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POLIFENOLES

TEMAS
1) Experiencia Polifenoles

2) Introducción a los polifenoles

3) Técnica de Folin-Ciocalteu

4) Estructura y clasificación

5) Investigaciones y aplicaciones

6) Práctica de Polifenoles Totales

7) Cálculos
INTRODUCCION A POLIFENOLES
INTRODUCCIÓN

Los compuestos fenólicos, comúnmente denominados


polifenoles, constituyen uno de los metabolitos
secundarios más extensos y ubicuos en el reino vegetal.

Estos compuestos se caracterizan estructuralmente por


la presencia de al menos, un grupo hidroxilo (-OH) unido
a un anillo aromático.

Figueira I, 2017.
INTRODUCCIÓN

Protección ante
el estrés

Color Sabor

Astringencia Amargor

Figueira I, 2017.
Ruta Biosintetinca
Fenilalanin amionio liasa
(PAL) Cinamato 4-hidroxilasa

Ácidos Fenólicos
Fenilalanina Ácido trans cinámico Ácido P-cumárico

4-Cumarato Coa-ligasa
(4CL)

Tirosina

Flavonoides 4-coumaroil-CoA
Estilbenos
Jacobo-Velázquez D, 2020.
Ruta Biosintetinca

4-coumaroil-CoA

3 Manoil-Coa

Estilbeno sintasa (SS)


Isoliquiritigenina
Chalcona sintasa (CHS)

Estilbenos
Naringenina chalcona Chalcona isomerasa

Flavonoides

Figueira I, 2017.
INTRODUCCIÓN

Este método fue originalmente diseñado para


analizar proteínas, pero luego fue adoptado
por Singleton, Orthofer y Lamuela-Raventos
(1999) para analizar los componentes fenólicos
en el vino, luego de lo cual se convirtió en una
prueba de rutina para la evaluación
antioxidante de alimentos y plantas.

Ducimetiere, 1980.
TÉCNICA DE FOLIN-CIOCALTEU
Folin-Ciocalteu
El reactivo de Folin-Ciocalteu (RFC) es una
mezcla de fosfomolibdato y fosfotugnsteno como
agentes oxidantes de los compuestos fenólicos.

750-765nm
Estándares: catequina, pirogalol, ácido gálico
mg EAG/g muestra

Rodriguez-Roque, 2012; Munteanu I, 2021.


Folin-Ciocalteu

Ventajas Desventajas

Reproducible Sustancia no polifenólicas (azúcares,


Simple ácido ascórbico, proteinas solubles)
Practico pueden reaccionar
ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN
ESTRUCTURA

Los polifenoles representan un grupo extremadamente diferenciado no solo en


términos de estructura química sino también en términos de su actividad biológica. Se
presentan conjugados con azúcares, ácidos carboxílicos, aminas y lípidos.

Glúcidos Ac. Carboxílico Aminas Lípidos

Figueira I, 2017.
CLASIFICACIÓN
Polifenoles

Ac. Fenólicos Estíbenos Flavonoides Cumarinas Lignanos Taninos

Resveratrol Flavonoles Pinoresinol Complejos


Simples Lariciresinol
Hidroxibenzoicos Flavanonas Furanocumarinas Secoisolariciresinol Condensados
Hidroxicinámico Flavanol Dihidrifuranocumarinas Sesamina Elagitaninos
Isoflavonas Piranocumarinas Galotaninos
Antocianinas Fenilcumarinas
Bicomarinas
Flavonas

Plamada D, 2022.
CLASIFICACIÓN
Polifenoles

Ac. Fenólicos Estíbenos Flavonoides Cumarinas Lignanos Taninos

Plamada D, 2022.
ÁCIDOS FENOLICOS

ÁCIDOS ÁCIDOS
HIDROXIBENZOICOS HIDROXIBENZOICOS

Ácido Cafeico
Ácido ferúlico

Ácido gálico Ácido vanílico

Ácido Clorogénico Ácido quínico


FLAVONOIDES

Son los polifenoles mas abundantes y son los responsables de la coloración de vegetales.
ESTILBENOS

Presentan dos fenilos unidos


entre si por un grupo etileno
Trans Cis
LIGNANOS

Presentan dos unidades de n-propilbenceno.

Secoisolariciresinol
INVESTIGACIONES Y APLICACIONES
INVESTIGACIONES Y APLICACIONES
INVESTIGACIONES Y APLICACIONES
INVESTIGACIONES Y APLICACIONES
INVESTIGACIONES Y APLICACIONES
PRÁCTICA
DISEÑO DEL MICROMÉTODO

1) 20 μL de la muestra/punto de la curva/blanco en cada celda de a microplaca.

2) 100 μL de reactivo Folin-Ciocalteu (diluido 1:4) e incubar 60 seg.

3) 75 μL de Na2CO3 al 10% se homogeniza y se incuba 120 min.

4) Se mide absorbancia a 750 nm.


DISEÑO DEL MICROMÉTODO

Bme = Blanco Metanol 80/20


BMe BEt BEt = Blanco Etanol 70/30
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

Curva (0-100μg/mL)

Md M5 M8 M10 M = Manzana
Muestras G = Guayaba
Gd G5 G8 G10 d = directa
5 = Dilución 1:5
8 = Dilución 1:8
10 = Dilución 1:10
CALCULOS
CALCULOS DE POLIFENOLES TOTALES
Q.F.B. Uriel Ulises Rodríguez Mejía
Laboratorio de Investigación y Desarrollo Farmacéutico

uriel.rmejia@alumnos.udg.mx
urielumvhp@gmail.com

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