FACULTAD de MEDICINA HUMANA

CURSO

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PROFESOR

FRITZ CHOQUESILLO

INFORME DE PRÁCTICAS

PRACTICA NRO 6

TITULO PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS

INTEGRANTES

NICOLE HUAMANI HUARACA

ALLISON FIGUEROA SANCHEZ
JHOSY PARDO CARDENAS
KELLY FLORES

HORARIO DE PRÁCTICAS

HORA .- 12- 2 pm

DIA.- LUNES

FECHA de REALIZACION de la PRÁCTICA.- 15 de octubre del 2018.

FECHA de ENTREGA.- 22 de octubre del 2018.

LIMA – PERÚ
INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen diferentes combinaciones

de carbono e hidrógeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas
y, a veces, sólidos. El petróleo crudo, en cualquiera de sus formas, y el gas natural,
que son una combinación de diferentes hidrocarburos, son sus principales
representantes.

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la

naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

¦ Saturados ¦ Alcanos
¦ Alifáticos ¦
¦ ¦ ¦ Alquenos
¦ ¦ Insaturados
Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos
¦
¦ Aromáticos
 ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples
en disposición tetraédrica.

A.1) Nomenclatura
     1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
     2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
     3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
    4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-,... si son
necesario.
      5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

A.2) Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y

son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse más
aumentando las fuerzas intermoleculares. Son menos densos que el agua y
solubles en disolventes apolares.

A.3) Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su
baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes oxidantes como el
permanganato. Sin embargo, la combustión es muy exotérmica, aunque tiene una
elevada energía de activación. Las reacciones más características de los alcanos son
las de sustitución.

ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene
una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un
enlace sigma y otra pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto
a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la
sustitución en -trans es más estable que la -cis.

B.1) Nomenclatura

1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y cadena

más larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.
B.2) Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número
de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.

B.3) Propiedades químicas

El doble enlace en un alqueno hace que la molécula sea más reactiva y presente
reacciones de ADICIÓN. Frente al bromo disuelto en tetracloruro de carbono, da
derivados dihalogenados adyacentes.

Ejemplo: Reacción de un alqueno con bromo (Adición):

Otro ensayo de reconocimiento de un doble enlace es la PRUEBA DE BAEYER que

consiste en agregarle permanganato de potasio acuoso (color púrpura) al compuesto
insaturado. Una vez producida la reacción se forma un precipitado de color marrón,
desapareciendo el color púrpura. Con los compuestos saturados y aromáticos no se
produce esta reacción y la coloración del permanganato se mantiene (púrpura).
Ejemplos de la reacción de Baeyer
 ALQUINOS

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza
mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180
grados y dos enlaces pi. La deslocalización de la carga en el triple enlace produce que
los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El
alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente
( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.

Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las
reacciones más características son las de adición.

C.1) Nomenclatura
          1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
          2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

HIDROCARBUROS AROMATICOS

En ausencia de energía y catalizadores el bromo no ataca a los compuestos

aromáticos (el anillo básico), pero cuando se le añade limaduras de fierro
(catalizador) y se calienta suavemente tiene lugar la reacción produciéndose
derivados bromados con desprendimiento del bromuro de hidrógeno(HBr).
Obsérvese que resulta una reacción de SUSTITUCIÓN y no de ADICIÓN.
OBJETIVOS

 Identificar si los alcanos y alquenos expuestos a la luz cambian de color o

permanecen su color.
 Determinar si al añadir el ácido sulfúrico en los alcanos formo una fase o dos
fases.
 Comparar el comportamiento químico de alcanos, alquenos y alquinos.

MATERIALES.

MATERIALES EN LA MESA DEL ESTUDIANTE.-

 Gradilla
 15 Tubos de ensayo (13 x 100 mm
o 15 x 150 mm)
 Beaker 250 mL
 Bagueta
 Piseta con agua destilada
 Tapón de jebe con tubo de desprendimiento

REACTIVOS EN LA MESA DE LOS ESTUDIANTES

 KMnO4 0.1 % solución acuosa gotero 25 mL
(Reactivoo de Baeyer)
 Alqueno (ácido oleico 5 %) gotero 25 mL.
 n-hexano goteros 25 mL será el alcano.
 Xileno actuara como el aromatico en gotero de 25 mL.

Materiales en la
mesa del
estudiante

MATERIALES EN LA MESA CENTRAL (DEL PROFESOR)

 Óxido de cálcio 50 g.
 Hidróxido de sódio 50 g.
 Acetato de sódio 50 g.
 Ácido sulfúrico concentrado goteros 50 mL.
 02 Ácido nítrico concentrado goteros 50 mL.
  Caja de fósforos.

PROCEDIMIENTO

1. Ensayo de Baeyer (Solución acuosa de KMnO4)

Tome 4 tubos de ensayo y numérelos. Agregue 15 gotas de cada tipo de
hidrocarburo ya mencionados y la muestra problema. Adicione a cada tubo 5
gotas de KMnO4 acuoso, agite y mezcle. Observe y anote.

Para que se produzca una reacción positiva tendrá cambiar de color violeta a
marrón solo en Alquenos. En los demás hidrocarburos se dará una reacción

negativa.

2. Ensayo con ácido sulfúrico (adición sulfúrica).-

En este ensayo el que reaccionara positivo serán los dobles enlaces.
Adicionar en cada uno de los 4 tubos de ensayos 15 gotas de hidrocarburos
saturados, insaturados, aromáticos y la muestra problema y adicionarle 10
gotas de ácido sulfúrico concentrado (no calentar) además se le adiciona por
lasAquí observamos
paredes cada tubo
lo dejamos de
en reposo. Se debe tener El
enresultado
cuenta que
y nospara que se
damos
de ensayo con sus respectivas
una reacción 15
positiva deberá formar un anillo rojo y se
cuenta del dará en alquenos
color marrón.
pero observamos algo aquí también que nuestra muestra problema también
gotas.
formo un anillo rojo entonces es un alqueno.

Observamos y anote.
 Observemos el resultado y
nos damos que el segundo y
el último están más oscuros
y han formado un anillo rojo.

3. Ensayo con ácido nítrico (Nitración)

En este ensayo utilizaremos dos tubos de ensayo uno para el
aromático y el otro para el muestra problema añadiéndole 15
gotas de cada uno a su respectivo tubo después 10 gotas de
HNO3 y se pondrá en Baño María por 5 minutos ,en otros dos
tubos de ensayo se añadirán 10 ml de agua destilada y para
finalizar después de los 5 minutos se vertieran los primeros
tubos de ensayo a los dos últimos. Observe y anote.

Baño maria por 5 minutos. Resultado observamos que el

aromático reacciona positivo y
no forma dos fases.

MARCO TEORICO

a) CATALIZADOR: Un catalizador propiamente dicho es una sustancia que está

presente en una reacción química en contacto físico con los reactivos, y
acelera, induce o propicia dicha reacción sin actuar en la misma.

b) REACTIVO DE BAEYER : Denominado así en honor al químico orgánico

alemán Adolf von Baeyer, es usado en química orgánica como una prueba
cualitativa para identificar la presencia de insaturaciones causadas por enlaces
dobles o triples entre carbonos adyacentes. La prueba del bromo también es
capaz de determinar la presencia de insaturaciones.El reactivo de Baeyer es
una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica, que es
un potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-
C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de
 púrpura-rosado a marrón. Los aldehídos y el ácido fórmico (y los ésteres de
ácido fórmico) también dan una prueba positiva.

c) REACCION EXOTERMICA : Se denomina reacción exotérmica a cualquier

reacción química que desprenda energía, ya sea como luz o calor,1 o lo que es
lo mismo: con una variación negativa de la entalpía; es decir: -ΔH. El prefijo
exo significa «hacia fuera». Por lo tanto se entiende que las reacciones
exotérmicas liberan energía. Considerando que A, B, C y D representen
sustancias genéricas, el esquema general de una reacción exotérmica se
puede escribir de la siguiente manera: A+B→C+D+
calor

1) OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO

Evaluación
Desarrolle la ecuación química que resume lo que sucede
cuando se calienta la mezcla de acetato de sodio y cal
sodada.

¿Hubo reacción química cuando el gas desprendido se hizo llegar a

un tubo de ensayo con el reactivo de Baeyer?. Explique
-----------------------------------------------------------------------------------------

2) ENSAYO DE BAEYER (Solución acuosa de KMnO4)

Reactivo KMnO4 / H2O Observación

Hidrocarburos
Alcanos negativo morado
Alquenos positivo marrón
Aromáticos Negativo morado
Muestra Problema N° Positivo marrón

Evaluación:
¿Cómo verificó que la reacción se llevó a cabo?
- Porque el KMnO4 reconoce a los alquenos, por lo tanto va presentar una
coloración marrón indicando que esta reacción es positiva.

Plantear una ecuación general para esta reacción.

KMno4 + H2O2 + H2SO4 → K2SO4 + MnSO4 + H2O + O2

¿A qué se debe la formación de un precipitado de color marrón?

-Debido a que el permanganato de potasio que fue añadido es un reactivo
que oxida a los compuestos insaturados formado dioles. Esta reacción
ocurre a través de una adición sim, para dar un éster cíclico y que por
hidrolisis se produce cis- glicol. De esta manera nos permite detectar
compuestos con dobles enlaces debido a la precipitación del bióxido de
magnesio.
¿A qué conclusión llegó con su muestra problema?
-Por medio de este experimento se pudo comprobar los enlaces dobles
de los compuestos, por medio de compuestos insaturados como son los
alquenos causando una coloración marrón la cual se tornara purpura.

3) CON ACIDO SULFÚRICO

Reactivos
H2SO4 Observación
Hidrocarburos
Alcanos (enlaces Negativo incoloro
simples)
Alquenos (enlaces Positivo marrón
dobles)
Aromáticos Negativo incoloro

Muestra Problema N° positivo marrón

Evaluación:
¿Cómo visualizó que la reacción ha procedido?

- El HSO4 va a tener afinidad con los alquenos, por lo tanto va

presentar una reacción positiva con coloración.

¿Por qué se formó una sola fase?

- Porque el ácido sulfúrico reacciona solo con los compuestos

insaturados y de esta manera formado un producto de adición.

¿Es la reacción exotérmica?

- Si, por la presencia de liberación de calor.

¿A qué conclusión llegó con su muestra problema?

- Sirva para diferenciar hidrocarburos insaturados de los alcanos y
aromáticos, debido a que estos no presentan alguna reacción al
cambio de temperatura.

4) ENSAYO CON ACIDO NÍTRICO

 Reactivos
HNO3 Observación
Hidrocarburos H2O

Alcanos (enlaces --------------------------- --------------------

simples)
Alquenos (enlaces -------------------
dobles) ----------------------------
--
Aromáticos Reacción positiva Es miscible

Reacción negativa Forma dos fases

Muestra Problema N°

Evaluación
Qué tipo de hidrocarburo desarrolla esta reacción, señale las
evidencias observadas.
Los aromáticos reaccionan con este acido de manera positiva no
forman fases además podemos percibir un olor agradable.

Proponga la ecuación química de esta reacción cuando el

hidrocarburo es el tolueno.

CONCLUSIONES

a) Para el primer caso de los alcanos la decoloración ocurre solo cuando la

mezcla con el bromo se coloca bajo la presencia de luz de gran intensidad
(como la solar): La luz favorece la reacción con el bromo por parte de los
alcanos. Los hidrocarburos aromáticos tampoco reaccionan en este caso.
b) Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos de
hidrocarburos, observamos cómo reaccionan con diferentes sustancias, y
mediante esto pudimos determinar las diferentes semejanzas y diferencias que
existen entre los alcanos, alquenos y alquinos.
c) Solo con la prueba de Baeyer es difícil distinguir un alqueno de un alquino,
pues para ambos la prueba resulta positiva, por lo cual se hace necesario la
implementación de otras pruebas, como la de formación de acetiluros.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

[1] Carey, F. (2006). Química orgánica. Editorial McGraw-Hill. México.

Páginas (478 – 502).
[2] Shiner, R. y Fuson, R. (1977) Hidrocarburos. Editorial Limusa. México.
Páginas (1-25; 198-223).
[3] Chang, R. (2007). Química “Hidrocarburos”. Edición. Novena. Editorial:
McGraw-Hill. México D. F. 1503 pp.

CUESTIONARIO

1) Se tiene cuatro frascos con muestras de hidrocarburos (saturados,

insaturados y aromáticos); de cada uno de los frascos se toman muestras para
realizar las pruebas químicas para identificarlos.

Muestras Bromo/CCL4 Baeyer H2SO4 Identificación

1 ----------- ---------- ---------- H. Saturado
2 ++++ +++ +++ H.Insaturado
3 + ---------- ---------- H.Aromatico

2) ¿Qué productos monobromados se producen, si el neohexano reacciona

con el bromo? ¿Cuál es la explicación del porque uno de ellos se producirá en
mayor porcentaje?

Una reacción de tipo radical a partir de Br 2 que va a dar 2 Br (.).

A partir del radical Br (.) puedes crear varios radicales a partir del neohexano. La
estabilidad de radicales libres es la siguiente: radical tercero más estable que radical
segundario y radical segundario más estable que radical primario. A partir de esto es
lógico que obtengas una mezcla de varios derivados monobromados de tu alcano
básico.
3) Complete con estructuras y nombres de las siguientes ecuaciones
químicas de reacción.

Luz
a) Isopentano + Br2 /CCl4 → CH3-C (CH3) Br – CHBr – CH3

b) 1-penteno + KMnO4 + H2O → CH2 OH-CHOH-CH2-CH2-CH3 + MnO2 +

KOH

c) CH3 CH2 CH=CH CH3 + KMnO4 +H2O → CH3-CH2-CHOH-CHOH-CH3 +

MnO2 + KOH

d) Fenantreno + H2SO4 →

e) 2-Buteno + Ácido sulfúrico → CH3-CH-CHOSO3H-CH

4) ¿Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones

en una muestra de lípidos?

Prueba de saponificación
Es una prueba para identificar ácidos grasos, por lo tanto, general para los lípidos que
los contengan. El jabón se define químicamente como, las sales metálicas de los
ácidos grasos superiores.

Índice de yodo

Este tipo de análisis químico se realiza profusamente en las industrias del aceite
comestible, margarina y mantecas donde muestra el grado de instauración del lípido,
que es uno de los parámetros característicos de muchos triglicéridos

5) Si 60 gramos de un compuesto (peso molecular 240), consume 40 gramos

de bromo. ¿Cuántos enlaces dobles tienen 1 mol del compuesto?

60
#de moles del compuesto ¿
240

#de moles del puesto = 0.25

1 mol del compuesto ------------------ 6.022 x 1023 moléculas del compuesto

0.25 mol del compuesto ------------------- A

A = 1.5005 x 1023 moléculas del compuesto.

1 mol de bromo 80 gramos ---------------- 6.022x 1023 átomos de bromo

 40 gramos --------------- B

B = 3.011 x 1023 átomos de bromo

3 . 011x 10^
23 átomos de bromo
# de enlaces rotos
2
^ átomos de bromo
# de enlaces rotos =1 .5005 x 10 23
Si por cada doble enlace de bromo roto se necesitan 2 átomos de bromo.

Entonces comparamos el número de enlaces rotos con la cantidad de moléculas del

compuesto.

1.5005 x 1023 enlaces rotos y 1.5005 x 1023 moléculas del compuesto.

Vemos que ambos son iguales, por lo cual hay 1 enlace doble para 1 mol del
compuesto.

6) Haga un breve resumen sobre el índice de octanaje.

El índice de octano es una medida de la resistencia a la detonación de un combustible,

en relación a uno que se toma como referencia. El combustible de referencia es una
mezcla de otros dos:

-Uno muy poco detonante al que se le asigna un índice de 100, se trata

del isooctano o 2,2, 4-trimetil-pentano

-Otro muy detonante al que se le asigna el índice 0, se trata del n-heptano.

El butano tiene índice de octano 90, la gasolina Euro súper tiene 95 y el alcohol
metílico tiene 120.

Si la gasolina tiene un índice de octano de 95 significa que, en las condiciones en las

que se hace la medida, la gasolina produce la detonación en el mismo momento que
una mezcla de 95% de isooctano y 5% de n-heptano.

Cuanto mayor índice de octano menor poder de detonación, que es lo que buscamos
porque en un motor de explosión  lo que interesa es la deflagración del combustible y
no la detonación.