Quimica Orgánica II 2da Guía Complementaria

Alumna: Santos Gómez Gabriela Michel.
Matricula: 2193000754
Química Orgánica II
2da Guía Complementaria: Halogenuros de acilo, Esteres y Anhídridos
1. Indicar las aplicaciones químico-industriales de:
Los halogenuros de acilo son compuestos químicos que contienen un grupo funcional acilo (RCO-) unido a
un átomo de halógeno. Algunas de las aplicaciones industriales de los halogenuros de acilo incluyen:
 Síntesis Orgánica:
Se utilizan como agentes de acilación para introducir grupos acilo en moléculas orgánicas.
 Industria Farmacéutica:
Actúan como reactivos en la síntesis de medicamentos y otros productos químicos relacionados con la
salud.
 Química de Polímeros:
Se utilizan en la producción de polímeros y resinas. Pueden ser componentes clave en la polimerización y

modificación de polímeros para mejorar sus propiedades.
 Fabricación de Plásticos:
Algunos halogenuros de acilo se utilizan en la producción de plásticos.
 Síntesis de Perfumes y Fragancias:
Los halogenuros de acilo son utilizados en la síntesis de compuestos aromáticos y fragancias. Participan
en la creación de ésteres y otros componentes que contribuyen a los perfiles aromáticos.
 Tratamiento de Superficies:
Algunos halogenuros de acilo se utilizan en el tratamiento de superficies, como agentes de acilación en la

modificación química de materiales para mejorar propiedades como la resistencia a la corrosión.
Alumna: Santos Gómez Gabriela Michel. Matricula: 2193000754
Los ésteres son compuestos químicos que poseen la estructura general R-COO-R', donde R y R' pueden
ser grupos alquilo o arilo. Estos compuestos tienen diversas aplicaciones industriales debido a sus
propiedades químicas, su olor agradable y su capacidad para actuar como disolventes. Ejemplos:
 Industria de Fragancias y Aromas:
Los ésteres son ampliamente utilizados en la producción de fragancias y aromas debido a sus agradables
olores. Muchos ésteres tienen fragancias frutales o florales, por lo que se utilizan en la fabricación de
perfumes, cosméticos y productos para el cuidado personal.
 Industria Alimentaria:
Se utilizan ésteres en la producción de saborizantes y aromatizantes artificiales para alimentos.

Contribuyen a la creación de sabores específicos, como los utilizados en dulces, bebidas y productos
horneados.
 Disolventes y Solventes:
Algunos ésteres son utilizados como disolventes en la industria de pinturas, recubrimientos y productos de
limpieza. Su capacidad para disolver una amplia gama de sustancias los hace útiles en procesos
industriales.
 Industria de Plásticos y Polímeros:
Los ésteres pueden ser utilizados en la síntesis de polímeros y plásticos, contribuyendo a las propiedades
físicas y químicas de los materiales resultantes.
 Aditivos para Combustibles:
Algunos ésteres, como los ésteres metílicos y etílicos, se utilizan como aditivos para mejorar las
propiedades de los combustibles diésel y biodiésel, reduciendo la viscosidad y mejorando la lubricidad.
 Industria Textil:
Se utilizan ésteres en la producción de ciertos tipos de fibras y telas. Además, pueden ser empleados en
procesos de estampado y teñido textil.
 Adhesivos y Selladores:
Los ésteres pueden formar parte de formulaciones de adhesivos y selladores, proporcionando propiedades
específicas, como resistencia y flexibilidad.
 Fabricación de Plásticos Reforzados con Fibra de Vidrio:

Algunos ésteres se utilizan en la fabricación de plásticos reforzados con fibra de vidrio, contribuyendo a la
resistencia y durabilidad del material resultante.
Los anhídridos son compuestos químicos que contienen el grupo funcional de anhídrido, que consiste en
dos ácidos carboxílicos que han perdido agua. Algunas aplicaciones industriales incluyen:
 Plásticos y Polímeros:
Algunos anhídridos se utilizan en la fabricación de plásticos y polímeros. Por ejemplo, el anhídrido maleico
se utiliza en la producción de resinas de poliéster insaturadas.
 Industria Farmacéutica:
Los anhídridos a menudo se utilizan en la síntesis de productos farmacéuticos. Por ejemplo, el anhídrido
acético se utiliza en la fabricación de aspirina.
 Industria de los Adhesivos:
Algunos anhídridos son componentes clave en la fabricación de adhesivos. El anhídrido ftálico, por
ejemplo, se utiliza en la producción de adhesivos epoxi.
 Industria del Papel:
Los anhídridos se utilizan en el tratamiento del papel para mejorar sus propiedades, como la resistencia y
la durabilidad.
 Tratamiento de Superficies y Pinturas:
Algunos anhídridos se utilizan en la preparación de superficies antes de la aplicación de pinturas o

recubrimientos. Por ejemplo, el anhídrido ftálico se utiliza en la producción de resinas alquídicas para
pinturas.
 Industria Textil:
En la industria textil, los anhídridos pueden utilizarse en el tratamiento de fibras para mejorar propiedades
como la resistencia y la durabilidad.
 Procesamiento de Alimentos:
En la industria alimentaria, algunos anhídridos pueden utilizarse como aditivos o para el tratamiento de
ciertos productos alimenticios.
 Industria del Caucho:
Algunos anhídridos se utilizan en la fabricación de productos de caucho para mejorar propiedades como la
resistencia y la elasticidad.
2. Propiedades:
FÍSICAS QUÍMICAS
 Tienen punto de ebullición menores  Los haluros de acilo son reactivos en
que los ácidos orgánicos de los que reacciones de sustitución nucleofílica,
provienen, ya que no tienen donde un nucleófilo reemplaza al grupo
hidrógenos ácidos y no se asocian haluro. Esto puede conducir a la formación
por puentes de hidrógeno. de ésteres o amidas.
 Son insolubles en agua debido a la  Se someten a reacciones de adición-
polaridad del enlace C=O y las eliminación, en las cuales un nucleófilo
reacciones con agua suelen ser ataca el carbono del grupo acilo, seguido
violentas. por la eliminación de un ion haluro.
 Son solubles en disolventes  Reaccionan con aminas para formar
orgánicos debido a la naturaleza amidas.
apolar de la cadena hidrocarbonada  Pueden ser reducidos a aldehídos o
en el grupo acilo. alcoholes mediante reacciones de
 Algunos halogenuros de acilo pueden reducción. La reducción de un haluro de
tener olores irritantes y con acilo produce un aldehído, y una reducción
frecuencia son lacrimógenos. adicional puede convertir el aldehído en un
 La toxicidad de los halogenuros de alcohol.
acilo puede variar según el tipo de  Son más o menos reactivos dependiendo
halógeno y la naturaleza del grupo de la estabilidad del enlace C-X (Cl > Br >
acilo. Pero la mayoria suelen ser I).
tóxicos y corrosivos.  Pueden sufrir deshidratación para formar
anhídridos.
 En presencia de cloruro de sodio y ácido
sulfúrico, los haluros de acilo pueden
formar ácidos carboxílicos.
 Los haluros de acilo pueden se someten a
reacciones de eliminación de HX (haluro
de hidrógeno) para formar aldehídos o
cetonas.
 Suelen tener puntos de ebullición y Las propiedades químicas de los ésteres están
fusión más bajos en comparación con relacionadas con la reactividad del grupo
los ácidos carboxílicos funcional -COO-.
correspondientes y alcoholes de peso  Experimentan hidrólisis en presencia de

molecular similar. Esto se debe a las agua y un catalizador ácido o básico. En
fuerzas de Van der Waals. una reacción ácida, el éster se convierte
 Los ésteres son generalmente en un ácido carboxílico y un alcohol. En
insolubles en agua debido a la falta una reacción básica, se forma una sal de
de grupos hidroxilo (-OH) que puedan ácido carboxílico y alcohol.
formar enlaces de hidrógeno  Reaccionan con ácidos y bases para
significativos con el agua. formar sales de éster, que son
 Son solubles en disolventes compuestos con enlaces ionizados entre el
orgánicos como el etanol, éter y oxígeno del grupo éster y el átomo de
cloroformo debido a la afinidad de los hidrógeno del ácido o base
ésteres por compuestos apolares. correspondiente.
 Tienen densidades generalmente  Pueden formarse mediante reacciones de
más bajas que el agua. esterificación, que implican la combinación
 Son líquidos incoloros y con olores de un ácido carboxílico y un alcohol en
agradables. presencia de un ácido o un agente
 Muchos ésteres son volátiles y tienen deshidratante.
la capacidad de producir vapores con  Pueden someterse a reacciones de
olores distintivos a temperatura transesterificación, donde el grupo
ambiente. alcóxido de un éster es reemplazado por
 Son estables a temperaturas otro grupo alcóxido.
moderadas. Sin embargo, algunos  Son reducidos a alcoholes mediante
ésteres pueden descomponerse a agentes reductores como el hidruro de litio
altas temperaturas o en presencia de y aluminio (LiAlH4).
ácidos o bases fuertes.  Los ésteres pueden reaccionar con
 Son moléculas polares debido a la nucleófilos para formar productos de
presencia del enlace C=O. adición.
 Son insolubles en agua.  Reaccionan con el agua, dando los dos

 Poseen bajos puntos de ebullición y ácidos que le habían dado origen al
fusión. anhídrido, liberando calor. Es también
llamada d reacción de hidrólisis.
 Son muy volátiles y tienen olores  Reaccionan con alcoholes para formar
irritantes. ésteres liberando ácidos carboxílicos.
 Los inferiores son líquidos y los
superiores son sólidos. Ejemplo:

 El anhidrido metanoico no existe en
estado libre.
 Son sólidos a temperatura ambiente.
 Son corrosivos.
 Reaccionan con el amoníaco para dar

amidas. Ejemplo:
 Son ácidos y pueden reaccionar con bases

para formar sales.
 Pueden experimentar descomposición
térmica, liberando CO2 y ácidos.
3. Representar la estructura química correspondiente.
Los halogenuros de acilo, también llamados haluros de acilo son compuestos derivados
activos de los ácidos carboxílicos, donde se sustituye el grupo hidroxilo (-OH) por un
halógeno (Cl, Br).
Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales, el grupo hidroxilo
(-OH) se sustituye por un grupo alcoxi (-OR). Dicha de otra manera, un éster es el
resultado de la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol.
Un anhídrido es un compuesto químico que se forma mediante la

eliminación de agua (anhidro significa "sin agua") de dos moléculas. Los
anhídridos suelen formarse a través de la deshidratación de ácidos. Estos
e forman mediante 2 moléculas de ácidos carboxílicos (R-COOH)
mediante la eliminación de una molécula de agua. El resultado es una
molécula que contiene el grupo funcional anhídrido (R-CO-O-CO-R').
4. Bases de la nomenclatura de acuerdo con los lineamientos IUPAC.
Para los haluros de acilo, se nombran eliminando la palabra “ácido” y reemplazando el sujifo “-ico” con el
sufijo “-ilo” y anteponiéndose el nombre de los haluros.
Ejemplos:
Para los ésteres, los nombres constan de 2 palabras. La primera provendrá del grupo carboxilato del ácido
carboxílico y la segunda del grupo alquilo del alcohol. A los ésteres cíclicos se les llama lactonas”.
Ejemplos:
Para los anhídridos de ácidos carboxílicos en los que ambos grupos acilo son iguales, sólo se sustituye la
palabra ácido por anhídrido. Cuando los grupos acilo son diferentes, S, e citan en orden alfabético.
Ejemplos:
5. Explicar la acción de un ácido carboxílico sobre un alcohol a fin de generar el Éster

correspondiente mediante una esterificación con la formación de agua.
La esterificación es una reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol para formar un éster y
agua. Este proceso es catalizado por ácidos o bases.
Para una esterificación en medio ácido también se le conoce como esterificación de Fisher, la ecuación
general es:
ácido
Ácido Carboxilico+ Alcohol → éster + agua
MECANISMO DE REACCIÓN
1. Protonación del Ácido Carboxílico:
El ácido carboxílico es protonado por el ácido presente, formando un ion oxonio y el anión carboxilato. Este
paso activa el grupo carboxilo para la siguiente reacción.
2. Ataque del Alcohol:
El grupo hidroxilo del alcohol ataca al carbono carbonílico del ácido carboxílico protonado. Este paso
resulta en la pérdida de una molécula de agua y la formación de un intermedio de éster.
3. Deprotonación:
El ion oxonio formado durante el ataque del alcohol se desprotona, recuperando la especie catalizadora de
ácido. Este paso regenera el ácido y completa el ciclo.
Ejemplo:
La esterificación también puede darse en medios básicos, pero es menos común, y los catalizadores
deben ser bases fuertes.
La ecuación general:
base
Ac . Carboxilico+ Alcohol❑ →éster + agua
MECANISMO DE REACCIÓN:
1. Formación del Ion Carboxilato:
La base fuerte desprotona el ácido carboxílico para formar el ion carboxilato y el ion hidróxido.
2. Ataque Nucleofílico del Alcohol:
El grupo hidroxilo del alcohol ataca al carbono carbonílico del ion carboxilato, formando el éster y
regenerando la base. Este paso implica la pérdida de una molécula de agua.
6. En cuanto a propiedades químicas de los ésteres, expresar mediante reacciones químicas

conducentes la:
Mapa de reacciones para los ésteres:

a) Hidrólisis y saponificación de ésteres.
La hidrólisis y saponificación de ésteres son dos procesos químicos relacionados que involucran la ruptura
del enlace éster (grupo funcional -COO-).
 Los ésteres pueden hidrolizarse a ácidos carboxílicos y alcoholes, bajo condiciones ácidas o
básicas, se dice que es el método contrario a la esterificación.
Ejemplo de mecanismo:
Etapa 1. Protonación del éster Etapa 2. Adición nucleófilo del agua al carbonilo
Etapa 3. Equilibrio ácido-base, que transforma el Etapa 4. Eliminación de metanol

metóxido en buen grupo saliente (metanol).
 La hidrólisis básica se puede utilizar para convertir grasas y aceites en jabón y se llama reacción de
saponificación. Se utilizan bases fuertes como el NaOH o KOH.
Ec. General de hidrolisis básica:
Ejemplo:
b) Hidrogenación.
La hidrogenación de ésteres es una reacción química en la cual un éster reacciona con hidrógeno
molecular (H₂) en presencia de un catalizador para formar un alcohol primario y un ácido carboxílico.
Estas reacciones pueden ocurrir de 2 maneras:
1. Hidrogenación catalítica, empleando hidrógeno molecular.
2. Por reducción química.
Ec. General:
' Catalizador
R−COO R + H 2 ❑ → R−C H 2 OH + R−CHO
Generalmente el catalizador es Ni, Pd o Pt.

Para la hidrogenolisis se requieren condiciones más severas que la hidrogenación simple de un doble
enlace C=C. Se necesitan presiones y temperaturas elevadas. El catalizador de mayor uso suele ser
mezclas de óxidos: cromito de cobre. Por ejemplo:
También puede existir una reducción mediante sodio metálico o hidruro de litio y aluminio. Por ejemplo:
Un ejemplo común de hidrogenólisis ocurre en el contexto de la química de los hidrocarburos,

especialmente en la refinación de petróleo y la producción de combustibles.
c) Alcohólisis.
La alcohólisis de esteres, se denomina como “transesterificación” y es una reacción química en la cual un

éster reacciona con un alcohol para dar lugar a otro éster y otro alcohol como productos.
Este proceso es especialmente relevante en la modificación de lípidos para usos industriales y

alimentarios, y también en la producción de biodiesel, donde los triglicéridos (ésteres) presentes en aceites
vegetales o grasas animales se transforman en ésteres de ácidos grasos más ligeros, que son utilizados
como biodiesel.
La transesterificación puede llevarse a cabo en presencia de un catalizador ácido como el H 2SO4 o base en
una base como el NaOH y KOH.
El mecanismo de reacción implica la formación de un intermediario, el alquiloxiéster, que luego se

descompone para dar lugar al éster transesterificado y al alcohol. La elección del catalizador (ácido o
base) depende de las condiciones específicas de la reacción y de los requisitos del proceso industrial.
Ejemplo:
d) Acción de amoníaco.
Los ésteres reaccionan con amoníaco y 1 o 2 o Alquil aminas para producir amidas en una reacción llamada
aminólisis.
Se muestra de ejemplo la aminólisis del benzoato de etilo. Este mecanismo es análogo a la reacción de
hidrólisis promovida por base de los ésteres.
7. Representar la pérdida de agua entre dos moléculas de ácido carboxílico a fin de la formación de
un anhidrido.
Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. La reacción
requiere de un agente deshidratante, tiempo y calefacción. Para esta reacción, dos moléculas de ácido
carboxílico reaccionan entre sí con la eliminación de una molécula de agua para formar un anhídrido
carboxílico.
Ec. General:
'
R−COOH + R −COOH → ( RCO )2 + H 2 O
Se pueden utilizar deshidratantes como el Cloruro de Tionilo (SOCl₂) o el Cloruro de Fosforilo (POCl₃) los
cuales reaccionan con el agua formada durante la condensación y la convierten en cloruro de hidrógeno y
dióxido de azufre (en el caso del tionilo) o cloruro de hidrógeno y fosfato (en el caso del fosforilo).
Los anhídridos carboxílicos obtenidos mediante esta condensación se utilizan como reactivos acilantes en
la formación de enlaces amida, y tienen aplicaciones en la producción de fármacos y productos químicos.
Ejemplo:
El calentamiento del ácido butano dioico produce anhídrido butano dioico (anhídrido succínico). Este tipo
de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.
8. Qué se entiende por anhídrido simétrico y asimétrico, ejemplificar.
Un anhídrido simétrico es el resultado de la eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de
un mismo ácido idéntico. La fórmula general de un anhídrido simétrico es (RCO)2O.
Ejemplos:
Un anhídrido asimétrico es un compuesto químico que se forma mediante la pérdida de agua entre dos
moléculas de ácidos diferentes.
Ejemplos:
9. Expresar el mecanismo de reacción entre un cloruro ácido y una sal orgánica.
 Halogenuro de acilo a Anhidrido
 Con Piridina como base débil (acilación)
10. Cuál es la importancia industrial del anhidrido acético, sobre todo en la preparación de otros
anhidridos y como agente de acilación de alcoholes.
El anhídrido acético (también conocido como anhídrido etanoico) es uno de los anhídridos carboxílicos
más simples. Con fórmula química (CH3CO)2O.
Algunas de sus aplicaciones industriales:
 Síntesis de Otros Anhídridos:
El anhídrido acético puede actuar como reactivo para la síntesis de otros anhídridos de ácidos carboxílicos
mediante la reacción con los propios ácidos carboxílicos. Este proceso implica la formación de anhídridos
simétricos, donde dos moléculas del mismo ácido carboxílico pierden una molécula de agua para generar
el anhídrido correspondiente.
Ec. General:
Acido carboxílico+ Anhídrido Acetico→ Anhídrido Sintetizado+ Acido Acético
Por ejemplo, para sintetizar anhídrido acético propanoico, la reacción se lleva con ácido propanoico:
C H 3 C H 2 COOH + ( C H 3 CO )2 O→ C H 3 COOCC H 2 COC H 3 +C H 3 COOH
En este caso, el anhídrido acético reacciona con el ácido propanoico para formar anhídrido acético
propanoico y ácido acético como subproducto. Este proceso generalmente requiere la presencia de un
agente deshidratante para eliminar el agua y favorecer la formación del anhídrido.
 Agente de Acilación de Alcoholes:
El anhídrido acético se utiliza como agente de acilación en la síntesis de ésteres, especialmente ésteres
acetatos. Reacciona con alcoholes para formar estos ésteres acetatos y ácido acético como subproducto:
ROH+(CH3 CO)2 O→ROCOCH3 +C H3COOH
Esta reacción es común en la industria química y en la síntesis de productos farmacéuticos, fragancias y

sabores.
 Producción de Celulosa Acetato:
El anhídrido acético se utiliza en la fabricación de celulosa acetato, un polímero utilizado en la producción

de películas fotográficas, plásticos y fibras textiles.
Es importante destacar que el anhídrido acético es un compuesto químico reactivo y debe manejarse con
precaución debido a sus propiedades corrosivas y su capacidad para irritar la piel y las mucosas.
11. En que consiste la acilación:
La acilación es una reacción química en la cual un grupo acilo (RCO-) se introduce en una molécula
mediante la transferencia de este grupo desde una molécula de ácido a otra sustancia.
 La acilación se utiliza en diversas síntesis para la introducción de grupos acilo en moléculas

orgánicas. Como la formación de ésteres, amidas y otros derivados asilados.
La acilación más común implica el uso de anhídridos de ácido o cloruros de ácido como agentes acilantes.
Un ejemplo común de acilación es la formación de ésteres acetatos utilizando anhídrido acético como
agente acilante.
12. Explicar la importancia de compuestos derivados halogenados:
Ácidos cloros acéticos: Ácido fluoro acético:

 El ácido cloro acético, también  también denominado fluoro acetato, es
denominado “cloro acetato”, es un extremadamente tóxico. La toxicidad se debe
“bloque de construcción” en síntesis a la capacidad del ácido fluora cético para
orgánica, incluyendo ésteres y amidas. interferir con el ciclo del ácido cítrico,
 Es la materia prima para la carboximetil afectando la producción de energía en las
celulosa, así como para agentes células.
pesticidas, colorantes, pigmentos y  En la industria es utilizado para la fabricación
fármacos. de pesticidas y controlador de plagas.
 En la medicina, es utilizado como modelo en

 Es utilizado en modificaciones de la estudios toxicológicos para comprender los

sílice, para aplicación en reacciones de mecanismos de toxicidad y para desarrollar
epoxidación de olefinas y alcoholes antídotos y tratamientos.
insaturados.  Se puede utilizar como precursor en la
 Se utiliza en la producción de resinas, producción de otros compuestos químicos
como las resinas de cloruro de polivinilo fluorados, que a menudo tienen aplicaciones
(PVC). específicas en la industria y la investigación.
 Es un componente clave en la síntesis de
algunos polímeros para la fabricación de
productos plásticos.
 Es importante destacar que el ácido cloro
acético es corrosivo y tóxico.
Cloral: Acetaldehído (Etanal):
 También conocido como tricloroetanal,  Es un líquido incoloro y volátil, con un
tiene importancia en la industria penetrante olor a frutas.
farmacéutica.  Actúa como intermedio en la fabricación de
 Es conocido por sus propiedades productos químicos, como el ácido etanoico
sedantes y anestésicas. (ácido acético), el butanol (alcohol butílico), el
 Cuando reacciona con agua forma el tricloroetanal (cloral) y la piridina.
cloral hidrato, que antiguamente se  Se utiliza en la síntesis de PVC.
utilizaba como hipnótico e inductor de  Se utiliza para la producción de solventes y
sueño. resinas.
 Es un precursor en la síntesis del dicloral,  Utiliza la transesterificación de aceites y
un agente hipnótico, y se utiliza en la grasas para obtener esteres metílicos y
producción de insecticidas y herbicidas. etílicos (componentes principales del
 Actualmente, se utiliza como biodiesel).
intermediario en síntesis de compuestos.  El acetaldehído se utiliza en la producción de
aromatizantes y perfumes.
Bromo formó (Tribromometano): Cloretona o cloro butanol:
 Ha sido utilizado como disolvente de  Ha sido utilizado como agente antimicrobiano
compuestos orgánicos. y conservante en productos farmacéuticos y
 Debido a su alta densidad y baja cosméticos. Su capacidad para inhibir el
solubilidad en agua, se usó como agente crecimiento de bacterias y hongos lo hace útil
extintor. en la prevención de la contaminación
 En el pasado se utilizaba como sedante, microbiológica en productos para la piel y
pero se descubrió que es muy tóxico. soluciones oftálmica.
 Debido a la relativamente alta densidad
del bromo formó, es comúnmente  Se ha utilizado como un componente de

utilizado para la separación de minerales. algunas formulaciones de anestesia tópica.
 Se ha reducido su uso debido a sus Su capacidad para producir un efecto
impactos ambientales y preocupaciones anestésico local ha sido aprovechada en
sobre la salud humana. ciertos contextos médicos y odontológicos.
 El bromo es un halógeno que puede  El cloro butanol ha sido empleado como un
contribuir a la destrucción de la capa de componente en algunos productos
ozono atmosférico. farmacéuticos y desinfectantes para
animales.
Cloruro de monocloroacetilo (MCA): Cloroformo o triclorometano:

 Se utiliza en la síntesis de productos  En el pasado, se utilizaba como anestésico
químicos agrícolas, como herbicidas y en procedimientos médicos y quirúrgicos.
pesticidas.  También se utilizaba en laboratorios para la
 Se utiliza en la producción de polímeros, extracción de ADN y otras biomoléculas.
especialmente en la fabricación de  Se ha utilizado como disolvente en
resinas y adhesivos. Su capacidad para reacciones químicas y procesos de
formar enlaces covalentes con otros laboratorio.
compuestos orgánicos lo convierte en un  Se utilizaba en la agricultura como un
componente valioso en la síntesis de fumigante para el control de plagas. E
polímeros específicos.  También fue utilizado como refrigerante.
 En la industria textil, el MCA se utiliza en  Actualmente, su uso ha disminuido debido a
la producción de agentes suavizantes y su toxicidad e impacto ambiental.
en la fabricación de fibras especiales.
 Puede actuar como un agente de
acetilación en diversas reacciones,
formando enlaces acetilo en diferentes
compuestos orgánicos.
 Posee propiedades corrosivas y tóxicas.
Yodoformo (Triyodometano):
 Fue utilizado en medicina como antiséptico para heridas y llagas, pero se descubrió que es
tóxico.
 Es el ingrediente activo en muchos polvos para el oído dirigidos a perros y gatos, para prevenir
infecciones y facilitar la remoción de pelo en el oído, junto con el óxido de zinc y el ácido
propiónico.
 En análisis químicos, el yodoformo puede utilizarse como una prueba específica para detectar la
presencia de grupos metilo en una muestra.
13. Para el caso de los ésteres: Expresar la reacción o mecanismo entre equilibrio que se presenta
(Ácido acético - Etanol).

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Alumna: Santos Gómez Gabriela Michel.

1. Indicar las aplicaciones químico-industriales de:

Se utilizan en la producción de polímeros y resinas. Pueden ser componentes clave en la polimerización y

Algunos halogenuros de acilo se utilizan en la producción de plásticos.

 Síntesis de Perfumes y Fragancias:

Algunos halogenuros de acilo se utilizan en el tratamiento de superficies, como agentes de acilación en la

 Industria de Fragancias y Aromas:

Se utilizan ésteres en la producción de saborizantes y aromatizantes artificiales para alimentos.

 Industria de Plásticos y Polímeros:

 Aditivos para Combustibles:

 Fabricación de Plásticos Reforzados con Fibra de Vidrio:

 Industria de los Adhesivos:

 Industria del Papel:

 Tratamiento de Superficies y Pinturas:

Algunos anhídridos se utilizan en la preparación de superficies antes de la aplicación de pinturas o

 Industria del Caucho:

correspondientes y alcoholes de peso  Experimentan hidrólisis en presencia de

 Son insolubles en agua.  Reaccionan con el agua, dando los dos

superiores son sólidos. Ejemplo:

 Reaccionan con el amoníaco para dar

 Son ácidos y pueden reaccionar con bases

3. Representar la estructura química correspondiente.

Un anhídrido es un compuesto químico que se forma mediante la

4. Bases de la nomenclatura de acuerdo con los lineamientos IUPAC.

5. Explicar la acción de un ácido carboxílico sobre un alcohol a fin de generar el Éster

1. Protonación del Ácido Carboxílico:

2. Ataque del Alcohol:

1. Formación del Ion Carboxilato:

2. Ataque Nucleofílico del Alcohol:

6. En cuanto a propiedades químicas de los ésteres, expresar mediante reacciones químicas

Mapa de reacciones para los ésteres:

a) Hidrólisis y saponificación de ésteres.

Etapa 3. Equilibrio ácido-base, que transforma el Etapa 4. Eliminación de metanol

Ec. General de hidrolisis básica:

Generalmente el catalizador es Ni, Pd o Pt.

Un ejemplo común de hidrogenólisis ocurre en el contexto de la química de los hidrocarburos,

La alcohólisis de esteres, se denomina como “transesterificación” y es una reacción química en la cual un

Este proceso es especialmente relevante en la modificación de lípidos para usos industriales y

El mecanismo de reacción implica la formación de un intermediario, el alquiloxiéster, que luego se

8. Qué se entiende por anhídrido simétrico y asimétrico, ejemplificar.

9. Expresar el mecanismo de reacción entre un cloruro ácido y una sal orgánica.

 Halogenuro de acilo a Anhidrido

 Con Piridina como base débil (acilación)

Algunas de sus aplicaciones industriales:

 Síntesis de Otros Anhídridos:

Acido carboxílico+ Anhídrido Acetico→ Anhídrido Sintetizado+ Acido Acético

C H 3 C H 2 COOH + ( C H 3 CO )2 O→ C H 3 COOCC H 2 COC H 3 +C H 3 COOH

 Agente de Acilación de Alcoholes:

ROH+(CH3 CO)2 O→ROCOCH3 +C H3COOH

Esta reacción es común en la industria química y en la síntesis de productos farmacéuticos, fragancias y

 Producción de Celulosa Acetato:

El anhídrido acético se utiliza en la fabricación de celulosa acetato, un polímero utilizado en la producción

11. En que consiste la acilación:

 La acilación se utiliza en diversas síntesis para la introducción de grupos acilo en moléculas

12. Explicar la importancia de compuestos derivados halogenados:

Ácidos cloros acéticos: Ácido fluoro acético:

 En la medicina, es utilizado como modelo en

 Es utilizado en modificaciones de la estudios toxicológicos para comprender los

del bromo formó, es comúnmente  Se ha utilizado como un componente de

Cloruro de monocloroacetilo (MCA): Cloroformo o triclorometano:

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