UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

CARRERA: BIOQUIMICA Y FARMACIA
LABORATORIO DE QUIMICA
ORGANICA II
CICLO II 2023- 2024
Nombre: Steven Humberto Chica Chica Docente: QF. Fernando Morlas López.

Grupo: 2B Fecha: 22 de noviembre de 2023 Semestre: 3

Practica: 6 SINTESIS DEL ACIDO ACETILSALISILICO

Objetivos:

• Sintetizar Aspirina (ácido acetil salicílico) por acetilación del ácido salicílico
• Purificar la aspirina de la mezcla de reacción.
Marco Teórico:
La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la
automedicación, en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente
en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su
estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria
Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.

La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio.
Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con
un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y
conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. El propio ácido salicílico es un analgésico. En realidad,
es éste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el
fármaco se administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos
secundarios, y pronto se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin
presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene
el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios.
El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la modificación de otro potente analgésico, la morfina. En
este caso el problema consistía en su capacidad de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina,
obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo éxito
que con el ácido salicílico.
Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria
(salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea
principalmente como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos,
pues se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico,
el cual actúa como analgésico, aunque sea de forma localizada.
El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque
se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele
usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de
acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético.
La reacción de esterificación que tiene lugar se indica a continuación:

El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente:

Por otra parte, la concentración de ácido acetilsalicílico en las tabletas de aspirina puede determinarse por
valoración con NaOH hasta punto final de la fenolftaleína. Como el ácido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente
para dar acético y ácido salicílico, la disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha
valoración:

Como los protones carboxílicos tanto del ácido acético como del salicílico se neutralizan hasta punto final de la
fenolftaleína, la hidrólisis del producto de partida dará resultados más altos y, en consecuencia, un error por
exceso. La reacción de hidrólisis tiene lugar tanto más lentamente cuanto más baja sea la temperatura; y se reduce
en parte disolviendo inicialmente la muestra en un disolvente no acuoso como el etanol.
Reactivos a utilizar:

Utensilios y equipos:
Equipos para el experimento Cantidades
1
Matraz 1
Refrigerante a reflujo 1
Vaso de precipitación 1
Embudo de filtración 1
Probeta 2

Experimento 1: Síntesis de la aspirina

En un erlenmeyer (balón de fondo plano) de 125 ml se añaden, en este orden, 5 g de ácido salicílico, 10 ml de
anhídrido acético y 1-2 ml de ácido sulfúrico concentrado y se agita de forma suave la mezcla para
homogeneizarla. Al tratarse de una reacción exotérmica se puede percibir un aumento de la temperatura
(calentamiento del matraz). Una vez que todo el ácido salicílico se ha disuelto se debe empezar a observar la
aparición de un precipitado que correspondería al derivado acetilado. Hay que tener en cuenta que si la
temperatura no sube lo suficiente no se logra la acetilación total. En el caso de suceder esto, calentar la mezcla en
la placa eléctrica durante unos minutos.
Se deja enfriar bien la mezcla de reacción con el fin de favorecer la precipitación del producto formado. Si no se
observase la aparición de precipitado introducir el erlenmeyer en un baño de agua-hielo hasta que se observa la
aparición de cristales.
Una vez que la precipitación es total se procede a separar el sólido mediante filtración a vacío, lavando el
producto y el erlenmeyer con un poco de agua fría hasta que el olor característico a ácido acético (olor intenso a
vinagre) es apenas perceptible. Los líquidos de la filtración se pueden concentrar y, por enfriamiento, pueden dar
lugar a cristales de producto.

Experimento 2: Purificación de la aspirina.

El ácido acetilsalicílico puede purificarse por recristalización en una mezcla de disolventes. Para ello se coloca la
aspirina obtenida en un vaso de precipitado de 100 ml y se le añaden de 8 a 10 ml de etanol. Se calienta al baño
María, hasta que los cristales se disuelvan. A continuación, se añaden lentamente 15 ml de agua destilada y se
continúa la calefacción hasta que la disolución entre en ebullición. Seguidamente se separa el vaso de precipitado
de la llama y se deja enfriar.
Cuando se inicie el enturbiamiento, se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio, hasta que recristalice la
aspirina. A continuación, se filtra a vacío, lavando los cristales con dos porciones de 3 ml de agua fría y se secan,
comprimiéndolos sobre papel de filtro. Una vez secos se pesan para saber la cantidad de producto obtenido tras la
recristalización.
Anexos de procedimientos
Se agrega todos los ácidos en un matraz de fondo plano.

Se pone a calentar la mezcla por unos minutos.

Se deja enfriar la mezcla, si no se ve una precipitación se le pone a enfriar en un vaso con agua – hielo.
Luego de enfriarse se observa la aparición de cristales.

Por ultimo se hiso la prueba de solubilidad para confirmar si lo que nos quedo era el ácido acetilsalicílico y
confirmado, es soluble en etanol e insoluble en agua.

Conclusiones:
• El ácido acetilsalicílico es soluble en etanol e insoluble en agua.
• El catalizador más efectivo fue el ácido sulfúrico.
Recomendaciones:
• Los reactivos son tóxicos, utilizar todo el equipo de seguridad.
• Dejar calentar el tiempo necesario.