LÍPIDO

S
Definición
• Del griego “lypos”, significa “grasa”.

• Son biomoléculas orgánicas

formadas básicamente por carbono
e hidrógeno y en menor porcentaje
por oxígeno.

• Pueden contener trazas de otros

elementos como: azufre, fósforo,
nitrógeno.
• “Son sustancias que pueden extraerse de las células y tejidos por
medio de disolventes orgánicos no polares”.

• Incluyen diversos tipos de compuestos que tienen una amplia

variedad de grupos funcionales, por ejemplo:

 Grupo Hidroxilo (-OH): presente en el colesterol.

 Grupo Carboxilo (-COOH): presente en ácidos grasos.

 Grupo Fosfato (-PO4-): presente en fosfolípidos.

Generalidades
• Solubles: en solventes orgánicos como benceno, éter, cloroformo,
hexano.

• Insolubles: agua.

• Grasas y aceites son algunas de las principales formas de

almacenamiento de energía en determinados organismos.

• Fosfolípidos y esteroles constituyen aproximadamente la mitad de la

masa de las membranas biológicas.
Generalidades

• Son menos densos que el agua,

flotan sobre ella.

• Presentan un “aspecto graso”,

es decir, presentan un brillo
característico, son untuosos al
tacto.
Funciones
1. Reserva Energética

2. Estructural

3. Transporte

4. Biocatalizadora

5. Protección
Funciones
1. Reserva Energética
• Los ácidos grasos se almacenan como triacilgliceroles.

2. Estructural
• Forman las bicapas lipídicas en las membranas biológicas
(fosfolípidos, esfingolípidos, colesterol).
• Recubren estructuras de órganos y les proporcionan consistencia
(ceras).
• Actúan como aislante térmico en el tejido subcutáneo y alrededor de
ciertos órganos.
Funciones
3. Transporte
• Emulsificación con ácidos biliares y lipoproteínas.

4. Biocatalizadora
• Vitaminas liposolubles, hormonas esteroideas, prostaglandinas.

5. Protección
• Actúan como aislantes bajo la piel de aves y mamíferos (forman el
panículo adiposo).
• Protección mecánica.
Funciones
Otras funciones que pueden cumplir ciertos lípidos, son:

 Acarreadores de electrones.
 Cofactores enzimáticos.
 Pigmentos que absorben luz.
 Agentes emulsificantes.
 Mensajeros intracelulares.
 Hormonas, etc.
Clasificación de los lípidos

Ácidos grasos

Lípidos
Saponificabl
es
Lípidos
Insaponificab
les
Clasificación de los lípidos

Ácidos Grasos

LÍPIDOS
Lípidos Saponificables
Presencia de ácidos grasos en su estructura.

Lípidos Insaponificables
Ausencia de ácidos grasos en su estructura.
 ÁCIDO GRASOS
S poseen:
• Son compuestos orgánicos que
- Un grupo funcional carboxilo
(monocarboxílicos).
- Una cadena hidrocarbonada larga (entre 4-36 átomos de carbono).

- La mayoría de ácidos grasos naturales tienen un número par de átomos de

carbono (12-24).

- Los más abundantes tienen entre 16-18 carbonos.

- Predominan los ácidos grasos con número par de átomos de carbono debido a
que estos compuestos se sintetizan en las células a partir de unidades de dos
carbonos.
Estructura de los ácidos grasos
• Tienen dos regiones: polar y apolar.

 Cabeza Polar (hidrófila): grupo funcional carboxilo.

 Cola Apolar (hidrófoba): cadena hidrocarbonada larga.

Clasificación de ácidos grasos
 Ácidos grasos saturados
- No poseen dobles enlaces en su estructura.
 Ácidos grasos insaturados
- Poseen uno o más dobles enlaces en su estructura.
Clasificación de ácidos grasos
 Ácidos grasos saturados
- Se saturan con hidrógeno.
- Hay tantos átomos de hidrógeno unidos a
la cadena carbonada como sea posible.
- Flexibles y sólidos a temperatura
ambiente.

 Ácidos grasos insaturados

- Tienen menos hidrógenos en su
estructura.
- Rígidos a nivel del doble enlace, líquidos
aceitosos.
Clasificación de ácidos grasos
• Los ácidos grasos insaturados se clasifican según el número de
insaturaciones (dobles enlaces) que presentan:
- Monoinsaturados y Poliinsaturados.
Monoinsaturados
• Presentan un solo doble enlace, entre los carbonos 9, 10.
• Son los más abundantes.
Poliinsaturados
• Tienen más de un doble enlace.
• El primer doble enlace se encuentra entre los carbonos 10.
• 9,
Los dobles enlaces adicionales se encuentran entre el primer doble enlace
y el extremo metilo terminal de la cadena hidrocarbonada.
Clasificación de ácidos grasos

Ácido poliinsaturado: α linoléico

Isomería en ácidos grasos insaturados
• Según la posición de los hidrógenos, los
ácidos grasos insaturados pueden ser
“cis” o “trans”.

- Ácidos grasos cis: presentan los átomos

de hidrógeno al mismo lado del doble
enlace.

- Ácidos grasos trans: presentan los

átomos de hidrógeno uno a cada lado del
doble enlace.
Isomería en ácidos grasos insaturados
• Los ácidos grasos con dobles enlaces trans son
cadenas rectilíneas.

• Los ácidos grasos con dobles enlaces cis no

son cadenas rectas, sino que forman una
curva en el punto donde está el doble enlace.

• Losdobles enlaces cis son mucho más

comunes en los seres vivos que los trans.
Nomenclatura de ácidos grasos
• Existen tres sistemas de nomenclatura para denominar a los ácidos
grasos: Nomenclatura Común o trivial

Nombres impuestos por la tradición

Nomenclatura Sistemática

Según las reglas de la IUPAC

Nomenclatura Abreviada o numérica

- “Sistema delta” Δ
- “Sistema omega” ω
- “Sistema n”
 1.- Nomenclatura Común
• Son los nombres triviales o tradicionales, no químicos, en muchos de
los casos están relacionados con la fuente de donde fueron aislados
los ácidos grasos por primera vez.

Ácido palmítico: en el aceite de palma.

Ácido esteárico: del griego stear (grasa, cebo).

Ácido oleico: en el aceite de oliva.

1.- Nomenclatura Común

Ácido linoleico: en el lino.

Ácido α-linolénico: en el lino.

Ácido margárico: grasas y aceites vegetales (mantequilla).

2.- Nomenclatura Sistemática
• Los nombres de los ácidos grasos se basan en las reglas de nomenclatura de la
química orgánica definidas por la IUPAC.

• Al carbono carboxílico le corresponde el #1, las demás posiciones se definen en

base a este carbono.
Ácido hexadecanoico: 16 átomos de C, saturado

Ácido heptadecanoico: 17 átomos de C, saturado

Ácido octadecanoico: 18 átomos de C, saturado

2.- Nomenclatura Sistemática

Ácido cis-9-octadecenoico: 18 átomos de C, con un doble enlace entre los

carbonos 9, 10.

Ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico: 18 átomos de C con dos dobles enlaces:

entre los carbonos 9 y 10, entre los carbonos 12, 13.

Ácido cis, cis, cis-9,12,15-octadecatrienoico: 18 átomos de C con tres dobles

enlaces: entre los carbonos 9 y 10, entre 12 y 13, entre 15 y 16.
3.- Nomenclatura Abreviada o Numérica

• Es el sistema de nomenclatura más

utilizado.
“Sistema Delta” (Δ)

• Asume que los dobles enlaces están

en posición cis (la más habitual en
ácidos grasos naturales) y que están “Sistema Omega” (ω)
separados por un grupo metileno, a
menos que se indique lo contrario.

“Sistema n”
1.- Sistema Delta (Δ)
• El “sistema delta” Δ considera los siguientes puntos para nombrar a los
ácidos grasos:
- El carboxilo terminal es el carbono #1.

- Indica la longitud de la cadena de forma numérica.

- Indica el número y posición de los dobles enlaces contando a partir del

carboxilo.

Carbono 1

16:0 16 átomos de carbono, saturado.

1.- Sistema Delta (Δ)

18:0 18 átomos de carbono, saturado.

18:1Δ9 18 átomos de carbono, con un doble enlace entre

los carbonos 9, 10.
1.- Sistema Delta (Δ)

18:2Δ9,12 18 átomos de carbono, con el primer doble

enlace entre los carbonos 9, 10 y el segundo doble enlace
entre los carbonos 12, 13.

18:3Δ9,12,15 18 átomos de carbono, con tres dobles

enlaces entre los carbonos: 9 y 10, 12 y 13, 15 y 16.
2.- Sistema Omega (ω)
• La nomenclatura omega (ω):
- Indica la longitud de la
cadena.
- El número de dobles enlaces seguidos de la letra ω.

- Solo indica la posición del primer doble enlace.

- El carbono ω es el más alejado del grupo carboxilo, para contar la cadena y los
dobles enlaces se empieza por este carbono.

- Por ser el carbono más alejado del grupo carboxilo se le asigna la última letra del
alfabeto griego, debido a que tradicionalmente al carbono contiguo al grupo
carboxilo se le ha denominado alfa (α).
2.- Sistema Omega (ω)
18:1ω-9 18 átomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 9 y 10.

18:2ω-6 18 átomos de C, con dos dobles enlaces, el primer doble

enlace entre los carbonos 6 y 7; y el segundo entre los carbonos 9, 10.

18:3ω-3 18 átomos de C, con tres dobles enlaces, el primer doble

enlace entre los carbonos 3 y 4; el segundo entre los carbonos 6, 7; el
tercero entre los carbonos 9 y 10.
2.- Sistema Omega (ω)
• Esta nomenclatura es muy útil cuando se consideran los ácidos grasos desde el
punto de vista biológico.

• Al “ignorar” la longitud de la cadena de los ácidos grasos, se define familias de

ácidos grasos: ω-3, ω-6, ω-9, que agrupan a ciertos ácidos grasos sujetos a los
mismos procesos bioquímicos.

• La estructura terminal de éstos ácidos grasos no se ve alterada en los seres vivos,

debido a que las modificaciones metabólicas se producen a partir del grupo
carboxilo.

• De manera, que nombrando desde el grupo metilo se mantiene la relación entre

los ácidos grasos que pertenecen a una misma serie metabólica.
3.- Sistema “n”
• Este sistema de nomenclatura es similar a la nomenclatura ω.

• La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) y la IUBMB

(Unión Internacional de Bioquímica y Biología Molecular)
recomiendan sustituir la denominación ω-x por n-x.

• Siendo n el número total de carbonos de la cadena, x la posición del

doble enlace distal.
3.- Sistema “n”
18:1n-9 18 átomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 9 y 10.

18:2n-6 18 átomos de C, con dos dobles enlaces, el primer doble enlace

entre los carbonos 6 y 7; y el segundo entre los carbonos 9, 10.

18:3n-3 18 átomos de C, con tres dobles enlaces, el primer doble enlace

entre los carbonos 3 y 4; el segundo entre los carbonos 6, 7; el tercero
entre los carbonos 9 y 10.
Tabla Comparativa de los Sistemas de Nomenclatura
Nombres Abreviados
Común IUPAC Sistema delta Sistema omega Sistema n
ácido ácido
16:0 16:0 16:0
palmítico hexadecanoico
ácido ácido
18:0 18:0 18:0
esteárico octadecanoico
ácido ácido
oleico cis-9-octadecenoico 18:1Δ9 18:1ω-9 18:1n-9
ácido cis,cis-9,12-
ácido octadecadienoico 18:2Δ9,12 18:2ω-6 18:2n-6
linoleico
ácido
ácido 18:3Δ9,12,15
cis,cis,cis-9,12,15- 18:3ω-3 18:3n-3
α-linolénico
octadecatrienoico
ácido
ácido todo cis-5,8,11,14- 20:4Δ5,8,11,14 20:4ω-6 20:4n-6
araquidónico eicosatetraenoico
ácido
EPA todo cis-5,8,11,14,17- 20:5Δ5,8,11,14,17 20:5ω-3 20:5n-3
eicosapentaenoico
ácido
DHA todo cis-4,7,10,13,16,19- 22:6Δ4,7,10,13,16,19 22:6ω-3 22:6n-3
docosahexaenoico
Propiedades físicas de los ácidos grasos
• Dependen de la longitud y grado de insaturación de la cadena
hidrocarbonada.

• Por su importancia biológica destacan dos propiedades:

- Comportamiento en disolución

- Punto de fusión.
1.- Comportamiento en disolución
• Los ácidos grasos son sustancias anfipáticas:

- El grupo carboxilo, que a pH 7 se encuentra ionizado, es

netamente polar.

- La cadena hidrocarbonada es totalmente no polar.

2.- Punto de fusión
• El punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono en la
cadena.
• La presencia de dobles enlaces baja la temperatura de fusión y aumenta la
fluidez.
Punto de fusión de ácidos grasos saturados
Ácido Graso Temperatura de Fusión
Butírico (4:0) -6°C
Caproico (6:0) -3°C
Caprílico (8:0) 17°C
Cáprico (10:0) 32°C
Láurico (12:0) 44°C
Mirístico (14:0) 54°C
Palmítico (16:0) 63°C
Esteárico (18:0) 69°C
Araquídico (20:0) 77°C
Behénico (22:0) 80°C
Lignocérico (24:0) 84°C
Cerótico (26:0) 88°C
 Punto de fusión de ácidos grasos insaturados
INSATURADOS CIS
Monoinsaturados
Miristoleico (14:1Δ9) -4°C
Palmitoleico (16:1Δ9) 1°C
Oleico (18:1Δ9) 13°C
Gadoleico (20:1Δ9) 23°C
Poliinsaturados
Linoleico (18:2Δ9, 12) -5°C
α-linolénico (18:3Δ9, 12, 15) -11°C
Araquidónico (20:4Δ5,8,11,14) -50°C

INSATURADOS TRANS
Elaídico (18:1Δ9[t]) 46°C
Vaccénico (18:1Δ11[t]) 40°C
Linoelaídico (18:2Δ9,12 [t]) 28°C
• Las moléculas de ácidos grasos saturados
se empaquetan de forma compacta,
produciendo grasas sólidas a temperatura
ambiente (tienen un punto de fusión
relativamente alto).

• Al empaquetarse muestran tendencia a

establecer fuerzas de Van der Waals y
puentes de hidrógeno entre las cadenas
carbonadas.

• Ejemplo, la mayor parte de la grasa en la

mantequilla es saturada.
• Los ácidos grasos insaturados tienen menos interacciones de este tipo
(puentes de hidrógeno, fuerzas de Van der Waals), debido al codo que
presenta su cadena por el doble enlace cis.

• Por lo tanto las moléculas de grasa con una o más colas de ácidos
grasos insaturados con dobles enlaces cis, tienden a ser líquidas a
temperatura ambiente, ejemplo: aceite de oliva.
Propiedades Químicas de Ácidos Grasos

ESTERIFICACIÓN

SAPONIFICACIÓN
Esterificación
• Mediante esta reacción un ácido graso se une a un alcohol por un
enlace covalente.

• En esta reacción se forma un éster y se libera agua.

Ac Etanoico + Propanol Agua + Etanoato de propilo
Saponificación
• Reacción característica de los ácidos grasos, en la cuál reaccionan con
hidróxidos de metales alcalinos (NaOH, KOH), originando una sal de
ácido graso denominada jabón.
• La saponificación es la hidrólisis (promovida por una base) de
los enlaces éster de grasas y aceites.

• Deriva del latín “saponis” que significa jabón, que es uno de

sus subproductos.

• El jabón se prepara calentando grasa animal o aceite vegetal

en una disolución de NaOH.
• Químicamente un jabón es “la sal de
sodio o de potasio de un ácido
graso”.

• El grupo carboxilato con carga

negativa es hidrofílico, la cadena
larga de hidrocarburo es hidrofóbica
y lipofílica.
• Al entrar en contacto con el agua, el jabón
forma una disolución turbia de micelas.

• Micela: aglomerado de 100-200 moléculas

de jabón, con sus cabezas hidrofílicas
dirigidas hacia el exterior del aglomerado y
sus colas hidrofóbicas hacia el interior.

• Las cabezas hidrofílicas se unen al agua

mediante puentes de hidrógeno, mientras
que las colas hidrofóbicas interactúan con
otros grupos hidrofóbicos en el interior de
la micela.
• La cadena larga de hidrocarburo de una molécula de
jabón puede disolverse en la grasa.

• Su cabeza hidrofílica se encuentra en el exterior de la gota

de grasa.

• Cuando la superficie de la gota de grasa está rodeada

de
varias moléculas de jabón, se forma una micela a su
alrededor, con la gota de grasa en el centro.

• Esta mezcla de dos fases insolubles (grasa + agua), se

llama emulsión.

• Por lo tanto, la grasa ha sido emulsionada por la

disolución jabonosa.