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UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

FACULTAD FARMACIA Y BIOQUÍMICA

COMPUESTOS FENOLICOS I

FARMACOGNOSIA II
Dr. Segundo Guillermo Ruiz Reyes
e-mail: sruizr@unitru.edu.pe
DEFINICION
 Los compuestos fenólicos son un grupo muy
diverso de metabolitos secundarios que se
caracterizan por poseer uno o más grupos
hidroxilo (-OH), de reacción ácida, unidos a un
anillo aromático (grupo fenol)

• Los llamados polifenoles son compuestos que


presentan más de un grupo hidroxilo unido a uno
o más anillos bencénicos

• La mayoría de los compuestos fenólicos son


hidrosolubles, solubles en solventes polares. La
solubilidad en agua aumenta generalmente al
aumentar el número de grupos hidroxilo.

• Además, en muchos casos los compuestos


fenólicos se encuentran combinados con
azúcares formando glicósidos , favoreciendo la
afinidad con el agua.
NOMENCLATURA

 Algunos ejemplos:
PROPIEDADES FÍSICAS

Se encuentran en estado sólido,


son incoloros; se oxidan con
facilidad por lo que se
encuentran de coloreados

Forman puentes de hidrógeno


con otras moléculas de fenol y
con agua, debido a esto tienen
puntos de fusión y ebullición
más elevados

Solubles en solventes orgánicos.


La formación de puentes de
hidrógeno también explica su
solubilidad en agua (ej: fenol
9,3g/100g agua)

Los difenoles y polifenoles con


más de un grupo –OH presentan
mayor solubilidad en el agua.
PROPIEDADES QUÍMICAS

Son muy reactivos, gracias a la


excepcional reactividad del anillo
aromático

La propiedad más importante es la


acidez, debido a ello se hace fácil la
formación del ión fenóxido, que se
estabiliza por resonancia

La mayor parte de sus reacciones


son semenjantes a las de los
alcoholes alifáticos, excepto sus
reacciones típicas y las del tipo SN2

Las reacciones más características


son la oxidación a quinonas y las SEA
CLOROFILA, CO2, LUZ (h)

FOTOSÍNTESIS BIOSÍNTESIS
CARBOHIDRATOS GLICÓSIDOS, GOMAS Y MUCÍLAGOS

ÁCIDO FOSFOENOLPIRÚVICO CICLOPENTOSA-FOSFATO

ÁCIDO SHIKÍMICO FLAVONOIDES


ÁCIDO PIRÚVICO

ACETIL-CoA AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS ÁCIDOS CINÁMICOS

ÁCIDOS DEL CICLO FENILPROPANOIDES


DE KREBS (FENOLES, TANINOS Y LIGNANOS)
AMINOÁCIDOS ALIFÁTICOS
PROTEÍNAS

CO2
ALCALOIDES

MALONIL-CoA TETRACICLINAS

POLICÉTIDOS ANTRAQUINONAS
QUINONAS
ÁCIDOS GRASOS
OTROS COMPUESTOS
POLIACETILENOS FENÓLICOS
CERAS

ÁCIDO MEVALÓNICO TERPENOIDES


CAROTENOIDES
ESTEROIDES
COMPUESTOS FENOLICOS

FENOLICOS

RUTA METABOLICA PRODUCTO PLANTA

ACIDO SHIKIMICO FENOLES SENCILLOS Ericaceae y Rosaceae Hidroquinona


ACIDOS FENOLICOS Alcachofa – Ortosifon
visnadina, piranocumarina
CUMARINAS Vacuolas Celulares

DER. FENILPROPANO TANINOS Cardo María

POLIACETATOS QUINONAS Hongos a Bacterias


XANTONAS
ORCINOLES
MIXTA ISOFLAVONOIDES Flor de la Pasión
NEOFLAVONOIDES Manzanilla Romana, Gingo Biloba, Cardo María ,
Espino Blanco.
FLAVONOIDES

C
O
3
COOH

4
1

5
OH OH
OH
OH
OH
Eritrosa 4-fosfato
Ácido fosfoenolpirúvico
(de la ruta de las
(de la glicólisis)
pentosas fosfatos)

Ruta del ácido


Acetil coA
Shikímico

Fenilalanina Ruta de
Poliacetatos
Ácido
cinámico

Fenoles Flavonoides Quinonas


simples
Ácidos
Fenólicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos
Ruta de los fenilpropanoides
La L-fenilalanina y la L-tirosina son bloques de construcción para una amplia
gama de metabolitos secundarios:
los fenilpropanoides (Compuestos tipo C6C3). En plantas, el primer paso es la
eliminación del nitrógeno de la fenilalanina en forma de amoniaco para
generar el ácido trans-cinámico (En el caso de la tirosina se forma Ácido p-
coumárico Todas las plantas pueden desaminar fenilalanina por medio de la
fenilalanina amoniaco liasa (PAL), pero la desaminación de tirosina parece ser
más restringida a miembros de la familia Poaceae.
Distribución y Localización
 La naturaleza de los polifenoles varía desde moléculas simples como los ácidos
fenólicos hasta compuestos altamente polimerizados, como los taninos. Se
presentan en las plantas en forma conjugada con uno o más residuos de
azúcar unidos a los grupos hidroxilos, aunque en algunos casos se pueden
producir uniones directas entre una molécula de azúcar y un carbono
aromático.
 Por ello la forma más común de encontrarlos en la naturaleza es en forma de
glicósidos, siendo solubles en agua y solventes orgánicos.
 Los azúcares asociados a los polifenoles pueden ser monosacáridos,
disacáridos o incluso oligosacáridos. Los compuestos a los que se encuentran
unidos con más frecuencia son: glucosa, galactosa, arabinosa, ramnosa, xilosa,
y ácidos glucurónico y galacturónico.
 También pueden encontrarse unidos a ácidos carboxílicos, ácidos orgánicos,
aminas, lípidos y a otros compuestos fenólicos.
Clasificación según su complejidad:

C6 Fenoles simples
C6 -C1 Ácidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos

C6 –C3 Acidos Cinámicos y relacionados


Fenoles simples
Ruta Ácido Shikimico
C6 FENOLES SIMPLES
En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor terapéutico
a excepción de la hidroquinona, que en forma de glucósido se localiza en algunas plantas medicinales
pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las más empleadas por su poder
antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de brezo. Se clasifican a su vez en:

MONOFENOLES
DIFENOLES FENOL TRIFENOLES

Catecol Resorcinol Pirogalol Florogucinol

Hidroxi-
Hidroquinona
Hidroquinona

Uva ursi o gayuba Brezo


COMPUESTOS FENÓLICOS SIMPLES

 Los compuestos fenólicos sencillos pueden considerarse derivados


de fenoles simples (C6), del ácido benzoico (C6C1), de la
acetofenona (C6C2) y del ácido cinámico (fenilpropano) (C6C3).
 La formación de heterósidos es común, veamos algunos ejemplos:

Corteza de
Clasificación según su complejidad:

C6 Fenoles simples
Trifenoles
Difenoles
Mono fenoles

OH OH OH
OH Resorcinol
Hidroquinona

Catecol OH

Pirocatequina Resorcina OH
Clasificación según su complejidad:

C6 Fenoles simples
Trifenoles
Difenoles
Mono fenoles

OH OH OH Hidroxi-
OH Florogucinol
hidroquinona

OH OH OH

Pirogalol OH OH
Ruta Ácido Shikimico
C6 -C1 ÁCIDOS FENOLICOS
Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del ácido cinámico
(cafeíco, ferúlico, p-cumárico). Entre las plantas medicinales que poseen ácidos fenólicos vamos a destacar la
alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con actividad diurética y la equinácea empleada por sus
propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este capítulo, plantas medicinales, reina de los prados
y sauce, que poseen derivados del ácido salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y antipirética.
A. BENZOICO
A. FENIL ACETICOS A. CINAMICOS

Mono Di Tri
Hidrolizados Hidrolizados Hidrolizados

Alcachofa Ortosifón
Equinácea
Ácidos benzoicos y relacionados

Corteza de
Sauce
Clasificación según su complejidad:
COOH
p-hidroxibenzoico
HO CHO

p-hidroxibenzaldehido
OH

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
Clasificación según su complejidad:
COOH COOH
Ac. Protocatequico

OH OCH 3
Ac. Vanillico
OH OH

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
Clasificación según su complejidad:

HO CHO Vanillina

CH3O

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
Clasificación según su complejidad:
COOH COOH
Ac. Gálico

Ac. Siríngico

HO OH H 3CO OCH 3

OH OH

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
Ácidos Cinámicos y relacionados
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Tri hidroxilados
Mono hidroxilados Di hidroxilados

COOH COOH
HO CH2 CH
NH2
Ac. P-cumárico
Aminoacido: tyrosina
OH
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Tri hidroxilados
Mono hidroxilados Di hidroxilados

CH 3O Hidroxilo metilado COOH


HO CH2 CH
HO CH CH CH2OH NH2
HO

Alcohol coniferílico Dihidroxifenilalanina


Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Tri hidroxilados
Mono hidroxilados Di hidroxilados

COOH COOH
Ac. Caféico

Ac. Ferulico

OH OCH3

OH OH
Clasificación según su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinámicos y relacionados

Tri hidroxilados
Mono hidroxilados Di hidroxilados

COOH

Ac. Sinapico

H 3CO OCH 3

OH
Acetofenonas y ácidos fenil acéticos
Clasificación según su complejidad:

C6 -C2 Acetofenonas y ácidos fenil acéticos

Mono hidroxilados

OH OH

CO CH3 CH2 COOH

2- hidroxi-acetofenona Ácido 2- hidroxi-fenilacético


AISLAMIENTO E IDENTIFICACIÓN
 Se fundamenta en sus propiedades ácidas y en su
polaridad.
 Su solubilidad en solventes polares (metanol, butanol)
permite diferenciarlos de otros pigmentos liposolubles
igualmente coloreados.
 Su acidez los hace solubles en solventes básicos.
 Absorben en la región visible y ultravioleta y sus
espectros son afectados por reactivos de desplazamiento
de manera característica.
 La prueba específica para fenoles es la producción de un
intenso color verde, marrón o azul con soluciones recién
preparados de cloruro férrico 1-2 %.
• La extracción es precedida por el desgrasamiento del
material con un solvente no polar.
• Se purifican mediante precipitaciones sucesivas o
mediante la distribución contracorriente (DCCC).
• Además se utiliza también ampliamente la cromatografía
en columna con sílica, alúmina, celulosa, poliamida y
carboximetilcelulosa.
• Para las TLC (cromatografía en capa fina) los reactivos de
visualización (o reveladores) usados son una solución al
1-5 % de una sal de aluminio (cloruro, acetato o sulfato),
o una solución 0.2% de una amina diazotada estabilizada
con carbonato de sodio al 20 % (Ejemplo: Fast Blue).
• Hoy día se utiliza mucho la cromatografía líquida de alta
presión, HPLC y la técnica de cromatografía a
contracorriente a la gota, DCCC.
Ruta Ácido Shikimico
C6 -C3 CUMARINAS
Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo debemos mencionar sus efectos sobre el
sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de
la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. . Ejemplo de este tipo de
principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni visnaga.

CUMARINAS
ISOCUMARINAS CROMONAS

Amni Visnaga
LAS CUMARINAS
Metabolitos secundarios que se extraen
principalmente de semillas, raíces y hojas de plantas.

 Ciertas familias entre las La Ruda tiene un carácter


Angiospermas producen un doble y sorprendente. Como
amplio rango de estructuras: veremos más adelante, es una
Fabaceae, Asteraceae y planta sumamente eficaz para
especialmente Apiaceae y las terapias indicadas, pero al
Rutaceae, en las que existen mismo tiempo una sobre dosis,
las estructuras más complejas. puede llevarnos a un viaje sin
retorno.
 Deben su nombre al
"coumarou", el nombre
vernáculo del haba tonka
(Dipteryx odorata Willd,
Fabaceae), de la que fue
aislada la propia coumarina en
1820
ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN
 Los grupos hidroxilo están metilados o a menudo
comprometidos en uniones glicosídicas.
 Un rasgo común a muchas coumarinas es la prenilación: O-
prenilación o, más frecuentemente, prenilación sobre las
posiciones 6 u 8 del anillo generalmente.
 La alta reactividad de la cadena de isopreno (C5, C10 o más
raramente C15) explica el gran número de estructuras derivadas.
 La prenilación es también el origen de las coumarinas
policíclicas: furano- y piranocoumarinas, lineales y angulares.
 En pocos casos puede formarse un ciclo benzodioxano.

. .

. .
.
Clasificación de las cumarinas
1. Hidroxicumarinas
2. Cumarinas preniladas: cadenas isoprénicas
3. Furanocumarinas: anillo de furano condensado
4. Piranocumarinas: anillo pirano condensado
5. Dicumarinas
6. Cumarinas sustituidas
RO O O CH3O O O O O O


aurapteno
suberosina
COUMARINA SIMPLE
R = R´ = H : umbeliferona COUMARINAS PRENILADAS
R = H; R = Gluc : aesculina
OH
O O O
O O O
O O O

O O O
psoraleno
angelicina
lineal xantiletina
angular
FURANOCOUMARINAS lineal (+)-R-lomatina
angular
PIRANOCOUMARINAS
DETECCION DE CUMARINAS POR SU ANILLO DE LACTONA.

o El clorhidrato de hidroxilamina en presencia de tricloruro


de hierro es bastante específico de lactonas, pero poco
sensible.

o La cromatografía en papel o capa delgada y observación


al ultravioleta o pulverización con reactivo es muy
utilizada.

o Las cumarinas sublimables se pueden detectar poniendo


la droga en agua en un tubo de ensayo, se tapa con papel
de filtro impregnado con NaOH, calentamos el tubo y
después se observa el papel de filtro al ultravioleta,
tiene que verse una fluorescencia, donde la sosa juega el
papel de aumentarla.
Las Cumarinas
USO FARMACOLÓGICO
Principalmente tienen su uso en la parte Farmacéutica tras sus
acciones tales como ANTIViTERALES , ANTIBIÓTICO, ANTICOAGULANTES
pero a su vez teniendo la precaución que también tienen acción
CARCINOGÉNICA ESTROGENICA, HEPATOXICA Y FOTOSENSIBILIZADORA
la cual sirve para los análisis atreves de florescencias.
USOS
Perfumes
Blanqueadores ópticos
Tintes fluorescentes
Raticida” warfarina”
Inhibidores de la germinación de las
semillas
Anticoagulantes quirúrgicos (dicumarol)
Antiguamente como saborizante

Mecloretamina: La mecloretamina,
también llamada clormetina, es un
medicamento que pertenece al grupo
de los agentes antineoplásicos, y se
emplea en el tratamiento del cáncer.
Como tratamiento quimio preventivo
Uno de los usos que se reporta en la historia
es en forma de perfume, otro de ello es
como saborizante, otro de ello es que se ha
omitido por la toxicidad que se presenta.

Ciertas concentraciones además


podemos puntualizar que se usa como
blanqueadores ópticos y tintes
florecentes.

Los análisis de florescencia como la


raticida la walfarina y inhibidores de la
germinación de las semillas y
principalmente constituye el grupo mas
usado en la parte farmacéutica para las
cirugías como anticoagulante.
Importancia farmacológica Vitamínica P

Los cítricos, grosellas, albaricoques,


Entre las principales: trigo sarraceno, moras, cerezas,
escaramujo, pimientos verdes, tomates,
papayas, melón, y uvas.

Vasodilatadores coronarios (visnadina)


La visnagina y la kelina también inhiben la contracción de la
musculatura lisa periférica por un mecanismo calciodependiente.
Además, la visnagina inhibe diferentes fosfodiesterasas,
contribuyendo al efecto vasodilatador.
Tiene un efecto hipotensor debido a la respuesta vasorelajadora
arterial.

Anticoagulantes
(dicumarol)
Drogas con cumarinas:
•Meliloto
•Castaño de Indias
•Kela

Interacciones Medicamentosas:
El castaño de Indias puede interferir con
tratamientos coagulantes o anticoagulantes debido a
la presencia de cumarinas.

La capacidad de unión con proteínas plasmáticas de


la escina puede interferir con el metabolismo de
otras drogas.

Por el mismo motivo se recomienda


no asociar este producto con sales
alcalinas, hierro, yodo y taninos.
LIGNANOS
Químicamente son sustancias polifenólicas,
relacionadas con el metabolismo de la fenilalanina a
través de la dimerización de alcoholes cinámicos
sustituidos a un esqueleto de dibencilbutano

La estructura básica
de estas sustancias
son dos unidades
C6-C3 unidas por
enlaces β,β'
utilizadas para la
nomenclatura de los
lignanos

Esta reacción es catalizada por enzimas oxidativas y


es usualmente controlada por proteínas de dirección.
LIGNANOS
EXTRACCIÓN DE LIGNANOS

Los lignanos se pueden aislar por extracciones con metanol


seguidas por particiones con solventes de diferentes
polaridades.
Los lignanos que poseen grupos fenólicos, se pueden separar
por precipitación; a las soluciones alcohólicas se les adiciona
KOHacuoso concentrado, estos se precipitan como sales de
potasio o con acetato de plomo, precipitan como sales de
plomo, en este último caso, los fenoles se liberan por la
adición de H2S a la suspensión alcohólica. Una vez obtenido
el extracto, se monitorea por cromatografía en capa fina
(ccf) y las manchas se observan en UV a 254nm o con vapores
de yodo.
Los lignanos son uno de los dos grupos principales de
fitoestrógenos, que son antioxidantes. La otra clase de
fitoestrógenos son las isoflavonas.

Algunos estudios clínicos no han mostrado efectos sobre


los lípidos plasmáticos o sobre la capacidad antioxidante
cuando se administran a mujeres postmenopáusicas
sanas.

Se atribuyen a los lignanos efectos antioxidantes que


ayudan a combatir los efectos de los dañinos radicales
libres.
Los lignanos secoisolariciresinol diglucósido (SDG) y sus
metabolitos de lignanos mamálicos, enterodiol (ED) y
enterolactona (EL) son compuestos fitoquímicos..

Los estudios realizados en


modelos animales muestran
que impide el crecimiento
de tumores de mama y de
próstata. En humanos
parece que reduce la
incidencia del cáncer de
mama.

Los fitoestrógenos son compuestos vegetales que tienen


actividad estrogénica, es decir producen los efectos de los
estrógenos, pero no tienen la estructura bioquímica de los
estrógenos.
En la actualidad se conocen unos 30
fitoestrógenos, entre los mas estudiados
destacan: lignans, isoflavones,
coumestans y lactonas (estos últimos dos,
activos en animales)

Antioxidantes con
potencial actividad
anticancerígena que
pueden imitar las funciones
de las hormonas humanas,
sin los efectos dañinos de
estas.
Los estrógenos conjugados y la medroxiprogesterona son
hormonas estrógenas y progestágenas. Se usan juntas en la
terapia de reemplazo de hormonas para aliviar los síntomas
de la menopausia y para tratar la inflamación del área vaginal
y genital. Estas hormonas también ayudan a prevenir la
pérdida del hueso (osteoporosis) que ocurre con la
menopausia.
Los rizomas de podófilo tienen una
historia medicinal extensa entre las
tribus nativas norteamericanas que
usaban un polvo de rizoma como
laxante o agente que expulsa lombrices
(antihelmíntico).

Queratolítico. La podofilina está


indicada en el tratamiento tópico de
tumores epiteliales benignos tales como
fibrosis y papilomas. Se utiliza además
para el tratamiento tópico del
condiloma acuminado, verrugas
genitales y perianales.
DROGAS CON FENOLES SENCILLOS
VAINILLA
 La vainilla, es el Fruto de Vainilla fragans (Salis.) Ames (sin. V.
planifolia Andrews) (Fam. Orchidaceae),Vainilla mexicana o
Borban) y de la V. tahitensis (vainilla de Tahiti). Los frutos de
otras especies, como la V. pompona (Vainilla de Indias
Occidentales) se emplean también, pero en mucha menor escala.
 La Vainilla fragrans se da abundantemente, en estado
semiespontáneo, en los bosques del este de México, que son su
hábitat natural.
 Se ha introducido también en muchas islas oceánicas; y se cultiva
actualmente en las islas de la Reunión (o Borbón), Mauricio,
Seychelles, Madagascar, Java, Ceilán, Tahití, Guadalupe, Martinica
e Indonesia.
DROGAS CON ACIDOS FENOLICOS
WINTERGREEN: Gaultheria procumbens L
Descripción:
Wintergreen (Gaultheria procumnens L.) Ericácea, se la encuentra
creciendo en la parte densa del sotobosque y es una de las plantas de uso
común.
 Es la fuente de aceite esencial de Wintergreen, compuesto
predominantemente de salicilato de metilo.
 Wintergreen, acumula altas concentraciones de salicilato, pero no como
salicilato de metilo libre. El salicilato de metilo es liberado a partir de un
precursor no volátil llamado gaultherin, que se acumula en altas
concentraciones y le puede servir como una función de protección.

•Gaultherin se compone de primaverósido + salicilato metilo.


•El salicilato de metilo es liberado cuando el éster de la cadena lateral de
azúcar es escindido por la gaulterasa. El ácido salicílico es luego formado
después por desmetilación.
 Principios activos:
Aceite esencial "esencia de wintergreen" (0,5-0,8%)
Gaulterina, Acidos fenolicos: salicílico, caféico. Heterósidos
hidroquinónicos: arbutósido. Taninos catéquicos.

 Indicaciones:
 El monotropitósido (gaulterina) da lugar a salicilato de metilo que es
antiinflamatorio, analgésico, antipirético;
 El arbutósido tiene un efecto antiséptico urinario. Diurético
emenagogo.
 El aceite esencial, en uso tópico, tiene una acción rubefaciente.
 Los taninos le confieren una acción astringente (antidiarréico,
hemostático local, cicatrizante).
 Contraindicaciones
 Úlceras gastroduodenales
 Tratamientos con anticoagulantes o hemostáticos.
 No prescribir a embarazadas, lactantes ni a niños menores de
dos años.
ALCACHOFA: Cynara scolymus

 CARACTERISTICAS
 La alcachofera es planta perenne de hasta 150 cm de alto.
 Echa un rosetón de hojas profundamente segmentadas con pocas o ninguna espina.
 Las hojas tienen color verde claro en el haz y en el envéz están cubiertas por unas
fibrillas blanquecinas que le dan un aspecto pálido.
 Tanto el rabillo de la hoja como la vena principal tienen costillas longitudinales muy
salientes.
 Cuando la planta entallece echa un vástago más o menos alto, rollizo, pero también
costilludo y asurcado con cada vez más escasa hojas. En lo alto de él, y en algunas
ramas que surgen laterales traen unas cabezuelas muy gruesas, las alcachofas,
cubiertas de numerosas brácteas coriáceas, en la base de las cuales está lo tierno y
comestible. Al florecer, endurecen mucho las dichas bracteas y no se pueden
aprovechar para comer.
 HABITAT
Originalmente procedentes del Mediterráneo, Noroeste de África. La
alcachofera es pariente muy próxima del cardo borriquero común o, lo que
mayormente se llama nardo del que procede tras haber ido cambiando por
numerosos años de cultivo.
 COMPONENTES ACTIVOS DE LA DROGA:
 La hoja radical, entera o reducida a fragmentos de tamaño variable y
desecada de la alcachofa se encuentra inscrita en la 10º edición de la
farmacopea francesa.
 Los constituyentes supuestamente activos son ácidos fenólicos y ácidos
alcoholes. Los primeros son, en la droga fresca, esteres del ácido cafeico
(1%): ácido 5-cafeil-quínico (=ácido clorogénico) y ácido 1,5-dicafeil-
quínico (=cinarina).
 La composición de los extractos en ácidos fenólicos depende del proceso
extractivo debido a la hidrólisis y transesterificaciones en medio acuoso.
 USO FARMACOLÓGICO:
 La CINARINA y el ACIDO CLOROGENICO aumentan 3,5 veces el volumen de
la bilis secretada (gran actividad colerética y colagoga). Evitan el estasis
vesicular.
 Gracias a sus flavonoides y ácidos fenólicos posee una gran acción
diurética y antiedematosa sin pérdida de iones K +.
 Aumenta la excreción de urea a nivel renal y normaliza la urogénesis
hepática.
 La Cinarina le confiere una actividad hipocolesterolemiante, y se ha
demostrado que aumenta la solubilidad del colesterol de los depósitos
patológicos (ateromatosos) así como hepatoprotectora.
ROMERO: Rosmarinus officinalis L.
 Familia:
 Labiadas

 Especie:
 Rosmarinus officinalis L.

 Nombre común:
 Romero, Romaní, Erromero, Alecrim, Rosemary, Romarin, Rose
marine, Rosmarino, Rosmarin.

 Longevidad:
 Perenne

 Altura:
 Hasta 1,5 m

Floración:
En zonas templadas, prácticamente todo el año. En zonas frías, de finales del invierno a
mediados de otoño.
Hábitat y lugar de origen:
Terrenos secos, rocosos. Se encuentra naturalizado en zonas templadas de todo el mundo,
especialmente en Europa mediterránea, N de África, SO de Asia.
Descripción:
• Arbusto denso y aromático de aspecto espigado que conserva todo el año las hojas y el color verde.
• Tallos leñosos y ramificados,
• Hojas estrechas y agudas, con margen recurvado y envés blanquecino, en ángulo muy cerrado con
el tallo.
• Las flores forman grupos y pueden ser blancas, lilas, azules e incluso rosadas, ligeramente
moteadas, con cáliz bilabiado y dos medios estambres.
 Componentes activos de la droga:
 La droga (sumidad florida desecada. Ph. Fsa 10º Ed.)contiene
entre 10 y 25 ml/kg de un aceite esencial que contiene
principalmente alcanfor, cineol, pineno, borneol y canfeno. Los
compuestos fenólicos se encuentran representados por
flavonoides (heterósidos del luteolol, diosmetol y flavonas
metoxiladas en C6 o C7 y por ácidos fenólicos, sobre todo
derivados cafeicos: ácido cafeico, clorogénico y rosmarínico

HO
O OH
O

HO
O OH

HO
Ácido rosmarínico
Aplicaciones terapéuticas:
 Con el aceite esencial se prepara alcohol de romero, utilizado para
prevenir las úlceras de los enfermos que deben pasar tiempo en cama.
 También es útil para tratar dolores reumáticos, lumbalgias, etc.
 Se emplea en fricciones para combatir la alopecia.
 La infusión de hojas de romero alivia la tos, es buena para el hígado y
para los espasmos intestinales.
 El humo de romero sirve como tratamiento para el asma.
 El alcanfor de romero tiene efecto hipertensor (sube la tensión) y
tonifica la circulación sanguínea.
DROGAS CON CUMARINAS
AYAHUASCA
(Banisteriopsis caapi)

 FAMILIA: Malpighiáceas
 NOMBRES: ayawasca, ayahuascam, bejuco bravo,
cayapi, datém; shillinto, shimbaya huasca (quechua).
 DESCRIPCIÓN: Es una liana grande trepadora de ramas
grises o parduzcas, de escaso grosor. Tiene hojas
simples, de unos 17 cm de largo por 9 cm de ancho,
redondeadas, agudas y con 2 glándulas en la base. Su
inflorescencia es axilar y algunas veces paniculadas, con
flores de corola amarilla o rosado pálida.
 DISTRIBUCIÓN: Crece de manera silvestre o cultivada en
la Amazonía Baja.
 USOS:
* Alucinógeno: La ayahuasca es la planta sagrada de la
Amazonía, presente en los rituales chamánicos desde
tiempos milenarios; con sus tallos se prepara un brebaje
alucinógeno que produce una sensación de parálisis,
excitación y lucidez del espírtu.
* Medicinal: La ciencia ha determinado que el uso de
sustancias psicoactivas presentes en plantas como la
ayahuasca tiene buenos resultados en el tratamiento de
fármacodependientes. La cocción de sus hojas, tallo y
semillas sirve como laxante, estimulante de la memoria y es
bueno para el tratamiento del mal de Parkinson.
 CULTIVO: Desarrolla en climas tropicales y subtropicales
hasta los 1,500 msnm, con precipitaciones entre los 1,800 y
3,500 mm/año. Prefiere suelos arcillosos con abundante
materia orgánica y se propaga por estacas de tallo y raíz. Se
le siembra al iniciarse la temporada lluviosa y se le cosecha
durante todo el año a través del corte manual del tallo.
Angélica, Angelica archangelica L., Apiaceae.
La droga es el tronco de la raíz de la planta. Contiene aceite
esencial y numerosas coumarinas: simples, furanoides e
hidroxiisopropilfuranoides, lineales y angulares.
Basado en la tradición, la angélica se emplea para tratar los
síntomas de alteraciones gastrointestinales (hinchazón, mala
digestión, eructos, flatulencia) y
Como adjunto en el tratamiento del dolor de la colitis
espasmódica. Similares indicaciones existen para otra Apiaceae
con furanocoumarinas, el culantro (Coriandrum sativum L.).

Angelica archangelica L. Coriandrum sativum L.


DROGAS CON LIGNANOS
SANGRE DE GRADO (Cortón lechleri)

 Familia: Eurorbiáceas
Nombres: Palo de grado, sangre de dragón,
sangre de drago.
 Descripción: Es un árbol de copa amplia y
redondeada, cuya corteza, de color gris
blanquecino, exuda un látex de color vino. Sus
hojas alternas y cordadas, y alcanzan los 20 cm
de largo y 14 de ancho. Tiene inflorescencia
terminal en racimos y sus frutos, de forma
capsular, miden 3 mm de largo por 4.5 mm de
ancho.
 Distribución: Crece en la Amazonía, Alta Baja,
de manera silvestre o cultivada.
 USOS:
* Medicinal: El látex de la uña de gato se usa principalmente como
cicatrizante de heridas. Esta planta también actúa contra las úlceras
estomacales, hinchazones reumáticas, afecciones dérmicas, fiebre, leucorrea,
cáncer, diarrea, faringitis y amigdalitis, gonorrea, hemorroides, paludismo,
tumores, anemia y úlceras estomacales e intestinales. Se le utiliza como
calmante en el sobreparto, luego de una extracción dental y como antiséptico
vaginal.
* Madera: para la confección de cajones y mondadientes, y la pulpa para
papel.
* Agroforestería: En asociaciones de cultivos tales como el pijuayo, zapote y
algunas especies maderables. Asimismo sirve como sombra de especies como el
café y el cacao.
* Leña.
 Cultivo: Desarrolla en climas tropical y subtropical hasta los 2,000 msnm, en
suelos arcillosos a arenosos, con buen drenaje y buena aireación, y
moderadamente ácidos a alcalinos. Se propaga por semillas, las mismas que
deben ser sembradas al inicio de la época de lluvias.
 Potencial: Tiene gran potencial como medicinal natural debido a las
propiedades de su látex. También por las cualidades de su corteza y madera.
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