INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGÍA INDUSTRIAL RODOLFO LOERO

ARISMENDI
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA INDUSTRIAL
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
MATURÍN/MONAGAS/VENEZUELA

PRÁCTICA N° 7
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

REALIZADO POR:
ESPINOZA EUMARIELYS
MARTÍNEZ MARYENIS

SEC. 5TQ

MATURÍN, AGOSTO DE 2019

 INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno
o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o
no saturados. Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario; es secundario, si el átomo de hidrogeno (H)
sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario; y finalmente, es
terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un
carbón (C) terciario.

Las principales reacciones químicas de los alcoholes involucran la ruptura heterolítica de

la unión C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitución o eliminación de manera
análoga a los halogenuros de alquilo. Algunas de las reacciones características de los alcoholes
permiten distinguir alcoholes primarios y secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de
Lucas proporciona cierta información de la estructura del alcohol, puesto que se basa en la
conversión del alcohol al cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua). La facilidad de
dicha reacción depende de la estabilidad del carbocatión que se forma y permite diferenciar los
alcoholes primarios y secundarios de los terciarios.

A continuación se presenta un informe práctico luego de experimentar con algunas

reacciones de los alcoholes para su identificación como primarios, secundarios y terciarios, así
como para observar sus principales características físicas y químicas.

OBJETIVOS

- Identificar las propiedades físicas y químicas que presentan los alcoholes.

- Aprender a reconocer entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por medio
de la aplicación de pruebas sencillas realizadas en el laboratorio.

MATERIALES Y REACTIVOS

Sodio , 1-Butanol , 2-Butanol, Alcohol metílico, Alcohol Tubos de ensayo, goteros,

etílico, Alcohol tert butílico, ácido acético, Permanganato de matraz de erlenmeyer,
Potasio, Cloruro de Zinc, Ácido Salicílico, Ácido Clorhídrico,
Ácido sulfúrico, Dicromato de Potasio, Alcohol amílico

MONTAJE EXPERIMENTAL

Prueba 1: 1-Butanol + Na
Se colocó aproximadamente 2 ml de 1-Butanol en un tubo de ensayo, se le agregó una
pequeña cantidad de sodio y se midió el tiempo que duró la reacción.

Prueba 2: Alcohol tertbutílico + Na

Se colocó aproximadamente 2 ml de Tert-Butanol en un tubo de ensayo, se le agregó una
pequeña cantidad de sodio y se midió el tiempo que duró la reacción.

Prueba 3: Reactivo de Lucas

Se agregó en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol butílico, luego se agregó Reactivo de Lucas.
Se agregó en un tubo de ensayo 1 ml de 2-butanol, luego se agregó Reactivo de Lucas.
Se agregó en un tubo de ensayo 1 ml de Tert-butanol, luego se agregó Reactivo de Lucas.

Prueba 4: Metanol + KMnO4

A 2 ml de metanol se agregó solución de permanganato de potasio acidificada con H2SO4 96%.

Prueba 5: Etanol + KCr2O7

A 2 ml de etanol se agregó solución de dicromato de potasio acidificada con H2SO4 96%.
Prueba 6: Metanol+ ácido acético (esterificación de ácidos grasos)
A 4 ml de metanol se agregó H2SO4 más ácido acético concentrado. Se calentó ligeramente y
se percibió el olor característico.

Prueba 7: Metanol+ ácido salisílico (esterificación de ácidos grasos)

A 2 ml de metanol se agregó H2SO4 más ácido salisílico. Se calentó ligeramente y se percibió el
olor característico.

Prueba 8: alcohol amílico + ácido acético (esterificación de ácidos grasos)

A 2 ml de alcohol amílico se agregó H2SO4 más ácido acético. Se calentó ligeramente y se
percibió el olor característico.
 ANÁLISIS DE RESULTADOS

En las pruebas 1 y 2, donde se hicieron reacciones con sodio, se observó que la reacción
del 1- butanol (alcohol primario) con sodio tardó unos 34 min con 43 seg aproximadamente,
mientras que la reacción con tertbutanol duró alrededor de 1 hr 1 min. Ambas pruebas se basan
en el principio de que los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na,
K; y aún con los alcalino-térreos como el Ca, en el proceso de reacción el hidrógeno del
hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso, que se
corresponden con las pequeñas burbujas observadas durante los ensayos. Estas reacciones
dan origen a los alcoholatos o alcóxidos, en este caso particular se debió formar butóxido de
sodio (prueba 1) y tertbutóxido de sodio (prueba 2). En ellas el alcohol actúa como un ácido
débil.

Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, el átomo reemplazado es el de
hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de la molécula de los alcoholes. La
reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la de éstos con el
agua. La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan
ácidos como el agua, hasta algunos que son mucho menos ácidos. Estas pruebas permiten
indicar cuando se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, basados en la velocidad
de reacción: primarios >secundarios> terciarios, lo que pudo comprobarse experimentalmente al
observar la diferencia de casi 30 minutos entre el final de la prueba 1 y la prueba 2 donde se
emplearon un alcohol primario y terciario respectivamente. Los alcoholes más ácidos, como el
etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio.
Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los
alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes
terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción
puede completarse en un tiempo razonable.

Durante la prueba con el reactivo de Lucas ( HCl+ Cloruro de Zinc) se observó que la
reacción más lenta ocurrió cuando se empleó alcohol butílico, moderadamente se pudo
observar reacción al usar 2-butanol, y con el tert butanol no pudo observarse mucho cambio, se
intuyó que probablemente el reactivo estaba en mal estado. Sin embargo lo que debió es que
cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La solución
concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una
vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar
se separa en una segunda fase. La prueba de Lucas implica la adición del reactivo a un alcohol
desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los
alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables (impulsados por la presencia del ZnCl2). Los alcoholes secundarios
tardan más tiempo porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios,y
los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con
un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. Es decir
se establece que según las velocidades, el orden de ocurrencia de las reacciones será:
terciarios> secundarios> primarios. La presencia de ZnCl2 se justifica debido a que algunas
veces para que el HCl reaccione con alcoholes primarios y algunos secundarios se necesita la
presencia de un ácido de Lewis como el ZnCl2,

En la prueba 4 se empleó metanol con permanganato de potasio y se realizó para

observar la oxidación de los alcoholes, la cual es una reacción orgánica muy común porque,
según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en
aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos. La oxidación de un alcohol se consigue cuando
el número de enlaces C-O aumenta en el átomo de carbono del carbinol (C-OH). Al usar
permanganato se observó como el color violeta característico pasó a ser naranja/marrón por la
reducción del ión formando MnO2.

La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído. Sin embargo, a diferencia de

las cetonas, los aldehídos se pueden continuar oxidando para dar lugar a ácidos carboxílicos.
Muchos agentes oxidantes no son quimioselectivos porque no permiten parar la oxidación de un
alcohol primario en la etapa de aldehído, de manera que el alcohol primario, a través del
aldehído, acaba oxidándose hasta ácido carboxílico. Uno de los reactivos que convierten
directamente a los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos es el ácido crómico, lo que se
observó en la reacción de la prueba 5 al hacer reaccionar etanol con dicromato de potasio en
medio ácido, el color característico naranja del dicromato se torna verde azulado indicando la
presencia del ión crómico (Cr3+).

Las pruebas 6, 7 y 8 se corresponden con reacciones de esterificación de ácidos

carboxílicos con los que se obtienen ésteres de olores muy característicos. Los ésteres se
obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales.
Estas son reacciones de equilibrio por tanto, la reacción se debe realizar en exceso de alcohol
para desplazar los equilibrios a la derecha. En la reacción particular de la prueba 8 por ejemplo
se obtiene acetato de isoamilo que de forma natural se obtiene de algunas frutas como el
plátano (banana) y las peras, de ahí el olor frutal percibido. A pesar de ello se sintetiza también
artificialmente, mediante la reacción catalizada en medio ácido de Fischer (esterificación
Fischer) entre el alcohol isoamílico y el ácido acético como se observó en la experiencia.

En esta práctica también se hizo referencia a la solubilidad de los alcoholes, notándose y

corroborando lo indicado en la literatura respecto a que los alcoholes de pocos átomos de
carbono son solubles en diversas proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -
OH incorporado a la molécula del alcano respectivo. Las uniones puente de hidrógeno también
se manifiestan entre las moléculas de agua y el alcohol. Por ejemplo, al mezclar metanol con
agua se forman semicombinaciones. La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento
del número de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más
pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza
con el hidrocarburo respectivo. A partir del hexanol (incluido) son prácticamente insolubles. Los
miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares. Se puede
explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la
posibilidad de formar uniones puente de hidrógeno disminuye y con ello la solubilidad. El
carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unión. Se pueden disolver cantidades
apreciables de compuestos iónicos como el cloruro de sodio con alcoholes inferiores. Se dice
que el grupo hidroxilo es hidrofílico, debido a su afinidad por el agua y otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofóbico, porque funciona como un alcano: rompe la
red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrógeno de un solvente polar como el agua.
El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidrofílico, pero confiere solubilidad en
solventes orgánicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de
solventes no polares.
 POST- LABORATORIO

1.- ¿Qué le da el olor característico a la naranja, piña, pera, manzana, albaricoque, canela,
cambur?

Los aromas de las frutas son ésteres formados entre ácidos orgánicos alifáticos de cadena
corta y alcoholes. Diferencias sutiles en la composición química producen olores distintos, tales
como: el olor a piña del butirato de etilo, olor a albaricoque del butirato de pentilo.

El limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos. Es la sustancia que da olor
característico a las naranjas y los limones. Pertenece al grupo de los terpenos.

2.- Al alcohol le agregan aditivo para desnaturalizarlo con el fin de que no sea ingerido ¿cuáles
son esas sustancias y como pueden afectar al ser humano?

Con el fin de que no sirva para bebida, el alcohol que se destina a aplicaciones industriales se
"desnaturaliza" es decir, se le añaden sustancias como metanol, petróleo, colorantes, etc. El
alcohol etílico desnaturalizado es tóxico porque esta alterado de forma química, lo que lo hace
no apto para el consumo. Su consumo produce efectos adversos agudos en la salud humana,
que va desde efectos adversos nutricionales, neurológicos, hepáticos y teratogénicos. En
intoxicación aguda se pueden presentar alteraciones en el sistema nervioso central,
gastrointestinal, endocrino y en el equilibrio ácido básico especialmente.

3.- El director de un instituto desea demostrar que hay problemas de consumo alcohólico en las
tardes, dentro del plantel, para ello decide solicitar a la comunidad educativa un analizador de
aliento como el que usan los agentes de tránsito ¿Sabrás cómo funciona?, averígualo y si hay
algún tipo de reacción química en la prueba, como funciona, señala la reacción y escribe las
ecuaciones.

El cambio de color que se produce cuando el cromo VI (naranja) se reduce al cromo III
(verde) es la base de la prueba del análisis del aliento. Se ha demostrado que existe una
relación directa entre la concentración del alcohol en sangre y el alcohol que exhalan los
pulmones. El paso de un volumen definido de aire a través de un tubo que contiene ión cromato
(cromo (VI) de color naranja) causa la oxidación del etanol (CH3CH2OH) a ácido acético
(CH3COOH) y la reducción del cromo (VI) a cromo (III), de color verde. Cuanto mayor es la
concentración del alcohol en el aliento, mayor es la distancia que el color verde avanza en el
tubo.

4.- Existe un alcohol que es el responsable de los efectos de las bebidas alcohólicas en el
cuerpo humano y además se usa como refrigerante, como fluido en termómetros y en
soluciones se utiliza como vendas frías, señale su nombre y compare sus propiedades con las
del agua y el mercurio para que expliques las razones de su uso ¿Utilizarías mercurio para la
venda fría?

Es el alcohol etílico. Esta es una sustancia que se dilata o contrae y, por lo tanto, sube o baja
dentro del tubo capilar con los cambios de temperatura. En el tubo capilar se establece una
escala que marca exactamente la temperatura en ese momento. El termómetro de alcohol fue el
primero que se creó, y mide la temperatura de manera efectiva. Los termómetros de alcohol
sirven para tomar la temperatura del ambiente: se usa en todo tipo de ambiente, pero no en
personas. El mercurio al tener tensión superficial alta (mayor que el agua), le dificulta mojar las
paredes del termómetro y formará un menisco cóncavo (hacia arriba).
El etanol por el contrario moja las paredes y formará un menisco convexo (hacia abajo).

Las vendas frías son vendas que se empapan con un líquido estéril, el cual esta compuesto por
tres tipos de alcoholes, metanol y alcanfor. Al ser líquidos estériles, provocan pocas reacciones
alérgicas. Es volátil e inflamable por lo que no se agita, solo se vuelca el recipiente segundos
antes de la aplicación para que las diferentes densidades de los alcoholes se unan. No se
podría emplear mercurio para las vendas frías dado que es altamente tóxico y nocivo para la
salud.

CONCLUSIONES

- La reacción del 1- butanol (alcohol primario) con sodio tardó unos 34 min con 43 seg
aproximadamente, mientras que la reacción con tertbutanol duró alrededor de 1 hr 1 min.
Alcoholes primarios, metanol y etanol, la reacción con el sodio metálico es relativamente rápida.
Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente que los primarios. Con los alcoholes
terciarios, como el t-butanol, la reacción con el sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio,
más reactivo que el sodio, para generar el anión t-butóxido.

- En la prueba de Lucas el orden de ocurrencia de las reacciones será: terciarios> secundarios>

primarios. Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos para dar haluros de alquilo. Esta
reacción esta favorecida para los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El rendimiento
disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios.

- La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el tipo de
alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o
en ácidos carboxílicos.

-Se obtuvieron ésteres de ácidos por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia
de ácido sulfúrico.

BIBLIOGRAFÍA

Reacción de los alcoholes (2019). [Documento en línea]. Recuperado de:

http://files.selvafarma.webnode.es/20000019844924458c0/PRACTICA_DE_ALCOHOLES%20Y
%20FENOLES.pdf

Alcoholes y sus reacciones (2019). [Documento web en línea]. Recuperado de:

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf