ALCOHOLES Y POLIOLES

ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la
sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El
término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter
neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.

Propiedades físicas:
 La solubilidad en H2O disminuye a medida que aumenta la parte alifática de la molécula.
 Los p.f. y p.e. de los alcoholes son más elevados que los de los correspondientes alcanos y
haluros de alquilo.

Los p.f. y p.e. son mayores a medida que aumenta la capacidad de establecer enlaces de
hidrógeno:

Propiedades Químicas:

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su molécula
hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo positivo y uno negativo).
Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué
reactivo se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el grupo hidroxilo se
desprotona y el oxígeno retiene su carga electromagnética negativa, actuando como un ácido.

Usos
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias
de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la
desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido,
anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.

 El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de

impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico,
aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico
intermedio y desinfectante.

 El isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza como anticongelante,

en aceites y tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes y en perfumes.
Se emplea como antiséptico y sustitutivo del alcohol etílico en cosméticos (p. ej. lociones
para la piel, tónicos capilares y alcohol para fricciones), pero no puede utilizarse en
productos farmacéuticos aplicados internamente. El isopropanol es un ingrediente de
jabones líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y
alimentos y producto químico intermedio.

 El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y

sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia
intermedia en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y en las industrias de
cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca,
impermeables, películas fotográficas y perfumes. El sec-butanol se utiliza también como
disolvente y producto químico intermedio, y se encuentra en líquidos hidráulicos de
frenos, limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de
flotación para minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes.

POLIALCOHOLES:
Los polialcoholes, polioles o “alditoles”, son alcoholes polihídricos con varios grupos hidroxilo.
La fórmula química general es CnH2n+2On. Un poliol es un carbohidrato que contiene más
grupos hidroxilo que el hidrato de carbono al cual está asociado. Así, por ejemplo, si un grupo
hidroxilo remplaza al grupo cetona de una cetosa o al grupo aldehído de una aldosa se obtiene
un alcohol de azúcar Los polialcoholes más importantes de interés alimentario son los
obtenidos por la reducción del grupo aldehído o cetona de un monosacárido, o por la
reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido. Esta reducción se lleva a
cabo a escala industrial con hidrógeno en presencia de níquel como catalizador. En el caso de
los obtenidos a partir de disacáridos, los polialcoholes también tienen el anillo cerrado de uno
de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en forma no reductora 1.
los polialcoholes obtenidos a partir de la reducción de monosacáridos son actualmente los más
importantes en la industria alimentaria, utilizados como edulcorantes. Dependiendo de cuál
sea el azúcar utilizado como materia prima, se obtiene:
 Glucosa → Sorbitol (a)
 Xilosa → Xilitol (b)
 Manosa → Manitol (d)
En polialcoholes derivados de oligosacáridos, se obtiene:
 Lactosa → Lactitol (e)
 Maltosa → Maltitol (f)
 Isomaltosa → Isomaltitol (g)

Si se reduce una aldosa, como la glucosa, se obtiene un solo polialcohol, en este caso el
sorbitol, mientras que, si se reduce una cetosa, al crearse un nuevo carbono asimétrico, se
forman dos polialcoholes distintos, dependiendo de la posición del nuevo grupo –OH, por
ejemplo:
 Fructosa → Sorbitol + Manitol (Figura 2).

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Radeloff MA, Beck RHF. Polyols - more than sweeteners. Sugar IndustryZuckerindustrie
 Figura 1: Fórmula química de los polioles

Figura 2. Reducción de la fructosa con la formación de dos polialcoholes distintos

PROPIEDADES:
Los polioles se caracterizan por las siguientes propiedades 2.
 Ausencia de un grupo carbonilo reductor : Esto hace que las moléculas de alditol sean
químicamente algo menos reactivas que las aldosas y cetosas correspondientes. Algunos
alditoles por lo tanto pueden evitar las reacciones químicas que crea muchos azúcares en
la placa dental humana.
 Poder reductor: Las moléculas de alcohol de azúcar contienen átomos de hidrógeno 'extra'
que se pueden donar a otras moléculas, tales como coenzimas (por ejemplo, NADP o
NAD), y otros aceptores para generar productos químicamente reducidos y productos
intermedios del metabolismo.
 La complejación: Debido a su estructura, pueden formar compuestos complejos (quelatos).
Desde el punto de vista de la mineralización de los dientes, los complejos con iones de
calcio son importantes. Estos complejos no son fuertes suficientes para contribuir a la
erosión dental o la desmineralización de los dientes. Además, se plantea la posibilidad de
que la presencia de alditoles en la saliva y la placa facilitan la remineralización de lesiones
de caries.
 La hidrofilia: La presencia de un gran número de grupos hidroxilo hace que la mayoría de
alditoles sean fácilmente solubles en la saliva. Los alditoles más hidrófilos, tales como
eritritol, xilitol, y sorbitol, puede competir con las con moléculas de agua por la hidratación
de biomoléculas. Estas reacciones pueden fortalecer la conformación nativa de proteínas
salivales y péptidos.
 Eliminación de radicales libres: Debido a su naturaleza poliol, algunos alditoles, tales, xilitol
y eritritol, han sido investigados como posibles fuentes de eliminación de radicales en los
sistemas biológicos

CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS:

Como el dulzor de la mayoría de los polioles es menor que el de la sacarosa (Tabla 1), los
edulcorantes intensos se utilizan generalmente para llevar el dulzor hasta el nivel deseado. La
solubilidad de diferentes polioles varía con la temperatura y es un factor importante en la
fabricación de determinados tipos de productos con lo cual es necesaria la elección correcta
del poliol (a veces jarabes de poliol), minimizando así la precipitación de cristales en la
solución. Igualmente, el tiempo necesario para disolverse en la boca influirá en la tasa y la

2
Makinen KK. Sugar Alcohol Sweeteners as Alternatives to Sugar with Special Consideration of Xylitol. Medical Principles and
Practice.
intensidad del dulzor. La higroscopicidad de diferentes polioles varía con la humedad relativa
ya que la absorción de humedad limita la vida útil de un producto
Una propiedad característica de todos los polioles es su calor de disolución negativo, lo cual
produce una sensación refrescante en la boca (Tabla 1). El efecto de sensación refrescante
depende de: el calor de la solución; la solubilidad del poliol; el tamaño de partícula (cuanto
más finas sean las partículas, más rápidamente se disuelve contribuyendo así a la sensación
refrescante.

Tabla 1 Propiedades físico químicas de los polioles (Zumbé et al., 2001)