DERIVADOS DEL

FENILPROPANO Y
LIGNANOS
Corporación Tecnológica de Bogotá
Programa de Tecnología en Regencia de Farmacia
Fitoquímica

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Elaborado por Oscar Javier Yepez
 Fenilpropanos – biosíntesis
El ácido corísmico es precursor de una gran variedad de productos naturales,
incluyendo el ácido cinámico y derivados fenilpropanoides.

Derivados del ácido

Derivados del salicílico de amplio
ácido Ácidos cinámicos y interés
benzoico fenilpropanos farmacéutico 2
Fenilpropanos – biosíntesis

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Fenilpropanos – biosíntesis
Los aminoácidos Fenilalanina y Tirosina, producidos
a partir del ácido corísmico, son precursores de una
amplia categoría de metabolitos secundarios, los
ácidos cinámicos, presentes en fracciones volátiles.

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Fenilpropanos – biosíntesis
Una descarboxilación del grupo ácido de los ácidos cinámicos o la sustitución
por otro grupo funcional en la misma posición, da origen a los denominados
fenilpropanos o fenilpropenos.

Derivados propenílicos Derivados alílicos

La ubicación del doble enlace puede variar debido a las dos formas resonantes
del catión alílico, dividendo esta categoría en derivados propenílicos y
derivados alílicos. 5
 Fuentes naturales y propiedades
CHO

Componente principal de la corteza de canela

(Cinnamomum verum) familia Lauraceae, de
amplio uso como condimento y saborizante.

cinamaldehído

Principal constituyente del aceite esencial obtenido

de clavos de olor (Syzygium aromaticum) familia
Myrtaceae, usado como sedante y anestésico
MeO
suave, además de saborizante y aromatizante. OH
eugenol

Componente mayoritario en el aceite de

nuez moscada (género Myristica) familia
Myristicaceae. Aromatizante, saborizante
MeO en mínimas concentraciones y antes usado
O
O como alucinógeno suave.
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Miristicina
Fuentes naturales y propiedades

OMe
anetol

Principal componente en aceites de anís (Pimpinella anisum) familia Apiaceae, anís

estrellado (Illicium verum) familia Illiciaceae, e hinojo

Varios de los componentes propenílicos usados como aromatizantes y

saborizantes en la industria alimenticia han sido restringidos o
regulados debido a su comprobada acción carcinogénica en pruebas de
laboratorio con animales.

Su identificación en aceites esenciales se hace mediante cromatografía

de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM).
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Lignanos – biosíntesis

Alcoholes cinámicos

Alcohol 4-hidroxicinámico Alcohol coniferílico Alcohol cinapílico

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 Lignanos – biosíntesis
Los alcoholes cinámicos son obtenidos por reducción de los ácidos
cinámicos, y son a su vez los monómeros de estructuras poliméricas
complejas como la lignina, que cumplen un papel fundamental en cuanto a
estructura, rigidez y protección de las paredes celulares principalmente en
cortezas y troncos.

4-hidroxicinámico ⟶ 𝑅𝑅1 = 𝐻𝐻 , 𝑅𝑅 2 = 𝐻𝐻 coniferílico ⟶ 𝑅𝑅1 = 𝑀𝑀𝑀𝑀𝑀𝑀 , 𝑅𝑅 2 = 𝐻𝐻 cinapílico ⟶ 𝑅𝑅1 = 𝑀𝑀𝑀𝑀𝑀𝑀 , 𝑅𝑅 2 = 𝑀𝑀𝑀𝑀𝑀𝑀

Los monómeros usados varían ampliamente de acuerdo con el tipo de planta.

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Lignanos – biosíntesis
Mediante una reacción enzimática, los alcoholes cinámicos sufren una
oxidación fenólica mediante la pérdida de un solo electrón. Esto permite la
deslocalización del electrón desapareado, dando cuatro formas resonantes.

El electrón libre se ubica sobre la función oxigenada (A), en posiciones orto y

para a la función oxigenada (B y C) y en la cadena lateral (D).
El apareamiento radical de estas estructuras resonantes, da origen a
sistemas diméricos que se conocen con el nombre de lignanos.
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Lignanos – biosíntesis
Apareamiento radical D + D: Formación de Lignanos

Lignanos: Categoría de metabolitos secundarios caracterizada por la unión

de dos unidades de fenil propano (𝑪𝑪𝟔𝟔 𝑪𝑪𝟑𝟑 ) en la posición β-β o 8-8’.

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Lignanos – biosíntesis
Formación de neolignanos

Apareamiento radical A + D: Apareamiento radical B + D:

Neolignanos: Puede considerarse como una subcategoría de productos

naturales en donde dos unidades de fenil propano (𝑪𝑪𝟔𝟔 𝑪𝑪𝟑𝟑 ) se unen en
posiciones distintas a β-β o 8-8’.
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 Lignanos – Clasificación
Lignanos simples: Unión carbono-carbono a través de las posiciones 8 y 8’
de sus cadenas laterales. En función de la incorporación de átomos de
oxígeno en la cadena lateral se distinguen 4 tipos.
MeO O O
MeO
O O
HO
HO

OMe OMe
OH OH
Lignanólido
Dibencilbutano ácido guayarético (Dibencilbutirolactonas) (+)-Matairesinol

O OMe
O O
O O O OH

MeO OMe O HO O
Epoxilignanos OMe Bisepoxilignanos MeO
(tetrahidrofurano sustituido) Burserano (Furofuranos sustituidos) (+)-pinoresinol
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Lignanos – Clasificación
Ciclolignanos: Resultan de la formación de un enlace carbono-carbono
adicional al que ocurre en las posiciones 8 y 8’, dando lugar a un nuevo anillo.
OMe
O
O
O
MeO
O
OMe OMe

MeO OMe MeO

Ariltetrahidronaftalenos OMe Arildihidronaftalenos OMe
(-)-podofilotoxina Magnosinina

O
AcO O
O O O
O
O
O
MeO
O
Dibencilciclooctenos MeO OMe
Arilnaftalenos O
Helioxantina (-)-esteganacina

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Lignanos – Clasificación
Neolignanos: Se obtienen por enlace carbono-carbono en posiciones
distintas a la 8 y 8’.

OH O O
O 4'
3 MeO
OMe
7 1'
O
O
OMe
isomagnolol crisofilona 1A

3,4’-neolignano 7,1’-neolignano

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Fuentes naturales y propiedades
Los lignanos se encuentran ampliamente distribuidos en plantas superiores
terrestres, puesto que hace parte de su soporte estructural (lignina).

Se han identificado en todas las partes de las plantas (raíces, tallos, hojas,
flores, cortezas, frutos, semillas, aceites, exudados, etc.)

Algunas especies son especialmente ricas en lignanos:

Las semillas de lino (linum usitatissimum),

familia Linaceae presenta amplias
concentraciones de varios lignanos en su aceite
esencial.

Su consumo se asocia a funciones

gastrointestinales y posibles acciones frente a
canceres dependientes de estrógenos. 16
 Fuentes naturales y propiedades

El cedro rojo occidental (Thuja plicata), familia

Cupressaceae, contiene hasta un 20% del peso
vegetal seco en lignanos y oligómeros mayores.

A nivel general los lignanos contribuyen en el tránsito digestivo

animal (Fibra vegetal), presentan propiedades estrogénicas de
importancia en prevención de enfermedades cardiovasculares y
canceres dependientes de estrógenos, así como actividades
antihepatotóxicas.

Las semillas de avena (Avena sativa), familia

Poaceae, así como varias especies de cereales
contienen lignanos con importante función
gastrointestinal (tránsito digestivo).
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