PRACTICA N° 12

RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES –OH Y –CO-

12.1 MARCO TEORICO

ALCOHOLES: FUNCIÓN -OH

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos, caracterizada por el grupo
funcional oxhidrilo ( -OH). Las propiedades físicas y químicas particulares de los alcoholes
resultan de la presencia de este grupo funcional.

Estructuralmente los alcoholes se dividen en tres tipos: primarios, secundarios y terciarios,

dependiendo del grado de sustitución de carbono al cual está unido el grupo funcional.
Consecuentemente, cada tipo presenta reacciones características, lo cual permite
diferenciarlos.

Cuando el grupo funcional está unido al anillo bencénico (aromático), a los compuestos se
les denomina fenoles.

Entre los alcoholes de importancia biológica destacan algunos que tiene 2 y 3 grupos –ol
(glicoles y glicerol, respectivamente):
El alcohol más importante es el etílico o etanol, que se obtiene comúnmente de la
fermentación de carbohidratos; es el constituyente principal de las bebidas alcohólicas. En
la industria y en el comercio el etanol se usa desnaturalizado, es decir, se le agregan
sustancias que lo hacen inepto como bebida.

Los alcoholes superiores, de cadenas hidrocarbonadas largas, tiene usos muy variados,
desde la obtención de saborizantes artificiales hasta la fabricación de detergentes.

El átomo de oxígeno del grupo hidroxilo de alcoholes, debido a sus dos pares de electrones
no compartidos, puede actuar como aceptor de protones, considerándose, en este caso, los
alcoholes como bases de Lowry-Bronsted.
R ― OH+H+ R―OH+ R+ + HO
2 2

Sin embargo, los alcoholes, al igual que el agua, tienen propiedades anfóteras y actúan
también, como ácidos débiles con una constante de disociación entre 10 -16 y 10-18:

R―O―H R―O - +H+

COMPUESTOS CARBONILICOS: FUNCIÓN - CO -

H(R) ― C=O R ― C =O
| |
H Aldehído R Cetona

En el grupo carbonilo el átomode carbono experimenta la hibridación del tipo sp2,

formando una estructura triangular plana con ángulos de enlace de 120°.
El grupo – CO – está fuertemente polarizado en dirección al átomo de oxígeno, por ser éste
altamente electronegativo.De esta manera sobre el oxígeno hay una carga parcial negativa
y sobre el carbono, una carga parcial positiva.

+δ -δ
C = O
-|--------

La reactividad del grupo carbonílico -CO- de los aldehídos y cetonas se debe a la fuerte
polarizacióndel enlace C=O, en que los átomos de C y de O se diferencian notablemente en
sus valoresde electronegatividad: C(2.5) y O(3.5).

Si el grupo carbonilo está unido a un grupo conjugado donados de electrones, se observa

una disminución de reactividad debido a la acción "dadora" de electrones de los orbitales
"pi" deslocalizados.

12.2 LOGRO DELAPRENDIZAJE

Comprobar experimentalmente algunas propiedades características de los alcoholes,

aldehídos y cetonas.

12.3 PARTE EXPERIMENTAL

REACTIVOS
C2H5OH Etanol
CH3CH(OH)CH3 Isopropanol
(CH3)3COH Ter-butanol
H2CO Formaldehído
(CH3)2CO Propanona (acetona)
Ag(NH3)2OH Tollens
CuSO4 (A) yC2H2(OH)2(COOK)(COONa)(B) Fehling
2,4-DFH (2,4-dinitrofenilhdrazina)
K2Cr2O7 Bicromatodepotasio
H2SO4(c) Ácido sulfuric concentrado
CH3COOH© Ácido acéticoglacial
HCl Ácido clorhídrico 0.1M
Na Sodiometálico
I2(ac) Lugol
NaOHal10% Hidróxido de sodio al10%

MATERIALES

*Gradilla con 4 tubos

*Vaso para baño-maría
I. ENSAYOS DE LOS COMPUESTOS CON FUNCIÓN –OL:ALCOHOLES

PROPIEDADES ÁCIDAS DE LOS ALCOHOLES

a) Formación de ésteres:
Los alcoholes reaccionan con el ácido acético,formando ésteres,que se caracterizan por
sus agradables oloresfrutales.
La reacción es:
H+
CH3-CO-OH +HO-CH2-CH3 H2O +CH3-CO-O-CH2-CH3
Acetato de etilo (éster)
Procedimiento:

En un tubo de ensayo coloque 1 ml de etanol y 5 gotas de ácido sulfúrico

concentrado.Agite la mezcla.Luego añada 20 gotas del anhídrido acetic y caliente a
baño-maría durante 2 minutos. Enfríe y agregue 3ml de una solución 0.1M de HCly
agiteenérgicamente.La formación de ester se caracteriza por la aparición de un olor
agradable afruta.

b) Reacción con el sodio metálico:

Los alcoholes son similares al agua tanto en la estructura, como en las propiedades
químicas y físicas. debido a estas similitudes, reaccionan vigorosamente con los
metales alcalinos (Na, K o Li), desplazando el hidrógeno elemental y formando
alcóxido correspondiente:

Primario: CH3 ―CH2 ― OH+Na CH3―CH2―ONa + 1/2H2

Secundario: OH
|
CH3 ― CH ― CH3+ Na ¿?

Terciario: OH
|
CH3 ― C ― CH3+ Na ¿?
| CH3
Procedimiento:

Coloque 1ml (20gotas) de alcohol muestra en cada uno de los tres tubos de ensayo
(etanol, 2-propanol y ter-butanol) y agregue un pequeño trocito de sodio metálico
recién cortado.El desprendimiento visible del hidrógeno elemental indica la
reacción positiva.

OXIDACIÓN:
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente, formando aldehídos y
cetonas. Los alcoholes terciarios son relativamente estables a la acción de los
oxidantes, como permanganato, bicromato,etc.:

R – CH2–OH R – CH = Oaldehído

R R
CH–OH C=O cetona
R R
R
|
R ─ C–OH noreacciona
|

(a) Con bicromato de potasio en medio ácido (mezclasulfocrómica):Reactivo Beckman

Procedimiento:

En tres tubos de ensayo coloque 0.5 ml de muestras de alcoholes primario,

secundario y terciario. Agregue 10 gotas de bicromato de potasio a cada tubo y
acidifique la mezcla con 5 gotas del ácido sulfuric concentrado.La aparición de una
coloraciónazul-verdosa del Cr+3indicar la oxidación del alcohol.

Complete las ecuaciones de las reacciones correspondientes.

CH3 -CH2 - OH + K2Cr2O7 + H2SO4 -------CH3-CH=O + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O

Azul Verdoso
 OH
|
CH3 ―CH ― CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 -------¿?

OH
|
CH3 ― C ― CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 -------¿?
|
CH3

RECOCOCIMIENTO DE LAS CETONAS Y ALDEHIDOS

El grupo carbonilo de los aldehídos experimenta las mismas reacciones de

adiciónde los reactivos polares, que las cetonas.Los aldehídos se diferencian en la
velocidad de reacción,debido a la presencia del átomo de hidrógeno del carbon
carbonílico.

Ensayo de Tollens:

El reactive de Tollens es un oxidante suave que oxide los aldehídos.en la reacción

de ion complejo se reduce a plata metálica que se deposita en las paredes del
recipient en forma del espejo de plata o de un precipitado fino de color negro:

R-CHO + 2Ag(NH3)2OH + 2OH- ---> R-COO- + 2Ag + 2NH3 + 2H2O + NH4+

Procedimiento:

Tome un tubo de ensayo muy limpio y rocíelo por dentro con la muestra de
formaldehído, dando movimiento giratorio al tubo. Luego rocíe por encima la
solución de Tollens.

Repita el experimento con la muestra de acetona (propanona) en otro tubo de

ensayo.

La reacción positiva se verifica por la aparición de franjas y listones de espejo de

plata pura en las paredes del tubo de ensayo. Complete las ecuaciones
correspondientes:

H2C = O + Ag(NH3)2OH ----------------¿?

(CH3)2C = O + Ag(NH3)2OH------------¿?

Ensayo de Fehling:

De la misma forma actúan los aldehídos frente al reactivo de Fehling (solución A =

sulfato de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gotas del ácido sulfúrico y
solución B = hidróxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio en agua), La
diferencia está en que, al tratar una muestra que contiene aldehídos con el reactivo
de Fehling, el ion cobre+2 es reducido al cobre+1 en forma del óxido cuproso Cu2O,
precipitado de color rojizo,cuya aparición indica la reacción positiva.

R-CHO + Cu+2 + OH- ---> R-COO- + Cu2O + 2H2O

Procedimiento:

Mezcle en un tubo de ensayo 1 ml de solución A con 1 ml de solución B del reactivo

de Fehling.Agregue 0.5ml de la muestra y caliente en un baño-maríaa ebullición.La
 Aparición de un precipitado de color rojo indicará la reacción
positiva. Complete las ecuaciones para los ensayos.
+2

H2C=0 + Cu +5OH

CH3 - C=0-CH3 + 5OH

(CUESTIONARIO:

01.- Nombre los productos de las reacciones siguientes y escriba las

ecuaciones correspondientes a lasreacciones:

 Oxidación del2-propanol

 Oxidacióndeln-pentanol

 Oxidación del butanal

 Esterificación del etanol con el ácido butanóico

02.- ¿Por qué la ingestión del alcohol metílico ocasiona laceguera?

03.- ¿Cómo haría diferenciar químicamente entre etanol

(CH3CH2OH) y el aldehído acetic (CH3CHO)? Escriba las
ecuaciones de las reacciones correspondientes.

04.- Se tiene dos recipientes sin las etiquetas, pero se sabe que en uno
de los dos está contenido el propanal y en el otro,propanona.

Proponga un ensayo químico sencillo para identificar a cada uno.

12.4 FUENTES DE INFORMACION

1. Vogel’s Elementary Practical Organic Chemistry 1.

Longman Group,1980.
2. Muñoz Mena. La Experimentación en Química Orgánica. Primera
edición. Publicaciones Cultural S.A. México1975.
3. Domínguez X. Experimentos de Química Orgánica.
Editorial Limusa-Wiley S.A.1973.
4. Brewster. R. Vandeerwert Mc Ewen W. Curso Práctico de Química
Orgánica. ED. Alhambra S. A. Madrid.1982.
5. McMurry, J. “Química Orgánica” International Thompson.
Editores. México D.C. 2001
6. Yurkanis Bruice,P.“Química Organica”Edit. Pearson
Prentice Hall MéxicoD.F.2008