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Resina fenol-formaldehído
La resina fenol-formaldehído es una resina
sintética termoestable, obtenida como producto de
la reacción de los fenoles con el formaldehído. A
Resina fenol-formaldehído
veces, los precursores son otros aldehídos u otro
fenol. Las resinas fenólicas se utilizan
principalmente en la producción de tableros de
circuitos. Estos son más conocidos sin embargo,
para la producción de productos moldeados como
bolas de billar, encimeras de laboratorio,
revestimientos y adhesivos. Un ejemplo bien

conocido es la Baquelita, el más antiguo material

industrial de polímeros sintéticos.1 2​ ​

Índice
Estructura química de la Baquelita
Formación y estructura
General
Novolac
Fórmula (C6-H6-O.C-H2-O)x
Resoles semidesarrollada
Entrecruzamiento y la proporción fenol / Fórmula molecular ?
formaldehído
Propiedades físicas
Aplicaciones Índice de refracción (nD) de 1.50-1.70, a
Nombres comerciales 20 °C
Referencias Propiedades químicas
Enlaces externos Producto de solubilidad e
Termoquímica
E0 cojolo . Volt
Formación y estructura Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El fenol es reactivo frente a formaldehído en el sitio
de "orto" y "para" (sitios 2, 4 y 6) que permite hasta
3 unidades de formaldehído para insertarse en el anillo. La reacción inicial en todos los casos implica
la formación de una fenol hidroximetilo :

HOC6H5 + H2CO → HOC6H4CH2OH

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El grupo hidroximetilo es capaz de reaccionar con cualquier otro sitio orto o para libre, o con otro
grupo hidroximetilo. La primera reacción da un puente de metileno, y el segundo forma un puente
éter:

HOC6H4CH2OH + HOC6H5 → (HOC6H4)2CH2 + H2O

El difenol (HOC6H4)2CH2 (a veces llamado un "dímero") es llamado bisfenol F, el cual es un

monómero importante en la producción de resinas epoxi. El bisfenol-F se puede vincular aún más
generando tri- y tetra- y superiores oligómeros de fenol.

2 HOC6H4CH2OH → (HOC6H4CH2)2O + H2O

Novolac
El novolac (originalmente Novolak, nombre dado por Leo Baekland), es una resina de fenol-
formaldehído hecha donde la proporción molar de formaldehído a fenol es menor a uno. La
polimerización se llevó a cabo con catálisis ácida. Las unidades de fenol se vinculan principalmente
por grupos metileno. Los novolacs se utilizan comúnmente como fotosensibles. Véase también la
fotolitografía. Los pesos moleculares son miles de veces más bajos, que corresponde a alrededor de 10
a 20 unidades de fenol.

Hexametilentetramina o "hexamina" es un endurecedor que se agrega al entrecruzamiento novolac. A

≥ 180 ° C, las formas de hexamina se entrecruzan para formar puentes de metileno y dimetileno
amino.

Estructura química
del Novolak.

Resoles
Las resinas de fenol-formaldehído base-catalizadas se hacen con una proporción de formaldehído a
fenol de más de uno (generalmente alrededor de 1,5). Estas resinas se llaman resoles. El Fenol,
formaldehído, agua y catalizador se mezclan en la cantidad deseada, dependiendo de la resina que se
forme, y se calienta. La primera parte de la reacción, a 70 ° C, constituye un espesor de color marrón
rojizo de material pegajoso, que es rico en grupos éter hidroximetilo y bencílico.

La velocidad de la reacción base-catalizada inicialmente aumenta con el pH, y alcanza un máximo

alrededor de pH = 10. La especie reactiva es el anión fenóxido (C6H5O-) formado por desprotonación
del fenol. La carga negativa está deslocalizada sobre el anillo aromático, la activación de los sitios 2, 4
y 6, que a su vez reaccionan con el formaldehído.

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Siendo termoestables, los fenoles hidroximetílicos se entrecruzan al calentarlos intensamente a unos

120 ° C para formar puentes de metileno y éter metílico. A este punto la resina es una red de tres
dimensiones, que es típico de resinas fenólicas polimerizadas. El alto entrecruzamiento da este tipo
de resina fenólica que posee dureza, buena estabilidad térmica, química e impermeabilidad.

Entrecruzamiento y la proporción fenol / formaldehído

Cuando la proporción molar de formaldehído:fenol alcanza uno (Fo: Fe = 1), en teoría todos los
fenoles están enlazados entre sí mediante puentes de metileno, generando una sola molécula, y el
sistema está completamente entrecruzado. Esta es la razón por la cual las baquelitas (Fo: Fe < 1) no
se endurecen sin la adición de un agente entrecruzante, y por eso las resinas con la fórmula Fo: Fe > 1
si se endurecen.

Aplicaciones
Las resinas fenólicas se encuentran en infinidad de productos
industriales. Los laminados fenólicos se realizan mediante la
impregnación de una o más capas de un material de base, tales
como papel, fibra de vidrio o de algodón con resina fenólica y el
laminado de la resina saturada de material base bajo calor y presión.
La resina polimeriza (cura) completamente durante este proceso. La
elección de material base depende de la aplicación prevista del
producto terminado. Los fenólicos de papel se utilizan en la Las bolas de billar están hechas
fabricación de componentes eléctricos. Los fenólicos de vidrio son con resina fenol-formaldehído.
especialmente adecuados para su uso en el mercado de rodamiento
de alta velocidad. Los fenólicos micro-globos son utilizados para el
control de la densidad. Las Bolas de billar, así como las bolas de muchos otros juegos de balón de
mesa también están hechos de resina de fenol-formaldehído. Otras importantes aplicaciones
industriales de las resinas fenólicas son la fabricación de Materiales de Fricción, Materiales Abrasivos
(rígidos y flexibles), Materiales Refractarios, Aislamientos Acústicos y Térmicos, Filtros para
automoción, etc.

El falsificador holandés Han van Meegeren mezcló el fenol formaldehído con sus pinturas de aceite
antes de hornear el lienzo terminado con el fin de simular el secado de una pintura en siglos.

Nombres comerciales
El bakelaque es un laminado rígido o tubo de resina fenólica en un sustrato de algodón tejido,
papel o vidrio.3 ​
Bakelita es creada de la resina de fenol y harina de madera.
Novotext es el algodón reforzado con fibra fenólica, utilizando fibras orientadas al azar.
Oasis es ". Una espuma fenólica de celdas abiertas que absorbe fácilmente el agua y se utiliza
como base para los arreglos florales"4 ​
Paxolin Paperstone5 ​y Richlite están hechos de resina fenólica y papel.
Trymer Green es un aislante térmico rígido fenólico celular.
Tufnol está hecho de resina fenólica y tejido de algodón o de tejido de lino.6 ​

Referencias
1. A. Gardziella, L.A. Pilato, A. Knop, Phenolic Resins: Chemistry, Applications, Standardization,
Safety and Ecology, 2nd edition, Springer, 2000
https://es.wikipedia.org/wiki/Resina_fenol-formaldehído 3/4
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2. Wolfgang Hesse "Phenolic Resins" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002,

Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a19_371 (https://dx.doi.org/10.1002/14356007.a19
_371).
3. «Attwater Group Industrial Laminates» (https://web.archive.org/web/20110904161434/http://www.
attwater.com/products/laminate.asp). Attwater Group. Archivado desde el original (http://www.attw
ater.com/products/laminate.asp) el 4 de septiembre de 2011. Consultado el 10 de agosto de
2011.
4. «Smithers Oasis Resource Center» (https://web.archive.org/web/20080407213030/http://www.smi
thersoasis.com/res_techfacts.php). Web.archive.org. Archivado desde el original (http://www.smit
hersoasis.com/res_techfacts.php) el 7 de abril de 2008. Consultado el 21 de octubre de 2010.
5. «PaperStone | The Countertop With a Conscience» (http://www.paperstoneproducts.com/).
Paperstoneproducts.com. Consultado el 21 de octubre de 2010.
6. «TUFNOL Fabric laminates» (https://web.archive.org/web/20110724103724/http://www.tufnol.co
m/tufnol/default.asp?id=21). Tufnol. Archivado desde el original (http://www.tufnol.com/tufnol/defa
ult.asp?id=21) el 24 de julio de 2011.

Enlaces externos
Safety data for phenol-formaldehyde resin (https://web.archive.org/web/20060408074735/http://p
hyschem.ox.ac.uk/MSDS/PH/phenol_formaldehyde_resin.html) en inglés

Esta obra contiene una traducción completa derivada de «Phenol formaldehyde resin» de la
Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión (https://en.wikipedia.org/wiki/Phenol_formald
ehyde_resin?oldid=428608553), publicada por sus editores (https://en.wikipedia.org/wiki/Phenol_
formaldehyde_resin?action=history) bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la
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