Práctica 1: Identificación de grupos funcionales.

Cerón Escamilla Diego, Luna Sánchez Raúl, Victoria Velázquez Bruno, estudiantes de la
Facultad de Ciencias Químicas de la Benemérita Universidad Autónoma de Puebla.
Silvano Cruz Gregorio, profesor de laboratorio de química orgánica 2 de la Facultad de
Ciencias Químicas de la Benemérita Universidad Autónoma de Puebla.

Introducción

Alcohol es un compuesto orgánico que presenta en su estructura uno o más grupos

hidroxilo (R-OH), se pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios dependiendo
del átomo de carbono al que estén enlazados se encuentre unido a uno o más átomos de
carbono.[1]

Los fenoles son derivados aromáticos que tienen presentes grupos hidroxilo. Pueden formar
puentes de hidrógeno debido a sus grupos hidroxilo. La adición de un segundo grupo
hidroxilo al anillo, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas.[2]

El grupo carbonilo se encuentra en los aldehídos y cetonas (un carbono con doble enlace
con oxígeno). En los aldehídos se une a un átomo de hidrógeno y a un radical alquilo. En
las cetonas se une a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes alquílicos.[3]

Los ácidos carboxílicos tienen de grupo funcional el carboxilo (COOH), está formado por
un carbonilo y un hidroxilo. Tienen un gran número de derivados importantes entre ellos
los ésteres y las amidas.[4]

Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco. Si un grupo R reemplaza a uno de los
átomos de hidrógeno de los tres que contiene, se produce una amina primaria; y siguiendo
el mismo procedimiento, existen las secundarias y las terciarias.[5]

Los haluros de alquilo son derivados de los alcanos en donde uno o más de sus átomos de
hidrógeno han sido sustituidos por átomos de algún halógeno. Se representan como R-X,
siendo R alguna cadena carbonada de enlaces simples y X es un halógeno.[6]

El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina de plata presentado bajo la forma

de nitrato ¿ ¿ ¿. Es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de
reacción limpio forma un “espejo de plata”. Usado para verificar la presencia de aldehídos,
que son oxidados a ácidos carboxílicos. Usando 2,4-dinitrofenilhidrazina, el reactivo puede
ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o aldehído.[7]

La prueba de Beilstein identifica la presencia de un halógeno. Se debe calentar un alambre

de cobre limpio en una llama hasta que se ponga incandescente, se pone en contacto con la
muestra y se retorna a la llama; una llama verde indica la presencia de halógenos.[8]

La prueba de Benedict identifica azucares reductores (tienen su OH anomérico libre) como

lactosa, glucosa, maltosa y celabiosa. En soluciones alcalinas, pueden reducir el Cu2+¿ ¿que
tiene color azul a Cu +¿¿, que precipita de la solución alcalina como Cu 2 O de color rojo-
naranja.[9]

Objetivos

 Realizar las distintas pruebas relacionadas a la identificación de grupos funcionales

y comprender el uso de estas, el por qué y la importancia para la química.
 Conocer y aplicar los metodos de identicación de grupos funcionales para diversas
sustancias.
 Determinar los comportamientos de las muestras que serán analizadas así como la
clasificacion de estas.
 Someter el analisis químico para conocer químicamente su composición despues del
sometimiento de disolventes orgaánicos.

Metodología

1.- IDENTIFICACIÓN DE ENLACES MULTIPLES CARBONO-CARBONO

En un tubo de ensaye tome 0.1 g (0.1 mL) aproximadamente del compuesto a analizar,
disuélvalo en 1 mL de tetracloruro de carbono y agréguele 3 gotas de una solución de
bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4) si el color del bromo desaparece sin que
desprenda acido bromhídrico, es prueba positiva para dobles o triples enlaces (Figura 1).

2.- IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES

En un tubo de ensaye tome 0.1 g (0.1 mL) aproximadamente del compuesto a analizar, se
disuelve en 1 mL de disolvente adecuado y se agregan 2 gotas de nitrato cérico amoniacal.
El cambio de color de amarillo a rojo indica la presencia de alcoholes (Figura 2).

3.-IDENTIFICACIÓN DE FENOLES

En 1 mL de agua destilada se disuelve el compuesto que se desea identificar, agréguele 2

gotas de cloruro férrico al 1%. La aparición de un color azul, indica la presencia de fenoles
(Figura 3).

4.-IDENTIFICACIÓN DE CARBONILO (ALDEHIDOS Y CETONAS)

En 1 mL de etanol se disuelven 0.1 g (0.1 mL) aproximadamente del compuesto que se

desea identificar, se le agregan 2 gotas de una solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Si
aparece un precipitado amarillo-rojizo es prueba positiva para carbonilos (Figura 4).

5.-DIFERENCIACIÓN ENTRE CARBONILO DE CETONA Y CARBONILO DE

ALDEHIDO

En un tubo de ensayo limpio, vierta 0.1 g (0.1 mL) aproximadamente del compuesto que
dio prueba positiva para carbonilo y disuélvala en 1 mL de etanol. Agregue 1 mL de
reactivo de Tollens, caliente un poco a baño maría, si el carbonilo pertenece a un aldehído
se formará un espejo de plata (Figura 5).

6.-IDENTIFICACIÓN DE ACIDOS CARBOXÍLICOS

En 1 mL de agua destilada se disuelven 0.1 g (0.1 mL) aproximadamente del compuesto

que se desea identificar, agréguele 0.1 g de bicarbonato de sodio. El desprendimiento de
burbujas indica la presencia de un ácido (Figura 6).

7.-IDENTIFICACIÓN DE AMINAS

A 0.1 mL de sustancia problema se le agregan 2 gotas de ácido clorhídrico concentrado, la

aparición de un precipitado que generalmente es blanco, indica la presencia de aminas.

8.-IDENTIFICACIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO.

PRUEBA DE BEILSTEIN. En el extremo de un alambre de cobre se forma un anillo

pequeño y se calienta en la llama de un mechero Bunsen hasta que la llama quede de color
natural, se enfría el alambre, el anillo se introduce en el compuesto a identificar tomando un
poco y se calienta en la orilla de la llama del mechero. Una llama verde indica halógenos.

SOLUCIÓN DE NITRATO DE PLATA. En un tubo de ensaye se coloca 1 mL de una

solución etanólica de nitrato de plata al 2% y se le añade una gota del compuesto a
identificar, la formación de un precipitado muestra la presencia de halógenos.

Discusión de resultados
2-metilpropeno: cambio de color rojo a incoloro, indica presencia de dobles enlaces,
prueba positiva.
Aceite de Oliva: cambio de color de rojo a incoloro, prueba positiva, presencia de doble
enlaces, ácido graso insaturado.

Figura 1. Identificación de enlaces múltiples carbono-carbono

Agua: Prueba negativa, no hubo cambios físicos, mismo color amarillo.

Referencia(etanol): Al agregar el nitrato se tornará rojiza, separación de fases.
Etilenglicol: Prueba positiva, cambio físico de color, amarillo a rojo.
Acetona: No hubo cambios físicos observables debido a que no contiene OH.
 Figura 2. Identificación de alcoholes

Etilenglicol: cambio físico, color transparente a amarillo, no hubo más cambios.

Benzaldehído: cambio físico, de color transparente a color “crema”.

Blanco: cambio de color al mismo que el FeCl3, muestra para saber el color.

Fenol: cambio de color de transparente a azul/morado como muestra la reacción siguiente:

Figura 3.Identificación de fenoles

Acetona: Formación de precipitado rojo y color de la solución rojo. Prueba positiva por aparición de
precipitado.
Dextrosa: Formación de precipitado abundante de manera inmediata, amarillo intenso.
Alcohol: Mismo color y una aparición de un aparente precipitado.
1,5-difenil-1,4-pentadien-3ona: reacciona mas lentamente tornándose de un tono rojizo. Prueba positiva
 Figura 4. Identificación de carbonilo (aldehídos y cetonas)

No se dio la prueba de Tollens correctamente.

Figura 5. Diferenciación entre carbonilo de cetona y carbonilo de aldehído

Sacarosa: Buena solubilidad, prueba negativa al agregar NaHCO3debido a que no hubo cambios observables.
Ácidos Benzoico: Muy poco soluble, los cristales se mantuvieron con burbujas alrededor con NaHCO3, al
calentar la muestra se observaron más burbujas en los cristales lo que indica una prueba positiva.
Ácido Salicílico: Poco soluble, Formación de burbujas moderada al agregar NaHCO3, prueba positiva.
Ácido acético: Burbujas al instante cuando se agrega NaHCO3 y abundante burbujas, prueba positiva.
 Figura 6. Identificación de ácidos carboxílicos
Muestra 1: paso de transparente a blanco turbio, al asentarse se observa la separación con el agua (emulsión).
Muestra 2: Liberación de gas y formación de burbujas, formación de sólidos en forma de aguja.
Muestra 3: Liberación de gases blancos al instante que permanecieron, aumento de temperatura y formación
de precipitado blanco
Muestra 4: hubo un aumento de temperatura mayor a la muestra 3.

Figura 7. Identificación de aminas

Conclusiones
Dadas las observaciones de los experimentos (1-8) se analizó detalladamente las conductas
que presentaban las muestras a analizar con el uso del material de laboratorio y la
aplicación de diversos métodos de identificación de grupos funcionales (Prueba tollens,
Prueba Beilstein, etc.).
Los distintos comportamientos observados en las muestras se basaron en las propiedades
físicas y químicas (Coloración, densidades, solubilidad, etc.) para su facilitación de la
determinación de las posibles conductas sobre las reacciones químicas y estabilización de
los solventes orgánicos utilizados en los métodos de identificación
así como también se concluyó una predicción definitiva de que grupos funcionales están
presente en cada una de las muestras sometidas y las diversas condiciones entre estas para
así otorgarles una descripción más específica de que compuestos orgánicos son viablemente
factibles para su uso en el laboratorio.
Referencias

[1] Dianel Ondarse Álvarez. Alcoholes. https://concepto.de/alcoholes/.

[2] Portal Químico. (s. f.). Fenoles. https://medicina.usac.edu.gt/quimica/oxigenados/Fenoles.htm
[3] Universidad de Concepción. (s. f.). Aldehídos y cetonas.
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
[4] Portal Químico. (s. f.). Acidos Carboxílicos.
https://medicina.usac.edu.gt/quimica/acarb/Acidos_Carbox_licos.htm
[5] Portal Químico. (s. f.). Aminas. https://medicina.usac.edu.gt/quimica/aminas/Aminas.htm
[6] Libretexts. (2022, noviembre). Halouros de alquilo Estructura y Propiedades Físicas. LibreTexts Español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Mapa:_Qu
%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Wade)/07:_Haluros_de_alquilo-_Sustituci
%C3%B3n_y_Eliminaci%C3%B3n_Nucleof%C3%ADlica/7.01:_Halouros_de_alquilo_-
_Estructura_y_Propiedades_F%C3%ADsicas
[7] Bonner, William A.; Castro, Albert J. (1974). Química orgánica básica (3ª edición). Madrid: Alhambra
S.A. pp. 291-2. ISBN 84-205-0232-4.
[8] Mexpolimeros. (s. f.). Prueba de Beilstein. mexpolimeros. https://www.mexpolimeros.com/lab/prueba-de-
beilstein.html
[9] Bolívar, G. (2020, 28 enero). Reactivo de Benedict: para qué sirve, componentes, preparación. Lifeder.
https://www.lifeder.com/reactivo-de-benedict/