Tema 3

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS
 FORMULACIÓN ORGÁNICA
• INTRODUCCIÓN
• ALCANOS O HIDROCARBUROS SATURADOS.
• FORMULACIÓN ALCANOS
• ALCANOS RAMIFICADOS.
• NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS Y CÍCLICOS
• ALCANOS USADOS EN RESTAURACIÓN
• NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN DE HIDROCARBUROS INSATURADOS
(ALQUENOS Y ALQUINOS)
• HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
• GRUPOS FUNCIONALES. PRIORIDAD IUPAC.
• NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN DE HIDROCARBUROS CON VARIOS GRUPOS
FUNCIONALES.
 INTRODUCCIÓN

• Se denominan compuestos orgánicos a aquellos que están constituidos fundamentalmente, por

carbono e hidrógeno. En general son compuestos moleculares (enlaces covalentes)

• El carbono tiene 4 e- de valencia nº de oxidación de C es siempre 4

• Los enlaces entre carbonos son de 3 tipos:

Simple Doble Triple

(Alcanos) (Alquenos) (Alquinos)
 ALCANOS O HIDROCARBUROS SATURADOS

Compuestos solamente formados por carbono e hidrógeno. Todos sus enlaces C - C son simples. Se
nombran terminando con el sufijo ano.

Nombre Fórmula estructural condensada Fórm. molecular

Metano
CH4

(Tetrahidruro de carbono)

H C C C
C C H C
Etano C C C C C C
C2H6

En las cadenas lineales los carbonos forman zigzag

 FORMULACIÓN DE ALCANOS

• Escribir la fórmula a partir del nombre Ejm: Heptano 1º C -C -C -C -C -C -C

H H H H H H H
l l l l l l l
2º Completar los 4 enlaces de H - C - C - C - C - C - C - C- H
Fórmula estructural
cada carbono, con hidrógenos: l l l l l l l
H H H H H H H

Fórmula estructural condensada C H3 -C H2 - C H2 - C H2 - C H2 - CH2 - CH3

Formula molecular CnH(nx2)+2 C 7 H(7x2)+2 C 7 H16

• Decano C H3 - CH2 -CH2 - CH2 -C H2 - CH2 - CH2 -C H2 -CH2 - CH3

Formula molecular CnH(nx2)+2 C 10 H(10x2)+2 C10 H22
TABLA DE PREFIJOS PARA CADENAS DE MAS DE 10 CARBONOS
 ALCANOS RAMIFICADOS

Aquellos alcanos en los que algún hidrógeno ha sido sustituido por otro alcano más pequeño (grupo alquilo)

grupo etilo

Grupos alquilos

grupo etilo

grupo metilo
 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS
2 1
6 5 4

1º Se nombran utilizando la cadena más larga

3 - metil hexano
2º Se localiza el grupo alquilo, usando el número de C más bajo posible

4-etil-2-metil octano
(los grupos van por orden alfabético)
2 4

4-propil nonano

4
 NOMENCLATURA DE ALCANOS CÍCLICOS

Son alcanos donde el primer carbono y el último están unidos. Se nombran igual que los alcanos,
anteponiendo el prefijo cíclo. Se simplifican con la figura geométrica correspondiente más sencilla.

Ciclobutano Cn H (nx2) + 2 = C4 H 8 Ciclohexano C6 H 12

CH3 1
4
CH3 – CH2 – CH3
CH3 CH3
1 2
CH3
4-etil-1,2-dimetilciclohexano Sí (suma más pequeña)
1,2,3-trimetilciclopentano 1-etil-3,4-dimetilciclohexano NO
 ALCANOS USADOS EN RESTAURACIÓN

En restauración se utilizan hidrocarburos saturados (alcanos) para disolver ceras, aceites, resinas
terpénicas frescas y otras sustancias apolares.

Ejemplos: n-hexano, n-heptano, n-octano, n-decano, n-dodecano, ciclohexano

CH3
CH3
l2 4
CH3 - C - CH2 - C H - C H3
l l
CH3 CH3

2,2,4-trimetilpentano (isooctano) Metilciclohexano

(La “n” indica que es lineal, generalmente se omite)

 NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN DE HIDROCARBUROS INSATURADOS

Se sustituye el sufijo ano por eno

• ALQUENOS
Se localiza los dobles enlaces con los números más bajos posibles.
Presentan enlaces C = C

1 3 1
2
CH3 - CH2 - CH=CH-CH3
= 1,3-ciclopentadieno
2- penteno
3

Se sustituye el sufijo ano por ino

• ALQUINOS
Presentan enlaces C Ξ C Se localiza los triples enlaces con los números más bajos posibles.

2 5 3 1
CH3-C Ξ C-CH3 CH3 - CH2 -C Ξ C - C Ξ C - C Ξ CH
2- butino 1,3,5 - octa triino

No se suelen utilizar en limpieza de obras de arte.

 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son un grupo de alquenos derivados del 1,3,5-ciclohexatrieno, conocido como benceno (C6H6). Son
muy utilizados en la limpieza de obras de arte.

1
1
6 2
3 3
5
5
4

Posición orto
Posición meta

Posición para

Metilbenceno 1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno

(Tolueno) (o-Xileno) (m-Xileno) (p-Xileno)
 GRUPOS FUNCIONALES
Átomo o grupo de átomos unidos a una cadena hidrocarbonada (R), proporcionando unas propiedades
químicas particulares al compuesto y generando las diferentes familias de hidrocarburos.

Alcohol (R-OH) Sufijo: ol

3 - Pentanol

Aminas (R-NH2) Sufijo: amina

3 - Pentanamina

Ácido carboxílico (R-COOH) Ácido……..oico

Ácido pentanoico
 PRIORIDAD IUPAC DE GRUPOS FUNCIONALES

*
*

*
*
*
*

*
*
*

* Usados en limpieza *Grupo principal o el único **No dan nombre al hidrocarburo

R y R` = cadena hidrocarbonada al que está unido Ar = abreviatura de “aromático” = anillo bencénico
 NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN DE HICROCARBUROS CON
VARIOS GRUPOS FUNCIONALES

1º- Hay que localizar el grupo principal según la prioridad dada por la IUPAC (orden en la tabla), y ese
dará el nombre al compuesto (sufijo).

2º Para contar nº total de carbonos, se comienza a numerarlos por el del grupo funcional principal.

3º Se nombran los grupos funcionales secundarios, localizando los carbonos donde se encuentran.

4º Se usan prefijos (di, tri, tetra…) para indicar el número de sustituyentes iguales

CH3 O
I ll
CH3 - CH – CH2 - C- NH2
3 1

3-metil butan amida