UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO

Título: REACCIONES DE HIDROCARRBUROS

Apellidos y Nombres:

Número de mesa: N° 1
Profesor de laboratorio: Rabanal,Melisa
Fecha de experimento: 21 - 10 - 2019
Fecha de Entrega del informe: 28- 10 - 2019

1.OBJETIVOS

- Determinar si en la reacciones participan alcanos,alquenos,alquinos o aromáticos.

- Observar algún cambio durante los experimentos, para poder determinar el
hidrocarburo específico.
- Realizar las reacciones de forma eficiente y rápida.
- Concluir los diversos métodos por los cuales se puede distinguir los hidrocarburos
saturados de los insaturados.

2.RESUMEN

En los siguientes experimentos aprovecharemos las características de los hidrocarburos para

poder concluir que existen diversos métodos químicos por los cuales se puede distinguir un
hidrocarburo saturado de uno insaturado teniendo en cuenta aspectos como la temperatura a
la que estos son sometidos, además de la solubilidad y reactividad.
Los hidrocarburos; como los alcanos por carecer de grupos funcionales, son prácticamente
inertes y generalmente insolubles no solo en disolventes polares comunes (agua) sino también
en ácido sulfúrico concentrado en frío.En condiciones específicas ellos sufren algunas
reacciones, la mayoría de las cuales no son de carácter preparativo en el laboratorio.
A diferencia de los alcanos que presentan solamente enlaces simples, los enlaces dobles y
triple de alquenos y alquinos, respectivamente , hacen que sus moléculas sean mucho más
reactivas y capaces de dar reacciones de adición antes que de sustitución
La gran estabilidad del sistema aromático hace que sus moléculas presentan menor
reactividad que los alquenos.
Los hidrocarburos aromáticos, se diferencian de los alquenos y alquinos porque generalmente
no sufren reacciones de adición sino de sustitución.

3.INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se
unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química
Orgánica.

El gas natural es un hidrocarburo que puede encontrarse tanto en los subsuelos marinos como
continentales y se presenta en un estado gaseoso compuesto de metano principalmente, y de
propano y butano en menor medida.

Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las industrias,
para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no son sólo
combustibles, sino que a través de procesos más avanzados se separan sus elementos y se
logra su aprovechamiento a través de la industria petroquímica.

Los hidrocarburos son fuente de energía para el mundo moderno y también un recurso para la
fabricación de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil.
La industria de la petroquímica, ha multiplicado el uso del petróleo en la fabricación de
diferentes objetos fabricados con plásticos y fibras sintéticas. Muchas cosas que nos rodean
como lapiceros, la tela de la ropa de baño, las cremas, las pinturas, los insecticidas, muchas
partes de las máquinas y de los electrodomésticos, y aún las botellas de gaseosa requieren de
la petroquímica para existir.

Las empresas de hidrocarburos modernas realizan una gestión social y ambientalmente

responsable; el mejorar la calidad de vida de los pobladores de las zonas donde opera es parte
de su gestión de relacionamiento comunitario para evitar la contaminación ambiental .

4. PARTE TEÓRICA

Los hidrocarburos saturados reaccionan de forma lenta,por sus enlaces C-C y C-H; a
diferencia de este los no saturados reaccionan de forma rápida.

4.1. El reactivo de Baeyer.- Es una solución alcalina de permanganato de potasio en

solución básica, que es un potente oxidante.

Fig.1. Prueba de Baeyer.

La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un

material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-
rosado a marrón.
4.2. Reacción con ácido sulfúrico.- El ácido sulfúrico es un líquido incoloro, viscoso y un
ácido inorgánico fuerte. La reacción se resume en que solo reacciona con compuestos
insaturados.

Fig.2. Reacción con H2SO4

4.3. Sintesis de alquenos por deshidratación de alcoholes.- El tratamiento de alcoholes con

ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por pérdida de agua.

Fig.3. Formación de alquenos a partir de alcoholes.

4.4. Reacción de halogenación en aromáticos.- La reacción más común en el Benceno es la

reacción de sustitución aromática. El benceno reacciona con halógenos en presencia de
ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.
 Fig.4. Reacción de adición.

4.5. Prueba del bromo.- Consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una
simple prueba con agua de bromo. Con el alqueno, se produce una adición electrofílica,
rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano.

Fig.5. Prueba del bromo.

4.6. Reacción de Adición.- Son aquellas en las que uno o varios átomos se unen a una
molécula que posee un doble o triple enlace.

Fig.6. Reacción de adición en alquenos.

5. PARTE EXPERIMENTAL

a) Ensayo con bromo en tetracloruro de carbono (Br2/Cl4)

Tomar cinco (5) tubos de ensayo y enumerarlos. Al N°1 agregar 1 ml de hexano, al

N°2 1 ml de un alqueno, N°3 1 ml de un alcano, N°4 1 ml de la muestra problema (5-
H) y al N°5 1 ml de un aromático (benceno).

Fig. 7. Tubos de ensayo con los reactivos.

Luego agregar a cada uno de los tubos 15 gotas de Br2/Cl4. Al momento de echar las
gotas inmediatamente llevarlo a la oscuridad con ayuda de cobertor verde observado
en la Fig. 6.

Lo que podemos observar es el cambio de color de un amarillo a incoloro, pero sólo

se visualiza en el alqueno dando positivo a la prueba.
b) Ensayo de Baeyer (solución acuosa de KMnO4)

Tomar cuatro (4) tubos de ensayo y enumerarlos. Agregar 15 gotas de cada uno de los
hidrocarburos antes mencionados exceptuando el hexano (alqueno, alcano, aromático)
y la muestra problema (5-H). Luego adicionar a cada tubo de ensayo de 2 a 3 gotas de
KMnO4 acuoso y esperar 5 segundos para observar la reacción.

Fig. 8. Tubos de ensayo con hidrocarburos y KMnO4.

Podemos visualizar que de los cuatro tubos de ensayo el único que cambió la
coloración de púrpura a marrón, además de formación de precipitado, fue el alqueno
por la presencia de doble enlace dando la prueba como positiva. En los otros
hidrocarburos se observa que no hay cambio ningún cambio.

c) Ensayo con ácido sulfúrico

Tomar cuatro (4) tubos de ensayo y enumerarlos. Agregar a cada uno 1 ml de H2SO4
concentrado, luego añadir 0.5 ml o 10 gotas de los hidrocarburos utilizados en la
prueba de Baeyer. Agitar cada tubo de ensayo y esperar 5 minutos para que ocurra la
reacción.
 Fig. 9. Tubos de ensayo con hidrocarburos y ácido sulfúrico.

Se formó una sola fase en el hidrocarburo alqueno por la presencia del doble enlace,
dando la prueba como positiva para este ensayo.

d) Ensayo con ácido nítrico

Mezclar 8 gotas de benceno, 8 gotas de HNO3 y 1 gota de H2SO4 concentrado en un

tubo de ensayo. Hacer hervir a baño maría la mezcla por 5 minutos. Luego verter la
solución sobre hielo molido o picado en un vaso de precipitado.

Fig. 10. Vaso de precipitado con ácido nítrico y la mezcla realizada.

Observamos la formación de un líquido aceitoso amarillento dando la prueba positiva para

este ensayo.

6. DISCUSIÓN

A. Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono (BR2/CCL4)

 Ante los alquenos, el bromo reacciona más rápido y de una manera distinta a los
alcanos y aromáticos por los enlaces dobles; se visualiza un cambio de color, se torna
incoloro o amarillo claro, esto se debe a la reacción de adición, el doble enlace se
rompe y ahí se enlaza con los Br. En el experimento la muestra problema reacciona lo
cual es un indicador de que se trata de un compuesto insaturado

B.Ensayo de Baeyer (solución acuosa de KMnO4)

Este reactivo permite reconocer a los alquenos ya que ocurre una adición de -OH a
cada lado de las moléculas de carbono de los enlaces dobles. Si ocurre un cambio de
color de púrpura a marrón con precipitado la reacción sería positiva para la presencia
del alquenos. Según nuestra muestra problema 5-H el resultado sería positivo para
alquenos ya que el resultado es un color marrón con precipitado hacia arriba.

C.Ensayo con ácido sulfúrico (H2SO4)

Este ensayo nos ayuda a diferenciar a los hidrocarburos insaturados de alcanos y

aromáticos ya que estos no reaccionan ante el reactivo de ácido sulfúrico. Cuando los
alquenos se tratan con ácido sulfúrico concentrado frío, se disuelven porque
reaccionan por adición para formar hidrogenosulfatos de alquilo. En nuestra muestra
problema 5-H se forma dos fases de color marrón.

D.Ensayo con ácido nítrico

Esta reacción se da por sustitución de algunos hidrógenos por átomos de NO2 donde
da derivados nitrados y ocasiona el desprendimiento de una molécula de H2O
ocasionando que el olor que desprende sea a uno parecido al terocal, querosene o
gasolina.
7. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:

7.1. CONCLUSIONES

Del experimento podemos concluir que existen diversos métodos químicos por los cuales se
puede distinguir un hidrocarburo saturado de uno insaturado teniendo en cuenta aspectos
como la temperatura a la que estos son sometidos, además de la solubilidad y reactividad.
Asimismo, los cambios que se pudieron observar, es decir, aquellos que confirmaban la
presencia de dobles enlaces (alquenos) fueron la aparición de un precipitado marrón (Ensayo
de Baeyer), el cambio de color del compuesto durante el ensayo de Bromación (Bromo
disuelto en CCl4) y la observación de una sola fase (Ensayo de ácido sulfúrico).

En tanto que, como nos pudimos dar cuenta durante el experimento los alquenos resultaron
ser más reactivos que los aromáticos y los alcanos, debido a la presencia de dobles enlaces,
no obstante, los aromáticos también poseen dobles enlaces, aunque estos son más estables por
su estructura y resonancia por lo que necesitan de medios específicos y ciertos catalizadores
para que puedan reaccionar con los reactivos usados en este experimento.

7.2. RECOMENDACIONES

- Equiparse adecuadamente con mascarillas, guantes y lentes, estos son necesarios para
la realización del experimento puesto que hacemos uso de ácidos fuertes, los cuales
podrían reaccionar liberando gases tóxicos o por algún error de manejo se puede tener
contacto con estos ácidos causando lesiones.
- Seguir el procedimiento propuesto por la guía, para el óptimo desarrollo del
experimento ya que así reduciremos errores y obtendremos mejores resultados.
- Segregación de los restos o desechos químicos que se generan luego de culminar con
cada ensayo realizado. De esta manera evitamos la contaminación de otras áreas.

8. BIBLIOGRAFÍA

- Manual de laboratorio de Química Orgánica/PedroJ.A CuevaM.-Juan Leon C.-

Alejandro Fukusaki Y.
- http://redbiblio.unne.edu.ar/pdf/0601-005506_d.pdf
- http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/precipitacio_cristal.html
- https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-8-reaction-of-hydrocarbons
- https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-reacciones-de-adicion.html
- http://www.juntadeandalucia.es/averroes/centros-
tic/41008970/helvia/sitio/upload/reaccionesorganicas.pdf
- https://digital.cic.gba.gob.ar/handle/11746/585
- http://www.scielo.org.mx/scielo.php?pid=S1665-
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- https://books.google.com.pe/books?
id=KpTfbF6mguAC&pg=PA45&dq=reacciones+de+hidrocarburos&hl=es-
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- https://books.google.com.pe/books?id=4eX-
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- https://books.google.es/books?
hl=es&lr=&id=3b2Yk_dzH70C&oi=fnd&pg=PA1&dq=punto+de+fusi
%C3%B3n+quimica&ots=Rtvj0nOWRv&sig=y1WIoBXu2-
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