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COMPUESTO AROMÁTICO.
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen
estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles.
Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el
ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de
sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento
univalente o un grupo.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están
formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
PRUEBA DE CRAFTS.
Para la identificación de un anillo aromático se pueden utilizar diversos tipos de test. Uno de
ellos es el de Friedel - Crafts, que corresponde a una reacción de sustitución electrofílica
aromática, la cual puede ser de alquilación o acilación.
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QUÍMICA II
Los anillos de benceno pueden alquilarse por reacción con un cloruro de alquilo en presencia
del cloruro de aluminio (ácido de lewis) como catalizador, obteniéndose como producto un
hidrocarburo aromático y un haluro de hidrógeno. Ya que para la identificación se utiliza
cloroformo como cloruro de alquilo se produce la formación de un derivado del ion
triarilmetilo, el cual es el causante de la coloración observada en el test, lo que indica que se
ha producido una reacción positiva.
- Solo pueden utlizarse halogenuros de alquilo (en este caso se utilizará el CHCl3). Los
fluoruros, cloruros, bromuros y yoduros reaccionan bien, no así los halogenuros de
arilo o vinilílicos, debido a que la energía de los carbocationes producidos por estos
compuestos es demasiado alta para que puedan formarse en las condiciones de Friedel -
Crafts.
- No funciona en un anillo aromático sustituido por un grupo amino o un grupo que
atraiga energéticamente electrones (bases de lewis). Los anillos que contengan
cualquiera de estos sustituyentes no tienen la suficiente reactividad para presentar la
alquilación de Friedel - Crafts.
- La dificultad que con frecuencia se presenta es este tipo de reacción es el detener esta
después de una sustitución, ya que una vez que el primer grupo alquilo está unido al
anillo se facilita una segunda reacción de sustitución, produciéndose una poli
alquilación.
- El re arreglo del grupo alquilo que ocurre durante la reacción, en particular cuando se
emplea un halogenuro primario, el cual depende del catalizador, la temperatura de
reacción y el solvente de la misma.
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El cloroformo reacciona con el cloruro de aluminio para generar el complejo acido Lewis-
base Lewis y posteriormente formar el carbocatión en la molécula de cloroformo y el anión
tetracloruro de aluminio. El naftaleno reaccionará con el carbocatión del cloroformo y así se
producirá la primera sustitución electrofilica. La reacción continuará hasta que los cloros
restantes del cloroformo sean sustituidos por el naftaleno. Esta reacción dará como resultado
la coloración del compuesto aromático alquilado.
B. REACTIVOS:
Tricloruro de Aluminio
Cloroformo
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V. GRÁFICOS:
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V. PROCEDIMIENTO:
Tomar la muestra problema Q16, y Q10 determinar la apariencia,
color, forma de los gránulos, si son cristales la forme de los cristales,
etc.
Colocar individualmente las muestras problemas en vidrios reloj con la
ayuda de una espátula, identificarlas.
Observar la forme de los cristales y anotar.
Con una piseta adicionar unas gotas de agua y disolver suavemente.
Determinar el pH con papel tornasol.
Agregar un poco de la muestra Q16 a la cuchara de deflagración y
colocarla en la llama tratando de que la llama entre en contacto con la
sustancia.
Observar la combustión, el color de la llama, la existencia de
residuos, etc. Repetir el ensayo con la muestra Q10
Colocar un poco de las muestras Qq6 y Q10 en tubos de ensayo
diferentes. Añadir 1 ml aproximadamente de ácido sulfúrico
concentrado a cada tubo de ensayo que contienen las muestras.
Dejar en reposo de 10 a 15 minutos, observar los cambios de coloración
de las muestras.
Agregar un poco de Cl3Al en 2 tubos de ensayo, calentarlos en un
mechero de bunsen hasta cambio de estado sublimación.
En otros tubos de ensayo agregar un poco de las muestras problema,
Q16 y Q10 y agregar aproximadamente, 0,5 ml de cloroformo.
Trasvasar y mezclar esta solución a los tubos que contienen el Cl3Al,
observar los cambios en cada caso.
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Tabla 1. Observaciones.
Ácido Sulfúrico:
Q10:
VII. CONCLUSIONES:
Gracias al análisis del video se pudo realizar las reacciones de las muestras Q16
y Q10, posteriormente se realizó una tabla comparativa con los diferentes
resultados de las 2 muestras sometidas a diferentes procesos de identificación
como: combustión, ácido sulfúrico y cloroformo.
Se pudieron realizar reacciones en las 2 muestras (Q16 y Q10) como las de
combustión, ácido sulfúrico y cloroformo. Los resultados fueron registrados en
la tabla del punto VII.
La identificación de las reacciones que ocurren frente a las muestras problema
fueron analizados, anotados y registrados en la tabla de Observaciones Cálculos
y Resultados. Dichos resultados fueron:
Combustión:
Para la Q16, la muestra se consumió casi en su totalidad, se podía observar como una especie de
producto.
Para la Q10, la muestra se formó un producto de color negro, hollín para especificar.
Ácido Sulfúrico:
Para la Q16, la muestra se tornó de color amarillo, tono pálido, casi cristalinos Para la Q10, la muestra
se tornó de color violeta, tono fuerte o intenso.
VIII. CUESTIONARIO:
1. Cuáles son las similitudes y cuales o las diferencias entre compuestos
orgánicos Alifáticos y Aromáticos.
SIMILITUD:
Ambos compuestos pertenecen al grupo de hidrocarburos
Están compuestos por carbono (C) e hidrogeno (H)
Ambos compuestos pueden formar ciclos, en el caso del aromático,
siempre se encontrará de esa forma
DIFERENCIA:
Los aromáticos pueden poseer solo dobles enlaces
Los alifáticos poseen desde enlaces simples hasta enlaces triples
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IX. BIBLIOGRAFÍA:
- Martínez, D. M., & García, R. A. M. (2007). Efecto de los compuestos
orgánicos en la propagación in vitro de Stanhopea tigrina Bateman
(Orchidaceae). Foresta veracruzana, 9(2), 27-32.
- Marambio, O. G. (24 de noviembre 2019). ANALISIS ELEMENTAL
con
v=iQoToW8U2Uk&t=4s
- https://www.flores.ninja/cochayuyo/
- https://infoagro.com/abonos/algas.htm
de https://www.youtube.com/watch?v=cyiwJpzU4dI&t=473s
https://www.mineduc.gob.gt/DIGECADE/documents/Telesecundaria/Re
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