Purificación de disolventes orgánicos

I Introducción
El objetivo de elaborar un manual de purificación de disolventes más usados en el

Laboratorio de Química Orgánica para alumnos de tercer semestre de las carreras de
Ingeniería Química y Química Farmacéutico Biológica de la Facultad de Estudios Superiores
Zaragoza, es hacer útil, eficaz y pertinente el conocimiento del alumno ya que él no ha
cursado las materias necesarias para realizar las actividades que se requieren en el
Laboratorio de Química Orgánica y no cuenta con los conocimientos teóricos adecuados que
verá más adelante, es decir se facilitará el hacer y el saber del alumno en el Laboratorio.
En este manual, el alumno encontrará la información completa respecto a la purificación de

los disolventes más empleados en el Laboratorio de Química Orgánica.
Se hace hincapié, en que los métodos mencionados en el presente manual para la

purificación de los disolventes más usados en el Laboratorio de Química Orgánica, se
hicieron con base a los recursos existentes en la FES Zaragoza, dichos recursos se refieren
obviamente al material, equipo y reactivos así como la información bibliográfica necesaria
para realizar él o los experimentos.
En el manual, se trata de guiar al alumno por un camino de éxito donde los riesgos sean
mínimos (uso de reactivos, poco peligrosos) y el conocimiento máximo (brindándole la
mayor información posible) esto es en el supuesto de que por primera vez se enfrenta a una
novedosa forma de aprender.
Los disolventes que más se usan en el Laboratorio de Química Orgánica son: metanol,
etanol, acetona, dicloroetano, cloruro de metileno, acetato de etilo, cloroformo, éter etílico,
tolueno, benceno, heptano, hexano (ordenados de mayor a menor polaridad).
En este trabajo, se aportan aspectos teóricos y experimentales para cada uno de los
disolventes, así como sus propiedades físicas, químicas, tóxicas y usos de cada uno. También,
se enfoca a los métodos de obtención y las impurezas que presentan para elegir el
tratamiento previo adecuado antes de llevar a cabo una destilación.
Algunos métodos de purificación, requieren que el alumno haga un trabajo difícil que en
ocasiones resulta poco efectivo, para evitar eso, en el manual encontrará la información
apropiada para su trabajo.
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Además, en el manual se encontrará un anexo con el equipo necesario para purificar los
disolventes ya mencionados.
Se indicará con ejemplos, como calcular el punto de ebullición de algunos disolventes a 586
mmHg usando la ecuación de Clausius – Clapeyron y ecuación de Antoine.
También, existe un apartado con los espectros de infrarrojo de cada uno de los disolventes
usados en el Laboratorio, donde el alumno podrá leer en el espectro de infrarrojo los grupos
funcionales más importantes de cada disolvente.
En el trabajo se contemplan cinco partes:
I. Introducción, lo escrito anteriormente.
II. La Parte Experimental. Contiene la información general de cómo se purifica un

disolvente, sus propiedades, precauciones que deben tomarse en cuenta, tanto para
la purificación del disolvente como personales.
III. Conclusiones. Basadas en la experiencia profesional de varios años.
IV. Referencias Bibliográficas. Las más utilizadas en este manual son de libros.
V. Anexos. Dibujos de las diferentes formas de purificación, como Reflujos simples, con
trampas de Dean Stark, Dean Stark invertida, Destilaciones etc. Contiene los
espectros de infrarrojo para cada disolvente indicado en el manual, cálculo del punto
de ebullición con la ecuación de Clausius – Clapeyron y ecuación de Antoine para
algunos disolventes.
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II. La parte experimental
Se cree, que para purificar un disolvente es simplemente hacer uso de las técnicas de
destilación y no es así, ya que hay disolventes que presentan impurezas que se requieren
sean removidas por un tratamiento previo a la destilación. Este tratamiento consiste en
llevar a cabo extracciones, reflujos simple o con trampas de Dean Stark, Barret o de Dean
Stark invertida , en ocasiones pueden ser tratamientos a temperatura ambiente como en
la extracción discontinua líquido-líquido o con calentamiento cuando se lleva a cabo una
reacción a reflujo, o en la separación del agua como impureza presente en disolventes
parcialmente miscibles con el agua y menos densos o más densos que el agua en la cual
se usan un reflujo con las trampas anteriormente mencionadas.
Reflujo.- Experimentalmente en el Laboratorio, se puede decir que el reflujo es una

evaporación, seguida de una condensación sin pérdida de disolvente, usando para ello un
matraz balón y un condensador. Se usa para extracciones sólido- líquido como extraer el
componente activo de un fármaco, para hacer reacciones sin pérdida de disolvente.
Reflujo en condiciones anhidras, éste se usa con una trampa de humedad, para evitar la
entrada del aire que contiene humedad y en ocasiones hay reactivos que se descomponen
con la humedad, por lo tanto se usa este tipo de reflujo.
Las trampas de Dean Stark o de Barret o invertida, se usan para eliminar agua en un
proceso de purificación de disolventes parcialmente miscibles con el agua y más o menos
densos que ésta. Para un reflujo con trampas de Dean Stark se hace uso de un matraz
balón, una trampa y un condensador.
La extracción discontinua líquido-líquido se usa con disolventes inmiscibles o parcialmente

miscibles con el agua más o menos densos que ésta, se fundamenta en el coeficiente de
reparto KD. El material a usar es embudo de separación, matraz erlenmeyer, aro metálico,
soporte universal.
Destilación.- Método de separación de mezclas de dos o más sustancias, la cual se basa en

la diferencia de volatilidad presión de vapor entre los componentes que se desean
separar. Se tienen diferentes tipos de destilación como: Destilación simple, fraccionada, al
vacio, por arrastre con vapor, en condiciones anhidras. Aquí hablamos solamente de
Destilación simple y fraccionada y en condiciones anhidras.
La Destilación simple, se usa cuando se desea separar una mezcla de disolventes que
difieren en su punto de ebullición hasta en 80 oC ó para separar al disolvente de sus
impurezas no volátiles.
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La Destilación fraccionada se usa para separar una mezcla de disolventes que pueden
diferir hasta un grado centígrado dependiendo de la longitud de la columna de
fraccionamiento que se use .
La Destilación en condiciones anhidras ya sea simple o fraccionada se usa cuando se

requiere que no entre humedad al sistema de destilación, en este caso se usa una trampa
de humedad con algún agente desecante propio para trampas cloruro de calcio anhidro
CaCl2 , sílica gel SiO2 anhidra, etc. .
El material que se usa en una Destilación simple es el siguiente dos matraz redondos
balón , condensador refrigerante recto , cabeza de destilación, ángulo de 105o, soporte
universal, pinzas de tres dedos con nuez, probeta o matraz erlenmeyer, porta termómetro
con neopreno, recirculador de agua, canastilla, reóstato, resistencia cerrada, parrilla de
calentamiento cerrada, termómetro. Si es condiciones anhidras, se anexa al material
anterior una trampa de humedad y una Y de destilación.
Para Destilación fraccionada matraz balón, columna vigreux, cabeza de destilación, porta
termómetro con neopreno, termómetro, condensador, soporte universal, pinzas de tres
dedos con nuez, ángulo de 105o, si es en condiciones anhidras se anexa una Y de
destilación, una trampa de humedad, recirculador de agua, canastilla de calentamiento,
reóstato, resistencia cerrada, parrilla con placa de calentamiento y otro matraz balón.
Todo el material es con juntas esmeriladas. Ver anexo III .
Para Reflujo simple en condiciones anhidras matraz balón, condensador, trampa de

humedad, soporte universal y pinzas de tres dedos con nuez.
Precauciones que deberán tomarse en cuenta al realizar la purificación de disolventes son

las siguientes Usar bata, lentes de seguridad, no llenar más de las tres cuartas partes el
matraz balón, no llegar nunca a sequedad en una destilación, controlar la ebullición de su
disolvente agregar cuerpos porosos o agitar con barra magnética, engrasar las juntas
esmeriladas cuando se usen metales alcalinos o alcalinotérreos (sodio metálico, hidróxido
de sodio, permanganato de potasio, etc.). Solo se engrasan las juntas que van
directamente en el matraz balón donde se encuentra el disolvente a purificar. Trabajar en
lugares ventilados, usar calentamientos indirectos (baño de agua, canastilla de
calentamiento con reóstato, parrilla de calentamiento con agitación o sin ésta).
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Para el desecho de sus impurezas obtenidas en el tratamiento previo a la destilación
como: ácido sulfúrico (H2SO4), dióxido de manganeso (MnO2), ácido clorhídrico (HCl),
cloruro de calcio (CaCl2), etc. poner en un frasco de vidrio limpio y seco debidamente
etiquetado (en el interlaboratorio, se proporcionan las etiquetas con los datos requeridos
para su desecho), ya etiquetado colocar los desechos en el lugar que se indica en cada
Laboratorio, ya que es de vital importancia no contaminar el ambiente.
p.f punto de fusión oC

p. eb punto de ebullición oC
d densidad g cm3
Índice de refracción.
fp flash point punto de inflamación .
H Calor de vaporización kJ mol
Constante dieléctrica polaridad de los disolventes .
MM masa molecular g mol
Salmuera Solución saturada de cloruro de sodio.
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PURIFICACIÓN DEL METANOL
METANOL
Alcohol metílico
Alcohol de madera
Carbinol
FÓRMULA:
CH4O CH3OH MM 32.04
ANTECEDENTES:
El alcohol metílico (CH3OH), cuyo nombre deriva de las palabras griegas methy
(vino) y hyle (madera). En la destilación seca de la madera, se desprenden gases
combustibles y un líquido acuoso, llamado ácido acético de madera; que es una
mezcla de alcohol metílico, ácido acético, acetona, acetato de metilo y otros
compuestos. Hoy, se fabrican aproximadamente 1.3 miles de millones de galones
de metanol por año en Estados Unidos, por medio de la reducción catalítica del
monóxido de carbono con hidrógeno gaseoso.
CO(g) + 2H2(g) Fe2O3 CH3 OH(l)

Catalizador
A menudo el etanol para uso industrial se mezcla con metanol para evitar que lo
beba la gente. El etanol que contiene metanol u otras sustancias tóxicas se llama
alcohol desnaturalizado.
PROPIEDADES:
El alcohol metílico es un líquido incoloro, inflamable, de olor agradable, miscible
en: agua, etanol, éter, benceno, cetonas, etc. arde con llama azul pálido.
p.f. -97.8 °C
p eb 64.7 °C
d = 0.7960 g/cm3¸ = 0.7915 g/cm3 , = 0.7864 g/cm3
= 1.3306, = 1.3292, = 1.3265
fp 12°C
32.6
H 35.284 kJ/mol
TOXICIDAD:
Si se ingiere causa ceguera en pequeñas dosis (15 mL) y la muerte en grandes
cantidades (100-250 mL), si se está expuesto demasiado tiempo con el metanol
causa irritación en los ojos, piel, sistema respiratorio, dermatitis, dolor de cabeza,
somnolencia, vértigo, nauseas, vómitos, anorexia, debilidad, etc.
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USOS:
Disolvente a nivel industrial, material crudo para la formación de aldehídos y
ésteres, metílicos de ácidos orgánicos e inorgánicos, ingrediente de gasolina y
diesel, extractor de aceites en animales y vegetales, para desnaturalizar al etanol,
agente suavizador para plásticos de piroxilina, disolvente para polímeros,
disolvente para productos farmacéuticos (hormonas, vitaminas, estreptomicina,
etc.) aditivo para gasolina éter metil ter-butílico (MTBE, CH3OC(CH3)3).
MÉTODOS DE OBTENCIÓN:
 En la oxidación del formaldehido en medio básico, se obtiene metanol y formiato

de sodio.
NaOH
+
H2C = O CH3 OH + CHOONa
Al 50 por ciento
Formaldehido Metanol Formiato de

sodio
NaOH +
2HCHO CH3 OH + CHOONa
Al 50 por ciento
T.A.
Formaldehido Metanol Formiato de sodio
 Hidrogenación catalítica del monóxido de carbono.
ZnO/Cr
CO + 2H2 CH3 OH
400°C, 150 atm
 Pirolisis de la madera.
 Destilación seca de la madera a baja temperatura, en la destilación se desprenden

gases combustibles y después un líquido acuoso, llamado acético de madera, éste
es una mezcla de alcohol metílico, ácido acético, acetona, acetato de etilo y otros
compuestos.
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Impurezas presentes en el alcohol metílico:
Agua H 2O
Formaldehido CH2O
O
Acetona CH3 – C – CH3
Etanol CH3 – CH2 – OH

O
Acetato de metilo CH3 – C – O - CH3
O
Acetaldehido CH3 – C – H
trazas de dimetil éter, acetaldehído, CO2 y amonia.
Tratamiento previo antes de la destilación a 100 mL de metanol adicionar 5 mL de

furfural y 12 mL de hidróxido de sodio (NaOH) al 10 por ciento, (depende del
volumen de metanol a purificar, serán las cantidades de los reactivos a usar), poner
a reflujo durante una hora (engrasar juntas esmeriladas), terminado el reflujo,
destilar (puede hacerse simple o fraccionada). Ver anexo III.
Para eliminar el agua presente en el metanol, éste se refluye en condiciones

anhidras (una hora) sobre óxido de calcio (CaO) o de bario (BaO) ó sulfato de calcio
(CaSO4) anhidro, los cuales son agentes desecantes.
Si se usa óxido de calcio o de bario (desecantes), se tiene que poner en la mufla y

enfriar en un desecador antes de usarlo.
Terminado el reflujo, realizar una destilación simple o fraccionada en condiciones

anhidras, ver anexo. También, puede destilarse en condiciones anhidras sobre
mayas moleculares tipo 4ª.
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Obtención de metanol anhidro
Si se requiere obtener metanol anhidro (quitar trazas de humedad), al metanol

obtenido anteriormente, se trata de la siguiente manera:
Colocar el metanol en un matraz balón grande adicionar 3 g de limaduras de

magnesio, si tiene poca agua, la reacción se iniciará casi enseguida (poner un
refrigerante aunque esté a temperatura ambiente), si cuando se inicia la reacción
ésta desprende calor se recomienda enfriar, sin embargo, cuando hay bastante
humedad, la reacción es lenta al principio y puede ser necesario tratar una
pequeña cantidad de magnesio con metanol puro en un matraz balón, y una vez
empezada la formación de metanolato de magnesio, se vierte la disolución en el
interior del balón de reacción principal (a veces puede ser necesario catalizar la
reacción con trazas de iodo, así como desengrasar el magnesio con éter).
Una vez terminada la reacción vigorosa al principio y cuando se haya disuelto todo
el magnesio, la mezcla se refluye en condiciones anhidras durante 30 minutos,
posteriormente realizar la destilación simple o fraccionada en condiciones anhidras
(lo que queda de residuos en el matraz balón es el hidróxido y metanolato de
magnesio, el cual será desechado en un frasco perfectamente cerrado y etiquetado
con su fecha y su punto de ebullición).
Nota:
No olvidar engrasar las juntas que van directamente al matraz balón, tanto en el
reflujo como en la destilación.
Reacciones que se llevan a cabo con el magnesio en el experimento:
2CH3OH + Mg H2 + Mg(OCH3)2
Mg(OCH3)2 + 2H2O 2CH3OH + Mg(OH)2
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PURIFICACIÓN DEL ALCOHOL ETÍLICO
ALCOHOL ETÍLICO
Etanol
“Alcohol de granos”
FÓRMULA:
C2H6O CH3 CH2 OH MM 46.07
ANTECEDENTES:
El alcohol etílico puede prepararse por fermentación de azúcares y es el alcohol de

las bebidas alcohólicas. La síntesis de alcohol etílico en forma de vino por
fermentación de azúcares de jugos de frutas fue probablemente el primer logro en
el campo de la síntesis orgánica. En la preparación de bebidas alcohólicas, pueden
utilizarse azúcares procedentes de muy distintas frutas, a menudo estos azúcares
provienen de granos y es esto lo que explica que el alcohol etílico tenga el nombre
sinónimo de “alcohol de grano”.
Por lo general, la fermentación se lleva a cabo agregando levadura a una mezcla de

azúcares y agua. Las levaduras contienen enzimas que promueven una larga serie
de reacciones que en último término convierten un azúcar simple (C 6H12O6) en
alcohol etílico y dióxido de carbono.
Levadura
C6H12O6(ac) 2CH3CH2OH(ac)+ 2CO2(g)
95 por ciento
rendimiento
La fermentación por si sola no produce bebidas con un contenido alcohólico mayor

de 12 a 15 por ciento. Para producir bebidas de mayor contenido alcohólico, la
solución acuosa debe destilarse. En esta forma se producen el brandy, whisky y el
vodka. El grado de una bebida alcohólica es simplemente el doble del porcentaje
de alcohol (volumen). Un whisky con graduación de 100, contiene 50 por ciento de
alcohol, los vinos del 7 al 20 por ciento y cervezas del 3 al 5 por ciento, los sabores
de los diversos licores destilados provienen de otros compuestos orgánicos que se
destilan junto con el alcohol y agua.
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PROPIEDADES:
Líquido incoloro de olor y sabor agradable, arde con llama azulada, volátil,
inflamable, absorbe agua rápidamente con el aire (higroscópico), miscible con agua
y muchos líquidos orgánicos como: acetona, benceno, acetato de etilo, etc.
p.f. -114 °C
p eb 78.5 °C
d = 0.7936 g/cm3¸ = 0.7892 g/cm3 , = 0.7849 g/cm3
= 1.3614, = 1.3594
fp 13°C
24.6
H 38.698 kJ/mol
TOXICIDAD:
Es tóxico, pero mucho menos que el alcohol metílico, en ratas la dosis letal de
alcohol es de 13.7 g/kg de peso corporal, LD50 16.6 g/kg. Depresor del sistema
nervioso central, hipnótico
USOS:
Para hacer combustible para automóvil, E85, combinación de 85 por ciento de
etanol y 15 por ciento de gasolina, disolvente para lacas, barnices, perfumes,
condimentos, reacciones Químicas. El alcohol etílico que se consume es una
mezcla del 95 por ciento de alcohol y 5 por ciento de agua, conocido como alcohol
del 95 por ciento, ya que forma azeótropos con el agua su punto de ebullición del
azeótropo es de 78.5°C.
El alcohol etílico puro se conoce como alcohol absoluto, aunque más caro que el
alcohol del 95 por ciento. Éste se obtiene aprovechando la existencia de otro
azeótropo, esta vez como ternario de p.eb de 64.9°C; 75 por ciento H2O, 18.5 por
ciento etanol y 74 por ciento benceno.
La ligera traza de agua que se encuentra en el alcohol absoluto, se puede eliminar

por un tratamiento de alcohol con magnesio ya que el agua se convierte en
Mg(OH)2 insoluble en el alcohol.
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Otras obtenciones del alcohol etílico son:
 Por hidratación de alquenos, usando ácido fosfórico como catalizador a 250°C
H3PO4
CH2 = CH2(g) + H2O(g) CH3 CH2 OH(g)
250°C
 Hidroboración –oxidación del alqueno
(BH3)2
CH2 = CH2 CH3 CH2 OH + B(OH)3
Diborano
 Por fermentación de granos y azúcares
Levadura
C6H12O6 2CH3 CH2 OH + 2CO2
 Su fuente primaria es el petróleo, la caña de azúcar y varios granos.
Impurezas presentes en el alcohol etílico:
Agua H2O
Acetaldehido CH3 - CHO

O
Acetona CH3 – C – CH3
Ésteres R – COO – R´
Eter etílico CH3 – CH2 – O - CH2 - CH3
Benceno C6H6
Tratamiento previo.
Para quitar aldehídos, disolver hidróxido de potasio (KOH) (20 g/L) y Nitrato de
plata (AgNO3) (10 g/L), refluir durante una hora (engrasar juntas). Terminado el
reflujo, filtrar a otro matraz balón y adicionar óxido de calcio (CaO) (250 g/L)
previamente secado en la mufla aproximadamente 3 horas, enfriar en desecador y
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adicionar al etanol (este procedimiento es para quitar la mayor parte de agua
presente en el etanol).
Se refluye aproximadamente una hora en condiciones anhidras, ver anexo,

después se deja en reposo bien tapado a temperatura ambiente durante 2 o 3 días
hasta que el óxido de calcio (CaO) se haya convertido en polvo. Posteriormente, se
pone a reflujo en condiciones anhidras, durante una hora, después, destilar
fraccionadamente en condiciones anhidras, ver anexo. Guardar el destilado para
protegerlo de la humedad atmosférica, ya que el etanol es altamente higroscópico.
El etanol así obtenido es aproximadamente del 99.5 por ciento de pureza.
El etanol absoluto puede obtenerse dando un tratamiento al obtenido (99.5 por

ciento de pureza) como se indica a continuación:
En un matraz balón grande, se refluye hasta obtener una reacción vigorosa con una
mezcla de 5 g de limaduras de magnesio y 60 mL de etanol al 99.5 por ciento y
unas gotas de tetracloruro de carbono verificar que todo el magnesio se haya
convertido en alcoholato de magnesio.
Mg + 2C2H5OH H2 + Mg(OC2H5)2
Posteriormente, se adicionan 900 mL de etanol al 99.5 por ciento (o la cantidad a

purificar) y se refluye en condiciones anhidras durante una hora, terminado el
tiempo, destilar fraccionadamente en condiciones anhidras.
Mg(OC2H5)2 + 2H2O Mg(OH)2 + 2CH3CH2OH
La cantidad del etanol súper seco depende, sobre todo de la buena eliminación de
humedad por el dispositivo de la destilación y el reflujo. En este caso el etanol
súper seco estará impurificado por tetracloruro de carbono, aquí se recomienda
mejor usar como catalizador bromuro de etilo, ya que éste es más volátil que el
etanol y podría eliminarse en la fracción cabeza de la destilación. El etanol
obtenido aún con este tratamiento es de 99.95 por ciento de pureza
aproximadamente. Por lo tanto, se requiere de guardar en un frasco
herméticamente cerrado etiquetado con su fecha y punto de ebullición.
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Nota: No olvidar engrasar las juntas esmeriladas antes de refluir y destilar. Los
desechos de la reacción en un frasco bien tapado y etiquetado.
Reacciones que se llevan a cabo con el magnesio.
Mg + 2C2H5OH H2 + Mg(OC2H5)2
Mg(OC2H5)2 + 2H2O Mg(OH)2 + 2CH3CH2OH
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DESTILACIÓN DE LA ACETONA
ACETONA
2-Propanona
Dimetil Cetona
FÓRMULA:
O
CH3-C-CH3 C3H6O MM 58.08
ANTECEDENTES:
Más del 95 por ciento de acetona se produce en Estados unidos como uno e los
cuatro procesos sintéticos. El remanente es por fermentación y una pequeña
cantidad por la destilación del ácido piroleñoso. Un buen grado de acetona
comercial puede contener menos de 0.1 por ciento de impurezas orgánicas. El
contenido de agua está por debajo del 0.4 por ciento y a menudo por abajo del 0.2
por ciento. La acetona es mucho más reactiva como generalmente se supone ya
que con la albúmina induce a una condensación aldólica a 4-hidroxi-4-metil-2-
pentanona.
PROPIEDADES
Líquido incoloro, muy volátil, altamente inflamable olor característico, picante,

sensación dulce, miscible en agua, alcohol, éter, cloroformo dimetil,
formamida,etc.
p.f. -94 °C
p eb 56.5 °C
d = 0.7899 g/cm3¸ = 0.7844 g/cm3
= 1.3591, = 1.3559
fp -18°C
20
= 20.90, 25 = 20.56
H 28.09 kJ/mol
TOXICIDAD:
LD50 en ratas 10.7 mL/kg oral (5 Smyth) con exposición prolongada irrita los ojos,
nariz, garganta, dolor de cabeza, depresión en SNC.
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USOS:
Disolvente para grasas, aceites, resinas, plásticos, hules, bárnices, síntesis

orgánicas, explosivos, etc.
La acetona puede obtenerse por: fermentación (por producto de la fabricación del

alcohol butílico), por oxidación del cumeno, por oxidación del alcohol isopropílico.
H OOH
H3C C CH3 H3C C CH3 OH
O
O2 H3O+
+ CH3 – C – CH3
Calor
Cumeno Hidroperóxido de Fenol Acetona
cumeno
OH O
H3C C CH3 ZnO CH3 – C – CH3
380°C
H
2-propanol Acetona
OH O
KMnO4
H3C C CH3 CH3 – C – CH3 + KOH + MnO2 + H2O
H
2-propanol alcohol Acetona
Isopropílico
Impurezas:
Agua H 2O
OH
I
Alcohol isopropílico CH3 – CH – CH3
Metanol CH3 – OH
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Ácido acético CH3 – COOH
Fenol
OH
Tratamiento previo:
Método I: Poner a reflujo, ver anexo III, con permanganato de potasio (KMnO4)
hasta que persista el color violeta (engrasar juntas esmeriladas), terminado el
reflujo filtrar (gravedad o vacío), secar con carbonato de potasio (K2CO3) anhidro,
filtrar (gravedad) y destilar fraccionadamente, evitando sobre calentamiento, así
como el contacto con la humedad.
Método II: Mezclar 700 mL de acetona con 3 g de nitrato de plata (AgNO3) en 20

mL de agua; adicionar 20 mL de hidróxido de sodio (NaOH) 1M y agitar por espacio
de 10 minutos, filtrar (gravedad), secar con sulfato de calcio (CaSO4) anhidro, filtrar
y destilar fraccionadamente o simple en condiciones anhidras (no sobrecalentar y
engrasar las juntas esmeriladas, las que van directo al matraz balón).
Método III: Calentar a reflujo 30 minutos 500 mL acetona con 100 g de yoduro
sódico (NaI) finamente pulverizado, terminando el reflujo enfriar a -8°C (hielo-
agua-sal) obteniendo así cristales que se filtran y trasladan rápidamente a un
matraz balón para destilar fraccionadamente en condiciones anhidras, no sobre
calentar en todo los casos, guardar en frascos bien cerrados, no tenerla en
contacto, con la humedad atmosférica. Si se quiere la acetona anhidra se seca el
destilado, refluyendo y destilando sobre pentóxido de fósforo (P2O5), en
condiciones anhidras. El destilado así obtenido guardar en frasco bien cerrado
etiquetado con su nombre y punto de ebullición.
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DESTILACIÓN DEL DICLOROETANO
DICLOROETANO
1,2-Dicloroetano
Cloruro de etileno
FÓRMULA:
C2H4Cl2 ClCH2-CH2Cl MM 98.96
ANTECEDENTES:
El dicloroetano se obtiene por adición de halógenos a alquenos, en este caso el

bromo o el cloro se suman con facilidad a los alquenos para formar el 1,2-
dicloroetano. Por ejemplo, se sintetizan unos 6 millones de toneladas anuales del
1,2-dicloroetano (conocido también como cloruro de etileno) en la industria,
añadiendo cloro al etileno.
Los halógenos de alquilo son insolubles en agua, tal vez por que no son capaces de
establecer puentes de hidrógeno. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos
de baja polaridad como el benceno, ligroina, cloroformo, etc..
PROPIEDADES:
Líquido oleoso, incoloro, de olor agradable y bastante tóxico, arde con flama
humeante, forma azeótropo con el agua (8.9 por ciento) con p. eb 77°C, soluble en
cerca de 120 partes de agua, miscible con cloroformo, alcohol, éter.
p.f. -40 °C
p eb 83 – 84 °C
d = 1.2569 g/cm3¸ = 1.2464 g/cm3, = 1.2383 g/cm3
= 1.4475, = 1.4443, = 1.4421
fp 13°C
10.37
H 32.02 kJ/mol
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TOXICIDAD:
LD50 oral en ratas: 770 mg/kg (Smyth), depresivo, cuando se trabaja por un tiempo
prolongado actúa a nivel del sistema nervioso central causando depresión,
nauseas, dermatitis, irritación en los ojos, opacidad en las corneas, riñón, hígado,
daña el sistema cardio vascular, ningún reporte de cancerígeno.
USOS:
Disolvente para grasas, aceites, resinas, ceras, fumigante de suelos, como aditivo
en la gasolina un 10 por ciento, como materia prima para la fabricación del
policloruro de vinilo (PVC).
Por cloración del etano:
h
CH3 – CH3 + 2Cl2 ClCH2 – CH2Cl + 2HCl
Adición de halógenos a alquenos:
CH2 = CH2 + Cl2 ClCH2 – CH2Cl + energía
IMPUREZAS:
Agua H 2O
Ácido clorhídrico HCl
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TRATAMIENTO PREVIO:
Colocar en un embudo de separación, el dicloroetano y lavar con ácido sulfúrico

concentrado (H2SO4) (20 mL ) por tres veces, la fase orgánica lavar con agua y
posteriormente con carbonato de sodio (Na2CO3) al 5 por ciento, después lavar la
fase orgánica con una solución de salmuera hasta pH neutro (el pH se toma a la
fase acuosa) para eliminar la mayor parte del agua, se refluye con trampa de Dean
Stark invertida (secado mecánico), ver anexo II y III, durante una hora, después del
reflujo, secar el dicloroetano con cloruro de calcio anhidro (CaCl2) o sulfato de
magnesio (MgSO4) anhidro, filtrar y realizar una destilación simple o fraccionada de
preferencia para obtener un disolvente de mayor pureza. Si se quiere más anhidro
el dicloroetano, éste se refluye y destila fraccionadamente en condiciones
anhidras, sobre pentóxido de fósforo (P2O5), sulfato de calcio (CaSO4) o hidruro de
calcio (CaH2) anhidro. Guardar el destilado en un frasco ámbar bien cerrado
etiquetado con nombre y punto de ebullición.
Nota: Nunca adicionar metales alcalinos como el sodio metálico.
20
DESTILACIÓN DEL CLORURO DE METILENO
CLORURO DE METILENO
Diclorometano
Dicloruro de metileno
Bicloruro de metileno
FÓRMULA:
CH2 Cl2 MM 84.93
ANTECEDENTES:
El cloruro de metileno se obtiene por medio de la halogenación de alcanos esto es,

la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno (en este
caso cloro). Por ejemplo, cuando una mezcla de metano y cloro se calienta a más
de 100°C o se irradia con luz de longitud de onda apropiada (h ), se produce
cloruro de metileno, el metano y el cloro no reaccionan en la obscuridad y a
temperatura ambiente. Sin embargo, el metano y el cloro reaccionan en la
obscuridad, si la mezcla se calienta a temperaturas superiores a 250°C. La reacción
promovida por la luz tiene un rendimiento cuántico alto.
h
CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl(g) + HCl(g)
Si el cloro gaseoso está presente en cantidad suficiente, la reacción puede

continuar
h
CH3Cl(g) + Cl2(g) CH2Cl2(g) + HCl(g)
PROPIEDADES:
Líquido incoloro, no inflamable, cuando se mezcla con el aire no es explosivo,

soluble con 5 partes de agua, miscible con alcohol, benceno, éter, cloroformo,
dimetilformamida, forma azeótropo con el agua (2 por ciento) p, eb 39°C.
21
p.f. -95 °C
p eb 39.75 °C
d = 1.3347 g/cm3¸ = 1.3255 g/cm3, = 1.3167 g/cm3
= 1.4244, = 1.4211
fp No tiene
8.9
H 27.98 kJ/mol
TOXICIDAD:
LD50 oral en ratas jóvenes y adultas 1.6 mL/kg (Kimura), expuesto por mucho tiempo
con este disolvente produce, irritación en los ojos, piel, dolor de cabeza, debilidad,
somnolencia, carcinógeno humano y animal.
USOS:
Como disolvente para descafeinar el café, removedor de pinturas, limpiador de
fluidos, para acetato de celulosa, insecticida, aerosol propelente, farmaceútico.
MÉTODO DE OBTENCIÓN:
h
Cloración del metano: CH4 + 2Cl2 CH2Cl2 + 2HCl
IMPUREZAS:
Agua H2O
Ácido clorhídrico HCl.
TRATAMINETO PREVIO:
Método I: En un embudo de separación, lavar el cloruro de metileno con una

solución de carbonato de sodio (Na2CO3) al 5 por ciento, después lavar la fase
orgánica con salmuera hasta pH neutro (pH de la salmuera).
Para quitar la mayor cantidad de agua, refluir con trampa de Dean Stark invertida,
ver anexo III, (una hora o el tiempo necesario) esto es un secado mecánico,
después de refluir secar el disolvente sobre cloruro de calcio (CaCl2) anhidro, filtrar
y destilar simple o fraccionada. Si se requiere anhidro (sin trazas de agua al cloruro
22
de metileno); éste se seca por más tiempo sobre cloruro de calcio (CaCl2) anhidro,
posteriormente, se refluye y destila fraccionadamente en condiciones anhidras,
sobre sulfato de calcio (CaSO4), hidruro de calcio (CaH2) o pentóxido de fósforo
(P2O5) anhidro.
Método II: en un embudo de separación lavar al cloruro de metileno con ácido

sulfúrico (H2SO4) concentrado (tres veces), lavar fase orgánica con agua y después
con una solución de carbonato de sodio al 5 por ciento (Na2CO3) o bicarbonato de
sodio (NaHCO3) al 5 por ciento, lavar la fase orgánica con salmuera a pH neutro (pH
de la salmuera), después refluir con trampa de Dean Stark invertida (secado
mecánico, para quitar la mayor cantidad de agua), posteriormente secar el cloruro
de metileno sobre cloruro de calcio anhidro (CaCl2), filtrar y destilar
fraccionadamente.
Si se requiere anhidro el cloruro de metileno (dar el tratamiento descrito en el

método I). Guardar el destilado en un frasco ámbar bien cerrado etiquetado con
nombre y punto de ebullición.
NOTA: Nunca secar con metales alcalinos como sodio metálico.
23
DESTILACIÓN DEL ACETATO DE ETILO
ACETATO DE ETILO
FÓRMULA:
C4H8O2 CH3COOCH2 CH3 MM 88.10
ANTECEDENTES:
Los ésteres se pueden sintetizar por medio de una sustitución nucleofílica de un

ácido de carboxílico con un alcohol. Fisher y Spier descubrieron en 1985 que se
producen ésteres con solo calentar un ácido carboxílico en una solución alcohólica
que contenga una pequeña cantidad de un ácido fuerte como catalizador. Se
obtienen buenos resultados de la esterificación de Fisher, pero la necesidad de
utilizar demasiado alcohol como disolvente limita el método a la síntesis de ésteres
metílicos, etílicos y propílicos.
Los ésteres tienen la fórmula general R1COOR, donde R1 puede ser hidrógeno o un
grupo alquilo o arilo. Los ésteres se usan en la manufactura de perfumes y como
agentes saborizantes en las industrias de confitería y refresquera. Muchas frutas
deben su olor y sabor característico a la presencia de pequeñas cantidades de
ésteres.
El grupo funcional en los ésteres es el - COOR en presencia de un catalizador ácido

como H2SO4 o HCl, los ésteres se hidrolizan para producir un ácido carboxílico y un
alcohol. Por ejemplo, en la disolución ácida, el acetato de etilo se hidroliza de la
siguiente manera:
H+
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
Acetato de etilo Ácido acético Etanol
PROPIEDADES:
Líquido incoloro, volátil, inflamable, olor característico a fruta, forma azeotrópica

con el agua (92 por ciento acetato de etilo 8 por ciento agua) p. eb azeótropo 71°C,
24
parcialmente miscible con agua (8.1 g/100g H2O), miscible en alcohol, acetona,
cloroformo, éter.
p.f. -83 °C
p eb 77.11 °C
d = 0.902 g/cm3, = 0.8945 g/cm3
= 1.3719, = 1.3697
fp -4°C
6.0
H 31.97 kJ/mol
TOXICIDAD:
LD50 oral en ratas 11.3 mL/kg (Smyth), con exposición prolongada irrita ojos, nariz,
garganta, piel, narcosis, dermatitis.
USOS:
Como esencia en frutas artificiales, disolvente para barnices, nitro celulosa, lacas,
polímeros sintéticos, perfumes, etc.
La síntesis de un éster se lleva a cabo fácilmente calentando a reflujo una mezcla

de ácido orgánico y un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral como
ácido clorhídrico (HCl) o ácido sulfúrico (H2SO4). Esta reacción de equilibrio se
conoce con el nombre de esterificación de Fisher.
General:
O O
1 H+
R–C + R OH R–C + H 2O
OH OR1
Ácido Alcohol Éster Agua
carboxílico
Para obtener el acetato de etilo:
O O
H+
CH3C + CH3CH2OH CH3 – C + H 2O
OH OCH2CH3
Ác. Acético Etanol Acetato de etilo Agua
25
OTRO MÉTODO DE OBTENCIÓN:
Mediante alcohólisis con un cloruro de acetilo más un alcohol.
O O
CH3C + CH3CH2OH CH3 – C + HCl
Cl O-CH2CH3
Cloruro de acetilo Etanol Acetato de etilo Ác. Clorhídrico
IMPUREZAS:
Agua H2O
Ácido acético CH3 – COOH
Etanol (Fisher) CH3CH2OH
Ácido clorhídrico (por alcohólisis) HCl
TRATAMINETO PREVIO:
Método I: Un litro de acetato de etilo adicionar 100 mL de anhídrido acético y 10

gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), refluir 4 horas, destilar
fraccionalmente, al destilado secar con 20 a 30 g de carbonato de potasio (K2CO3)
anhidro filtrar y volver a destilar fraccionadamente el producto final tiene una
pureza del 99.7 por ciento y un p. eb de 77°C a 760 mmHg.
Método II: En un embudo de separación, lavar tres veces el acetato de etilo con
bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 5 por ciento con 35,35,30 mL cada lavado, lavar
fase orgánica con una solución de salmuera (solución saturada de cloruro de sodio)
hasta pH neutro (fase acuosa), refluir con trampa de Dean Stark o de Barret
(eliminar la mayor cantidad de agua, secado mecánico) secar sobre Carbonato de
potasio (K2CO3) anhidro, sulfato de calcio CaSO4 anhidro o sulfato de magnesio
(MgSO4) anhidro, filtrar y destilar fraccionadamente, si se quiere más anhidro el
acetato de etilo, se refluye y destila fraccionadamente sobre pentóxido de fósforo
anhidro pentóxido de fósforo (P2O5), hidruro de calcio anhidro (CaH2) o mayas
moleculares, también puede usarse óxido de calcio (CaO) presecado en la mufla y
26
enfriado en una desecador. El reflujo y la destilación se hacen en condiciones
anhidras.
Método III: Cuando se refluye con anhídridro acético el alcohol se convierte a

acetato de etilo. Se recomienda 1 mL anhídridro acético por cada 10 mL de acetato
de etilo, después del reflujo, el líquido se seca sobre carbonato de potasio anhidro
(K2CO3), se filtra y se destila, el destilado se guarda en un frasco ámbar bien
cerrado, etiquetado con nombre y punto de ebullición.
27
DESTILACIÓN DEL CLOROFORMO
CLOROFORMO
Triclorometano
Tricloruro de formilo
FÓRMULA:
CHCl3 MM 119.38
ANTECEDENTES:
El cloroformo, se prepara industrialmente por cloración del metano y del cloruro

de metilo, por reducción del tetracloruro de carbono con hierro y agua y por la
acción de polvos de gas sobre acetaldehído o la acetona. La preparación del
cloroformo por reacción de la acetona con cloro en medio alcalino constituye un
ejemplo de reacción general importante conocida con el nombre de “reacción del
halofomo”.
También, se prepara por halogenación de alcanos usando una mezcla gaseosa de

metano y cloro que reacciona vigorosamente por influencia de luz ultravioleta o a
una temperatura de 250 – 400°C para dar cloruro de hidrógeno y un compuesto de
fórmula CH3Cl, clorometano o cloruro de metilo.
La cloración es un ejemplo típico de una clase amplia de reacciones orgánicas

conocidas como, sustitución: ha sido sustituido un átomo de hidrógeno del metano
por uno de cloro y el hidrógeno así reemplazado, termina combinado con un
segundo átomo de cloro. Y así se obtiene el cloroformo (CHCl3) e inclusive el
tetracloruro de carbono (CCl4).
Luz o calor
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Luz o calor
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
Luz o calor
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
Cloroformo
Luz o calor
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
28
PROPIEDADES:
Líquido incoloro, altamente refractivo, no inflamable, muy volátil, más denso que
el agua, de sabor dulce, olor característico, forma azeótropo con el agua (3 por
ciento) p. eb 56°C, contiene de 0.5 – 1 por ciento de etanol como estabilizador, un
mililitro se disuelve en 200 mL de agua a 25°C, miscible con alcohol, benceno, éter,
tetracloruro de carbono, acetona, disulfuro de carbono, en aceite.
p.f. -63.5°C
p eb 61-62°C
d = 1.4984 g/cm3, = 1.4891 g/cm3, = 1.4797 g/cm3
= 1.4485, = 1.4476, = 1.4429
fp No tiene
4.80
H 29.37 kJ/mol
TOXICIDAD:
Cancerígeno, puede producir daño severo en hígado, riñón, corazón, produce

náuseas, dolor de cabeza, fatiga, confusión, irritación en la piel y ojos, cuando se
está mucho tiempo en contacto con él. LD50 (14 días) oralmente en ratas 2.18 mL/kg
(Smyth), 0.9 mL/kg (Kimura).
USOS:
Se ha usado como anestésico y preparaciones farmacéuticas, fabricación de

florurocarbonos-22, disolvente para grasas, alcaloides, como agente limpiador, en
la industria hulera, etc.
MÉTODO DE OBTENCIÓN
Luz o calor
Cloración del metano: CH4 + 3Cl2 CHCl3 + 3HCl
Reacción del haloformo:
O O
- - -
CH3CCH3 + 3Cl2 + 4OH CHCl3 + CH3C – O + 3H2O + 3Cl
O
H+
2CH3CCH3 + 6CaOCl2 + H2O 2CHCl3 + (CH3COO)2 Ca + 2Ca(OH)2 + 3CaCl2 +H2O
29
IMPUREZAS PRESENTES:
Agua H 2O
Ácido clorhídrico HCl
TRATAMIENTO PREVIO:
Método I: El cloroformo comercial contiene 1 por ciento de etanol como

estabilizador, este puede eliminarse agitando en un embudo de separación el
cloroformo con ácido sulfúrico concentrado 2 o 3 veces, posteriormente lavar la
fase orgánica con una solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 5 por ciento, 2
veces, luego lavar la fase orgánica con una solución de salmuera hasta pH neutro
(pH de la fase acuosa), después para eliminar la mayor cantidad de agua, la fase
orgánica refluir con trampa de Dean Stark invertida durante una hora, después
secar la fase orgánica con cloruro de calcio (CaCl2) o carbonato de potasio (K2CO3)
anhidro y destilar fraccionadamente.
Si se requiere anhidro se pone sobre pentóxido de fósforo (P2O5), sulfato de calcio

(CaSO4) o secar con mallas celulares 4A se refluye y destila en condiciones
anhidras Anexo III.
Método II: El cloroformo es pasado a través de una columna con alúmina básica
(grado I), 10 g/14 mL de disolvente, este procedimiento remueve trazas de agua y
ácido; el etanol obtenido puede usarse directamente.
Método III: En un embudo de separación lavar el cloroformo con una solución de

salmuera 3 o 4 veces, la fase orgánica refluir con trampa de Dean Stark invertida,
secar sobre cloruro de calcio anhidro (CaCl2) por un día, después refluir y destilar
fraccionadamente sobre pentóxido de fósforo (P2O5), sulfato de calcio (CaSO4), o
sulfato de sodio (Na2SO4) en condiciones anhidras.
NUNCA secar con metales alcalinos, como sodio metálico, porque explota.
Ya puro el cloroformo, guardar en un frasco ámbar bien cerrado etiquetado con su

nombre y punto de ebullición y usarse lo más pronto posible, porque si no puede
formarse el fosgeno (Cl – C – Cl), cloro (Cl2) y ácido clorhídrico (HCl). Si no se usa
II
O
pronto, entonces adicionar 1 por ciento de etanol como estabilizador.
30
DESTILACIÓN DEL ÉTER ETÍLICO
ÉTER ETÍLICO
Éter dietílico
Óxido dietílico
Éter
Óxido etílico
FÓRMULA:
C4H10O C2H5OC2H5 CH3CH2 – O – CH2CH3 MM74.12
ANTECEDENTES:
Los éteres (R – O – R´), son derivados orgánicos del agua H – O- H, en este caso
los hidrógenos de ésta se reemplazan por un grupo orgánico, los cuales pueden
ser: alquilos, arilo, vinilo, el átomo de oxígeno puede estar en un cadena abierta o
en un anillo.
Quizás el éter más conocido es el dietílico, el cual tiene una larga historia de uso
medicinal como anestésico y de uso industrial como disolvente, el éter dietílico es
un compuesto con punto de ebullición, muy bajo y muy inflamable, siempre debe
tenerse cuidado cando se utilice éste en el Laboratorio; porque las flamas
abiertas o chispas procedentes de los contactos eléctricos pueden provocar una
combustión explosiva de la mezcla de éter y aire.
La mayoría de los éteres reaccionan directamente con el oxígeno del aire

formando los peróxidos orgánicos. Estos peróxidos pueden acumularse en los
éteres que se han dejado almacenados durante periodos prolongados en
contacto con el aire y son peligrosamente explosivos, pueden detonar de
improvisto cuando en las destilaciones se llega a sequedad o sequedad absoluta.
Es muy importante antes de destilar el éter, verificar si hay presencia de
peróxidos y si es positivo, eliminarse antes de llevar a cabo la destilación.
CH3
I
C2H5 - O - C2H5 + O2 C2H5 – C – O – O – H
I
H
Éter dietílico peróxido
31
PROPIEDADES:
Líquido incoloro, muy volátil, altamente inflamable, ¡explosivo! más denso que el
aire, forma peróxidos con la luz y el aire, cuando llega a sequedad en un
calentamiento, algo dulce, olor picante, más agradable que el cloroformo,
escasamente soluble en agua, forma azeótropo con el agua (1.3 por ciento) p.eb de
34.2°C miscible en metanol, etanol, benceno, cloroformo, éter de petróleo y en
algunos aceites.
p.f. -116.4°C
p eb 34.6°C
d = 0.7192 g/cm3, = 0.7134 g/cm3, = 0.7078 g/cm3
= 1.3506, = 1.3495
fp -45°C
4.34
H 26.508 kJ/mol
TOXICIDAD:
Causa vértigo cuando se está demasiado tiempo trabajando con éter, dolor de
cabeza, náuseas y vomito, irritación de ojos, piel, sistema respiratorio.
USOS:
Disolvente para lavados, grasas aceites, perfumes, alcaloides, gomas, excelente

para la nitrocelulosa, síntesis Orgánicas, especial para reacciones de Wurtz y
Grignard, fácil de remover en extractos de principios activos (hormonas, etc.), en la
manufactura de pólvora de fuego, etc. Uso terapéutico anestésico (inhalación), ha
sido usado en veterinaria como anestésico y oralmente en cólicos,
subsecuentemente como un estimulante.
Detección de peróxidos:
Agitar una solución de sulfato ferroso – amónico y tiocianato de potasio con éter
etílico, si la solución da una coloración roja, hay presencia de peróxidos, cuando
hay peróxidos, éstos oxidan al ion ferroso a férrico, el cual reacciona con el
tiocianato para dar el color rojo – sangre, característico del ion complejo.
2+ +3 -
SCN - (3-n)
Peróxidos + Fe Fe Fe(CN)n n=1 a 6
32
Otra forma de detección es: agitando una mezcla de volúmenes iguales de éter y
solución de yoduro de potasio al 2 por ciento, con algunas gotas de ácido
clorhídrico, diluido; en presencia de peróxidos, aparece una coloración marrón de
yodo y al adicionar almidón se torna azul.
Volviendo a recalcar, el peligro que se corre al usar éter etílico, aún libre de
peróxidos, ya que el éter es demasiado volátil y la inflamabilidad de sus vapores
representan un peligro permanente de explosiones e incendios por lo que se
sugiere, se tomen las precauciones adecuadas cuando se haga uso de éste.
MÉTODO DE OBTENCIÓN:
Deshidrogenación del alcohol etílico o deshidratación de alcoholes.

H+
CH3CH2OH + HOCH2CH3 150°C CH3CH2 – O – CH2CH3 + H2O
Síntesis de Williamson
CH3CH2 – X + Na – O – CH2CH3 CH3CH2 – O – CH2CH3 + NaX

Derivados de Alcoholato
halógeno ác. de sodio Éter etílico Halogenuro de sodio
Agua H 2O
Aldehídos R-CHO
Etanol CH3-CH2-OH
CH3
I
Peróxidos C2H5 – C – O – O – H
I
H
TRATAMIENTO PREVIO:
Método I: Para eliminar peróxidos, en un litro de éter adicionar 50 g de fenol

fraccionar y refluir 10 minutos.
33
Los peróxidos también pueden eliminarse pasando el éter en una columna usando
alúmina.
Los peróxidos, se pueden eliminar agitando en un embudo de separación una

solución concentrada de sal ferrosa (para un litro de éter, se usan 60 g de sulfato
ferroso, 6 mL de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) y 110 mL de agua), tomar las
precauciones necesarias al agitar el éter, como abrir constantemente la llave del
embudo de separación, para liberar la presión que se forma dentro de éste,
posteriormente, se separan las fases, la orgánica y la acuosa, a la orgánica lavar
con una solución de salmuera a pH neutro (el pH se toma a la fase acuosa) se
vuelven a separar las fases, a la orgánica secar sobre cloruro de calcio anhidro
(CaCl2), filtrar y destilar simple o fraccionada.
Si se requiere obtener éter anhidro (sin trazas de agua o humedad), éste se seca
con cloruro de calcio anhidro (CaCl2) en ocasiones por 2 o 3 días, cambiando el
CaCl2 cada vez que sea necesario. Después el éter se filtra y se refluye y destila
sobre hilos o trocitos de sodio metálico en condiciones anhidras. Guardar en frasco
color ámbar etiquetado con su nombre y punto de ebullición.
El sodio adicionado debe de conservar su brillo metálico dentro del éter, lo cual
quiere decir que se han eliminado todas las trazas de humedad. Si el sodio no
conserva su brillo metálico entonces se requiere de sacar éste y limpiarlo o
adicionar nuevamente más sodio para que realmente se elimine toda la humedad
y el éter quede anhidro.
Método II: Agitar en un embudo de separación un litro de éter (o lo que vaya a

purificar) más 8 g de nitrato de plata (AgNO3) con 60 mL de agua, enseguida
adicionar 100 mL de hidróxido de sodio (NaOH) al 4 por ciento y agitar toda la
mezcla por espacio de 6 minutos, posteriormente, separar las fases, la orgánica
lavar con salmuera a pH neutro, secar la fase orgánica con cloruro de calcio
anhidro (CaCl2) y destilar, si se quiere anhidro seguir el tratamiento como en el
Método I, guardar en frasco ambar bien cerrado y etiquetado con punto de
ebullición y nombre del disolvente.
Nota: trabajar en lugares ventilados, evitar el calor mayor a 40 grados Celsius, no

llegar a sequedad en la destilación y menos a sequedad absoluta.
34
DESTILACIÓN DEL TOLUENO
TOLUENO
Metilbenceno
Toluol
Fenilmetano
FÓRMULA: CH3
C7H8, C6H5CH3 MM 92.14
ANTECEDENTES:
El tolueno (metilbenceno, fenilmetano, toluol) (C6H5CH3), su nombre deriva del

bálsamo del árbol Myroxylon balsamum (Bálsamo tolu o bálsamo de Colombia) del
cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville, lo obtuvo por primera vez en 1844
mediante destilación seca.
El tolueno o metilbenceno, es un homólogo del benceno, presente en algunos

petróleos y en los destilados del alquitrán de hulla. El petróleo es la principal
fuente de hidrocarburos aromáticos. Algunos de éstos se encuentran en ciertos
petróleos como los de Java, sin embargo, la mayoría proviene de la ciclación y
aromatización, catalítica de fracciones o cortes de hidrocarburos con seis a ocho
carbonos, separados en la destilación del petróleo.
En la destilación fraccionada del alquitrán de hulla, se obtiene una fracción llamada

aceite ligero, constituido por todo lo que destila hasta 160° C. Esta fracción está
constituida por conceptos neutros que contienen hidrocarburos aromáticos. Del
aceite ligero neutro se aíslan el benceno, tolueno y los tres xilenos (orto, meta y
para xileno). Químicamente, se genera en la ciclo hidrogenación del n-heptano en
presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene
como subproducto en la generación del etileno y del propeno. También, está
presente en el humo de los cigarrillos.
PROPIEDADES:
Líquido incoloro, móvil, inflamable, líquido que cuando se quema produce una
flama fumante, escasamente soluble en agua, miscible en: alcohol, cloroformo,
éter, acetona, ácido acético glacial, disulfuro de carbono, etc. forma azeótropo
con el agua (20 por ciento) con p. eb de 85°C.
35
p.f. -95°C
p eb 110.6°C
d = 0.8762 g/cm3, = 0.8668 g/cm3, = 0.8621 g/cm3
= 1.4969, = 1.4941
fp 4°C
2.4
H 33.183 kJ/mol
TOXICIDAD:
Sustancia nociva, aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. El tolueno

puede producir cáncer a personas que estén expuestas por un largo tiempo a sus
efectos citocromo p450. Puede afectar al sistema nervioso a niveles bajos o
moderados puede producir cansancio, confusión, debilidad, pérdida de la
memoria, nauseas, pérdidas del apetito, audición y vista. Estos síntomas
generalmente desaparecen cuando la exposición termina. Los vapores del tolueno
presentan un ligero efecto narcótico e irrita los ojos. Inhalar niveles altos del
tolueno durante un periodo breve, puede causar pérdida del conocimiento y en
casos extremos la muerte. LD50 oral en ratas 7.53 g/kg (Smyth), la concentración
máxima permitida de vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm,
190 mg/m3. El contenido máximo autorizado de concentración atmosférica de
tolueno es de 100 ppm, una concentración en la sangre de más de 10 mg/mL puede
ser letal.
USOS:
Se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolventes para

pinturas, revestimientos, cauchos, resinas, diluyente en lacas, nitrocelulósicas y en
adhesivos. Es el producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6 – trinitro tolueno)
un conocido explosivo. Disolvente ampliamente utilizado en síntesis,
medicamentos, perfumes, colorantes, detergentes, etc.
Destilación fraccionada del alquitrán de hulla (petróleo).
Por alquilación del benceno:

AlCl3
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl
36
Agua H2O
Benceno C6H6
Xileno C8H10 (orto, meta y para)
Heptano C7H16
Hexano C6H14
Tiofeno C4H4S
TRATAMIENTO PREVIO:
El tolueno comercial puede tener tiofeno, éste se detecta por agitación de 3 mL de

tolueno con una solución de 10 mg de isatina en 10 mL de ácido sulfúrico
concentrado, que produce al cabo de unos segundos, una coloración azul verde, lo
cual indica, presencia de tiofeno. Una vez detectado la presencia de tiofeno en el
tolueno, éste es tratado con ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), agitar el tolueno
con acido sulfúrico concentrado en un embudo de separación, con una proporción
de 80 mL de ácido sulfúrico por litro de tolueno, se separa el líquido negruzco de
ácido y se repite el proceso hasta que el ácido a separar de color amarillo muy
pálido. El tolueno (fase orgánica) se lava dos veces con salmuera para eliminar la
mayor cantidad de ácido, posteriormente, se lava la fase orgánica con una solución
de carbonato de sodio (Na2CO3) al 10 por ciento, después la fase orgánica se lava
con salmuera a pH neutro (pH de la fase acuosa). Llevar un secado mecánico o sea
refluir con trampa de Dean Stark o Barret el tolueno, para eliminar la mayor
cantidad de agua, después secar con cloruro de calcio anhidro (CaCl 2) el tolueno y
destilar fraccionadamente si se desea obtener el tolueno anhidro, el que se obtuvo
anteriormente, se trata refluyendo y destilando en condiciones anhidras sobre
sodio metálico, pentóxido de fósforo (P2O5), hidruro de calcio (CaH2) o sobre mallas
moleculares tipo 5A. Guardar el destilado en un frasco ámbar etiquetado con su
nombre y punto de ebullición.
NOTA: Al lavar el tolueno con ácido sulfúrico tener cuidado que la temperatura sea
menor a 30°C ya que éste se sulfona fácilmente, se recomienda enfriar el embudo
de separación, que contiene el tolueno con agua para mantener la temperatura
por debajo de los 30°C. Desechar la fase inorgánica (ácido sulfúrico) en un frasco
debidamente etiquetado.
37
DESTILACIÓN DEL BENCENO
BENCENO
Benzol
Ciclohexatrieno
FÓRMULA:
C6H6 MM 78.113
ANTECEDENTES:
En 1825, Faraday (Químico, Físico inglés, 1791 – 1867) condensó el gas para
alumbrado procedente de las destilerías de hulla, obteniendo un líquido incoloro,
insoluble en agua y más ligero que ésta. Combustible de olor peculiar que hervía a
80°C y solidificaba a 5.5°C, el análisis mostró 92.25 por ciento de carbono y 7.75
por ciento de hidrógeno. El benceno (C6H6) es una de las sustancias Orgánicas más
importantes en la industria. Casi el 90 por ciento de benceno se usa en la industria
de polímeros. En 1988 se produjeron unas 5500 toneladas de benceno en Estados
Unidos, lo que lo llevó a ocupar el 16° lugar entre las 50 puntuaciones más
relevantes.
El benceno es una sustancia tóxica y se le considera un carcinógeno. En virtud de

estas propiedades indeseables es necesario limitar su uso. El tolueno (C7H8) es un
sustituto idóneo del benceno como disolvente. Sin embargo, no hay sustituto del
benceno como reactivo en las síntesis de polímeros.
Hasta finales de la década de 1940, la fuente principal del benceno era el carbón.
En años recientes, el benceno se obtiene exclusivamente del petróleo en un
proceso denominado reformación catalítica. Este proceso convierte una mezcla de
hidrocarburos obtenida de la destilación del petróleo a 450°C, en presencia de un
catalizador, aquí se obtiene el benceno y tolueno. (el benceno y tolueno se llaman
hidrocarburos aromáticos por que contienen el “anillo bencénico”).
PROPIEDADES:
El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo,

similar al de la hiel, se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es
sumamente inflamable, volátil. Forma azeótropo con el agua (9 por ciento) con p.
eb de 69°C. miscible en alcohol, cloroformo, éter, disulfuro de carbono,
tetracloruro de carbono, acetona, ácido acético, aceites.
38
p.f. 5.5°C
p eb 80.09°C
d = 0.8896 g/cm3, = 0.8790 g/cm3
= 1.5011, = 1.4979
fp -11°C
2.27
H 30.726 kJ/mol
TOXICIDAD:
Respirar, inhalar aspirar, inspirar o ingerir niveles de benceno muy altos puede
causar la muerte, mientas que niveles bajos pueden causar: mareo, somnolencia,
alucinaciones, aceleración del latido del corazón o taquicardia, dolores de cabeza,
migrañas, temblores, tiritar, confusión, pérdida del conocimiento irrita los ojos,
piel, anorexia. DL50 oral en ratas jóvenes y adultas 3.8 mL/kg (Kimura).
El departamento de salud y servicios humanos (DHHS) ha determinado que el

benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos y otros mamíferos
lactantes. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire
puede producir leucemia, un cáncer a los tejidos que fabrican las células de la
sangre, como también un cáncer de colón.
USOS:
Fabricación de polímeros, detergentes, pesticidas, plásticos, resinas, aditivo en

gasolina, desinfectante, medicamentos, gomas lubricantes, nylon, fibras sintéticas.
El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina y
humo del cigarro
Reformación catalítica del petróleo.

Destilación fraccionada del alquitrán de hulla.
Hidrodesalquilación del tolueno.
A partir del hexano que proviene del petróleo:
C6H14(g) C6H12(g) + H2(g)

Hexano Ciclo hexano
39
C6H12(g) C6H6(g) + 3H2(g)
Ciclo hexano Benceno
Agua H2O
Tolueno C7H8
Xileno C8H10 (orto, meta y para)
Heptano C7H16
Hexano C6H14
Tiofeno C4H4S
TRATAMIENTO PREVIO:
Método I: El benceno comercial como el tolueno pueden contener Tiofeno, este

puede detectarse agitando 3 mL de benceno con una solución de 10 mg de Isatina
en 10 mL de ácido sulfúrico concentrado, que produce al cabo de uno segundos
una coloración azul – verde en presencia de tiofeno.
El tiofeno (C4H4S), p. eb 84°C éste no puede ser separado por destilación o por
cristalización fraccionad: Por tal motivo se le debe de hacer un tratamiento previo
a la destilación al benceno para eliminar el tiofeno presente en éste.
El benceno se agita en un embudo de separación, usando el 15 por cierto de su

volumen de ácido sulfúrico concentrado, la operación se repite hasta que la fase
del ácido sulfúrico se obtenga de un color amarillo pálido, lavar la fase orgánica
(benceno) con agua (dos veces), después lavar nuevamente la fase orgánica con
una solución de carbonato de sodio o bicarbonato de sodio al 5 o 10 por ciento
(Na2CO3 o NaHCO3). Posteriormente, lavar la fase orgánica (benceno) con una
solución de salmuera a pH neutro (pH de la salmuera). La fase orgánica se refluye
con una trampa de Dean Stark o de Barret, para eliminar la mayor cantidad de
agua (secado mecánico), refluir aproximadamente una hora, después secar sobre
cloruro de calcio anhidro (CaCl2). Filtrar y destilar fraccionadamente. Si se requiere
perfectamente seco, el destilado obtenido anteriormente, se refluye y destila en
condiciones anhidras sobre sodio metálico (trocitos o hilos de sodio metálico,
pentóxido de fosforo (P2O5), tetrahidruro de litio y aluminio (LiAlH4), hidruro de
calcio (CaH2), mallas moleculares 4X o sulfato de calcio (CaSO4) o pasándolo a
través de una columna con sílica gel.
40
Método II: Para purificar benceno, se basa en el precipitado que da el tiofeno al
añadirle acetato mercúrico, que puede eliminarse por filtración. 1 kg de benceno,
se refluye por varias horas con una solución de acetato mercúrico (CH3COO)2Hg ,
preparado disolviendo 40 g de óxido mercúrico (HgO) en una mezcla de 40 mL de
ácido acético glacial (CH3COOH) y 300 mL de agua. Con agitación mecánica, el
tiempo de ebullición se reduce a 30 minutos. A continuación la sal insoluble del
tiofeno y acetato mercúrico se filtra con agua, secándolo finalmente con cloruro de
calcio anhidro (CACl2) y destilándolo como en el proceso del Método I ya obtenido
el benceno puro guardar en un frasco ámbar bien cerrado etiquetado con su
nombre y punto de ebullición. Desechar la fase inorgánica del ácido sulfúrico en un
frasco debidamente etiquetado.
NOTA: trabajar en lugares ventilados ya que sus vapores son tóxicos, cuidar que no
haya flamas a su alrededor por que el benceno es altamente inflamable.
Reacción del tiofeno con acido sulfúrico:
s + H2SO4 s + H 2O
SO3H
Por lo tanto el tiofeno se queda en la fase inOrgánica (al tratar el benceno con el
ácido sulfúrico)
41
DESTILACIÓN DEL HEPTANO
HEPTANO
FÓRMULA:
C7H14 CH3(CH2)5CH3 MM 100.20
ANTECEDENTES:
El n-Heptano se agrupa en la familia de los alcanos anteriormente conocida como

la de parafina o hidrocarburos alifáticos saturados del metano al butano son gases
en condiciones ambiente. Los alcanos de cinco a dieciséis carbonos lineales son
líquidos (n-hexano y n-heptano) y de diecisiete átomos de carbono adelante son
sólidos; todos son insolubles en agua y más ligeros que ésta.
La principal fuente de los alcanos es el petróleo y su principal uso es como fuente

de energía al realizarse la combustión de estos compuestos. La mayoría de los
combustibles que comúnmente se emplean – el gas natural- la gasolina, el
queroseno y el diesel, por ejemplo:
Está compuesto de hidrocarburos que contienen mezcla de alcanos, cuya longitud

de cadena es similar pero variable. Las mezclas de alcanos son perfectamente
adecuadas para combustible y la separación del petróleo en alcanos individuales
puros es innecesaria. Esto es una gran ventaja porque dicha separación es
sumamente difícil. Los puntos de ebullición de muchos compuestos del petróleo
son tan cercanos que casi es imposible hacer una separación completa.
Sin embargo, ocasionalmente en el trabajo de Laboratorio, será necesario obtener

una muestra pura de un determinado alcano. En este caso, el método más seguro
de obtener es por preparación Química o síntesis de ese alcano en particular.
Los alcanos, son insolubles en agua y menos densos que ésta, hecho fácilmente
reconocible en líquidos como la gasolina o el aceite de motor (que son
principalmente mezcla de alcanos) que como sabemos, flotan sobre ella. A causa
de su escasa reactividad, a los alcanos se les denomina a menudo parafinas (del
latín parum affines, “poca afinidad”). Las fracciones de la destilación del petróleo
de 30 a 180 °C y de 5 a 10 carbonos, se encuentran en la gasolina, combustible
automotriz, aquí entran el n-hexano 69°C y n-Heptano 98°C de p. eb.
Una gasolina de 75 octanos tiene igual de tonalidad que una mezcla de 75 por
ciento de isooctano y 25 porciento de n-heptano. El n-hexano se considera un
constituyente principal del éter de petróleo y la ligroina.
42
PROPIEDADES:
Líquido incoloro, volátil, inflamable, insoluble en agua, soluble en alcohol, éter,

cloroformo, en líquidos no polares como hexano, benceno, forma azeótropo con el
agua (12 por ciento). p eb 90° C
p.f. -90.7°C
p eb 98.42°C
d = 0.6837 g/cm3
= 1.3876, = 1.3851
fp Tasa abierta -1°C y Tasa cerrada -4°C
1.98
H 31.70 kJ/mol
TOXICIDAD:
Produce vértigo, incoordinación, poco apetito, falta de percepción, náuseas,

insensibilidad, dermatitis, aspiración del líquido puede causar neumonía Química
LC (dos horas en el aire) en ratón: 75 mg/L (Lazarew)
USOS:
Para la prueba de golpeteo en el encendido de motores de gasolina.
Por destilación fraccionada del petróleo donde se encuentra una mezcla de

hidrogenación con puntos de ebullición de 40 – 120°C, por lo tanto, aquí se
encuentran el n-Hexano con p. eb de 69°C y n-Heptano con p. eb de 98°C
Para obtener n-Heptano:
Por la reacción de Wurtz (haluros de alquinos pares y sodio metálico)
Hidrogenación de alquenos:
Ni
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 C H
2 50H
CH3 - (CH2)5 - CH3
25°C, 50atm
Heptano
43
Reducción de haluros de alquilo:
+
H
CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 + (CH2)5 + CH3 + ZnBr2
Zn
Br Heptano
Hidrólisis de reactivos de Grignard:

éter
CH3(CH2)5CH2 Br + Mg CH3(CH2)5CH2MgBr
H2O
CH3(CH2)5CH2MgBr CH3(CH2)5CH3
Heptano
Agua H 2O
Benceno C6H6
Tolueno C7H8
Hidrocarburos insaturados
TRATAMIENTO PREVIO:
Método I: En un embudo de separación, agitar el n-Heptano con 2 o 3 porciones de

ácido sulfúrico, concentrado (H2SO4), separar la fase orgánica de la inorgánica y
volver a lavar la fase orgánica con dos o tres porciones de una solución
concentrada de permanganato de potasio (KMnO4) y 10 por ciento de ácido
sulfúrico concentrado (H2SO4), hasta que el color del permanganato en los lavados
permanezca violeta. Separar la fase orgánica y lavar con una solución de salmuera
a pH neutro (pH de la fase acuosa). Después quitar la mayor cantidad de agua con
un reflujo con trampa de Dean Stark o de Barret (secado mecánico), secar la fase
orgánica con cloruro de calcio (CaCl2) anhidro, filtrar y destilar fraccionadamente,
ver anexo III.
Método II: Agitar en un embudo de separación el n-Heptano con 58 por ciento de

ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), 25 por ciento ácido nítrico (HNO3) y 17 por
ciento de agua o con 50 por ciento de H2SO4 y 50 por ciento HNO3, después de
estos lavados, separar la fase orgánica y lavar solo con H2SO4 concentrado, separar
las fases y a la orgánica lavar con salmuera a pH neutro (pH de la fase acuosa). Para
eliminar la mayor cantidad de agua, refluir con trampa de Dean Stark o de Barret
por espacio de una hora, posteriormente secar al n-Heptano con Cloruro de calcio
(CaCl2) anhidro, filtrar y destilar fraccionadamente, guardar en frasco ámbar bien
cerrado y etiquetado con punto de ebullición y nombre del disolvente.
44
Método III: En un embudo de separación, lavar o agitar con ácido sulfúrico
concentrado al n-Heptano, hasta que el H2SO4 aparezca con color amarillo claro,
después separar la fase orgánica (n-Heptano) y lavar con agua (una vez), después
lavar la fase orgánica con una solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 5 o 10
por ciento, después lavar la fase orgánica con una solución de salmuera a pH
neutro (pH de la fase acuosa), para eliminar la mayor cantidad de agua, refluir con
trampa de Dean Stark o de Barret (secado mecánico) durante una hora, después
secar sobre Cloruro de calcio anhidro (CaCl2) filtrar y destilar fraccionadamente,
guardar en frasco ámbar bien cerrado y etiquetado con punto de ebullición y
nombre del disolvente.
Si se desea obtener al n-Heptano sin nada de agua o sea anhidro, se lleva a cabo un
reflujo y una destilación fraccionada en condiciones anhidras sobre sodio metálico
(trocitos o hilos de sodio), n-butil litio (o sea se adiciona el agente desecante a
utilizar dentro del matraz donde se encuentra el n-heptano), ya obtenido el
disolvente guardar en frasco color ámbar bien cerrado etiquetado con su nombre y
punto de ebullición.
NOTA: Los desechos del ácido sulfúrico, permanganato de potasio o el sodio

metálico ya usado, hacerlo en frascos debidamente etiquetados y bien tapados.
45
DESTILACIÓN DEL n-HEXANO
n-HEXANO
FÓRMULA:
C6H14 CH3(CH2)4 CH3 MM 86.17
ANTECEDENTES:
El n-Hexano se agrupa en la familia de los alcanos anteriormente conocida como la

de parafina o hidrocarburos alifáticos saturados del metano al butano son gases en
condiciones ambiente. Los alcanos de cinco a dieciséis carbonos lineales son
líquidos (n-hexano y n-heptano) y de diecisiete átomos de carbono adelante son
sólidos; todos son insolubles en agua y más ligeros que esta.
La principal fuente de los alcanos es el petróleo y su principal uso es como fuente

de energía al realizarse la combustión de estos compuestos. La mayoría de los
combustibles que comúnmente se emplean – el gas natural- la gasolina, el
queroseno y el diesel, por ejemplo:
Está compuesto de hidrocarburos que contienen mezcla de alcanos, cuya longitud

de cadena es similar pero variable. Las mezclas de alcanos son perfectamente
adecuadas para combustible y la separación del petróleo en alcanos individuales
puros es innecesaria. Esto es una gran ventaja porque dicha separación es
sumamente difícil. Los puntos de ebullición de muchos compuestos del petróleo
son tan cercanos que casi es imposible hacer una separación completa.
Sin embargo, ocasionalmente en el trabajo de Laboratorio, será necesario obtener

una muestra pura de un determinado alcano. En este caso, el método más seguro
de obtener es por preparación Química o síntesis de ese alcano en particular.
Los alcanos, son insolubles en agua y menos densos que ésta, hecho fácilmente
reconocible en líquidos como la gasolina o el aceite de motor (que son
principalmente mezcla de alcanos) que como sabemos, flotan sobre ella. A causa
de su escasa reactividad, a los alcanos se les denomina a menudo parafinas (del
latín parum affines, “poca afinidad”). Las fracciones de la destilación del petróleo
de 30 a 180 °C y de 5 a 10 carbonos, se encuentran en la gasolina, combustible
automotriz, aquí entran el n-Hexano 69°C y n-Heptano 98°C de p. eb.
Una gasolina de 75 octanos tiene igual de tonalidad que una mezcla de 75 por
ciento de isooctano y 25 porciento de n-heptano. El n-hexano se considera un
constituyente principal del éter de petróleo y la ligroina.
46
PROPIEDADES:
Líquido incoloro, muy volátil, inflamable, olor peculiar, forma azeótropo con el
agua (6 por ciento) con p. eb de 62 °C, insoluble en agua, miscible en alcohol,
cloroformo, éter, benceno, soluble en liquido no polares, como otros alcanos ya
que hay atracciones intermoleculares de van der waals entre el disolvente y soluto.
p.f. -100 a -95°C

p eb 69°C
d = 0.6593 g/cm3, = 0.6548 g/cm3
= 1.3748, = 1.3722
fp -26C
20
= 1.886, 25 = 1.879
H 28.853 kJ/mol
TOXICIDAD:
Vértigo, náuseas, neuropatía periférica, dolor de cabeza, adormecimiento de

extremidades, debilidad en los músculos, irritación de ojos, nariz, dermatitis
aspirar el líquido puede causar neumonía, LD50 oral en ratas 32.0 g/kg
USOS:
Índice de refracción determinante en minerales, relleno para termómetros

insertados de mercurio, usualmente con un teñido azul o rojo, disolvente extractor
de aceite de semilla.
Por destilación fraccionada del petróleo donde se encuentra una mezcla de

hidrogenación con puntos de ebullición de 40 – 120°C, por lo tanto, aquí se
encuentran el n-Hexano con p. eb de 69°C y n-Heptano con p. eb de 98°C
Para obtener n-Hexano:
Por la reacción de Wurtz (haluros de alquinos y sodio metálico)
2CH3 – CH2 – CH2 – Br + 2Na CH3 - (CH2)4 - CH3 + 2NaBr

Hexano
47
Hidrogenación de alquenos:
Ni
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 C2H50H 25°C, 50atm
CH3 - (CH2)4 - CH3
Hexano
Reducción de haluros de alquilo:

+
H
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 + (CH2)4 + CH3 + ZnBr2
Zn
Hexano
Br
Hidrólisis de reactivos de Grignard:

éter
CH3(CH2)4CH2 Br + Mg CH3(CH2)4CH2MgBr
H2O
CH3(CH2)4CH2MgBr CH3(CH2)4CH3
Hexano
Agua H2O
Benceno C6H6
Tolueno C7H8
Pentano C5H12
Hidrocarburos insaturados
TRATAMIENTO PREVIO:
Método I: En un embudo de separación, agitar el n-Hexano con 2 o 3 porciones de

ácido sulfúrico, concentrado (H2SO4), separar la fase orgánica de la inorgánica y
volver a lavar la fase orgánica con dos o tres porciones de una solución
concentrada de permanganato de potasio (KMnO4) y 10 por ciento de ácido
sulfúrico concentrado (H2SO4), hasta que el color del permanganato en los lavados
permanezca violeta. Separar la fase orgánica y lavar con una solución de salmuera
a pH neutro (pH de la fase acuosa). Después quitar la mayor cantidad de agua con
un reflujo con trampa de Dean Stark o de Barret (secado mecánico), secar la fase
orgánica con cloruro de calcio (CaCl2) anhidro, filtrar y destilar fraccionadamente,
48
Método II: Agitar en un embudo de separación el n-Hexano con 58 por ciento de
ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), 25 por ciento ácido nítrico (HNO3) y 17 por
ciento de agua o con 50 por ciento de H2SO4 y 50 por ciento HNO3, después de
estos lavados, separar la fase orgánica y lavar solo con H2SO4 concentrado, separar
las fases y a la orgánica lavar con salmuera a pH neutro (pH de la fase acuosa). Para
eliminar la mayor cantidad de agua, refluir con trampa de Dean Stark o de Barret
por espacio de una hora, posteriormente secar al n-Heptano con cloruro de calcio
(CaCl2) anhidro, filtrar y destilar fraccionadamente, guardar en frasco ámbar bien
cerrado y etiquetado con punto de ebullición y nombre del disolvente.
Método III: En un embudo de separación, lavar o agitar con ácido sulfúrico

concentrado al n-Hexano, hasta que el H2SO4 aparezca con color amarillo claro,
después separar la fase orgánica (n-Hexano) y lavar con agua (una vez), después
lavar la fase orgánica con una solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 5 o 10
por ciento, después lavar la fase orgánica con una solución de salmuera a pH
neutro (pH de la fase acuosa), para eliminar la mayor cantidad de agua, refluir con
trampa de Dean Stark o de Barret (secado mecánico) durante una hora, después
secar sobre cloruro de calcio anhidro (CaCl2) filtrar y destilar fraccionadamente,
Si se desea obtener al n-Hexano sin nada de agua o sea anhidro, se lleva a cabo un
reflujo y una destilación fraccionada en condiciones anhidras sobre sodio metálico
(trocitos o hilos de sodio), n-butil litio (o sea se adiciona el agente desecante a
utilizar dentro del matraz donde se encuentra el n-hexano), ya obtenido el
disolvente guardar en frasco color ámbar bien cerrado etiquetado con su nombre y
punto de ebullición.
NOTA: Los desechos del ácido sulfúrico, permanganato de potasio o el sodio

metálico ya usado, hacerlo en frascos debidamente etiquetados y bien tapados.
49
Conclusiones
1. Con este manual, el alumno será capaz de purificar un disolvente, utilizando

diferentes métodos y técnicas apropiadas; ya sea en un Laboratorio escolar o en la
Industria.
2. El alumno podrá discernir entre las técnicas y métodos para purificar un

disolvente, que sea más económico o de mayor pureza según sea el caso.
3. Con este trabajo, el alumno será capaz de realizar un tratamiento previo antes de
la destilación a los disolventes más utilizados en el Laboratorio de Química
Orgánica.
4. Una vez aplicado el tratamiento previo al disolvente, el alumno podrá elegir que
tipo de destilación a realizar, dependiendo el grado de pureza que quiera obtener.
5. El alumno podrá elegir que tipo de aparato utilizar, en caso de la eliminación de

agua cuando se trate de un reflujo con trampa de Dean Stark normal o con trampa
de Dean Stark Invertida (dependerá de las propiedades del disolvente).
6. El alumno podrá armar sus aparatos para las técnicas de: reflujo (simple o en
condiciones anhidras), con trampa de Dean Stark o Dean Stark Invertida,
Destilación simple o fraccionada (en condiciones anhidras), extracción discontinua
Líquido–Líquido, ya que el manual cuenta con un anexo III de material y equipo
ilustrado, ya que por primera vez trabajará con este tipo de material.
7. Existen algunos cálculos que al alumno se le dificultan realizarlos, como el cálculo

del punto de ebullición con la ecuación de Clausius-Clapeyron y Antoine, por lo
tanto en este manual se le indica como hacerlos, y se da el ejemplo de dos o tres
disolventes anexo I.
8. También, se anexan espectros de infrarrojo (IR) con sus grupos funcionales más
importantes de los disolventes mencionados en el trabajo, aquí el alumno se
introducirá en la lectura de cada espectro ya que cuenta con la información
necesaria para hacerlo anexo II.
9. Se llega a una conclusión final que este material será de gran utilidad para el
alumno de Laboratorio de Química Orgánica.
50
Bibliografía
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2. Vogel´s “Texbook of practical Organic chemistry” logman London am New York 4th
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2008.
4. Mc Murry J Química Orgánica Internacional Thomson Editores 5ª edición. 2000.
5. Fiser, F.L. Experimentos de Orgánica, Barcelona, Editoriales Revolvente S.A. 1967.
6. Domínguez X. A. Hidrocarburos Alifáticos y Bencénicos parte 1 y 2 ANUIES, 1975.
7. García, J. Alcoholes y Eteres, ANUIES, 1975.
8. Solomons, T.W. G. Química Orgánica Ed. Limusa, México, 1979.
9. Dupont, D, Gokel, G.W. Experimental Organic Chemistry Mcgraw-Hill, U.S.A., 1980.
10. Morrison, Boyd Química Orgánica, New York, Fondo educativo interamericano,
1985, 1976.
11. Chang, R. Química Mcgraw Hill Interamericana de México, S. A. de C.V. impreso en
México, 1992.
12. Fessenden, R.J y Fessenden, J.S, Química Orgánica Ed. Ibero americana impreso en
México, 1983.
13. Brewster, R.Q., Vander W., C.A. y Mc ewen, W.E., curso práctico de Química
Orgánica, Edit Alhambra, España, 1978.
14. Perrin, D.D. y Armarego, W.L.F. Purificatión of laboratory Chemical, Pergamon
Press, 1989, 3ª Edición, 2009, 6ª editicón.
15. Wypych, G. Solventes, Editor William Andrewpubleshing, Toronto –New York,
2001.
16. Weissberger, A. Organic Solvents. U.S.A. John willey and sons, Vol II 4ª Edic., 1986.
17. Riddick, J.A. Organic Solvents physical propietes and methods of purification, John
Wiley and Sons 4ª edition, 1986.
18. Castillo Granada A. Lourdes. Espectroscopia en infrarojo. Manual básico. FES-
Zaragoza UNAM. 2011. ISB: 978-607-02-1643-5
51
19. Bellamy L.J. The Infrared Spectra Of Complex Molecules. Vol. I, Vol. II. New York,
1975.
20. Dyer J.R. The Infrared de Espectroscopia de Absorción Orgánicos. Pretice-Hall.
México 1973.
21. Nakanishi K. Infrared Absortin Spectroscopy. 2ª Ed. Holden day San Francisco,
1977.
52
Anexo I
53
ECUACIÓN CLAUSIUS-CLAPEYRON
Aplicada al equilibrio líquido – vapor
Donde:
P = 586 mmHg (Presión en la Cd. de México)
Po = 760 mmHg (Presión a nivel del mar)
R = 8.134 J/molk
T = Temperatura de ebullición en la Cd. de México
To = Temperatura normal de ebullición
Hvap = H vaporización kJ/mol ó J/mol
Despejando la fórmula:
Para conocer el punto de ebullición del Benceno a 586 mmHg:
To = 80.094°C = 353.244 k
kJ
Hv = 30.726 /mol = 30726 J/mol
T = (344.678 K – 273.15 = 71.528°C
54
Para conocer el punto de ebullición del Hexano:
To = 68.736°C = 341.886 K
kJ
Hv = 28.853 /mol = 28853 J/mol
T = (333.348 k – 273.15 ) = 60.198°C
Para conocer el punto de ebullición del Acetato de etilo:
To = 77.111°C = 350.261 K
kJ
Hv = 31.97 /mol = 31970 J/mol
T = (342.158 K – 273.15) = 69.008°C
55
ECUACIÓN ANTOINE
Estimación de la Temperatura de ebullición a distintas presiones para las sustancias puras. En el

entendido de que la Temperatura de ebullición, a una determinada presión atmosférica es aquella
a la que una sustancia alcanza una presión de vapor que iguala esa misma presión atmosférica. Es
sencillo estimar la temperatura de ebullición de una sustancia si se conoce una ecuación que
prediga o correlacione su presión de vapor en función de la temperatura, tal como la Ecuación de
Antoine, la cual tiene la forma:
Donde Ps es la presión de vapor, también llamada presión de saturación de la sustancia y donde

las constantes A,B y C son las constantes de la Ecuación de Antoine para esa sustancias y por
supuesto, TK es la temperatura en K (Tabla I).
Temp. EB. Normal

Componente
K A B C
Metanol 337.7 16.5723 3626.55 -34.29
Etanol 351.4 16.8967 3803.98 -41.68
Acetona 329.2 14.6361 2940.46 -35.93
Dietil éter 307.6 14.0676 2511.29 -41.95
Tolueno 383.8 13.9985 3096.52 -53.67
Benceno 353.2 13.88556 2788.51 -52.36
N-heptano 371.6 13.8585 2911.32 -56.51
N-hexano 341.9 13.8214 2697.55 -48.78
Diclorometano 313.0 14.2877 2622.44 -41.7
Amanera de prueba de la confiabilidad de las constantes de la tabla I y como ejercicio nos

planteamos calcular la presión de vapor que cada disolvente produce a su temperatura de
ebullición normal con estas constantes y por supuesto que deberíamos obtener un valor de la
presión de vapor igual o muy cercano a la presión atmosférica normal, es decir 1 atmósfera = 760
mmHg = 101.325 kPa. De modo que sustituyendo en la ecuación de Antoine los valores de las
constantes de cada uno de los diferentes disolventes, tomando como ejemplo en detalle el
Metanol, tenemos:
Lo cual es una buena aproximación del valor de la presión atmosférica normal de 101.325 kPa.
56
La tabla II resume los resultados de este cálculo para cada uno de los disolventes de la primera
tabla:
Temp. EB.
Ps
Componente Normal ln Ps
K A B C kPa
Metanol 337.7 16.5723 3626.55 -34.29 4.61966166 101.46
Etanol 351.4 16.8967 3803.98 -41.68 4.61470336 100.96
Acetona 329.2 14.6361 2940.46 -35.93 4.60963974 100.45
Dietil éter 307.6 14.0676 2511.29 -41.95 4.61422149 100.91
Tolueno 383.8 13.9985 3096.52 -53.67 4.61880109 101.37
Benceno 353.2 13.88556 2788.51 -52.36 4.61652009 101.14
N-heptano 371.6 13.8585 2911.32 -56.51 4.61885418 101.38
N-hexano 341.9 13.8214 2697.55 -48.78 4.61851381 101.34
Diclorometano 313.0 14.2877 2622.44 -41.7 4.62150022 101.65
Los valores obtenidos de Ps, presión de Saturación o Presión de vapor son muy parecidos, como
antes al valor de 101.325 kPa.
Una vez hecho este ejercicio y habiendo comprobado la confiabilidad de esta ecuación, podemos
utilizar la ecuación de Antoine para calcular la temperatura de ebullición de cada sustancia pura a
diferentes presiones, por ejemplo la presión atmosférica normal de 1 atmosfera = 760 mmHg =
101.325 kPa, o bien la promedio de la Ciudad de México de 585 mmHg = 77.99358553 kPa. De
nueva cuenta utilizaremos como ejemplo el metanol.
De la ecuación de Antoine, podemos despejar la temperatura en K, TK, quedándonos la expresión:
Sustituyendo las constantes del metanol y la presión de saturación igual a la presión atmosférica
de 101.325 kPa, tenemos:
O bien sustituyendo las constantes del Metanol y la presión de saturación igual a la presión
atmosférica en la Ciudad de México de 77.99358553 kPa tenemos:
57
La tabla III resume estos mismos cálculos de la temperatura de ebullición estimada para diferentes
presiones atmosféricas (760 y 585 mmHg):
Temp. Eb.
Temp. Eb. 760 Temp. Eb. 585
Componente Normal
mmHg mmHg
K A B C
Metanol 337.7 16.5723 3626.55 -34.29 337.67 331.17
Etanol 351.4 16.8967 3803.98 -41.68 351.49 345.03
Acetona 329.2 14.6361 2940.46 -35.93 329.45 321.98
Dietil éter 307.6 14.0676 2511.29 -41.95 307.72 300.55
Tolueno 383.8 13.9985 3096.52 -53.67 383.78 374.82
Benceno 353.2 13.88556 2788.51 -52.36 353.26 344.99
N-heptano 371.6 13.8585 2911.32 -56.51 371.58 362.90
N-hexano 341.9 13.8214 2697.55 -48.78 341.89 333.79
Diclorometano 313.0 14.2877 2622.44 -41.7 312.91 305.76
A continuación, se citan algunos ejemplos para calcular los puntos de ebullición a 586 mmHg
haciendo uso de la ecuación de Antoine para el Benceno, Acetato de etilo y Hexano, y así hacer la
comparación de los puntos de ebullición haciendo uso de la ecuación de Clausius Clapeyron que
presenta un comportamiento ideal en contraste con la ecuación de Antoine, que representa un
comportamiento real.
Un comportamiento ideal en contraste con la ecuación de Antoine, que representa un

comportamiento real.
58
Benceno:
Como requiere la presión en kPa tenemos que convertir las atmosferas a kPa, por lo tanto a 586
mmHg se tienen 0.771052631 atm y para pasar estas a kPa multiplicamos por 101.325 kPa que
equivalen a 1 atm, obteniendo así 0,771052631 atm x 101.325kPa = 78.12690789 kPa.
Sustituyendo este resultado en la ecuación de Antoine tenemos:
y sustituyendo las constantes A,B y C tenemos:
59
Acetato de Etilo a 586 mmHg (Antoine)
60
Hexano a 586 mmHg (Antoine)
Sustituyendo en la ecuacion de Antoine.
Como puede observarse hay cierta diferencia en los puntos de ebullicion calculados por Antoine y
Clapeyron esto debido a que cada uno tiene un comportamiento Real y otro un compotamiento
Ideal. (Ambos resultados son confiables)
61
Anexo II
62
Espectros en el Infrarrojo de los disolventes más empleados en el Laboratorio de
Química Orgánica.
Espectroscopia en el Infrarrojo
La espectroscopia es un área que forma parte de la Química y está constituida por

varias técnicas que incluyen en su aplicación métodos instrumentales basados en la
interacción de la radiación electromagnética con la materia, teniendo como objetivo
el análisis cualitativo o cuantitativo.
Se basan en la capacidad que tienen las moléculas y los átomos de absorber energía a
diferente longitud de onda. La identificación y cuantificación de la cantidad de energía
absorbida nos conduce al análisis cualitativo y cuantitativo.
La espectroscopia en el Infrarrojo nos permite la identificación de los grupos

funcionales presentes en las moléculas. Los enlaces covalentes de cualquier molécula
orgánica presentan movimientos de vibración, cuya energía necesaria para efectuarlos
es del orden de la energía de la radiación infrarroja.
La absorción en el infrarrojo se origina cuando la frecuencia de la radiación que

interactúa con una molécula, es de la misma magnitud que la frecuencia de vibración
de un enlace en la molécula, se divide en tres regiones, Tabla 1.
Tabla 1. División de la región infrarroja.
INTERVALOS EN LONGITUD DE INTERVALOS EN NÚMERO DE

ONDA ( ) µm ONDA ( ) cm-1
DIVISIÓN
IR Cercano 0.75 a 2.5 14,286 a 4 000
IR Medio 2.5 a 25 4 000 a 400
IR Lejano 25 a 500 400 a 20
El intervalo más común para el análisis cualitativo y cuantitativo de moléculas

orgánicas es el infrarrojo medio.
63
Consideraciones para la interpretación de un espectro en el Infrarrojo:
De 4000 a 1500 cm-1 se conoce como “La región fundamental”.

De 3800 a 2250 cm-1, se presenta la absorción longitudinal de hidrógeno unido
a cualquier átomo.
De 1500 a 400 cm-1 se conoce como “La región de las huellas digitales”.
Los enlaces más polares como los carbonilos o los nitros presentaran señales
intensas.
Se inicia la interpretación en la región fundamental y se buscan las señales
complementarias en la región de las huellas digitales.
Las señales se asignan de acuerdo a las tablas de correlación.
Solo compuestos iguales presentan espectros iguales.
Para compuestos conocidos, la identificación se hace comparando el espectro
de la muestra problema con el de una muestra patrón.
64
Metanol CH3-OH
Señales características:
Las señales correspondientes al -CH3, se presentan en; 2942, 2829, 1450, 1420 cm-1.
Grupo Número de onda Intensidad Tipo de vibración

funcional cm-1
-O-H 3337 f Vibración de alargamiento –O-H enlazado

(3500)
1027 f Deformación –O-H y alargamiento C-O para

Alcoholes primarios ( 1050)
65
Etanol CH3-CH2-O-H
Las señales correspondientes a la cadena alifática (-CH3, -CH2-), se presentan en similar posición
que las indicadas para el hexano y el heptano; 2971, 2925, 2885,1453, 1380cm-1.

funcional cm-1
-O-H 3355 f Vibración de alargamiento –O-H enlazado

(3500)
1327 f Deformación –O-H y alargamiento C-O
1050 f Deformación –O-H y alargamiento C-O para

Alcoholes primarios ( 1050)
66
Acetona
Las señales correspondientes a la cadena alifática (-CH3, -CH2-), se presentan en; 2998, 2962,
2921,1420, 1362 cm-1.
Grupo funcional Número de onda cm-1 Intensidad Tipo de vibración
C=O 1715 f Vibración de alargamiento del carbonilo

en cetonas alifáticas de cadena abierta
67
Las señales correspondientes al -CH3, se presentan; 3000, 2962, 1458, 1379, cm-1.
C=O 1725 f Vibración de alargamiento del carbonilo

en cetonas alifáticas de cadena abierta
68
Cloruro de etileno Cl-CH2-CH2-Cl
Grupo Número de onda cm-1 Intensidad Tipo de vibración

funcional
C- H 2990, 1210 f Vibración de alargamiento C-H
C- Cl 780 f Vibración de alargamiento C-Cl

(800-600 cm-1)
69
Cloruro de metileno CH2Cl2
C- H 3010, 2988, 1260 f Vibración de alargamiento C-H
C- Cl 780 f Vibración de alargamiento C-Cl (800-

600 cm-1)
70
Los esteres muestran la señal del carbonilo C=O de 1750 a 1735 cm-1 (saturado de cadena abierta),
y la señal de estiramiento –C–O– de 1110 a 1300 cm-1, esta señal suele ser intensa, lo que nos
permite diferenciar los esteres de las cetonas.
Las señales correspondientes a la cadena alifática (-CH3, -CH2-), se presentan en similar posición
que las indicadas para el hexano y el heptano; 2985, 2941, 2909, 2880, 1466, 1377, cm-1.
Grupo Número de onda cm-1 Intensidad Tipo de vibración

funcional
C=O 1750 f Vibración de alargamiento del doble enlace

C=O para ésteres
O 1265 f Deformación –O-C y alargamiento C-O

O
71
Cloroformo CHCl3 (película)
C- H 2922 f Vibración de alargamiento C-H
- Cl 722 f Vibración de alargamiento C-Cl (800-600

cm-1)
72
Éter Etílico CH3-CH2-O-CH2-CH3
Las señales correspondientes a la cadena alifática (-CH3, -CH2-), se presentan en; 2986, 2870, 1449,
1389 cm-1.

funcional cm-1
C–O-C 1140 f Alargamiento C-O para éteres (1150-1060)
73
Las señales correspondientes al -CH3, se presentan; 2920, 2868 y 1379 cm-1.
Aromático Número de onda cm-1 Intensidad Tipo de vibración
=C-H 3028 d Vibración de alargamiento C-H
2000-1700 d Patrones de absorción típicos de anillo

aromático monosustituido.
-C=C- 1600-1400 v Vibraciones de alargamiento –C=C- en

anillo aromático, al menos cuatro
señales.
d Vibraciones de deformación fuera del
plano =C-H para cinco átomos de
730 y 690
hidrógeno adyacentes.
74
Aromático Número de onda cm-1 Intensidad Tipo de vibración
=C-H >3000 f Vibración de alargamiento C-H
2000-1700 d Patrones de absorción típicos de anillo

aromático.
-C=C- 1600-1400 v Vibraciones de alargamiento –C=C- en
anillo aromático, al menos cuatro
señales.
Vibraciones de deformación fuera del

plano =C-H.
670 d
75
Heptano CH3- (CH2)5 –CH3
C-H Número de onda cm-1 Intensidad Tipo de vibración
-CH3 2959 f Alargamiento, asimétrico C-H
2872 f Alargamiento, simétrico C-H
1380 f Deformación, simétrica C-H
-CH2- 2926 f Alargamiento en fase C-H
2853 f Alargamiento fuera de fase C-H
1479 m Deformación asimétrica C-H
720 m Deformación rocking C-H para más de 4 CH2
76
100
Transmitanci
a
50
0
4000 3000 2000 1500 1000 500
Hexano
Película cm-1
Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C-H Número de onda cm-1 Intensidad Tipo de vibración
-CH3 2959 f Alargamiento, asimétrico C-H
2872 f Alargamiento, simétrico C-H
1379 f Deformación, simétrica C-H
-CH2- 2926 f Alargamiento en fase C-H
2853 f Alargamiento fuera de fase C-H
1466 m Deformación asimétrica C-H
720 m Deformación rocking C-H para mas de 4 CH2
77
Anexo III
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91

Purificación de disolventes orgánicos

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I Introducción

El objetivo de elaborar un manual de purificación de disolventes más usados en el

En este manual, el alumno encontrará la información completa respecto a la purificación de

Se hace hincapié, en que los métodos mencionados en el presente manual para la

En el trabajo se contemplan cinco partes:

I. Introducción, lo escrito anteriormente.

II. La Parte Experimental. Contiene la información general de cómo se purifica un

III. Conclusiones. Basadas en la experiencia profesional de varios años.

Reflujo.- Experimentalmente en el Laboratorio, se puede decir que el reflujo es una

La extracción discontinua líquido-líquido se usa con disolventes inmiscibles o parcialmente

Destilación.- Método de separación de mezclas de dos o más sustancias, la cual se basa en

La Destilación en condiciones anhidras ya sea simple o fraccionada se usa cuando se

Para Reflujo simple en condiciones anhidras matraz balón, condensador, trampa de

Precauciones que deberán tomarse en cuenta al realizar la purificación de disolventes son

p.f punto de fusión oC

CO(g) + 2H2(g) Fe2O3 CH3 OH(l)

 En la oxidación del formaldehido en medio básico, se obtiene metanol y formiato

Formaldehido Metanol Formiato de

 Hidrogenación catalítica del monóxido de carbono.

 Destilación seca de la madera a baja temperatura, en la destilación se desprenden

Etanol CH3 – CH2 – OH

trazas de dimetil éter, acetaldehído, CO2 y amonia.

Tratamiento previo antes de la destilación a 100 mL de metanol adicionar 5 mL de

Para eliminar el agua presente en el metanol, éste se refluye en condiciones

Si se usa óxido de calcio o de bario (desecantes), se tiene que poner en la mufla y

Terminado el reflujo, realizar una destilación simple o fraccionada en condiciones

Si se requiere obtener metanol anhidro (quitar trazas de humedad), al metanol

Colocar el metanol en un matraz balón grande adicionar 3 g de limaduras de

Reacciones que se llevan a cabo con el magnesio en el experimento:

Mg(OCH3)2 + 2H2O 2CH3OH + Mg(OH)2

C2H6O CH3 CH2 OH MM 46.07

El alcohol etílico puede prepararse por fermentación de azúcares y es el alcohol de

Por lo general, la fermentación se lleva a cabo agregando levadura a una mezcla de

La fermentación por si sola no produce bebidas con un contenido alcohólico mayor

La ligera traza de agua que se encuentra en el alcohol absoluto, se puede eliminar

 Por hidratación de alquenos, usando ácido fosfórico como catalizador a 250°C

 Hidroboración –oxidación del alqueno

 Por fermentación de granos y azúcares

 Su fuente primaria es el petróleo, la caña de azúcar y varios granos.

Impurezas presentes en el alcohol etílico:

Acetaldehido CH3 - CHO

Eter etílico CH3 – CH2 – O - CH2 - CH3

Se refluye aproximadamente una hora en condiciones anhidras, ver anexo,

El etanol absoluto puede obtenerse dando un tratamiento al obtenido (99.5 por

Posteriormente, se adicionan 900 mL de etanol al 99.5 por ciento (o la cantidad a

Mg(OC2H5)2 + 2H2O Mg(OH)2 + 2CH3CH2OH

Reacciones que se llevan a cabo con el magnesio.

Mg(OC2H5)2 + 2H2O Mg(OH)2 + 2CH3CH2OH

Líquido incoloro, muy volátil, altamente inflamable olor característico, picante,

Disolvente para grasas, aceites, resinas, plásticos, hules, bárnices, síntesis

La acetona puede obtenerse por: fermentación (por producto de la fabricación del

Método II: Mezclar 700 mL de acetona con 3 g de nitrato de plata (AgNO3) en 20

C2H4Cl2 ClCH2-CH2Cl MM 98.96

El dicloroetano se obtiene por adición de halógenos a alquenos, en este caso el

Por cloración del etano:

Adición de halógenos a alquenos:

CH2 = CH2 + Cl2 ClCH2 – CH2Cl + energía

Ácido clorhídrico HCl

Etanol CH3 – CH2 – OH

Colocar en un embudo de separación, el dicloroetano y lavar con ácido sulfúrico

Nota: Nunca adicionar metales alcalinos como el sodio metálico.

CH2 Cl2 MM 84.93

El cloruro de metileno se obtiene por medio de la halogenación de alcanos esto es,