PRÁCTICA 2.

ESTERIFICACIÓN DE FISHER

OBJETIVOS

• Obtener benzoato de etilo a través de la reacción de Fischer, utilizando para ello

etanol y ácido benzoico como reactivos de partida y ácido sulfúrico como
catalizador
• Separar y purificar el benzoato de etilo por medio de destilación a presión atmosférica.

INTRODUCCIÓN

Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir de la reacción de ácido carboxílico y

alcohol, en un equilibrio como el siguiente:
En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una
molécula de agua. El protón sobre la doble flecha indica que los ácidos catalizan el
proceso. Obsérvese que el agua producida tenderá a invertir el equilibrio, es decir, a
hidrolizar nuevamente el éster a los productos de partida. El método de esterificación
de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los más empleados en la
preparación de ésteres etílicos y metílicos de ácidos carboxílicos.

El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formación

del éster (principio de Le Chatelier). Dicho exceso es económicamente aceptable en el
caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la
preparación del benzoato de etilo, se disuelve ácido benzoico en un gran exceso molar
de etanol y como catalizador, se añade una gota de un ácido mineral fuerte como el
sulfúrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y tras eliminar el etanol
residual, se obtiene por destilación el benzoato de etilo. La esterificación de Fischer es
especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y volátil.

Los ésteres orgánicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR'. Los
grupos simbolizados como R y R' pueden ser alquilo, arilo e incluso heterocíclico. El
rasgo distintivo de la función éster es en realidad la presencia de un grupo carbonilo
adyacente a un átomo de oxígeno. Dicho átomo comunica al grupo funcional una
reactividad bastante diferente de la cetona, por dos razones: El efecto dador de
electrones del oxígeno unido al carbono carbonílico reduce su carácter electrófilo, por
lo que éste será menos reactivo frente a la adición nucleófila que el correspondiente
en una cetona. En segundo lugar, cuando un nucleófilo se adiciona al carbonilo de un
éster, el intermedio tetraédrico formado puede recuperar el doble enlace carbono −
oxígeno.

Los ésteres sencillos suelen tener olores agradables. En muchos casos, aunque no en
todos, los aromas y sabores característicos de flores y frutos son debidos a compuestos
que poseen en su estructura el grupo éster. Una excepción la constituyen los aceites
 esenciales. Las propiedades organolépticas (olor y sabor) de las flores y los frutos
pueden atribuirse en algunos casos a un solo éster, pero lo más corriente es que sean
debidas a una mezcla compleja de varios ésteres, aunque alguno de ellos predomine.

CONSULTAS PRELIMINARES

1.1 Determinar cuál es el reactivo límite en esta reacción. ¿Qué tan grande es el exceso
molar utilizado?
1.2 ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la reacción?, ¿es consumido?.

MATERIALES

MATERIAL CANTI MATERIAL CANTI

DAD DAD
Erlenmeyer de 50 mL 3 Soporte Universal
Probeta de 50 mL 1 Vaso de precipitado 100 mL 1
Varilla de vidrio 1 Embudo de caña corta 2
Termómetro graduado 1 Gotero 1
300oC
Pinzas con nuez (no 2 Espátula 1
fijas)
Pipeta graduada de 1 Vidrio reloj 1
10mL
Pipeta de 1 mL 1 Manguera 1
Cabezal de destilación 1 Papel filtro 2
Maleta 1 Papel indicador de pH 1

REACTIVOS

SUSTANCIAS* CANTI SUSTANCIAS* CANTI

DAD DAD
Etanol al 95% (CH3CH2OH) 20 mL Glicerina 200 mL
Ácido benzoico 6g Éter dietílico 30 mL
(C6H5COOH)
Ácido sulfúrico (H2SO4) 0.6 mL Sulfato de sodio anhídro (Na2SO4) 3g
Bicarbonato de sodio al 10% 15 mL
(NaHCO3)
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.
EQUIPOS

EQUIPOS* CANTI
DAD
Plancha de calentamiento 1
Balanza analítica 1
* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos

PROCEDIMIENTO

En un matraz de fondo redondo, de 50 mL de capacidad, se ponen 6 g de ácido

benzoico y 20 mL de etanol del 95 por 100. A continuación, agitando continuamente
el matraz, se añaden lentamente 0.6 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se adapta al
matraz un condensador y se calienta a reflujo durante noventa minutos sobre un baño
de vapor.

Al final del período de reflujo, se enfrían el matraz y su contenido (nota 1) y se

modifica el aparato disponiéndolo para una destilación fraccionada tal como se indica
en la Figura 1. En el matraz se echan unos trocitos de plato poroso (nota 2) y se destila
el exceso de etanol calentando sobre el baño de vapor.
El residuo se vierte en un embudo de decantación que contiene 60 mL de agua
destilada. Se extrae con 3 porciones de 10 mL de éter dietílico. La capa etérea se
neutraliza con una solución al 10% de NaHCO3 (Cuidado: se presenta liberación de
CO2) y se lava con 15 mL de H2O destilada. Posteriormente, la fase orgánica se seca
con 1 g de Na2SO4 anhidro, se filtra por gravedad y se destila el éter. Antes de llevar

a sequedad se vierte el contenido en un vidrio de reloj previamente pesado

Figura 1. a) Montaje para el reflujo, b) montaje para la destilación fraccionada

NOTAS. 1. El punto de ebullición del benzoato de etilo es de 212 °C.

OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS

Tabla 1. Cantidad de sustancia y Observaciones.

Sustancia Canti Moles equivalente
 dad s
Ácido benzoico
Etanol
Benzoato de etilo

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1. Escribir un mecanismo para la reacción de esterificación catalizada por ácido del ácido
benzoico con etanol.
2. En este experimento se emplea un exceso de etanol para desplazar el equilibrio
hacia la formación del éster. Describa dos métodos para obtener el mismo
resultado.
3. ¿Por qué se utiliza NaHCO3 al 10% en la extracción?, ¿Qué sucedería si se utilizara
NaOH al 5%?.

RECUPERACIÓN, DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE

LOS RESIDUOS QUÍMICOS

RECUPERACIÓN
Durante el procedimiento se realizan tres destilaciones que permiten recuperar el
etanol, el éter dietílico y el benzoato de etilo. Estas sustancias se pueden entregar para
ser utilizadas en otras prácticas.
DESACTIVACIÓN
No aplica.
ALMACENAMIENTO TEMPORAL
Los residuos acuosos de las extracciones contienen básicamente benzoato de sodio y
bicarbonato de sodio, se pueden almacenar en el recipiente designado para bases.
El sulfato de sodio se puede almacenar en el recipiente designado para sólidos.
NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la práctica de laboratorio deberá
disponerse dentro de los recipientes temporales según la clasificación de segregación
establecida.

BIBLIOGRAFÍA

• SHRINER.L., FUSON R.C y CURTIN D.Y., Identificación Sistemática de

Compuestos Orgánicos. México, D. F. Limusa., 2002.
• MORRSION R. T. y BOYD R., Química orgánica, México D. F., Adisson-Wesley
Iberoamericana, Quinta Edición, 1990
• WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993
• PAVIA D.L., LAMPMAN G.M., KRIZ G.S. y ENGEL R.G., Introduction to
Organic Laboratory Techniques: A microscale Aproach, New York, Saunders
College Publishing, Segunda edición.
• CAREY F.A., Química Orgánica, Madrid, Mc Graw-Hill,