UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA PESQUERA Y DE ALIMENTOS

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
BENCENO Y DERIVADOS

(Ejercicios y problemas propuestos)

Fuente: yoonmiileehoon.blogspo

Curso: QUÍMICA ORGÁNICA

Docente: Etelvina Carmen León Chumbiauca

Callao- 2023

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 HIDROCARBUROS AROMATICOS

BENCENO Y DERIVADOS

 Los hidrocarburos aromáticos, son polímeros cíclicos conjugados. Reciben

este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayoría. Originalmente el término estaba restringido a un
producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la
actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto
son los llamados compuestos alifáticos. El máximo exponente de la familia
de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C 6 H 6),

Nube “” común

Esqueleto “”
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Hibridación sp del benceno.

Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “”

Fuente :Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato.

 Fórmula: C6H6
 Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados

Hidrocarburos Aromáticos

El C6H6 (Orbitales Moleculares) tiene 6 enlaces C−C, 6 enlaces C−H y

tendría una nube electrónica deslocalizada, por encima y debajo
del plano donde se sitúan los átomos de carbono, debido al solapamiento
de los orbitales p de los átomos de carbono para formar OM de tipo :

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Propiedades Físicas

El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua

(D=0.889 g/cm3).
El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión
El benceno se obtiene sobre todo del petróleo y del alquitrán de hulla.
Es mucho menos reactivo que el etileno o el acetileno.
La estabilidad del benceno es resultado de la deslocalización electrónica.
Se caracteriza por ser insoluble en agua,
Soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono

Propiedades Químicas

El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad

química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores
apropiados

Debido a su alta estabilidad dan reacciones de Sustitución Electrofilica:

Reacciones de Acilaciòn

Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos
son haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con
el grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno

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Reacciones de Alquilaciòn

Reacciones de Nitraciòn

Reacciones de Halogenaciòn
El cloruro férrico sirve como catalizador. También se utiliza frecuentemente el
cloruro de aluminio. También es posible la reacción de bromación

Reacciones de Sulfonaciòn

Se realiza tratando al benceno con àcido sulfùrico

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FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la

elaboración de los hidrocarburos más complejos y sus dos fuentes principales son
el carbón (o hulla) y el petróleo
HULLA: Cuando esta molécula se calienta a 1000ºC ocurre desintegración
térmica (pirolisis) y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada
alquitrán de hulla; obteniéndose así benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una
variedad de compuestos orgánicos.
PETRÓLEO: consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos
aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos
aromáticos

USOS EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA

 BENCENO: Se utiliza como constituyente de combustibles para motores,

disolventes de grasas, aceites, pinturas; se usa en la manufactura de
detergentes, explosivos y productos farmacéuticos.
 TOLUENO: Se usa como sustrato químico disolventes para pinturas y
como componente de combustibles para automóviles y aviones.
 XILENO: Se usa como disolvente. Es constituyente de pinturas (y
derivados), líquidos de limpieza y combustibles para aviones.
 DIFENILO: es un fungicida de naranjas que se aplica dentro de las cajas de
empaque. También se utiliza como agente de transferencia de calor. Se
produce por la deshidratación térmica del benceno.

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HIDROCARBUROS EN ALIMENTOS

Uno de los que predomina mas es el benzopireno que se produce por la

condensación de cinco anillos de benceno durante el proceso de combustión, es
poco soluble en agua debido a su propiedad hidrofobica. Puede causar factores de
riesgo tras el consumo en largos periodos como el desorden celular produciendo
cáncer

CONTENIDO DE BENZOPIRENO EN DETERMINADOS ALIMENTOS

Alimentos Max. Ug/Kg

Café 401
Carnes a la plancha 59
Frutos secos 37
Chorizo 20
Aceite de semillas 17
Salchichas 15
Panes, pizzas 15
Jamones 9.4
Pescados ahumados 4.3
Especias 4.15

HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS EN NUESTRA DIETA

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un grupo de más de 100

sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta
del carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco
y carne preparada en la parrilla. Los HAPs se encuentran generalmente como una
mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.

Pueden liberarse HAPs al medioambiente por el procesado del carbón, del

petróleo y del gas natural, también durante la producción de aluminio, hierro y
acero. Otras emisiones de estos contaminantes provienen de plantas de energía
térmica, de calefacciones domésticas, de las emisiones de los vehículos y por la

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incineración de basuras. Además de la fuente de contaminación medioambiental,
estos contaminantes pueden formarse cuando se aplican determinados
tratamientos térmicos, como el secado, calentamiento o ahumado en industrias
alimentarias, y el asado y barbacoas en el hogar.

Tarea
Investiga en libros de Química Orgánica, de Química del Medioambiente, sobre
Toxicología, ¿por qué los compuestos aromáticos son, en general, carcinógenos
para los seres humanos y muchos animales?

Preguntas

1- Cómo justifica la diferencia de reactividades de los siguientes compuestos,

frente a una reacción de alquilación?
Nitrobenceno , Amino benceno y Bromo benceno y ordénelos de acuerdo al
grado de reactividad ( de más a menos )

2.¿Solamente los derivados bencenoides son compuestos aromáticos? Justifique

aplicando la regla de Aromaticidad

EJERCICIOS Y PROBLEMAS PROPUESTOS

1-Formula lo siguientes derivados del benceno:

Tolueno , Fenól , Äcido benzóico , Benzaldehido ., Benzamida,

p-metiltolueno , o-hidroxifenol

2- En cada anillo aromático identifique a los grupos Activadores y

Desactivadores

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3-Predecir los productos para cada una de las siguientes reacciones formulando y
nombrando los compuestos que intervienen:

a. Benceno + Br2 + Fe Br3

b. Nitro benceno + 2 H2SO4

c. Cloro benceno + HNO3 + H2SO4

d. Halogenación de fenil amina

e . Acilación del tolueno

f. Benceno + Bromuro de etilo (+ FeCl3 )

g. Benceno + cloruro de terbutilo (+ FeCl3 )

4- Clasifica según sean nucleófilos (N ) o electrófilos (E ) ,los siguientes reactivos:

R–NH2 I+ BH3 R–OH R–CN Br– CH3–CH2–O–

CH3–COO–

5-Completa las siguientes reacciones ,e indica el nombre del proceso:

a. Tolueno + halógeno [ + FeCl3] ------>

b. Nitro benceno + halogenuro de alquilo ------>

c. Cloro benceno + ácido nítrico ----------->

d. Fenól + Br2----------->

6-A partir del Benceno prepara fenil metil cetona

7-Formule y señale con * las posiciones del tercer sustituyente en el anillo

aromático

a- Meta cloro ,amino benceno

b. Para nitro tolueno
c.Orto metil ,fenól
d. Âcido,para cianuro ,bencen sulfónico

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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

ATKINS, PETER
Quimica Organica
Editorial McGraw-Hill / interamericana de Mexico, 2008

CAREY, FRANCIS
Química Orgánica,
Editorial McGraw-Hill / Interamericana de México, 2006

MORRINSON y BOYD
Química Orgánica
Fondo Educativo Interamericano. USA1990

SOLOMONS, T. W. G. et.al
Organic Chemistry. Octava edición.
Editorial Wiley & Sons. New York, 2003

Wade, L. G
Química Orgánica
5ª Edición. Ed. Pearson Educación .Madrid , 2004.

WHILBRAHAM / MATTA
Introducción a la Química Orgánica y Biológica
Editorial Ibero Americana ,1987

Problemas Resueltos

FERNÁNDEZ M.R., FIDALGO J.A.

1000 Problemas de Química General.
Everest. León, 1996.

REBOIRAS M.D.
Problemas Resueltos de Química. La Ciencia Básica.
Thomson. Madrid, 2007.

Complemento,páginas Web

fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/.../09QuímicaOrgánica.ppt

https://biochemiapuntesdermedelparatodos.wikispaces.com/.../TEMA+1+QO.ppt

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www.cie.unam.mx/~akcg/.../Nociones-QuimicaOrganica.pptx

https://sites.google.com/.../fundamentos-de-quimica-organica-proyecciones-
powerpoint

https://www.google.com.pe/search?hl=es-
PE&gbv=2&q=related:fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/Presentaciones/09Qu
%25EDmicaOrg%25E1nica.ppt+PPT- Carmen Leon\Documents\Zoom\2020-05-26
08.03.16

Mg.Etelvina Carmen León Chumbiauca

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