FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS

ESCUELA PROFESIONAL DE MEDICINA

TRABAJO ENCARGADO

Compuestos oxigenados.

Alumno

Galan Anastacio, Bruce Hidsson

DOCENTE DE LA ASIGNATURA DE QUÍMICA

Mgtr. Alexis Manuel Valdiviezo Chapoñan

Piura

2023
 I. INTRODUCCIÓN
En el vasto mundo de la química orgánica, los grupos funcionales
oxigenados ocupan un lugar central debido a su presencia ubicua y su
participación crucial en una amplia gama de procesos químicos y biológicos.
Estos grupos, que contienen enlaces carbono-oxígeno, son de vital importancia
para comprender la estructura, la reactividad y las propiedades de numerosos
compuestos orgánicos. Desde los simples y versátiles alcoholes hasta los
complejos y fundamentales ácidos carboxílicos, estos grupos funcionales
oxigenados no solo dotan a las moléculas de propiedades únicas, sino que también
desempeñan un papel. significativo en la síntesis orgánica, la bioquímica y la
industria. Explorar la naturaleza y las características de estos grupos funcionales
oxigenados no solo enriquece nuestra comprensión de la química orgánica, sino
que también amplía nuestro conocimiento de su impacto en el mundo natural y
tecnológico que nos rodea.

II. ALCOHOLES
Son compuestos en los cuales uno o más grupos hidroxilo (OH) han
sustituido átomos de hidrógeno en un hidrocarburo. Teniendo así, como fórmula
general: R OH, siendo R un resto alquilo.
Se pueden clasificar por el tipo de carbono que se une al hidroxilo:
- Primarios, cuando el OH está unido a un carbono primario
- Secundarios, cuando el OH está unido a un carbono secundario
- Terciarios, cuando el OH está unido a un carbono terciario

También se clasifican mediante la cantidad de grupos OH unidos a la

cadena principal, cuando el grupo hidroxilo es uno, se denominan monoles y si
son de dos a más, pasan a ser polioles (UNMSM, 2019, pp. 283-284).

- NOMENCLATURA
 a) IUPAC
▪ Cuando el OH es el grupo principal, se indica con el sufijo “ol”
después del hidrocarburo patrón omitiendo la vocal “o” antes
de la siguiente vocal, e indicando su posición antes del sufijo.
Si este grupo funcional es el principal, debe tener la menor
numeración en la cadena principal, aplicando las mismas reglas
empleadas para nombrar hidrocarburos.
▪ Si existen uno o más enlaces múltiples, se usan los sufijos en o
in, seguido por el número que indica su ubicación
▪ Si existe un grupo funcional de mayor jerarquía de oxidación,
el OH se nombra como sustituyente y se utiliza el prefijo
“hidroxi” seguido de su número de posición (UNMSM, 2019,
p. 284).

En la nomenclatura común, se nombran empleando la palabra alcohol

seguida del grupo alquilo terminado en ico. Esta se emplea para alcoholes
sencillos como el alcohol metílico (CH3 - OH) o el alcohol etílico (CH3 – CH2 -
OH).

- OBTENCIÓN
La obtención de alcoholes puede lograrse a través de varios métodos,
dependiendo de las condiciones y de los compuestos de partida disponibles:
 a) Hidratación de alquenos: Los alcoholes se pueden obtener por la
adición de agua a un enlace doble de un alqueno en presencia de un
catalizador ácido. Este proceso se conoce como hidratación.
b) Reducción de aldehídos y cetonas: Los alcoholes también se pueden
sintetizar mediante la reducción de aldehídos y cetonas. Esto se puede
lograr utilizando agentes reductores como el hidruro de sodio y
aluminio (NaBH4), el borohidruro de sodio (NaBH4), o mediante la
reducción de Clemmensen o Wolff-Kishner.
c) Hidrólisis de haluros de alquilo: Los alcoholes también pueden
obtenerse mediante la hidrólisis de haluros de alquilo en presencia de
una base o agua.
d) Hidrogenación de aldehídos y cetonas: Los alcoholes se pueden
producir por la hidrogenación de aldehídos y cetonas en presencia de
un catalizador, como un catalizador de níquel o un catalizador de
platino.
e) Reacciones de oxidación y reducción: Algunos alcoholes pueden ser
obtenidos a través de reacciones de oxidación de compuestos
orgánicos más complejos, como los ácidos carboxílicos, aldehídos o
cetonas, seguidos de una posterior reducción.

- PROPIEDADES
a) FÍSICAS
▪ Los alcoholes de menor peso molecular son solubles en agua
debido a la polaridad del grupo oxhidrilo, mientras que
aquellos de mayor peso molecular se vuelven menos solubles
a que el restante de la cadena es no polar.
▪ El punto de ebullición aumenta a medida que se amplifica el
número de carbonos por cadena, y este disminuye en alcoholes
isómeros cuando presenta mayor número de ramificaciones
▪ Los alcoholes con menor número de átomos de carbono
presentan un punto de ebullición anormalmente altos
comparado a oros compuestos de igual peso molecular, debido
a los puentes de hidrógeno (UNMSM, 2019, p. 285).
b) QUÍMICAS
 ▪ Acidez y basicidad: Los alcoholes pueden actuar como ácidos
débiles en presencia de bases fuertes, donando un protón del
grupo hidroxilo. Además, pueden reaccionar con ácidos para
formar sales de alquiloxonio. Aunque son más débiles que los
ácidos carboxílicos, los alcoholes pueden desprotonarse en
presencia de bases fuertes.
▪ Reactividad nucleofílica: Debido a la alta electronegatividad
del oxígeno, el átomo de oxígeno en el grupo hidroxilo puede
actuar como un nucleófilo en reacciones de sustitución
nucleofílica, atacando a los centros electrófilos en otras
moléculas.
Existen dos tipos de enlaces visibles en los alcoholes, el enlace
R-O y el enlace O-H. Dependiendo de cuál de los dos se rompa se dará
lugar a diferentes tipos de reacciones.
Si se rompe el enlace RO-H, lo cual es menos frecuente, se
obtiene un compuesto iónico llamado alcóxido por la presencia de un
metal alcalino. Por ejemplo:

2CH3 – OH + 2Na → 2CH3 – O – Na + H2

Metóxido de sodio
Sin embargo, si es el enlace R-OH el que se rompe,
desencadena varios tipos de reacciones, entre algunas están:
▪ Sustitución: Cuando un átomo o un grupo de este es
reemplazado por otro, esta reacción es muy utilizada para la
obtención de derivados halogenados.
CH3 – CH2 – OH + HBr → CH3 – CH2 – Br + H2O
▪ Deshidratación: Es una reacción en la que se pierde agua entre
dos átomos contiguos de la cadena y se origina un doble enlace,
los agentes deshidratantes más utilizaos son el ácido sulfúrico,
 el bisulfato sódico y el ácido fosfórico (UNMSM, 2019, p.
286).

- APLICACIONES
a) Industria química: Los alcoholes son componentes clave en la
síntesis de una amplia variedad de productos químicos, como éteres,
ésteres, aminas y aldehídos, entre otros. Estos productos químicos
tienen aplicaciones en la fabricación de plásticos, solventes, productos
farmacéuticos y productos de cuidado personal, entre otros.
b) Solventes: Algunos alcoholes, como el etanol e isopropanol, se
utilizan como solventes en la industria química y en productos de
limpieza y desinfección. Además, los alcoholes son utilizados como
disolventes en procesos de extracción y separación en la industria
farmacéutica y de alimentos.
c) Combustible: El etanol, un tipo de alcohol, se utiliza como aditivo en
la gasolina para mejorar el rendimiento del combustible y reducir las
emisiones contaminantes. Además, el etanol también se utiliza como
combustible en sí mismo en motores de combustión interna,
especialmente en mezclas con gasolina.
d) Industria farmacéutica: Muchos alcoholes tienen aplicaciones en la
síntesis de productos farmacéuticos. Por ejemplo, el etanol se utiliza
como vehículo en muchos medicamentos líquidos, mientras que otros
alcoholes pueden servir como intermediarios en la síntesis de diversos
compuestos farmacéuticos.
e) Industria de alimentos y bebidas: El etanol es ampliamente utilizado
en la producción de bebidas alcohólicas, como cerveza, vino y licores.
Además, los alcoholes también se utilizan como aditivos en la
industria alimentaria con fines como conservantes y potenciadores del
sabor.
f) Industria cosmética: Los alcoholes se utilizan en la fabricación de
productos cosméticos, como lociones, cremas y perfumes, debido a su
 capacidad para disolver ingredientes y mejorar la textura de los
productos finales.
- EJEMPLOS

III. ÉTERES
Su fórmula general es: R – O – R, R – O – Ar, Ar – O – Ar, donde R– es
un radical alquil y Ar– es un aril. Ambos están unidos mediante enlace covalente
a un oxígeno, convirtiéndose el éter en un compuesto de baja polaridad (UNMSM,
2019, p. 289).
- NOMENCLATURA
Debido a su jerarquía, se nombran alcoxialcanos, como si fueran un
sustituyente y no un grupo funcional como tal. Para nombrarlos, se escoge el
radical con menor número de átomos de carbono para emplearlo como radical
alcoxi o aliroxi, el resto de la cadena se denomina el hidrocarburo respectivo;
el grupo alcoxi se nombra reemplazando la terminación -ll del radical por -
oxi. Además, como es una de las funciones con menor jerarquía, es nombrada
 como sustituyente frente a otras de mayor nivel polaridad (UNMSM, 2019, p.
290).

Los éteres sencillos se nombran como dialquil éter o alquil éter,

pudiendo ser asimétrico o simétricos.

- OBTENCIÓN

a) Reacción de Williamson: Esta es una de las formas más comunes de

sintetizar éteres. Implica la reacción de un haluro de alquilo con un
alcóxido de metal en una reacción de sustitución nucleofílica. Por
ejemplo, el etóxido de sodio (NaOCH2CH3) puede reaccionar con un
haluro de alquilo para formar un éter.
b) Deshidratación intramolecular de alcoholes: Los éteres cíclicos
pueden formarse mediante la deshidratación intramolecular de
 alcoholes en presencia de ácidos de Lewis como catalizadores. En
este proceso, un alcohol sufre una reacción de eliminación para
formar un éter cíclico.
c) Adición de alcoholes a alquenos: Los éteres pueden obtenerse
mediante la adición de alcoholes a alquenos en una reacción de
adición. Esta reacción se produce a través de la formación de un
intermediario oxonio, que luego pierde una molécula de agua para
formar el éter.
d) Reacción de intercambio de éteres: Los éteres también se pueden
sintetizar mediante reacciones de intercambio de éteres en presencia
de ácidos fuertes o ácidos de Lewis como catalizadores. En este
proceso, un éter reacciona con un alcohol para formar un éter y un
alcohol diferentes.

- PROPIEDADES
a) FÍSICAS
▪ Los éteres son menos polares que los alcoholes y se asemejan
a los hidrocarburos.
▪ Presentan puntos de fusión y ebullición menores respecto a
alcoholes de igual peso molecular.
▪ Son insolubles en agua
b) QUÍMICAS
▪ Son poco reactivos de manera relativa, ya que la unión éter es
muy estable frente a las bases, agentes reductores y agentes
oxidantes; es necesario que las condiciones de reacción sean
muy drásticas para romperlo (UNMSM, 2019, p. 291).
- APLICACIONES
a) Solventes: Los éteres, como el éter etílico (también conocido como
dietil éter) y el tetrahidrofurano (THF), se utilizan como solventes en
la industria química y de laboratorios. Son útiles para disolver una
amplia gama de compuestos orgánicos, especialmente aquellos que no
son solubles en agua.
b) Síntesis orgánica: Los éteres se utilizan en la síntesis orgánica como
reactantes y solventes. Pueden servir como grupos protectores en la
química de protección y desprotección de grupos funcionales.
 c) Anestesia: En el pasado, el éter etílico se utilizaba como anestésico
general en procedimientos quirúrgicos, aunque hoy en día se han
desarrollado anestésicos más seguros y efectivos.
d) Extracción de lípidos: En la investigación bioquímica y la industria
alimentaria, los éteres se utilizan para la extracción de lípidos de
muestras biológicas, como tejidos vegetales o animales, debido a su
capacidad para disolver los lípidos.
e) Reacciones de sustitución nucleofílica: Los éteres a menudo
participan en reacciones de sustitución nucleofílica como reactivos o
solventes en la síntesis de productos químicos orgánicos.
f) Fármacos y productos farmacéuticos: Algunos éteres tienen
aplicaciones en la síntesis de productos farmacéuticos y compuestos
bioactivos.
g) Síntesis de polímeros: El tetrahidrofurano (THF) se utiliza como
disolvente y monómero en la síntesis de polímeros, como el polietileno
glicol (PEG) y el poli(tetrahidrofurano).
h) Electrólitos en baterías de iones de litio: Algunos éteres se utilizan
como componentes de electrolitos en baterías de iones de litio, que son
ampliamente utilizadas en dispositivos electrónicos y vehículos
eléctricos.
i) Protección de la madera: Algunos éteres son utilizados en la
protección y preservación de la madera, ya que pueden penetrar en las
fibras de la madera y mejorar su resistencia a la putrefacción y al
ataque de insectos.
j) Productos de limpieza y desengrasantes: Algunos éteres se
encuentran en productos de limpieza y desengrasantes utilizados en la
industria y en el hogar debido a su capacidad para disolver grasas y
aceites.
- EJEMPLOS
IV. ALDEHÍDOS
Son compuestos formados por un grupo alquilo o un grupo arilo y un
hidrógeno unido a un grupo carbonilo (R – CHO).
- NOMENCLATURA
El aldehído presente en uno o ambos extremos de la cadena lineal se
nombra añadiendo el sufijo -al, al nombre del hidrocarburo.

Cuando es precedido por otra función más importante se nombra como

prefijo formil.

Los aromáticos se nombra empleando el nombre genérico de

benzaldehídos, aunque propiamente se denomina becenocarbaldehído,
añadiendo el sufijo carbaldehído al nombre del hidrocarburo.
 Los nombres triviales derivan del nombre común del ácido carboxílico
correspondiente, suprimiendo la palabra ácido y cambiando la terminación ico
por la palabra aldehído.

- OBTENCIÓN
a) Oxidación de alcoholes primarios: Los aldehídos pueden ser
obtenidos mediante la oxidación controlada de alcoholes primarios en
presencia de reactivos oxidantes suaves. El proceso de oxidación
puede realizarse utilizando agentes oxidantes como el reactivo de
Collins, el reactivo de PCC (pirenio-clorocromo) o el reactivo de
Jones.
b) Hidrólisis de derivados de cianuro: Los aldehídos también se pueden
obtener mediante la hidrólisis de derivados de cianuro, como los
cianhidrinas, en condiciones ácidas o básicas.
c) Descomposición de ozonólisis: La ozonólisis de alquenos seguida de
una hidrólisis puede conducir a la formación de aldehídos.
d) Oxidación de alquenos: Algunos alquenos pueden someterse a una
oxidación controlada para formar aldehídos. Un ejemplo común es la
oxidación del etileno a acetaldehído utilizando oxígeno como oxidante
y un catalizador adecuado.
e) Reducción de ésteres: Los ésteres pueden ser reducidos a aldehídos
utilizando agentes reductores suaves como el hidruro de litio y
 aluminio (LiAlH4) o el borohidruro de sodio (NaBH4), seguidos de
una hidrólisis ácida.
f) Oxidación de compuestos aromáticos: Algunos compuestos
aromáticos pueden ser oxidados selectivamente para formar aldehídos
en presencia de agentes oxidantes adecuados.
- PROPIEDADES
a) FÍSICAS
▪ Los aldehídos de bajo peso molecular son líquidos, hasta
aproximadamente el carbono número 13; en adelante, pasan a
ser sólidos. La única excepción es el metanal que es gaseoso.
▪ Debido a su polaridad, los puntos de ebullición son menores
comparados con los alcoholes correspondientes.
▪ Presentan solubilidad en agua, pero esta disminuye a medida
que el peso molecular aumenta, debido a la variación de
polaridad entre las moléculas en estos compuestos.
b) QUÍMICAS

- APLICACIONES
a) Industria química: Los aldehídos se utilizan como materias primas
para la síntesis de una variedad de productos químicos, como ácidos
carboxílicos, alcoholes, ésteres y otros compuestos orgánicos
importantes.
b) Industria farmacéutica: Muchos aldehídos son importantes en la
síntesis de productos farmacéuticos y compuestos bioactivos. Algunos
aldehídos, como el formaldehído, se utilizan en la fabricación de
productos desinfectantes y conservantes en la industria farmacéutica y
de cuidado personal.
 c) Industria de los polímeros: Los aldehídos son utilizados en la síntesis
de polímeros como los poliésteres y las resinas de urea-formaldehído,
que tienen una amplia gama de aplicaciones en la fabricación de
plásticos, adhesivos y recubrimientos.
d) Industria de fragancias y sabores: Muchos aldehídos son utilizados
en la industria de fragancias y sabores para proporcionar olores y
sabores característicos. Por ejemplo, el formaldehído y la vainillina
son ampliamente utilizados en la industria de alimentos y fragancias
para proporcionar aromas específicos.
e) Conservantes y desinfectantes: Algunos aldehídos, como el
formaldehído, se utilizan como conservantes y desinfectantes en
productos para el hogar, la industria y el cuidado personal debido a sus
propiedades antimicrobianas.
f) Industria de la piel y el cuero: Los aldehídos son utilizados en la
industria del cuero y del tratamiento de la piel para la fabricación de
productos de curtido y acabado, ya que pueden ayudar a mejorar la
durabilidad y la resistencia del cuero.
g) Productos agrícolas: Algunos aldehídos tienen aplicaciones en la
agricultura como agentes de protección de cultivos y productos
fitosanitarios.
- EJEMPLOS

V. CETONAS
Su fórmula es R – CO – R, donde sus radicales pueden ser alifáticos o
aromáticos. El grupo carbonilo de estas no se enlaza a ningún átomo de hidrógeno.
- NOMENCLATURA
 Las cetonas alifáticas o aromáticas se nombran usando el sufijo -ona
al nombre del hidrocarburo que forma la cadena principal. El grupo carbonilo
cetónico debe tener menos numeración, posición que siempre se indica.
Dependiendo del número de grupos carbonilo presentes en la cadena
se pueden obtener monocetonas, dionas, trionas, etc. Esta cadena incluirá el
mayor número de enlaces múltiples y se nombra siguiendo el modelo de los
alcoholes.

Se pueden tener cetonas cíclicas, y estas se nombran haciendo

corresponder al grupo carbonilo la posición más baja.

El nombre común se obtiene citando los nombres de los radicales

unidos al grupo carbonilo seguido de la palabra cetona.
 Otra manera de nombrarlos se da cuando el radical es un derivado de
algún aromático; el nombre del ácido alfatico correspondiente al grupo acilo
se toma como base, se suprime la palabra ácido y se reemplaza la terminación
-co u -oico, por ofenona u onaftona, por ejemplo, acetofenona, butirofenona,
propiononaftona, etc.

- OBTENCIÓN
a) Oxidación de alcoholes secundarios: Las cetonas pueden obtenerse
mediante la oxidación controlada de alcoholes secundarios utilizando
agentes oxidantes suaves como el reactivo de Collins, el reactivo de
PCC (pirenio-clorocromo) o el reactivo de Jones.
b) Deshidrohalogenación de haloalcanos: Los haloalcanos pueden
sufrir deshidrohalogenación en presencia de una base fuerte para
formar cetonas. Este método se conoce como la reacción de la base de
eliminación.
c) Hidrólisis de sales de cianhidrina: Las sales de cianhidrina pueden
someterse a hidrólisis ácida para formar cetonas.
d) Hidrólisis de ésteres: Algunos ésteres pueden ser hidrolizados en
condiciones ácidas o básicas para formar cetonas.
 e) Reacción de Friedel-Crafts: Los alquilbencenos pueden reaccionar
con haluros de acilo en presencia de un catalizador de Lewis para
formar cetonas.
f) Reacción de ozonólisis: La ozonólisis de alquenos seguida de una
hidrólisis puede conducir a la formación de cetonas.

- PROPIEDADES
a) FÍSICAS
▪ Estado físico: Son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos,
las más grandes sonsólidas.
▪ Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un
olor fuerte ydesagradable, y las más grandes son inodoras.
▪ Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la
propanona) y solubles enéter, cloroformo, y alcohol. Las
cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formarpuentes de
hidrógeno, haciéndose polares.
▪ Punto de ebullición: Es mayor que el de los alcanos de igual
peso molecular, peromenor que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos en iguales condiciones.
▪ La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.
b) QUÍMICAS
▪ Reacciones de hidratación de cetonas: Al añadir una
molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno,
resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos – OH
unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de
formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de
carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno
carbonilo.
▪ Adición de alcoholes: Al adicionar alcoholes (ROH) a las
cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta
formación esta la reacción entre la acetona y el alcohol etílico.
No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo
rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.
 ▪ Adición de amoníaco y sus derivados: Las cetonas
reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar
un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las
iminas resultantes son inestables y continúan reaccionando
para formar, eventualmente, estructuras más complejas.
- APLICACIONES
a) Oxidación de alcoholes secundarios: Las cetonas pueden obtenerse
mediante la oxidación controlada de alcoholes secundarios utilizando
agentes oxidantes suaves como el reactivo de Collins, el reactivo de
PCC (pirenio-clorocromo) o el reactivo de Jones.
b) Deshidrohalogenación de haloalcanos: Los haloalcanos pueden
sufrir deshidrohalogenación en presencia de una base fuerte para
formar cetonas. Este método se conoce como la reacción de la base de
eliminación.
c) Hidrólisis de sales de cianhidrina: Las sales de cianhidrina pueden
someterse a hidrólisis ácida para formar cetonas.
d) Hidrólisis de ésteres: Algunos ésteres pueden ser hidrolizados en
condiciones ácidas o básicas para formar cetonas.
e) Reacción de Friedel-Crafts: Los alquilbencenos pueden reaccionar
con haluros de acilo en presencia de un catalizador de Lewis para
formar cetonas.
f) Reacción de ozonólisis: La ozonólisis de alquenos seguida de una
hidrólisis puede conducir a la formación de cetonas.
- EJEMPLOS
VI. BIBLIOGRAFÍA
- Universidad Nacional Mayor de San Marcos. (2019). Química (4.a ed.).
Lima, Perú: UNMSM Fondo Editorial.