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Ariana Muñoz
Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente amargo y de color blanquecino. Su eficacia terapéutica
como analgésico y antiinflamatorio fue descrita en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser.
Actualmente en el año 2008, el 85% de la producción mundial de ácido acetil salicílico se realiza en
Langreo, España, en una planta química de la multinacional Bayer. Desde allí se envía a diferentes
partes del mundo donde se preparan los comprimidos y diferentes formas farmacéuticas en las que se
vende Aspirina. Aunque recientemente le han salido fuertes competidores, se le han encontrado nuevas
aplicaciones que hacen que sea el medicamento más consumido en el mundo.
Historia
El hombre siempre ha tratado de encontrar un remedio para sus dolores. En la antigüedad, el remedio lo
encontraba en la propia naturaleza. La corteza de sauce ha sido desde tiempo inmemorial el tratamiento
contra la fiebre y el dolor. Es decir, un antipirético y analgésico. A partir de la Edad Media y hasta
aproximadamente el siglo XVIII, la corteza de sauce quedó en el olvido. De nuevo en 1763, cuando
Edward Stone presentó un informe en la Real Sociedad de Medicina Inglesa referente a las propiedades
terapéuticas de la corteza de sauce blanco (Salix alba), se abrió otra oportunidad a este extracto vegetal
tan utilizado tiempo atrás.
Edward destacó su efecto antipirético tras haberlo administrado con éxito en 50 pacientes que sufrían
estados febriles.
En concreto, el extracto de la corteza de sauce contiene un principio activo con propiedades terapéuticas
como calmar la fiebre y aliviar el dolor. Las posteriores investigaciones sobre la corteza del sauce
condujeron al principio activo de esta planta que los científicos llamaron salicina, que es un análogo del
ácido salicílico y del ácido acetilsalicílico.
En 1853, el químico francés Charles Frédéric Gerhardt hizo un primer intento de acetilación de la
salicina pero la solución contenía demasiados efectos secundarios e impurezas. Aún así, sus
experimentos fueron recogidos en la literatura científica del momento, aunque a la vez olvidados por la
comunidad médica.
En 1859, Herman Kolbe obtuvo por síntesis química el ácido salicílico. Este compuesto presentaba
algunos inconvenientes, como su excesivo sabor amargo y la irritación en el estómago que provocaba su
ingestión.
Cuarenta y cuatro años más tarde, Félix Hoffmann, un químico de la empresa Bayer, recupera del
pasado estas investigaciones.
Arthur Eichengrün, director del grupo de investigación de nuevos fármacos de la Compañía Bayer en
1896, encargó a Félix Hoffmann, la resolución de una variante del ácido salicílico que redujera los
efectos secundarios del original. El padre de Félix Hoffmann padecía de reumatismo crónico tratado con
ácido salicílico. El interés del joven químico garantizaba el éxito de la investigación. El 10 de octubre de
1897, Félix Hoffmann informaba del procedimiento seguido para la obtención del llamado ácido
acetilsalicílico. Su método de trabajo se centró en modificar y perfeccionar los experimentos realizados
en 1853. La investigación de Hoffmann dio con un producto con los usos terapéuticos deseados, más
estable y puro químicamente y sin los efectos indeseables del ácido salicílico.
Su eficacia terapéutica como analgésico y antiinflamatorio fue descrita en 1899 por el farmacólogo
alemán Heinrich Dreser. Ese mismo año fue patentado con el nombre de Aspirin®.
El nombre de aspirina viene del vocablo "Spiraea", que en botánica designa una familia de plantas y de
ahí la sílaba "spir". La letra "A" indica el proceso de acetilación al que se somete al ácido salicílico para
convertirse en ácido acetilsalicílico. La sílaba "in" era una terminación empleada con frecuencia para los
medicamentos en aquella época.
Resumen:
El ácido acetilsalicílico se aisló por primera vez de la corteza del sauce en 1860. Desde la antigüedad
esta corteza había sido usada por diversos pueblos de todo el mundo para tratar la fiebre. El clérigo
inglés Edward Stone informó a la Royal Society que un extracto de la corteza de sauce servía para bajar
la fiebre. Poco después de su aislamiento, el ácido salicílico se usó en medicina como antipirética y
como analgésico. No obstante, este ácido tiene sabor agrio y es irritante cuando se ingiere por vía oral.
Los químicos buscaron modificar su estructura para reducir estas propiedades indeseables, pero
conservando, o incluso intensificando, las propiedades deseables. La primera de estas modificaciones
consistió simplemente en neutralizar el ácido.
La sal resultante, el salicilato de sodio, se usó por primera vez en 1875; era menos desagradable que el
ácido al momento de deglutirla, pero seguía siendo muy irritante para el estómago.
Ya para 1886 los químicos habían producido otro derivado, el éster fenílico del ácido salicílico, llamado
salicilato de fenilo, o salol. El salol era menos desagradable al ingerirse y pasaba por el estómago
prácticamente intacto. En el intestino delgado el salol se hidroliza al ácido salicílico deseado, pero se
forma fenol como producto secundario. Una dosis grande puede producir envenenamiento por fenol.
El ácido acetilsalicílico, un éster del grupo fenol del ácido salicílico con ácido acético, se preparó por
primera vez en 1853. Normalmente se produce por medio de la reacción del ácido salicílico con
anhídrido acético, que es el anhídrido ácido del ácido acético.
La compañía alemana Bayer introdujo el ácido acetilsalicílico como medicamento en 1899 bajo el
nombre comercial de Aspirina. Muy pronto esta sustancia se convirtió en el fármaco de más venta en el
mundo.
Propiedades fisicoquímicas
o Ácido acetilsalicilico
Reactivos
- Ácido salicílico
- Anhídrido acético
- Solución de ácido fosfórico al 85%
- Etanol
- NaOH 0.1N
El ácido acetilsalicílico puede purificarse por recristalización en una mezcla de disolventes. Para ello se
coloca la aspirina obtenida en un vaso de precipitado de 100 ml y se le añaden de 8 a 10 ml de etanol. Se
calienta al baño María, hasta que los cristales se disuelvan. A continuación, se añaden lentamente 15 ml
de agua destilada y se continúa la calefacción hasta que la disolución entre en ebullición. Seguidamente
se separa el vaso de precipitado de la llama y se deja enfriar.
Cuando se inicie el enturbiamiento, se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio, hasta que
recristalice la aspirina. A continuación, se filtra a vacío, lavando los cristales con dos porciones de 3 ml
de agua fría y se secan, comprimiéndolos sobre papel de filtro. Una vez secos se pesan para saber la
cantidad de producto obtenido tras la recristalización.
Reactivos
Punto de
Reactivos Frases R Frases S Peligrosidad
inflamabilidad
Ácido salicílico R22 R36 R38 R61 S22 S26 S36 S37 S39 157°C
Anhídrido
R10, R20/22, R34 S26,S36/37/39,S45 54°C
acético
http://www.bayaspirina.com.ar/historia.asp
Revisado 10 de julio de 2010
http://www.cosmos.com.mx/h/tec/44cz.htm
Revisado 10 de julio de 2010
http://www.ugr.es/~iquimica/PROYECTO_FIN_DE_CARRERA/lista_proyectos/p171.htm
Revisado 10 de julio de 2010
http://www.scribd.com/doc/7244235/Acidos-Carboxilicos-y-Formacion-de-Esteres-Lab-Oratorio
Revisado 10 de julio de 2010
http://www.scribd.com/doc/268779/obtencion-de-acido-acetilsalicilico-
Revisado 10 de julio de 2010 Actualizado 2008 Diego Gómez Wong
Significado
Las cuatro divisiones tienen colores asociados con un significado. El azul hace referencia a los riesgos
para la salud, el rojo indica el peligro de inflamabilidad y el amarillo los riesgos por reactividad: es
decir, la inestabilidad del producto. A estas tres divisiones se les asigna un número de 0 (sin peligro) a 4
(peligro máximo). Por su parte, en la sección blanca pueden haber indicaciones especiales para algunos
materiales, indicando que son oxidantes, corrosivos, reactivos con agua o radiactivos.
Azul/Salud
4. Sustancias que, con una muy corta exposición, pueden causar la muerte o un daño permanente,
incluso en caso de atención médica inmediata. Por ejemplo, el cianuro de hidrógeno
3. Materiales que bajo corta exposición pueden causar daños temporales o permanentes, aunque se
preste atención médica, como el hidróxido de potasio.
2. Materiales bajo cuya exposición intensa o continua puede sufrirse incapacidad temporal o posibles
daños permanentes a menos que se dé tratamiento médico rápido, como el cloroformo
1. Materiales que causan irritación, pero solo daños residuales menores aún en ausencia de
tratamiento médico. Un ejemplo es la glicerina.
0. Materiales bajo cuya exposición en condiciones de incendio no existe otro peligro que el del material
combustible ordinario, como el cloruro de sodio.
Rojo/Inflamabilidad
Blanco/Especial
'W' - reacciona con agua de manera inusual o peligrosa, como el cianuro de sodio o el sodio.
'OX' o 'OXY' - oxidante, como el perclorato de potasio
'COR' - corrosivo: ácido o base fuerte, como el ácido sulfúrico o el hidróxido de potasio. Con las letras
'ACID' se puede indicar “ácido” y con 'ALK', “base”.
'BIO' - Riesgo biológico ( ): por ejemplo, un virus
Símbolo radiactivo ( ) - el producto es radioactivo, como el plutonio.
'CRYO' - Criogénico
Sólo 'W' y 'OX' se reconocen oficialmente por la norma NFPA 704, pero se usan ocasionalmente
símbolos con significados obvios como los señalados.
La expresión RAAD es la más importante por la razón A2 en riesgos extremos, donde fue desarrollado
en 1976 por Aguilare et al.
RIESGOS ESPECÍFICOS
CONSEJOS DE PRUDENCIA