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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Lucio Gloria Gil Mauricio Ospina Nilson 0932795 0744920 0550808 Facultad de Ciencias

Naturales y Exactas, Departamento de Química, Laboratorio de Química Orgánica Universidad del Valle, 7 de Mayo de 2011.

OBJETIVOS  Estudiar las propiedades químicas de los alcoholes y aprender a diferenciar los de tipo primario, secundario y terciario.

Realizar y entender las reacciones que involucran rompimiento del enlace C-O y O-H en los alcoholes.

Se forma un precipitado (una sal) producida por la oxidación al ser expuesto al calor se disuelve totalmente. Luego se enfría y se forman 2 capas produciéndose una esterificación que se debe a la combinación producida por el acido y alcohol. (Se produce un éster y agua)

DATOS, CÁLCULOS RESULTADOS

Y
3. Reacción de alcohol alílico+bromo El agua de bromo tiene un color anaranjado. Al agregar el alcohol etílico, la solución se decoloró. Se observó un precipitado que se pudo crear por contaminación de algún reactivo. Cuando el bromo se mezcla con un alcohol ha ocurrido el proceso de halogenación

1. etanol y permanganato de potasio  Se mezcla el etanol con el permanganato de potasio.  Se calienta la mezcla hasta ebullición. La mezcla comienza tornarse café (lo que indica que se realizó la reacción) a medida que se calienta. El calor oxida la mezcla permite la producción al final de, un aldehído, y mas adelante la producción de un acido carboxílico (acido etanóico) y un precipitado color café (oxido de manganeso – MnO2 -)

4. Reacciones del alcohol alílico con permanganato de potasio Cuando se mezcla el alcohol alílico con el permanganato de potasio, se produce una oxidación formando así la glicerina con un color traslucido y un precipitado de oxido de manganeso de color café.

2. Formación de acetato de isopentilico.  Al mezclar el acido acético con alcohol isopentilico y con el acido sulfúrico la solución se torna roja. La mezcla se calentó hasta ebullición y rápidamente se enfrío presentando un olor característico a banano.

5. Reacción de etilenglicol con sodio.  Se mezcla Etilenglicol con un trozo de sodio (Na)

Esto indica que la solución es básica o alcalina. Formación de glicolato y glicerato de cobre Estas reacciones se realizan para distinguir entre los alcoholes mono y polihidroxílicos. Se agrega fenolftaleina (un indicador de ph). El bromo reacciona rápidamente con el carbocatión. Los alcoholes terciarios no dan este tipo de oxidación. La solución es de color azul y presenta un precipitado en el fondo. Tubo 2: al agregar gotas de etilenglicol la solución se torna azul oscura. Al agregar al hidróxido de sodio las gotas de sulfato de cobre se forma una capa superior azul claro. 6. Tubo 1: al agregar gotas de alcohol etílico este se solubiliza en al solución. Y en un segundo el precipitado va al fondo con una tonalidad verde. El tercer proceso es una reacción de halogenación. Se observa la presencia de un precipitado. ANALISIS DE RESULTADOS Las reacciones de alcoholes nos permiten diferenciar los alcoholes primarios. Tubo 3: al agregar glicerina a la solución y agitar. el producto del proceso de oxidación realizado será una cetona.   Al reaccionar el sodio (Na2) con el etilenglicol se observa la producción de burbujas (efervescencia que corresponden al hidrogeno desplazado por el sodio) el tubo se calienta y libera humo y calor indicando una reacción exotérmica. En el caso de un alcohol secundario (como el alcohol isopentilico) que reacciona con un agente oxidante. secundarios y terciarios. Al hacer reaccionar el alcohol primario utilizado en la primera reacción (etanol) con un reactivo oxidante (KMnO4) se obtuvo un aldehído que posteriormente se oxido a acido carboxílico. Al La fenolftaleina al contacto con la mezcla hace que está tome un color rosa-fucsia. El alcohol hidrata la sal. está se torna de color verde. Esto sucede por que el CuSO4 es más denso. El agua. formando un producto estable en el que los dos bromos utilizados como reactivos se han unido al alcohol que queda como un alcohol primario halogenado. Al terminar la reacción se forman cristales de sodio en la capa superior. un glicol halogenado + acido bromhídrico. que también es usada como reactivo (electrófilo) también puede unirse al alcohol como ion hidroxilo. permitiendo la unión de un solo átomo de bromo al alcohol y quedando al final. y también los alcoholes monosustituidos de los polisustituidos. donde el bromo usado como reactivo se comporta como un electrófilo que reacciona con el doble enlace del alcohol formando un carbocatión. No hay reacción. Las dos primeras reacciones realizadas en el laboratorio fueron procesos de oxidación para diferenciar alcoholes primarios de los secundarios. .

como en el caso del ejercico practico 3 donde la contaminación podía venir de algunos de los dos reactivos utilizados (agua de bromo o alcohol alílico) influyo en el resultado del experimento debido a que se observó la formación de un precipitado que no se encuentra en este tipo de reacción. Se observo que en el caso de los alcoholes monosustituidos. el cobre se separa del grupo hidroxilo al que está unido.CH2OH + KMnO4 O // CH3 . y se adhiere al alcohol polisustituido. FUENTES DE ERROR Las fuentes de error que influyeron en el trabajo de laboratorio y en los resultados obtenidos fueron:  La contaminación de algunos reactivos. que corresponden a nucleófilos fuertes y a bases fuertes. La fenolftaleina sirve como indicador del pH básico que debe tener un alcóxido. formando un anillo. 2. liberando como producto un triol (glicerina) y un precipitado de dióxido de manganeso. Medidas tomadas erróneamente también podrían ser fuentes de error en algunos de los experimentos realizados en al practica. los cuales si reaccionan con el cobre formando anillos. La reacción cinco nos muestra la síntesis de iones alcóxidos.  3.C – OH + H2O + MnO2 . Finalmente. para el sexto proceso se observó que según el mono o polialcohol utilizado. este reaccionaría con el Cu que se utiliza como reactivo. Lo contrario sucede con los alcoholes polisustituidos. el permanganato se adiciona al doble enlace del alcohol. Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados a. OXIDACIÓN DE ALCOHOL POTASIO (KMnO4) CON PERMANGANATO DE CH3 . En esta reacción. En este proceso. En este caso. El ion alcóxido resultante reacciona con haluros y tosilatos de alquilo primarios para formar éteres. estos no reaccionan con el cobre. el cual desplaza a los hidrógenos de los grupos hidroxilo característicos del alcohol que salen al ambiente en forma de burbujas de gas.En el cuarto proceso observamos un claro ejemplo de hidroxilación con permanganato de potasio. SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO 1. el alcohol reacciona con el sodio.

REACCION DE ALCOHOL ALÍLICO CON BROMO Br CH2 = CH – CH2OH + Br 2/H2O CH2OH OH CH2 – CH – CH2OH + CH – CH – Br Br d. Tubo: CH2 – CH . FORMACION DE GLICOLATO Y GLICERATO DE COBRE 2.CH2 OH OH OH Cu+2 CH2 – CH2 – CH2 + CH2 – CH2 – CH2 O -Cu.O OH 3.b. FORMACIÓN DE ACETATO DE ISOPENTILO c. Tubo: CH2 – CH2 OH OH Cu+2 CH2 – CH2 O -Cu. REACCIÓN DE ALCOHOL ALÍLICO CON PERMANGANATO DE POTASIO KMnO4 CH2 = CH – CH2OH Diluido OH OH OH CH2 – CH2 – CH2 + MnO2 e. REACCIÓN DE ETILENGLICOL CON SODIO CH2 – CH2 OH OH CH2 – CH2 + O-Na O-Na + Na2 H2 f.O OH O Cu O + + .

H2SO4 // R – CH – R’ R – CH – R’ oxidación de alcoholes O primarios a ácidos Na2Cr2O7 .+ Síntesis de éteres de R – O. PRINCIPALES REACCIONES DE LOS ALCOHOLES ECUACIONES REACCIONES Oxidación de alcoholes OH O secundarios a cetonas I Na2Cr2O7 .2.+ R’ – X R – O – R’ + XWilliamson (Donde R’ es un alcohol primario) . Realice un cuadro indicando las principales reacciones de alcoholes.+Na + ½ H2 R – O Na + ½ H2 . H2SO4 // carboxílicos R – CH2 – OH R – C – OH reacciones de oxido reducción Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos R – CH2 – OH Reducción de alcoholes a alcanos R – OH (1) TsCl / piridina R–H (2) LiAlH4 Conversión de los alcoholes a haluros de R – OH alquilo R – OH Ruptura del R – OH grupo hidroxilo del Deshidratación de H OH alcohol alcoholes para formar I I alquenos -C–CI I Deshidratación industrial de alcoholes R – OH para formar éteres Tosilación O II R–OH + Cl–SII O PCC O // R–C–H HCl o SOCl2 / piridina HBr o PBr3 HI o P/I2 R – Cl R – Br R–H H2SO4 o H3PO4 Calor H+ \ / C = C + H2O / \ R – O – R’ + H2O O II R-O–SII O piridina -CH3 -CH3 + HCL Acilación para formar ésteres R – OH Ruptura del protón hidroxilo Desprotonación formar alcóxido para R – OH + Na (o K) R – OH + NaH O II R’ – C – Cl O II R – O – C – R’ + HCl R – O.

secundario o terciario. ¿ Cómo se diferencia experimentalmente los alcoholes primarios. conocida como malta (que contienen glicosidasas). por lo que se conoce como alcohol de grano. Esta reacción industrial se produce a alta temperatura. Con reacciones de oxidación también se pueden diferenciar los alcoholes primarios. Los alcoholes (de no mas de seis carbonos) son solubles en el reactivo de Lucas.3. se manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solución. El método que quizás sea mas barato para oxidar alcoholes es la deshidrogenación: eliminación de dos átomos de hidrogeno. que es una mezcla de acido clorhídrico concentrado y cloruro de cinc. ¿Qué se debe observar? Escriba la ecuación de esta reacción. La ecuación para esta reacción es: El hidrógeno que se desprende se puede vender o utilizarlo para reducciones en la misma planta industrial. Al oxidar los alcoholes con oxido de cobre (II). 5. Cuando se calienta el grano en agua y se le añade cebada germinada. el tiempo que transcurra hasta la aparición de la turbiedad es una medida de la reactividad de un alcohol. La formación de un cloruro. Los alcoholes terciarios no reaccionan. Se observa también la formación de un aldehído. Los cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. La deshidrogenación no es apropiada para la síntesis en el laboratorio. se debe observar un precipitado color naranja que corresponde al cobre separado del oxígeno. los polisacáridos como el almidón se hidrolizan y se convierten en monosacáridos. a partir de un alcohol. un alcohol primario no reacciona de forma apreciable. secundarios y terciarios? Para diferenciar los alcoholes primarios. transformando los monosacáridos como la glucosa en etanol y dióxido de carbono. y se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con halogenuros de hidrogeno. Al realizar la reacción entre el alcohol y el cobre. de semilla o de vino. secundarios y terciarios de forma experimental se utilizan las siguientes reacciones: La prueba de Lucas nos indica si es un alcohol es primario. a temperatura ambiente. Un alcohol terciario reacciona de inmediato con el activo de Lucas. secundarios y terciarios. Se añade entonces levadura de cerveza y la solución se deja fermentar. mientras que uno secundario reacciona en cinco minutos. utilizando cobre u oxido de cobre como catalizador. Los dos primeros reaccionan con un agente oxidante y como resultado darán productos diferentes cada uno. 4. en consecuencia. . ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol? El etanol se puede obtener industrialmente por la fermentación de azucares y almidón contenidos en diferentes productos vegetales.

JR. 2004 HART. Las reacciones de oxidación. L. H. 1997. polisustituidos). algunas reacciones tienen reactivos menos costosos lo que permite su fácil uso para la práctica. Novena edición. . España. Quinta edición. CRAINE.G. CONCLUSIONES  Se reconoció cualitativamente los cambios en las reacciones. secundarios. terciarios.4. afectan a los átomos de hidrogeno unidos al carbono portador del grupo –OH. Química Orgánica. Y HART. y monosustituidos. L. D. Química Orgánica. En el laboratorio.. Lo anterior nos permitió diferenciar los tipos de alcoholes (primarios.   5.. BIBLIOGRAFÍA WADE. España.