoveva Martin MSc. MES. MIGU. 23
 Monosacáridos Derivados
• AZÚCARES ÁCIDOS ➔
Oxidación
• AMINOAZÚCARES ➔
Aminación
• AZÚCARES ALCOHOLES ➔
Reducción
• DESOXIAZÚCARES ➔
Desoxigenación
• ÉSTERES FOSFÓRICOS ➔
Fosforilación
AZÚCARES ÁCIDOS
• Se forman al oxidarse los
grupos funcionales de los
extremos del monosacárido.
• ALDÓNICOS ➔ aldehído
• URÓNICOS ➔ alcohol primario
• SACÁRICOS ➔ ambos

ÁCIDO GLUCURÓNICO O GLUCURONATO

➔ DETOXIFICACIÓN DEL ORGANISMO ➔
DI-GLUCURÓNIDOS (BI,
ESTEROIDES, BARBITÚRICOS) ➔ BILIS

24
 AZÚCARES ÁCIDOS
ACIDO
URÓNICO

Ácido Glucurónico

ACIDO Ácido Glucónico

ALDÓNICO
Glucosa

Ácido Galacturónico
Galactosa ACIDO
* URÓNICO 25
 Amino azúcares
• Se forman al unirse un grupo amino al monosacárido.

Ejemplos:

➔ SÍNTESIS GAG

➔ SÍNTESIS GAG

➔ SÍNTESIS NUCLEÓTIDOS 26
 Azúcares Alcoholes
• Se forman al reducirse el grupo funcional del monosacárido.

GLICERALDEHÍDO ➔ GLICEROL

Ejemplos:

GLUCOSA o FRUCTOSA ➔ SORBITOL

GALACTOSA ➔ GALACTITOL O DULCITOL

27
 Desoxiazúcares
• Se forman al perder el oxígeno el grupo OH de uno de
los alcoholes del monosacárido.

Ejemplo:

➔ SÍNTESIS
NUCLEÓTIDOS

* 28
 Ésteres Fosfóricos
• Se forman al esterificarse un grupo OH del
monosacárido con ácido fosfórico.

Ejemplos:

* 29
 Derivados Acetálicos
• Unión del C anomérico de un monosacárido con un grupo
alcohol de otro compuesto.
• Puede ser otro monosacárido o no.
• Enlace que los une ➔ Glicosídico o Acetálico.
• Son llamados Glucósidos ➔ Medicamentos

• Monosacáridos + Esteroide

• Ejemplo de Glucósidos
de Importancia
Biológica:
• Digitales ➔
Digoxina, Digitalina➔
Insuficiencia
Cardíaca.
* 30
Monosacárido + Monosacárido = Disacárido
Enlace covalente: Glicosídico o Acetálico
• Alfa
• Beta

* 31
DISACÁRIDO MONOSACÁRIDOS ENLACE

Maltosa Glucosa + Glucosa α 1,4

Lactosa Galactosa + Glucosa β 1,4
Sacarosa Glucosa + Fructosa α 1, β 2
Celobiosa Glucosa + Glucosa β 1,4
Isomaltosa Glucosa + Glucosa α 1,6

Disacáridos Maltosa

* Dra. Genoveva Martin MSc. MES. MIGU. 32

 Disacáridos

Maltosa
Celobiosa

Isomaltosa

Sacaros
a

33
Lactosa
!GRACIAS!

* Dra. Genoveva Martin MSc. MES. MIGU. 34