UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DE LA SALUD

TITULACIÓN DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA

SECCIÓN PRECLÍNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME DE PRÁCTICA N° 2

Integrantes:

 Henrry Alexander Benítez Saritama.

 Dayana Madeley Jaya Herrera.

 Leonela Salome López Aguilar.

 Romina Paola Herrera Giraldo.

Nombre del docente: Dr. Jorge Ramírez Robles.

Título de la práctica: Síntesis de Aspirina.

Fecha: 06/05/2019
Contenido
1. Objetivos:....................................................................................................................3

2. Introducción:................................................................................................................3

3. Marco teórico...............................................................................................................4

4. Materiales....................................................................................................................7

4.1 métodos:................................................................................................................7

5. Resultados....................................................................................................................8

6. Discusión.....................................................................................................................8

7. Conclusiones................................................................................................................9

8. anexos........................................................................................................................10

8.1Cuestionario:.........................................................................................................10

8.2 fotografías............................................................................................................13

Bibliografía....................................................................................................................16
 1. Objetivos:

 Establecer el rendimiento de obtención de aspirina.

 Comprobar la formación del ácido acetilsalicílico

 Obtener el punto de fusión.

2. Introducción:

La aspirina (ácido acetilsalicílico) es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la

sociedad moderna, ya que es el más empleado para la automedicación. El nombre aspirina

deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía

como ácido spiraeico (de la Spiraeaulmaria) y por lo tanto la aspirina era el ácido

acetilespiraeico), de donde derivó su nombre.

La aspirina es el fármaco analgésico (contra el dolor) más utilizado, también es un

potente antipirético (contra la fiebre) y antiinflamatorio (reduce la inflamación). Es de gran

importancia en el tratamiento sintomático de diversas enfermedades dolorosas como la

artritis. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, solo en la

aspirina se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón la

aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros

medicamentos. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético, se obtiene el

ácido acetilsalicílico (la aspirina es un éster fenólico del ácido acético).

3. Marco teórico

La aspirina es un medicamento llamado salicilato. Se emplea para reducir el dolor, la

inflamación y la fiebre. La aspirina es un agente antiplaquetario, lo cual significa que

impide que las células sanguíneas denominadas «plaquetas» se adhieran unas a otras y

formen coágulos. [ CITATION Gui17 \l 3082 ]

Los orígenes es el extracto de corteza de sauce blanco, 1828 Johann A. Aísla la

salicilina, en 1859 Herman Kolbe obtiene el ácido salicílico, 1897 Félix Hoffmann,

sintetiza por encargo de la compañía Bayer el ácido acetilsalicílico, que reduce los efectos

secundarios del ácido salicílico.[ CITATION Mat18 \l 3082 ]

En síntesis, de aspirina se utilizan 2 reactivos de gran importancia: el anhídrido

acético, que se obtiene partir del ácido acético, y ácido salicílico. Una vez sintetizado el

ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene, por

medio de la reacción producida entre el ácido salicílico y el anhídrido acético, en presencia

de ácido fosfórico al 85%. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el

producto puro.

La purificación por recristalización es un proceso habitual cuando se obtienen

sustancias puras como precipitado a partir de una disolución.[ CITATION Núñ15 \l 3082 ]

La filtración a presión reducida nos permite aumentar considerablemente la velocidad

de la separación.

Reacción
4. Materiales

REACTIVOS

 Ácido salicílico

 Anhídrido acético

 Ácido fosfórico al 85%

 Etanol

 Agua destilada

MATERIALES

 Erlenmeyer de 125 ml  Kitazato

 Pipeta de 10 ml  Tapón perforado

 Probeta 50 ml  Luna de reloj

 Baño María  Piseta

 Plancha de calentamiento  Estufa

(mechero, trípode y malla)  Balanza analítica

 Termómetro  Espátula

 Papel filtro  Vaso de precipitación de 500

 Varilla de vidrio o 1000 ml

 Embudo Buchner  Aparato para determinar el

 Bomba de succión para filtrar punto de fusión

al vacío
 4.1 Métodos:

Se colocan 10 gramos de ácido maleico Erlenmeyer de 125 ml. Se añaden 30 ml de

ácido clorhídrico al 24%, se agita y se calienta suavemente en baño María hasta conseguir

la disolución total de todo el sólido, La disolución transparentemente que resulta se calienta

vigorosamente en el baño María por 30 minutos.

A los 5 o 10 minutos de calefacción debe comenzar a precipitar un sólido blanco.

Transcurridos los 30 minutos, se aparta el matraz del calefactor y se dejar enfriar a

temperatura ambiente.

El sólido cristalino se filtra por succión y se lava con dos porciones de agua destilada

de 50ml.

Secar al aire y determinar el punto de fusión del ácido fumárico.

Secar en estufa por 4 horas a 80°C y pesar, y determinar nuevamente el punto de

fusión del ácido fumárico.

 Purificación
Pasar el producto bruto a un vaso de precipitados de 100 ml y añadir 25 ml de una

solución acuosa saturada de NaHCO3. Agitar hasta que cese el burbujeo de CO2 (acercar el

vaso al oído). Filtrar por succión a través de un embudo Büchner. Así habremos eliminado

los polímeros que se puedan haber formado. Verter cuidadosamente el filtrado en un vaso

de precipitados y a continuación adicionar gota a gota HCl concentrado (en campana

extractora de gases) sin dejar de agitar hasta que no se observe más precipitación de

aspirina. Enfriar en un baño de hielo, recoger el sólido por filtración a vacío en Büchner y

lavarlo bien con el líquido resultante de la filtración. Poner los cristales a secar sobre un
papel de filtro. Pesar el producto y calcular el rendimiento del proceso de purificación.

Guardar una pequeña fracción para llevar a cabo el ensayo de fenoles.

 Recristalización
El ácido acetilsalicílico obtenido se puede recristalizar en una mezcla de disolventes,

por ejemplo, etanol/agua. Para ello, poner el producto obtenido en un matraz Erlenmeyer de

100 ml, añadir 6mL de etanol y calentar en baño de agua (45- 50ºC) hasta que el sólido se

disuelva. Añadir lentamente 17 ml de agua caliente (45- 50ºC) y filtrar. Dejar enfriar la

solución a temperatura ambiente durante 10-15 minutos. Enfriar en baño de hielo durante

10 minutos para completar la cristalización y filtrar a vacío en Büchner. Lavar el filtrado

con agua previamente enfriada en baño de hielo y poner los cristales a secar sobre un papel

de filtro. Pesar el producto y calcular el rendimiento del proceso de recristalización.

5. Resultados

Cuando se mezcló los reactivos en el erlenmeyer y se agito su temperatura empezó a

elevar y la solución liquida se empezó a solidificar, lo que se obtuvo a partir de esto es el

ácido acetilsalicílico, después de realizar filtraciones al vacío obtuvimos un polvo blanco.

El cual se lo puso en la estufa luego se pesó y se obtuvo 27.06 gr. Luego se midió el punto

de fusión el cual fue 150ºC.

6. Discusión

 Cuando se agregaron todos los reactivos en el Erlenmeyer y se agitó la mezcla

la temperatura se comenzó a elevar y así la solución líquida se empezó a

solidificar.
  Al pesar el vidrio del reloj podemos observar que el peso es de 25.56 gr; y al

pesar el vidrio de reloj con la aspirina fue de 65.70 gr determinando que el peso

de la aspirina fue de 40.14 gr.

 El punto de fusión en la aspirina fue de 134°C, que, si lo comparamos con la

parte teórica, el punto de fusión es de 138°C

7. Conclusiones

 A través de esta práctica pudimos si pudimos obtener aspirina a partir del

Ácido salicílico y Anhídrido acético

 Pudimos obtener con éxito punto de fusión

 Con este experimento pudimos obtener la formación del ácido acetilsalicílico.

 Según los resultados encontrados se estableció el rendimiento de la aspirina.

8. Anexos

8.1. Cuestionario

1. En una tabla escriba las propiedades físicas (peso, forma y color, densidad,

punto de fusión, punto de ebullición, solubilidad) de: ácido salicílico, anhídrido

acético, ácido fosfórico y ácido acetilsalicílico.

Propiedades Peso Forma Color Densidad Punto de Punto de Solubilidad
Físicas Fusión Ebullición
Ácidos

Ácido 138,121  Polvo Incoloro 1,44 g/cm³ 158,6 °C 211 °C éter y aceite

Salicílico g/mol de ricino
Anhídrido 102,09  Liquido Incoloro 1,08 g/cm³ -73,1 °C 118,1 °C agua, alcohol,
Acético g/mol éter,
glicerina,
acetona,
benceno, y
tetracloruro
de carbono
Ácido 97,994 g/ Liquido Incoloro 1,88 g/cm³ 42,35 °C 337 °C Agua
Fosfórico mol
Ácido 180,158  Polvo Blanco 1,4 g/cm³ 138 °C 140 °C Alcohol,
Acetilsalicíli g/mol soluble en
co cloroformo y
éter dietílico

2. Escriba un procedimiento de obtención de esteres.

Por esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto

derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

3. Químicamente que tipo de compuesto es la aspirina.

Pertenece a la familia de los silicatos, contiene 9 átomos de carbono, 4 átomos de

oxígeno y 8 átomos de hidrogeno. Soluble en agua y alcohol.

4. Defina los términos: analgésico, antipirético y antiinflamatorio.

Analgésico. - son medicinas que reducen o alivian los dolores de cabeza, musculares,

artríticos o muchos otros achaques y dolores.

Antipirético. - es un medicamento que permite combatir la fiebre. Esta clase de

sustancia también recibe el nombre de antifebril o antitérmico.

Antiinflamatorio. - son los medicamentos cuya función es la de detener o reducir la

inflamación de una parte concreta del organismo. 

8.2. Fotografías
Bibliografía
Acuña, G. (19 de Mayo de 2017). Ars Medica Revista de Ciencias Médicas. Obtenido de
Ars Medica Revista de Ciencias Médicas: file:///C:/Users/Usuario/Desktop/trabajos
%20de%20dayana/quimica%20organica/1348-4841-1-PB.pdf

Núñez Valerín, M., & Zeledón Salazar, M. (25 de octubre de 2015). Purificación de sólidos
por cristalización . Obtenido de Purificación de sólidos por cristalización :
https://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/39446863/Reporte_2._Purifica
cion_de_Solidos_por_Cristalizacion_y_determinacion_de_PF.pdf?
AWSAccessKeyId=AKIAIWOWYYGZ2Y53UL3A&Expires=1557078380&Signa
ture=C9nU6EhJfAd%2FGa7JgGzmjIyBAv8%3D&response-content-dis

Rachell, M. (28 de noviembre de 2018). Instituto de Química de Recursos Naturales.

Obtenido de Instituto de Química de Recursos Naturales.:
https://www.academia.edu/37924545/S%C3%ADntesis_purificaci%C3%B3n_y_an
%C3%A1lisis_de_%C3%A1cido_acetilsalic%C3%ADlico