Hidrocarburos

Los alcanos
1. A los 10 primeros alcanos, escríbales su estructura molecular, raíz del nombre, nombre
completo.

Estructura molecular Raíz Nombre completo

CH4 met Metano

 CH3– CH3 et Etano

CH3– CH2– CH3 prop Propano

CH3- CH2- CH2-CH3 but Butano

CH3- CH2-CH2-CH2-CH3 penta Pentano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hexa Hexano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hepta Heptano

octo Octano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 nona Nonano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 deca Decano

2. Los alcanos debido a su poca reactividad, son llamados Parafinas
3. A los alcanos, realícele un cuadro con las siguientes informaciones:
a) Fórmula general
b) Nombre que reciben
c) Hibridación
d) Tipo de enlace

Formula General Nombren que reciben Hibridación Tipo de enlace

CnH2n+2 Hidrocarburos saturados sp3 Covalente

4. Dé los alcanos, investigue:

a) Usos
 Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y
cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural.
 El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son
conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como
propelentes en pulverizadores.
 Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles se
usan como combustibles en motores de combustión interna.
 Además de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las
sustancias no polares.
 Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman
parte del diésel y combustible de aviones, los alcanos a partir del hexadecano en
adelante constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes.
 Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de
carbono se encuentran en el betún y tiene poco valor.

Los alcanos también se utilizan para producir ciertos materiales que vemos a diario por
ejemplo:
Nailon: los alcanos son usados para producir ciclohexano el principal material orgánico de
Nailon.
Aceites: los alcanos sirven para producir hexano el cual se utiliza en la extracción de aceites
comunes.
Combustible: los carros, calefacciones, motos etc, utilizan una mezcla de combustible que es
constituida principalmente por alcanos.
b) Fuentes de Obtención

La principal fuente de obtención de alcanos la constituyen el petróleo y el gas natural que lo

acompaña. Este gas está constituido principalmente por metano (más del 70%) y etano, con
menores proporciones el propano y otros alcanos mayores.

Los alcanos tienen mayor aplicación como mezclas que como compuestos puros, por lo cual la
destilación del petróleo se lleva normalmente hasta la obtención de dichas mezclas o
fracciones.
Cuando es necesario disponer de un alcano determinado para una aplicación particular o en
problemas de síntesis orgánica, se recurre a métodos de preparación, que parten generalmente
de derivados halogenados. Uno de ellos es la reacción de Wurtz.

c) Propiedades químicas

Propiedades químicas Los alcanos son hidrocarburos saturados, presentan enlaces sencillos
carbono-carbono y carbono-hidrógeno, lo que los hace poco reactivos debido a que los
electrones están repartidos de igual manera y no generan cargas eléctricas de importancia.

1. Tipos de reacción que presentan los alcanos.

Reacción de combustión. Los alcanos son poco reactivos pero en presencia de oxígeno arden
liberando una gran cantidad de energía. La reacción que se lleva a cabo, es la siguiente: Chispa
n(R-R) + nO2 → nCO2 + nH2O + ∆E Chispa 2CH3-CH3 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O + ∆E

Reacción de halogenación. Los alcanos reaccionan con halógenos como el cloro y bromo para
formar halogenuros de alquilo en presencia de luz o calor. La reacción es la siguiente: Donde:
X= Cl, Br LUV R= Cadena carbonada R-R + X2 → R-X + HX LUV CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2-Br +
HBr.
 2. A) De nombre o escriba la estructura de los siguientes alcanos y cicloalcanos.

a)

2, 2,5- trimetrilhexano

b) 2, 4,5-trimetiloctano

CH3
|
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ C H─ CH2─ CH2 ─ CH3
| |
CH3 CH3

d) 2,3-dimetilbutano

CH3
|
CH3 ─ C ─ CH2 ─ CH3
|
CH3

e) 4-etil;4-metilheptano
CH3
|
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C ─ C H2─ CH2─ CH3
|
CH2- CH3

f)
4-etil; 2,2, 4-trimetilhexano

g) 4,5-dietil;5-isopropil;3,4-dimetil;6-propilundecano

CH3 CH3 CH2-CH3 CH2-CH2-CH3

| | | |
C H3 ─ CH2 ─ CH ─ C ─ C ─ CH ─ C H2 ─ CH2 ─ CH2
| | |
CH2- CH3 CH –CH3 CH2
| |
CH3 CH3
B) Nombre las siguientes estructuras:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

7)

Respuesta:
 1) 7-etil; 4-isopropil;2-metildecano
2) 2-etil; 4metilciclometilhexano
3) Ciclopentano
4) 3etil-2,6dimetilcicloheptano
5) Ciclopropano
6) 1-etil-3-metilciclohexano
7) 3-etil-1-isopropilciclobutano

5. Isómeros de cadena.

a) 2 isómeros con sólo dos grupos alquilo en una cadena de 6 carbonos, para el C 10H22

1) CH3
|

CH3 – C –CH2 - CH-CH2-CH3

| |

CH3 CH2-CH3

2)
CH3
|

CH3 – CH –CH - CH2-CH -CH3

| |

CH3 CH2-CH3

6. Combustión: Escriba ecuaciones químicas balanceadas para la combustión completa (total)

de:

a) Metano (CH4) gas natural CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

b) Propano (C3H8) gas rural C3H8 + 5O2  → 3CO2 + 4H2O
c) 2, 2,4-trimetilpentano (C8H21) componente de la gasolina de alto octanaje.

CH3
|
CH3 – CH2 –CH2 - CH2 -CH3
| |
CH3 CH3

7. Completa cada una de las siguientes reacciones:

1) CH 3 – CH 2 – CH 3 + Cl 2

2 ) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + Br 2

3) + Cl 2

4) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + Br 2

1) CH3-Cl-CH2-Cl-CH3
2) CH3-Br-CH2-CH2-Br-CH3

CH3
|
3) CH3- Cl-CH-CH2-Cl-CH3
4) CH3-Br-CH2-CH2 - CH2-Br-CH3

Alquenos y cicloalquenos
1. Los alquenos y los alquinos, son hidrocarburos insaturados de cadena abierta, lineales y
ramificados, que presentan dobles y triples enlaces, respectivamente. De los alquenos
escriba:

a) Fórmula general CnH2n-2.

b) Nombre que reciben Olefinas
c) Hibridación sp2
 2. Los alquenos a diferencia de los alcanos, sólo poseen dos radicales, que por el doble
enlace, son alquenilos, estos son: sigma y pi
3. Hable de la hibridación sp2 y el enlace pi.

Hibridación sp2:

Se define como la combinación de un orbital s y dos orbitales p, para formar 3 orbitales

híbridos, que se disponen en un plano formando ángulos de 120º.

Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y otro en algún carbono del etileno son
equivalentes e iguales a un ángulo de 120°.

Enlace pi:

Los enlaces Pi son enlaces entre átomos dentro de las moléculas donde los electrones están
arriba y debajo del eje que conecta los núcleos de los átomos unidos pero no a lo largo del eje.
Son el segundo tipo de enlace que se formará dentro de una molécula después del enlace
sigma.

4. De los alquenos, indique:

a) Fuente de obtención La fuente principal la constituye el petróleo que se somete a altas
temperaturas y se consigue una fragmentación de alquenos menores. El proceso se conoce
como Cracking térmico (del ingles to crack: romper), y también se puede realizar a
temperaturas bajas con el uso de catalizadores llamado cracking catalítico.
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: A partir de alcohol y en presencia de ácido sulfúrico de
obtiene un alqueno.

b) Propiedades físicas

Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. A temperatura
ambiente, los primeros términos (eteno, propeno y buteno) son gases; a partir de los pentenos
(C5H10) hasta los octadecenos (C18H36) son líquidos, los restantes (más de 18 átomos de
carbono) son sólidos. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos, tales
como el alcohol y el éter. Los puntos de fusión y de ebullición son algo más bajos y la densidad
un poco más elevada que la de los alcanos de igual número de átomos de carbono. En general
los puntos de fusión y de ebullición y la densidad se incrementan a medida que aumenta la
masa molecular.
 5. Explique la nomenclatura IUPAC y común u ordinaria, para los alquenos.- Ponga
ejemplos.
Regla 1. 
Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula C nH2n.  Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

Regla 2. Setoma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.  En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles
enlaces (aunque no sea la más larga)

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la
notación cis/trans.
 6. ¿Qué son los isómeros de posición? Indique con un ejemplo.
Isomería de posición
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que
el grupo funcional ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que
se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, butan-1-ol o n-
2-butanol, butan-2-ol o sec-butanol
butanol

7. Los alquenos pueden sintetizarse u obtenerse mediante, reacciones de

Deshidrohalogenación de haluros de alquilo (R-X) y deshidratación de alcoholes (R-OH).
Explique estas reacciones y escriba ejemplos.

8. Investigue, qué son los dienos y polienos. Clasifíquelos y ponga ejemplos, luego aplique
la nomenclatura IUPAC.

Un dieno es un compuesto orgánico que tiene dos enlaces dobles. Un polieno tiene más de
dos.

En cualquier caso, ¿qué es un dieno y un trieno?

Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo que tienen

esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. El ejemplo más sencillo de una
reacción característica de los dienos conjugados es la de Diels-Alder.

Otra pregunta sería, ¿cómo se nombran los dienos?

Los dienos se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los alquenos,
excepto que se usa la terminación “dieno” con dos números para indicar las posiciones de
ambos dobles enlaces.
Pero también, ¿cuáles son los tipos de dienos?

Los dienos conjugados son aquellos donde los enlaces dobles se alternan con enlaces simples.
Los dienos acumulados son aquellos en donde un átomo de carbono es común a dos dobles
enlaces carbono – carbono. Los compuestos de este tipo en general se denominan alenos

Ejemplo: H2C=CH--CH2-CH=CH2

2-Dienos acumulados :

Ejemplo: H2C=C=CH2

3-Dienos conjugados :

Ejemplo: H2C=CH--CH=CH2

9. Los alquenos presentan cinco reacciones, las primeras cuatro son de hidro halogenacion
y la quinta de Halogenación

10. Nombre las cinco reacciones de los alquenos y ponga ejemplos.

1) Reacción de Simmons–Smith
Artículo principal: Reacción de Simmons–Smith
Mediante la reacción con diclorometano en presencia de un catalizador zinc-cobre se produce
un alquilciclopropano.1
2) Hidrogenación
Artículo principal: Hidrogenación de alquenos
La hidrogenación cis .....Se produce por reacción con hidrógeno en presencia de un catalizador
metálico (platino, paladio, níquel).1
3) Hidrohalogenación
Artículo principal: Hidrohalogenación de alquenos
La monohalogenación de alquenos se produce por reacción con halogenuro de hidrógeno en
medio no acuoso. La regioquímica de la reacción es Markovnikov

4) Hidrohalogenación antiMarkovnikov
En presencia de peróxidos, la hidrohalogenación ocurre con regioquímica antimarkovnikov,
la cual solo se cumple con el HBr por las condiciones de la reacción.
5) Halogenación de alquenos
Artículo principal: Halogenación de alquenos
Por reacción con halógenos (X2) se produce dihalogenuros de alquilo.

11. ¿Qué es la regla de Markovnikov?

Es una observación respecto a la reacción de adición electrófila. Fue formulada por el químico
ruso Markovnikov en 1870.12 En una reacción química encontrada particularmente en química
orgánica, la regla establece que, con la adición de un reactivo asimétrico del tipo H-
X(regularmente un hidrácido) a un alqueno o alquino, el átomo de hidrógeno lábil se une al
átomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el
grupo halogenuro (X) se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el menor
número de átomos de hidrógeno.

12. Dos de las reacciones que dan los alquenos, cumplen con esta regla, indique cuáles son.
3) Hidrohalogenación
Artículo principal: Hidrohalogenación de alquenos
La monohalogenación de alquenos se produce por reacción con halogenuro de hidrógeno en
medio no acuoso. La regioquímica de la reacción es Markovnikov.1
4) Hidrohalogenación antiMarkovnikov
En presencia de peróxidos, la hidrohalogenación ocurre con regioquímica antimarkovnikov, la
cual solo se cumple con el HBr por las condiciones de la reacción.
Resultados

a) Eteno
b) Propeno
c) 2-buteno
d) 2-penteno
Segundo resultado:

c) 3-etil-5,5-dimetil-2-hexeno

d) 9-terbutil-4dodecaeno
e) 6-etil-3,7dimetil-4-noneno
f) 6-etil-6,8-dimetil- 3-noneno

    

a)
CH3

CH3 = CH2-CH2- CH2-CH3

CH3

b)
CH3
I
CH3 - CH2-CH2= CH2-CH2-CH2-CH3
                             I I

CH3 CH3-CH3
                                                                      

     

Alquinos
1. Defina que son los alquinos y cuál es su representante principal. (Nombre y estructura)
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos insaturados, que tienen la fórmula general CnH2n-2
y se caracterizan por la presencia de un triple enlace en la molécula.
2. De los alquinos, investigue:

a) Nombre que reciben

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también
hidrocarburos acetilénicos porque derivan de los alquinos más simples que se llama acetileno

b) Fórmula general
CnH2n-2
c) Hibridación

Los alquinos presentan hibridación sp; los orbitales son más pequeños que los orbitales sp2 de
los alquenos y los sp3 de los alcanos. ... Un triple enlace carbono-carbono resulta de la
superposición de dos átomos de carbono con hibridación sp.

d) Tipos de enlaces

Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbono-carbono,

los alquenos contienen enlaces dobles carbono-carbono, y los alquinos son hidrocarburos que
contienen un triple enlace.

e) Escriba ejemplo

1. Simples: C - C. Los átomos de carbono se unen compartiendo un par de electrones.

2. Dobles: C = C. Los átomos de carbono comparten dos pares de electrones. Se forman dos
enlaces.
 3. Triples: C ≡ C. Los átomos de carbono comparten tres pares de electrones. Se forman tres
enlaces.

3. Explique las propiedades físicas de los alquinos.

Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y los alquenos
de masas moleculares parecidas.
Al igual que con los alcanos y alquenos, el estado de agregación de los alquinos dependerá
del número de átomos de carbono presentes en la molécula.
El etino o acetileno, así como el propino y el butino son gases: a temperatura ambiente.
Sus puntos de ebullición y fusión son semejantes a los de los: alcanos y alquenos
correspondientes por lo que los alquinos: de cinco átomos de carbono hasta quince átomos
de: carbono son líquidos y los alquinos mayores de quince: átomos de carbono se presentan
en estado sólido
PROPIEDADES
Los alquinos son compuestos de baja polaridad
Tienen propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos.

ALQUINOS
Solamente son solubles en solventes no polares.
Su densidad es menor a la del agua.
Los puntos de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena

4. Los alquinos al igual que los alquenos dan reacciones de Hidrohalogenación

Nómbrelas y represéntelas.

5. Escriba el nombre de las siguientes estructuras.

1.

2.

3.
4.

1) Ciclopropino
2) Ciclobutino
3) Ciclopentino
4) Ciclohexino

6. Realice las siguientes reacciones:

1. + 2Cl2 CH2-CH2
2. + 2H 2

3. + 2 HCl

4. + 2Br 2

3. CH

Respuestas nombre IUPAC

3-metl-1-pentino
4-metil-1-petino
4etil-4metil- 2-hexino
3, 4, 4,5-tetrametil-1-hexino
5,6-dimetil-3-heptino
 Hidrocarburos Aromáticos
I. Conteste:
1. Defina hidrocarburos aromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades

especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-
hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. ... por condensación de los anillos
de benceno.
2. ¿En qué año y quien aisló por primera vez el benceno?
El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno, fue aislado por primera vez por
Michael Faraday en 1825, a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado.

3. Represente la fórmula descubierta por Kekulé para el benceno y explique su forma de

resonancia.
Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno, los seis átomos de
carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado
a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono. Augusto Kekulé Esto
también era confuso, ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos
demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características
de los alquenos. Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida
(resonancia) dentro de la molécula y que, por lo tanto, el benceno tiene dos fórmulas
estructurales que se alternan una con otra. Éstas se representan en la siguiente forma.

4.
 5. Investigue: qué es la Regla de Huckel; represente con ejemplos.
En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula plana es aromática si tiene 4n+2
electrones π, y antiaromática si tiene 4n electrones π. ... El caso típico de aromaticidad, y el más
corriente y abundante en la naturaleza, es la molécula de benceno.
 Por ejemplo, el benceno tiene 3 dobles enlaces, cada doble enlace posee dos electrones pi, así que, el
benceno tiene seis electrones pi

6. Hable en forma explícita sobre la nomenclatura de los derivados del benceno, tanto
monosustituidos, como disustituidos y polisustituidos. De ejemplos en cada caso.

Benceno monosustituido : Los nombres se escriben formando una sola palabra. En el benceno
monosustituido3 no se necesita numerar la posición; puesto que todos sus átomos de
hidrógeno son equivalentes, el grupo puede estar en cualquier posición, como se muestra en la
siguiente figura:
Clorobenceno

Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy
comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC, por ejemplo:

Benceno disustituido: Cuando hay dos o más sustituyentes, se necesita especificar su posición.
El sistema de numeración es sencillo, se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj
o en sentido contrario, siempre que se obtengan los números más bajos posibles:
1,2-diclorobenceno

1,3-diclorobenceno
1,4-diclorobenceno

Benceno polisustituido
En bencenos polisustituidos, se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se
colocan por orden alfabético. Por ejemplo:
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

1,3,5-trimetil benceno

5-bromo-2-cloro fenol
7. Mencione algunos usos del benceno.
Algunos se emplean como medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos, insecticidas,
catalizadores, etc. Por ejemplo, la anilina se utiliza como colorante en la ropa.
El clorobenceno: se utiliza como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT, así como
para otros compuestos. El ácido benzoico se utiliza para condimentar el tabaco, para hacer
pastas dentríficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de
plastificantes y resinas.
Las sales de sodio del ácido benzoico (benzoato de sodio) se emplean en la industria
alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.
El naftaleno: se utiliza como repelente para la polilla (en las farmacias, se vende como bolas
de naftalina), pero el p-diclorobenceno lo está reemplazando. Cl Cl El benzo(a)pireno se
encuentra en el humo del cigarrillo, en los escapes de los automóviles y en el hollín; se
considera que este compuesto es el causante principal del cáncer en el pulmón.
II. Realice los siguientes ejercicios:

Resultados
a) C6H5Br

b) C6H5Cl
c) C6H5NO2

d) C8H10 

e)  C9H12

f) (C6H5CH3)
g) C 7 H 6 O 2

h) C6H5NH2

i) C6H5SO3H.

j) C6H5OH o φOH
k) C8H8

l) C9H12