AMINOACIDOS

DEFINICIÓN

Se definen como monómeros precursores de las

proteínas, esto quiere decir que son sustancias
que se fusionan mediante enlaces específicos
para formar proteínas.
DEFINICION
 Los aminoácidos son compuestos orgánicos, sólidos (cristalinos) de bajo
peso molecular.

 Están compuestos siempre de C, H, O, N y algunas veces por S.

 Incide en todos los procesos metabólicos del

organismo,
enlazándose y formando proteínas.
AMINOACIDOS

 Existen en la naturaleza aproximadamente unos 300 aminoácidos

diferentes, pero solo 20 de ellos son de importancia al encontrarse en la
formación de las moléculas de proteína de todas las formas de vida:
vegetal, animal o microbiana.
AMINOACIDOS

 De los 20 aminoácidos que componen las

proteínas, diez se consideran esenciales es
decir, como el cuerpo no puede sintetizarlos,
deben ser tomados ya listos a través de los
alimentos.

 Si estos aminoácidos esenciales no están

presentes al mismo tiempo y en proporciones
específicas, los otros aa no pueden utilizarse
para construir las proteínas.
Aminoácidos esenciales

• Valina (Val)
• Leucina (Leu)
• Treonina (Thr)
• Lisina (Lys)
• Triptófano(Trp)
• Histidina (His)
• Fenilalanina (Phe)
• Isoleucina (Ile)
• Arginina (Arg) (Requerida en niños y ancianos)
• Metionina (Met)
Aminoácidos
sintetizados por el cuerpo

• Alanina (Ala)
• Prolina (Pro)
• Glicina (Gly)
• Serina (Ser)
• Cisteína (Cys)
• Asparagina (Asn)
• Glutamina (Gln)
• Tirosina (Tyr)
• Ácido aspártico
(Asp)
• Ácido glutámico (Glu)
Estructura
Grupo CARBOXILO (ÁCIDO)
COOH
H2N – C – H
R
Grupo AMINO

Al hidrolizar una proteína se obtienen aminoácidos.

 Estructura
En un aminoácido, un carbono central (ɑ) se une a:
• Un grupo amino –NH2
• Un grupo carboxilo –COOH
• Un hidrógeno
• Un cadena lateral R que difiere en los 20 aminoácidos existentes.
• La función de la proteína está determinada por la formación de sus
estructuras tridimensionales y por el orden de los enlaces de unión.
• Un aminoácido porta dos ácidos débiles ionizables: COOH Y NH3+

Monómero H
AMINOÁCIDO
H2N C COOH

CH3
Estructura

Se caracterizan por poseer un grupo carboxilo (COOH) y un grupo

amino (NH2) que se unen al mismo carbono (Cα).

Las otras dos valencias del

carbono se saturan con un átomo de H
y con un grupo variable denominado
radical R.

Este radical es el que determina las

propiedades químicas y biológicas de
cada aminoácido.
Estructura
 R puede ser una cadena alifática, anillos aromáticos, OH, SH, O-NH2, NH2 y
COOH; esto diferencia a un aminoácido de otro.

 Los cuatro grupos unidos al átomo de Cα son diferentes, esto resulta

en una configuración tetraédrica, lo cual le confiere actividad óptica.
ESTEREOQUIMICA
Debido a la presencia del carbono asimétrico (Cα), los aminoácidos pueden presentar
dos configuraciones espaciales.

Un aminoácido tendrá una configuración D si se dispone en el espacio de forma que el

grupo carboxilo quede arriba, el grupo NH3+ queda situado a la derecha; si este se
encuentra a la izquierda poseerá una configuración L.

En la naturaleza, la forma L es la más abundante, y todas las proteínas están formadas

por aminoácidos L.
Propiedades físicas

 Dado que poseen múltiples grupos funcionales con carga,

pueden solvatarse con facilidad, por lo general son solubles
en agua y etanol, e insolubles en solventes no polares como
benceno, hexano y éter.

 Poseen un elevado punto de fusión 200 - 300°C, con

valores por encima de estas temperaturas los
aminoácidos se descomponen, reflejando la gran
cantidad de energía necesaria para romper las
fuerzas iónicas que estabilizan la red cristalina.
 Funciones
 Precursores en la síntesis de algunas hormonas.

 Precursores de los péptidos y las proteínas.

 Biosíntesis de bases nitrogenadas.

 Regulación del desarrollo celular.

 Forman parte de vitaminas.

 Transmisión nerviosa.

 Ciclo de la urea.
CARACTERÍSTICAS

• L-α-aminoácidos  proteínas
• Carga positiva, negativa o cero
• Solubilidad y p.f > 200°C
• Se clasifican por polaridad de R
• R  propiedades de cada aminoácido
• Punto isoeléctrico (PI)  carga neta =0
• Formación de enlace peptídico
• Cetogénicos y Glucogénicos
Abreviaturas
Importancia Médica

 La alimentación humana debe contener cantidades adecuadas de los 10 L- alfa-

aminoácidos esenciales, necesarias para el crecimiento infantil o conservar la salud
en adultos.

 En forma de proteínas realizan funciones estructurales, hormonales y catalíticas, entre

otras.

 También participan en funciones intracelulares: transmisión nerviosa, regulación del

desarrollo celular y precursores del ciclo de la urea, entre otras.

 Defectos genéticos en el metabolismo de aa conducen a trastornos graves:

fenilcetonuria (FENILASA HIDROXILASA) y la enfermedad de la orina de jarabe de maple
(LEU, ILE y VAL), pueden causar retraso mental y muerte temprana.

 Otros trastornos pueden deberse a la alteración de la capacidad para transportar aa

específicos a las células: aminoacidurias.
 CLASIFICACIÓN
DE LOS AMINOÁCIDOS
Clasificación de aminoácidos

Hidrófobos
Según la polaridad del radical
R
Hidrófilos

Aminoácidos
Alifáticos
Aromáticos

Según la estructura del Hidroxilados

radical R Tiosulfatados

Ácidos y sus amidas

Básicos

Escenciales y no escenciales
1. Clasificación por
el grupo R

ALIFÁTICOS: Gli, Ala, Val, Leu, Ileu, Pro.

AA NO PROTEICOS
AROMÁTICOS: Phe, Tyr, Trp.
Ac. -aminobutírico
GRUPOS OH: Ser, Treo. D-Ala, D-Glu

GRUPOS S: Ser, Treo, Cys, Met.

AA MODIFICADOS
BÁSICOS; His, Arg, Lys.
4-hidroxiprolina
ÁCIDOS: Ac. Asp, Ac. Glu -hidroxilisina

AMIDAS: Apn, Gln.

ALIFATICOS

El más pequeño
Hidrofobicidad (interior de prot.)
Flexibilidad
AROMATICO
S
Básicos

Carga + a pH fisiológico
Ácidos y sus amidas

Carga - a pH fisiológico
3. Clasificación: esenciales y
no esenciales
Aminoácidos esenciales

• Son aquellos que los • EN ADULTOS: 8

organismos deben tomar de su – Fenilalanina
dieta ya que no pueden – Leucina
sintetizarlos en su cuerpo. – Isoleucina
– Lisina
– Metionina
• Las rutas metabólicas para su – Treonina
obtención suelen ser largas y – Triptófano
energéticamente costosas, por – Valina
lo que los vertebrados las han
ido perdiendo a lo largo de la
evolución (resulta menos • EN NIÑOS los anteriores y:
costoso energéticamente obte- – Arginina
nerlos en los alimentos). – Histidina