UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 3

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

1. OBJETIVOS
 Estudiar las propiedades de los alcoholes tales como la oxidación y obtener de la
misma productos como aldehídos y/o cetonas

2. TEORÍA
2.1. Oxidación: El término oxidación se asignó a la combinación del oxígeno con otros
elementos. Existían muchos ejemplos conocidos de esto. El hierro se enmohece y el
carbón arde. En el enmohecimiento, el oxígeno se combina lentamente con el hierro
formando óxido ferroso (Fe2 O3); en la combustión, se combina rápidamente con el
carbón para formar CO2. La observación de estas reacciones originó los términos
oxidación “lenta” y "rápida”. (Morrison, 1998)
2.2. Tipos de oxidación de alcoholes: La oxidación de alcoholes forma compuestos
carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la
oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.
2.2.1. Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

Figura 2.1
Fuente: Galindres, Moreano, Gomez

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen
rendimiento a partir de alcoholes primarios. Se conoce como clorocromato de piridinio al
trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo
también convierte alcoholes primarios en aldehídos.

Figura 2.2
Fuente: Galindres, Moreano, Gomez

2.2.2. Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de
potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.
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Figura 2.3
Fuente: Galindres, Moreano, Gomez

2.2.3. Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas

Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la sobre
oxidación a ácido carboxílico. (Morrison, 1998)

Figura 2.4
Fuente: Galindres, Moreano, Gomez

2.3. Aldehído: Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –
CHO. A diferencia de los demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo
C=O, los aldehídos sólo están unidos a un radical y por otro enlace, a un hidrógeno (Vera,
Colos, & Ramos, 2016)

2.4. Cetona: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de
electrones por efecto inductivo. (Morrison, 1998)

2.5. Precipitado: Un precipitado es el sólido que se produce en una disolución por efecto
de cristalización o de una reacción química. Dicha reacción puede ocurrir cuando una
sustancia insoluble se forma en la disolución debido a una reacción química o a que la
disolución ha sido sobresaturada por algún compuesto, esto es, que no acepta más soluto
y que al no poder ser disuelto, dicho soluto forma el precipitado. (Morrison, 1998)

2.6. Catalizador: Es una sustancia química, simple o compuesta, que modifica la

velocidad de una reacción química, interviniendo en ella pero sin llegar a formar parte de
los productos resultantes de la misma. (Chang, 2002)
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3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Material y Equipos
 Tubos de ensayo
 Pipeta volumétrica 𝑅 = 10 𝑚𝑙 𝐴 ± (0.1)𝑚𝑙
 Vasos de precipitación 𝑅 = 100𝑚𝑙 𝐴 ± (0.1)𝑚𝑙
 Agitador
 Cocineta

3.2. Sustancias y reactivos

 Alcohol Etílico (C2H6O)(l)
 Alcohol Isopropílico (C3H8O)(l)
 Ácido sulfúrico (H2SO4)(c)
 Permanganato de potasio (KMnO4)(l)
 Dicromato de potasio (K2Cr2O7)(l)

3.3. Procedimiento

3.3.1 Procedimiento para el Dicromato de potasio

 Colocar 1 ml de cada alcohol en 3 tubos de ensayo diferentes
 Colocar 20 gotas de ácido sulfúrico diluido como catalizador
 Colocar 5 gotas de dicromato de potasio y calentar ligeramente la solución
 Observar y reportar en una tabla de resultados.

3.3.2 Procedimiento para el permanganato de potasio

 Colocar 1 ml de cada alcohol en 3 tubos de ensayo diferentes
 Colocar 20 gotas de ácido sulfúrico diluido como catalizador
 Colocar 5 gotas de permanganato de potasio y calentar ligeramente la solución
 Observar y reportar en una tabla de resultados.

4. DATOS
4.1 Datos Experimentales

Tabla 1. Características de reactivos

Reactivo Color Tipo de oxidante

Permanganato de potasio Morado muy oscuro Fuerte

Dicromato de potasio Naranja brillante Fuerte

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5. REACCIONES

5.1. Alcohol etílico + Dicromato de Potasio.

H2SO4 (C)
C2H6O + K2Cr2O7 CH3COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O (1)

5.2. Alcohol isopropilico + Dicromato de Potasio.

H2SO4 (C)
C3H8O + K2Cr2O7 C3H6O+ CrSO4 + K2SO4 + H2O (2)

5.3. Alcohol etílico + Permanganato de Potasio

H2SO4 (C)
C2H6O + KMnO4 CH3COOH + K2SO4 + MnSO4 + H2O (3)

5.4. Alcohol isopropilico + Permanganato de Potasio

C3H8O + KMnO4 H2SO4 (C) C3H6O + K2SO4 + MnSO4 + H2O (4)

6. RESULTADOS
Tabla 2. Observaciones de la oxidación de alcoholes

Alcohol K2Cr2O7 KMnO4 Commented [DF1]: Poner con subíndices las formulas
químicas, ya ya le hice en esta tabla, cambiar cuando tenga
Pasa de un color amarillo a un Se oxida formando un precipitado este error
Etílico
verde claro casi cristalino. color café. Commented [u2R1]:
Commented [u3R1]:
Pasa de amarillo a un verde claro y
Se observa un cambio de color a
Isopropilico finalmente se pone de un color
café, formación de un precipitado.
verde cristalino.

7. DISCUSIÓN
El método cualitativo utilizado en la experimentación fue válido, esto se puede corroborar
luego de analizar los datos obtenidos de forma experimental y compararlos con los datos
teóricos. El error aleatorio en la prueba se pudo producir por la cantidad de impurezas
que pudieron haber tenido los reactivos utilizados. Considerando las cantidades utilizadas
en cada prueba, se puede decir que puedo haber un pequeño error sistemático al utilizar
muy pequeñas cantidades de los reactivos.
Se recomienda utilizar un mechero bunsen para mejorar el calentamiento de las pruebas,
a su vez el uso de un soporte universal, pinzas nuez y una malla de amianto que mantengan
al equipo seguro.
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8. CONCLUSIONES
8.1. Se comprobó el proceso de oxidación que sufren los alcoholes al ser mezclados con
oxidantes fuertes, esto luego de observar el cambio de coloración de la sustancia.
8.2. Se comprendió la importancia que tienen los alcoholes para la preparación de otros
compuestos de uso industrial.
8.3. Se utilizaron diferentes tipos de alcoholes para la obtención de cetonas, aldehídos y
ácidos carboxílicos.
8.4. Se analizó el tipo de catalizador necesario para que se lleve a cabo la reacción de
oxidación de un alcohol, el uso de ácidos fuertes hace posible la reacción.

9. APLICACIONES
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios
se obtienen aldehídos que tiene algunas aplicaciones como lo son: la fabricación de
plásticos, resinas y productos acrílicos, industria de alimentación y perfumería, como
herbicida, fungicida y pesticida, entre otros. Mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas y entre una de sus aplicaciones están fibras sintéticas
(mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta), solventes
industriales (como el thiner y la acetona), aditivos para plásticos (thiner), fabricación de
catalizadores, de saborizantes y fragancias, síntesis de medicamentos, síntesis de
vitaminas, aplicación en cosméticos, adhesivos en base de poliuretano. (Vera, Colos, &
Ramos).

10. Referencias bibliográficas

10.1. Fernández, G. (2012). Química orgánica. Obtenido de Química orgánica:
http://www.quimicaorganica.net/destilacion.html

10.2. Morrison, R. y. (1998). Oxidacion de alcoholes. En R. y. Morrison, Química

Orgánica (pág. 95). México: Addison Wesley Longman de México, S.A. de
C.V.

10.3. Vera, R., Colos, A., & Ramos, C. (8 de Noiembre de 2016). Quimica Organica .
Obtenido de Quimica Organica : https://ctaqui4ca.wordpress.com/usos-de-los-
aldehidos/

11. ANEXOS
11.1. Diagrama del equipo (Ver anexo 1)
11.2. Diagrama de flujo (Ver anexo 2)