Clase 6

Reacciones de
Hidrocarburos
Insaturados:
Alquenos y Alquinos

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 Alquenos
Un alqueno , llamado a veces olefina, es un hidrocarburo que contienen un grupo
funcional consistente en un doble enlace carbono- carbono; los alquenos son
abundantes en la naturaleza , y muchos tiene importantes funciones biológicas.

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 Alquenos

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 Hidrocarburos Saturados e Insaturados

Los hidrocarburos saturados no tienen enlaces dobles.

hidrocarburos insaturados tienen uno o más enlaces dobles.

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 Nomenclatura de Alquenos

Reemplaza el sufijo “ano” del alcano por “eno.”

El grupo funcional obtiene el menor número posible.

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 Nomenclatura de Alquenos
Nombre al hidrocarburo principal. Encuentre la cadena de
carbonos más larga que contenga el doble enlace .

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 Nomenclatura de Alquenos
Numere los átomos de carbono en la cadena. Comience en el
extremo más cercano al doble enlace.
A. B.

C.

El grupo funcional obtiene el menor número posible.

D.

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 Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos , comience en el
extremo más cercano al primer punto de ramificación .

A.

B. C.

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 Nomenclatura de Alquenos

A.
B.

Los sustituyentes se indican en orden alfabético.

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 Los estereoisómeros de un alqueno se nombran
usando los prefijos “CIS” o “TRANS”

A B.
.

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 Nomenclatura de dienos

A. B.

C.

dos enlaces dobles = dieno

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 Nomenclatura de alquenos cíclicos
No es necesario un número para indicar la posición del grupo funcional;
siempre está entre C1 y C2

A. B. C.

D. E. F.

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 Carbonos vinílicos y alílicos

carbono vinílico: el carbono sp2 de un alqueno

carbono alílico: un carbono adyacente a un carbono vinílico

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 Estabilidad relativa de los alquenos

R → GRUPOS ALQUILO

Metil, propil, butil , etc

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 Estabilidad Relativa de Alquenos
disustituídos

Impedimento estérico: hace que la molécula sea menos estable

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 Electrófilos

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 Nucleófilos
u

Un nucleófilo tiene:
Una carga negativa
Un par solitario
Un doble enlace

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 Ejercicio

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 Estructura de un alqueno

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 Reacciones de alquenos

Reacción de Adición Electrofílica

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 Un nucleófilo reacciona
con un electrófilo

Reacción de dos pasos.

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 Primer paso de la reacción
Las flechas curvadas se utilizan para mostrar el mecanismo de una reacción.

El mecanismo de una reacción es la descripción paso a paso del proceso

mediante el cual los reactivos se convierten en productos.

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 Segundo paso de la reacción

La flecha curva muestra de dónde empiezan los electrones y donde terminan.

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 En resumen: Mecanismo general de reacciones de adición

La formación de carbocatión es la etapa determinante de la velocidad

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 1. Reacción de reducción
(Hidrogenación catalítica)

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 1. Reacción de reducción
(HIDROGENACIÓN CATALÍTICA: Ni, Pd, Pt, Zn)

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2. Adición de un halogenuro de hidrógeno

Molécula simétrica

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 ¿Qué carbono sp2 se queda con el H+?

Molécula asimétrica

Regla de Markonikov: alquenos asimétricos

- Adición HX (HCl, HBr, HI)

- Adición de H2O en medio ácido (H2SO4)
- Adición de ROH con H2SO4

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 Orientación de las adiciones electrofílicas:
regla Markovnikov

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 Estabilidad relativa de los carbocationes

Se emplea para predecir el producto principal en la adición de alquenos.

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 Ejercicios
Ordene los siguientes carbocationes por estabilidad decreciente:

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 Las reacciones de adición electrofílica son
regioselectivas
Regioselectividad significa que de los dos o más isómeros estructurales que
pueden obtenerse como productos, sólo uno se forma en mucha mayor
proporción que los otros.

El primer producto se forma casi exclusivamente, ya que el carbocatión secundario

es más estable.
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 El electrófilo se añade al carbono sp2 unido
a carbono que contenga más hidrógenos

Una reacción regioselectiva forma más de un isómero constitucional que otra.

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 No es regioselectivo

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 Ejercicios
¿Cuál sería el producto principal obtenido en la adición de HBr a cada uno de los
compuestos siguientes?

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 Ejercicios
¿Cuál sería el producto principal obtenido en la adición de HBr a cada uno de los
compuestos siguientes?

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 Ejercicios
¿Cuál sería el producto principal obtenido en la adición de HBr a cada uno de los
compuestos siguientes?

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 3. Adición de agua catalizada por un ácido

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 Ejercicios
Escriba el producto principal que se obtiene en la hidratación catalizada por
ácido de cada uno de los alquenos siguientes:

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 Ejercicios
Escriba el producto principal que se obtiene en la hidratación catalizada por
ácido de cada uno de los alquenos siguientes:

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 Ejercicios
Escriba el producto principal que se obtiene en la hidratación catalizada por
ácido de cada uno de los alquenos siguientes:

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 4. Adición de un alcohol a un alqueno

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 Ejercicios
Escriba el producto principal de cada una de las reacciones siguientes:

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 Clase 7

Reacciones de
Hidrocarburos
Insaturados:
Alquenos y Alquinos

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 Introducción a los alquinos

Un alquino es un hidrocarburo que contiene un triple enlace

carbono-carbono.
General formula: CnH2n–2 (lineal)
CnH2n–4 (cíclico)

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 Nomenclatura de Alquinos

• El sufijo “ino" se asigna al número más bajo.

• Los sustituyentes se asignan de modo que el número
más bajo esté en el nombre.

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 Nomenclatura de Alquinos

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 Ejercicios
Nombre los siguientes compuestos:

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 ENINOS
Dobles y triples: Es prioritario el más cercano al extremo.

5-hepten-1-ino

1-hepten-5-ino

Si son equidistantes preferencia:

2-hepten-5-ino

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 Estructura de Alquinos

El triple enlace está compuesto por un enlace sigma y dos enlaces π.

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 Reacciones de alquinos

Los alquinos (como los alquenos) sufren

Reacciones de Adición Electrofílica

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 1. Reacciones de alquinos: adición HX
HCl, HBr, HI

Adición de HCl

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 El primer paso es la adición de un electrófilo

Adición de un electrófilo a un alqueno

Adición de un electrófilo a un alquino

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 Puede ocurrir una segunda reacción de adición

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 La adición a un Alquino Terminal es
Regioselectiva
La regioquímica de la adición sigue la regla de Markovnikov.

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La segunda reacción de adición electrofílica
también es regioselectiva

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 2. Reacciones de alquinos: adición X2
Adición de Br2

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 Ejercicio
¿Qué productos esperaría de las siguientes reacciones?

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 3. Reacciones de alquinos : hidratación

Reacción catalizada con mercurio (II) para producir una cetona.

La reacción ocurre a través de un enol intermediario, el cual se tautomeriza
rápidamente a la cetona.

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 Reacciones de alquinos : hidratación

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 Ejercicio

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 3. Reducción de alquinos

La adición de hidrógeno forma un alcano

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 Parando en el alqueno

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 Ejemplo: Síntesis comercial de vitamina A

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 Ejercicio

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