Pruebas de caracterización de Haluros de Alquilo

Cardona Acevedo, Juan Camilo; Ramírez García, Juan Felipe,

Laboratorio de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Naturales, Universidad Icesi, Santiago de Cali, 760031, Republica de Colombia

Abstract

The characterization of 1- chlorobutane (1), 2-

chlorobutane (2), 1-bromobutane (3), 2-
bromobutane (4), chlorobenzene (5),
bromobenzene (6), t-butyl chloride (7) was carried
out by solubility tests with water and petroleum
ether, where the result is insolubility in water and
solubility in petroleum ether; also, tests were
performed with silver nitrate in ethanol and sodium
iodide in acetone to determine the electronegativity
of the alkyl halides by means of SN2 nucleophilic
substitution mechanisms.

Keywords:

Alkyl halides

Solubility

Nucleophilic substitution

Electronegativity

Polarity

Abstracto

Se realizó la caracterización de 1-clorobutano (1),

2-clorobutano (2), 1-bromobutano (3), 2-
bromobutano (4), clorobenceno (5), bromobenceno
(6), cloruro de t-butilo (7) mediante pruebas de
solubilidad con agua y éter de petróleo donde se
obtiene como resultado insolubilidad en agua y
solubilidad en éter de petróleo; además se
realizaron pruebas con nitrato de plata en etanol y
yoduro de sodio en acetona para así determinar la
electronegatividad de los haluros de alquilo
mediante mecanismos de sustitución nucleofílica
SN2.
Palabras clave: Electronegatividad

Polaridad

Haluros de alquilo

Solubilidad

Sustitución nucleofílica

1. Introducción

Los haluros de alquilo son compuestos

orgánicos donde uno de sus carbonos está unido
con un halógeno. Los haluros de alquilo tienen
como formula general R-X donde X son
CONTENID
halogenuros (Cl, Br, I o F). Estos compuestos se
unen entre si por Fuerzas de disperisión de London,
ya que el enlace C-X es polar, esto sucede porque
O:
IMPACTO
los halógenos son más electronegativos que el
carbono por lo que los electrones del enlace se
dirigen hacia el halógeno haciendo así que el
carbono quede cargado parcialmente con carga
positiva y pueda así unirse con haloalcanos
(Greenlane, 2019). Los haluros de alquilo son uno
de los compuestos orgánicos mas usados para
AMBIENTA
introducir los halógenos en otras moléculas, como
por ejemplo para la obtención de polímeros por
condensación, eliminando al halógeno; también en
L DE
HALOGENU
la formación de polihidrocarburos, con ayuda de
catalizadores metálicos; obtención de plásticos por
transformación primaria a otro grupo funcional
(Ramirez Fuentes, 2019).

Los haluros de alquilo tienen una gran

aplicación como, por ejemplo, los compuestos con
ROS DE
ALQUILO
cloro son usados como disolventes; los compuestos
con flúor son utilizados como refrigerantes y en
gran parte de los compuestos donde el bromo es el
sustituyente se usan como pesticidas. Algunos
haluros de alquilo son muy reactivos y
cancerígenos, como por ejemplo los CFC
(clorofluorocarbonos) los cuales son los
Los
responsables de la destrucción de la capa de ozono,
también los compuestos con flúor que pueden
ocasionar la muerte de las plantas al registrarse en
compuestos
ellas un alto nivel de toxicidad (Dokumen, n.d.).
halogenados
derivan de los
procesos ellas hasta
industriales alcanzar
siderúrgicos, niveles tóxicos
de la y también
industria interfieren con
química, el metabolismo
incineradores del Calcio en
de residuos etc. humanos y
Algunos son animales.
muy reactivos Los
y cancerígenos. clorofluorocarb
El Flúor y sus onos forman
compuestos parte de los
pueden compuestos
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la muerte de son
plantas al responsables
acumularse en de la
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la capa de que se
Ozono y desarrollen
contribuyen al equipos más
calentamiento eficientes que
global. eviten la
Con respecto al generación de
impacto social estos
podemos compuestos
mencionar lo nocivos. O
terrible que métodos
significa el alternativos
deterioro que permitan ir
de la salud. prescindiendo
También de la familia de
impacta a la derivados
tecnología
presentando un
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química, el metabolismo
del Calcio en Con respecto al
humanos y impacto social
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Los mencionar lo
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parte de los deterioro
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la capa de que se
Ozono y desarrollen
contribuyen al equipos más
calentamiento eficientes que
global. eviten la
 6 Insoluble Más denso

generación de 7 Insoluble Menos denso

estos 2.2. Prueba de solubilidad en éter de petróleo

Tabla 2

compuestos Observación de prueba de solubilidad de éter de

petróleo

nocivos. O 1
2
Solubilidad
Soluble
Soluble

métodos
3 Soluble
4 Soluble
5 Soluble

alternativos
6 Soluble
7 Soluble

que permitan ir 2.3. Influencia de los efectos estéricos

electronegatividad de los haluros de alquilo
y

prescindiendo
2.3.1. Prueba con nitrato de plata en etanol

Tabla 3

de la familia de Observación de prueba con nitrato de plata

Velocidad

derivados
de Color Precipitado
reacción
1 No Gris Poco
reacciona

halogenados en 2

7
Muy lenta

Inmediata
Transparent
e
Gris
Poco

Mucho

bien de la C2H5OH
humanidad. X +
AgNO3
Fig. 1. Reacción general de un haluro de alquilo
NO3 + Ag-x

2. Resultados. con Nitrato de plata en etanol

O OH
2.1. Prueba de solubilidad en agua N

+ Ag NO3 + AgCl

Cl

Tabla 1
Fig. 2. Reacción del compuesto 2
Observación de prueba de solubilidad en agua
O OH
Solubilidad Densidad
N
1 Insoluble Menos denso Cl
O
2 Insoluble Menos denso + Ag NO3
AgCl
+
3 Insoluble Más denso
4 Insoluble Más denso
Fig. 3. Reacción del compuesto 7
5 Insoluble Más denso
 Fig. 9. Reacción del compuesto 7
O
Br + Ag NO3 + AgBr
O N
OH2
+ Na Acetona + NaBr
Fig. 4. Reacción del compuesto 3 I

I
Br

+ Ag NO3 + AgBr Fig. 10 Reacción del compuesto 4

Br
O 3. Experimental.
N 3.1. General
O OH

Fig. 5. Reacción del compuesto 4 En la práctica se realizó la caracterización de los 7

compuestos establecidos en la guía del laboratorio
4 de Química Orgánica II de la Universidad Icesi,
en esta también se encuentra la metodología a
2.3.2. Prueba con yoduro de sodio en acetona
seguir para el tratamiento de los compuestos y
Tabla 4 como registrar e interpretar los resultados
obtenidos.
Observación de prueba con yoduro de sodio en
acetona 3.2. Especifico

Velocidad 3.2.1. Solubilidad en agua

de Color Precipitado
reacción La primera prueba que se realizó en los haluros del
2 Lenta Transparent No 1-7 fue la prueba de solubilidad en agua, para este
e se utilizaron 7 tubos de ensayo en los cuales cada
3 Lenta Transparent No uno contenía 0.1 ml de muestra de cada haluro que
e fueron agregados mediante una pipeta volumétrica
4 Lenta Transparent No en la campana, además de que se adicionó 0.5 ml
e de agua destilada a todos los tubos, con el objetivo
7 Lenta Transparent No de observar si los haluros se disolverían por
e completo o de diferente manera se formarían 2
fases claramente visibles, también se buscaba
observar otros comportamientos como lo son el
C3H6O color que tomaban o la velocidad y el tiempo de la
X + NaI I + NaX reacción.
Fig.6. Reacción general de haluro de alquilo con
yoduro de sodio en acetona

3.2.2. Solubilidad en éter de petróleo

Acetona Para esta segunda prueba se realizó el mismo

+ Na I

I
+ NaCl procedimiento que en la prueba anterior de la
Cl
solubilidad en agua, por ende, su objetivo es el
Fig. 7. Reacción del compuesto 2 mismo el de realizar la caracterización de los
haluros 1-7, siendo la diferencia el solvente
utilizado.
Br Acetona I
+ NaBr
+ Na I
3.2.3. Influencia de los efectos estéricos y
electronegativos de los haluros
Fig. 8. Reacción del compuesto 3
En esta parte se inició la caracterización de los
compuestos 2, 3, 4, 7 con Nitrato de plata, por lo
Cl que se necesitaron 4 tubos de ensayo en los cuales
+ Na I
Acetona I
se agregaron 0.25 ml de una disolución al 2% de
+ NaCl
nitrato de plata en etanol al 95%, para después
agregar dos gotas de 2, 3, 4, 7 para observar y
registrar los cambios ocurridos, como puede ser la
formación de algún precipitado, el tiempo y https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ani
velocidad de la reacción o el cambio de color. e.200803611

3.2.4. Prueba de Yoduro de sodio 5. Ramirez Fuentes E, (Septiembre de 2019).

Obtenido de
Para esta al igual que la anterior se necesitaron 4 http://ri.uaemex.mx/bitstream/handle/20.500.11799
tubos de ensayo, diferenciandose que se usaron 0.5 /108450/secme-40914_1.pdf?sequence=1
ml de yoduro de sodio en acetona al 15%, para de
una manera inmediata agregar 2 gotas de 2, 3, 4, 6. Hanhong. (s.f.). Hanhonggroup.com. Obtenido
7 .Se agita y se deja reposar por 3 minutos pasados de 2-Iodobutane:
el tiempo se calentó la muestra en una baño maría a http://www.hanhonggroup.com/nmr/nmr_en/B1206
50°C por 6 minutos y por último se deja enfriar 6.html
observando y registrando los cambios que ocurran.
7. Docbrown. (s.f.). Docbrown.info. Obtenido de
3.2.5. Información espectroscópica de 8 y 9 Interpreting the H-1 hydrogen-1 (proton) NMR
spectrum of 2-iodobutane:
3.2.5.1. 1-Nitrobutano (8) https://docbrown.info/page06/spectra2/2-
Liquido: RMN 1H δ 4.39 (d, J= 7.1 Hz, 4H), 1.89 iodobutane-nmr1h.htm
(t, J= 7.1 Hz, 4H), 1.30 (q, J= 8.0Hz, 5H), 0.89 (t , 8. Sigma Aldrich. (s.f.). Sigmaaldrich.com.
J= 8.0 Hz, 5H); RMN 13C δ 12.8, 20.3, 28.7, 75.2; Obtenido de 1-Nitrobutane:
MS calculado para C 4 H 9 NO 2: 184.02, https://www.sigmaaldrich.com/CO/es/product/aldri
encontrado: 183.97 ch/259489

3.2.5.2. 2-Yodobutano (9) 9. Sigma Aldrich. (s.f.). Sigmaaldrich.com.

Obtenido de 1-Nitrobutane:
Liquido: RMN 1H δ 4.06 (t, J= 7.0 Hz, 3H), 1.84 https://www.sigmaaldrich.com/specification-
(d, J= 7. Hz, 3H), 1.89 (d, J= 6.8 Hz, 4H), 0.89 (t, sheets/176/930/259489-
J= 8.0 Hz, 5H); RMN 13C δ 13.3, 28.6, 31.7, 35.7; BULK_______ALDRICH__.pdf
MS calculado para C 4 H 9 I : 103.12, encontrado: 10. Chemistry Libretexts. (s.f.).
103.06 chem.libretexts.org. Obtenido de 2-Iodobutane:
https://chem.libretexts.org/Under_Construction/Sta
lled_Project_(Not_under_Active_Development)/W
Referencias alker/Chemicals/Substance_I/2-Iodobutane

1. Dokumen. (s.f.). dokumen.tips. Obtenido de

Impacto ambiental de halogenuros de alquilo:
https://dokumen.tips/documents/impacto-
ambiental-de-halogenuros-de-alquilo.html

2. Boada V, Henao S. (Octubre de 2020). StuDocu.

Obtenido de Pruebas de caracterizacion de haluros
de alquilo y propiedades quimicas de los alcoholes:
https://www.studocu.com/co/document/universidad
-santiago-de-cali/quimica-organica-ii/informe-
caracterizacion-haluros-de-alquilo/12789381

3. Greenlane. (3 de Julio de 2019) Greenlane.com.

Obtenido de ¿Qué son las fuerzas de dispersión de
London y como funcionan?:
https://www.greelane.com/es/ciencia-tecnología-
matemáticas/ciencia/definition-of-london-
dispersion-force-605313/

4. Lautens M, Rudolph A. (24 de Marzo de 2009)

Wiley Online Library. Obtenido de Secondary
alkyl halides in transition-metal-catalyzed cross-
coupling reactions:
.