PRACTICA DE LABORATORIO N° 3

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS.

INTRODUCCIÓN

Un Grupo Funcional, está formado por un átomo o grupos de átomos que forman parte de una molécula y que
determina mediante pruebas de clasificación el comportamiento físico y químico de un grupo de compuestos,
para ello se aplica una serie de pruebas físicas, como son la determinación del punto de ebullición, punto de
fusión y el comportamiento de solubilidad, otros como el resultado de la ignición y las observaciones como el
color, olor y aspecto de la sustancia problema o de trabajo. El siguiente paso de la identificación, es la
búsqueda de información específica concerniente a la presencia o ausencia de grupos funcionales comunes.
En este caso se deben seleccionar algunos reactivos de clasificación en particular para cada prueba a
realizar, ya que cada una posee determinadas limitaciones. Por tal motivo el propósito del análisis cualitativo
orgánico, es reconocer una sustancia por sus características y propiedades, tanto físicas, como químicas y
probar su total similitud con una muestra idéntica y pura del compuesto. La búsqueda de elementos
constitutivos y el tipo de compuestos por sus grupos funcionales y la obtención de derivados, deberá llevar a
fórmulas su estructura correctamente y sin ambigüedades.

Un buen camino a seguir, cuando el trabajo preliminar no ha dado ningún indicio, es ensayar primero las
pruebas más sencillas y confiables, utilizando reactivos específicos, es así como: el Reactivo de Lucas se
utiliza para identificar alcoholes (formándose un Cloruro de Alquilo, observándose una fase turbia e insoluble
en el tubo de ensayo), para identificar Aldehidos y Cetonas es muy utilizado el reactivo de Tollens (Esta
prueba implica la oxidación de los aldehidos al ácido carboxílico correspondiente, utilizando una solución
alcohólica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva consiste en la formación de un espejo de plata o
un precipitado negro de plata.) Para identificar hidrocarburos insaturados, se pueden aplicar reacciones muy
sencillas con reactivos como Permanganato de Potasio y bromo en tetracloruro de carbono (reacciones de
oxidación y halogenación respectivamente) estas y muchas más reacciones se pueden realizar en el
laboratorio con el fin de identificar los principales grupos funcionales.

A continuación, se presentan las reacciones características para cada grupo funcional y se denotan las
condiciones y el resultado de los posibles resultados.

OBJETIVO

Seleccionar y aplicar correctamente las pruebas de clasificación, con el fin de identificar los grupos funcionales
importantes, en los diferentes compuestos químicos de tipo orgánico

MATERIALES Y REACTIVOS

1 Pipeta de 10 ml, 1 gotero, 1 gradilla con 30 tubos de ensayo, 1 beaker de 150 ml, pinzas para tubo de
ensayo, mechero, placa refractaria, beaker de 250 ml, 1 espátula delgada, 1 agitador.
REACTIVOS: Soluciones diluidas de: bicarbonato de sodio, dicromato de potasio, hidróxido de amonio, NaOH
al 10% y AgNO3 al 5% (los dos últimos de pueden reemplazar con reactivo de Tollens), solución de cloruro
férrico, ácido nítrico diluido, cobre sulfato al 10%, reactivos concentrados de: Ácido sulfúrico, Etanol del 96%,
formaldehido, acetaldehído, benzaldehído, lugol, n butanol, sec butanol, terbutanol, Reactivo de Lucas,
Reactivo de Bénedict, acetona, ácido acético, éter etílico, fenol, ácido acético, sodio metálico, fenol, ácido
benzoico, sodio metálico, anilina, trietilamina.

METODOLOGÍA

ALDEHÍDOS

1. Prueba de Tollens (Espejo de plata). En un tubo adicionar 2.0 mL de AgNO3 al 5.0% (p/v) y una gota de
NaOH al 10 %. Posteriormente se adiciona gota a gota NH 4OH hasta que la solución se aclare. Adicione
la muestra, agite ligeramente y espere un par de minutos. Si no ocurre nada, caliente ligeramente la
mezcla, adicionando gota a gota NaOH para acelerar la reacción).
Si el reactivo está preparado, agregue dos ml en cada tubo del reactivo de Tollens más un ml de las
muestras problemas (acetona, formaldehido, acetaldehído, benzadehido). Apunte sus observaciones.

Nota: El reactivo de Tollens no debe guardarse, por lo que se debe realizar en fresco y utilizar por completo.
En caso contrario deberá neutralizarlo con sal o detergente. Los tubos de ensayo con espejo de plata deben
lavarse con ácido nítrico diluido.

2. Diferenciación con el Reactivo de Bénedict. Coloque en cada tubo de ensayo 0,5ml del reactivo de
Bénedict, y agregue a cada tubo 1 ml de los aldehídos y las cetonas que se encuentren en el laboratorio
(pregunte al laboratorista o al profesor), caliente en un baño maría, el tiempo suficiente hasta que se
observe cambio de color o formación de precipitado, consulte las reacciones y apunte en su cuaderno las
observaciones.

ALCOHOLES

3. Prueba de Lucas (alcoholes primarios, secundarios y terciarios). En tubos de ensayo colocar dos ml
del alcohol (preguntar a profesor o laboratorista cuales son los alcoholes a usar) que se identificará más 1
ml de reactivo de Lucas, agitar tapar el tubo y dejar reposar la mezcla, observar la velocidad de reacción
y la formación de un capa insoluble, turbia que se forma en el tubo dependiendo del alcohol del tipo de
alcohol si es primario, secundario o terciario.

Nota: Esta prueba solo puede utilizarse para alcoholes que sean solubles en agua y no es una prueba de
identificación, si no de diferenciación.

4. Prueba de Identificación entre un Alcohol alifático y Aromático. Se coloca por separado en cada
tubo de ensayo 1ml de n- Propanol y 1 ml de Fenol respectivamente, se agrega a cada tubo 5 gotas de
FeCl3 y se calienta a baño maría, consigne en el cuaderno de laboratorio, las observaciones.

5. Reacción de Oxidación de Alcoholes: se rotula tres tubos de ensayo con los nombres de un alcohol 1°,
2° y 3° se les añade 1 ml de dicromato de potasio y 5 gotas de ácido Sulfúrico Concentrado, se agrega
con mucho cuidado el alcohol correspondiente y se calienta en baño maría por espacio de 5 minutos,
observe las características y el olor que se desprende de los tubos de ensayo, consulte las reacciones.

GRUPO CARBOXILO.

6. Reacción con Bicarbonato. En cada tubo de ensayo coloque 2 ml del ácido carboxílico (preguntar al
laboratorista o al profesor cual tomar de la mesa de reactivos), si es líquido o 0.2g si es sólido (disuélvalo
antes de continuar con la reacción) agregue gota a gota bicarbonato de sodio hasta que observe
desprendimiento de gas, apunte sus observaciones en su cuaderno de laboratorio.

PRUEBA PARA AMINAS

7. Prueba con el ion cobre

Las aminas dan una coloración verde-azul o un precipitado cuando se añaden a una solución de sulfato de
cobre acuoso.

En un tubo de ensayo coloque 1 mL de una solución de sulfato de cobre al 10% y añada 3 gotas de la
muestra a examinar. Una coloración azul-verde o un precipitado constituyen una prueba positiva. El amoniaco
también da prueba positiva.

Haga esta prueba con trietilamina como testigo para observar el resultado positivo y también con sus
problemas. Anote sus observaciones en la hoja de resultados.

IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSTURADOS

8. Reacción con Permanganato de Potasio

Rotular los tubos de ensayo con el nombre de cada muestra problema (indicada por el docente) agregar a
cada uno 1 ml de solución de carbonato de sodio al 5%, agregar entre 3 y 5 gotas de Permanganato de
Potasio al 2%; adicionar 0,5 ml de cada hidrocarburo al correspondiente tubo, si no observa cambio, calentar
suavemente hasta que observe cambio de color o formación de precipitado y apuntar en su cuaderno de
laboratorio.

REACCION DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

9. Reacción con Permanganato de Potasio

Rotule los tubos de ensayo con el nombre de los Hidrocarburos Aromáticos que existen en el laboratorio
(Benceno, Tolueno, Naftaleno y otros) agregue respectivamente 5 gotas de Permanganato de Potasio, agite,
observe si hay algún cambio, repita la reacción agregando unas tres gotas de Hidróxido de Sodio Diluido y
apunte sus observaciones.

Para entregar en preinforme:

1. Observe detalladamente los siguientes compuestos. Nómbrelos correctamente e indique el grupo

funcional prioritario

2. La siguiente estructura química corresponde al enalapril, un medicamento ampliamente utilizado

para tratar la hipertensión y algunos casos de insuficiencia cardiaca. Señale sobre esta estructura
todos los grupos funcionales presentes y nómbrelos.
REPORTE DE RESULTADOS

En tu bitácora o cuaderno de laboratorio apunte las observaciones pertinentes, así como el viraje de color o
presencia de precipitado, si el compuesto separado se disolvió y los cambios observados en lo referente a
desprendimiento de calor. Escriba todas las ecuaciones químicas de las reacciones que se realizaron en cada
uno de los procesos de la práctica. Indique si para cada prueba los resultados fueron positivos o negativos y
realice una descripción y/o explicación de lo ocurrido.

BIBLIOGRAFIA
1. Functional groups in organic compounds. Accesible en URL:
http://www.compoundchem.com/2014/01/24/functional-groups-in-organic-compounds/
Consultada 18 de enero de 2015.
2. Lucas Reagent. Chemistry Learner. Accesible en URL: http://www.chemistrylearner.com/lucas-
reagent.html. Consultada 18 de enero de 2015.
3. Jaramillo LM. Curso de química orgánica general. Universidad del Valle. Santiago de Cali, 2002.
Accesible en URL:
http://objetos.univalle.edu.co/files/Aldehidos_y_cetonas_Reacciones_de_adicion_nucleofilica.pdf.
Consultada 18 de enero de 2015.
4. Martínez JC. Análisis orgánico cualitativo. Universidad Nacional de Colombia. Comité de publicaciones
del Departamento de Química, Universidad Nacional de Colombia. Santafé de Bogotá. 1976.