TEMA 10.

TIPOS DE PRODUCTOS NATURALES

10.1. Terpenos, esteroides y carotenoides

10.2. Compuestos oxigenados

10.2.1. Compuestos fenólicos: fenoles, lignanos, cumarinas

10.2.2. Policétidos: macrólidos, poliéteres

10.3. Compuestos nitrogenados

10.3.1. Alcaloides

10.3.2. Péptidos

“Nature has an enormous, almost incomprehensive, capacity for diversity and adaptation”
Daisuke Uemura (Nagoya University), Tetrahedron, 2004, 60, 6969
Metabolitos primarios (carbohidratos, aminoácidos, ácidos grasos, nucleótidos)

1. Esenciales para el crecimiento y supervivencia del organismo que los produce

2. Son universales. Sus rutas metabólicas son comunes a todos los organismos

3. Proporcionan compuestos de partida para elaborar metabolitos secundarios

Productos naturales o metabolitos secundarios

1. Compuestos orgánicos de origen natural, exclusivos de un organismo o de un número
reducido de organismos relacionados

2. En la mayoría de los casos no son esenciales para el crecimiento y desarrollo

3. Funciones de protección, atracción (olor, color, sabor)…

4. Importantes aplicaciones para el hombre

 Productos naturales o metabolitos secundarios

Clasificación

Terpenoides Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados

OH

OCH3
HO

O
H3C

O H
N quinina
limoneno vanilina
Principales rutas biosintéticas de
los metabolitos secundarios

COOH H3C OH O

HO P
O O
O
OH
HO OH Policétidos 2C-metil-D-eritritol 4-fosfato (MEP)
OH
ácido siquímico

O O O O H3C OH

HO OH H3C SCoA HO OH
ácido malónico acetil coenzima A ácido mevalónico
10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES

Terpenos: Familia de compuestos (aprox 30000) cuyo esqueleto carbonado está constituido
por unidades de isopreno

cola cola
CH3

H2C C C CH2 =
H

isopreno cabeza
(2-metil-1,3-butadieno) cabeza
dos unidades de isopreno unidas cabeza-cola
(pueden tener dobles enlaces)

Otto Wallach (1847-1931): Premio Nobel de Química 1910

Regla del isopreno
10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES

• Clasificación de Terpenos
Clase Unidades de isopreno Número de átomos de carbono
Monoterpeno 2 10
Sesquiterpeno 3 15
Diterpeno 4 20
Sesterpeno 5 25
Triterpeno 6 30
Tetraterpeno 8 40

• Características
Compuestos relativamente volátiles
Responsables de la esencia, del olor de las plantas, frutas (aceites esenciales)
Usados en perfumes, desodorantes, alimentos por sus sabores y olores agradables

H
citronelal limoneno

• En el medio marino
Aislados fundamentalmente en algas aunque también en esponjas, cnidarios
Estructuras novedosas: halógenos (Cl, Br), isocianuro (R-NC)
10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES

Unidad estructural de los terpenos

¿Participa el isopreno en la biosíntesis de los terpenos?

NO

isopreno

mirceno

Unidad biológica de isopreno ¿Qué molécula participa en la biosíntesis de los terpenos?

L. Ruzicka Regla biológica del isopreno

OPP

pirofosfato de isopentenilo ¿Cómo se biosintetiza esta molécula?

¿Cómo se combinan estas unidades para formar terpenos?

Principales rutas biosintéticas de
los metabolitos secundarios

COOH H3C OH O

HO P
O O
O
OH
HO OH Policétidos 2C-metil-D-eritritol 4-fosfato (MEP)
OH
ácido siquímico

O O O O H3C OH

HO OH H3C SCoA HO OH
ácido malónico acetil coenzima A ácido mevalónico
10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES
Biosíntesis de terpenos

1. Ruta del ácido mevalónico

O H3C OH

OOC
H3C SCoA OH
acetil coenzima A mevalonato

TERPENOS
OPP
2. Ruta del MEP
pirofosfato de isopentenilo

COOH

O H3C OH O

Ácido pirúvico HO P
O O
O
OH
HOOC 2C-metil-D-eritritol 4-fosfato
OP (MEP)

OH
Ácido 3-fosfoglicérico
10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES
Biosíntesis del geraniol

ETAPA 1

Enz H Enz Enz H

OPP OPP OPP

Pirofosfato de isopentenilo H H Pirofosfato de dimetilalilo

ETAPA 2

OPP OPP OPP OPP

Pirofosfato de dimetilalilo Pirofosfato de isopentenilo H H

Enz

H2O
OH OPP
Geraniol
10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES
Biosíntesis del farnesol

ETAPA 1

Enz H Enz Enz H

OPP OPP OPP

Pirofosfato de isopentenilo H H Pirofosfato de dimetilalilo

ETAPA 2

OPP OPP OPP OPP

Pirofosfato de dimetilalilo Pirofosfato de isopentenilo H H

Enz
ETAPA 3

H2O
OH OPP
Geraniol OPP

Pirofosfato de isopentenilo

H2O
OH OPP
Farnesol
Clasifica los siguientes productos naturales e identifica las unidades de isopreno presentes

a) OAc unidades de
Nombre Nº carbonos
isopreno
Monoterpeno 2 10
O
O Sesquiterpeno 3 15
O
O
sesterterpeno Diterpeno 4 20
Fasciospongia cavernosa Sesterpeno 5 25
Triterpeno 6 30
Tetraterpeno 8 40

b) c) d)
Cl
OHC
Cl
OHC

Cl Cl H H

Plocamium brasiliense (red algae) CN

Axisonitrile-1
Axinella cannabina (sponge) Dictyotadial
Dictyota crenulata (brown algae)

e)

Scualene
(shark liver oil)
 10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES
unidades de
Nombre Nº carbonos MONOTERPENOS (C10)
isopreno
Monoterpeno 2 10
Sesquiterpeno 3 15
O
OH
Diterpeno 4 20
Sesterpeno 5 25
H
Triterpeno 6 30 Citral
(lemon grass)
Tetraterpeno 8 40

α-Phellandrene Menthol
(eucaliptus) (peppermint)

Cl Cl

Br
Br
OH

Br Cl
OH
Plocamium cartilagineum (red algae) HO
Cl Cl

Cl Tryblidiopycnis sp. (fungi)

Cl Cl H

Plocamium brasiliense (red algae)

 10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES
unidades de
Nombre Nº carbonos SESQUITERPENOS (C15)
isopreno
Monoterpeno 2 10
OH
Sesquiterpeno 3 15
farnesol
Diterpeno 4 20 (ambrete)

Sesterpeno 5 25
Triterpeno 6 30
Tetraterpeno 8 40

H
OH
α-Selinene COOH
H OH (celery) O
OH Abscisic acid
(plant hormone)

HO Br
H

∆9(12)-capnellane HO

Capnella imbricata (cnidario)

Cl
H
O

elatol H
Laurencia sp. (red algae)
H
CN

furodysinin Axisonitrile-1
Dysidea herbacea (sponge) Axinella cannabina (sponge)
 10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES
unidades de
Nombre Nº carbonos DITERPENOS (C20)
isopreno
Monoterpeno 2 10
Sesquiterpeno 3 15
Diterpeno 4 20 Cembrene
(pine)
Sesterpeno 5 25
Triterpeno 6 30
Tetraterpeno 8 40

OH

Vitamina A
(mammalian tissue and fish oil)

NC
H
H

OHC
H H
CN OHC

HO H
O H
NC

H NC

Kalihinol A Cl 7,20-diisocyanoadocane Dictyotadial

Acanthella carvenosa (sponge) Adocia sp. (sponge) Dictyota crenulata (brown algae)
 10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES
unidades de
Nombre Nº carbonos SESTERPENOS (C25)
isopreno
Monoterpeno 2 10
Sesquiterpeno 3 15
Diterpeno 4 20
Sesterpeno 5 25
Triterpeno 6 30
Gascardic acid
Tetraterpeno 8 40 (insect)
COOH

HO O

HO
Manoalide
Luffariella variabilis (sponge)

OAc

O
O
O
O
sesterterpeno
Fasciospongia cavernosa
 10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES
unidades de
Nombre Nº carbonos TRITERPENOS (C30)
isopreno
OH
H
Monoterpeno 2 10
O
OAc
Sesquiterpeno 3 15 O

Diterpeno 4 20 O OH
O
Sesterpeno 5 25 H H
Triterpeno 6 30
Br
Tetraterpeno 8 40 thyrsiferyl 23-acetate
Laurencia sp. (red algae)

Scualene
(shark liver oil)

TETRATERPENOS (C40)

β-Carotene
(carrot)
 10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES

C D CH3

A B CH3 H

H H
anillo esteroide
HO colesterol

escualeno

BIOSÍNTESIS DEL COLESTEROL: Konrad Bloch y Feodor Lynen, Premio Nobel en Fisiología y Medicina en 1964

CH3

CH3
H3C SCoA
HO lanosterol
acetil coenzima A escualeno
H3C CH3

COLESTEROL
10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES
OH
CH3
CH3

CH3 H

H H
H
O testosterona
HO vitamina D3

OH
CH3

H H

HO estradiol

H H
H O
HO
O
HO 5α,8α-Epidioxysterol O 5α,8α-Epidioxycholest-6-en-3β-ol
O Sinularia sp. (soft coral) Diadema setosum (erizo de mar)
10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES
Carotenos son pigmentos naturales
Colorean el mundo (flores, plantas, frutas, insectos, animales, algas)
una unión cola-cola entre dos unidades C20
Estructuralmente presentan
un sistema de dobles enlaces conjugados
Tetraterpenos C40

β-caroteno (zanahoria)

licopeno (tomates)
10.1. TERPENOS, ESTEROIDES Y CAROTENOIDES

OH

HO
zeaxantina (maiz)

OH

HO O OH mytiloxantin (carotenoide)
Mytilus edulis (mejillon atlantico)

OH

HO astaxantina (cangrejo de rio, gambas)

O
10.2.1. COMPUESTOS FENÓLICOS: FENOLES, LIGNANOS Y CUMARINAS
Compuestos fenólicos: Familia de compuestos (aprox. 10000) que contienen un anillo de fenol

OH C1 C2 C3

OH OH OH
fenol

HO

OH O O
lignanos cumarinas

Funciones:
Protección frente a herbívoros o patógenos,
Alelopatía (inhibición del crecimiento de especies vecinas),
Atracción de especies para polinizar,
Absorción de radiación UV, …
 10.2.1. COMPUESTOS FENÓLICOS: FENOLES, LIGNANOS Y CUMARINAS
OH OH OH

OCH3 Cl OCH3

Cl
2,5-diclorofenol (saltamontes)

O H vanilina
eugenol (clavo, nuez moscada)

OH

MeO C15H31

Br
OH
(+)-curcufenol HO
OMe Didiscus flavus (esponja)

hierridin B
Phormidium ectocarpi Br
O
OH

OAc

HO OH
alquilfenol
HO Haminoea callidegenita (molusco) OH urceolatin
polysiphonia urceolata (alga roja)
10.2.1. COMPUESTOS FENÓLICOS: FENOLES, LIGNANOS Y CUMARINAS

HO

OH
lignanos

Sustancias polifenólicas ampliamente distribuidas en el medio vegetal

Estructura: 2 unidades de propilfenol unidas por el átomo central de sus cadenas laterales
Antioxidantes (cáncer)
Fitoestrógenos (menopausia)
 10.2.1. COMPUESTOS FENÓLICOS: FENOLES, LIGNANOS Y CUMARINAS

HO

OH

Sustancias polifenólicas ampliamente distribuidas en el medio vegetal

Estructura: 2 unidades de propilfenol unidas por el átomo central de sus cadenas laterales
Antioxidantes (cáncer)
Fitoestrógenos (menopausia)

OH O
O O

H3CO O O
OCH3

O O
O
HO sesamin (sesamo)
pinoresinol (sesamo, aceite de oliva)

No confundir con lignina, la sustancia orgánica más abundante en plantas después de la celulosa.
Esta posee una estructura polimérica compleja, formada por unidades de compuestos fenólicos.
10.2.1. COMPUESTOS FENÓLICOS: FENOLES, LIGNANOS Y CUMARINAS
Presencia común en plantas superiores pero NO en ALGAS

OMe

OH

HO
OH

HO
sauriol A
OMe

MeO

MeO
O

justicidin B O

O
10.2.1. COMPUESTOS FENÓLICOS: FENOLES, LIGNANOS Y CUMARINAS
Presencia común en plantas superiores pero NO en ALGAS

OMe

OH

HO
OH

HO
sauriol A
OMe

MeO

MeO
O

justicidin B O

O
10.2.1. COMPUESTOS FENÓLICOS: FENOLES, LIGNANOS Y CUMARINAS
Presencia común en plantas superiores pero NO en ALGAS

OMe

OH

HO
OH

HO
sauriol A
OMe

MeO

MeO
O

justicidin B O

O
10.2.1. COMPUESTOS FENÓLICOS: FENOLES, LIGNANOS Y CUMARINAS
Presencia común en plantas superiores pero NO en ALGAS

OMe

OH

HO
OH

Saururus cernuus HO Procambarus clarkii

sauriol A
OMe

MeO

MeO
O

justicidin B O

O
10.2.1. COMPUESTOS FENÓLICOS: FENOLES, LIGNANOS Y CUMARINAS

Presencia en medio terrestre y marino

O O
Propiedades farmacológicas: cumarinas

Antioxidantes, antiinflamatorias, vasorrelajantes, antimicrobianas, antivirales, anticáncer

HO

HO O O O O O

umbeliferona hongos marinos

COOCH3 COOCH2CH3

HO HO
MeO O O

HO O O HO O O osthole
cumarinas
Axinella corrugata (esponja)
Principales rutas biosintéticas de
los metabolitos secundarios

COOH H3C OH O

HO P
O O
O
OH
HO OH Policétidos 2C-metil-D-eritritol 4-fosfato (MEP)
OH
ácido siquímico

O O O O H3C OH

HO OH H3C SCoA HO OH
ácido malónico acetil coenzima A ácido mevalónico
10.2.1. COMPUESTOS FENÓLICOS: FENOLES, LIGNANOS Y CUMARINAS
Biosíntesis de fenoles
C1 C2
1. Ruta del ácido siquímico

OH OH

NH2

COOH COOH C3

HO O O
HO OH
OH cumarinas
OH R
ácido siquímico R=H, fenilalanina
R=OH, tirosina

HO

OH
lignanos
 10.2.1. COMPUESTOS FENÓLICOS: FENOLES, LIGNANOS Y CUMARINAS
Biosíntesis de fenoles

2. Ruta del ácido malónico

HO

Unidad de iniciación Unidad de extensión COOH

OH

ácido orselinico

O O O O O O O

3
SCoA HO SCoA SEnz

acetil coenzima A malonil-CoA poli-β-ceto ester

OH O

Nº unidades
ensambladas
HO OH

2,4,6-trihidroxiacetofenona
10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
Familia de compuestos estructuralmente muy diversa
Biosíntesis: ruta del ácido malónico
Amplio espectro de propiedades biológicas, farmacológicas

Macrólidos: OH O

HO

O
zearalenone
Poliéteres:
HO
CHO
H
H O
O H H
O H O
O H
O O H
O
H O O H
H O
H H H O
H H

Brevetoxina B
10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
Aislados de organismos terrestres y marinos (dinoflagelados, esponjas, briozoos, tunicados)
Característica estructural: anillo macrocíclico de lactona de 12-16 miembros
Muchos poseen propiedades antibióticas

OH O

HO

O
O
zearalenone

HO OH
O
OH

NMe2 O
HO
O O
O
O
H
O O OMe
HN
OH

OH O
O latrunculin A
eritromicina A S
10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
Aislados de organismos terrestres y marinos (dinoflagelados, esponjas, briozoos, tunicados)
Característica estructural: anillo macrocíclico de lactona de 12-16 miembros
Muchos poseen propiedades antibióticas

OH O

HO

O
O
zearalenone

HO OH
O
OH

NMe2 O
HO
O O
O
O
O O H
OMe
HN
OH

OH O
eritromicina A O latrunculin A
S
 10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
Biotoxinas marinas
“ladder-shaped polyethers”
Biosintetizados por dinoflagelados
HO
CHO
H
H O
O H H
O H O
O H
O O H
O
H O O H
H O
H H H O
H H

Brevetoxina B

O OH
H H
O O
HO
O O O
OH H
O O
OH H
OH
Ácido okadaico
 10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
¿Qué clase de producto natural es la Halicondrina B?

H H H H
O O
O
H
O H
H O O
O
HO O O O
H H H H H
O
H O O
HO O
O

HO O

Halicondrina B
 10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
¿Qué clase de producto natural es la Halicondrina B?

H H H H
O O
O
H
O H
H O O
O
HO O O O
H H H H H
O
H O O
HO O
O

HO O

poliéter
Halicondrina B
 10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
¿Qué clase de producto natural es la Halicondrina B? lactona

H H H H
O O
O
H
O H
H O O
O
HO O O O
H H H H H
O
H O O
HO O
O

HO O

poliéter
Halicondrina B

“Nature has an enormous, almost incomprehensive, capacity for diversity and adaptation”
Daisuke Uemura (Nagoya University), Tetrahedron, 2004, 60, 6969
 10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
¿Qué clase de producto natural es la Halicondrina B? lactona

H H H H
O O
O
H
O H
H O O
O
HO O O O
H H H H H
O
H O O
HO O
O

HO O

poliéter
Halicondrina B

Aislada por Y. Hirata y D. Uemura de la esponja marina Halichondria okadai en 1986

Potente actividad anticáncer
Sintetizada por 1ª vez por Y. Kishi (Harvard University) en 1992
Eribulin (Halaven®): análogo sintético aprobado por la FDA (2010) para el tratamiento de cáncer de mama
Principales rutas biosintéticas de
los metabolitos secundarios

COOH H3C OH O

HO P
O O
O
OH
HO OH Policétidos 2C-metil-D-eritritol 4-fosfato (MEP)
OH
ácido siquímico

O O O O H3C OH

HO OH H3C SCoA HO OH
ácido malónico acetil coenzima A ácido mevalónico
 10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
Biosíntesis policétidos

Ruta del ácido malónico

Gran variabilidad
estructural

Unidad de iniciación Unidad de extensión

O O O O O O
MACRÓLIDOS
n
SCoA HO SCoA SEnz
n-1 POLIÉTERES
acetil coenzima A malonil-CoA poli-β-ceto ester

Nº unidades Ciclación
ensambladas Oxidación
Reducción
Alquilación
10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
Biosíntesis zearalenone

Unidad de iniciación Unidad de extensión

O O O

8
SCoA HO SCoA

acetil coenzima A malonil-CoA

Nº unidades
ensambladas

OH O

HO

O
zearalenone
10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
Biosíntesis zearalenone

Unidad de iniciación Unidad de extensión O SEnz

O O O
O O
O
8
SCoA HO SCoA O
O
O
acetil coenzima A malonil-CoA

O O

Nº unidades
ensambladas

OH O
O SEnz

O OHO
O

HO O

O O

zearalenone
10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
Biosíntesis zearalenone

Unidad de iniciación Unidad de extensión O SEnz

O O O
O O
O
8
SCoA HO SCoA O
O
O
acetil coenzima A malonil-CoA

O O

Nº unidades
ensambladas

OH O
O SEnz

O OHO
O

HO O

O O

zearalenone
10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
Biosíntesis zearalenone

Unidad de iniciación Unidad de extensión O SEnz

O O O
O O reducción
O
deshidratación
8
SCoA HO SCoA O
O
O
acetil coenzima A malonil-CoA

O O

Nº unidades
ensambladas

OH O
O SEnz

O OHO
O

HO O

O O

zearalenone
10.2.2. POLICÉTIDOS: MACRÓLIDOS Y POLIÉTERES
Biosíntesis zearalenone

Unidad de iniciación Unidad de extensión O SEnz reducción

O O O
O O reducción
O
deshidratación
8
SCoA HO SCoA O
O
O
acetil coenzima A malonil-CoA

O O

Nº unidades
ensambladas

lactonización
OH O
O SEnz

O OHO
O

HO O

O O
ciclación
zearalenone aromatización
10.3.1. COMPUESTOS NITROGENADOS. ALCALOIDES
Alcaloides: compuestos (aprox. 15000) que poseen un nitrógeno heterocíclico
Poseen propiedades básicas debido al nitrógeno en su estructura
Biosintetizados a partir de diferentes aminoácidos (lisina, ornitina, tirosina, triptófano…)

O O

H2 N
OH H2N OH

NH2 NH2
lisina ornitina

O O

OH OH

NH2 HN NH2
HO
tirosina triptofano

Generalmente tienen una función de defensiva debido a su toxicidad

Dosis adecuadas son muy utilizados en la industria farmacéutica (morfina, codeína) o
como estimulantes (cafeína, nicotina, cocaína)
Principales rutas biosintéticas de
los metabolitos secundarios

COOH H3C OH O

HO P
O O
O
OH
HO OH Policétidos 2C-metil-D-eritritol 4-fosfato (MEP)
OH
ácido siquímico

O O O O H3C OH

HO OH H3C SCoA HO OH
ácido malónico acetil coenzima A ácido mevalónico
10.3.1. COMPUESTOS NITROGENADOS. ALCALOIDES
TIPO DE ALCALOIDE PRECURSOR BIOSINTÉTICO TIPO DE ALCALOIDE
H
N O

H2N OH
N
H
NH2
tropano ornitina pirrolidina
10.3.1. COMPUESTOS NITROGENADOS. ALCALOIDES
TIPO DE ALCALOIDE PRECURSOR BIOSINTÉTICO TIPO DE ALCALOIDE
H
N O

H2N OH
N
H
NH2
tropano ornitina pirrolidina

Br Br
HO
OH

Br N
Br
N CH3

nicotina
O O Br

Br
N
Br N
H
Br

Br
HO Br
N
OH
NH

Polycitone A H 2N Ageladine A
OH (Polysitor sp., tunicate) (Agelas nakamurai, marine sponge)
10.3.1. COMPUESTOS NITROGENADOS. ALCALOIDES
TIPO DE ALCALOIDE PRECURSOR BIOSINTÉTICO TIPO DE ALCALOIDE
H
N O

H2N OH
N
H
NH2
tropano ornitina pirrolidina

H 3C H 3C
N N

OH OH

O O

atropina hyoscyamine
O O
(Atropa belladonna) (marine Actinomycetes)
10.3.1. COMPUESTOS NITROGENADOS. ALCALOIDES
PRECURSOR BIOSINTÉTICO TIPO DE ALCALOIDE
O

OH
N
NH2
HO
tirosina isoquinolina

HO HO

OMe
NH
MeO HO Me
O H O
OAc S
H O
N Me H
CH3 N Me
HO morfina
N
H3CO
O

O OH

Ecteinascidin 743
O (Ecteinaascidia turbinata, tunicate)
H

H
N
CH3
HO codeína
10.3.1. COMPUESTOS NITROGENADOS. ALCALOIDES
PRECURSOR BIOSINTÉTICO TIPO DE ALCALOIDE
O

OH
N
NH2
HO
tirosina isoquinolina

HO OSO3Na

N O
O NaO3SO

OH
N
H
Schulzeine A OSO3Na
(Penares schulzei, sponge)
10.3.1. COMPUESTOS NITROGENADOS. ALCALOIDES
TIPO DE ALCALOIDE PRECURSOR BIOSINTÉTICO TIPO DE ALCALOIDE
O

OH
N

NH2
N N
H
indol N triptofano quinolina
H
10.3.1. COMPUESTOS NITROGENADOS. ALCALOIDES
TIPO DE ALCALOIDE PRECURSOR BIOSINTÉTICO TIPO DE ALCALOIDE
O

OH
N

NH2
N N
H
indol N triptofano quinolina
H

OOC

NH
N
H
Martefragin A
N Martensia fragilis (red alga)

H
O N

N
H N

O O
H Br N N Br
H H
Strychnine Hamacanthin B
(Strychnos nux-vomica) Hamacantha sp. (marine sponge)
10.3.1. COMPUESTOS NITROGENADOS. ALCALOIDES
TIPO DE ALCALOIDE PRECURSOR BIOSINTÉTICO TIPO DE ALCALOIDE
O

OH
N

NH2
N
H N
indol N triptofano quinolina
H

MeO O

HO
N

O
HO N H 3C

Quinine
OH
N (Cinchone tree)
Aaptoline A
Aaptos suberitoides (sponge)
10.3.1. COMPUESTOS NITROGENADOS. ALCALOIDES

Otros alcaloides marinos

Br
Br
N
N
NH2
N H N
N N
H
H 2N
zarzissine
Anchinoe paupertas (sponge) N
N O

(-)-Dibromophakellin
N
Phakellia flabellata (marine sponge)
OH

N
H
N
HO

NH2

styelsamine D clavepictine B
Eusynstyela latericius (ascidia) Clavelina picta (ascidia)
10.3.2. COMPUESTOS NITROGENADOS. PÉPTIDOS
Formados por la unión de aminoácidos mediante un enlace peptídico (–CONH-)
Carácter ácido-base: Biomoléculas anfóteras (COOH, NH2)
Biosíntesis: A partir de los diferentes aminoácidos alifáticos y aromáticos
O O

H2N H2 N
OH OH

R1 R2

H2O

O R2
N terminal C terminal
H2N OH
N
H
R1 O

Enlace peptídico

Nomenclatura: desde el residuo N-terminal hasta el C-terminal

Oligopéptido: <20 aminoácidos Polipéptido: 20-50 aa Proteína: >50 aa

10.3.2. COMPUESTOS NITROGENADOS. PÉPTIDOS
Péptidos de origen marino

O N

H H
N N N
N N S

O O O OMe O

Dolastatina 10
(Dolabella auricularia)

GCCSDPRCAWRC*

α-Conotoxina ImI
(Conus imperialis)
10.3.2. COMPUESTOS NITROGENADOS. PÉPTIDOS
Péptidos de origen marino

Aplidina
(Aplidium albicans)

Depsipéptido: Péptido en el que 1 o más de los enlaces amida están reemplazados por enlace éster

O O

R R
R N R O
H