UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

PROGRAMA DE BIOLOGÍA

Laboratorio N° 4
REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Erika González, Isabella Navarro, Daniel Racedo, Lawrence Támara

Laboratorio de Química Orgánica
Biología Grupo 1B
Grupo de laboratorio N° 2
Fecha de realización 13 de febrero de 2020, fecha entrega: febrero 20 de 2020

Resumen

Esta práctica de laboratorio tiene como objetivo identificar las diferentes reacciones de obtención y
reconocimiento de alcanos, alquenos y alquinos. Establecer las diferencias y semejanzas entre
hidrocarburos, y además, reconocer las propiedades físicas o químicas para a su vez conocer su
relevancia en el campo práctico de la química, todo con el fin de apreciar las principales
características de estos compuestos.

Palabras claves:hidrocarburos alifáticos ,hidrocarburos aromáticos , solubilidad

Abstract

This laboratory practice aims to identify the different reactions of obtaining and recognizing alkanes,
alkenes and alkynes. Establish the differences and similarities between hydrocarbons, and also
recognize the physical or chemical properties in turn to know their relevance in the practical field of
chemistry, all in order to appreciate the main characteristics of these compounds.

Keywords: aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, solubility

Introducción :

Los hidrocarburos como su nombre lo indica, son compuestos formados de carbono e

hidrógeno.Como los hidrocarburos están compuestos solo de C e H se podría pensar que tienen una
pequeña variedad de propiedades químicas, sin embargo no es así. La propiedad estructural clave
de los hidrocarburos y de la mayor parte de otras sustancias orgánicas es la presencia de enlaces
estables entre C y C. Solamente el carbono entre todos los elementos, es capaz de formar cadenas
estables muy largas de átomos unidos por enlaces simples, dobles o triples. Ningún otro elemento
puede formar estructuras semejantes.

De acuerdo a las características estructurales los hidrocarburos se pueden clasificar en alifáticos y

aromáticos . Los hidrocarburos alifáticos de acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen en
saturados e insaturados. Los hidrocarburos saturados sólo poseen enlaces fuertes sigma (σ)y se
denominan alcanos, mientras que los hidrocarburos insaturados poseen enlaces sigma y pi (π) y se
denominan alquenos si tienen un enlace π y alquinos dos enlaces π. Los hidrocarburos insaturados
por presentar enlaces dobles y triples pueden presentar reacciones de adición ya sea por radicales
libres o por grupos o átomos polares. Los compuestos saturados presentan reacciones generales de
sustitución por radicales libres.

Marco Teórico:

Hidrocarburos alifáticos: un compuesto alifático es un compuesto orgánico (carbono)

acíclico o cíclico, lineal o ramificado, saturado o insaturado .
Los hidrocarburos saturados sólo poseen enlaces fuertes sigma (σ)y se denominan
alcanos, mientras que los hidrocarburos insaturados poseen enlaces sigma y pi (π) y se
denominan alquenos si tienen un enlace π y alquinos dos enlaces π

Objetivos:
● Estudiar y distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos alifáticos.

● Observar los cambios físicos y químicos como cambios de color, apariencia,

evolución de calor y solubilidad en hidrocarburos alifáticos.

Materiales y reactivos:
1 gradilla
12 tubos de ensayo para pruebas cualitativas
2 micropipetas
Ácido sulfúrico concentrado (solvente)
Solución al 2 % de KmnO4
Ciclohexano
Ciclohexeno
Hexano
1-propanol
Agua (solvente)

Procedimiento:

Para esta experiencia se realizaron 3 procedimientos, el primero fue la prueba de solubilidad ,

segundo prueba con KMnO4 (prueba de Baeyer) y tercero prueba del H2SO4:

Prueba de solubilidad:

Se tomaron cuatro tubos de ensayo a los que se les agregó 1 ml de agua cada uno y se les
adicionó 2 a 3 gotas de ciclohexano al primero , ciclohexeno al segundo , hexano al tercero y
propanol al cuarto tal como se evidencia en la figura 1:
Figura 1: prueba de solubilidad

Prueba con KMnO4 (prueba de Baeyer):

Se tomaron cuatro tubos de ensayo a los que se les agregó cinco gotas de ciclohexano al
primero , ciclohexeno al segundo , hexano al tercero y propanol al cuarto .
Luego a cada uno se le adicionó 2 gotas de permanganato de potasio KMnO4 .Tal como se
muestra en la figura 2

Figura 2: prueba de Baeyer

Prueba del H2SO4:

Se tomaron nuevamente los cuatro tubos de ensayo con ciclohexano , ciclohexeno, hexano y
propanol , respectivamente (5 gotas ) y se les adicionó cinco gotas de H2SO4 concentrado ,
como se muestra en la figura 3
Figura 3 : prueba del H2SO4

Resultados y discusiones:

Para la primera parte de la práctica se realizó una prueba de solubilidad para cada uno de los
compuestos utilizados, presentando los siguientes resultados:

Ciclohexano C₆H₁₂ Insoluble Apolar

Ciclohexeno C₆H₁₀ Insoluble Apolar

Hexano C₆H₁₄ Insoluble Apolar

Propanol C₃H₈O Soluble Polar

Tabla 1. Prueba solubilidad en Agua.

Basándonos en el conocimiento de que el agua es una moléculas polar y los hidrocarburos

alifáticos son generalmente compuestos apolares, por lo tanto no son solubles en agua;
pudimos inferir que el propanol al ser el único compuesto en solubilizarse, es un compuesto
polar y solamente soluble en agua.

Para la segunda parte de la práctica se utilizó una solución de permanganato de potasio para
el que obtuvimos como resultado un cambio de color en cada uno de los hidrocarburos
(Fig.2) siendo el caso del Ciclohexeno el único en presentar una coloración marrón diferente
al color violeta del resto, propio del permanganato.

Esto se debe a que el Ciclohexeno es un alqueno y a diferencia de los alcanos, que son
compuestos químicos de muy baja reactividad los alquenos son muy reactivos a temperatura
ambiente. El doble enlace de un alqueno, hace que la molécula sea mucho más reactiva que la
de un alcano y capaz de dar reacciones de adición más que de sustitución debido a que los
enlaces pi tienen más facilidad de romperse y unirse a otros enlaces.

Para la tercera parte de la práctica se utilizó una solución de ácido sulfúrico (Fig.3) los
resultados obtenidos no fueron favorecedores debido a que el ácido utilizado se encontraba
impuro afectando el resultado de las reacciones.

Sin embargo por medio de teoría consultada comprendimos cuales eran los resultados
esperados:

El Ciclohexano y el Hexano debían presentar dos fases visibles, una de color blanco y otra de
color amarillo y esta no sería exotérmica, o sin desprendimiento de calor. Ya que son
hidrocarburos saturados, no presentan grupo funcional ni reacción.

Para el caso del Ciclohexeno si se presentaría desprendimiento de calor, en el fondo del tubo
de ensayo quedaría una fase de color amarillo y en la parte superior precipitados de color
oscuro, además de un mal olor. Esta reacción de debe al carácter de alqueno del hidrocarburo
debido a que es muy reactivo.

En el caso del propanol se presentaría un producto incoloro debido a una reacción de

deshidratación de alcoholes o eliminación electrófila. Debido a que el ácido sulfúrico al tener
un déficit de electrones, busca zonas con exceso de electrones.

Conclusiones:

Por medio de esta práctica de laboratorio logramos distinguir y comprender algunas de las
reacciones características de los hidrocarburos alifáticos, especialmente la diferencia entre
reacciones de hidrocarburos alcanos y alquenos debido a sus enlaces sigma (σ) y pi (π), cuya
diferencia para las reacciones dadas es la capacidad del enlace pi de establecer enlaces con
otros grupos químicos mediante reacciones de sustitución y adición, mientras que los enlaces
sigma, presentes en los hidrocarburos saturados sólo se presenta reacciones de sustitución.

Referencias:

Anexos

1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos utilizados en la práctica con el permanganato
de potasio y ácido sulfúrico

Ciclohexano
Ciclohexeno

La reacción establecida para el C₆H₁₀ + KMnO4 es : de halogenación

En el ciclohexeno desaparece el color violeta intenso del permanganato y aparece un color marrón

Reacción con ácido sulfúrico

Ciclohexano

Se tuvo en cuenta que el ciclohexano no fue reactivo porque es un hidrocarburo saturado y no tiene
grupo funcional, es decir no hubo reacción

Ciclohexeno

Se analizó que la reacción entre el ácido sulfúrico y el ciclohexeno fue exotérmica, este tipo de
hidrocarburo es muy reactivo debido a su doble enlace . Tenemos una adición electrófila

2. En base a los resultados en las pruebas de solubilidad y clasificación explique como se puede
diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-propanol, ciclohexano y ciclohexeno. Consulte otras
pruebas que permitan diferenciarlos.

RTA:Existe un patrón para diferenciar estos compuestos orgánicos el cual sería la polaridad de los
solventes y solutos ( sustancias polares se disuelven en solventes polares y sustancias apolares en
solventes apolares ) . Sabiendo la polaridad de la sustancia se puede obtener su solubilidad en
solventes polares y apolares