UNIVERSIDAD DE SUCRE

FACULTAD DE EDUCACION Y CIENCIAS

PROGRAMA: BIOLOGIA
ASIGNATURA: ANALISIS INSTRUMENTAL
PRACTICA. SÍNTESIS Y EXTRACCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

INTRODUCCIÓN
La aspirina es el fármaco que más se ha empleado en la sociedad moderna. El nombre de
aspirina deriva de su estructura, ácido acetil salicílico. Antiguamente al ácido salicílico se
le conocía como ácido spiraerico (de la Spiraea ulmaria) y por lo tanto la aspirina era el
ácido acetilespiraerico, de donde derivó su nombre.

La aspirina es, aun actualmente, uno de los medicamentos de mayor uso y consumo
mundial por su conocida acción analgésica, antipirética y antiinflamatoria sobre el
organismo.

La aspirina, actúa inhibiendo la biosíntesis de prostaglandinas, compuestos que inducen

el dolor, la inflamación y la fiebre. Asimismo, la aspirina pose un moderado efecto
anticoagulante derivado de la inhibición que ejerce en la biosíntesis del tromboxano, un
agregador plaquetario, y que ha llevado a su utilización en la prevención del infarto de
miocardio y de ataques al corazón por formación de trombos.

El propio ácido salicílico es un analgésico. Este es el producto que se extrae de varias

plantas y es capaz de aliviar el dolor. Inicialmente, este fármaco se administró en forma
de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos
secundarios y se buscó una modificación del fármaco que retuviese las propiedades
terapéuticas sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento de ácido
salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetil salicílico, un compuesto tan
eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios. Este mismo tipo
de estrategia se empleó mas tarde para la modificación de un potente analgésico, la
morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad de crear adicción y, con la
idea de solventarlo, se acetiló la morfina, obteniéndose la heroína, no cabe duda que en
este caso la estrategia no tuvo el éxito que en el ácido salicílico.

OBJETIVOS
Obtener del principio activo de la aspirina.
Extraer ácido acetil salicílico de una tableta comercial

MATERIA LES Y REACTIVOS

- Vaso de precipitado.
- Anhídrido acético
- Matraz erlenmeyer
- Agitador.
- Pipetas.
- Ácido salicílico, anhídrido acético, ácido sulfúrico y agua destilada.
- Trampa de vacío.
- Granos de carbón activo.
- Aspirina comercial.
- Diclorometano, hidróxido sódico, ácido clorhídrico.
- Embudo de decantación.
● Procedimiento I (síntesis):
En un matraz erlenmeyer seco, se ponen (en campana) y en el siguiente orden: 5g de
ácido salicílico, 10 mL de anhídrido acético y 6-8 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

Agitar la mezcla suavemente hasta la disolución total de los reactivos, dejando reposar
hasta la aparición de los cristales de acetil salicílico. Una vez que compruebes que no hay
más precipitado, añade 50 mL de agua destilada, agita y recoge los cristales mediante
una filtración a vacío. Lavar el producto sucesivas veces con agua destilada.

Para recristalizar la aspirina obtenida, se coloca en el interior de un vaso de precipitado y

añade lentamente y con agitación porciones de agua caliente además de algunos granos
de carbón activo. Filtra en caliente y deja enfriar hasta nueva cristalización.

● Procedimiento II (extracción):
Toma 3 g de aspirina comercial y llévala a un erlenmeyer. Añade 75 mL de diclorometano
y agita la mezcla para disolver tanto sólido como sea posible. Filtra y lleva el filtrado a un
embudo de decantación extrayendo con 50 mL de disolución acuosa 1 M de NaOH.

Añade lentamente, a la disolución acuosa, 10 mL de HCl, con agitación hasta pH menor

de 2. Enfría la mezcla en un baño de agua/hielo, recoge la aspirina por filtración a vacío y
lava con agua fría. Deja la aspirina en un papel de filtro y calcule el porcentaje de
recuperación.

 Análisis por cromatografía en capa fina

Triturar ¼ de pastillas aplastando entre dos papeles filtros con una espátula, hasta reducir
a polvo fino.
Colocar el polvo fino en un tubo de ensayo o vial y adicionar 3 mL de etanol al 96 % agitar
fuertemente y dejar reposar hasta que el líquido sobrenadante quede transparente, rotule
como M1.
Las otras muestras se preparan disolviendo una pizca de aspirina sintetizada (patrón, P) y
extraída (M2) en viales con 3 mL de etanol al 96 %.
El sistema de elusión es acetato de etilo/ácido acético 99:1 el cual se deposita en la
cubeta cromatográfica y posteriormente se introduce la placa para su desarrollo.
Terminada la separación sacar la placa, dejar secar por unos minutos y revelar con UV.
Calcular los Rf y comparar para determinar la identidad del ácido acetetil salicílico y su
pureza

● Cuestiones:
1.- ¿Cuál es el objetivo de la experiencia?
2.- ¿Qué problemas has encontrado?¿Cómo los has resuelto?