INFORME DE LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME N°5
“PROPIEDADES QUÍMICAS DE
HIDROCARBUROS”

 Profesor: Francisco Javier Maria Ramírez Cruz

 Alumnos: - Enriquez Saenz, Cristopher Jose
- Noblecilla Guillen, Guillermo Renato
- Silva Reategui, Luis Enrique
 Horario de Prácticas: Lunes 15:10 – 17:00
 Fecha de Realización de la Práctica: 22/05/17
 Fecha de Entrega de Informe: 29/05/17

LIMA - PERÚ
 ÍNDICE
1. Introducción
2. Objetivos
3. Marco Teórico
4. Materiales
5. Procedimiento
6. Cálculos y Resultados
7. Análisis de Resultados
8. Conclusiones
9. Recomendaciones
10. Cuestionario
11. Referencias Bibliográficas
1. INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos por átomos de
carbono e hidrógeno. Estos se dividen en dos grupos: los aromáticos y los
alifáticos. Estos a su vez se subdividen en alcanos, alquenos y alquinos, cada
uno con propiedades y característica distintas, por lo que en este experimento
se buscará reconocer estas propiedades mediante distintas reacciones
químicas.

2. MARCO TEÓRICO
Los compuestos orgánicos están formados por diferentes familias, tales como
los hidrocarburos (saturados, insaturados y aromáticos), alcoholes, esteres,
cetonas, etc. Los hidrocarburos son compuestos de gran abundancia y están
integrados por átomos de carbono e hidrogeno. Se clasifican en: 1. Saturados
(alcanos) 2. Insaturados (alquenos y alquinos) 3. Aromáticos
Cada uno sufre diferentes tipos de reacciones como son, las de sustitución
para los alcanos y aromáticos y de adición para los hidrocarburos insaturados.
Estas reacciones poseen diferentes tipos de manifestaciones tales como:
Cambios de color, liberación de gas, formación de precipitados, etcétera, que
ayudarán para su identificación.
Los alcanos: son hidrocarburos alifáticos, de cadena abierta, en los cuales
todos los enlaces carbono- carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular
es Cn H2n+2. En los ciclos alcanos los átomos de carbono están unidos
formando un anillo. Su fórmula molecular es: Cn H2n. Los alcanos son con
frecuencia se denominan parafinas. Esta designación deriva de las
propiedades químicas de los alcanos, los cuales son relativamente inertes. Una
de reacciones de los alcanos es su halogenación. Se trata de una reacción de
sustitución donde el hidrógeno es sustituido por el halógeno, bajo la influencia
de la luz ultravioleta. Los aromáticos, sufren reacciones de sustitución y sufren
halogenación, pero necesitan de catalítico especial. En las condiciones en que
se hace la reacción en el laboratorio, ésta no se verifica.
Los alquenos, son hidrocarburos alifáticos curas moléculas contienen uno o
más doble enlaces de carbono-carbono. También son llamados hidrocarburos
etilenicos y olefinas.
Los alquinos, son hidrocarburos alifáticos que poseen uno o más triples
enlaces carbono- carbono. Son también llamados hidrocarburos acetilénicos.
Presentan igual que los alquenos, la reacción de adición electrofílica, como
existe un triple enlace se requiere más cantidad de reactivo que se adiciona
para completar la reacción. Estos dos adicionan halógeno como cloro y bromo;
pero. Por el triple enlace, se adicionan dos moles de halógeno y se forma el
tetrahaluro (se conoce como halogenación).
Oxidación por prueba de BAEYER
Ciertos agentes oxidantes convierten los alquenos en compuestos conocidos
como glicoles que son dialcoholes; su formación se debe a la adición de dos
grupos hidroxilo al doble enlace.

3. OBJETIVOS
 Identificar si los alcanos y alquenos expuestos a la luz cambian de color
o permanecen su color.
 Determinar si añadir ácido sulfúrico en los alcanos formo una fase o dos.
 Comparar el comportamiento químico de los alcanos, alquenos y
alquinos

4. MATERIALES
 Gradilla

 Tubos de ensayo

 Beaker
 Hielo

 Gotero de KMnO 4

 Gotero de alqueno

 Gotero de ácido sulfúrico

 Gotero de ácido nítrico

  Gotero de benceno (aromático)

 Gotero de n-hexano

5. PROCEDIMIENTO
Para el ensayo de Baeyer, se rotula 3 tubos de ensayo y se coloca a cada uno
15 gotas de n-hexano, 15 gotas del alqueno y 15 gotas del benceno
(aromático). Luego a los 3 tubos se le adiciona 5 gotas del KMnO 4 y se observa
la reacción que se produce.
Para el ensayo con ácido sulfúrico, en 3 tubos se coloca 10 gotas de los
hidrocarburos antes mencionados y 10 gotas de ácido sulfúrico en cada uno de
ellos. Se observa la reacción.
Para el ensayo con ácido nítrico, en un tubo se coloca 10 gotas del benceno y
10 gotas del ácido nítrico. Este tubo se expone al calor (mechero) durante el
tiempo necesario hasta que empiece a hervir. Esta solución se
coloca inmediatamente al hielo dentro de un beaker y se observa
la reacción (formación de un líquido aceitoso).
6. CÁLCULOS Y RESULTADOS
Ensayo de Baeyer (Solución acuosa KMnO4)
Hidrocarburo/Reactivo KMnO4 /H2O Observación
Alcanos No Precipitado púrpura
(bifásico)
Alquenos Si Precipitado marrón
Aromáticos No Precipitado púrpura
(bifásico)

Evaluación:
a) ¿Cómo se verificó que la reacción se llevó a cabo?
Debido a que se formó en la reacción un precipitado de color marrón, por
efecto de la desaparición del color púrpura que posee el permanganato de
potasio.
b) Plantear una ecuación general para esta reacción
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + H2O 3CH 2 – CH2 + 2MnO2
+ 2KOH
OH OH
c) ¿A qué se debe la formación de un precipitado de color marrón?
Se debe a la oxidación del permanganato de potasio (KMnO 4)
d) ¿A qué conclusión llegó con su muestra problema?
En la reacción se generó una ruptura de los enlaces dobles permitiendo que el
eteno añada a su cadena grupos OH; además, permitió la formación de
precipitado de MnO2 (Dióxido de manganeso) por la oxidación del
permanganato de potasio.
Ensayo con Ácido Sulfúrico
Hidrocarburo/Reactivos H2SO4 Observación
Alcanos No Precipitado marrón claro
(bifásico)
Alquenos Si Monofásico cambio de
 color del ácido
Aromáticos No Precipitado aceitoso
(bifásico)

Evaluación:
a) ¿Cómo visualizó que la reacción ha procedido?
Se visualizó que la reacción procedió mediante el cambio de color en el tubo
con alquenos debido a que el ácido sulfúrico reacciona con un insaturado.
b) ¿Por qué se formó una sola fase?
Se formó una sola fase debido a que ocurrió una reacción de adición.
c) ¿Es la reacción exotérmica?
Ensayo con Ácido Nítrico
Para desarrollar esta parte del experimento, solo utilizamos hidrocarburo de
tipo alqueno la cual al añadir ácido nítrico (color amarillo) y al calentarlo
reaccionó cambiando de color y formando en hielo un precipitado de gotas
aceitosas.

7. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Se logró hacer el reconocimiento de los alcanos, alquenos y alquinos que se
formaron en cada uno de los ensayos realizados. En el caso del experimento
realizado con permanganato de potasio (color púrpura) se pudo determinar que
reaccionó con un alqueno al visualizar el cambio de color y formación de
precipitado marrón, ocurriendo una reacción de adición. En el segundo, con
ácido sulfúrico, reacciono con el alqueno, de igual manera como en el
experimento mencionado anteriormente, formando una sola fase y habiendo
cambio de color del reactivo. Y en la última parte experimental, con ácido de
nítrico, observamos el cambio de color de amarillo anarajando a la formación
de precipitados grasosos y de un color amarillento fuerte.
Con todos estos resultados obtenidos, podemos concluir que una de las formas
para determinar si hubo o no reacción y además poder determinar con qué tipo
de hidrocarburo se da la reacción, es principalmente el color. Por otro lado,
también podemos deducir que existió una reacción por la formación de
precipitados, así como la emisión de gases y otros.

8. CONCLUSIONES
Los hidrocarburos son compuestos que están en gran proporción en nuestro
alrededor y que gracias a ellos podemos realizar nuestras actividades del día a
día; sin embargo, muchas veces no podemos diferenciarlo de los otros
compuestos y mucho menos entre sus subgrupos (alcanos, alquenos, alquinos
y aromáticos). Gracias a estas pruebas podemos identificar y diferenciar estos
hidrocarburos no solo para su simple reconocimiento, sino para facilitar el
trabajo al momento de utilizar específicamente uno de estos compuestos
orgánicos en distintas reacciones o experimentos.

9. RECOMENDACIONES
 Utilizar cuidadosamente el mechero y verificar que no haya fugas de
gas.
 Rotular los tubos de ensayo para evitar confusiones en los resultados.
 Tener cuidado en la manipulación de los ácidos y de los hidrocarburos,
así como tener el equipo y la instrumentación correcta para evitar
accidentes (sobre todo en la piel y ojos).

10. CUESTIONARIO
1. Se tiene cuatro frascos con muestra de hidrocarburos (saturados,
insaturados y aromáticos) y de cada uno de los frascos se toman
muestras para realizar las pruebas químicas para identificarlos. El
siguiente cuadro muestra los resultados de las pruebas. En la columna de
“identificación” coloque el tipo de hidrocarburo

Muestras Bromo/ Baeyer H 2 S O 4 Identificación

CCl4
1 - - - Hidrocarburo Saturado
2 ++++ +++ ++++ Hidrocarburo Insaturado
3 + - - Hidrocarburo Aromático
A mayor número de cruces “+” es más rápida la reacción. El signo “–“no
reacciona

2. ¿Qué productos monobromados se producen, si el neohexano

reacciona con el bromo? ¿Cuál es la explicación del por qué uno de ellos
se producirá en mayor porcentaje?
Una reacción de tipo radical a partir de Br 2 que va a dar 2 Br (.).
A partir del radical Br (.) puedes crear varios radicales a partir del neohexano.
La estabilidad de radicales libres es la siguiente: radical tercero más estable
que radical segundario y radical segundario más estable que radical primario.
A partir de esto es lógico que obtengas una mezcla de varios derivados
monobromados de tu alcano básico.
R= Dado que el radical terciario es más estable que los primarios o
secundarios, este se producirá en mayor porcentaje

3. Complete (con estructuras y nombres) las siguientes ecuaciones

químicas de reacción (si es que producen en cada uno de ellos, más de
un producto, señale cuál de ellos es el principal):

a) ISO pentano + Br2 /CCl 4 Luz

→

b) 1-Penteno + KMn O 4 + H 2 O

c) CH 3 CH 2 CH =CH CH 3 + KMn O4 + H 2 O

d) Fenantreno + H 2 S O4

e) 2-Buteno + Ácido sulfúrico

CH 3−CH =CH −CH 3 + H 2 S O4
4. ¿Proponga dos métodos para determinar la presencia de
insaturaciones en una muestra de lípidos?

 Método de Schiff ultravioleta.

 Método de OTAN
 Prueba de saponificación: Es una prueba para identificar ácidos
grasos, por lo tanto, general para los lípidos que los contengan.
Los jabones se define químicamente como, las sales metálicas de
los ácidos grasos superiores.
 Índice de yodo: Este tipo de análisis químico se realiza
profusamente en las industrias del aceite comestible, margarina y
mantecas donde muestra el grado de instauración del lípido, que
es uno de los parámetros característicos de muchos triglicéridos

5. Si 60 gramos de un compuesto (peso molecular 240), consume 40

gramos de bromo, ¿cuántos enlaces dobles tiene 1 mol del compuesto?
#de moles del compuesto = 60/ 240
#de moles del puesto = 0.25
1 mol del compuesto ------------------ 6.022 x 10 23 moléculas del compuesto
0.25 mol del compuesto ------------------- A
A = 1.5005 x 1023 moléculas del compuesto.
1 mol de bromo 80 gramos ---------------- 6.022x 10 23 átomos de bromo
40 gramos --------------- B
B = 3.011 x 1023 átomos de bromo

3 . 011x 10^
23 átomos de bromo
# de enlaces rotos
2
^ átomos de bromo
# de enlaces rotos =1 .5005 x 10 23
Si por cada doble enlace de bromo roto se necesitan 2 átomos de bromo.
Entonces comparamos el número de enlaces rotos con la cantidad de
moléculas del compuesto.
1.5005 x 1023 enlaces rotos y 1.5005 x 1023 moléculas del compuesto.
Vemos que ambos son iguales, por lo cual hay 1 enlace doble para 1 mol del
compuesto.

6. Haga un breve resumen sobre el índice de octanaje.

El índice de octano es una medida de la resistencia a la detonación de un
combustible, en relación a uno que se toma como referencia. El combustible de
referencia es una mezcla de otros dos:
- 1ero muy poco detonante al que se le asigna un índice de 100, se trata
del isooctano o 2,2,4-trimetil-pentano
- 2do muy detonante al que se le asigna el índice 0, se trata del n-heptano.
Por ejemplo cuando una gasolina se dice que tiene 98 octanos, esta será una
mezcla de hidrocarburos que se comportan como una mezcla de 98% del
isooctano y un 2 % de n-heptano. Cuando se son combustionan gasolinas con
índices de octanos elevados es mucho más eficaz, por lo que es frecuente el
uso de aditivos con alto índice de octanos, en especial en el caso de la
gasolina sin plomo, como por ejemplo, en el caso de los derivados oxigenados
como el metilterbutiléter o el metanol, los cuales tiene un octanaje de 115 y 105
respectivamente. El índice de octano es una medición de la resistencia que
tiene el combustible, tomando como referencia una mezcla de dos
combustibles, siendo uno de ellos poco detonante y el otro muy detonante. Hay
tres tipos de índices de octano:
El octanaje medio en laboratorios- RON
Octanaje de motos estático- MON
Un octanaje comprobado en las carreteras – Road ON

11. REFERENCIAS BIBLIÓGRÁFICAS

 Carey, F. (2006). Química orgánica. Editorial McGraw-Hill. México.
 Shiner, R. y Fuson, R. (1977) Hidrocarburos. Editorial Limusa. México.