ACEITES

ESENCIALES Y
ALCALOIDES
Corporación Tecnológica de Bogotá
Programa de Tecnología en Regencia de Farmacia
Fitoquímica

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Elaborado por Oscar Javier Yepez
Aceites esenciales
Son fracciones líquidas volátiles, que contienen metabolitos secundarios
responsables del aroma de las plantas y que generalmente se obtienen por
hidrodestilación (arrastre con vapor) de las llamadas plantas aromáticas.

Cumplen importantes funciones para las especies: defensa química, acciones

curativas endógenas, antialimentarios, atracción de insectos y polinizadores,
respiración de la planta, regulación de la humedad, entre otros.

Hacen parte de un complejo sistema de comunicación entre especies. 2

Aceites esenciales
 Son mezclas muy complejas de compuestos volátiles y de naturaleza
química muy diversa (amplitud de estructuras y grupos funcionales).

 Su mayor característica es el olor, que evoca la fragancia de la planta, la

flor, el fruto o la corteza de la cual se extrae, y constituye por tanto una de
sus mas importantes aplicaciones en la cosmética y perfumería.

 La industria agrícola también utiliza los aceites esenciales por su gran

aporte a la eliminación de plagas de diferente tipo (insectos, hongos,
bacterias) de forma natural.

 Existe además mucha información alrededor de acciones terapéuticas,

preventivas y curativas, preparaciones caseras y tradicionales contra
diferentes dolencias y medicamentos de producción industrial que
incluyen como principios activos componentes de los aceites esenciales.
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Aceites esenciales – clasificación
Son varias las clasificaciones que pueden tenerse en cuenta en los aceites
esenciales. Una de ellas involucra la consistencia como criterio diferenciador.

ESENCIAS FLUIDAS BÁLSAMOS OLEORRESINAS

De consistencia más Son líquidos muy

Son líquidos volátiles a espesa, poco volátiles y viscosos o sustancias
temperatura ambiente, tienden a sufrir semisólidas muy
muy aromáticos, poco reacciones de concentradas. (caucho,
densos. polimerización. gutapercha, chicle,4 etc.)
Aceites esenciales – composición
Son mezclas complejas de hasta más de 100 componentes.

 Compuestos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes,

eesteres, aldehídos, cetonas, etc.).

 En su mayoría se trata de hidrocarburos volátiles de tipo terpenoide

(mono y sesquiterpenos funcionalizados).

 Algunos incluyen amplia composición fenilpropanoide, con diversidad de

grupos funcionales.

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Terpenos
Los terpenos, habitualmente denominados terpenoides, forman una amplia
y diversa familia de productos naturales derivados de la ruta del mevalonato
y conformados por unidades de isopreno C5.

Sus estructuras básicas se clasifican de acuerdo al número de unidades de

isopreno condensadas:

C5 5 átomos de carbono hemiterpenos

2 × C5 10 átomos de carbono monoterpenos
3 × C5 15 átomos de carbono sesquiterpenos
4 × C5 20 átomos de carbono diterpenos
5 × C5 25 átomos de carbono sesterterpenos
6 × C5 30 átomos de carbono triterpenos
8 × C5 40 átomos de carbono tetraterpenos 6
 monoterpeno sesquiterpeno diterpeno

Terpenos

monoterpeno

sesquiterpeno

diterpeno

triterpeno

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tetraterpeno
Terpenos – biosíntesis
Todos los terpenoides provienen de la ruta del mevalonato, cuyo precursor
es el ácido mevalónico.

Ácido
mevalónico

isopentil dimetilalil
pirofosfato pirofosfato 8
Terpenos – biosíntesis
Una condensación entre una unidad de isopentil pirofosfato (IPP) que actúa
como nucleófilo y una unidad de dimetilalil pirofosfato (DMAPP) que actúa
como electrófilo, se conoce como unión “cabeza – cola” y da origen a los
terpenos. cabeza

cola
OPP OPP
DMAPP IPP

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Terpenos – biosíntesis

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Terpenos – biosíntesis

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Terpenos – biosíntesis

Pueden ocurrir sucesivas

condensaciones “cabeza – cola” si
se dispone de una unidad adicional
de isopentil pirofosfao que actúe
como nucleófilo.

De esta manera se forman los

terpenoides con más unidades de
isopreno.

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Alcaloides
Me
 Compuesto orgánico de origen natural
N
(vegetal principalmente) de distribución
restringida.
H
 Nitrogenado. Generalmente haciendo parte
de un heterociclo.
HO O OH  Derivado generalmente de aminoácidos.
morfina  De carácter más o menos básico debido al par
electrónico libre del nitrógeno.
 Presenta propiedades farmacológicas
importantes a bajas concentraciones.
 Responde a reacciones comunes de
precipitación.

Papaver somniferum 13
Clases de alcaloides
Alcaloides verdaderos: Formados a partir de
aminoácidos, nitrógeno intracíclico, de carácter básico y
cocaína
están presentes en forma de sal en la naturaleza.

Protoalcaloides: Formados a partir de aminoácidos, el

nitrógeno no hace parte de un heterociclo, presentan
carácter básico. efedrina

Pseudoalcaloides: Aunque presentan características

típicas de un aminoácido, no provienen de un
cicutina
aminoácido.

Alcaloides imperfectos: Derivados de bases púricas. No

precipitan con reactivos usados como prueba de
identificación para alcaloides. cafeína
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Alcaloides – Fuentes naturales
Se encuentran distribuidos principalmente en plantas superiores, sobre todo
en Angiospermas (Subdivisión Magnoliophyta).

Ciertas familias son características por la elevada producción de alacaloides:

Lilaceae y Amaryllidaceae de la clase Liliopsida (monocotiledóneas).

Papaveraceae, Berberidaceae, Liliaceae, Solanaceae, entre otras de la

clase Magnoliopsida (dicotiledóneas).

Aunque en menor proporción, también son biosintetizados por animales,

hongos, bacterias, algas y líquenes.

N OH
HO N
N
H N psilocina
bufotenina H
Rhinella marina Psilocybe mexicana 15
Alcaloides – Fuentes naturales
Hojas
Flores
Atropa belladonna
Género Vinca
Belladona

Corteza
Semillas
Cinchona officinalis
Strychnos nux-vómica
Quina
Nuez vómica

Raices
Carapichea ipecacuanha
Ipecacuana Fruto
Conium maculatum
Cicuta

Su función en las plantas no es del todo clara. Además de la posible acción

de defensa química frente a organismos depredadores, se investiga su
función en el almacenamiento, desecho y transporte de nitrógeno.
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Alcaloides – propiedades
 Pueden existir como aminas primarias, secundarias, terciarias y
cuaternarias. De basicidad variada dependiente del par electrónico libre.

 Generalmente son sólidos cristalinos que se presentan como sales.

 La mayoría son incoloros y de sabor fuertemente amargo.

 Su solubilidad varía en función del pH:

 Si se encuentra en forma de sal son solubles en solventes polares

como el agua, soluciones ácidas y alchólicas.

 Si se encuentra en su forma básica, son solubles en solventes

apolares como el benceno, éter etílico, cloroformo, diclorometano,
acetato de etilo, etc.
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Alcaloides – clasificación
Son varios los criterios que pueden tenerse en cuenta para la clasificación de
esta amplísima categoría de productos naturales (más de 7000 estructuras).

De acuerdo con su precursor biosintético:

L- Fenilalanina
L- Tirosina
efedrina
L- Triptófano

estricnina

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Alcaloides – clasificación
Son varios los criterios que pueden tenerse en cuenta para la clasificación de
esta amplísima categoría de productos naturales (más de 7000 estructuras).

De acuerdo con su precursor biosintético:

L- Fenilalanina
L- Tirosina higrina
L- Triptófano
L- Ornitina
L- Lisina
L- Histidina piperina

L-His pilocarpina

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Alcaloides – clasificación
Son varios los criterios que pueden tenerse en cuenta para la clasificación de
esta amplísima categoría de productos naturales (más de 7000 estructuras).

De acuerdo con su precursor biosintético:

N O
L- Fenilalanina arecolina
L- Tirosina O
L- Triptófano N O
OH
L- Ornitina ácido nicotínico
L- Lisina
L- Histidina O OH
O HN
Ácido nicotínico NH2
OMe
Ácido antranílico O
damascenina
ácido antranílico

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Alcaloides – clasificación
Son varios los criterios que pueden tenerse en cuenta para la clasificación de
esta amplísima categoría de productos naturales (más de 7000 estructuras).

De acuerdo con su precursor biosintético:

H O
L- Fenilalanina N N
N
L- Tirosina HN
L- Triptófano N N
O N N
L- Ornitina purina teobromina
L- Lisina
L- Histidina

Ácido nicotínico N
Ácido antranílico
deoxinufaridina
Bases púricas O
Ruta del mevalonato – origen terpénico. 21
Alcaloides – clasificación
De acuerdo con su estructura básica:

N
N N
H H
N N
N N H
pirrolidina piridina-pirrolidina quinolina isoquinolina imidazol

N N
N
N H N N
H N N
N H H
piperidina piridina-piperidina purina tropano indol

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Alcaloides – identificación
El reconocimiento de alcaloides en la marcha fitoquímica preliminar suele ser
sencillo y práctico mediante el uso de una serie de reactivos genéricos, que
producen precipitados con colores caracteristicos.

Reactivo de Mayer (tetrayodomercuriato de potasio): Precipitado color

crema.

Reactivo de Dragendorff (tetrayodobismutato de potasio): Colores

amarillos, rojizos y hasta marrón para aminas terciarias.

Reactivo de Ehrlich (p-dimetilamino benzaldehido): Color naranja-rojizo en

presencia de alcaloides.

Reactivos de Wagner, Bertrand, Vitali-Morín, entre otros.

Cada ensayo puede tener una especificidad en mayor o menor medida, y

vienen acompañados con falsos positivos. 23