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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

E.A.P. DE GENÉTICA Y BIOTECNOLOGÍA

UNIDAD DE PREGRADO

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

 Práctica No. 1: Seguridad en laboratorios y modelos moleculares e
isomería.
 Grupo: Miércoles de 5:00 p.m. a 9:00 p.m. Laboratorio B.
 Integrantes y códigos:
 Collins Delgado, Stephany Rose 17100034
 Perez Pozo, Milagros Estefani 16100112
 Pinco Cáceres, Ciomary Tahía 17100109
 Velásquez Pecho, Eduardo Manuel 17100115
 Profesor(a): MSc. Melissa Barrera Tomas
 Fecha de práctica: 06/09/2017
 Fecha de entrega: 13/09/2017

Lima – Perú
2017
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Contenido
1. Resumen…………………………………………………………………………………………………………………………..3
2. Detalles experimentales……………………………………………………………………………………………………4
3. Resultados………………………………………………………………………………………………………………………..9
4. Discusión………………………………………………………………………………………………………………………….16
5. Conclusiones…………………………………………………………………………………………………………………….19
6. Bibliografía……………………………………………………………………………………………………………………….19
7. Anexo……………………………………………………………………………………………………………………………….20
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1. Resumen

La química orgánica es la química del carbono, pues todos los compuestos

orgánicos son compuestos poseedores de al menos un átomo de carbono. En general,

los compuestos orgánicos son peligrosos, presentan grados de toxicidad desconocidos

por los estudiantes, por lo cual se debe de tener sumo cuidado al momento de trabajar

con ellos. Es debido a esto que es muy importante conocer las normas de seguridad de

los laboratorios, y reconocer también los pictogramas que se utilizan en estos.

Los compuestos orgánicos suelen representarse de manera tridimensional, existen

diversas formas de representar estas estructuras y en esta práctica trabajamos

utilizando la proyección de cuña, de caballete y de Newman. Cada una de estas

representaciones tiene una utilidad particular. Por ejemplo, las proyecciones de

Newman nos sirven para representar diagramas de energía de los enlaces

interatómicos de algunas moléculas; en cambio, las proyecciones de Fischer nos

ayudan a reconocer rápidamente moléculas que poseen estereoisómeros.

La isomería es una característica particular de los compuestos orgánicos ya que

estos pueden presentar una misma fórmula global, sin embargo, algunos diferirán en

la conectividad entre sus átomos (llamados isómeros estructurales o constitucionales)

y otros, en la orientación espacial de estos (llamados isómeros configuracionales o

estereoisómeros).

En esta práctica consideramos lograr diversos objetivos:

-Reconocer pictogramas de seguridad, los cuales nos ayudarán a identificar los riesgos

durante en desarrollo de las prácticas.

-Demostrar la disposición espacial (isomería e hibridación) de las moléculas,

utilizando los modelos moleculares proporcionados por la profesora.

-Aprender a utilizar correctamente los distintos tipos de proyecciones.

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2. Detalles experimentales
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3. Resultados

MODELO DE LA MOLÉCULA DEL AGUA

Preguntas Respuestas
No. Tiene una geometría tetraédrica debido
1. ¿Es lineal esta molécula? a que la hibridación del átomo de oxígeno
es sp3.

2. ¿Cuál es aproximadamente el valor

104,5°
del ángulo?

3. ¿Qué representan en términos de

Enlaces simples.
partículas atómicas los palitos?

4. ¿Qué indican los enlaces covalentes? Compartición de electrones.

MODELO DE LA MOLÉCULA DE AMONIACO

Preguntas Respuestas

1. ¿Están todos los átomos ubicados en

No.
un mismo plano?

2. ¿Cómo es la estructura de esta Tetraédrica debido a la hibridación sp3 del

molécula? átomo de nitrógeno.

3. ¿Cuál es aproximadamente el valor

107,3°
del ángulo entre los enlaces?
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REPRESENTACIÓN DEL CARBONO sp3

Procedimiento 1
Preguntas Respuestas

1. ¿Cuántos agujeros contiene una esfera

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negra?

Tetraedro regular

2. ¿Cuál es el nombre de esta figura

geométrica? Dibújela.

3. ¿Son todos los ángulos iguales o Son todos iguales y miden 109,5°
diferentes? aproximadamente.
Procedimiento 2 (Etano)
Preguntas Respuestas

4. Con respecto a las dos

conformaciones observadas (alternada
Una conformación del etano es más estable
y eclipsada), ¿qué se puede comentar
que la otra.
sobre la estabilidad de ambas
conformaciones?

5. ¿Cuál es la conformación más

La conformación alternada.
estable?

Porque presenta menor repulsión entre los

6. ¿Por qué?
átomos de hidrógeno.
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ISÓMEROS DE POSICIÓN
Procedimiento 1 (3 átomos de carbono)
Preguntas Respuestas
1. ¿Cómo es esta cadena: lineal o
Lineal.
ramificada?
2. ¿Puede formarse una cadena ramificada
No.
con solo tres átomos de carbono?

Propano:
3. ¿Cómo se llama este hidrocarburo?
H3C−CH2−CH3
Escriba su fórmula estructural.

Procedimiento 2 (4 átomos de carbono)

Preguntas Respuestas
4. ¿Cómo se llama este compuesto? Butano.
5. ¿Puede formarse una cadena ramificada
con cuatro átomos de carbono? ¿Cómo se Sí. Isobutano.
llama este compuesto?

6. ¿Qué relación guardan entre sí estos

compuestos de cadena lineal y En que ambos son isómeros de cadena.
ramificada?

Procedimiento 3 (5 átomos de carbono)

Preguntas Respuestas
Se pueden obtener 3 isómeros de posición:

 n-pentano

1. ¿Cuántos isómeros de posición se

pueden obtener a partir de ella?
Dibújelos.  Isopentano
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 Neopentano

CICLOALCANOS
Preguntas Respuestas

1. ¿Están todos los átomos de carbono

No.
en un solo plano?

CONFORMACIÓN SILLA:

2. Dibuje ambas conformaciones

CONFORMACIÓN BOTE:
utilizando las proyecciones de
Newman.

3. Identifique las posiciones axiales y -Conformación silla: 6 axiales, 6 ecuatoriales

ecuatoriales en este compuesto
¿Cuántas son en cada conformación? -Conformación bote: 6 axiales, 6 ecuatoriales
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ESTEREOISÓMEROS
Preguntas Respuestas
1. ¿Cuál es la condición necesaria para
que un carbono sea considerado un Que tenga cuatro sustituyentes diferentes.
centro estereogénico?

2. Dibuje los estereoisómeros del

2-bromo-2-butanol.

3. Plantee las proyecciones de cuña y de

Fischer de la anterior molécula.
CH3

Br OH

C2H5
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REPRESENTACIÓN DEL CARBONO sp2

Preguntas Respuestas

1. ¿Qué estructura ha formado? Eteno (C2H4).

2. ¿Cuál es su geometría molecular? Trigonal plana.

3. ¿Los seis átomos se encuentran en el

Sí.
mismo plano?

No, ya que los enlaces dobles (como en

4. ¿Hay rotación del enlace entre los
este caso) son rígidos y no pueden girar
carbonos?
en condiciones normales.

5. Dibuje su fórmula estructural. H2C=CH2

REPRESENTACIÓN DEL CARBONO sp

Preguntas Respuestas

1. ¿Qué estructura ha formado? Etino (C2H2).

2. ¿Cuál es su geometría molecular? Lineal.

3. ¿Qué representan los resortes? El triple enlace.

4. Dibuje su fórmula estructural. HC≡CH

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Preguntas Respuestas
1. ¿Cuál es la geometría de esta
Hexagonal plana.
molécula?

2. ¿Hay en esta molécula enlaces

carbono-carbono de diferente No, todos tienen la misma longitud.
longitud?

3. ¿Qué valor tienen los ángulos de

120°
enlaces de cada carbono?

Tanto los átomos de carbono como de

4. ¿Están todos los carbonos en un
hidrógeno se encuentran en un mismo
mismo plano? ¿Y los hidrógenos?
plano.

REACCIONES QUÍMICAS CON MODELOS

Preguntas Respuestas

1. ¿Cómo se llama este tipo de Halogenación.

reacción? Escriba la ecuación
respectiva. CH4 + Cl2 → HCl + CH3Cl

Dos. Uno de ellos es un dihaluro vecinal

2. ¿Cuántos dicloroetanos existen? llamado 1,2-dicloroetano y el otro es
llamado 1,1.dicloroetano.
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4. Discusión

A lo largo de la experimentación con los modelos moleculares pudimos

contemplar las diversas disposiciones espaciales que generaban los átomos, así como

las particularidades de los electrones libres, de los heteroátomos, de los dobles y

triples enlaces, además de la cloración del metano.

En primer lugar, armamos la molécula de agua y comprobamos que no es una

molécula lineal. ¿Por qué? Pues porque el oxígeno es un heteroátomo y por lo tanto

tiene hibridación sp3 (la misma hibridación que el carbono), y además sus pares de

electrones libres ejercen una fuerza de repulsión hacia los átomos de hidrógeno.

Luego repetimos el procedimiento con la molécula de amoniaco y descubrimos que

los átomos tampoco se encuentran en el mismo plano. Esto se debe a que el nitrógeno

también es un heteroátomo con un par de electrones libres. En pocas palabras, los

pares de electrones libres ejercen una fuerza de repulsión sobre otros átomos en la

misma molécula, privando de planaridad a esta.

En el caso del carbono, sabemos que este presenta hibridación sp3 (aunque puede

variar de acuerdo a sus requerimientos de estabilidad) y que en la molécula de metano

posee una geometría tetraédrica regular gracias a la igualdad de longitud y energía de

enlace de sus cuatro orbitales híbridos. Construimos después una molécula de etano y

observamos que el enlace entre carbonos no presenta rigidez alguna, en cambio es de

rotación libre, por lo cual encontramos dos confórmeros de etano (estereoisomería

conformacional): el confórmero alternado y el confórmero eclipsado. La diferencia de

estas disposiciones espaciales del etano es que una de ella es más estable que la otra.

El confórmero alternado es más estable pues presenta una menor repulsión respecto a

la repulsión entre hidrógenos que se observa en el confórmero eclipsado.

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Construimos también isómeros constitucionales, específicamente, isómeros de

posición. Utilizamos esta vez una molécula de propano y demostramos que con ella

no se puede crear un hidrocarburo ramificado. En cambio, al utilizar la molécula de

butano (C4H10) demostramos que, al crear con esta un hidrocarburo ramificado, este

llegaba a ser un isómero de posición pues solo cambiamos un carbono desde la

posición 1 hasta la posición 3 del butano, resultando entonces la molécula de

isobutano (C4H10) que puede ser llamado también 2-metilpropano (C4H10).

Cuando construimos un cicloalcano (en este caso el ciclohexano), observamos que

no es una estructura de geometría plana, sino que presenta dos confórmeros llamados

bote y silla. El ciclohexano no es plano porque todos sus carbonos presentan

hibridación sp3, entonces la molécula debe de respetar los ángulos de enlace que

existen entre carbono y carbono (109,5°). Al igual que en las conformaciones

alternada y eclipsada del etano, el ciclohexano tiene al confórmero silla como más

estable que el confórmero bote, con una causa similar a la repulsión en el etano. Este

cicloalcano presenta muchos hidrógenos, los cuales podemos clasificar en axiales (en

posición vertical) y ecuatoriales (en posición horizontal). Los dos confórmeros

presentaron 6 hidrógenos axiales y 6 verticales.

También trabajamos la estereoisomería (isomería configuracional),

específicamente, identificamos enantiómeros utilizando como modelo al 2-bromo-2-

butanol, pues este presenta un centro estereogénico, que viene a ser un carbono unido

a cuatro grupos sustituyentes distintos (carbono quiral). Se obtuvo el par de

enantiómeros construyendo una molécula de 2-bromo-2-butanol y a continuación su

imagen especular, resultando en un (R)-2-bromo-2-butanol y un (S)-2-bromo-2-

butanol.
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Nuevamente trabajamos con el carbono, pero esta vez comprobamos sus distintas

hibridaciones, su hibridación sp2 al presentar solo un enlace π y su hibridación sp al

presentar dos enlaces π. En el caso del eteno, al presentar esta molécula un doble

enlace, es restringido de la libre rotación que presentó la molécula de etano y además

se observó su geometría plana trigonal, la cual podría presentar isomería cis-trans. En

el caso del etino, la presencia del triple enlace dota a esta molécula de una geometría

lineal, siendo este tipo de enlace el más fuerte de los enlaces del carbono y que

presenta un solapamiento máximo entre sus átomos.

La molécula del benceno que construimos estaba conformada por 3 enlaces dobles

y 3 enlaces simples aparentes. A diferencia del ciclohexano, la hibridación sp2 de los

6 carbonos le permiten al benceno tener una geometría plana. En este caso debemos

de aclarar que, si bien en el modelo molecular el benceno parece tener 3 enlaces

simples y 3 enlaces dobles no es esto tan cierto, pues en realidad el benceno se

presenta en el campo experimental a manera de un híbrido de resonancia, por lo tanto,

los enlaces simples y doble no existen en esta molécula (a causa de la deslocalización

de los electrones π), sino un enlace intermedio entre estos.

Para finalizar, realizamos una reacción química utilizando una molécula de metano

y una molécula de cloro siguiendo la siguiente ecuación:

CH4 + Cl2 → HCl + CH3Cl

Esta reacción es conocida como halogenación, en este caso es llamada “cloración del

metano” y sigue un proceso que consta de tres etapas llamadas iniciación,

propagación y terminación.
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5. Conclusiones

−Gracias a los modelos moleculares visualizamos las diferentes disposiciones

espaciales de los átomos.

−Los pares de electrones libres siempre ejercen una fuerza de repulsión sobre los

átomos adyacentes.

−Los heteroátomos son el nitrógeno, oxígeno y los halógenos. Estos se comportan

de manera similar al carbono, presentando diversas hibridaciones.

−La isomería presenta variantes. Una de las que visualizamos con los modelos fue

la estereoisomería conformacional, la cual se debe al grado de libertad que un

enlace simple le proporciona a la molécula. El doble enlace restringe esta libertad,

otorgándole planaridad a la molécula.

−Las reacciones químicas que se dan en los compuestos orgánicos se deben a los

diversos tipos de hibridación y autosaturación del átomo de carbono, siendo una

de estas la cloración del metano (halogenación).

6. Bibliografía

 Yurkanis, P. (2016). Fundamentos de Química Orgánica. 3ª edición.

México: Pearson Educación.

 Bruice, P. (2007). Química Orgánica. 5ª edición. México: Prentice Hall.

 Yurkanis, P. (2008) Química Orgánica. 5ª edición. México: Pearson

Educación.

 Wade, L. (2011). Química Orgánica. Vol. 1. 7ª edición. México: Pearson

Educación.

 McMurry, J. (2009). Química Orgánica. 7ª edición. México: S.A. Ediciones

Paraninfo.
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7. Anexo

1) Escriba o dibuje 3 estructuras posibles para los siguientes compuestos:

a. C4H9Cl

b. C3H9N

2) Represente el diagrama de energía para el n-butano en el enlace entre

el carbono 2 y el carbono 3.