FORMULACIÓN DE QUÍMICA

ORGÁNICA
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL NORDESTE

Química Orgánica | Facultad de ingeniería | Primer cuatrimestre

Autor: Alumno Facundo Morales

PÁGINA 1
 ALCANOS:
Son hidrocarburos acíclicos de cadena abierta saturados o parafínicos, donde sus
cuatro enlaces del carbono son simples.

La reacción más importante que pueden experimentar los alcanos es

la combustión, generando en presencia de oxígeno, calor, dióxido de carbono y agua.
El pentano, el decano, el hexano y el ciclo hexano son algunos alcanos que forman la
gasolina. Además disolventes en removedores de pintura y pegamentos, y constituyen
la materia prima para elaborar infinidad de compuestos orgánicos sintéticos.

FÓRMULA QUÍMICA: Cn H2n+2 con “n” que toma valores enteros.

NOMENCLATURA:

Prefijo + Sufijo:

N0 de átomos de carbono ANO

1 C ----------------------met

2C-----------------------et

3C-----------------------prop

4C-----------------------but

5C-----------------------pent

6C-----------------------hex

7C-----------------------hept

8C-----------------------oct

9C-----------------------non

10C-----------------------dec

*RECORDEMOS que para el RADICAL se utiliza “IL” luego del prefijo según el
número de átomos de carbono que tenga esa rama.

Además la letra “n” delante de la nomenclatura de un hidrocarburo indica que este

no tiene ramificaciones.

Si algunos de los alcanos pierden un átomo de hidrógeno, da lugar a lo que se

denomina radical alquílico, que se caracteriza por tener una valencia libre. Se nombran
cambiando la terminación –ano por –il o –ilo. Por ejemplo:

Metil: CH3 Etil: CH2 CH3

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 Algunos radicales tienen nombres propios, admitidos por la IUPAC.

CH3

Isopropil: CH n-butil: CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

Cuando se presentan RAMIFICADOS los alcanos, debemos seguir ciertas reglas para
nombrarlos:

1. ¿Cómo elegir la cadena principal?

Se elige como cadena principal aquella que contenga mayor número de átomos de C.

2. ¿Cómo se enumera la cadena principal?

 Se empieza a numerar el extremo de la cadena que tenga el numero localizador

más bajo.

 Se tiene en cuenta el orden alfabético de los radicales.

3. ¿Cómo debo nombrar a la cadena principal?

 Primero se nombran los radicales por orden alfabético, indicando su posición y

luego se nombra la cadena principal.

 Cuando exista más de un radical IDENTICO se le colocará un prefijo que

indique el número de radicales iguales (Di, Tri, Tetra, etc).

 Al escribir su nombre, los números que indican la posición de los radicales se

separan por comas y los números de los nombres de los radicales por medio de
guiones.

 Los prefijos di, tri, y tetra no se tienen en cuenta para nombrar los radicales por
orden alfabético. Ejemplo:

CH3 CH CH2 CH2 CH CH CH3

CH3 CH3 CH3

2,3,6-trimetilheptano y no 2,5,6-trimetilheptano (236 es menor que 256)

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2

CH3

4-etil-5-metiloctano

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 CH3

CH3 CH CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

metilpropano 2,2-dimetilbutano 2,3-dimetilbutano

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 C CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

CH3

5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano

EJERCICIOS PROPUESTOS:

A) 2-metilpentano. B) 2,3,4-trimetilhexano.

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ALQUENOS:

Son hidrocarburos acíclicos de cadena abierta, insaturados u olefínicos y donde

pueden existir uno o varios enlaces dobles.

Los alquenos intervienen en nuestra vida diaria, pues los usamos en los aceites
de cocina, el polietileno (cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos) y los fármacos.

También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilenglicol, cloruro de vinilo y

estireno. Se los puede extraer del petróleo y al derretirse son fáciles de moldear.

FÓRMULA QUÍMICA: Cn H2n con “n” que toma valores enteros.

NOMENCLATURA:

Prefijo + Sufijo:

N0 de átomos de carbono ENO

1 C ----------- NO EXISTE

2C-----------------------et

3C-----------------------prop

4C-----------------------but

5C-----------------------pent

6C-----------------------hex

7C-----------------------hept

8C-----------------------oct

9C-----------------------non

10C-----------------------dec

 Recordemos que es necesario indicar la posición del doble, situando el número por
delante de este separado por un guion.

 Cuando hay más de un doble enlace se utilizan los prefijos di, tri, etc.

1. ¿Cómo elegir la cadena principal?

Se elige como cadena principal aquella que contenga mayor número de dobles enlaces.
A igual número de dobles enlaces, se le da prioridad a la más larga.

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 2. ¿Cómo se enumera la cadena principal?

 Se empieza a numerar el extremo de la cadena que tenga el número localizador

más bajo, para los diferentes dobles enlaces.

 A igual número localizador entre carbonos idénticos, se empieza por el

extremo que tenga el número localizador más bajo para todos los radicales.
Después se sigue por el que tenga un orden alfabético más bajo.

Ejemplo:

CH2 CH CH3 CH2 CH CH CH2

propeno 1,3-butadieno

CH2 CH CH CH CH CH2

1,3,5-hexatrieno

CH CH2

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

3-etil-1-hepteno

EJERCICIOS PROPUESTOS:

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ALQUINOS:

Son hidrocarburos acíclicos insaturados, acetilenos o acetilénicos, donde existe

un enlace triple.

FÓRMULA QUÍMICA: Cn H2n-2 con “n” que toma valores enteros.

NOMENCLATURA:

Prefijo + Sufijo:

N0 de átomos de carbono INO

1 C ----------- NO EXISTE

2C-----------------------eno

3C-----------------------prop

4C-----------------------but

5C-----------------------pent

6C-----------------------hex

7C-----------------------hept

8C-----------------------oct

9C-----------------------non

10C-----------------------dec

 Al escribir el nombre, la terminación eno- es la que tiene la cadena principal y

después se escribe –ino, con su número localizador correspondiente.

Ejemplo: 1-hexen-3-ino: CH2 CH C C CH2 CH3

1. ¿Cómo elegir la cadena principal?

Se elige como cadena principal aquella que contenga mayor número de dobles y triples
enlaces. A igual número de dobles y triples enlaces, se le da prioridad a la más larga.

2. ¿Cómo se enumera la cadena principal?

 Se empieza a numerar el extremo de la cadena que tenga el número localizador

más bajo, para los diferentes dobles y triples enlaces.

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 HC C CH CH CH CH3 3-metil-4-hexen-1-ino

CH3

 A igualdad de localizador para dobles y triples enlaces, se enumera por el

extremo que tenga más cerca el triple enlace.

 A igualdad, se comienza por el extremo que tenga el número localizador más

bajo para los radicales.

 A igualdad, se tiene en cuenta el orden alfabético.

Otros ejemplos:

EJERCICIOS PROPUESTOS:

a) 8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino

b) 6-etil-6-metil-2,7-nonadien-4-ino

c) 2-metil-1-pent-4-ino

d) 3-etil-4-metil-1,5-hexadino

e) 2,2,7-trimetil-3,5-nonadiino

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 HIDROCARBUROS CICLICOS:

Son hidrocarburos de cadena cerrada, ya sea saturadas o insaturadas. No hay

hidrocarburos cíclicos con enlaces triples.

CICLOALCANOS:

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena

abierta equivalente (butano, propano, etc.).

Si posee radicales:

 Si se tiene un solo radical no es necesario nombrar la posición.

 Si se tiene varios radicales se empezará por el carbono que corresponda al número

localizador de los radicales más bajo, y que será uno de los C que tenga el radical, y se
nombren por orden alfabético.

 A igual número localizador se tiene en cuenta el orden alfabético.

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 CICLOALQUENOS:

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena

abierta equivalente, ejemplos:

Con radicales:

 Se numera el doble o dobles enlaces de tal manera que resulte el número localizador
más bajo para los radicales.

 Cuando hay un solo doble enlace no es necesario especificar su posición, porque queda
fijada por la situación de los radicales.

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 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:

Son derivados del benceno, ya sea por sustitución de algún átomo de hidrógeno
del núcleo bencénico por radicales alquílicos, o bien por condensación del núcleo
bencénico.

Tienen Fórmula Molecular CnHn, como por ejemplo el Benceno (C H ). 6 6

Son compuestos que poseen una estabilidad excepcional. Debido

al aroma agradable e intenso de muchos de sus derivados se los denominan
compuestos aromaticos. Son tóxicos.
Algunas aplicaciones en la vida cotidiana y en las ciencias son:
· En la síntesis química de plásticos, caucho sintético.
· En la síntesis química de pinturas, pigmentos.
· En la síntesis química de explosivos, pesticidas, detergentes.
· En la síntesis química de perfumes y fármacos.
· También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como
constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.

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 EL BENCENO:

El Benceno o anillo bencénico es el hidrocarburo aromático más importante.

Existen muchas formas de representar al Benceno, por ejemplo la fórmula
desarrollada (1), la estructura de Kekulé (2) o el modelo de anillo (3):

NOMENCLATURA:

 Con un radical: cuando hay un único sustituyente sobre el anillo bencénico, el nombre
de aquel se antepone a la palabra benceno. Ejemplos:

 Con dos radicales: Si existen dos sustituyentes, deben indicarse las posiciones de estos
con los números (1,2), (1,3) ó (1,4), ó los prefijos orto-(o-), meta- (m-) o para- (p-),
respectivamente. Sí los radicales son distintos se nombran por orden alfabético, y si
son iguales, mediante los prefijos di-,tri

 Más de dos radicales: En el caso que haya más de dos sustituyentes, estos recibirán los
números localizadores más bajos y se nombrarán por orden albabético.

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 4-cloro-2-etil-1-metilbenceno

A igualdad de número localizador, se empieza

a numerar por el primer radical, por orden
alfabético.

1-cloro-2-etil-3-metilbenceno

 Con cadenas lineales de 4 ó más carbonos el benceno se nombra como radical (fenil)

EJERCICIOS PROPUESTOS:

a) 3-fenilpentano b) 2-fenilbutano

c) 1-cloro-2,5-dimetilbenceno d) O-dimetilbenceno

e) P-clorometilbenceno

i) p-dimetilbenceno j) 1,2,4-trimetilbenceno

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ALCOHOLES:

El conjunto de los compuestos orgánicos oxigenados está formado por aquellas sustancias
que, además de carbono e hidrógeno poseen oxígeno en su estructura.

Teóricamente los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos saturados

al sustituir un hidrógeno por un grupo hidroxilo (OH), o como derivados del H2O, en
donde un hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

FORMULA MOLECULAR:
H–O–H AGUA ------------------- R – O – H (ALCOHOL)
R–H HIDROCARBURO --------------- R – OH ALCOHOL

Nomenclatura:

 Se debe sustituir de todos los hidrocarburos anteriores, la terminación en “ol”

 Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo OH posee el número
localizador más bajo, dentro de la cadena más larga. A igualdad de número
localizador se tiene en cuenta el número localizador más bajo para los radicales y a
igualdad el orden alfabético. Ellos pueden ser:

 Alcoholes primarios son los que están unidos a un radical, R – CH2 – OH.

CH3- CH2- OH (etanol)

 Alcoholes secundarios: Son los que se encuentran unidos a dos radicales, iguales o
diferentes:

CH3- CHOH - CH3 (2-propanol)

 Alcoholes terciarios: Son los que están unidos a tres radicales:

2-metil-2-propanol

La función alcohol puede hallarse repetida varias veces en un misma mlécula, con la
condión de tener los –OH en carbonos distintos. Resultando así los POLIALCOHOLES
(dioles, trioles, etc.) y un claro y práctico ejemplo es la fórmula química de la glicerina:

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 (1,2,3-propanotriol)=glicerina=glicerol

La función alcohol es preferente sobre los dobles y triples enlaces. Ejemplo

4,6-dimetil-6-hepten-2-ol

Algunos usos pueden ser en la fabricación de jabones caseros, cremas caseras (ya que es
humectante al retener el agua en la piel), y como lubricante entre otros usos.

EJERCICIOS PROPUESTOS:

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 ALDEHIDOS:

=
Se caracterizan por tener un doble enlace C O (grupo carboxilo) en su estructura. La

-
fórmula general del aldehído es R CHO.

Se los puede encontrar a los aldehídos en la

industria de la perfumería y esencias, así como
también en la de los plásticos.

Nomenclatura:

 Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que
proceden, por la terminación “al”. La IUPAC admite en determinados casos, nombres
propios, tales como el formaldehído y el acetaldehído:

 No hay que matizar la posición del aldehído porque va en el extremo.

 Si el aldehído NO está en la cadena principal se denominara formil.

 El grupo carbonilo C =O tiene prioridad frente a todas las funciones anteriores

aprendidas, por eso en los aldehídos las cadenas se empiezan a numerar por el “C” que
contiene a dicho grupo.

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CETONAS:

También se caracterizan por tener un doble enlace C =O (grupo carboxilo) en su

- –R´
estructura. La fórmula general de la cetona es R CO

Su utilización puede ser en la

fabricación de esencia de
vainilla, frambuesa y demás
sabores utilizados en repostería.

Además está presente en los

quita esmaltes.

Nomenclatura:

 Se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proceden,

por la terminación “ona”:

 La cetona más sencilla es la de tres átomos de carbono (CH3-CO- CH3) llamada

acetona, o propanona.

Butanona: CH3 CO- - CH - CH2 3 Butanodiona: CH3 CO - - CO- CH 3

A partir de la butanona hay que indicar la posción del grupo carbonilo.

2-pentanona: CH3 CO- - CH - CH - CH

2 2 3

 Sí actúa como radical se usa el predijo oxo-. Es decir, si hay varios grupos
funcionales con la preferencia sobre la cetona, el oxígeno del carbonilo se nombra
como prefijo del hidrocarburo con la palabra oxo. La función aldehído domina
sobre la función cetona.

- - CH - CHO
CH3 CO 2 3-oxobutanal

PÁGINA 17
Otros ejemplo:

EJERCICIOS PROPUESTOS:

PÁGINA 18
ÁCIDOS CARBOXILOS:

El grupo funcional de éstos compuestos es el grupo carboxilo -COOH, que solo

puede ir en carbonos terminales. La Fórmula general es:

Ácido Fórmico en 3D: ROJO

(O) NEGRO (C) y BLANCO
(H).

Los Ac. Carboxílicos tienen

muchas aplicaciones en la
industria tanto en alimentos,
como farmacéutica, hasta en
venenos para hormigas.

Otros ejemplos de Fórmulas y ácidos en la vida cotidiana son:

Nomenclatura:

 Se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo, del que proceden,

por la terminación “oico” y anteponiendo al nombre del compuesto el término
ácido.

 La función ácido domina sobre todas las otras funciones orgánicas.

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 Ejercicios propuestos:

ÉTERES:

Sos sustancias que resultan de la unión de dos radicales alquilos a un átomo de

oxígeno. Su grupo funcional es: -O-.

Nomenclatura: Se nombran utilizando la terminación –etér- despues del nombre de los

dos radicales, siempre por orden alfabético: por último, cuando los dos radicales son
iguales, se antepone el prefijo di- al nombre del radical seguido del sufijo –éter.

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Ejemplos:

etilmetiléter: CH3 O - - CH - CH
2 3 dietiléter: CH3 - CH -O- CH - CH
2 2 3

- -H
H O AGUA --
R O R’ ÉTER

También se pueden nombrar intercalando el termino –oxi- entre los nombres de los
dos radicales ligados al oxígeno, para ello, el radical más corto es el que acaba en oxi, y
el radical más largo aca en ano, los ejemplos de arriba se nombrarían como
Metoxietano y Etoxietano. Se aconseja nombrarlos según la primera forma, por ser más
sencilla.

Ejercicios:

ÉSTERES:

Así como las sales resultan de dustituir uno o varios hidrógenos de los ácidos por un
metal, los ésteres resultan de reemplazar el hidrógeno delñ grupo carboxilo de los
ácidos organicos por un radical, pero con la diferencia de que el enlace oxígeno-metal
es sobre todo iónico, mientras que ele enlace oxígeno-radical es predominantemente
covalente.

ÁCIDO + ALCOHOL ÉSTER + AGUA

-
R COOH + R´OH -
R COOR’ + CH2

El grupo funcional que caracteriza a los ésteres es –COO-, y su formula feneral es:

-
R COOH – R´

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Nomenclatura:

Los ésteres se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que derivan
por-ato, segudo de la preposición “de” y del nombre radical terminado en –lio.
Ejemplos:

-
Etanoato de metilo: CH3 COOCH3

Butanoato de etilo: CH3 - CH - CH - COOCH - CH

2 2 2 3

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