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terpenoides

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ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

OBTENCIÒN ACEITES ESENCIALES DE LAS HOJAS DE Minthostachys mollis (MUÑA) MEDIANTE ARRASTRE POR VAPOR
Curso: “Laboratorio de Química Orgánica IV”

Profesor: Qco. F. Danilo Barreto

Integrantes: Camarena Vargas Amparo Felix Luciani Nataly La Torre Romero Lilly Mamani Quispe Lurdes Villanueva Villanueva, Miguel Ciclo: 6TO ciclo Fecha: 3 de noviembre del 2009

LABORATORIO DE QUÌMICA ORGÀNICA IV [ACEITES ESENCIALES DE LAS HOJAS DE MUÑA]

I. INTRODUCCIÒN................................................................................3 II. OBJETIVOS......................................................................................4 III. FUNDAMENTO TEORICO ....5
TERPENOS (TERPENOIDES).....................................................................................5 ESTRUCTURA FRECUENTE EN TERPENOIDES......................................................6 Estructura química ......................................................................................................6 DIVERSIDAD EN LOS TERPENOS ............................................................................7 PROPIEDADES FISICAS DE ACEITES ESENCIALES...............................................8 DIFERENCIAS ENTRE ACEITES ESENCIALES Y GRASAS.....................................8 COMPOSICION...........................................................................................................8 METODOS DE EXTRACCION Y CARACTERIZACION...............................................8 ACEITE ESENCIAL DE LAS HOJAS..........................................................................9 DE Minthostachys mollis (MUÑA)................................................................................9 Características químicas............................................................................................10 Características farmacológicas..................................................................................10 Usos...........................................................................................................................11

IV. PARTE EXPERIMENTAL:.............................................................12
Materiales...................................................................................................................12 Reactivos...................................................................................................................12 Procedimiento............................................................................................................12

V. CUESTIONARIO:............................................................................16 VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:...................................................18 VII. CONCLUSION..............................................................................20 BIBLIOGRAFÍA....................................................................................21

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I. INTRODUCCIÒN
Existe una serie numerosa y muy variada de terpenos, productos orgánicos naturales muy extendidos en plantas y animales que estructuralmente están constituidos por la unión de dos o más unidades de isopreno. Son típicos constituyentes de los aceites esenciales de las plantas (esencias de naranja, de menta de lavanda, de laurel, de rosa…) pero también se encuentran en especies animales donde, a veces, desempeñan un papel fisiológico importante (vitamina A, hormona juvenil de los insectos, etc). Los terpenos se clasifican según el número de unidades de isopreno que se unen. El conocimiento científico de los componentes de los aceites esenciales y de su estructura natural, permitió el desarrollo de una gran industria de perfumes y aromatizantes sintéticos para alimentos. Esta extracción de aceite se produce sometiendo la materia prima a una serie de procesos y/o técnicas, siendo la primera de ellas la destilación por arrastre de vapor, que consiste en separar sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otros productos no volátiles; de esta forma, compuestos orgánicos de alto punto de ebullición son destilados con cierta rapidez por debajo del punto de ebullición del agua, al lograr ser arrastrados por el vapor generado, un ejemplo de ello es la separación de los aceites esenciales de las hojas de muña.

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II. OBJETIVOS
1. Obtener los aceites esenciales de las hojas de muña. 2. Reconocer que aceites se encuentran en las hojas de muña. 3. Identificar los métodos de obtención de los aceites esenciales.

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III. FUNDAMENTO TEORICO
TERPENOS (TERPENOIDES)
• • • • • • Grupo de compuestos lipídicos diverso y numeroso: formado por alrededor de 30,000 compuestos Insolubles a parcialmente miscibles en agua Son biosintetizados a partir del acetil-CoA o intermediarios de la glicólisis Compuestos derivados de la unión de unidades isopreno de 5-carbonos (C5H8) Los terpenos se conocen también como isoprenos o isoprenoides También se conocen como terpenoides si se encuentran presentes otros elementos (especialmente oxigeno)

Se conocen como unidades de isopreno porque los terpenos pueden descomponerse a elevadas temperaturas dando isopreno. Se clasifican según el número de unidades de isopreno que se unen, por ejemplo el caucho natural es un polímero alto del isopreno. Además, los terpenos lineales pueden ciclarse por formación de otros enlaces C-C y muchos tienes enlaces dobles, grupos: OH, -CHO,-CO-, -COOH

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CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS UNIDADES ISOPRENO 1 2 3 4 5 6 8 Nº DE CARBONOS C5 C10 C15 C20 C25 C30 C40 TIPO DE TERPENO Hemiterpeno Monoterpeno Sesquiterpeno Diterpeno Sesterterpeno Triterpeno Tetraterpeno

El terpeno tiene forma lineal o cíclica. De aquí que los terpenos se dividan en tres grupos principales: I. II. III. Terpenos acíclicos o alifáticos. Terpenos monociclitos. Terpenos biciclos.

ESTRUCTURA FRECUENTE EN TERPENOIDES

Estructura química
Estructura molecular del isopreno, la unidad química de los terpenoides, compuesto principal de los aceites esenciales. [UNFV] Página 6

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Están formados principalmente por terpenoides volátiles, formados por unidades de isopreno unidas en estructuras de 10 carbonos (monoterpenoides) y 15 carbonos (sesquiterpenoides). Las sustancias responsables del olor suelen poseer en su estructura química grupos funcionales característicos: aldehídos, cetonas, ésteres, etc. Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos químicos diferentes, clasificados como aldehídos, fenoles, óxidos, ésteres, cetonas, alcoholes y terpenos. También puede haber muchos compuestos aún por identificar.

DIVERSIDAD EN LOS TERPENOS
• • • • • Cómo un sustrato se pliega (encaja) en el sitio activo Cómo y qué tipo de rearreglos sufre el carbocatión (si ocurre) Migración (shift) de alquilo Migración (shift) de hidruro Cómo se “neutraliza” una carga positiva en el producto

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PROPIEDADES FISICAS DE ACEITES ESENCIALES
1. Líquidos a temperatura ambiente 2. Volátiles 3. Recién destilados son incoloros o ligeramente amarillentos 4. Densidad inferior a la del agua 5. Alto índice de refracción 6. Muy poco solubles en agua, pero le comunican el aroma 7. Solubles en alcohol de alto % 8. Soluble en aceites fijos o grasas

DIFERENCIAS ENTRE ACEITES ESENCIALES Y GRASAS
1. Los aceites esenciales mas volátiles 2. Las grasas saponificables 3. Las grasas dejan mancha permanente en el papel 4. Las grasas sufren enranciamiento 5. Los aceites esenciales solubles en alcohol

COMPOSICION
1. Terpenos 2. Derivados del fenil propano 3. otros compuestos

METODOS DE EXTRACCION Y CARACTERIZACION
Los aceites esenciales son muy inestables: volátiles, frágiles, y alterables con la luz. Para obtenerlos de la fuente natural, se utilizan principalmente dos métodos:
• •

Destilación en corriente de vapor (o por arrastre de vapor). Extracción, que puede ser por presión en frío (exprimiendo sin calentar), por enfleurage, entre otros.

Destilación por arrastre de vapor. Los destiladores constan de cestillos perforados para que pase el agua. Si son flores no, pero si son otros órganos convendría dividirlos. El vapor de agua lleva los aceites esenciales, separándose posteriormente por decantación. [UNFV] Página 8

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Obtenido el aceite esencial éste es secado con sulfato de sodio anhidro. Otros métodos usuales son: expresión, perfumería, consiste en que los pétalos de una flor, se colocan y presionan entre dos láminas impregnadas de grasa en las cuales se absorbe el aceite, el que luego es extraído con alcohol. Las reacciones de color y de precipitación pueden ser utilizadas para determinar la presencia de determinados grupos funcionales. La técnica más usual para el análisis cualitativo y cuantitativo es la cromatografía de gases. Las características de un aceite esencial son dadas en forma general mediante valores de índice de refracción, gravedad específica, rotación específica, rango de temperatura de ebullición, índice de acidez, índice de éster, etc.

ACEITE ESENCIAL DE LAS HOJAS DE Minthostachys mollis (MUÑA)

FICHA TÉCNICA CIENTIFICA
Nombre Científico Nombre Vulgar Nombre español División Clase Familia Orden Género Especie [UNFV] Minthostachys setosa) Muña Satureja Magnoliophyta magnoliopsida Labiatae Lamiales Minthostachys M. mollis Página 9 mollis Minthostachys

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Descripción

La muña es una planta arbustiva, leñosa que alcanza de 0.80 a 1.20 mts. de altura, frondosa en la parte superior; erecta y pubescente. Su tallo es ramificado desde la base y posee hojas pequeñas, aserradas. Sus flores son blancas y se encuentran reunidas en cortos racimos.

Características químicas
Los componentes principales de aceite esencial son:
• • • • • • • • • •

Pulegona Mentona Mentol (-)-ß-pineno (-)-α-pineno limoneno Isomentona Ácido piperínico 1-8-cineol Carvone

Características farmacológicas
EMPLEO INTERNO Digestivo Antiespasmódico antidiarreico Antihelmíntico Carminativo Emenagogo Inhalaciones para catarro y sinusitis [UNFV] Página 10 EMPLEO EXTERNO Alivio de dolor reumático Actividad contra ectoparásitos

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Usos
1. La muña es utilizada como infusión por sus propiedades carminativas y estomacales por lo que es aconsejable contra las flatulencias que padecen especialmente los niños y bebés, aunque su uso es recomendable para todas las edades. 2. En la Sierra del Perú es empleada también como condimento y aromatizante de la sopa verde. 3. Licuada también es utilizada para combatir la parasitosis intestinal. 4. Las hojas de muña también se emplean en bebidas calientes para las mujeres durante el trabajo de parto, es considerada como un oxitócico natural por el departamento de medicina tradicional del Ministerio de Salud del Perú. 5. Es utilizada como infusión de los viajeros ya que alivia el mal de altura al disipar cólicos, nauseas y mareos.

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IV. PARTE EXPERIMENTAL:
Materiales
• • • • • • • • 1 Balón de 150 ml Refrigerante Cocinilla o plancha eléctrica 1 vaso de precipitados de 250 ml 3 vaso de precipitados de 50 ml Soporte universal Nueces y pinzas metálica 1 Pera de decantación

Reactivos
• Agua destilada

Procedimiento
Se arma un equipo de destilación por arrastre de vapor, y se procede a deshojar la muña para ser agregada al equipo ya instalado.

Equipo para destilación por arrastre de vapor [UNFV]

Hojas de muña

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Se deshoja y se agrega la muña al equipo que esta instalado Se cubre casi por completo la pera de las hojas de muña.

Se pone a hervir agua [UNFV] Se calienta el agua para ser agregada al la pera que contiene la muña

Se agrega el agua caliente a la muña Página 13

Se le agrego el agua

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Se espera a que el agua caliente agregada descienda hacia el balón

Se hace hervir el agua presente en el balón para generar la corriente de vapor y se haga efectiva la destilación por arrastre de vapor

Se envuelve con papel la pera para que el calor se mantenga

Colector, se recolecta producto de la destilación

el

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Se coloca el aceite obtenido en un frasco. Una vez obtenido los aceites esenciales, se extraen con un gotero.

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V. CUESTIONARIO:
1. Divida las siguientes estructuras en sus sub-unidades isopreno:

Estructura
CH3

Sub-unidades de isopreno
CH3

Cantidad de Subunidades de isoprenos

OH H3C CH3

OH H3C CH3

Tiene dos subunidades de isopreno.

Menthol CH3 CH3 O

Menthol CH3 CH3 O

H3C

H3C

Tiene dos unidades de isopreno

Alcanfor

Alcanfor CH3

CH3

CH3 CH2 β− Selimene CH2
CH2 β− Selimene

CH3 CH2

Tiene tres unidades de isopreno

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2. El terpeno I es un líquido ópticamente activo de, formula C10H16. La hidrogenación (2 H2+ Pt) da un producto ópticamente inactivo C10H20. Su espectro uv-visible muestra fuerte absorción a . La ozonolisis de I, seguido de tratamiento con peróxido de hidrógeno rindió, ácido 2-isopropilsuccinico como el único producto identificado. ¿Cuál es la estructura del compuesto I?
CH3

CH3

2 H2 + Pt

H3C

CH3

H3C

CH3

opticamente activo
CH3

opticamente inactivo

lo

CH3

O

Por
O O O

O3

O

O

O

H2 O2

HO

O

OH

H3C

CH3

H3C

CH3

H3C

CH3

ácido 2 -isopropilsuccinico
tanto el terpeno será:
CH3

H3C

CH3

monoterpeno
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VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
1. Tabla 1. Características organolépticas y propiedades fisicoquímicas del aceite esencial de muña. CARACTERÍSTICAS ORGANOLÉPTICAS Color Olor Sabor Aspecto PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Densidad Índice de refracción Rotación específica Solubilidad en etanol relativa (25 ºC) 0,9189 (20 ºC) 1,4727 (20 ºC) +3º 45´ 95% Ligeramente verde amarillento Aroma agradable (similar al mentol) Picante fresco, no persistente Líquido fluido y transparente

Identificando principalmente tres mono terpenos: pulegona, mentona y carvona

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2. La mentona, p-mentan-3-ona, C10H18O, se obtiene por oxidación del mentol con ácido crómico y contiene dos átomos de C asimétricos. En la naturaleza la (+)mentona en la esencia de geranio y la (-)-mentona en la esencia de menta.1 3. La pelugona, C10H16O, es una cetona insaturada. Se encuentra en la forma (+) como componente principal e la esencia de poleo.1 4. La carvona, C10H14O, es una cetona doblemente insaturada, cuya forma (+) se encuentra en las esencias de comino y eneldo.1 Reacción de la carvona: La posición 2 del grupo oxo de la carvona se puso de manifiesto mediante la siguiente reacción. Por calentamiento con ácido clorhídrico a 125ºC (400K), la carvona se transforma, con desplazamiento del doble enlace de la cadena lateral al anillo y enolización del grupo oxo a fenol, en el carvacrol aromático, un isómero de timol

1

Hans Beyer,Wolfgang Walter: Manual de Quimica Organica – Ed. Reverte amazon.com- Pagina 718.

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VII. CONCLUSION
1. Los aceites esenciales de muña se utilizan para combatir piojos y pulgas así como contra la gusanera de las papas y del maíz, la babosa, en los cultivos de hortalizas, los piojos del repollo y parásitos externos del ganado. 2. En la industria farmacológica se usa para tratar dolores musculares, golpes, fracturas. Se usan también como repelente de insectos, moscas, polillas, gusanos. 3. Por su alto contenido proteico y ser un excelente aromatizador es imprescindible en la cocina andina donde la sopa serrana, un chupe de tubérculos andinos (papas, ollucos y ocas principalmente) con muña 4. Su consumo favorece una mejor digestión de los alimentos, evitando la formación de gases. 5. Las hojas de muña se emplean en la curación de fracturas, luxaciones y tumores ocasionados por golpes. 6. Contribuye a eliminar los parásitos intestinales. 7. Disminuye la aparición de problemas visuales (cataratas, miopía y degeneración macular) y contribuye a mantener agudeza en la visión 8. Es importante señalar que la mayor parte de los aceites esenciales no pueden aplicarse en su estado puro directamente sobre la piel, ya que son altamente concentrados y pueden quemar la piel. 9. Antes de aplicarlos es necesario diluirlos en otros aceites, conocidos como aceites bases, o en agua. 10. Preferentemente los aceites esenciales no deben de ser ingeridos. 11. No deben entrar en contacto con los ojos. En caso de hacerlo deben de lavarse los ojos con abundante agua, evitando tallarse con las manos. 12. Deben de usarse con moderación en mujeres embazaradas y niños. 13. No confundir los aceites esenciales con los aceites sintéticos, su calidad es muy inferior a los aceites esenciales y si son aplicados en la piel causan quemaduras y alergias.

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BIBLIOGRAFÍA PAGINAS WEB
1. http://sisbib.unmsm.edu.pe/BVrevistas/Medicina_Experimental/v25_n3/pdf/a08v25 n3.pdf 2. http://peru.acambiode.com/producto_3554756556765635968440900503 4921.html 3. http://valleandino.com.pe/FICHA%20CIENTIFICA%20MUNA.pdf 4. http://es.wikipedia.org/wiki/Minthostachys_mollis 5. http://books.google.com.pe/books? id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA718&lpg=PA718&dq=formula+quimica+puleg ona&source=bl&ots=z56fcFzjc&sig=CNUFgZASBRYeU3gwvPBN0L7lPLE&hl=es&ei=CfzbSv_8B8Pp8QbCt bS3BQ&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CAgQ6AEwA A#v=onepage&q=&f=false 6. http://mail.fq.edu.uy/~planta/pdf/Quimica%20PN %20PE2000/viaIPP_2005.pdf

BIBLIOGRAFÍA LIBROS
1. L.G.WADE, JR. QUÍMICA ORGANICA. Quinta edición. EDUCACIÓN, S.A., Madrid, 2004. Pag. 350, 1175-1177 PEARSON

LIBROS DE INTERNET:
1) 2) 3) Camilo Alviar: Manual agricultura Ramirez,2004, Colombia. Pag. 83 alternativa: Principios, Marcela

Eduardo PrimoYufera: Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 2, Reverte, 1995, España. Pág. 851-854 / 857 Química orgánica básica y aplicada: De la molécula a la industria, Eduardo Zeiger, Lincoln Taiz: Fisiología vegetal, 1995 Pag, 187

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4)

Eduardo Zeiger, Lincoln Taiz , Fisiología vegetal Ciencies experimentals/ Volumen 10,3, Publications de la Universitat Jaume I., 2006 Pág. 536,538

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