Dr.

Edgar Vargas Choque

BIOQUÍMICA FARMACIA UNSXX
IDENTIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

INTRODUCCIÓN: Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de
uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados. Y sus propiedades químicas varían en su velocidad y en su mecanismo de reacción, según el
alcohol sea primario, secundario o terciario. Los tres grupos de los alcoholes tienen propiedades químicas
particulares, las pruebas permiten distinguirlos y además usarlos para obtener distintos tipos de compuestos
orgánicos. En todos los casos la velocidad de reacción disminuye con el incremento de la cadena, así los
alcoholes primarios por oxidación dan aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que los secundarios forman
cetonas y los terciarios en medio básico o neutro no se oxidan. Otras como la formación de haloformos son
características del etanol y todos los metilalquilcarbinoles y metilcetonas.
Los metales particularmente los alcalinos desplazan al hidrogeno del oxidrilo formando alcóxidos, con los
ácidos orgánicos los alcoholes forman esteres, usualmente de olores de frutas o flores. Durante la
esterificación, el hidrogeno del oxidrilo es desplazado por el grupo acilo del ácido. Los alcoholes primarios
son muy reactivos y los terciarios son muy lentos; de cualquier forma es necesarios añadir un catalizador
(ácido sulfúrico o cloruro de hidrogeno, etc.) para acelerar la reacción.

Los alcoholes reacción de dos formas por oxidación o reducción.

El número de agentes oxidantes disponible es innumerable. Al igual que con todos los métodos
sintéticos, su interés se centra en el desarrollo de reactivos altamente selectivos que operen sólo
sobre un grupo funcional de una molécula compleja, sin afectar a otros grupos funcionales que pudieran
estar presentes. De los numerosos reactivos que se pueden utilizar para oxidar alcoholes, sólo
podemos considerar los más comunes, aquellos que contienen Mn (VI) o Cr (VI). Tenemos al
manganeso heptavalente en la forma de KMNO4. También se utiliza mucho el cromo hexavalente,
acuoso en forma de K2Cr2O7, CrO3 y el en ácido acético glacial, CrO3 en piridina, etc.

La oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos se suelen realizar para obtiener mejores
rendimientos si se juntan el KMnO4 con el alcohol en un disolvente no polar utilizando la catálisis de
transferencia de fase. Cuando se completa la reacción, se filtra una solución acuosa de la sal
potásica soluble del ácido carboxílico para separarla del MNO2, misma que determina la coloración de
reacción, y el ácido se libera por adición de un ácido mineral más fuerte. Los alcoholes terciarios
como el 2-metil, 2-propanol no reaccionan permanecen con el color purpura color característico de
permanganato de potasio (No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar
luego éste.).
 Dr. Edgar Vargas Choque
BIOQUÍMICA FARMACIA UNSXX

La oxidación de alcoholes a la etapa de aldehído o cetona se logra utilizando Cr(VI) en una de las
formas ya descritas. La oxidación de alcoholes secundarios a cetonas suele ser sencilla.

La conversión de un alcohol primario en aldehído puede ser complicada. Uno de los mejores y más
convenientes reactivos para este propósito es el clorocromato de piridonio (C 5H5NH+CrO3C-), que se
obtiene por reacción entre ácido crómico y cloruro de piridino.

El 1,2,3 trihidroxipropanol, con el permanganato de potasio se reduce y el alcohol mencionado se oxida con
una reacción lenta al inicio y muy rápida posteriormente con generación de cambios de color y llamas
intensas de color naranja (reacción exotérmica intensa de combustión) el permanganato de potasio se oxida
a carbonato de potasio con desprendimiento de agua y dióxido de carbono.

14 K2Cr2O7 + 4 C3H5(OH)3 ------------------------ 7K2CO3 + 5CO2 + 16 H2O

OBJETIVO:

Objetivo general:
- Comprobar y demostrar experimentalmente reacciones típicas de los compuestos orgánicos de tipo
alcohólico.
Objetivos específicos:
- Apreciar las reacciones químicas de los alcoholes relacionados con conceptos de química
orgánica.
- Verificar desde el punto de vista secuencial químico el tipo de reacción que efectúa el alcohol si
presenta cambios de color, si efectúa una reacción exotérmica, si forma sales o precipitados, etc ,
 Dr. Edgar Vargas Choque
BIOQUÍMICA FARMACIA UNSXX
- Conocer la prueba de Lucas, la prueba del tricloruro de hierro FeCl3 y la oxidación con mezcla
dicromato acido de potasio.
- Reconocer la prueba con permanganato de potasio.
- Diferenciar a partir de las reacciones los alcoholes primarios, secundarios y terciarios

MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN:

TEST DE LUCAS: (HCl/ZnCl2).La prueba o Test de Lucas se aplica a alcoholes para diferenciar los
primarios de los secundarios y terciarios. Con este reactivo se sustituye el radical OH- de un alcohol
terciario por el Cl- y produce una reacción positiva donde se observa turbidez inmediata. El alcohol
secundario tarda unos 1-3’ en reaccionar y alcohol primario no reacciona.

MATERIALES Y REACTIVOS:

 Agua destilada
 Reactivo de Lucas.
 Alcohol etílico (etanol).
 Metanol
 Yodo-yoduro de plata
 Solución de permanganato de potasio
 Hidróxido de sodio al 10 %
 Alcohol isopropílico
 Cloruro de Zinc anhidro
 Baño Maria.
 Pipetas de 5 ml
 Goteros
 6 tubos de ensayo.
 Gradillas
 Estufa
 Vaso precipitado de 250 ml
 Pinzas de madera

A) PROCEDIMIENTO PRUEBA CON REACTIVO DE LUCAS

1. Reactivo de Lucas. Preparación del reactivo de Lucas disolver 24 g de cloruro de cinc anhidro
(fundido) en 27 g (23 ml) de ácido clorhídrico concentrado, agitando y refrigerando para evitar la
pérdida de ácido. Para 2 ml de HCl pesar 1.77 g de cloruro de cinc anhidro.
2. Colocar en una gradilla los tubos de ensayo y numerarlos.
 Dr. Edgar Vargas Choque
BIOQUÍMICA FARMACIA UNSXX
3. Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes elegidos.
4. Agregar a cada tubo 10 gotas de reactivo de Lucas lentamente y cuidando que las gotas resbalen
por las paredes del tubo y sin agitar. El resultado es positivo cuando se observa turbidez inmediata
en el fondo (con apariencia similar a una nube).
5. Colocar en baño María durante tres minutos y sin agitar, únicamente los tubos en los que el
resultado inicial fue negativo. Luego de 5 a 10’ debe observarse una separación de capas en los
tubos positivos.
6. Registrar los resultados en la tabla.

Tubos Alcohol Resultado +/- Baño María Resultado +/-

1 etílico
2 isopropílico

B) PRUEBA DE OXIDACIÓN PROCEDIMIENTO PRUEBA CON PERMANGANATO DE POTASIO.

Únicamente para alcoholes primarios y secundarios, no para terciarios que no reaccionan.

PROCEDIMIENTO:

1: Identificar los tubos de ensayo con los alcoholes correspondientes.

2: Añadir 2 ml de muestra alcohólica a analizar.
3: agregar la oxidante solución del permanganato de potasio (dos gotas)
4: agitar y proceder a calentar en baño maría.
5: después de un minuto a dos minutos existe cambio de coloración de color purpura a un color café o
marrón y se observa un precipitado (MnO2).
6: Anotar los resultados.

PRUEBA DE ALIENACIÓN DE LOS ALCOHOLES: Los alcoholes reaccionan con facilidad con los
halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de alquilo y agua. La reacción se produce haciendo pasar
halogenuro (X) por el alcohol y calentado (15 – 20ºC) el alcohol concentrado. Para dar yodoformo o
cloroformo (con hipoclorito de sodio).

a) Mezcla 5 gotas del compuesto problema (0.5g) con 2 ml de agua y 2 ml de una disolución acuosa de
hidróxido de sodio al 10%.
b) Añade gota a gota y con agitación una disolución de yodo en yoduro de potasio al 10 %, hasta
color café persistente. En algunos compuestos se presenta un precipitado de yodoforomo en frío
inmediatamente de color amarillo limón de olor característico, si no es así, calentarla disolución
a 60°C abaño maría.
c) Si el color café mengua, añadir más de la disolución de yoduro hasta que persista el color.
 Dr. Edgar Vargas Choque
BIOQUÍMICA FARMACIA UNSXX
d) Adiciona unas gotas de una disolución de hidróxido de sodio al 10% para eliminar el exceso de
yodo.
e) Diluye la mezcla con 5ml de agua y dejar reposar por 10 minutos a temperatura ambiente.
f) Verificar los cambios de reacción y coloración anotar los resultados

BIBLIOGRAFÍA:

 Química orgánica experimental H.D. DURST/ G.W, Ed. Reverte.

 Determinación de Clasificaciones de Alcohol en el Laboratorio - reacciones alternas is shared
under a not declared license and was authored, remixed, and/or curated by LibreTexts.
 Juaristi, Eusebio. (2010). Introducción a la Estereoquímica y al Análisis Conformacional. (1ª.
Ed.). México: El Colegio Nacional.2.McMurry, J. (2012). Organic Chemistry. Canada:
Brooks/Cole. Cengage Learning.