ALCOHOLES, FUENTES, OBTENCIN, REACCIONES Y APLICACIN

Los alcoholes son compuestos orgnicos alifticos o alicclicos que contienen grupos hidroxilo
(-OH) unidos a un tomo de carbono como grupo funcional. Son muy frecuentes en la naturaleza
como en derivados del petrleo (hidrocarburos), combinados con azcares, en almidones, maiz o
cidos. Los alcoholes son lquidos incoloros, cuyo punto de ebullicin aumenta con su peso
molecular, son intermedios sintticos verstiles y se clasifican de acuerdo con el tipo de tomo de
carbono (primario, secundario o terciario) al que va enlazado el grupo hidroxilo. Para nombrar a
los alcoholes se utiliza el sufijo -OL junto con un nmero que indica la localizacin del grupo
hidroxilo en la cadena ms larga comenzando por el extremo mas proximo al grupo, el cual
tendr preferencia sobre los enlaces dobles o triples y se nombran los sustituyentes con su
respectivo nmero de localizacin sobre dicha cadena.
En cuanto a estructura de los alcoholes, es similar a la del agua, donde reemplazando uno de los
tomos de hidrgeno del agua por un grupo alquilo, hace que varie su acidez y decrezca mientras
ms sustituciones se realizen en el grupo alquilo. Tambin presentan propiedades debilmente
cidas frente a bases muy fuertes, y se comportan como bases dbiles cuando se pasa un
halogenuro de hidrgeno. La mayora de los alcoholes comunes, por encima de 11 o 12 tomos de
carbono, son lquidos a temperatura ambiente. Por ejemplo, el metanol y el etanol son lquidos
voltiles con olores afrutados caractersticos. Los alcoholes con mayor nmero de carbonos
(desde los butanoles hasta los decanoles) son viscosos y algunos de los ismeros ms ramificados
son slidos a temperatura ambiente y aunque son ms densos, tambien poseen olores afrutados.
Estos forman enlaces de hidrgeno con el agua y varios de los alcoholes de masa molecular ms
baja son miscibles con el agua y mejores disolventes que los hidrocarburos para las sustancias
polares.
Una de las razones por la que los alcoholes son intermedios sintticos importantes es porque se
pueden sintetizar directamente a partir de una gran variedad de grupos funcionales por mtodos
como la hidrolisis de halogenuros de alquilo y esteres, reduccin de aldehdos, cetonas, cidos
carboxilicos o steres, hidratacin de alcanos entre otros de igual importancia y utilidad.vbn
A causa de los pares de electrones no compartidos en el tomo de oxgeno de los alcoholes, estos
pueden actuar como nuclefilos, por ejemplo, el uso de los alcxidos en la preparacin de teres.
Debido a que el in alcxido es un nuclefilo fuerte y una base fuerte, reacciona con haluros y
tosilatos de alquilo para formar los teres, este proceso se llama sntesis de williamson de los
teres y es un desplazamiento SN2. En ste mcanismo el haluro de alquilo (o tosilato) tiene que
ser primario para que el ataque por el lado posterior no est impedido, de lo contrario se producir
una eliminacin.

Un ejemplo de esta reaccion es:

Adems de las reacciones comunes de los alcoholes como la deshidrohalogenacin, la acilacin

con cloruro de acilo, la esterificacin y dems, el grupo oxhidrilo de los alcoholes puede ser
desplazado por otro grupo o tomo y tambien puede ser eliminado junto con un tomo de
hidrgeno de un carbono adyacente. Ambas reacciones suponen una ruptura del enlace carbonooxgeno, adems los alcoholes primarios y secundarios pueden oxidarse, los alcoholes terciarios
no se oxidan exepto en condiciones drsticas con ruptura de la molcula.
Entre los alcoholes de mayor importancia en la industria, la medicina, cosmticos y en
laboratorios, se tiene. El etanol (alcohol comn) que es un lquido muy voltil que, aparte de su
efecto estimulante e intoxicante en las bebidas alcohlicas. Se usa como disolvente, en perfumes,
en jarabes, desinfectantes y para la fabricacin de otros productos qumicos como el ter, el
acetaldehdo, el cido actico y steres etlicos. El etilenglicol es un intermediario importante en
sntesis y un compuesto anticongelante y aunque su punto de fusion no es muy bajo, la solucin
acuosa de etilenglicol es adecuada para como lquido de refrigeracin en los radiadores de los
automoviles y motores. El glicerol (glicerina) es un lquido dulce y espeso que se usa en
cosmeticos, farmacias y para obtener resinas alqudicas; la nitroglicerina es un poderoso
explosivo que tambin se usa en la medicina. El metanol es un lquido muy txico, se obtiene de
la destilacin seca de la madera y en la industria petroqumica es muy usado como solvente de
sustancias orgnicas, tambien es un combustible de alto rendimiento, por lo que es empleado en
los autos de carrera.

BIBLIOGRAFA
G. P. ELLIS. (1973). Alcoholes y Fenoles en Ellis, G. Qumica Orgnica. Mexico:
Limusa-Wiley, S. A.
L. G. WADE, JR. (2004). Estructura y Sntesis de los Alcoholes y Reacciones de los
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EDUCACIN, S. A.