VERSIÓN

UNIVERSIDAD DEL VALLE

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS 01
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

FECHA DE
LABORATORIO DE ORGÁNICA APROBACIÓN

19/01/2008

RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO

ELABORADO POR REVISADO POR APROBADO POR

Braulio Insuasty Obando y Rodrigo Abonía G.

Arnoldo Ramírez Barco

1. OBJETIVOS

1. Aplicar el concepto de solubilidad y usarlo para la purificación de sustancias orgánicas.

• Reconocer el fenómeno de sublimación como método para la purificación de sustancias

químicas.

2. INTRODUCCIÓN

La distinta solubilidad de las sustancias orgánicas sólidas en un disolvente dado se utiliza para su
separación y purificación por los métodos de recristalización y extracción. Además, la separación
y purificación de sustancias sólidas se puede realizar con ayuda de la sublimación.

Recristalización: Este proceso se presenta como uno de los más importantes y más usados en la
purificación de sustancias orgánicas sólidas, tanto en el laboratorio como en la industria. El método
consiste en que la sustancia a recristalizar se disuelve en un disolvente caliente apropiado. El
disolvente se toma en la mínima cantidad necesaria para la completa disolución de la sustancia
sólida. El sólido se disuelve en el disolvente caliente (las impurezas quedan sin disolverse y se
filtran) y la recristalización se hace por enfriamiento. El éxito de la recristalización depende de la
acertada elección del disolvente, el cual debe cumplir con los siguientes requisitos:

a) La sustancia que se va a recristalizar debe disolverse en el disolvente en caliente y no en frio (a

temperatura ambiente). No debe reaccionar con él.

b) El disolvente no debe disolver las impurezas (las cuales se deben filtrar) o debe disolverlas
mejor que a la sustancia a recristalizar para que al enfriar el disolvente no recristalicen
conjuntamente con la sustancia principal, y se queden por tanto disueltas en el disolvente.

c) El punto de ebullición del disolvente debe ser menor que el punto de fusión de la sustancia a
recristalizar, en mínimo 10 ºC.

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Frecuentemente, los datos sobre solubilidad de las sustancias orgánicas se consultan en catálogos
o se elige el disolvente experimentalmente. Para esto, en una serie de tubos de ensayo se coloca
igual cantidad de sustancia sólida pulverizada (0.1g) y a cada uno de ellos se adiciona 1.0 mL de
diferentes disolventes. Luego se tapan los tubos de ensayo con tapones provistos con tubos de
vidrio que realizan el papel de condensadores; se calienta a ebullición y se señala en cuales tubos
la sustancia se disolvió por completo. Después de enfriar se determina en cuál de los tubos cristalizó
mayor cantidad de sustancia (para esto se filtra, se seca y se pesa). Este disolvente es el escogido
para llevar a cabo la recristalización. Con frecuencia, para escoger el disolvente se utiliza la regla
empírica: “lo semejante disuelve lo semejante”. Por ejemplo, los alcoholes y ácidos carboxílicos
de bajo peso molecular, los azucares simples, ácidos hidroxicarboxílicos y otras sustancias que
tienen grupos hidroxilos, se disuelven en agua y alcohol. Los hidrocarburos de alto peso molecular
se disuelven en éter de petróleo y benceno. Los ácidos carboxílicos se recristalizan muy bien de
ácido acético glacial.

Los principales disolventes utilizados en recristalización se encuentran en la tabla 1:

Tabla 1. Disolventes usados para purificaciones por recristalización.

DISOLVENTE Pto de ebullición (ºC) Miscibilidad en H2O
Agua 100.0 Positiva
Metanol 64.7 Positiva
Etanol 78.1 Positiva
Acetona 56.5 Positiva
Ácido acético 118.0 Positiva
Éter etílico 34.6 Negativa
Acetato de etilo 77.2 Negativa
Éter de petróleo 30-60 Negativa
Benceno 80.1 Negativa
Tolueno 110.6 Negativa
Diclorometano 40.0 Negativa
Cloroformo 61.2 Negativa
Tetracloruro de carbono 76.7 Negativa

A veces es más conveniente utilizar una mezcla de disolventes que un solo disolvente, siempre y
cuando estos sean miscibles entre sí. El compuesto impuro se disuelve primero en el disolvente en
que es más soluble en caliente y luego se adiciona lentamente el disolvente en que es insoluble o
poco soluble hasta que la mezcla se enturbie ligeramente. Luego se adiciona un poco del primer
disolvente hasta que la turbidez desaparezca y se deja que la mezcla se enfrié para que la
recristalización proceda normalmente.

Las mezclas de disolventes más utilizadas se pueden observar en la tabla 2:

Tabla 2. Mezclas de disolventes usados en procesos de

purificación por recristalización.
Alcohol-agua Éter etílico-metanol
Ácido acético-agua Éter etílico-benceno

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 Dioxano-agua Cloroformo-éter de petróleo
Diclorometano-metanol Acetato de etilo-hexano
Acetona-agua

La solución caliente saturada con la sustancia a recristalizar se filtra a gravedad para separar las
impurezas insolubles, la solución se enfría, se filtran al vacío los cristales formados, se lavan en el
filtro y se secan.

En algunos casos para provocar la cristalización se raspa con una varilla de vidrio la superficie
interior del Erlenmeyer, o se adiciona durante el enfriamiento un pequeño cristal del producto para
inducir la cristalización.

Frecuentemente las soluciones polares se colorean con impurezas coloreadas de alto peso
molecular. Se decoloran con carbón activado, adicionándolo a la solución en una cantidad de 1/20-
1/50 de la masa del disolvente utilizado, e hirviéndola durante 5 ó 10 minutos antes de filtrar a
gravedad.

Sublimación: Hay algunos sólidos cuya presión de vapor alcanza el valor de 760 mmHg antes de
llegar a su punto de fusión, es decir, por debajo de la temperatura en la que la presión de vapor de
la sustancia sólida es igual a la de su modificación líquida. Para tales sólidos, en la curva de presión
de vapor vs temperatura (curva A-X en la figura 1) la presión de 760 mmHg corresponde a una
temperatura inferior a TX o, dicho de otra manera, la presión de vapor PX, correspondiente al punto
de fusión, TX es superior a 760 mmHg.

Figura 1. Curva de presión de vapor vs temperatura

de compuestos sólidos.

Cuando un sólido de este tipo se calienta a la presión de una atmósfera (760 mmHg), tan pronto
como se alcanza la presión de vapor de 760 mmHg, el sólido pasa directamente desde el estado
sólido a la fase de vapor a temperatura constante. Al enfriarse, pasará directamente a la fase sólida.
Este proceso recibe el nombre de sublimación.

La sublimación se puede efectuar, tanto a presión atmosférica como a presión reducida. Para estos
fines se han ideado varios montajes, uno de los más sencillos es el utilizado en esta práctica.

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3. MATERIALES, REACTIVOS Y/O SOLUCIONES

MATERIALES
CANTIDAD NOMBRE UNIDAD
DE
MEDIDA
3 Tubos de ensayo
1 Embudo sin caña
1 Embudo de caña corta con puntilla
1 Erlenmeyer con tubo de desprendimiento lateral
1 Cápsula de porcelana
1 Manguera para vacío
1 Fusiómetro
1 Pinza para tubo de ensayo
1 Vidrio de reloj mediano
1 Gotero 2 mL
1 Plancha
1 Baño de arena
1 Baño de agua/hielo
1 Espátula de acero
1 Gradilla

REACTIVOS Y/O SOLUCIONES

NOMBRE CONCENTRACIÓN
Ácido benzoico
Etanol
Agua

4. FICHAS DE SEGURIDAD Y ETIQUETADO DE REACTIVOS Y SOLUCIONES

Como trabajo previo a la práctica de laboratorio debe consultar las fichas de datos de seguridad de
los reactivos que se van a utilizar, para conocer los riesgos, cuidados y acciones ante un posible
accidente. Tambien debe tener conocimiento relacionado al Sistema Globalmente Armonizado de
Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos de la Organización de las Naciones Unidas,
SGA, cuyo alcance comprende “criterios armonizados para clasificar sustancias y mezclas con
arreglo a sus peligros ambientales, físicos y para la salud; y elementos armonizados de
comunicación de peligros, con requisitos sobre etiquetas y fichas de datos de seguridad.” Colombia
adopta este sistema en el año 2018 y a través del Ministerio del Trabajo se definen las acciones
pertinentes que deben desarrollar los empleadores para la aplicación del SGA. La Universidad del
Valle teniendo en cuenta el manejo seguro de productos químicos sigue los lineamientos del
Ministerio de Trabajo y adopta este sistema en los laboratorios.

Esta información la puede consultar en la página de la Universidad del Valle:

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 O ingresando directamente a través del siguiente enlace:

https://ciencias.univalle.edu.co/departamento-de-quimica/laboratorio

5. PARTE EXPERIMENTAL

5.1. PROCEDIMIENTO

Se determina el punto de fusión del ácido benzoico impuro.

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Figura 2. Estructura química del

ácido benzoico

5.1.1. Recristalización

a) En un tubo de ensayo se colocan 0.2 g de ácido benzoico impuro, se agregan 4 mL de agua

destilada. Se calienta la mezcla en un baño de arena hasta que empiece a ebullir y el ácido

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 benzoico se disuelva. Se filtra a gravedad la solución caliente, usando un embudo sin caña y una
motita de algodón en el extremo inferior, con el fin de separar las impurezas insolubles en el
agua. En caso de que parte del ácido solidifique en el embudo, adicionar con un gotero una
pequeña cantidad de etanol caliente.

b) Se divide el filtrado en dos porciones iguales (en tubos de ensayo), se enfría una porción
rápidamente sumergiendo el tubo de ensayo en un baño de agua/hielo, la otra porción se deja
enfriar a temperatura ambiente. Observe la diferencia en el sólido en cada uno de los dos casos.

c) Los cristales formados se filtran al vacío, utilizando el embudo pequeño de caña corta con
puntilla. Se remueve la sustancia del papel filtro, se pesa la sustancia seca en vidrio de reloj. Se
calcula el porcentaje de recuperación. Se determina el punto de fusión y se compara con el de
la muestra impura y con el reportado en la literatura.

5.1.2. Sublimación

a) Se colocan 0.2 g de ácido benzoico impuro en una cápsula de porcelana, se tapa con un embudo
sin caña invertido cuyo extremo está tapado con una motita de algodón. Se coloca la cápsula en
un baño de arena y se calienta cuidadosamente, aumentando paulatinamente la temperatura.

b) Los vapores de la sustancia sublimada se condensan en las paredes frías del embudo. Cuando se
termina la sublimación (colectar aprox. 2/3 del sólido inicial), la sustancia pura se pasa de las
paredes del embudo a un papel o vidrio reloj. Se pesa el ácido, se calcula el porcentaje de
recuperación. Se determina el punto de fusión y se compara con el de la sustancia impura y con
el reportado en la literatura.

5.2. RECOMENDACIONES

• En la recristalización, después de disolver la sustancia impura en el disolvente apropiado

siempre se debe filtrar a gravedad con el fin de eliminar las impurezas insolubles en el
disolvente.

• Al filtrar al vació en el embudo con puntilla, se debe mojar el papel filtro que se coloca sobre la
puntilla con el mismo disolvente que se utiliza en el experimento.

• Algunos de los disolventes utilizados en la recristalización son muy inflamables y por lo tanto
no deben calentarse directamente sobre una llama. Utilice siempre mantas, planchas o baños.

• Para recristalizar y filtrar al vacío en los siguientes experimentos ponga en práctica lo aprendido
en esta sección.

6. PREGUNTAS

a) Defina brevemente en qué consiste el punto de fusión. Describa brevemente dos mínimos
procedimientos experimentales para su determinación.

b) Describa la diferencia entre un punto el punto de fusión de un compuesto puro y el de una

mezcla. ¿cómo se explica?

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c) ¿Cómo se utiliza el punto de fusión como criterio de pureza?

d) ¿Cómo se corrigen los puntos de fusión?. Mencione dos métodos.

e) Un estudiante sospecha que una sustancia desconocida experimenta un cambio químico a la

temperatura de su punto de fusión. Indique un método para comprobar su hipótesis.

f) Dibuje un montaje para sublimar una sustancia orgánica a presión reducida.

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