CECyT 6

MIGUEL OTHON DE MENDIZBAL

QUINTO SEMESTRE/AGOSTO/CICLO ESCOLAR 2013A

NMERO 3

BENCENO
NOMENCLATURA

1
 La mayora de los compuestos derivados

Editorial del benceno se han obtenido de

extractos de plantas, por ejemplo, en
Sudamrica existe un rbol llamado tol,
En los dos boletines anteriores
del que se obtiene el blsamo de tol, en
estudiamos los grupos funcionales
1840 se obtuvo un derivado metlico del
halogenuros de alquilo, alcoholes, teres,
benceno de este blsamo por lo que se le
aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos u
llamo tolueno.
orgnicos, sales de cidos carboxlicos,
Aunque el cido benzoico y el tolueno en
teres, aminas y amidas.
si no son compuestos con alta fragancia,
al provenir de plantas aromticas se les
Pero cuando iniciamos el curso
clasificaron como compuestos
mencionamos que los hidrocarburos se
aromticos. A diferencia de los
dividan en los compuestos alifticos y los
hidrocarburos alifticos que tienen su
compuestos aromticos.
origen en la palabra griega aleiphar que
Por lo que ahora estudiaremos a los
significa aceite o ungento, ya que se
hidrocarburos aromticos cuya base es el
obtienen sobre todo de las grasas.
compuesto cuya frmula es C6H6.
En 1845 August W. von Hofmann lo
En 1825 Michel Faraday lo aisl del gas
preparo a partir del alquitrn de hulla y
de alumbrado pblico y lo llamo
durante mucho tiempo se consider la
bicarburo de hidrogeno. Ms adelante
fuente principal para obtener al benceno,
Mistscherlich en la universidad de Berln
en 1950 se obtuvo del petrleo en la
lo prepara partiendo de calentar acido
actualidad su produccin anual en E.U. es
benzoico con cal, debido a esta relacin
de 6 millones de toneladas. Mientras en
con el cido benzoico se le llamo bencina
Mxico se preparan 79,000 toneladas
y ms tarde benceno, nombre que se
muy pequea considerando a partir del
utiliza en la actualidad.
benceno se pueden obtener productos
El cido benzoico era conocido desde
como plsticos, resinas, solventes, etc.
haca cientos de aos. Cuando se realizan
De ah la importancia del estudio del
cortes en su tronco muchos rboles
benceno y sus derivados, que tienen son
resuman materiales resinosos llamados
utilizados en la vida diaria y que al
blsamos, algunos tienen un aroma
provenir del petrleo, debemos cuidar su
intenso, siempre fueron por esto muy
produccin.
apreciados y caros, sobre todo si solo
existan en zonas especficas del mundo.
La resina de benzoina tambin llamado
benjoin que proviene de la palabra rabe
luban jawi, que significa incienso de Java,
ADELANTE.
de esta resina se puede aislar el cido
benzoico.

2
 Benceno.

Su razonamiento se base en 3 premisas:

1. La frmula del benceno es C6H6
2. Todos los hidrgenos del benceno
son equivalentes.
3. La teora estructural requiere de
La clasificacin de los hidrocarburos en cuatro enlaces en cada tomo de
alifticos y aromticos se realiz en la dcada carbono.
de 1860, donde compuestos como el Con base en estas premisas propuso que el
benceno, tolueno y sus derivados tenan algo benceno formaba un anillo de 6 carbonos,
especial, la frmula del benceno C6H6 y del que alterna enlaces sencillos y dobles, con un
tolueno C7H8 indican que son hidrocarburos hidrgeno en cada carbono.
como los alquinos y alquenos, esto es son
insaturados (presentan 2 y/o 3 enlaces
carbono-carbono en su estructura).
Sin embargo en condiciones donde el bromo
reaccionaba rpidamente con los alquenos y
alquinos el benceno era inerte (no
reaccionaba),
CCl4
C6H6 + Br2 no se observa reaccin
Para que el benceno reaccionara con el
bromo se requera agregar como catalizador
bromuro de hierro, pero no se presentaba un
adicin (ruptura del doble o triple enlace) ISOMERA DEL BENCENO
sino una sustitucin de uno de los Adems sugiri que los dobles enlaces se
hidrgenos. encontraban en movimiento dando dos
FeBr3 estructuras isomricas que cambian tan
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
rpido que no se pueden diferenciar.
Adems de obtener la sustitucin de un solo
tomo de hidrogeno, lo que indica que
dichos tomos de hidrogeno son iguales.
De ah que se consider al benceno un
compuesto especial ya que era inerte a la
mayora de los reactivos que se adicionaban Pero esta explicacin sobre la estructura del
a los alquenos y alquinos. benceno no explicaba porque el benceno no
En 1866 August Kekul que trabajaba con la reaccionaba con bromo como ocurre con los
teora estructural de la qumica orgnica alquenos y alquinos, ya que aparentemente
aplico sus ideas a la frmula del benceno.

3
el benceno es un hexatrieno que se llamara
(1,3,5-hexatrieno)
Esta aparente falla no la pudo explicar
Kekul, debido a que en 1866 todava no
exista el conocimiento del electrn, ya que
en el siglo XX las teoras electrnicas del
enlace proporcionaron ideas sobre la
estabilidad del benceno.
En la actualidad sabemos que el benceno es
un hexgono plano con un enlace promedio
C-C de 1.39 Amstrong, enlace C-H de 1.09
Amstrong y un ngulo entre C-C y C-H de
120 de acuerdo con la siguiente figura.
Estos valores de enlace y ngulo C-C
corresponde a la hibridacin sp2 que
corresponde a los alquenos.
RESONANCIA DE LOS ENLACES DEL
BENCENO
Las 2 estructuras de Kekul para el benceno
tienen el mismo ordenamiento de tomos,
pero difiere en la colocacin de los
electrones, por lo que son formas de
resonancia y ninguna describe por si sola la
forma correcta de los enlaces en la molcula
real. Por lo que se propone que la estructura
del benceno sea un hexgono con un crculo
inscrito de acuerdo con la siguiente figura.
Esta nueva estructura fue propuesta por sir
Robert Robinson para representar lo que
llamo el sexteto aromtico formado por los
electrones deslocalizados alrededor del
anillo.
4
Cada figura es importante tanto la de Kekul
que nos permite la colocacin de los dobles
enlaces y la de Robinson que nos explica
cmo puede se encuentran los electrones
en el anillo bencnico.
Adems de considerar los tres orbitales
hbridos Sp2 cada carbono un orbital 2p
medio lleno que puede participar en enlaces
, esto se representa en la siguiente figura.
Donde observamos regiones de alta
densidad electrnica arriba y abajo del plano
del anillo, que explica la estabilidad del anillo
cuando se intenta realizar reacciones de
adicin que presentan los alquenos y
alquinos.
NOMENCLATURA DE BENCENOS
MONOSUSTITUIDOS
Los compuestos que contienen un anillo de
benceno son aromticos, y los derivados
sustituidos del benceno forman la clase ms
grande de compuestos aromticos. Muchos
de estos se nombran al poner el nombre del
sustituyente como prefijo del benceno.
Br NO2
Bromobenceno terbutilbenceno nitrobenceno
Muchos derivados Monosustituidos simples
del benceno tienen nombres comunes que
se han utilizan en el sistema IUPAC.
Estructura Nombre Nombre comn o-, orto- para las posiciones 1,2
sistemtico m- meta- para las posiciones 1,3
O p- para- para las posiciones 1,4
HC
Benceno
Bencenaldehido
Adems en los bencenos Disustituidos
carbaldehido
tambin existen nombres comunes
aceptados por la IUPAC
O
HOC
Estructura Nombre Nombre comn
cido
bencencarboxilico
cido Benzoico sistemtico
CH3

CH3 1, 2 dimetil o- dimetil benceno

CH2
HC benceno o-Xileno

Vinilbenceno Estireno
CH3

1, 3 dimetil m- dimetil benceno

OH benceno m-Xileno

Bencenol Fenol CH3

CH3

NH2 1, 4 dimetil p- dimetil benceno

benceno p-Xileno
Bencenamina Anilina
CH3
OH

CH3 m-hidroxi
1, hidroxi-3-
nitrobenceno
nitrobenceno
Metilbenceno Tolueno NO2
m-nitrofenol

NH2
SO3H
I o-amina iodo
1-amina-2-iodo
benceno
cido cido benceno
o-iodo anilina
Bencenbisulfito Bencensulfnico.

o-etil-isopropil
1-etil-2isopropil
benceno
benceno
isopropilbenceno Cumeno o-etilcumeno

SO3H

cido 4-propil cido p-propil

NOMENCLATURA DE BENCENOS bencensulfonico bencensulfnico.
DISUSTITUIDOS
Cuando se tiene un benceno con dos
sustituyentes diferentes al hidrogeno, se
pueden nombrar de acuerdo con IUPAC NOMENCLATURA DE BENCENOS
numerando en orden alfabtico los POLISUSTITUIDOS
sustituyentes o bien utilizar los siguientes Los prefijos o, m y p no se usan cuando tres o
prefijos: ms sustituyentes estn presentes en el

5
benceno; en estos casos se utilizan Se puede observar que se prefiere nombrar
localizadores numricos por ejemplo como 1,2 que como 1,3 o 1,4, para comenzar
a nombrar a los bencenos polisustituidos.
3
2 F
4
Otros tipos de Nomenclatura del Benceno
Cuando el anillo es nombrado como un
1
5 sustituyente se utiliza la palabra fenil y se
6 OCH3 puede representar con su frmula general
En este caso se numera a partir del grupo
OCH3 llamado Anisol, se numera hacia el
sustituyente ms cercano sin importar su C6H5- o la figura indicando la lnea
orden alfabtico y se nombra empezando horizontal el enlace de unin.
con los sustituyentes en orden alfabtico:
4-etil-2-fluoro Anisol H2
C C OH
Otro ejemplo H2
CH3
1
O2 N 2 NO2
6 2-feniletanol
3
5
4

NO2
En este caso se numera del CH3 y se nombra:
Bifenilo
2,3,5-trinitrotolueno.
Cuando no existe ningn sustituyente aporta
un nombre base diferente al benceno se
numeran a partir de los sustituyentes ms
cercanos y se nombra en orden alfabtico.
Naftaleno

4
3
5

6
2 Antraceno
1 NO2
F
4-etil-1-fluoro-2-nitrobenceno

Cl
1
2 NO2
6
3
5 Fenantreno
4

NO2
1-cloro-2,4-dinitrobenceno

6
 Trabajo colaborativo en clase

En parejas
Elabora las supernotas del apunte
Elabora un mapa mental con base en las supernotas utilizando imgenes o una palabra, con diferentes
colores
Tiempo para realizar la actividad 45 minutos.

En equipos de 4 alumnos responder los siguientes ejercicios

1) Completa el siguientes mapa cognitivo

BENCENOS MONO SUSTITUIDOS

Nombre IUPAC Nombre Trivial

a) Benceno carbaldehido a)
b) Vinilbenceno b)
c) Bencenol c)
d) Bencenamina d)
e) Isopropilbenceno e)
f) Metilbenceno f)

2) Escribe el nombre IUPAC para cada una de las siguientes frmulas

1)

2)
SO3H

3)

7
 O
HOC

4)
CH2
HC

5)

3) Completa el siguientes mapa cognitivo

BENCENOS DISUSTITUIDOS

Nombre IUPAC Nombre Trivial

a) 1,2-dimetilbenceno a)
b) 3-amina-1-hidroxibenceno b)
c) 4-cloro-1-isopropilbenceno c)
d) 4-bromo-1aminabenceno d)
e) cido 3-etil-1-bencencarboxlico e)
f) 1,4-dimetilbenceno f)

1) Escribe el nombre IUPAC para cada una de las siguientes frmulas

CH3

1) CH3
SO3H

2) NO2
F

3) NH2

8
 4)

5) Br

Trabajo colaborativo en hora virtual

Como trabajo para la hora virtual te reunirs para proponer por equipo frmulas de compuestos benceno
Disustituidos 5 orto, 5 meta y 5 para indicando sus nombres, Y 15 frmulas de bencenos polisustituidos,
indicando su nombre.

Bibliografa recomendada
Qumica II (Estequiometra y compuestos del carbono), Jos M, Bravo Trejo; Jos L. Rodrguez Huerta;
Editorial xodo (tiene la mayora de los conceptos que buscas)
http://www.uhu.es/quimiorg/indice.html (tiene imgenes en 3d de las funciones y conceptos)
http://organica.fcien.edu.uy/gf/grupos.htm conceptos
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/categorias/3-quimica-organica.html conceptos
Te recomiendo no consulta ni Wikipedia, ni vagos, tareas, etc. ya que la informacin que existe ah no
siempre es correcta.
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