Polifenoles Charris Michel Galanakis Traducido

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Polifenoles: Propiedades,
Recuperación y Aplicaciones
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Polifenoles:
Propiedades,
recuperación y aplicaciones
Editado por
Charis M. Galanakis
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Editora de adquisiciones: Megan R. Ball

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Contenido
Lista de contribuyentes xi
Prefacio XV
Parte A Efectos sobre el metabolismo y la salud de los polifenoles 1
1 Descripción general de los polifenoles y sus propiedades 3

Ana BelščakCvitanović, Ksenija Durgo, Ana Huđek, Višnja BačunDružina y Draženka
Komes
1. Introducción 3
2 Antecedentes históricos y definición de los polifenoles 3 Diversidad 3
estructural y clasificación de los polifenoles 4 Fuentes dietéticas 5
comunes 5 Propiedades 8
fisicoquímicas de los polifenoles 6 Actividad antioxidante 11
y los mecanismos implicados 7 Oxidación de los polifenoles 8. 13
Actividades quelantes de metales 15
9 Complejación polifenolproteína dieciséis
10 Modulación del daño oxidativo por 18

polifenoles 11 Autooxidación y acción prooxidativa de los 20
flavonoides 12 Modelos simples para probar la actividad antioxidante 25
de los flavonoides en el
tracto gastrointestinal 27
13 Cambios en plasma humano de parámetros seleccionados de estrés oxidativo
después del consumo de alimentos ricos en polifenoles 29
14 Conclusión 35
Referencias 36
Otras lecturas 44
2 Polifenoles: absorción, biodisponibilidad y metabolómica 45

Lei Chen, Hui Cao y Jianbo Xiao
1. Introducción 45
2 Mecanismos moleculares y metabólicos de la resistencia a la insulina en el tipo 2
diabetes mellitus 46
3 Absorción 49
vi Contenido
4 Metabolismo 50
5 Biodisponibilidad 52
6 Polifenoles en sujetos con síndrome metabólico 54
7 Biodisponibilidad y bioeficacia de polifenoles en humanos 56
8 Protección de la mucosa gastrointestinal del estrés oxidativo 56
9 Nuevo papel prometedor de los polifenoles en la protección
de la diabetes tipo 2 58
10 Conclusión y perspectiva de los polifenoles dietéticos 59

Referencias 61
Otras lecturas 67
3 Efectos beneficiosos de los polifenoles sobre las enfermedades crónicas y el envejecimiento 69

Cvejić Hogervorst Jelena, Russo Giorgio, Godos Justyna, MimicaDukić Neda,
Simin Natasa, Bjelica Artur y Grosso Giuseppe
1. Introducción 69
2 Distribución de polifenoles en los alimentos 70
3 Suplementos dietéticos de polifenoles 74
4 Polifenoles y enfermedades dependientes de hormonas: fitoestrógenos: prevención
de la menopausia y la osteoporosis 75
5 Polifenoles y riesgo cardiometabólico 79
6 Polifenoles y riesgo de cáncer 82
7 Polifenoles dietéticos, trastornos neurodegenerativos y
afectivos 85
8 Consumo de polifenoles: problemas de seguridad 86
9 Conclusión 88
Expresiones de gratitud 89
Referencias 89
4 Nutrigenómica y polifenoles M. Antónia 103

Nunes, Francisca Rodrigues, Ana F. Vinha, Rita C. Alves y M. Beatriz PP Oliveira
1. Introducción 103
2 Nutrigenómica y otras ciencias: un enfoque integrado 106
3 Variabilidad de la población humana 108
4 Variabilidad de los compuestos químicos de los alimentos 110
5 polifenoles dietéticos 113
6 Nutrigenómica y polifenoles alimentarios específicos 115
7 Tecnología alimentaria, percepción del consumidor y personalización
nutrición 120
8 iniciativas internacionales 123
9 Observaciones finales 124
Referencias 126
Contenido viii
Parte B Recuperación y procesamiento de polifenoles de

Fuentes objetivo 133
5 Fuentes objetivo de polifenoles en diferentes productos alimenticios y sus

procesamiento de subproductos 135
Urszula Tylewicz, Małgorzata Nowacka, Beatriz MartínGarcía,
Artur Wiktor y Ana María Gómez Caravaca
2 Conclusión 160
Referencias 161
6 Análisis de polifenoles y desafíos relacionados 177

Merichel Plaza, Gloria DomínguezRodríguez, María CastroPuyana and María Luisa
Marina
2 pretratamiento de muestras 193
3 Técnicas de extracción 194
4 Limpieza y/o aislamiento 201
5 métodos espectrofotométricos 203
6 Técnicas analíticas avanzadas 207
7 Conclusión y tendencias futuras 218
Referencias 220
7 Tecnologías de recuperación y técnicas de encapsulación Incinur 233

Hasbay y Charis M. Galanakis 1 Introducción 2
Pretratamiento 233
macroscópico 3 Separación de macro 233
y micromoléculas 4 Extracción 5 Purificación y aislamiento 238
6 Formación de 239
productos 7 Conclusión Referencias 248
253
256
257
8 Tecnologías emergentes para la extracción de polifenoles a partir de

fuentes 265
Richard G. Maroun, Hiba N. Rajha, Nada El Darra, Sally El Kantar, Stéphanie Chacar,
Espérance Debs, Eugène Vorobiev y Nicolas Louka 1 Introducción 2 Tecnologías emergentes
3 Conclusión 265
Referencias 267
282
283
viii Contenido
9 Aspectos tecnológicos y estabilidad de los polifenoles 295

Jianjun Deng, Haixia Yang, Esra Capanoglu, Hui Cao y
Jianbo Xiao
2 Mecanismo de estabilidad de polifenoles 295
3 Influencia de los factores en la estabilidad de los polifenoles 297
4 Estabilidad, composición y actividad antioxidante de polifenoles usando diferentes
tecnologías de procesamiento 305
5. Conclusión 312
Referencias 313
Otras lecturas 323
Parte C Aplicación de Polifenoles en la Industria 325
10 Alimentos y suplementos 327

Nieves Baenas, Ángel Abellán, Sara Rivera, Diego A. Moreno, Cristina
GarcíaViguera y Raúl DomínguezPerles 1 Introducción 2 Papel
de los polifenoles 327
en la industria alimentaria 3 Relación estructura 328
actividad: la oportunidad de aprovechar la naturaleza 338 4 Polifenoles a base de ingredientes
funcionales y suplementos dietéticos 341 5 Legislación europea sobre el uso de polifenoles en
la industria alimentaria 6 Nuevos usos y perspectivas de los (poli)fenoles en la 347
industria alimentaria 7 Conclusión Agradecimientos Referencias Lecturas adicionales 354
354
355
355
362
11 Pigmentos y colorantes naturales en alimentos y bebidas Ana F. Vinha, 363

Francisca Rodrigues, M. Antónia Nunes y M. Beatriz PP Oliveira 1
Introducción 2 Colorantes
naturales 3 363
Polifenoles 4 Conclusión 368
Agradecimientos 368
Referencias 380
381
381
12 Cosmética 393
Francisca Rodrigues, María de la Luz CádizGurrea, M. Antónia Nunes, Diana Pinto,
Ana F. Vinha, Isabel Borrás Linares, M. Beatriz PP Oliveira y Antonio Segura Carretero 1
Introducción 2 Estructura de la piel
y dianas polifenólicas 393
394
Contenido ix
3 Compuestos bioactivos naturales extraídos de plantas, subproductos alimentarios y

productos comercializados 398
4 Perspectivas de futuro 405
5. Conclusión 417
Referencias 418
Otras lecturas 427
Índice 429
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Lista de contribuyentes
Ángel Abellán CEBAS (CSIC), Murcia, España
Universidad Rita C. Alves de Oporto, Oporto, Portugal
M. Antónia Nunes Universidad de Oporto, Oporto, Portugal
Universidad Bjelica Artur de Novi Sad, Facultad de Medicina, Novi Sad, Serbia; Clínica de
Ginecología y Obstetricia, Centro Clínico de Vojvodina, Novi Sad, Serbia
Universidad Višnja BačunDružina de Zagreb, Zagreb, Croacia
Nieves Baenas CEBAS (CSIC), Murcia, España
Ana BelščakCvitanović Universidad de Zagreb, Zagreb, Croacia
María de la Luz CádizGurrea Universidad de Granada, Granada, España; Centro de Investigación

y Desarrollo de Alimentos Funcionales (CIDAF), Granada, España
Universidad Hui Cao de Macao, Taipa, Macao, República Popular China
Esra Capanoglu Universidad Técnica de Estambul, Estambul, Turquía
Antonio Segura Carretero Universidad de Granada, Granada, España; Investigación y

Desarrollo del Centro de Alimentación Funcional (CIDAF), Granada, España
María CastroPuyana Universidad de Alcalá, Madrid, España
Stéphanie Chacar Université SaintJoseph, Beirut, Líbano
Universidad de Agricultura y Silvicultura Lei Chen Fujian, Fuzhou, República Popular de

Porcelana
Universidad Espérance Debs de Balamand, Koura, Líbano
Universidad del Noroeste de Jianjun Deng , Xian, República Popular de China
Raúl DomínguezPerles CEBAS (CSIC), Murcia, España

xi Lista de contribuyentes
Gloria DomínguezRodríguez Universidad de Alcalá, Madrid, España
Universidad Ksenija Durgo de Zagreb, Zagreb, Croacia
Nada El Darra Beirut Arab University, Beirut, Líbano
Sally El Kantar Université SaintJoseph, Beirut, Líbano; universidad de la sorbona,

Universidad de Tecnología de Compiègne, Compiègne, Francia
Laboratorios Charis M. Galanakis Galanakis, Chania, Grecia
Cristina GarcíaViguera CEBAS (CSIC), Murcia, España
Russo Giorgio Departamento de Cirugía y Especialidades MédicoQuirúrgicas, Urología

Sección, Universidad de Catania, Catania, Italia
Grosso Giuseppe Registro Integrado de Cáncer de CataniaMessinaSiracusaEnna,

Azienda Ospedaliera PoliclinicoUniversitaria “Vittorio Emanuele”, Catania, Italia;
NNEdPro Global Center for Nutrition and Health, St John's Innovation Centre,
Cambridge, Reino Unido
Ana María Gómez Caravaca Universidad de Granada, Granada, España
Instituto de Alimentos Incinur Hasbay , Gebze, Turquía
Universidad Ana Huđek de Zagreb, Zagreb, Croacia
Cvejić Hogervorst Jelena Universidad de Novi Sad, Facultad de Medicina, Novi Sad,
Serbia
Godos Justyna Departamento de Ciencias Biomédicas y Biotecnológicas, Universidad de Catania,

Catania, Italia
Draženka Komes Universidad de Zagreb, Zagreb, Croacia
Isabel Borrás Linares Centro de Investigación y Desarrollo de Alimentos Funcionales

(CIDAF), Granada, España
Nicolas Louka Université SaintJoseph, Beirut, Líbano
María Luisa Marina Universidad de Alcalá, Madrid, España
Richard G. Maroun Université SaintJoseph, Beirut, Líbano
Beatriz MartínGarcía Universidad de Granada, Granada, España

Lista de contribuyentes XIII
Diego A. Moreno CEBAS (CSIC), Murcia, España
Universidad Simin Natasa de Novi Sad, Facultad de Ciencias, Novi Sad, Serbia
MimicaDukić Neda Universidad de Novi Sad, Facultad de Ciencias, Novi Sad, Serbia
Małgorzata Nowacka Universidad de Ciencias de la Vida de Varsovia (WULSSGGW), Varsovia,

Polonia
M. Beatriz PP Oliveira Universidad de Oporto, Oporto, Portugal
Universidad Diana Pinto de Oporto, Oporto, Portugal
Merichel Plaza Universidad de Alcalá, Madrid, España
Hiba N. Rajha Université SaintJoseph, Beirut, Líbano; Sorbonne Universités, Université de

Technologie de Compiègne, Compiègne, Francia
Sara Rivera Nutriactiva, Quito, Ecuador
Universidad Francisca Rodrigues de Oporto, Oporto, Portugal
Urszula Tylewicz Alma Mater StudiorumUniversità di Bologna, Cesena (FC), Italia
Universidad Ana F. Vinha de Oporto, Oporto, Portugal; Universidad Fernando Pessoa, Oporto,
Portugal
Eugène Vorobiev Sorbonne Universités, Université de Technologie de Compiègne,

Compiègne, Francia
Artur Wiktor Universidad de Ciencias de la Vida de Varsovia (WULSSGGW), Varsovia, Polonia
Universidad de Agricultura y Silvicultura Jianbo Xiao Fujian, Fuzhou, República Popular de

China; Universidad de Macao, Taipa, Macao, República Popular China
Universidad Haixia Yang Xi An Jiao Tong, Xian, República Popular China


Prefacio
Los polifenoles son metabolitos reactivos abundantes en los alimentos derivados de plantas
(particularmente frutas, semillas y plantas) que tienen propiedades antioxidantes bien conocidas y
ejercen actividad preventiva contra enfermedades crónicas. La efectividad de los polifenoles
depende de la preservación de su estabilidad, bioactividad y biodisponibilidad durante la
manipulación, extracción y procesamiento. En esta línea, los investigadores investigaron los temas
anteriores durante los últimos años, mientras que el desarrollo de aplicaciones de polifenoles en
las industrias de alimentos funcionales, nutracéuticos, farmacéuticos y cosméticos está ganando
cada vez más atención. Además, con las ventajas recientes en el procesamiento de alimentos (por
ejemplo, tecnologías no térmicas, técnicas modernas de encapsulación, etc.), surgen nuevos
desarrollos, datos y tecnología de punta en el campo. Todos estos avances acelerados confunden
a los químicos, científicos y tecnólogos de alimentos modernos que buscan información más
integral sobre las aplicaciones de los polifenoles. Posteriormente, existe la necesidad de una nueva
referencia que conecte las propiedades y el efecto sobre la salud de los polifenoles con los
problemas de recuperación, procesamiento y encapsulación antes de explorar las aplicaciones
industriales. El libro actual aspira a llenar este vacío proporcionando una guía que cubre los activos
más importantes (propiedades, procesamiento y aplicaciones) de los polifenoles en 3 partes y 12 capítulos.
La Parte A (Metabolismo y efectos sobre la salud de los polifenoles) incluye cuatro capítulos.
El Capítulo 1 presenta información básica e introductoria sobre los polifenoles, que cubre los
antecedentes históricos, la evolución de las definiciones químicas y las clasificaciones. La
diversidad estructural de los polifenoles también se elabora y se relaciona con las fuentes alimentarias comunes
Además, se denotan avances recientes para probar la actividad antioxidante de los polifenoles en
el tracto gastrointestinal y los efectos de alimentos ricos en polifenoles controlados sobre parámetros
seleccionados de estrés oxidativo después del consumo. En el Capítulo 2, se analizan críticamente
la absorción, la biodisponibilidad y la metabolómica de los polifenoles. El Capítulo 3 revisa la
asociación entre los polifenoles de diferentes fuentes con enfermedades cardiometabólicas,
dependientes de hormonas (incluidos los síntomas de la menopausia y la osteoporosis) y
neurodegenerativas (incluidos el Parkinson y el Alzheimer), así como con ciertos tipos de cáncer
(incluidos los de mama, pulmón y colorrectal). y trastornos afectivos (incluida la depresión). También
se proporciona una discusión en profundidad sobre los problemas de seguridad del consumo de
polifenoles. El Capítulo 4 analiza la correlación entre genes y polifenoles, así como los principales
avances en la interacción polifenolesgen de grupos de alimentos específicos. También se
presentan las recientes iniciativas internacionales relacionadas con la nutrigenómica y el desarrollo
de una nutrición personalizada.
La Parte B (Recuperación y procesamiento de polifenoles de fuentes objetivo) incluye cinco
capítulos. El Capítulo 5 proporciona una descripción de las diferentes fuentes naturales de
polifenoles, por ejemplo, frutas y verduras, cereales, legumbres, café, té, aceite de oliva, cacao,
hierbas y especies. El procesamiento industrial de estos sustratos naturales conduce a la
xvi Prefacio
producción de gran cantidad de subproductos que constituyen fuentes ricas en polifenoles.

Dentro del marco de sostenibilidad de la industria alimentaria moderna, la recuperación de estos
compuestos de alto valor añadido de fuentes infrautilizadas es un tema importante y, por lo tanto, se
presta especial atención a esta dirección. Posteriormente, el Capítulo 6 proporciona una visión amplia
sobre los métodos desarrollados para la extracción y análisis de polifenoles.
Se presentan los diferentes flujos de trabajo y pasos involucrados en el análisis de polifenoles.
Además, se discuten críticamente los métodos espectrofotométricos utilizados para la determinación
de polifenoles, así como para medir la capacidad antioxidante de sus extractos, y se aborda el estado
del arte de las técnicas analíticas avanzadas para la caracterización de polifenoles. El Capítulo 7
revisa la aplicación de técnicas convencionales para la recuperación de polifenoles de diferentes
fuentes adaptadas al “proceso de recuperación universal de 5 etapas” integral. De manera similar, el
Capítulo 8 trata sobre la recuperación de polifenoles utilizando tecnologías emergentes, a saber,
extracción de fluidos supercríticos y subcríticos, campos eléctricos pulsados, descargas eléctricas de
alto voltaje, ultrasonidos, microondas, extracción asistida por infrarrojos, procesamiento de alta presión,
"caída de presión controlada instantánea". ” y “intensificación de la vaporización por descompresión al
vacío”. El Capítulo 9 analiza la estabilidad de los polifenoles bajo diferentes factores de procesamiento
y almacenamiento, como el pH, la temperatura, la luz, el oxígeno, las enzimas, las proteínas, los iones
metálicos y la asociación con otros constituyentes de los alimentos.
La Parte C del libro (Aplicaciones de los Polifenoles en la Industria) se divide en tres capítulos. El
capítulo 10 se centra en la aplicación de polifenoles como aditivos alimentarios.
Las características tecnológicas de los polifenoles podrían contribuir a reemplazar las moléculas
sintéticas actualmente utilizadas, garantizar la correcta conservación de los productos alimenticios
elaborados (p. ej., cuando se utilizan como inhibidores) y mejorar las propiedades físicas de los
alimentos. En un enfoque más específico, el Capítulo 11 destaca el alto potencial de algunos
compuestos polifenólicos como colorantes alimentarios que proporcionan tonalidades rojas, amarillas
anaranjadas y azules. Además de las propiedades colorantes, las nuevas fuentes de pigmentos
presentadas se caracterizan por supuestas propiedades promotoras de la salud, lo que sugiere su
uso adicional como ingredientes alimentarios funcionales. Finalmente, el Capítulo 12 trata sobre los
efectos cutáneos de los polifenoles y las patentes más recientes en cuanto a la incorporación de las últimas novedade
De manera concluyente, el libro respalda las aplicaciones industriales actuales de los polifenoles y
revela aquellas que están en desarrollo. Está destinado a apoyar a nutricionistas, científicos de
alimentos, tecnólogos y químicos que trabajan en el área completa de la ciencia de los alimentos,
desarrolladores de nuevos productos, así como a investigadores, académicos y profesionales
relevantes. Podría ser utilizado por bibliotecas e institutos universitarios de todo el mundo como libro
de texto y/o lectura auxiliar en cursos multidisciplinarios de pregrado y posgrado que traten sobre
química nutricional y alimentaria, así como ciencia, tecnología y procesamiento de alimentos.
Quisiera aprovechar esta oportunidad para agradecer a todos los autores por su fructífera
colaboración y su trabajo de alta calidad al reunir todos los temas clave e interconectados de los
polifenoles en un texto integral y completo. Me considero afortunado de haber tenido la oportunidad de
colaborar con tantos colegas expertos de China, Croacia, Ecuador, Italia, Líbano, Macao, Polonia,
Portugal, Serbia, España, Turquía y el Reino Unido. Su aceptación del enfoque del libro y las pautas
editoriales es muy apreciada. También me gustaría agradecer el apoyo de Food Waste
Prefacio xvii
Recovery Group of ISEKI Food Association, así como agradecer a la editora de adquisiciones Megan Ball por su invitación
honoraria para liderar este proyecto, a Katerina Zaliva (la gerente del libro) y a todo el equipo de Elsevier de Elsevier por
su asistencia durante la producción.
Por último, pero no menos importante, un mensaje para usted, el lector. Este tipo de proyectos colaborativos pueden
contener errores o generar debates sobre temas científicos específicos. Los comentarios instructivos e incluso las críticas
son y siempre serán bienvenidos. Por lo tanto, si encuentra algún error o si tiene alguna objeción por el contenido del
libro, no dude en
para contactar conmigo.
Charis M. Galanakis Grupo de
Recuperación de Desperdicios de
Alimentos Asociación de Alimentos ISEKI
Viena, Austria
foodwasterecoverygroup@gmail.com
Departamento de Investigación e Innovación

Laboratorios Galanakis Chania,
Grecia
cgalanakis@chemlab.gr

Parte A
Metabolismo y efectos sobre la salud

de los polifenoles

1
Descripción general de los polifenoles y sus
propiedades
Ana BelščakCvitanović, Ksenija Durgo, Ana Huđek,
Višnja BačunDružina, Draženka Komes
Universidad de Zagreb, Zagreb, Croacia
1. Introducción
En los últimos 10 años ha aumentado el interés de los consumidores por una serie de “súper
alimentos”, motivado por su alto contenido en polifenoles (Panza et al., 2008; Dreosti, 2000). Estos
compuestos constituyen un grupo heterogéneo de moléculas que se diferencian según su
estructura química (Manach et al., 2004), y debido a la considerable diversidad de sus estructuras,
los polifenoles se consideran incluso más eficientes que otros antioxidantes. La razón principal del
interés de científicos y consumidores por los polifenoles es el reconocimiento de sus propiedades
antioxidantes, su gran abundancia en nuestra dieta y su probable papel en la prevención de
diversas enfermedades asociadas con el estrés oxidativo, como el cáncer y enfermedades
cardiovasculares y enfermedades neurodegenerativas (Scalbert et al., 2005). Impulsados por las
actividades biológicas beneficiosas, los investigadores de todo el mundo han proporcionado una
gran cantidad de evidencias científicas al publicar hasta 40 000 artículos de investigación desde
1990 sobre el contenido, los mecanismos de acción y las actividades biológicas in vitro e in vivo
de los polifenoles (Science Citation Index — WoS). A pesar de la evidencia prometedora sobre el
posible papel de los polifenoles en la prevención de enfermedades, los datos sobre su consumo a
nivel poblacional aún son insuficientes para sugerir niveles óptimos de ingesta y recomendaciones
dietéticas (Williamson y Holst, 2008). Sin embargo, en los últimos años, se llevaron a cabo algunas
investigaciones europeas con el objetivo de proporcionar una idea de las cantidades consumidas
de polifenoles en la dieta y establecer bases de datos correspondientes con los mismos
compuestos (PerezJimenez et al., 2011; TresserraRimbau et al. , 2013; Neveu et al., 2010; Zujko
et al., 2012; Peasey et al., 2006). Para establecer evidencia concluyente de la efectividad de los
polifenoles en la prevención de enfermedades y la mejora de la salud humana, es esencial
determinar la naturaleza y distribución de estos compuestos en nuestra dieta e identificar mejor
cuál de los cientos de polifenoles existentes es probable que proporcione los mayores efectos.
(Stahl et al., 2002). Este capítulo sirve como punto de partida para todos los interesados en los
polifenoles y proporciona antecedentes completos, definiciones químicas, los principales
contribuyentes de los alimentos y las propiedades de los polifenoles de la dieta.
2. Antecedentes históricos y definición de polifenoles

Químicamente, los polifenoles son un grupo de compuestos naturales con características
estructurales fenólicas. Es un término colectivo para varios subgrupos de compuestos; sin
embargo, el uso del término “polifenoles” ha sido algo confuso y su significado químico implícito
Polifenoles: propiedades, recuperación y aplicaciones. https://doi.org/10.1016/B9780128135723.000014 Copyright

© 2018 Elsevier Inc. Todos los derechos reservados.
4 Polifenoles: Propiedades, Recuperación y Aplicaciones
las estructuras son a menudo vagas incluso para los investigadores (Tsao, 2010). Incluso hoy en día,
la comunidad científica no es consistente con un uso universal del término que denota polifenoles
vegetales, ya que algunos los llaman “fenoles vegetales” mientras que otros usan el término “polifenoles”.
Según Quideau et al. (2011), aún se prefiere el uso del término “polifenoles” principalmente para
comunicaciones comerciales. Estrictamente hablando químicamente, el término “fenoles” incluye el
anillo areno y su(s) sustituyente(s) hidroxi, y de acuerdo con ese concepto, el término “polifenol” debe
restringirse a estructuras que portan al menos dos restos fenólicos, independientemente del número
de hidroxi. grupos que cada uno tiene (Quideau et al., 2011).
La definición de polifenoles vegetales se basaba tradicionalmente en las características

estructurales y la precipitación de proteínas (Haslam y Cai, 1994), pero en los últimos años se ha
revisado notablemente, teniendo en cuenta las características estructurales y las rutas biosintéticas
(Quideau et al., 2011). .
La historia de los polifenoles y su definición revela que antes de llamarse polifenoles, estos
productos naturales de origen vegetal se denominaban globalmente “taninos vegetales” como
consecuencia de su uso de varios extractos de plantas en la conversión de pieles de animales en
cuero. La primera definición de “polifenoles vegetales” en la literatura científica se refiere a esta
utilización inicial de extractos polifenólicos de plantas.
Dado que estos compuestos eran muy necesarios en la industria del cuero, desde principios del siglo
XX se dedicaron considerables esfuerzos al estudio de la química de los extractos de plantas
curtientes en un intento de abordar la caracterización estructural de sus constituyentes polifenólicos
(Quideau et al . ., 2011). La investigación sobre los polifenoles vegetales cambió de marcha después
de 1945, ya que el descubrimiento de la cromatografía en papel y más y más técnicas analíticas
avanzadas hizo posible separar innumerables componentes individuales (Cheynier et al., 2015). En
1957, un químico industrial, Theodore White, señaló que el término "tanino" debería referirse
estrictamente a los materiales polifenólicos vegetales que tienen masas moleculares entre 500 y 3000
Da y un número suficientemente grande de grupos fenólicos para ser capaces de formar enlaces
cruzados de hidrógeno. estructuras unidas con moléculas de colágeno (el acto de bronceado).
La explosión de actividad en la investigación de polifenoles condujo a la fundación, en 1957, del

Plant Phenolic Group por dos pioneros en el área, EC BateSmith y Tony Swain ( Cheynier et al.,
2015). En 1962, BateSmith y Swain realizaron su propia propuesta de definición de polifenoles
vegetales como “compuestos fenólicos solubles en agua que tienen pesos moleculares entre 500 y
3000 (Da) y, además de dar las reacciones fenólicas habituales, tienen propiedades especiales como
la capacidad de precipitar alcaloides, gelatina y otras proteínas de una solución” (Swain y BateSmith,
1962). Esta definición fue luego refinada a nivel molecular por Edwin Haslam, quien amplió las
definiciones de BateSmith, Swain y White de tal manera que el término "polifenoles" debería usarse
como una descripción de los compuestos fenólicos vegetales solubles en agua que tienen propiedades
moleculares. masas que van desde 500 a 3000–4000Da y que poseen de 12 a 16 grupos
hidroxifenólicos en 5 a 7 anillos aromáticos por 1000Da de masa molecular relativa (Haslam y Cai,
1994). El criterio central a partir del cual White, BateSmith, Swain y Haslam (WBSSH) originalmente
basaron su clasificación de fenoles vegetales como "polifenoles" o no fue, ante todo, la capacidad de
formar complejos con otras biomoléculas. Sin embargo, esa definición aún no era lo suficientemente
exacta, ya que
Descripción general de los polifenoles y sus propiedades 5
según él, las sustancias polifenólicas se dividirían en solo tres clases de productos naturales
que contienen polihidroxifenilo que se ajustan a las restricciones implícitas en la definición
inicial. Teniendo en cuenta todas las consideraciones químicas, Quideau et al. (2011)
propusieron una nueva definición de polifenoles de la siguiente manera: “El término “polifenol”
debe usarse para definir los metabolitos secundarios de las plantas derivados exclusivamente
del fenilpropanoide derivado del shikimato y/o la(s) vía(s) de los policétidos, que presentan más
de un anillo fenólico. y estar desprovisto de cualquier grupo funcional basado en nitrógeno en
su expresión estructural más básica”.
3. Diversidad estructural y clasificación de polifenoles

Los compuestos fenólicos constituyen uno de los grupos más grandes y ampliamente
distribuidos de metabolitos secundarios en las plantas (Scalbert y Williamson, 2000). Como se
mencionó anteriormente, los polifenoles no solo comprenden una amplia variedad de moléculas
que tienen una estructura polifenólica (es decir, varios grupos hidroxilo en anillos aromáticos),
sino también moléculas con un anillo fenólico, como ácidos fenólicos y alcoholes fenólicos.
Aunque los polifenoles se caracterizan químicamente como compuestos con características
estructurales fenólicas, este grupo de productos naturales es muy diverso y contiene varios
subgrupos de compuestos fenólicos.
Biogenéticamente, los compuestos fenólicos proceden de dos rutas metabólicas: la ruta
del ácido shi kímico donde se forman, principalmente, fenilpropanoides y la ruta del ácido
acético en la que los principales productos son los fenoles simples ( SánchezMoreno, 2002).
Se estima que existen entre 100 000 y 200 000 metabolitos secundarios y alrededor del 20 %
del carbono fijado por la fotosíntesis se canaliza hacia la vía de los fenilpropanoides (Pereira et
al., 2009). La mayoría de los compuestos fenólicos de las plantas se sintetizan a través de la
ruta de los fenilpropanoides (Hollman, 2001). La combinación de ambas vías conduce a la
formación de flavonoides, el grupo de compuestos fenólicos más abundante en la naturaleza
(SánchezMoreno, 2002). A través de las rutas biosintéticas para la síntesis de flavonoides,
entre las fases de condensación y polimerización no bien aclaradas, se forman los taninos
condensados o taninos no hidrolizables. Los taninos hidrolizables son derivados del ácido
gálico o ácido hexahidroxidifénico (Stafford, 1983). Además de la diversidad química, los
polifenoles pueden estar asociados con varios carbohidratos (que existen como glucósidos con
diferentes unidades de azúcar y azúcares acilados en diferentes posiciones de los esqueletos
de polifenoles) y ácidos orgánicos o entre sí (Manach et al., 2004) .
Se han identificado varios miles de compuestos polifenólicos diferentes (entre ellos más de
8150 flavonoides) con una amplia gama de estructuras (Lattanzio et al., 2008).
La diversidad y amplia distribución de los polifenoles en las plantas ha llevado a diferentes
formas de categorizar estos compuestos naturales, como se puede ver en la Fig. 1.1.
Los polifenoles se han clasificado por su fuente de origen, distribución natural, función biológica
y estructura química.
Con respecto a su distribución en la naturaleza, los compuestos fenólicos se pueden dividir
en tres clases: de distribución corta (como fenoles simples, pirocatecol, hidroquinona, resorcinol,
aldehídos derivados de los ácidos benzoicos que son componentes de los aceites esenciales,
Figura 1.1 Diferentes clasificaciones de polifenoles vegetales y clases polifenólicas en función

del número de anillos fenólicos y sus elementos estructurales.
como la vainillina), ampliamente distribuidos (divididos en flavonoides y sus derivados,

cumarinas y ácidos fenólicos, como el ácido benzoico y cinámico y sus derivados), y
polímeros (taninos y ligninas) (Bravo, 1998) .
En cuanto a la ubicación en la planta (libres en la fracción soluble de la célula o unidos
a compuestos de la pared celular), junto con la estructura química de estas sustancias, los
compuestos fenólicos también pueden clasificarse en: fenoles simples (flavonoides y
taninos de baja y de peso molecular medio no unidos a compuestos de membranas) y
fenoles esencialmente constituidos (taninos condensados, ácidos fenólicos y otros
compuestos fenólicos de bajo peso molecular unidos a polisacáridos o proteínas de la
pared celular formando complejos estables insolubles). Esta clasificación es útil desde el
punto de vista nutricional en la medida en que el destino metabólico en el tracto
gastrointestinal y los efectos fisiológicos de cada grupo dependerán en gran medida de sus característica
Los compuestos fenólicos insolubles no se digieren y pueden recuperarse cuantitativamente

parcial o totalmente en las heces, mientras que una parte de los solubles puede atravesar la
barrera intestinal y encontrarse en la sangre, sin cambios o como metabolitos (SánchezMoreno, 2002) .
La clasificación más frecuente de los polifenoles es la que se basa en las estructuras químicas
de las agliconas. Sin embargo, siguiendo ese principio, los compuestos polifenólicos se pueden
clasificar de varias maneras diferentes. Según su cadena de carbonos, Harborne (1989) dividió
los compuestos fenólicos en 16 clases principales: fenoles simples ( esqueleto C6), benzoquinonas
(esqueleto C6 ), ácidos fenólicos (esqueleto C6dC1 ), acetofenonas ( esqueleto C6dC2), ácidos
fenilacéticos (esqueleto C6dC2 ) . ), ácidos hidroxicinámicos ( esqueleto C6dC3), fenilpropenos
( esqueleto C6dC3), cumarinas e isocumarinas (esqueleto C6dC3 ), cromonas ( esqueleto
C6dC3 ), naftoquinonas (esqueleto C6dC4 ), xantonas ( esqueleto C6dC1dC6), estilbenos
(C6dC2dC 6 tonelada esqueleto), antraquinonas ( esqueleto C6dC2dC6), flavonoides (esqueleto
C6dC3dC6 ), ligninas ((C6dC3)n), lignanos y neolignanos (esqueleto (C6dC3)2 ).
Aparte de esa clasificación química, los investigadores utilizan la clasificación basada en la

cantidad de anillos de fenol que contienen y en los elementos estructurales que unen estos anillos
entre sí. Sin embargo, varios autores también tienen interpretaciones ligeramente diferentes de
las clases polifenólicas, lo que resulta en diferencias menores en la lista de grupos polifenólicos.
Por ejemplo, D'Archivio et al. (2007) enumeran cinco clases de polifenoles: flavonoides, ácidos
fenólicos, alcoholes fenólicos, estilbenos y lignanos; Manach et al. (2004) establece cuatro grupos
polifenólicos diferentes: ácidos fenólicos, flavonoides, estilbenos y lignanos; mientras Han et al.
(2007) , además de los ácidos fenólicos, los flavonoides y los estilbenos, también enumeran el
diferuloilmetano y los taninos como clases separadas de polifenoles.
La clasificación más frecuente de los polifenoles basada en la revisión de la literatura se basa,
sin embargo, en la de Manach et al. (2004), que se modifica ligeramente al introducir un grupo
más de polifenoles denominados “otros”. En base a eso, la clasificación básica de los polifenoles
incluiría cinco clases polifenólicas principales: ácidos fenólicos, flavonoides, estilbenos, lignanos
y otros (Grosso et al., 2014).
Los flavonoides son los compuestos fenólicos más ampliamente distribuidos en los alimentos
vegetales y también los más estudiados (Bravo, 1998). Según el grado de hidroxilación y la
presencia de un doble enlace C2dC3 en el anillo heterocíclico de pirona, los flavonoides se
pueden dividir en 13 clases (SánchezMoreno, 2002), estando las más importantes representadas
por los flavonoles, flavanoles, flavonas, isoflavonas , antocianidinas o antocianinas y flavanonas
(Scalbert y Williamson, 2000). Dentro de estas clases existen muchas variaciones estructurales
según el grado de hidrogenación e hidroxilación de los sistemas de tres anillos de estos
compuestos. Los flavonoides también se presentan como derivados sulfatados y metilados,
conjugados con monosacáridos y disacáridos, y formando complejos con oligosacáridos, lípidos,
aminas, ácidos carboxílicos y ácidos orgánicos, siendo conocidos aproximadamente 8000
compuestos (Duthie et al., 2003) .
Los ácidos fenólicos son compuestos que se caracterizan por tener un anillo bencénico, un
grupo carboxílico y uno o más grupos hidroxilo y/o metoxilo en la molécula (Yang et al., 2001).
Estos compuestos se pueden dividir en dos grupos: ácidos benzoicos y ácidos cinámicos y
derivados de los mismos. Los ácidos benzoicos tienen siete átomos de carbono (C6dC1) y son
los ácidos fenólicos más simples que se encuentran en la naturaleza. Los ácidos cinámicos tienen
nueve átomos de carbono (C6dC3) y rara vez se encuentran en su forma libre en las plantas. Ellos son
generalmente en forma de ésteres, junto con un alcoholácido cíclico, como el ácido quínico, para
formar el ácido isoclorogénico, el ácido neoclorogénico, el ácido criptoclorogénico y el ácido
clorogénico, un éster de cafeoilo, que es la combinación más importante (Bravo, 1998) . ).
Según Yang et al. (2001), los ácidos fenólicos constituyen alrededor de un tercio de los compuestos
fenólicos en la dieta humana y se caracterizan por una notable actividad antioxidante. Aunque otras
características también contribuyen a la actividad antioxidante de los ácidos fenólicos y sus ésteres,
esta actividad suele estar determinada por el número de grupos hidroxilo que se encuentran en su
molécula. En general, los ácidos cinámicos hidroxilados son más efectivos que sus contrapartes de
ácido benzoico (SánchezMoreno, 2002).
Los lignanos están formados por dos unidades de fenilpropano. La fuente dietética más rica es
la semilla de lino, que contiene secoisolariciresinol (hasta 3,7 g/kg de peso seco) y bajas cantidades
de matairesinol. Otros cereales, granos, frutas y ciertas verduras también contienen trazas de estos
mismos lignanos, pero las concentraciones en la linaza son hasta 1000 veces más altas que las
concentraciones en estas otras fuentes de alimentos (Adlercreutz y Mazur, 1997) .
Los estilbenos se encuentran solo en pequeñas cantidades en la dieta humana. Uno de ellos,
el resver atrol, para el que se han demostrado efectos anticancerígenos durante el cribado de
plantas medicinales y que ha sido ampliamente estudiado, se encuentra en bajas cantidades en el
vino (0,37 mg de agliconas/L y 15 mg de glucósidos/L en vino tinto) (Bertelli et al., 1998; Bhat y
Pezzuto, 2002; Vitrac et al., 2002).
4. Fuentes dietéticas comunes

Los polifenoles se encuentran entre las clases de metabolitos más extendidas en la naturaleza y su
distribución es casi ubicua (Pereira et al., 2009). Los polifenoles son constituyentes habituales de
los alimentos de origen vegetal; Se han identificado varios miles de moléculas que tienen una
estructura polifenólica en plantas superiores y varios cientos se encuentran en plantas comestibles.
Los fenólicos son poco comunes en bacterias, hongos y algas, y las clases de fenoles registradas
son pocas; los flavonoides están casi completamente ausentes (Lattanzio et al., 2008).
La composición de los polifenoles vegetales es muy variable tanto cualitativa como

cuantitativamente; mientras que algunos de los compuestos están muy difundidos, otros están
restringidos a familias o especies específicas (p. ej., isoflavonas en legumbres). La diversidad de
polifenoles en frutas y alimentos vegetales se ha revisado minuciosamente (Quideau et al., 2011;
Han et al., 2007). Dentro de una sola especie, también pueden ocurrir grandes variaciones,
particularmente debido a factores genéticos, condiciones ambientales y etapas de crecimiento o
maduración (Cheynier, 2005).
Debido a una cantidad notable de artículos científicos y revisiones sobre polifenoles, no es difícil
encontrar el contenido de polifenoles en diversos alimentos, ya sea que se proporcionen solo los
contenidos de fenoles totales o compuestos polifenólicos separados. Además, en los últimos años,
varias bases de datos proporcionan información detallada sobre el contenido polifenólico de los
alimentos. El Departamento de Agricultura de los Estados Unidos (USDA) publica una “Base de
datos para el contenido de flavonoides de alimentos seleccionados”, que contiene el contenido de
flavonoides de 506 alimentos (USDA, 2007). Otra base de datos importante es el “PhenolExplorer”
versión 1.5.7 (base de datos sobre contenido de polifenoles en alimentos) (INRA
y Wishart Research Group, 2009). Contiene más de 35.000 valores de contenido para 500 polifenoles
diferentes en más de 400 alimentos. Estos datos derivan de la recopilación sistemática de más de 60.000
valores de contenido original en más de 1300 publicaciones científicas.
Sin embargo, los datos de polifenoles alimentarios suelen corresponder a polifenoles analizados en
extractos orgánicos acuosos de alimentos (polifenoles extraíbles), mientras que se ignoran cantidades
significativas de polifenoles potencialmente bioactivos que quedan en los residuos (polifenoles no extraíbles).
Se ha informado la presencia de cantidades importantes de polifenoles no extraíbles en alimentos y vegetales
específicos (Bravo et al., 1993, 1994). Los polifenoles no extraíbles son proantocianidinas y compuestos
fenólicos de alto peso molecular asociados a la fibra dietética y compuestos no digeribles que no se tienen
en cuenta en los estudios químicos y biológicos (SauraCalixto et al., 2007).
Con respecto a los principales grupos de compuestos polifenólicos, la Fig. 1.2 muestra el
polifenoles más relevantes representados en los alimentos vegetales (Han et al., 2007).
Dentro del grupo de ácidos fenólicos, el contenido de ácido hidroxibenzoico de las plantas comestibles es
generalmente muy bajo, con la excepción del ácido gálico en las hojas de té (Tomas Barberan y Clifford,
2000), ciertas frutas rojas, rábano negro y cebollas (Shahidi y Naczk , 1995). Además, los ácidos
hidroxibenzoicos son componentes de estructuras complejas como los taninos hidrolizables (galotaninos en
mangos y elagitaninos en frutas rojas como fresas, frambuesas y moras) (Clifford y Scalbert, 2000 ).
Los ácidos hidroxicinámicos son más comunes que los ácidos hidroxibenzoicos y consisten principalmente
en ácidos pcumárico, cafeico, ferúlico y sinápico. Estos ácidos rara vez se encuentran en forma libre, excepto
en alimentos procesados que han sido congelados, esterilizados o fermentados. El ácido cafeico y el quínico
se combinan para formar ácido clorogénico, que se encuentra en muchos tipos de frutas (arándanos, kiwis,
ciruelas, cerezas, manzanas) y en altas concentraciones en el café: una sola taza puede contener de 70 a
350 mg de ácido clorogénico (Clifford, 1999) . ; Macheix et al., 1990). Los ácidos hidroxicinámicos se
encuentran en todas las partes de la fruta, aunque las concentraciones más altas se observan en las partes
externas de la fruta madura.
Las concentraciones generalmente disminuyen durante el curso de la maduración, pero las cantidades totales
aumentan a medida que la fruta aumenta de tamaño. El ácido ferúlico es el ácido fenólico más abundante
que se encuentra en los granos de cereales, que constituyen su principal fuente dietética (Manach et al., 2004).
En la clase de flavonoides, los flavonoles son los flavonoides más ubicuos en los alimentos, y los
principales representantes son la quercetina y el kaempferol, con cebollas (hasta 1,2 g/kg de peso fresco),
col rizada, puerros, brócoli y arándanos como fuentes principales. El vino tinto y el té también contienen hasta
45 mg de flavonoles/L. La fruta a menudo contiene entre 5 y 10 glucósidos de flavonol diferentes (Macheix et
al., 1990). Las flavonas son mucho menos comunes que los flavonoles en frutas y verduras. Las flavonas
consisten principalmente en glucósidos de luteolina y apigenina. Las únicas fuentes comestibles importantes
de flavonas identificadas hasta la fecha son el perejil y el apio. Los cereales como el mijo y el trigo contienen
glucósidos C de flavonas (Manach et al., 2004). La piel de los cítricos contiene grandes cantidades de
flavonas polimetoxiladas: tangeretina, nobiletina y sinensetina (hasta 6,5 g/L de aceite esencial de mandarina)
(Shahidi y Naczk, 1995).
En los alimentos humanos, las flavanonas se encuentran en los tomates y ciertas plantas aromáticas
como la menta, pero están presentes en altas concentraciones solo en los cítricos. Los principales agly
conos son la naringenina en la toronja, la hesperetina en las naranjas y el eriodictiol en los limones.
10
Polifen
Recup
yAplica
Propie
Figura 1.2 Clasificación química de los polifenoles en relación con algunas de sus fuentes dietéticas comunes.
dL
A
Las isoflavonas se encuentran casi exclusivamente en las leguminosas. La soja y sus productos
procesados son la principal fuente de isoflavonas en la dieta humana. Contienen tres moléculas
principales: genisteína, daidzeína y gliciteína, generalmente en una relación de concentración de
1:1:0,2.
Los flavanoles existen tanto en forma de monómero (catequinas) como de polímero
(proantocianidinas). Las catequinas se encuentran en muchos tipos de frutas (los albaricoques, que
contienen 250 mg/kg de peso fresco, son la fuente más rica). También están presentes en el vino
tinto (hasta 300 mg/L), pero el té verde y el chocolate son, con mucho, las fuentes más ricas. Una
infusión de té verde contiene hasta 200 mg de catequinas (Lakenbrink et al., 2000). El té negro
contiene menos monómeros de flavanoles, que se oxidan durante la "fermentación" (calentamiento)
de las hojas de té a polifenoles condensados más complejos conocidos como teaflavinas (dímeros) y
tearubiginas (polímeros). La catequina y la epicatequina son los principales flavanoles de la fruta,
mientras que la galocatequina, la epigalocatequina y el galato de epigalocatequina se encuentran en
ciertas semillas de plantas leguminosas, en las uvas y, lo que es más importante, en el té (Arts et al.,
2000a,b) . A diferencia de otras clases de flavonoides, los flavanoles no están glicosilados en los
alimentos. En la dieta humana, las antocianinas se encuentran en el vino tinto, ciertas variedades de
cereales y ciertas hortalizas de hoja y tubérculos (berenjenas, repollo, judías, cebollas, rábanos), pero
son más abundantes en las frutas. La cianidina es la antocianidina más común en los alimentos. El
contenido de alimentos es generalmente proporcional a la intensidad del color y alcanza valores de
hasta 2–4 g/kg de peso fresco en grosellas negras o moras.
Estos valores aumentan a medida que la fruta madura. Las antocianinas se encuentran principalmente
en la piel, excepto en ciertos tipos de frutos rojos, en los que también se encuentran en la pulpa
(cerezas y fresas). El vino contiene de 200 a 350 mg de antocianinas/L, y estas antocianinas se
transforman en varias estructuras complejas a medida que el vino envejece (Clifford, 2000; EsSafi et
al., 2002).
5. Propiedades fisicoquímicas de los polifenoles

Los polifenoles exhiben una amplia gama de propiedades, dependiendo de sus estructuras
particulares (Fig. 1.3). En base a la innumerable literatura sobre los polifenoles vegetales y sus
propiedades, sus principales características pueden dividirse brevemente en varios aspectos.
5.1 Solubilidad
A menos que estén completamente esterificados, eterificados o glicosilados, los fenoles vegetales
normalmente son solubles en solventes orgánicos polares. La mayoría de los glucósidos fenólicos
son solubles en agua, pero las agliconas correspondientes generalmente lo son menos. Con algunas
excepciones, la solubilidad en agua aumenta con la cantidad de grupos hidroxilo presentes (Lattanzio
et al., 2008).
5.2 Absorción de luz ultravioleta

Todos los compuestos fenólicos exhiben una absorción intensa en la región UV (ultravioleta) del
espectro, y los que tienen color también absorben fuertemente en la región visible. Cada
clase de compuestos fenólicos tiene características distintivas de absorción. Por ejemplo, los fenoles
y los ácidos fenólicos muestran máximos espectrales en el rango de 250 a 290 nm; los derivados del
ácido cinámico tienen máximos principales en el rango de 290 a 330 nm; las flavonas y los
flavonoles exhiben bandas de absorción de aproximadamente la misma intensidad a aproximadamente
250 y 350 nm; las chalconas y auronas tienen un pico de absorción de gran intensidad por encima
de los 350nm y una banda mucho menos intensa a los 250nm; espectáculo de antocianinas y betacianinas
d
d
Figura 1.3 Propiedades y mecanismos fisicoquímicos y moleculares de la actividad antioxidante de

los polifenoles en función de su estructura funcional fenólica básica.
Modificado de Quideau, S., Deffieux, D., DouatCasassus, C., Pouységu, L., 2011. Polifenoles
vegetales: propiedades químicas, actividades biológicas y síntesis. Angewandte Chemie
(International Edition.) 50, 586–621, John Wiley and Sons, and Makris, DP, Boskou, D., 2014.
Antioxidantes derivados de plantas como aditivos alimentarios. En: Dubey, NK (Ed.), Plants as a
Source of Natural Antioxidants, vol. 1. CABI, Oxfordshire, Reino Unido, págs. 169–190 con autorización.
absorción bastante similar en la región visible (475–560 nm y 535–545 nm, respectivamente) y un pico
subsidiario en alrededor de 270–275 nm (Mabry et al., 1970; Lattanzio et al., 2008).
5.3 Propiedades fitosanitarias

Estas moléculas son metabolitos secundarios de las plantas y generalmente están involucradas en la defensa
contra la radiación UV o la agresión de patógenos (Manach et al., 2004).
Además de su participación en las relaciones plantaanimal y/o plantamicroorganismo, los compuestos
fenólicos de las plantas también tienen un papel clave como agentes de señalización, tanto por encima como
por debajo del suelo, entre las plantas y otros organismos, y como pantallas de luz ultravioleta (Lattanzio et al., 2008) .
Finalmente, algunos estudios han demostrado que el metabolismo fenólico no solo es un mecanismo de
protección contra el estrés biótico y abiótico, sino que también forma parte de los programas moleculares que
contribuyen al crecimiento y desarrollo normal de las plantas (Noel et al., 2005; Taylor y Grotewold, 2005).
5.4 Pigmentos vegetales y odorantes

Los compuestos polifenólicos actúan como los principales pigmentos amarillos, rojos, azules y morados, así
como varios compuestos involucrados en el sabor de los alimentos. Algunos polifenoles volátiles, como la
vainillina y el eugenol (responsable del olor característico del clavo), son odorantes extremadamente potentes,
pero los principales sabores asociados con los polifenoles son el amargor y la astringencia (Cheynier, 2005) .
Aparte de las propiedades fisicoquímicas básicas indicadas, los polifenoles tienen en com
mon dos propiedades fisicoquímicas fundamentales que subyacen a su actividad:
• la actividad reductora, que gobierna sus propiedades antioxidantes y su sensibilidad a

oxidación,
• las propiedades aglutinantes, que se atribuyen a sus actividades quelantes de metales y su
afinidad por las proteínas, incluidas las enzimas, las proteínas transportadoras y los receptores.
Las propiedades fisicoquímicas de los polifenoles, especialmente su reactividad química y transformaciones,

tienen implicaciones potenciales en el campo de la nutrición humana y representan actualmente uno de los
temas de investigación más atractivos en el área de los compuestos polifenólicos (Dangles, 2006) .
6. Actividad antioxidante y mecanismos implicados

Los mecanismos de la acción antioxidante de los polifenoles pueden incluir la eliminación directa de radicales
libres reactivos, la quelación de iones metálicos traza involucrados en la formación de radicales libres, la
inhibición de enzimas involucradas en la producción de radicales libres y la regeneración de antioxidantes
unidos a la membrana como el αtocoferol. (Nijveldt et al., 2001; RiceEvans et al., 1996; Liu y Guo, 2005).
Se ha descubierto que los polifenoles son fuertes antioxidantes que pueden neutralizar los radicales libres
al donar un electrón o un átomo de hidrógeno. Dos mecanismos principales de antioxidación
ha sido propuesto. El primero se basa en la capacidad de la función fenol para donar un átomo
de hidrógeno a un radical libre R%, como los radicales peroxi LOO% generados durante la
autooxidación de lípidos (LH). En este caso, los (poli)fenoles actúan como antioxidantes
rompedores de cadenas. A través de este llamado mecanismo de transferencia de átomos de
hidrógeno, el propio antioxidante fenólico (ArOH) se convierte en un radical libre (ArO%; Fig. 1.3).
El segundo mecanismo es la transferencia de un solo electrón (SET) de ArOH a un radical libre
R% con formación de un catión radical estable ArOH%+ (Fig. 1.3). La energía de disociación de
enlace (BDE) y el potencial de ionización (IP) del fenol son los dos parámetros fisicoquímicos
básicos que se pueden utilizar para determinar la eficacia potencial de cada proceso,
respectivamente (Quideau et al., 2011; Makris y Boskou , 2014). Tales reacciones pueden tener
lugar durante la eliminación de especies reactivas de oxígeno (ROS=O2%−, HO%, RO%, ROO%
con R=alquilo, etc…) sobreproducidas durante el estrés oxidativo (p. ej., respuestas inflamatorias
después de una infección microbiana, exposición a contaminantes o radiaciones) (Dangles,
2006), Böhm et al. (1998) y Bravo (1998) establecieron hace mucho tiempo que la actividad
antioxidante de los flavonoides podría ser una combinación de propiedades quelantes de metales
y eliminación de radicales libres. Además del posible modo anterior de acciones antioxidantes,
también se consideran importantes otros mecanismos como la inhibición de la xantina oxidasa
y la elevación de los antioxidantes endógenos (Disilvestro, 2001). Otros autores se refieren a la
inhibición de oxidasas, como la lipoxigenasa (LO), la ciclooxigenasa (CO), la mieloperoxidasa
(MPO), la NADPH oxidasa y la xantina oxidasa (XO) (Groot y Rauen, 1998), como mecanismos
importantes para evitar la generación de mayores cantidades de especies reactivas de oxígeno
(ROS) in vivo, así como hidroperóxidos orgánicos. Además, también se sabe que inhiben enzimas
indirectamente implicadas en los procesos oxidativos, como la fosfolipasa A2 (FLA2) (Lindahl y
Tagesson, 1997). Por otro lado, los polifenoles inducen enzimas antioxidantes con reconocida
actividad antioxidante como la glutatión peroxidasa (GPx), la catalasa y la superóxido dismutasa
(SOD) que descomponen los hidroperóxidos, el peróxido de hidrógeno y los aniones superóxido,
respectivamente, e inhiben la expresión de enzimas. como la xantina oxidasa (Du et al., 2007).
Teniendo en cuenta su biodisponibilidad más bien baja (capacidad de cruzar la barrera

intestinal para ingresar al torrente sanguíneo y distribuirse a los órganos) (Hollman y Katan, 1999;
Scalbert y Williamson, 2000), los polifenoles pueden ejercer la mayor parte de su actividad
antioxidante en el tracto gastrointestinal. , por ejemplo, al inhibir la peroxidación de los ácidos
grasos poliinsaturados (PUFA) de la dieta iniciada por el hierro hemo (Vulcain et al., 2005;
Halliwell et al., 2000). Es decir, los polifenoles también actúan como captadores de radicales
directos de las reacciones en cadena de peroxidación de lípidos (rompedores de cadena). Los
interruptores de cadena donan un electrón al radical libre, neutralizando los radicales y
convirtiéndose ellos mismos en radicales estables (menos reactivos), deteniendo así las
reacciones en cadena (RiceEvans et al., 1996; Pietta, 2000; Guo et al., 2009) .
Los polifenoles no actúan solos. Se ha descubierto que en realidad pueden funcionar como
coantioxidantes y están involucrados en la regeneración de vitaminas esenciales (Zhou et al.,
2005). Es decir, en sistemas complejos que muestran una fase lipídica y una fase acuosa (p. ej.,
emulsiones alimenticias, membranas), se debe enfatizar que la partición del antioxidante entre
las dos fases es un factor crucial en la expresión de la actividad antioxidante general. En general,
los polifenoles hidrofílicos parecen inhibir esencialmente la iniciación en la fase acuosa, mientras
que los antioxidantes lipofílicos o anfifílicos como
El αtocoferol (vitamina E, conocida como αTocOH) actúa en la fase lipídica eliminando los
radicales peroxilo derivados de los lípidos (Vulcain et al., 2005). Esto apunta a la regeneración
de antioxidantes anfifílicos en la interfase agualípidos como otro mecanismo antioxidante
para los polifenoles (Mukai et al., 2005).
6.1 Relación estructuraactividad de los polifenoles

La estructura química de los polifenoles les otorga la capacidad de actuar como captadores
de radicales libres; sin embargo, el tipo de compuesto, el grado de metoxilación y el número
de grupos hidroxilo son algunos de los parámetros que determinan la actividad antioxidante.
Hay mucha discusión y contradicción con respecto a las relaciones estructuraactividad
antioxidante de los polifenoles (van Acker et al., 1998; Silva et al., 2002). Sobre la base de
muchos hallazgos previos y recientes (Amić et al., 2007), parece que los requisitos
estructurales generales favorables para la eliminación efectiva de radicales y/o el potencial
antioxidante de los flavonoides siguen los famosos tres criterios de Bors (Bors et al., 1990):
1. La estructura odihidroxi (3',4'diOH, es decir, catecol) en el anillo B, que confiere alta estabilidad a los
radicales fenoxilo de los flavonoides a través de puentes de hidrógeno o por deslocalización de electrones
expandidos; el radical ariloxilo correspondiente, llamado semiquinona en este caso, está especialmente
estabilizado por una combinación de efectos de enlaces H electrónicos e intramoleculares (Lucarini et al., 2002)
2. El doble enlace C2dC3 (en conjugación con el grupo 4oxo), que determina la coplanaridad del heteroanillo
y participa en la estabilización de radicales a través de la deslocalización de electrones en los tres sistemas
de anillos; 3. La presencia de
grupos 3OH y 5OH para la máxima capacidad de captación de radicales
y la absorción radical más fuerte.
Además, podría añadirse un criterio adicional:
4. En ausencia de una estructura odihidroxi en el anillo B, los sustituyentes hidroxilo en una estructura de
catecol en el anillo A pueden compensar y convertirse en un determinante mayor de la actividad antirradical
de los flavonoides (Amić et al., 2007).
La actividad antioxidante in vitro de los polifenoles puede incrementarse mediante la

polimerización de monómeros de flavonoides, lo que resulta en la formación de
proantocianidinas o taninos condensados. Debido al mayor número de grupos hidroxilo,
estos polímeros son antioxidantes muy potentes in vitro. La glicosilación disminuye
significativamente la capacidad antioxidante de los polifenoles, y el efecto supresor
antioxidante más fuerte se ha visto en un caso de glicosilación del grupo 3OH (Bors et al., 1990).
7. Oxidación de polifenoles
Como describe Dangles (2006), la oxidación de polifenoles puede ocurrir en varias
circunstancias:
• durante la actividad antioxidante por eliminación de ROS (Goupy et al., 2003; Roche et al., 2005): por
ejemplo, el patrón de oxidación regirá la estequiometría de la reacción (número de ROS atrapadas por
molécula de polifenol).
dieciséis
Polifenoles: Propiedades, Recuperación y Aplicaciones
• durante el procesamiento de alimentos: la oxidación enzimática es el proceso bioquímico más

importante, que comienza tan pronto como se rompe la integridad de la célula. Tras el contacto de
polifenoles y metaloenzimas que catalizan su oxidación, especialmente polifenol oxidasa (PPO),
pero también otros tipos de enzimas, como esterasas, glucosidasas y descarboxilasas, se producen
transformaciones y degradaciones de compuestos polifenólicos. Estos procesos son la base del
pardeamiento oxidativo de los productos vegetales durante el procesamiento y almacenamiento
(RouetMayer et al., 1990; Guyot et al., 1996). Además, los polifenoles más reductores (p. ej.,
quercetina, flavanoles del té verde) son sensibles a la oxidación no enzimática por O2 (autoxidación)
mediada por trazas de metales de transición (El Hajji et al., 2006; Mochizuki et al., 2002),
especialmente durante los tratamientos termales.
Para un polifenol dado, la vía de oxidación es relativamente insensible al sistema oxidante.

Generalmente, una oxidación de un electrón de un compuesto de tipo catecol con dos átomos de H
fenólicos lábiles conduce a la formación de semiquinona QH%, que se dimeriza o se oxida aún más en
quinona Q (p. ej., por desproporción). La quinona Q reacciona con una segunda molécula de tipo
catecol para formar dímeros o agrega moléculas solventes. La dimerización (eventualmente seguida
por la oligomerización) prevalece con ácido cafeico (Roche et al., 2005; Cilliers y Singleton, 1991;
Fulcrand et al., 1994) y catequina (Guyot et al., 1996) mientras que la adición de solvente en Q es la
ruta privilegiada con la quercetina (Dangles et al., 1999; Jungbluth et al., 2000; Krishnamachari et al.,
2002). En presencia de nucleófilos y otros compuestos reductores (antioxidantes), puede surgir la
adición de tripéptido GSH que contiene Cys en Q o la cooxidación de ascorbato (vitamina C), glutatión
(GSH) y otros fenoles por quinonas y radicales ariloxilo ( Amić et al., 2007). Los productos de oxidación
formados durante la eliminación de ROS (oligómeros, aductos de quinona y disolvente) son fenoles en
sí mismos y, por lo tanto, pueden retener una actividad residual de eliminación de ROS. Como
consecuencia, los polifenoles normalmente pueden reducir mucho más ROS que los antioxidantes
estándar ascorbato y αtocoferol (Goupy et al., 2003; Roche et al., 2005). Por lo tanto, si los polifenoles
suelen ser menos efectivos que el αtocoferol para proteger los PUFA (debido a su incapacidad para
entrar en una fase lipídica), su protección antioxidante puede durar más.
8. Actividades quelantes de metales
Además de la eliminación de radicales, los polifenoles también se conocen como quelantes de metales.
Una serie de polifenoles que tienen una sustitución de 1,2dihidroxi, αhidroxiceto o βhidroxiceto quelan
de manera eficiente los iones de metales traza, como Al3+, Fe3+ y Cu+, que juegan un papel importante
en el metabolismo del oxígeno y la formación de radicales libres . Cuelga, 2006).
La quelación de metales de transición puede reducir directamente la velocidad de la reacción de Fenton,
evitando así la oxidación causada por radicales hidroxilo altamente reactivos (Pietta, 2000; Perron y
Brumaghim, 2009).
El hierro y el cobre están ampliamente presentes en los sistemas biológicos. Las trazas de sales de
hierro están presentes en los fluidos corporales (excepto en el plasma sanguíneo) y este metal está
secuestrado en proteínas que se unen al hierro, dificultando o impidiendo su función catalizadora en
diferentes reacciones radicales. Bajo ciertas circunstancias (como el pH bajo que puede generarse
localmente durante la inflamación de la fagocitosis o la presencia de peróxido de hidrógeno), el hierro puede ser
liberado de esta estructura proteínahierro y en ese caso ejerce su función catalítica, provocando
la formación de peróxido y el consiguiente daño proteico. Además, hay un pequeño grupo de iones
Fe2+ y Fe3+ en forma libre ubicados en el citosol y su función no se conoce, pero la presencia de
iones férricos y ferrosos indica potencia para el comienzo de la peroxidación lipídica. El cobre se
une estrechamente a la proteína plasmática ceruloplasmina, pero también a la albúmina o la
histidina, y de esta forma, el cobre puede catalizar reacciones de radicales libres.
Se encontró que los flavonoides pueden quelar metales, y el éxito de este proceso depende
del número de grupos hidroxilo y del pH del medio. El sitio de unión propuesto para los iones
metálicos traza con los flavonoides es el resto 3',4'diOH en el anillo B. Además, los grupos OH
C3 y C5 y el grupo 4carbonilo también contribuyen a la quelación de iones metálicos. Un intento
anterior de establecer la SAR de la quelación de hierro (II) por flavonoides, van Acker et al. (1996)
demostraron que el 3OH en el anillo C y el resto de catecol (3',4'diOH) en el anillo B son más
importantes para la quelación que el 5OH. Se ha demostrado que el resto de catecol en el anillo
B es importante para la quelación del cobre (II) (Brown et al., 1998). Khokhar y Owusu Apenten
(2003) también enfatizaron el papel de los grupos OH vecinales (3′,4′ o 7,8 grupos dihidroxi) en la
unión del hierro, así como la presencia de C5 y/o C3 OH en conjunto. con el grupo ceto C4.
La mayoría de los flavonoides tienen una mayor capacidad reductora de los iones de cobre
que de los de hierro. Este efecto puede explicarse por los potenciales de reducción estándar del
cobre y el hierro; El potencial del par Cu2+/Cu (0,15 V) es mucho menor que el del Fe3+/Fe (+0,77
V). La quelación de hierro por polifenoles protege a los microsomas de rata de la peroxidación
de lípidos al bloquear la reacción de Fenton, pero también se encontró que la quelación de hierro
no juega un papel importante en la prevención de la peroxidación de lípidos microsomales. La
quelación del hierro por polifenoles está más relacionada con la naturaleza antioxidante que
prooxidante de los polifenoles.
A pH 5,5, las flavonas miricetina y quercetina redujeron el Fe3+, mientras que la rutina, la
catequina y la taxifolina fueron moderadamente activas, y el kaempherol y la luteolina fueron
reductores deficientes. Este efecto se explica por el hecho de que la presencia simultánea del
grupo catecol en el anillo B y el grupo 3hidroxilo en el anillo C juega un papel crucial en la
reducción del potencial de los flavonoides. La presencia del doble enlace 2,3 en conjugación con
el grupo 4oxo en el anillo C también es importante para la capacidad reductora del Fe3+ . Parece
que el doble enlace 2,3 aumenta la planaridad de la molécula y confiere mayor rigidez al anillo y
mantiene los anillos A y C en una posición más coplanaria, permitiendo que los grupos 3hidroxilo/
4oxo y 5hidroxilo/ Grupos de 4oxo para estar más cerca. Además, se ha determinado que los
flavonoides quelan el hierro de manera más eficiente cuando el ion metálico está en forma
bivalente, lo que significa que el flavonoide necesita reducir Fe3+ a Fe2+ antes de la asociación.
En conclusión, los polifenoles con grupos galol y catecol son los antioxidantes más potentes
debido a las grandes constantes de estabilidad de unión al hierro para estos grupos (Perron y
Brumaghim, 2009).
La capacidad de reducción de cobre depende en gran medida del número de grupos hidroxilo.
Los flavonoides con seis grupos hidroxilo redujeron el cobre de manera más eficiente que los
flavonoides que contienen cinco grupos, como la quercetina (flavonas), la taxifolina (flavanona) y
la catequina (flavanol). Las flavonas con cuatro grupos hidroxilo (luteolina y kaempherol) exhiben
la misma potencia reductora de Cu2+ . La apigenina con tres grupos hidroxilo exhibe la mitad de
sus actividades reductoras. La quelación de luteolina, kaempherol y apigenina ocurre en ambos valores de pH;
7.4 y 5.5, lo que indica que estas tres flavonas quelan el cobre en el mismo sitio, entre el grupo 5hidroxilo y el
grupo 4oxo.
Los flavonoides con seis grupos hidroxilo tienen tres posibles sitios de formación de complejos con metales.
A pH 5,5, Cu2+ interactúa con las flavonas entre los grupos 5hidroxilo y 4oxo. La capacidad de formación de
complejos de un anillo de catecol tipo B aumenta con el valor de pH. Esto probablemente se deba a que la
formación del quelato requiere que ambos grupos 3',4'OH se disocien y el grado de disociación puede diferir.
La estabilidad del complejo es mayor cuando la quelación ocurre en la posición 5'OH, ya que el complejo es
más estable en un anillo de seis que en un anillo de cinco miembros (Mira et al., 2002). Los polifenoles que
carecen del grupo 4oxo (como la catequina) pueden quelar el cobre a través del grupo ortocatecol y la
capacidad de formación de complejos aumenta con el pH (Mira et al., 2002).
Según Dangles (2006) la quelación de metales por polifenoles tiene implicaciones en

varios procesos importantes:
• expresión de los colores naturales: las antocianinas se unen a los iones metálicos a pH>3 y
posteriormente experimentan grandes cambios batocrómicos en su banda de absorción visible. Algunos
pigmentos azules sofisticados son complejos de antocianina con Mg2+ o Fe3+ (Dangles et al., 1994;
Kondo et al., 1998).
• propiedades antioxidantes de los polifenoles: la formación de ROS suele estar mediada por el ciclo redox
de los iones de metales de transición y las metaloproteínas. La formación de complejos inertes de
metalpolifenol es, por lo tanto, un mecanismo antioxidante adicional. En el caso de los flavonoides, la
importancia de este mecanismo frente al mecanismo de captación de ROS parece depender en gran
medida del objetivo a proteger. En la inhibición de la peroxidación de PUFA (van Acker et al., 1998), el
principal mecanismo es la eliminación de ROS, mientras que la complejación de metales prevalece en
la inhibición de la escisión oxidativa del ADN (Sestili et al., 1998).
• Autooxidación de polifenoles: este proceso complejo depende estrechamente del pH, el polifenol y el ion
metálico seleccionados, y la presencia de ligandos metálicos (El Hajji et al., 2006). En el caso de la
quercetina en un tampón de fosfato neutro (Guyot et al., 1996), la complejación del hierro (en el sitio
del catecol) es rápida, produce complejos inertes (sin oxidación posterior de la quercetina), pero no
previene la autooxidación de FeII en FeIII. Por el contrario, la complejación del cobre (que involucra al
grupo ceto) es seguida por la oxidación rápida de la quercetina con la formación concomitante de H2O2
(un efecto prooxidante) y la reducción de CuII a CuI. • biodisponibilidad
del hierro: los complejos de hierro y polifenoles no se absorben a través de las células intestinales (Hurrell
et al., 1999). Este efecto antinutricional puede ser significativo, especialmente en los países en
desarrollo donde la dieta es relativamente pobre en hierro (Dangles y Dufour, 2006).
9. Complejación polifenolproteína
Una propiedad de los polifenoles, especialmente los flavonoides con un anillo C insaturado, fundamental para
sus efectos biológicos de plantas a humanos es su afinidad por una amplia variedad de proteínas, incluidas
enzimas y receptores ( Havsteen, 2002; Dangles y Dufour, 2006). Entre los grupos químicos comunes, el núcleo
fenólico aromático polarizable no polar es el más propenso a desarrollar interacciones moleculares con las
proteínas.
La unión no covalente entre proteínas y polifenoles involucra enlaces de hidrógeno que se forman entre átomos
electronegativos de nitrógeno u oxígeno, especialmente de amino
(dNH2) e hidroxilo (dOH), y un átomo de hidrógeno cargado positivamente de grupos hidroxilo

o amino vecinos de otro polifenol o moléculas de proteína (Haslam, 1974). El grupo fenólico
dOH es tanto donante de enlaces de hidrógeno (a través de su protón ácido) como aceptor (a
través de su par solitario no conjugado que se encuentra en el plano del núcleo fenólico), y el
anillo aromático puede desarrollar fuertes interacciones de dispersión (van der Waals) con no
polares. residuos de aminoácidos o cofactores polarizables. Además, el grupo ceto que se
encuentra con frecuencia en el anillo C, así como los residuos de glucosilo, también pueden
estar involucrados en los enlaces de hidrógeno (Dangles y Dufour, 2008). En solución acuosa,
estas interacciones se ven reforzadas por la desolvatación parcial que experimentan estas
superficies al unirse (efecto hidrofóbico).
Las propiedades redox y de unión de los flavonoides se combinan en el proceso de
acoplamiento covalente flavonoideproteína. En un primer paso, los flavonoides se oxidan
enzimática o químicamente en ortoquinonas y/o paraquinonemetidas altamente electrofílicas.
En un segundo paso, los grupos nucleofílicos tiol o amino de las cadenas laterales de la proteína
se suman a estos electrófilos y forman los enlaces covalentes (Kaldas et al., 2005). Se pueden
distinguir dos tipos de complejación polifenolproteína como se evidencia en base a una amplia
variedad de ejemplos de proteínas (Dangles y Dufour, 2006):
• en el caso de proteínas conformacionalmente abiertas (espiras aleatorias) con múltiples sitios de unión
para polifenoles, como las proteínas salivales ricas en prolina, las constantes de unión son bastante
bajas para los polifenoles pequeños (galatos, catequina), pero aumentan considerablemente cuando
aumenta el número de núcleos polifenólicos (flavanol3Ogalatos, procianidinas oligoméricas, poligaloil
glucosa), lo que permite múltiples contactos moleculares a lo largo de la cadena proteica con preferencia
por los residuos hidrofóbicos de prolina (Baxter et al., 1997; Charlton et al., 2002 ) . Tales tendencias
reflejan el carácter aproximadamente aditivo de los enlaces de hidrógeno y las interacciones de dispersión
y sugieren una unión bastante inespecífica a lo largo de una cadena proteica extendida.
• en el caso de varias proteínas globulares que tienen cavidades de unión bien definidas (enzimas,
receptores), las relaciones estructuraafinidad apuntan claramente a interacciones específicas con
flavonoides adecuadamente sustituidos (generalmente, flavona, isoflavona o flavonol agliconas),
alcanzando eventualmente constantes de disociación en el rango de 1 nM–1μM. El origen de las
interacciones específicas entre flavonoides y proteínas puede rastrearse hasta la semejanza estructural
entre algunos flavonoides y compuestos bioactivos (p. ej., ATP, hormonas de estrógeno). La importancia
biológica de estos fenómenos de unión in vitro depende estrechamente de la biodisponibilidad (Hollman
y Katan, 1999; Scalbert y Williamson, 2000), ya que es importante que las concentraciones fisiológicas
de polifenoles en sus formas conjugadas biodisponibles (p. ej., glucurónidos y sulfatos de agliconas)
pueden llegar a la proteína objetivo.
Cuando se ingiere, la primera etapa en la interacción entre los polifenoles y las proteínas de
los alimentos ocurre en la boca, donde los flavanoles reaccionan primero con las proteínas
salivales ricas en prolina formando complejos insolubles responsables de la percepción de la
astringencia y del sabor característico de varios productos alimenticios (p. , frutas, cacao, café,
té, cerveza y vino) (Baxter et al., 1997; Jobstl et al., 2004). La formación de complejos de
proteínapolifenol generalmente resulta de múltiples enlaces hidrofóbicos y de hidrógeno
cooperativos y puede conducir a agregados de tamaño coloidal. En algunos alimentos, las
proteínas y los polifenoles se combinan para formar complejos solubles, que pueden alcanzar
un tamaño coloidal, provocando la turbidez de las bebidas y limitando la vida útil de estos
productos. Las interacciones proteína no covalentepolifenoles son responsables de la formación de turbidez
jugos de frutas (Baxter et al., 1997; Siebert, 1999), y coloides en miel (Brudzynski y Maldonado
Alvarez, 2015).
Las concentraciones de flavonoides presentes en un sistema in vivo son lo suficientemente altas
como para tener actividad farmacológica sobre receptores, enzimas y factores de transcripción.
Se ha informado que un gran número de proteínas quinasas son un objetivo para los flavonoides
(Williams et al., 2004), probablemente debido a la capacidad de los flavonoides para unirse a los
sitios ATP de las enzimas. La quercetina y la catequina mostraron naturaleza protectora contra el
peróxido de hidrógeno debido a la activación de GPx, mientras que la luteolina activa la SOD y la
catalasa en células de carcinoma de pulmón humano, lo que resulta en la inducción de apoptosis (Horáková, 2011).
Inhiben el transporte de proteína de resistencia a múltiples fármacos de fosfoglucoproteína de 190
kDa de leucotrieno C4 y la inhibición estaba en correlación con su lipofilicidad. Naringenina y
apigenina estimularon el transporte de GSH de MRP1, lo que sugiere que podrían ser cotransportados
con glutatión. La quercetina inhibió la actividad ATPasa de MRP1. El kaempherol y la apigenina
simularon la actividad ATPasa de MRP1 y atraparon ADP. En la sobreexpresión de células MRP1, la
quercetina redujo la resistencia a la vincristina de 8,9 a 2,2 veces, mientras que el kaempherol y la
naringenina no tuvieron ningún efecto (Leslie et al., 2001). La capacidad de los flavonoides para
modular otra actividad no está necesariamente relacionada con su capacidad para modular otra
actividad de la proteína. Además, los flavonoides deben considerarse individualmente y no como una
clase de compuestos, porque sus efectos sobre las diferentes actividades de MRP1 son variables
(Leslie et al., 2001). Probablemente, los flavonoides se unen a más de un sitio en MRP1, pero según
algunos hallazgos, estos sitios pueden estar localizados en dominios de no unión (NBD) de MRP1
(Leslie et al., 2001).
Los flavonoides con grupos hidroxilo a menudo inhiben el sistema del citocromo P450, que es
responsable de la activación del carcinógeno. Por el contrario, los flavonoides que carecen de grupos
hidroxilo inducirán este sistema. Un mismo flavonoide puede ser inductor de una familia de citocromos
e inhibidor de otra. Por ejemplo, la αnaftoflavona es un inhibidor de CYP1A1 y 1A2 humanos, pero
un inductor de CYP3A4. Las interacciones de los flavonoides con CYP3A4 son de especial interés,
ya que CYP3A4 es uno de los principales sistemas metabólicos presentes en las células hepáticas e
intestinales humanas responsable del metabolismo de más del 50% de los agentes terapéuticos, así
como de la activación de carcinógenos ingeridos por los alimentos. La administración simultánea de
flavonoides y fármacos usados clínicamente reveló que a menudo ocurren interacciones entre ellos,
por lo que se puede esperar la modulación de la farmacocinética de ciertos fármacos. Como resultado
de dicha interacción, se observó un aumento de la toxicidad de los fármacos clínicos o una
disminución de su efecto terapéutico (Galati y O'Brien, 2004).
10. Modulación del daño oxidativo por polifenoles

Para comprender el efecto de los antioxidantes en la prevención del daño oxidativo, se debe aportar
principalmente la definición de ROS, estrés oxidativo y los principales problemas de salud derivados
del mismo. El término ROS describe una serie de moléculas reactivas y radicales libres derivados del
oxígeno molecular. El oxígeno atómico tiene dos electrones desapareados en órbitas separadas en
la capa externa de electrones. Esta estructura proporciona al oxígeno el potencial para la formación
de radicales. En caso de reducción por adición de electrones,
se forman diferentes ROS. Estas moléculas se producen en todos los organismos aeróbicos
durante la respiración aeróbica en las mitocondrias, por las enzimas oxidorreductasas o durante
las oxidaciones catalizadas por metales. En condiciones hipóxicas, se puede producir óxido nítrico
durante la reacción en cadena respiratoria, por lo que se forman especies reactivas de nitrógeno
(RNS) (Goossens et al., 2009). Al igual que las ROS, pueden conducir a la producción de
aldehídos reactivos, malondialdehído y 4hidroxinonenal (Hussain et al., 2003). Aunque estas
moléculas tienen un efecto deletéreo sobre la célula, su papel es importante para la señalización
celular, la inducción de la apoptosis, la expresión génica y la activación de cascadas de
señalización celular.
El estrés oxidativo no ocurre en las células en condiciones normales, pero diferentes agentes
del medio ambiente, como la radiación, los agentes químicos, los microorganismos o los virus,
pueden sobrecargar la capacidad antioxidante de las células y dañar las macromoléculas celulares.
En caso de que el sistema antioxidante de las células no responda satisfactoriamente a niveles
elevados de ROS, se produce estrés oxidativo (Hussain et al., 2016). El desequilibrio en este
mecanismo de protección puede conducir a cambios irreversibles en las macromoléculas celulares:
proteínas, lípidos y ácidos nucleicos. La sobreproducción de ROS/RNS durante un período
prolongado puede dañar las macromoléculas celulares, la estructura y las funciones celulares y,
por lo general, da como resultado la muerte celular necrótica o apoptótica. En algunos casos, las
células sobreviven al efecto dañino de ROS/RNS, y es común encontrar mutaciones somáticas y
transformaciones preneoplásicas y neoplásicas en dichas células y tejidos (Hussain et al., 2016).
Dos de las situaciones más comunes que conducen a la producción de ROS son la aparición
de inflamación y cáncer. La inflamación se activa en el caso de infecciones microbianas y virales,
exposición a alérgenos, radiación, químicos tóxicos, enfermedades autoinmunes y crónicas,
obesidad y dieta alta en calorías. Los procesos inflamatorios provocan el desarrollo de enfermedades
crónicas que están ligadas a una mayor producción de ROS que, en consecuencia, provocarán
estrés oxidativo y oxidaciones de proteínas. La oxidación de proteínas provocará la liberación de
moléculas señalizadoras inflamatorias y, mediante estas reacciones, comenzarán los procesos
cíclicos de inflamación y producción de ROS (Hussain et al., 2016). De manera similar, en el caso
de una inflamación continua, las especies reactivas reclutarán más células inmunitarias activadas.
Estos eventos pueden conducir a la desregulación de oncogenes, genes supresores de tumores, y
el daño del material genético causado por los radicales libres podría conducir a cambios genéticos
y epigenéticos que den como resultado la formación de preneoplásicos. El estado redox tiene una
relevancia pronóstica para la terapia del cáncer y juega un papel importante en la planificación del
régimen de tratamiento adecuado para el paciente, ya que la quimioterapia se basa en fármacos
que aumentarán la producción de ROS y, en consecuencia, la muerte celular apoptótica de las
células cancerosas (Mileo y Miccadei , 2016).
10.1 Polifenoles como agentes antioxidantes

Las células han desarrollado mecanismos para protegerse contra la influencia de los radicales
libres, por lo que algunos de los mecanismos antioxidantes efectivos son enzimas como; SOD
(cataliza la conversión de dos aniones superóxido en una molécula de peróxido de hidrógeno y
oxígeno), enzima peroxisómica catalasa (convierte el peróxido de hidrógeno en agua y oxígeno y
de esa manera completa la eliminación de ROS iniciada por SOD), y
GPx (contiene selenio y cataliza la degradación de peróxido de hidrógeno y peróxidos orgánicos

a alcoholes). Hay varios sistemas no enzimáticos como el GSH (antioxidante tiol intracelular
que contiene un grupo sulfhidrilo que sirve como blanco para el ataque de los radicales libres),
el ácido ascórbico (soluble en agua y reduce los radicales libres en medios hidrofílicos) o el α
tocoferol (reduce los radicales libres en medios hidrofílicos). la parte hidrofóbica de la célula—la
membrana) (Ghezzi, 2011; Fratelli et al., 2002).
Como se indicó anteriormente, se sabe que los polifenoles son agentes que pueden eliminar
una amplia gama de ROS mediante mecanismos mencionados anteriormente que incluyen la
eliminación directa de ROS, la supresión de ROS, la formación por inhibición de enzimas
involucradas en su producción y la regulación al alza o la protección de la actividad celular.
sistema(s) de defensa antioxidante (Hussain et al., 2016). Los polifenoles están presentes en el
cuerpo humano en pequeñas concentraciones y, a menudo, su estructura original cambia
debido al metabolismo que ocurre debido a la actividad de la microbiota presente en el intestino
humano o se metabolizan en el hígado. A pesar de ello, sus efectos benéficos para la salud han
sido reportados durante muchas décadas por muchos autores, por lo que la mayoría de las
investigaciones se dirigen a definir los mecanismos de acción y posibles aplicaciones de los
polifenoles.
Los polifenoles pueden reaccionar en la membrana plasmática con compuestos no polares
que están presentes en la parte hidrofóbica de la capa de la membrana (capa interna), y estas
reacciones pueden afectar la tasa de oxidación de proteínas y lípidos. Algunos flavonoides en
el núcleo hidrofóbico de la membrana pueden evitar el acceso de oxidantes y proteger la
estructura y función de la membrana (Hussain et al., 2016). En ciertas circunstancias, los
radicales libres pueden oxidar los flavonoides directamente debido a la alta reactividad del
grupo hidroxilo de los flavonoides, lo que resulta en una formación de radicales más estable y
menos reactiva. Algunos flavonoides pueden eliminar directamente los superóxidos, y otros
flavonoides pueden eliminar solo un radical derivado del oxígeno altamente reactivo llamado
peroxinitrito. Debido a estas reacciones, los flavonoides pueden inhibir la oxidación de las
lipoproteínas de baja densidad (LDL), evitando la aparición de artrosclerosis.
Diferentes flavonoides muestran un efecto antioxidante en diferentes modelos de membrana
como microsomas, liposomas, LDL, etc. (Ozgova et al., 2003; van Acker et al., 2000; Gordon y
RoedigPenman, 1998). Además, los flavonoides pueden interactuar con los lípidos y las
proteínas de la membrana de los glóbulos rojos (RBC) mostrando efectos antioxidantes y
antihemolíticos (Chaudhuri et al., 2007). Se ha demostrado que la fisetina, la quercetina, la
crisina y la morina son inhibidores de la peroxidación lipídica (inducida por ascorbato y Cu2+)
de las membranas fantasma de los glóbulos rojos de cabra. La peroxidación lipídica inducida
por Cu2+ y ascorbato provoca la translocación de fosfatidilserina y fosfatidiletanolamina desde
la valva interna a la externa y fosfatidilcolina desde la valva externa a la interna (Chattopadhyay
et al., 2000), lo que produce una alteración de la fluidez de la membrana. La incorporación de
flavonoides en una membrana de glóbulos rojos inhibe la peroxidación de lípidos y la alteración
de la distribución de fosfolípidos (Chaudhuri et al., 2007). La incorporación de flavonoides en
las membranas de los glóbulos rojos mejora la estabilidad de los eritrocitos intactos frente a la
lisis, lo que lleva a la conclusión de que, en presencia de flavonoides, la membrana de los
eritrocitos se vuelve más ordenada. La eficiencia de la actividad antihemolítica es mejor para la
fisetina y la crisina, mientras que la quercetina mostró la propiedad antihemolítica más baja
(Chaudhuri et al., 2007).
10.2 Efectos de los flavonoides en la producción de óxido nítrico

El óxido nítrico (NO) es importante para la dilatación de los vasos sanguíneos, pero también lo
producen las células endoteliales y los macrófagos y, en concentraciones demasiado altas, este
compuesto puede causar daño oxidativo. En ese caso, los macrófagos pueden incluso aumentar la
producción tanto de NO como de aniones superóxido. Además, el óxido nítrico reaccionará con los
radicales libres dando como resultado la producción de peroxinitrito. Algunos flavonoides pueden
modular la actividad de la NO sintasa, lo que resulta en una reducción de la lesión por isquemia
reperfusión de varias formas; en un caso, los polifenoles pueden interactuar directamente con las
sintasas de NO y modular la producción de NO. Por otro lado, los flavonoides pueden inhibir la
naturaleza prooxidativa del NO al eliminar directamente tanto el peroxinitrito como el NO (que actúa
como prooxidante por sí mismo), previniendo el daño de las LDL (Held, 2015).
10.3 Efectos de los flavonoides sobre la xantina oxidasa

La vía de la xantina oxidasa es un importante generador de radicales libres, especialmente después
de la isquemiareperfusión. En esta vía, la xantina deshidrogenasa y la xantina oxidasa están
involucradas en el metabolismo de la xantina a ácido úrico. Si bien la xantina deshidrogenasa es una
enzima en condiciones fisiológicas, durante condiciones isquémicas su configuración cambia a
xantina oxidasa que es una fuente de radicales libres.
Durante la fase de reoxigenación, la xantina oxidasa reacciona con el oxígeno, provocando la
formación de radicales libres superóxido (Held, 2015). Los flavonoides como la luteolina, la quercetina
y la silibina inhiben la actividad de la xantina oxidasa y, de esa manera, disminuyen la formación de
radicales libres y el daño tisular. Otra investigación reveló que la lueolina también inhibía la xantina
oxidasa. Los flavonoides pueden reducir la actividad de la peroxidasa, y de esa forma pueden inhibir
la liberación de radicales libres por parte de los neutrófilos y la activación de estas células por la alfa1
antitripsina (Nijveldt et al., 2001).
10.4 Inmovilización de leucocitos

Una vez liberados los leucocitos (en caso de isquemia e inflamación), quedan inmovilizados y
adheridos firmemente a la pared endotelial. Este proceso estimula la desgranulación de los neutrófilos,
pero también provoca la liberación de radicales libres, oxidantes citotóxicos y mediadores inflamatorios.
Los flavonoides pueden estar involucrados en la inmovilización de los leucocitos, pero también
pueden interferir con diferentes sistemas enzimáticos provocando diferentes efectos y consecuencias
a nivel celular.
Los datos experimentales revelaron que los flavonoides micronizados administrados por vía oral
disminuyen el número de leucocitos inmovilizados durante la reperfusión. Algunos flavonoides pueden
inhibir la desgranulación de los neutrófilos y el efecto inhibidor de algunos flavonoides sobre la
desgranulación de los mastocitos se relacionó con la modulación de los canales de Ca2+ mediados
por receptores en la membrana plasmática.
Los polifenoles pueden afectar los sistemas enzimáticos y de señalización, que están involucrados
en los procesos inflamatorios, como la tirosina y la serinatreonina proteína quinasa. Estas enzimas
están implicadas en la proliferación de células T, la activación de células B y la producción de
citoquinas por monocitos estimulados. Se demostró que la genisteína inhibe la tirosina proteína quinasa y
previene indirectamente la proliferación de células T ya que se acompaña de la fosforilación

de tirosina de proteínas particulares (Hussain et al., 2016). La luteolina, el kaempherol, la
apigenina y la quercetina son potentes inhibidores de la βglucuronidasa y las lisozimas
liberadas por los neutrófilos. Al mismo tiempo, estos polifenoles inhiben la liberación de ácido
araquidónico de las membranas celulares (Tordera et al., 1994).
10.5 Efectos inhibitorios de los flavonoides sobre las enzimas implicadas en

los procesos de oxidación
La ciclooxigenasa (COX), la lipoxigenasa (LOX) y la óxido nítrico sintasa mencionada
anteriormente son enzimas involucradas en el metabolismo del ácido araquidónico (AA), que
es una de las causas importantes del desarrollo de enfermedades inflamatorias. La inhibición
de estas enzimas reduce la producción de AA y, en consecuencia, disminuye la producción de
prostaglandinas, leucotrienos y NO. Hay evidencias de que los polifenoles pueden inhibir estos
sistemas enzimáticos (Hussain et al., 2016), y de esa manera pueden disminuir el nivel de
radicales libres en las células.
10.6 Efectos epigenéticos y antioxidantes de los polifenoles en las células

cancerosas
En los últimos años, se ha estimado que además de los efectos antioxidantes, muchos
polifenoles ejercen la capacidad de remodelar la cromatina y causar algunas otras
modificaciones epigenéticas. Muchos polifenoles pueden regular la expresión del factor nuclear
alfa B y la remodelación de la cromatina a través de la activación o inhibición de enzimas
epigenéticas como histona acetiltransferasas, ADN metiltransferasas o histona desacetilasas
(HDAC) ( Gerhauser, 2013). La genisteína, el isotiocianato de fenetilo, la curcumina, el
sulforafano y el resveratrol causan la inhibición de la desacetilación de las proteínas histonas,
y algunos otros polifenoles como la epigalocatequina3galato (ECGC), la genisteína y la
curcumina actúan como inhibidores de la acetilación de las histonas durante las modificaciones epigenéticas.
El EGCG, la genisteína, el licopeno, la curcumina y el resveratrol inhiben la metilación del ADN
al interferir con la actividad de la ADN metiltransferasa (Mileo y Miccadei, 2016).
El sulforafano, un polifenol presente en las verduras crucíferas, induce enzimas de fase II
y provoca la expresión de glutatiónStransferasas, pero también estimula la desintoxicación
de fase II mediante la activación del factor 2 relacionado con el factor E nuclear (NRF2).
Este factor normalmente está presente en el citoplasma, pero bajo el estrés oxidativo, NRF2
se transloca al núcleo y se une al elemento sensible a los antioxidantes (ARE) promoviendo
la expresión de enzimas antioxidantes. El sulforafano también promueve efectos
anticancerígenos a través de la inhibición de la actividad HDAC (Mileo y Miccadei, 2016).
La curcumina, un conocido antioxidante, puede regular tanto la acetilación como la
desacetilación a través de la modulación del estrés oxidativo. El estrés oxidativo induce la vía
NFκB a través de la activación de la actividad de las histonas acetilasas, pero puede inhibir la
HDAC (Mileo y Miccadei, 2016). Causó la inducción de enzimas antioxidantes de fase II a
través de la activación de la señalización NRF2, la restauración del gen supresor de tumores
p53 a través de la supresión de la acetilación de histonas y la acetilación del gen p53 supresor
de tumores no histónicos, y la modulación de mediadores inflamatorios (TGFβ y COX2). También modula
Nivel de expresión de miARN en células cancerosas. La curcumina redujo la expresión del gen
antiapoptótico Bcl2 mediante la regulación al alza de miR15a y miR16 (Yang et al., 2010).
EGCG provocó la hipermetilación de los genes p16INK4a, p15, RARβ, MGMT y hMLH1 , invirtió la
región hipermetilada del gen supresor de tumores RECK y mejoró la expresión de este gen. Estaba en
correlación con la reducción de las metaloproteinasas de matriz MMP2 y MMP9 que están involucradas
en el potencial de invasión de las células cancerosas (Gao et al., 2009).
La quercetina es un polifenol muy presente en los cítricos, las cebollas y el trigo sarraceno. Reduce
los niveles de ROS mediante la modulación de enzimas desintoxicantes como SOD y catalasa.
Cuando se administró en combinación con el cisplatino quimioterapéutico, a bajas concentraciones,
se atenuó el efecto terapéutico del cisplatino y otros fármacos antineoplásicos en las células de cáncer
de ovario al reducir el daño por ROS. Se encontró que la quercetina inhibe el ciclo celular e induce la
apoptosis a través de la inhibición de HADC y DNMT1 (Mileo y Miccadei, 2016).
El resveratrol se encuentra en las uvas, los arándanos, los arándanos, las nueces y el vino,
muestra propiedades antiinflamatorias y anticancerígenas. Modula las vías de señalización implicadas
en el control del ciclo celular, la apoptosis, la angiogénesis y la metástasis tumoral. Tiene una fuerte
capacidad antioxidante e influencia en el metabolismo de la glucosa. En las células cancerosas, el res
veratrol inhibe la producción de ROS y suprime el metabolismo glucolítico (Mileo y Miccadei, 2016).
11. Autooxidación y acción prooxidativa de los flavonoides

El catecol y el gallol son quelantes de metales efectivos. Los iones metálicos como Fe2+ y Fe3+
prefieren la geometría octaédrica ya que pueden coordinar hasta tres grupos de catecolato o galato.
Sin embargo, la formación de complejos con flavonoides depende en gran medida del pH, por lo que
exhiben modos de coordinación variables. Los ligandos de polifenoles desprotonados se comportan
como bases de Lewis duras y tienen grandes constantes de estabilidad con ácidos de Lewis duros como el Fe3+.
Los complejos de catecolato de Fe3+ son extremadamente estables cuando tres grupos de catecolato
están unidos a un centro de hierro. Fe2+ es un ácido de Lewis limítrofe y no se une tan fuertemente a
los átomos de oxígeno de los ligandos de polifenol. Debido a que los ligandos de polifenoles estabilizan
fuertemente el Fe3+ sobre el Fe2+, los complejos de catecolato y galato de Fe2+ se oxidan rápidamente
en presencia de O2 para dar complejos de polifenoles de Fe3+ en el proceso denominado
autooxidación. Por lo general, la oxidación del Fe2+ es una reacción lenta, pero una vez que el Fe2+
se une a los ligandos de polifenol, su potencial de reducción disminuye y la tasa de oxidación del hierro aumenta.
La tasa de oxidación dependerá de los complejos de polifenoles. Los complejos de galato tendrán una
tasa de oxidación más rápida que los complejos de catecolato (Perron y Brumaghim, 2009).
Tras la unión del ligando catecolato o galato a Fe3+, el polifenol puede reducir el hierro a Fe2+. En
este proceso, el polifenol se oxida a una semiquinona. A pH bajo, la semiquinona se protona y se forma
un ligando neutro. Esta forma de semiquinona de polifenol es capaz de reducir otro equivalente de
Fe3+, oxidando simultáneamente la semiquinona a quinona. A un pH más alto, la formación de
complejos bis y trispolifenoles (dos o tres polifenoles están coordinados en un solo hierro) inhibe el
proceso de reducción de Fe3+ . De todos modos, este proceso de reducción genera una forma reducida
de hierro que
puede participar en la reacción de Fenton y causar la generación de ROS. Por lo tanto, se cree que
la actividad prooxidante de los compuestos de polifenoles se debe a la capacidad de los polifenoles
para reducir el Fe3+ y el Cu2+. También es importante mencionar que el ambiente citoplasmático
intracelular es bastante reductor por la presencia de muchas moléculas con potencia reductora
(NADH, glutatión, tiorredoxina, ácido ascórbico o ácido cítrico).
Por lo tanto, cualquier ion metálico no unido a la proteína se reduciría en condiciones in vivo. Por otro
lado, las condiciones para la actividad prooxidante de polifenoles son bastante limitadas y, a menudo,
no son biológicamente relevantes (Perron y Brumaghim, 2009).
Los polifenoles forman complejos con Fe2+ para reaccionar con el superóxido, formando peróxido
de hidrógeno y radicales de semiquinona, lo que da como resultado un comportamiento similar al de
la SOD. Al igual que el complejo SOD tras la desprotonación y la unión del hierro, el potencial de
oxidación del flavonoide disminuye de modo que se oxida en presencia de un anión superóxido para
producir un complejo radical polifenolFe2+ semiquinona y peróxido de hidrógeno . El peróxido de
hidrógeno puede reaccionar aún más con Fe2+ (que se genera por la reducción de Fe3+ de enzimas
como ferritina, hidrolasas o deshidratasas, y la consiguiente liberación de hierro reducido de complejos
proteicos) para formar radicales hidroxilo a través de la reacción de Fenton. Si los compuestos de
polifenoles descomponen el anión superóxido, podrían evitar directamente que la liberación del anión
superóxido reduzca el hierro y la subsiguiente liberación de hierro de las proteínas.
Los polifenoles pueden quelar Fe2+ para que los compuestos de polifenoles puedan unirse al hierro
liberado de las proteínas, lo que resulta en un mecanismo antioxidante adicional. Este complejo recién
formado no podrá reaccionar con el peróxido de hidrógeno, y las enzimas peroxidasa o catalasa
degradarán el peróxido de hidrógeno. De manera similar al hierro, el cobre también genera radicales
hidroxilo a través de una reacción similar a Fenton con peróxido de hidrógeno. El anión superóxido
puede reducir el Cu2+ dando como resultado la formación de peróxido de hidrógeno y Cu1+ (Perron
y Brumaghim, 2009). Los polifenoles tienen fuertes interacciones de unión con Cu2+, ya que Cu2+
también se comporta como un ácido de Lewis fronterizo. Las constantes de estabilidad reveladas
para los complejos Cu2+/catecolato son mayores que las del Fe2+. Los ligandos de polifenoles
reducen Cu2+ a Cu+, y Cu+ es un ácido de Lewis suave por el cual los polifenoles tienen poca
afinidad. No se han informado constantes de estabilidad para complejos de polifenoles de Cu+ .
También es una de las razones por las que faltan publicaciones sobre los efectos antioxidantes de
los polifenoles relacionados con la quelación del cobre. A diferencia de otros iones metálicos que se
encuentran en los sistemas biológicos, Cu+ tiene un potencial de reducción positivo en solución
acuosa, lo que facilita la reducción de Cu2+ a Cu+ y promueve que Cu2+ se una a ligandos ricos en electrones, como
Por lo tanto, su tendencia a la reducción de cobre junto con la tendencia de los polifenoles a oxidarse
da como resultado interacciones complicadas de cobrepolifenoles, especialmente en presencia de
ROS. Los datos experimentales publicados por Perron y Brumaghim (2009) indican que la disminución
de la potencia antioxidante de los polifenoles en las interacciones con el cobre es consecuencia de
interacciones débiles entre los polifenoles y el Cu+. Con base en estas investigaciones, se propuso
un mecanismo de ciclo redox del cobre en presencia de algunos polifenoles para mostrar actividad
prooxidante, señalando un problema relacionado con el consumo de grandes cantidades de estos
compuestos (Perron y Brumaghim, 2009). Aquí, es importante mencionar que la concentración de
cobre libre en las células es inferior a 1018 M y que moléculas como GSH están presentes en
concentraciones mucho más altas en las células (115 mM) que los polifenoles (110 μM), que tienen
mucho más mayor afinidad por el cobre que los polifenoles. Teniendo en cuenta este hecho, todavía
es cuestionable cuál es el impacto real de
potencial efecto prooxidativo del complejo polifenolcobre en la célula. Es importante dilucidar los
mecanismos antioxidantes y prooxidantes de las interacciones polifenolcobre para comprender la
actividad de los polifenoles in vivo.
Las concentraciones catalíticas de flavonoides con anillo de fenol B (p. ej., naringenina, api
genina) tras la oxidación por peroxidasa/peróxido de hidrógeno formaron radicales fenoxilo que
catalizaron la cooxidación de GSH y NADH y generaron ROS (Galati y O'Brien, 2004) . La oxidación
mediada por peroxidasa del anillo B de catecol que contiene flavonoides da como resultado la
formación de metabolitos de semiquinona y quinona, que actúan como electrófilos que se unen a
las macromoléculas celulares, lo que resulta en la producción de ROS durante el ciclo redox (Galati
y O'Brien, 2004) . La quercetina, un flavonoide dietético ampliamente difundido, que contiene un
anillo de catecol B, puede ser oxidada por la tirosinasa, el peróxido de hidrógeno, la peroxidasa
de rábano picante y otras peroxidasas, lo que da como resultado la formación de intermediarios
de quinona/metida de quinona, con reacciones posteriores con GSH que dan como resultado
aductos de glutatión de quercetina ( Galati y O'Brien, 2004).
12. Modelos simples para probar la actividad antioxidante de

los flavonoides en el tracto gastrointestinal
Los alimentos funcionales y nutracéuticos contienen multitud de polifenoles diferentes cuyos

componentes activos se pueden agrupar por sus propiedades sobre (1) antioxidantes hidrosolubles,
flavonoides, fenoles, antocianinas, estilbeno, lignano, etc., y (2) antioxidantes liposolubles, luteína,
icopeno , carotenos, zeaxantina, etc. Los antioxidantes naturales poseen propiedades muy
específicas que afectan procesos importantes en el metabolismo de los mamíferos, tales como
antiinflamatorios, antienvejecimiento, antiaterosclerosis y anticancerígenos. Para que los
polifenoles sean activos en el cuerpo humano, su biotransformación está bajo la influencia de las
enzimas digestivas y el metabolismo microbiano en el intestino. Las reacciones de biotransformación
dan como resultado la formación de diferentes productos intermedios/finales con propiedades
antiparasitarias, antibacterianas y antivirales (Marín et al., 2015).
La remodelación de por vida de un fenotipo individual es el resultado de interacciones
complejas entre el genoma, el epigenoma, la nutrición (especialmente las sustancias bioactivas),
la microbiota y el entorno actual, pasado y ancestral, que conducen a la condición de salud.
Diariamente, el cuerpo humano genera aproximadamente 5 g de ROS intracelulares a partir de la
cadena respiratoria mitocondrial y la nicotinamida adenina dinucleótido fosfato oxidasa fagocítica,
que son un componente decisivo del sistema de defensa inmunitario, en la señalización celular y
la homeostasis (Hayyan et al., 2016) . ). Gracias a los diferentes enfoques metodológicos y al
trabajo de Bylund et al. (2014), la producción de ROS podría analizarse mediante diversas técnicas,
como fotometría, luminometría, citometría de flujo y reacciones de precipitación. Además, Rossetto
Burgos et al. (2017) los resultados muestran que el método de emisión de fotones ultradébiles
(UPE) es adecuado para ser utilizado como una herramienta para monitorear el metabolismo
oxidativo en los procesos oxidativos fisiológicos de ROS.
Encontrar y combinar varias técnicas para medir el estrés oxidativo in vivo e in vitro contribuye
a una mejor comprensión de la acción de los polifenoles en el metabolismo humano.
El tracto gastrointestinal distal puede verse como un recipiente de fermentación anaeróbica

en el que se transforman polisacáridos, proteínas, lípidos y xenobióticos, incluidos los polifenoles.
El GIT es rico en microflora que presenta la primera barrera entre las células epiteliales a través
de la cual se absorberán los polifenoles. Se estima que en el TGI distal hay unas 500 especies
bacterianas que pueden alcanzar 10111012 unidades formadoras de colonias/g y representan
alrededor del 3550% del contenido de la microflora del TGI. Son varias las estrategias utilizadas
en las investigaciones para determinar tipos de transformaciones metabólicas regidas por la
microflora. Generalmente, esas pruebas se pueden dividir en pruebas in vitro e in vivo (Williamson
y Clifford, 2010).
Los estudios in vitro utilizan una cepa bacteriana definida, heces de ileostomía o una flora de
un ser humano recién evacuado. Además, se pueden utilizar heces de animales cultivadas en un
medio adecuado. Además, los cultivos celulares se pueden utilizar para tales investigaciones. La
línea celular más común es la línea celular de cáncer de colon humano CaCo2, pero estas
células no excretan moco. Se derivan originalmente de células del colon, pero las monocapas de
las células se diferencian para producir una morfología similar a la del intestino delgado con
expresión de maltasa y sacarasa, marcadores del intestino delgado. A veces se utiliza un modelo
de colon alternativo que utiliza combinaciones de CaCo2 y células caliciformes secretoras de moco HT29.
La presencia de moco en el sistema de cocultivo reduce el transporte de ácido ferúlico, y las
células HT29 son responsables de la glucuronidación del ácido ferúlico suministrado. El sistema
de cocultivo reduce los ácidos hidroxicinámicos a los respectivos ácidos dihidroxicinámicos, y el
ácido dihidroferúlico se transfiere más eficientemente al lado basolateral que el ácido hidrocafeico.
Los parámetros que se determinan utilizando cualquiera de estos sistemas son: (1) desaparición
del sustrato; (2) formación de catabolitos; (3) cambios en la microflora (Williamson y Clifford,
2010).
Los estudios in vivo a menudo incluyen (1) ratas de laboratorio normales con su flora típica;
(2) animales tratados con antibióticos para destruir la flora; (3) ratas gnotobióticas que se han
asociado con un microorganismo GIT específico y no producen los mismos catabolitos que los
del organismo incubado en un medio artificial. El tercer enfoque consiste en utilizar voluntarios
humanos, que vivan libremente o sigan una dieta prescrita. Tanto para los modelos in vitro como
para los in vivo, se debe suponer que son imperfectos. Los microorganismos que se unen a la
superficie GIT pueden ser muy diferentes a los que se encuentran en la luz. Estos organismos
libres pueden predominar en las heces evacuadas a partir de las cuales se prepara el cultivo.
Los medios para cultivo anaeróbico son ricos en proteínas y polipéptidos y estos pueden ser
incompatibles con la recuperación de polifenoles que se unen fuertemente a las proteínas,
impidiendo un análisis adecuado de las transformaciones (Williamson y Clifford, 2010).
Las transformaciones de las que es capaz la microflora incluyen la desglicosilación O y C, la
hidrólisis de ésteres y amidas, la desglucuronidación de metabolitos de mamíferos excretados.
Las agliconas son susceptibles de deshidroxilación aromática, desmetoxilación y desmetilación
e hidrogenación, αoxidación y βoxidación de los elementos alifáticos generados tras la ruptura
del anillo aromático. La mayoría de las investigaciones se han centrado en los catabolitos
fenólicos, es decir, aquellos que retienen al menos un grupo hidroxilo fenólico (Williamson y
Clifford, 2010).
Las antocianinas en forma de glucósidos se absorben en el tracto intestinal y se excretan en
forma glicosilada. Solo el 0,05% de la dosis de antocianina ingerida se encontró en la orina. Está
bien establecido que menos del 2% del total de antocianinas
la dosis se absorbe intacta. Según algunos estudios, hasta el 85% de las antocianinas transversas
del intestino delgado se encontraron sin cambios y en la bolsa de ileostomía; esta cantidad llega
al colon en condiciones fisiológicas y está sujeta a degradación microbiana. Los estudios in vitro
con microflora humana revelaron que el principal producto de degradación de las antocianinas
que tienen un anillo B 3,4dihidroxi es el ácido protocatecúico que parece no estar conjugado. Los
principales ácidos fenólicos en la orina de voluntarios sanos fueron el ácido 4hidroxibenzoico, el
ácido protocatecúico, el ácido vainílico y el ácido gentísico.
El ácido hidroxicinámico está presente en altas concentraciones en el café. Se hidroliza
pobremente en el estómago o el intestino delgado. La mayor absorción ocurre en el colon, donde
los principales productos metabólicos, formados por la actividad de la microflora, son el ácido
dihidroferúlico y el ácido dihidrocaféico. Una vez formados por biotransformación microbiana, los
compuestos deben atravesar el epitelio del colon y entrar en el torrente sanguíneo. Las enzimas
de los mamíferos transformarán aún más los productos microbianos, principalmente por conjugación y βoxida
La conjugación implicará metilación, sulfatación, βglucuronidación, glicinación y glutamilación.
Las enzimas que catalizan estas reacciones se presentan en diferentes isoformas con funciones
diferentes y superpuestas (Williamson y Clifford, 2010).
13. Cambios en plasma humano de parámetros seleccionados de

estrés oxidativo después del consumo de alimentos ricos
en polifenoles
Como consecuencia de su actividad antioxidante, demostrada en varios modelos in vitro y ex vivo

(Frankel et al., 1993; RiceEvans et al., 1996), los polifenoles podrían mejorar la defensa
antioxidante del organismo. Dado que esto sugiere que los antioxidantes dietéticos suplementarios
podrían neutralizar las ROS por acción directa y, por lo tanto, proteger al cuerpo del daño oxidativo,
un número creciente de estudios observacionales ha examinado la asociación entre la ingesta de
alimentos ricos en polifenoles y las enfermedades crónicas (Arts y Hollman, 2005) . . La evidencia
epidemiológica disponible es más consistente para un efecto protector sobre las enfermedades
cardiovasculares (CVD), que ha sido revisada minuciosamente por Hollman et al. (2011). El efecto
beneficioso de los polifenoles está respaldado por una serie de estudios de intervención humana
bien diseñados que utilizan alimentos ricos en polifenoles que han mostrado efectos consistentes
en una serie de marcadores intermedios de estrés oxidativo (Hooper et al., 2008) .
La medición directa del estrés oxidativo es difícil porque los radicales libres son altamente
reactivos y, por lo tanto, tienen una vida extremadamente corta. El estrés oxidativo es una
condición dinámica y se ve amplificado por un círculo vicioso continuo de estrés metabólico, daño
tisular y muerte celular, lo que lleva a una mayor producción de radicales libres y sistemas de
defensa comprometidos que exacerban aún más el daño oxidativo (Stephens et al., 2009) . Por lo
tanto, el estrés oxidativo in vivo se evalúa determinando las moléculas dañadas de sus productos.
La búsqueda de biomarcadores de daño oxidativo condujo a una amplia gama de biomarcadores
que miden la peroxidación de lípidos, el ADN y la oxidación de proteínas. Una evaluación crítica
de las fortalezas y debilidades de estos marcadores determinó que solo un número limitado se
consideró suficientemente validado para ser utilizado en estudios con humanos (Griffiths et al.,
2002). Se han identificado y medido varios productos de peroxidación lipídica predominantemente en

fluidos biológicos: dienos conjugados, hidroperóxidos, aldehídos (principalmente malondialdehído
[MDA]), 4hidroxinonenal, hidrocarburos como pentano y etano (en el aliento), F2isoprostanes, y
oxLDL, aunque esta última no es únicamente producto de la peroxidación lipídica. El método
colorimétrico más utilizado se basa en una reacción de MDA con ácido tiobarbitúrico (TBA). Otro
parámetro que se evalúa con mucha frecuencia en los estudios que abordan los cambios en los
biomarcadores de estrés oxidativo después de una dieta rica en polifenoles es la capacidad
antioxidante total (TAC) del plasma. En los fluidos corporales, la TAC evalúa la eficacia de la red
antioxidante no enzimática endógena y se define como moles de oxidantes neutralizados por 1 litro
de plasma. Sin embargo, en numerosos estudios, aunque se aumenta el TAC del plasma con el
consumo de alimentos ricos en polifenoles, los marcadores de estrés oxidativo restantes no difieren
significativamente para afirmar que se logró un efecto beneficioso específico (Hollman et al., 2011) .
Hasta la fecha, numerosos estudios observacionales prospectivos han examinado la asociación

entre el consumo de alimentos ricos en antioxidantes y el estrés oxidativo. En la mayoría de los casos,
esos alimentos incluyen frutas y verduras, o suplementos de vitaminas y minerales. Con respecto a
los polifenoles, los estudios realizados incluyeron con mayor frecuencia alimentos habituales ricos en
polifenoles, como té, café, vino y chocolate o cacao como fuente de polifenoles y se estudiaron los
efectos en varias poblaciones. La importancia de estos estudios observacionales es que evalúan los
efectos en la salud humana de la exposición a concentraciones fisiológicas de polifenoles de la dieta
habitual (Hollman et al., 2011).
Como lo demuestran los hallazgos resumidos en la Tabla 1.1, considerando los grupos de
alimentos específicos, a menudo se establecieron resultados contradictorios de diferentes estudios
con respecto a la modificación de los principales biomarcadores de estrés oxidativo. Conclusiones
similares también fueron reportadas por Hollman et al. (2011) quienes revisaron ensayos de
intervención en humanos que implicaban la ingesta de alimentos ricos en polifenoles utilizando
isoprostanos y oxLDL como biomarcadores de peroxidación lipídica. A pesar de su alto contenido de
polifenoles, no se encontró un efecto significativo del té verde o negro, así como de los productos
derivados del cacao y el chocolate sobre los isoprostanos o LDLox, como indicadores de la
peroxidación lipídica, independientemente de la población involucrada en el estudio [participantes
normales, sanos (Baba et al., 2007) o fumadores (Shiina et al., 2007)]. También se establecieron
resultados opuestos en ensayos con proteínas y extractos de soja, así como con la ingesta de aceite
de oliva. Es decir, el aislado de proteína de soya que contiene isoflavonas disminuyó los isoprostanos
(Wiseman et al., 2000), mientras que los estudios realizados con extractos de soya (Hall et al., 2008)
no encontraron efectos sobre los isoprostanos. Los estudios cruzados con aceite de oliva rico no
establecieron efectos sobre los isoprostanos, pero encontraron que solo la dosis más alta disminuyó
el LDLox (Covas et al., 2006), mientras que otro estudio encontró resultados opuestos: ningún efecto
sobre el LDLox pero efectos significativos sobre los isoprostanos (Cicero et al. , 2008). Los ensayos
con frutas y verduras tampoco revelaron efectos consistentes sobre la peroxidación lipídica como
marcador de estrés oxidativo. Los estudios de intervención aguda con una amplia gama de verduras
y frutas han demostrado que muchos de estos productos (el 80 % de los alimentos) aumentaron los
valores de TAC plasmáticos; sin embargo, ese aumento no se atribuyó a los polifenoles, sino a otros
compuestos antioxidantes en el plasma. Un gran estudio de metanálisis realizado por Tonin et al.
(2015) revisaron 28 estudios sobre la modificación del estado antioxidante y los parámetros de estrés oxidativo media
Tabla 1.1 Ejemplos de estudios de investigación que establecen los cambios en el plasma humano de parámetros seleccionados de estrés oxidativo después del consumo de dietas
Descripc
polifeno
propied
general
ysus
los
de ricas en polifenoles
Nº de asignaturas
19 a 45 años, no
fumadores
saludables
País
Frutas y verduras, jugos 38 atletas, de
Carolina del Norte,

EE.UU
Diseño/duración
del estudio
Suplementos administrados
durante un período de
17 días usando
Intervención
Polifenoles solubles en agua

de extractos de arándano
y té verde capturados en
Resultados
• Los biomarcadores de inflamación (PCR,

citocinas) y el estrés oxidativo
(carbonilos de proteínas) no difirieron
Referencias
Nieman et al.
(2013)
metanfetamina doble ciego un complejo de proteína entre los grupos •

ods y un estudio de de soya polifenol Cetogénesis y firma fenólica derivada del
intervención (PSPC) 200 ml/día intestino mejoradas • Disminución
21 clínicamente Kaiserslautern, piloto de 10 semanas de jugo de frutas rojas: jugo significativa del daño por oxidación del Spomann et
estable Alemania con diseño de de uva roja (40 %), jugo de ADN, la peroxidación de proteínas y al.
pacientes de grupos paralelos; mora (20 %), jugo de lípidos y la actividad de unión del factor (2008)
hemodiálisis de Diseño de 3 cereza agria (15 %), nuclear KB •
21 a 79 años; fases (proceso, jugo de grosella negra aumento del nivel y estado del glutatión
no fumadores intervención de jugo (15 %) y jugo de saúco durante la ingesta de jugo
y lavado) con 10 muestras de sangre
(10 %) 165 g/día de bayas
frescas (208
10 voluntarios Palacky, Checa Bayas consumidas por mg/día de antocianinas) • el contenido de ácido fenólico aumentó Heinrich
sanos no República 1 semana significativamente en la orina et al.

fumadores, 8 • marcadores de estrés oxidativo, actividades (2013)
mujeres y 2 de catalasa y glutatión peroxidasa en
hombres, entre eritrocitos, y niveles de sustancias reactivas
25 y 39 años al ácido tiobarbitúrico en eritrocitos/
plasma aumentados significativamente,
sin cambios en el estado antioxidante del
plasma
• se observaron cambios no significativos en

los productos de proteína de oxidación
avanzada y LDL oxidada
31 Continuado
Tabla 1.1 Continuación
Nº de asignaturas País
Diseño/duración
del estudio Intervención Resultados
32 Referencias
Té
16 fútbol varsovia, Después de la ingestión de Cápsula de GTP que contiene • plasma TBARS, UA y TAS Jówko et al.
jugadores, de Polonia GTP un intenso extracto de té verde aumentó significativamente después del (2012)
19 a 45 años, resistencia muscular estandarizado (640 mg ejercicio y se mantuvo elevado después de 24 horas
no prueba realizada hasta de polifenoles, período de

fumadores sanos el agotamiento; muestras incluidos 500 mg de recuperación • La actividad de SOD en los eritrocitos no
de sangre recogidas catequinas) cambiar significativamente
antes del ejercicio, 5 • La actividad de la CK en plasma aumentó
minutos después de la musculatura significativamente después de 24 h de
Polifen
Recup
yAplica
Propie
66 sujetos con
arteriopatía
coronaria
test de duración, y
tras 24h de recuperación
Boston, EE. UU. Consumo de 450 ml de té

negro
(aguda) o 900 ml de
té negro al día
durante 4 semanas
(crónica)
liofilizado y
té negro recién hecho:
catequina total
el contenido era 12.9
y 13,3 mg/dL y el
contenido de polifenoles
totales fue de 150
recuperación • La ingestión aguda de GTP
(640 mg) no atenúa el ejercicio en el
estrés oxidativo inducido y músculo
daños •
el consumo de té no mejoró
capacidad antioxidante plasmática y no
redujo los niveles urinarios de 8hidroxi2
desoxiguanosina ni de 8isoprostano
• Los cambios en los niveles de catequina no

se correlacionaron con cambios en la
Widlansky et
al.
(2005)
y 163mg/dL, función endotelial, marcadores

respectivamente plasmáticos de estrés oxidativo o
proteína C reactiva
Descripc
polifeno
propied
general
ysus
los
de cacao y chocolate
20 voluntarios
masculinos no fumadores
teers, de 20
a 40 años
Magdeburgo,
Alemania
Muestras de sangre venosa
a las 0, 2, 4 y 6 h
después de la toma de
bebida de cacao;
10 sujetos sometidos
a ejercicio físico
extenuante
Bebida de cacao con alto
contenido de
flavonoides (HFCD; 187
mg de 3ols de flavanol/100
• LFCD provocó un ligero aumento en
las concentraciones plasmáticas de
F2isoprostanes—que no ocurrió con
HFCD
ml) versus cacao con bajo contenido de •flavonoides
bebida (LFCD;
14 mg/100 ml)
los flavanoles de la dieta, usando la bebida
de cacao como ejemplo, pueden reducir el
nivel plasmático de isoprostanos F2,
Wiswedel
et al.
(2004)
indicadores de la peroxidación
28 jóvenes (18– Buenos Aires, Consumo regular durante 105g de rico en flavonoides lipídica in vivo • el consumo de FCMC se Fraga et al.
20 años) fútbol Argentina 14 días seguido de chocolate (168 mg de asoció significativamente con una disminución (2005)
masculino cruce al consumo de otro flavanoles) o chocolate de la presión arterial diastólica, la presión
jugadores producto por otros 14 con manteca de cacao arterial media y el colesterol plasmático ,
días (CBC) (5 mg de Colesterol LDL, malondialdehído, urato y
flavanoles) como parte lactato deshidrogenasa
de su dieta normal (LDH) y un aumento de la vitamina E/
colesterol
• no se asociaron cambios relevantes en
estas variables con CBC
consumo
Vino y uvas 19 hombres
sanos, no Zeist, cruce aleatorizado 450 ml de vino tinto • el consumo de una dosis moderada de gritos
fumadores, Países Bajos ensayo que consta (cuatro tragos; 41,4 g vino tinto puede aumentar de forma et al.
cintura aumentada de dos periodos de 4 de alcohol) o 450mL de aguda el TEAC plasmático y suprimir la (2013)
circunferencia semanas en los que tinto desalcoholizado activación del NFκB (factor nuclear
(≥94cm) vino tinto o trato vino κB relacionado con el estrés oxidativo)
vino tinto coholizado inducida por una comida • 4
fue consumido semanas de consumo de vino tinto en
comparación con el consumo de vino
tinto sin alcohol aumenta la marcador
de daño lipídico oxidativo 8isoPGF2α
33 Continuado
Diseño/duración
del estudio Intervención Resultados
34 Referencias
Nº de asignaturas País
18 Hombre fuma Perth, Australia 2 semanas con 1 semana de 375mL de vino tinto • Los isoprostanos F2 plasmáticos y urinarios Caccetta
ers, de 25 lavado entre (1200mg/L polifenoles); (p < 0,05) disminuyeron significativamente et al.
a 71 años bebidas o 375mL de vino blanco con el vino tinto desalcoholizado, pero (2001)
(345mg/L polifenoles) no con las bebidas que contienen
“control de polifenoles”; alcohol •
o 500mL del mismo polifenoles en desalcoholizado
el vino tinto puede reducir la peroxidación
vino tinto pero dealco de lípidos in vivo medida por isoprostanos
Polifen
Recup
yAplica
Propie
24 mujeres Connecticut,
EE.UU
premenopáusicas y 20 posmenopáusicas
Consumo de 4 semanas
de LGP, período de
lavado de 3
semanas, los
sujetos fueron
por un adicional
4 semanas
holizado (905mg/L
polifenoles) 36g
de un liofilizado
polvo de uva (LGP) 92%
de carbohidratos y era
rico en fla
furgonetas, antocianinas,
asignados al tratamiento alternativo
quercetina, miricetina,
kaempferol y
resveratrol
F2 en sujetos fumadores
• colesterol LDL plasmático, apolipoproteínas

B y E más bajas; disminución de la
actividad de la proteína de transferencia de
éster de colesterol
• La oxidación de LDL no se modificó
• El estrés oxidativo de todo el cuerpo medido
por F2isoprostanes urinarios se redujo
significativamente • LGP
Zern et al.
(2005)
disminuyó los niveles de factor de necrosis

tumoralα en plasma
El metanálisis realizado no reveló diferencias significativas entre los jugos y el placebo con
respecto a TEAC, SOD y CAT. Sin embargo, los jugos fueron superiores al control en la mejora
de la vitamina C y la reducción de MDA, lo que indica que los jugos naturales son posibles
candidatos para el manejo del estrés oxidativo.
En cuanto al vino, debido a la conocida “paradoja francesa”, existe un consenso general,
tanto entre el público en general como entre la comunidad científica, de que el vino, en particular
el tinto, es una bebida antioxidante. Sin embargo, dado que el consumo de alcohol está asociado
con el daño oxidativo, se han realizado numerosos estudios sobre los beneficios antioxidantes
para la salud del vino y los polifenoles del vino. Sobre la base de los datos disponibles, Covas
et al. (2010) dedujeron que todavía no hay suficiente evidencia de que el consumo sostenido de
vino proporcione beneficios antioxidantes en voluntarios sanos más allá de contrarrestar un
posible efecto prooxidativo del alcohol. Por el contrario, los datos sobre el efecto protector
antioxidante del vino tinto en situaciones de estrés oxidativo son prometedores.
De esta forma, el estrés oxidativo posprandial tras una comida, a pesar de la diversidad de
biomarcadores utilizados para su evaluación, es contrarrestado por la ingesta de vino.
Numerosos ensayos que evaluaron el efecto de los alimentos ricos en polifenoles dedujeron
que el efecto beneficioso observado sobre los parámetros de estrés oxidativo no se puede
atribuir directamente a los polifenoles. Huisman et al. (2004) concluyeron que la absorción de
los polifenoles del vino es muy baja ya que tras entrar en el plasma son rápidamente
metabolizados y excretados. El efecto de los polifenoles plasmáticos después del consumo de
vino sobre la capacidad oxidativa es insignificante en comparación con los antioxidantes
endógenos. Por lo tanto, se requieren estudios adicionales y más amplios que deben incluir
ensayos bien definidos de mayor duración y con concentraciones mucho más altas de compuestos polifenól
14. Conclusión
Al resumir la literatura existente sobre polifenoles vegetales y sus propiedades, este capítulo
sirve como una guía completa de las diversas propiedades y actividades de estos compuestos.
Debido a su pronunciada diversidad estructural, estudios científicos recientes permitieron
establecer una nueva definición de estos compuestos, según la cual un metabolito vegetal
secundario debe derivar de la ruta de los fenilpropanoides y/o de los policétidos, debe contener
más de un anillo fenólico y no tener cualquier grupo funcional basado en nitrógeno en su
estructura más básica se denominará polifenol. Debido a la enorme cantidad de artículos
publicados sobre polifenoles de plantas, hoy en día existen varias bases de datos que brindan
información detallada sobre el contenido y las fuentes de polifenoles en alimentos y productos
alimenticios. El estudio de sus propiedades resultó en la clasificación de dos grandes grupos de
propiedades funcionales de los polifenoles siendo la actividad reductora y las propiedades
aglutinantes, donde la actividad antioxidante, la actividad quelante de metales y la complejación
polifenolproteína son las más conocidas. Al exhibir estas actividades, se dilucidan varios
mecanismos de modulación del estrés oxidativo por los polifenoles, incluidos los efectos
inhibidores sobre la producción de óxido nítrico, las enzimas implicadas en los procesos de
oxidación, la inmovilización de los leucocitos, etc. Los ensayos realizados que evaluaron los
cambios en el plasma humano de parámetros seleccionados de estrés oxidativo después del
consumo de alimentos ricos en polifenoles dedujeron que el efecto beneficioso observado sobre el estrés ox
los parámetros no se pueden atribuir directamente a los polifenoles. Por lo tanto, en el futuro se
requieren más estudios sobre los mecanismos exactos y los modos de acción y los efectos en
estudios humanos más grandes con concentraciones más altas de compuestos polifenólicos.
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Polifenoles: absorción,
biodisponibilidad y metabolómica 2
Lei Chen1, Hui Cao2, Jianbo Xiao1,2
1Universidad de Agricultura y Silvicultura de Fujian, Fuzhou, República Popular de China;
2Universidad de Macao, Taipa, Macao, República Popular China
1. Introducción
La diabetes mellitus (DM) es un grupo de trastornos metabólicos que surge de interacciones complejas
entre múltiples factores genéticos y ambientales o de estilo de vida. Este trastorno se caracteriza por
una condición de hiperglucemia crónica que resulta de la reducción de la sensibilidad a la insulina
predominantemente presente en el hígado, los tejidos adiposos y los músculos esqueléticos o debido
a la deficiencia de insulina de etiología no autoinmune y alteración de la señalización de la insulina
(Manosroi et al., 2011) . La diabetes a largo plazo conspira con otras comorbilidades como cardiopatía
isquémica, accidente cerebrovascular, disfunción eréctil, ceguera, retraso en la cicatrización de
heridas y complicaciones micro y macrovasculares como neuropatía, retinopatía y nefropatía (Long
and DagogoJack , 2011).
La pandemia mundial de DM impone una carga incalculable a los sistemas de atención de la salud.
Este trastorno metabólico crónico afecta actualmente a más de 336 millones de personas en todo el
mundo, mucho más de los 285 millones proyectados por la Organización Mundial de la Salud para
2010 a partir de las estadísticas globales recopiladas en 2008. En otras palabras, podría haber habido
más de 4 millones o el 6,8 % de la mortalidad global en 2010 que podría atribuirse directa o
indirectamente a la diabetes (Saad y Bushra, 2013). Teóricamente, se espera que esta cifra sea mayor
para el año 2030, y esto explica por qué el gasto sanitario global en diabetes en 2010 fue de alrededor
de 320 000 millones de dólares o el 12 % de los costes sanitarios globales totales (Sharma et al.,
2014) . Según Hilliard et al. (2015), según un informe estadístico de la Federación Internacional de
Diabetes, el país con el mayor número de personas con diabetes es China, con 92,3 millones, seguido
de India (63 millones) y Estados Unidos (24,1 millones) arrojando enormes pérdidas a nivel individual,
la salud pública y los niveles económicos.
Hay dos formas principales del síndrome, que resultan de la falta de secreción de insulina por parte
de las células β del páncreas (diabetes mellitus tipo 1, DM1 o diabetes mellitus dependiente de
insulina, DMID) o causadas por una menor sensibilidad de los tejidos diana a la insulina. (diabetes
mellitus tipo 2, DM2 o diabetes mellitus no insulinodependiente, NIDDM). Por el contrario, el tipo 1
representa solo el 10 % de todos los casos de diabetes y afecta aproximadamente a 20 millones de
personas en todo el mundo de todos los grupos de edad, principalmente de 4 a 5 años, o en la
adolescencia y la edad adulta temprana (Ozougwu et al., 2013) . El principal evento fisiopatológico
que contribuye al desarrollo de la DM es la DMT2, que representa al menos el 90 % de todos los casos
de DM (Ozougwu et al., 2013). La incidencia de DMT2 aumenta con la edad, y la mayoría de los casos
se diagnostican después de los 40 años. Esto es paralelo a un riesgo de por vida de desarrollar
diabetes de 1 en 10 (Kaku, 2010).

Una noción muy extendida es que la DM2 es un trastorno heterogéneo y poligénico resultante de la
susceptibilidad genética, caracterizado por una alteración de la señalización de la insulina, también
conocida como resistencia a la insulina, así como una deficiencia relativa de insulina de etiología no
autoinmune y factores ambientales como la obesidad, el exceso de alimentación , la falta de ejercicio y
el estrés, así como el envejecimiento (Li et al., 2015; Bahmani et al., 2014). Por lo general, es una
diabetes idiopática que involucra múltiples genes y factores ambientales en diversos grados. En
condiciones fisiológicas normales, la insulina controla la homeostasis de la glucosa en sangre dentro de
un rango estrecho mediante la estimulación de la captación de glucosa en los tejidos periféricos,
principalmente el músculo esquelético y el tejido adiposo, y mediante la supresión de la liberación de
lípidos almacenados en el tejido adiposo por parte del hígado a pesar de las amplias fluctuaciones en la
oferta y la demanda. En T2DM, este mecanismo se detiene cuando la secreción de insulina se ve
afectada por una disfunción de la célula β pancreática y la acción de la insulina se ve comprometida por
la resistencia a la insulina, lo que lleva a múltiples anomalías metabólicas (Kaur, 2014).
Por lo tanto, el principal contribuyente a la patogenia de la DM2 es la resistencia a la insulina.
Clínicamente, la terminología de resistencia a la insulina es una condición en la cual la insulina en el
cuerpo no ejerce suficiente acción proporcional a su concentración en sangre para conservar una
normoglucemia. A nivel celular, se define como una fuerza de señalización de insulina deficiente desde
el receptor aguas abajo hasta los sustratos finales en aspectos múltiples y mitógenos de las funciones
celulares (Fujioka, 2007). En caso de resistencia a la insulina, el deterioro de la acción de la insulina en
los principales órganos diana, como el hígado y los músculos, no responde adecuadamente a la insulina
y, por lo tanto, induce hiperglucemia y una escalada reactiva de la excreción de insulina por parte de
las células β del páncreas. En esas condiciones, la mala respuesta a la insulina solo se puede reembolsar
por un tiempo limitado, lo que solo empeora aún más la resistencia a la insulina. Este ciclo depravado
finalmente apunta a una pelea de frágil equilibrio entre la resistencia a la insulina y las funciones de las
células β, lo que conduce a la manifestación de T2DM (Matough et al., 2012).
Independientemente de los procesos fisiopatológicos fundamentales, las modificaciones metabólicas
que resultan de la hiperglucemia conducen finalmente a cambios funcionales y/o estructurales en
prácticamente todos los tejidos. El daño más destacado es el del endotelio, que juega un papel imperativo
en la patogenia de las complicaciones macrovasculares o por daño de los vasos sanguíneos más
grandes (enfermedad arterial coronaria, enfermedad arterial periférica e ictus) y complicaciones
microvasculares o por daño de los vasos sanguíneos pequeños. vasos sanguíneos (nefropatía diabética,
neuropatía y retinopatía). Sin embargo, otros tejidos son importantes y se evidencian, por ejemplo, por
la contribución de los cambios estructurales en el tejido conectivo, que conducen a la impotencia y a los
trastornos del pie diabético (que incluyen infecciones graves que conducen a la amputación (Pivonello
et al., 2010; Pranav, 2016) . ).
2. Mecanismos moleculares y metabólicos de la resistencia

a la insulina en la diabetes mellitus tipo 2
A pesar de una enorme cantidad de investigación, los mecanismos patogénicos exactos que conducen
a las complicaciones de la DM2 aún están lejos de estar claros. Teoría unificadora en la que la causa
principal de la DM2 son las anomalías tanto en la acción como en la secreción de la insulina. Se suponía
que este era el paso inicial que condujo a la consecuencia directa de la exposición de los tejidos
asociada con la obesidad a nutrientes dietéticos elevados, lo que resultó en la acumulación de sustancias tóxicas.
Polifenoles: absorción, biodisponibilidad y metabolómica 47
subproductos metabólicos (Saini, 2010). No obstante, la investigación ha indicado que otros factores también
pueden ser cruciales, incluidas las redes de comunicación entre órganos que están mediadas por hormonas
peptídicas y moléculas inflamatorias (citoquinas), y la activación de vías de respuesta al estrés intracelular.
Aunque la secuencia fisiopatológica detallada que conduce a la resistencia a la insulina aún es en gran parte
indefinida, los estudios han contribuido a una comprensión más profunda de los mecanismos moleculares
subyacentes (Kouidhi, 2012). Esta revisión trata sobre la vía fundamental relacionada con los mecanismos
fisiopatológicos básicos de la resistencia a la insulina. en DM2.
La insulina es una hormona liberada por las células β pancreáticas en respuesta a niveles elevados de
nutrientes en la sangre. La insulina ejerce múltiples efectos sobre las células diana, especialmente
predominantemente en el músculo, el hígado y el tejido adiposo. Las reservas de energía se acumulan y
descomponen en respuesta a mensajes hormonales. En general, durante el estado de alimentación, la
insulina promueve el almacenamiento de combustibles (glucosa, ácidos grasos y aminoácidos) como
glucógeno y triglicéridos, además de inhibir la descomposición del combustible almacenado (Jennifer et al.,
2015). El paso límite de velocidad en la captación de glucosa en todo el cuerpo es el transporte de glucosa a
las células del músculo esquelético. Esto representa más del 75% de la absorción de glucosa y la insulina
tiene funciones controladas sobre la producción de glucosa y la descomposición de las grasas. Durante el
estado de ayuno, la disminución de la concentración de insulina plasmática y el aumento de las hormonas
contrarreguladoras (glucagón, glucocorticoides y catecolaminas), contribuye a la producción de glucosa a
través de la descomposición del glucógeno y la gluconeogénesis, y a través de la lipólisis, así como la
reducción de la síntesis y el aumento de la degradación de proteínas, se descomponen en proporcionar energía (Soumya y
Los mecanismos moleculares de la señalización de la insulina en condiciones normales implican una
cascada de eventos iniciados por el transporte y la oxidación de la glucosa, los cambios electrofisiológicos y
la fusión de la insulina empaquetada en gránulos secretores unidos a la membrana de las células β (Jennifer
et al., 2015) . Facilitada por las proteínas transportadoras de glucosa (GLUT), la glucosa ingresa a la célula
por difusión. La glucosa es fosforilada en glucosa6fosfato por la enzima glucoquinasa, y esta enzima se
considera el sensor de glucosa de la célula β pancreática y tiene un papel crítico en la secreción de insulina
inducida por glucosa. La generación de ATP por glucólisis conduce al cierre del canal de K+ (calcio) sensible
a ATP (Iliya et al., 2016). El cierre del canal conduce a la despolarización de la membrana plasmática y al
ingreso de calcio extracelular. Se cree que el aumento resultante en el calcio intracelular es uno de los
desencadenantes principales de la exocitosis de los gránulos secretores que contienen insulina y la liberación
de insulina en la circulación (Boucher et al., 2014).
Estas vías son desencadenadas en grados caprichosos por hormonas y neurotransmisores a través de la
activación de receptores en la célula β pancreática. Por ejemplo, la acetilcolina activa la proteína quinasa C
a través del receptor muscarínico tipo 3 y, de la misma manera, el péptido 1 similar al glucagón (GLP1)
activa la proteína quinasa al promover un aumento en el AMP cíclico (Fridlyand y Philipson, 2016 ) .
El metabolismo en la DM2 está marcado por una irregularidad temprana de la resistencia a la insulina,
un estado de mal funcionamiento en el que la insulina es incapaz de ejercer sus efectos biológicos en
concentraciones circulatorias que son funcionales en un caso normal. La resistencia a la insulina ha sido
prospectada como el factor relacionado clave para el grupo de enfermedades metabólicas de intolerancia a
la glucosa, hipertensión y dislipidemia (Saini, 2010). La intransigencia de la acción de la insulina conduce a
un deterioro de la captación de glucosa y la síntesis de glucógeno en los tejidos periféricos (Xirouchaki et al.,
2016). Además, la supresión defectuosa de la producción de glucosa hepática, tanto en condiciones de alimentación como
el estado de ayuno se observó en la resistencia a la insulina. La resistencia a la acción de la insulina

hacia los antilipolíticos también ayuda en la descomposición de los triglicéridos en el tejido graso y la
formación de ácidos grasos libres (FFA), que inhiben la absorción de glucosa estimulada por la insulina
y el metabolismo en el músculo esquelético, estimulan la gluconeogénesis hepática (Panayota et al.,
2013) . ) y obstaculizar con las señales del receptor de insulina. Los cambios en las concentraciones
séricas de adipoquinas también contribuyen al estado de resistencia a la insulina al inicio de la DM2. La
resistencia a la acción hipoglucemiante de la insulina tiende a provocar un ligero aumento de la
concentración de glucosa en sangre, lo que estimula la secreción de insulina y provoca hiperinsulinemia,
mientras que inicialmente es capaz de superar la resistencia a la insulina. El estado diabético se
desarrolla cuando ya no se puede mantener la secreción de insulina para compensar la resistencia a la
insulina, y en esta etapa es evidente el ayuno y la hiperglucemia posprandial (Cerf, 2013).
Ahora está bien aceptado que la causa principal de la resistencia a la insulina es la señalización
defectuosa de la insulina posterior al receptor como resultado del metabolismo afectado que contribuye
a la patogenia de la resistencia a la insulina en la DM2. El deterioro de la señalización de la insulina
puede estar asociado con varios mecanismos, como la desfosforilación de tirosina, el desequilibrio de la
fosforilación de serina/treonina o la internalización del receptor de insulina. Varios factores relacionados
con la resistencia a la insulina afectan estos mecanismos, incluido el tejido adiposo, los ácidos grasos
libres, la interleucina 6 (IL6), el factor de necrosis tumoral alfa (TNFalfa), peroxi algún receptor gamma
activado por proliferador (PPARgamma) , oxidación de combustible, secreción de insulina, masa de
células β y glucotoxicidad (Muhammad et al., 2010).
La disfunción del tejido adiposo tiene un papel fundamental en la resistencia a la insulina en la DM2.
La obesidad y la distribución anormal de grasa en el cuerpo (lipodistrofia) provoca resistencia a la insulina
en el músculo. Además, el transporte defectuoso de glucosa por parte de GLUT4 en el tejido adiposo
conduce a la resistencia a la insulina en el músculo y el hígado. Los datos emergentes implican que las
moléculas liberadas de los adipocitos, como FFA, TNFalfa, IL6, inhiben la señalización de la insulina e
inducen la resistencia a la insulina, y activan las serina/treonina quinasas que fosforilan las proteínas del
sustrato IR (IRS) e inhiben su función ( Del Turco et al., 2013). Los FFA aumentados están relacionados
con una reducción en la fosforilación de IRS1 estimulada por insulina y la actividad de PI3K asociada a
IRS1 a nivel molecular. Los FFA aumentan las concentraciones de diacilglicerol celular mediante la
activación de las quinasas celulares y las isoformas atípicas de la proteína quinasa C, que conducen a
la activación del inhibidor de la quinasa inflamatoria kB (IKK) y las quinasas cjunNterminal (CJNK),
aumentando la serina/ fosforilación de treonina de IRS1 y reducción de la señalización de IRS1 aguas
abajo (KyoungJin et al., 2016).
Se observa una enorme elevación de la IL6 circulante en el estado de resistencia a la insulina, y

esta condición en respuesta a los niveles fisiológicos de insulina disminuye la fosforilación de tirosina
del IRS1 y la asociación de la subunidad p85 de P3K con el IRS1. Además, la activación de Akt se
inhibe marcadamente, y estos eventos están mediados por aumentos en la expresión de la proteína
supresora de señalización de citoquinas3 (SOCS3) ( Fernanda y Sergio, 2014). El TNFalfa es una
citocina producida por los adipocitos, un factor causal de la obesidad relacionado con la resistencia a la
insulina y la patogenia de la diabetes tipo 2. Uno de los mecanismos que explican los efectos metabólicos
del TNFalfa es la inducción de FFA elevados a través de la estimulación de la lipólisis y la regulación a
la baja de los genes que se requieren para la acción normal de la insulina, como GLUT4, los efectos
directos sobre la señalización de la insulina y la regulación negativa de PPAR gama (Papaetis et al.,
2015).
3. Absorción
Hoy en día, los polifenoles se utilizan como ingrediente funcional en preparaciones alimenticias y
suplementos dietéticos. Debido a su importancia en las propiedades organolépticas de los alimentos
y la salud humana, una mejor comprensión de sus estructuras relacionadas con la absorción, el
metabolismo y la biodisponibilidad en humanos sería de gran ayuda para indicar su potencial como
agentes terapéuticos y también para predecir y controlar la calidad de los alimentos. . Normalmente,
los polifenoles se presentan en la dieta en forma de éster, glucósidos o formas poliméricas, que no
se absorberán directamente (Xiao, 2017; Xiao et al., 2016). Estos compuestos deben hidrolizarse por
reacción enzimática antes de la absorción. La gran parte de los compuestos polifenólicos consiste
en varios grupos hidroxilo, que son catalizados enzimáticamente por metilación, glucuronidación o
sulfatación. Como se muestra en la figura 2.1, la estructura de los compuestos polifenólicos se
modifica por reacción enzimática y llegan al hígado a través de la vena porta por transporte activo,
pasivo o facilitado. Sin embargo, solo entre el 5% y el 10% de los compuestos polifenólicos totales
se pueden tomar en el intestino delgado, y estos compuestos pueden sufrir un metabolismo más
amplio. El resto de polifenoles pueden acumularse en el intestino grueso y excretarse en las heces.
El consumo de compuestos polifenólicos puede ser significativamente diferente según la naturaleza
de los alimentos.
La primera habilidad es darse cuenta de que los compuestos fenólicos naturales que son más
familiares en la dieta, pero que no son necesariamente los más activos dentro del cuerpo, no solo por su
¿Están los polifenoles enlazados Captación por coeficiente de

No distribución y pasos metabólicos posteriores
con un azúcar o un ácido?
Sí Sí
¿La molécula se vuelve

¿El azúcar es como ¿El enlace es un
No enlace éster? Sí hidrofóbica?
un enlace glucosídico?
No No
Sí No predecible
Sin captación en el intestino, metabolismo por

esterasas en el colon de la microflora
No
¿El glucósido es glucosa,

¿Es el glucósido
galactosa o xilosa? No ramnosa?
Sí Sí
Captación por transportadores de azúcar Sin captación en el intestino, metabolismo por

específicos como βglucosidasa o lactasa florizina hidrolasa ramnosidasa en el colon
Figura 2.1 Una hipótesis para la predicción de la absorción de polifenoles en humanos está
bien predicha en base a datos in vivo e in vitro.
su menor actividad intrínseca, pero también su mala absorción desde el intestino. Por ejemplo, los
flavonoides casi se encuentran en forma glicosilada en los alimentos, y la glicosilación influye en la
absorción. El destino de los glucósidos en el estómago no está claro. También se desconoce mucho
sobre los mecanismos intestinales de la absorción gastrointestinal de compuestos fenólicos. La
mayoría de ellos son probablemente demasiado hidrofílicos para penetrar la pared intestinal por
difusión pasiva, pero no se han identificado los transportadores de membrana que podrían estar
involucrados en la absorción fenólica. Hasta la fecha, se ha demostrado que la absorción de ácido
ascórbico (Rahman et al., 2016) y ácido clorogénico (Fratianni et al., 2016) en el intestino delgado se
realiza a través del transporte activo dependiente de Na+.
Una revisión exhaustiva sobre la ingesta dietética de flavonoides en ratas reveló que la absorción
estomacal a nivel gástrico es posible para algunos flavonoides, como la quercetina y la daidzeína,
pero no para sus glucósidos (Chen et al., 2016a,b,c) . Lo más probable es que el ácido cafeico se
absorba pasivamente en el estómago y se transforme en su forma iónica, que puede absorberse a
través de la difusión no iónica pasiva (Kay et al., 2017). Sin embargo, la mayoría de los glucósidos
probablemente resisten la hidrólisis ácida en el estómago y, por lo tanto, llegan intactos al duodeno
(Wang et al., 2016). Las agliconas flavonoides y algunos glucósidos podrían absorberse en el intestino
delgado; sin embargo, los compuestos fenólicos unidos por ramnosa deben ser hidrolizados por las
ramnosidasas de la microflora antes de la absorción en el colon (Lee et al., 2017). En general, los
enlaces de aglicona y glucósido se absorben con mayor rapidez y eficacia que la polifenolramnosa.
Se ha demostrado claramente en humanos para los glucósidos de quercetina: la absorción máxima
ocurre de 0,5 a 0,7 horas después de la ingestión de quercetina 4′glucósido y de 6 a 9 horas
después de la ingestión de la misma cantidad de rutina (quercetina3rutinósido). En el intestino
delgado, Guo y Bruno demostraron que la rutina tiene una absorción retardada en comparación con
la de los glucósidos de flavonol, lo que sugiere que la microflora del colon hidroliza la rutina antes de
la absorción (Guo y Bruno, 2015). De manera similar, la absorción de quercetina es más rápida y
eficiente después de la ingestión de cebollas, que son ricas en glucósidos, que después de la
ingestión de manzanas que contienen tanto glucósidos como varios otros glucósidos (Aura et al.,
2002). En el caso de los glucósidos de quercetina, la eficiencia de absorción en el intestino delgado
fue superior a la de la propia aglicona (Petersen et al., 2016).
4. Metabolismo
Para lograr cualquier efecto en tejidos u órganos específicos, los compuestos bioactivos deben estar
biodisponibles, es decir, deben ser absorbidos de manera efectiva desde el intestino hacia la
circulación y entregados al lugar apropiado dentro del cuerpo. Durante el proceso de absorción, los
fenólicos suelen conjugarse en el intestino delgado y luego en el hígado. Como se menciona en la
figura 2.1, en general, los polifenoles presentes en los alimentos suelen estar relacionados con
glucosa, ramnosa, galactosa, arabinosa, xilosa, ácido glucurónico u otros. El enlace con los azúcares
aumenta su solubilidad en agua y limita la difusión pasiva. Una vez absorbidos, los polifenoles se
someten a tres tipos principales de conjugación: metilación, sulfatación y glucuronidación. El primer
paso del metabolismo debe ser la eliminación del azúcar por enzimas como las βglucosidasas, la
lactasaflorizina hidrolasa (LPH), etc. (Fig. 2.2).
Dos hipótesis sobre los mecanismos de absorción de los glucósidos flavonoides a través del pequeño
polifenol
Suplementos dietéticos
Consumo
Primer paso de estómago
Metilación
Metilación
Glucuronidación
Glucuronidación
Catequinas sulfatación
sulfatación
Flavanoles
Intestino delgado Flavonas
Conducto biliar reacción de conjugación

Hígado
Riñón
hepáti
Vena hepática
Vena
Intestino grueso
Metabolismo microbiano
Circulación Circulación
sistemica sistemica
Ácidos fenólicos
Colon Acción de las enzimas
bacterianas
Orina
tejidos y celulas
excreción fecal eliminación urinaria
Figura 2.2 Diagrama del destino metabólico de los compuestos polifenólicos.
intestino se han propuesto: captación activa del glucósido de quercetina por el transportador de glucosa
dependiente de Na+ (SGLT1) con desglicosilación posterior dentro del enterocito por βglucosidasa
citosólica o hidrólisis luminal del glucósido por LPH (Bondonno et al., 2016) y absorción por difusión
pasiva de la aglicona liberada (Day et al., 2003; Lesjak et al., 2014). Se ha dilucidado el mecanismo
subyacente por el cual la glicosilación facilita la absorción de algunos glucósidos de flavonoides, lo que
sugiere que los glucósidos podrían ser hidrolizados por una glucosidasa citosólica (Duenas et al., 2013).
Otra vía de absorción involucra a la lactasa que cataliza la hidrólisis extracelular de algunos glucósidos,
por ejemplo, el 3glucósido de quercetina, que no es un sustrato para la glucosidasa citosólica, es
ciertamente absorbido después de la hidrólisis por la lactasa, al menos en ratas, mientras que la hidrólisis
de la quercetina El 4′glucósido parece involucrar ambas vías (Seifu et al., 2012). Después de la ingesta
de quercetina 3glucósido o quercetina 4′glucósido, la cinética de las concentraciones plasmáticas es
similar y la biodisponibilidad no difiere en humanos a pesar del diferente mecanismo de desglicosilación
( Olthof et al., 2000).
Los glucósidos de isoflavona presentes en los productos de soya también pueden ser desglicosilados
por las βglucosidasas del intestino delgado humano (Fuchs et al., 2007). Sin embargo, el efecto de la
glicosilación sobre la absorción es menos claro para las isoflavonas que para la quercetina, evidencia de
la falta de absorción de los glucósidos de isoflavonas de soya en humanos. En un estudio en humanos,
cuando voluntarios sanos ingirieron por vía oral genisteína pura, daidzeína y sus respectivos lados β
gluco, el tiempo necesario para alcanzar las concentraciones plasmáticas máximas después de ingerir la genisteína
y daidzeína fueron de 4 a 7 h, mientras que se ingirieron los glucósidos β correspondientes, el

Tmax se desplazó a 8 a 11 h (Setchell et al., 2001). Izumi y colaboradores demostraron que la
concentración plasmática más alta después de la ingesta de aglicona de isoflavona fue más de
dos veces mayor que después de la ingesta de glucósidos, después de una ingesta de dosis
única y baja (0,11 mmol) a cuatro hombres (41 años) y cuatro mujeres (45 años). años) (Izumi et
al., 2000). No hay datos disponibles para otros polifenoles en humanos, pero tenga en cuenta
que en ratas, la aplicación de aditivos alimentarios transglicosilados, αglucosil hesperidina, rutina
y stevia, como excipientes para sistemas de dispersión sólida, mejoró la solubilidad y la
biodisponibilidad oral de varios compuestos poco solubles. compuestos debido a la formación
de una estructura nano compuesta que comprende un compuesto transglicosilado que incluye
compuestos insolubles (Fujimori et al., 2016; Sato et al., 2015). Sin embargo, solo las agliconas
y algunos glucósidos pueden ser absorbidos en el intestino delgado, mientras que la ramnosa
unida a polifenoles no es un sustrato para la βglucosidasa humana, por lo que debe ser
hidrolizada por las ramnosidasas de la microflora antes de la absorción (Tao et al., 2016) . .
Además, siguiendo un diseño cruzado aleatorizado de dos vías, 12 sujetos sanos consumieron
una comida de prueba que contenía flavanonas cítricas (hesperetina y naringenina), los ácidos
fenólicos que pueden haberse originado en la descomposición de la hesperidina se acumularon
en la orina (Fig. 2.3; Aschoff et al . ., 2016). En este sentido, se propuso comenzar con la
desglicosilación de hes peridina a hesperetina (Roohbakhsh et al., 2014). El anillo C puede
abrirse por escisión del enlace éterO seguido de deshidrogenación que da como resultado la
formación de ácido 3metoxi4hidroxifenilhidracrílico. Esta escisión del enlace de carbono
probablemente ocurre entre el enlace éterO y el anillo A y entre C4 y el anillo A. El ácido 3
hidroxifenilhidracrílico o el ácido 3metoxi4hidroxifenilhidracrílico se pueden producir a partir de
la misma escisión del enlace de carbono del anillo C de hesperetina seguida de Odesmetilación
(Crozier et al., 2010). En consecuencia, también podría surgir de la desmetilación o conjugación
del ácido 3metoxi4hidroxifenilhidracrílico al ácido 3hidroxihipúrico. La mayoría de estos
metabolismos probablemente ocurren en el intestino grueso junto con varias bacterias humanas,
enzimas hepáticas u Ometiltransferasas (Cassidy y Minihane, 2017).
5. Biodisponibilidad
La biodisponibilidad de los fenoles está influenciada no solo por su capacidad transmembrana
sino también por su estructura. En general, la mayoría de los polifenoles de la dieta se
metabolizan en el intestino delgado y se metilan y modifican en sus metabolitos de glucurónido
y sulfatación en el hígado u otros órganos (Cassidy y Minihane, 2017). Desafortunadamente,
hasta ahora muchos investigadores están buscando flavonoides dietéticos que afecten el
mecanismo biológico de la salud humana y es probable que eventualmente prueben los
compuestos equivocados. La estabilidad de los polifenoles en el medio de cultivo celular es
mucho peor que en los solventes orgánicos o el agua (Xiao y Ho¨gger, 2015), lo que indica que
su presencia en el ambiente humano es extremadamente degradable, lo que conduce a una
biodisponibilidad muy baja y a una significativa disminución de la actividad biológica. Polifenoles
tomados del té (()epicatequina, ()epigallocatequina (EGC), ()galato de epicatequina (ECG), ()galato de epi
O
OH O CH3
O O O
O OH
OH
OH OH OH
OH
OH O
hesperidina
OH
O
CH3
HO O
Odesmetilación Hesperetina
OH O
Odesmetilación
Ometilación
H2O
OCH3 H2O OH
OH OH
HO Odesmetilación H2O Odesmetilación H2O

HO
HOOC HOOC NUEVA HAMPSHIRE
HOOC
ácido 3metoxi4 ácido 3 ácido 3hidroxifenil
hidroxifenilhidracrílico hidroxifenilhidracrílico acético
Odesmetilación
Odesmetilación
Conjugación H2O
H2O OH
OCH3
OH
HOOC
NUEVA HAMPSHIRE
HOOC
Ácido dihidroferúlico ácido 3hidroxihipúrico
Figura 2.3 Catabolismo propuesto de hesperidina en humanos.

Adaptar de Crozier, A., Del Rio, D., Clifford, MN, 2010. Biodisponibilidad de flavonoides y
compuestos fenólicos dietéticos. Aspectos moleculares de la medicina 31, 446–467.
por ejemplo, la baja solubilidad en lípidos (incluidos varios grupos hidroxilo fenólicos) conduce a
su débil capacidad transmembrana (Rosillo et al., 2016), inestable en el ambiente intestinal, lo
que lo hace altamente susceptible al estrés oxidativo (Li et al., 2013) . Además, la bioaccesibilidad
de los polifenoles también es susceptible a la proteína de resistencia a múltiples fármacos en la
superficie de la membrana celular (Li et al., 2016) y las glicoproteínas p (Baeza et al., 2017). Los
datos actuales de absorción, distribución, metabolismo y biodisponibilidad de estudios en
humanos consideraron la concentración plasmática máxima (Cmax), el tiempo para alcanzar la
Cmax, el área bajo la curva de concentración plasmáticatiempo (PCTC), la vida media de
eliminación (EHL) y la excreción urinaria relativa (RUE) son índices importantes sobre los
polifenoles. Entre todos los polifenoles, se ha demostrado que el ácido gálico muestra la mejor
absorción. El ácido gálico, el glucósido de quercetina, las catequinas del té y los ácidos
hidroxicinámicos libres, que se absorben en el intestino delgado o el estómago, alcanzaron la Cmax a las 1,5
hesperidina, naringina, que se absorben después de la liberación de las agliconas por la

microflora, alcanzaron la Cmax a las 5,5 h. Asimismo, el flavonoide que mejor se absorbe es la
isoflavona, que con valores de Cmax de 2 μmol/L tras una ingesta de 50 mg, las RUE fueron del
42 % para daidzina y del 15,6 % para genistina, respectivamente. Las antocianinas se absorben
muy poco pero, para la biodisponibilidad de antocianina única, la tasa de excreción sérica tuvo un
máximo de cianidina3glucósido después de 1,8 horas, que fue similar con la cianidina3glucosil
rutinósido (Seymour et al., 2014) . Curiosamente, la cianidina3glucósido sérica volvió a la línea
base a las 6 h, más rápido que la cianidina3glucosil rutinósido. Sin embargo, más recientemente,
un estudio farmacocinético que utilizó un marcador 13C en el anillo B de la antocianina encontró
que la biodisponibilidad de la cianidina3glucósido era del 12,38 % (con un 5,37 % de RUE y un
6,91 % en el aliento), que son más biodisponibles de lo que se percibía anteriormente. en humanos
(Czank et al., 2013). Cuando se consideran los metabolitos colónicos, la biodisponibilidad de las
antocianinas y proantocianidinas puede oscilar entre el 12 % y el 18 % (Czank et al., 2013;
Gonthier et al., 2003). Estos compuestos pueden absorberse en el intestino y luego someterse a
un metabolismo de fase II en el intestino o el hígado (Kay, 2006; Wu et al., 2002). El área media
bajo PCTC, Cmax y RUE muestran claramente la menor absorción de la rutina, en comparación
con los glucósidos de quercetina. RUE se usa actualmente para estimar la tasa de absorción
mínima pero, cuando los polifenoles se excretan en gran medida en la bilis, como ocurre con el
EGCG y la genisteína, la absorción se subestima. Para la mayoría de los polifenoles, los URE
fueron consistentes con los datos cinéticos del plasma. Los valores oscilaron entre el 0,3% y el
43% de la ingesta, lo que demuestra la gran variabilidad en la biodisponibilidad de los diferentes
polifenoles. Con respecto a la EHL, parece que las catequinas, el ácido gálico y las flavanonas no
tienen posibilidad de acumularse en el plasma con la ingestión repetida. Sin embargo, algunos de
sus metabolitos pueden tener vidas medias más largas y la quercetina, con una vida media más
larga, podría acumularse en el plasma con la ingestión repetida.
Por lo tanto, mejorar la biodisponibilidad de los compuestos fenólicos implica generalmente
métodos para aumentar su estabilidad archentérica y su solubilidad acuosa en el tracto intestinal.
En resumen, se utilizaron varias técnicas para aumentar la biodisponibilidad, incluida la utilización,
la inclusión (Zhang et al., 2017), la dispersión sólida (Khan et al., 2015), los liposomas (Zeng et al.,
2016) y la tecnología de microemulsión (Yang et al., 2017). ., 2015). La formulación de agliconas
de flavonoides en nanopartículas también se ha informado previamente como una forma eficaz de
aumentar la biodisponibilidad (TomásNavarro et al., 2014).
6. Polifenoles en sujetos con síndrome metabólico

El síndrome metabólico (SM), una serie de riesgos cardiometabólicos, que incluyen obesidad,
resistencia a la insulina, dislipidemia e hipertensión, conduce a perfiles aterogénicos y
diabetogénicos en el cuerpo humano. Numerosos estudios clínicos han afirmado que los efectos
de la ingesta dietética de polifenoles sobre el peso corporal, el índice de masa, la masa grasa y la
circunferencia de la cintura en la EM. Claramente, los investigadores enfatizaron los efectos
benéficos significativos del té verde en los sujetos que lo consumían podían disminuir el peso
corporal y el índice de masa corporal sin cambios en la grasa corporal y la circunferencia de la
cintura. Además, el consumo a base de soja, cacao, bayas, cítricos, hesperidina y rico en
quercetina produjo una mejora en la presión arterial, un efecto beneficioso significativo en la circunferencia de la c
de la morfología del tejido adiposo. El extracto de polifenoles de uva también produjo una mejora
en la presión arterial con una disminución media de 5 mm Hg en la presión arterial sistólica.
Debido a la complejidad de los compuestos fenólicos, se emplean varios enfoques
experimentales para examinar la caracterización de los compuestos fenólicos bioactivos y evaluar
sus efectos biológicos. Estudios in vivo e in vitro han confirmado que los compuestos fenólicos
desempeñan un papel crucial contra los efectos antioxidantes, antimicrobianos, antidiabéticos,
antitumorales y antiinflamatorios. Una revisión reciente de Amiot et al. (2016) destacaron que los
polifenoles, generalmente en dosis más altas, podrían tener un efecto beneficioso sobre las
principales características de la EM a través de diferentes acciones sobre las características
antropométricas con la catequina del té, la presión arterial con los fenoles del cacao, el metabolismo
de los lípidos con el té verde y las isoflavonas de soja, los productos cítricos /flavanonas con
quercetina, así como glucosa en sangre con cacao y canela. Sin embargo, debe notarse que el
hecho de que los polifenoles tengan varios grupos OH afecta la afinidad por las membranas
celulares, influyendo en su estructura, fluidez, permeabilidad y, en consecuencia, afectando sus bioactividades.
Además, se investigan las interacciones entre los polifenoles y otros ingredientes alimentarios,
como las proteínas, los ácidos grasos y la fibra dietética, ya que podrían afectar la bioaccesibilidad
de los polifenoles durante la digestión, la absorción y el metabolismo.
Los productos naturales son fuentes importantes de compuestos bioactivos. Recientemente, un
número creciente de revisiones han declarado claramente las actividades biológicas de los
polifenoles, atribuyendo sus propiedades no solo a la capacidad antioxidante sino también a varias
vías de señalización intracelular como NFκB, JAKSTAT y MAPK. Las publicaciones más recientes
de 2011 a 2016 han demostrado que la activación de p38 MAPK podría ser inhibida por hesperidina,
naringina, resveratrol, loganina, nobiletina, icariina, baicaleína, lute olina, curcumina, rutina,
galotanina, quercetina, derivado de quecertina y 8gingerol (Kim et al., 2011; Kang et al., 2011). La
activación de ERK podría inhibirse de manera efectiva con carnosol, curcumina, kurarinona,
apigenina, fisetina, luteolina y acacetina (Zhang et al., 2014; Ying et al., 2012; Teng et al., 2016).
También se ha informado que la quercetina, la luteolina, la rutina y el kaempferol inhiben la
activación de JNK. Byun et al. (2013) revelaron que el trímero de procianidina C1 podría inhibir la
señalización de MAPK y NFκB inducida por LPS a través de TLR4 en macrófagos. Además, los
niveles de ARNm de COX2 podrían reducirse con buteína, baicaleína, wogonina, resveratrol,
naringenina, apigenina, acacetina, oroxilina, quercetina, iso quercetina, derivado de icariina,
mientras que la proteína COX2 podría inhibirse con curcumina, narina genina, ginkgetina ,
emodina, baicaleína, wogonina, genisteína, quercetina, kaempferol, rutina y morina. Además de
inhibir la expresión de COX2, también se ha informado que algunos compuestos fenólicos exhiben
un efecto inhibidor sobre la actividad de COX2, como icariin, sanggenon D, agrimonolide (Chen et
al., 2016a,b,c), eugenol, morusin , EGCG , berberina, CG, ECG, EGC, GC, catequina y epicatequina.
Se verificó la inhibición de la actividad transcripcional de COX2 por psoralidin y phlorofucofuroeckol
A en células HepG2. La prostaglandina (PG) E2, que tiene un papel importante en la modulación
de la respuesta inmune, podría ser inhibida por tirosol, 6shogaol, verbascoside (Pesce et al.,
2015), carnosol, ácidos carnósicos, arzanol, honokiol, resveratrol , hexahidrocurcumina, 1dehidro
(6)jengibrediona, 6dehidroshogaol, 2metoxi4vinilfenol, morina, crisofanol, crisofanol8O
glucolado, emodina, rhein (Weng y Yen, 2015 ) , wogonina, acacetina, oroxilina, genisteína, rutina,
quercetina y sus productos acetilados como pentaacetato de quercetina, baicaleína, baicalina,
kaempferol y crisina. Finalmente, otros mediadores proinflamatorios del tromboxano B2
podría suprimirse con ramnetina, cumarinas y dafnetina. Más recientemente, los énfasis de las
investigaciones reportadas han declarado que la bilobetina y la ginkgetina podrían suprimir la
producción de COX2 y prostaglandina D2 (PD2).
7. Biodisponibilidad y bioeficacia de polifenoles en

humanos
La biodisponibilidad de los polifenoles no solo se ve afectada por su capacidad para atravesar

una membrana, sino también por el mantenimiento de la integridad estructural. Una gran
proporción de polifenoles se metaboliza en el intestino delgado y luego es modificado por el
hígado y otros órganos. Algunos otros (intestino delgado no absorbido) pasan al intestino grueso,
donde sufren modificaciones adicionales por la microflora colónica. Todos los estudios in vitro
que utilizan dietas ricas en polifenoles o compuestos únicos tienen que evaluar exhaustivamente
la biodisponibilidad de los mismos. Por ejemplo, las catequinas del té en el plasma humano
siempre mostraron sus formas de conjugados metilados, sulfatados y glucuronizados (Teng et
al., 2017), por lo tanto, el hecho de que muchos investigadores buscaran la bioeficacia en la salud
humana de los polifenoles dietéticos y finalmente parece para probar un compuesto equivocado.
Además, de acuerdo con "la regla de descubrimiento de fármacos de 5", el peso molecular del
compuesto para polifenoles dietéticos no debe ser superior a 500 Da, menos de 5 donantes de
enlaces OH y menos de 10 aceptores de enlaces H para ser absorbidos por el cuerpo humano.
Hasta la fecha, la mayor parte de la investigación sobre la actividad biológica de los polifenoles
de la dieta se basa en células cultivadas como modelos de tejido. Muchos estudios previos
informaron que EGCG, GC, CGC en el té son los componentes activos basados en su fuerte
actividad in vitro. Si se mide la concentración de EGCG en el suero, el EGCG realmente absorbido
es bastante bajo, la absorción, a su vez, depende de la estructura química de una propiedad
determinada. Otra cuestión depende de los niveles de concentración de la muestra utilizada in
vitro, que suelen estar varias veces por encima de la concentración plasmática. Esta inexactitud
analógica también podría encontrarse en algunos trabajos in vivo para evaluar la biodisponibilidad,
en los que las dosis dadas excedieron la ingesta dietética promedio recomendada.
8. Protección de la mucosa gastrointestinal del estrés

oxidativo
En cuanto a la protección de la mucosa gastrointestinal bajo el mecanismo antioxidante de los

polifenoles, sin duda, depende principalmente de sus atribuciones redox, las cuales juegan un
papel importante en la neutralización de especies reactivas de oxígeno (ROS). Otro mecanismo
concebible de autoprotección humana inducido por los radicales libres probablemente se
manifieste mediante la unión de iones metálicos, particularmente para Cu (II). Sin embargo, es
probable que la mayoría de los estudios ignoren el papel que podría tener el polifenol en la
capacidad antioxidante al suprimir las enzimas generadoras de radicales o al desintoxicar las
enzimas (como SOD, glutatión (GSH), GR, etc.) (Fig. 2.4) . Dado que los polifenoles tienen una
fuerte actividad antioxidante y protegen la mucosa gastrointestinal de la oxidación, el mecanismo
Estrés oxidativo
CEI 1 JAK2 JAK2 SOCS3

Y
Y ROS STAT3 SHP2 año

Y Y SHP2 año GRB2 PP SOS RAS
OH
Y
Y HO O
OH
O
ACADEMIA
BELLAS
ARTES
REAL
DE
OH O O OH CALLE F
HO LAS
A
3
OH
OH Inhibición
Nrf2 Mantener 1
OH OH OH
HO Estímulo MEK1/2
HO O O OH
HO
OH O
OH Y705
PÍAS ERK1/2
Y705
ESTAD 3
Y705 SON Y705
AP1
ESTAD 3
Y705 Y705
ESTAD 3
Figura 2.4 Potencial protector de la mucosa gastrointestinal frente al estrés oxidativo y

mecanismo subyacente.
en la defensa celular contra oxidative se discutió. Es bien sabido que la vía de señalización del
elemento de respuesta antioxidante (ARE) del factor 2 relacionado con NFE2 (Nrf2) desempeña
un papel importante en la defensa celular. ARE es un elemento regulador que actúa en cis de
enzimas de desintoxicación de fase II que codifican genes y proteínas antioxidantes, como
NADPH: quinona oxidorreductasa, GSH transferasas y glutamatocisteína ligasa.
Curiosamente, se ha informado que Nrf2 regula una amplia gama de genes impulsados por ARE
en varios tipos de células. Asimismo, las antocianinas inhibieron la activación de NFκB,
posiblemente debido a su efecto inhibitorio sobre la expresión de NOX1 dependiente de NFκB
(Lee et al., 2014). Se ha encontrado que el ácido gálico posee el efecto sobre la activación
dependiente de ROS de p38 MAPK y JNK (Pal et al., 2010). CarrascoPozo et al. (2016)
demostraron que los peróxidos, pero no el superóxido, aumentaron en las células de leucemia
después de ser tratadas con quercetina en el daño inducido por indometacina. Este resultado
sugirió que los posibles mecanismos para la actividad antioxidante de la quercetina podrían ser
más bien una interferencia con el sistema antioxidante GSH, que está involucrado en la eliminación de peróxid
Estudios adicionales también han sugerido que el resveratrol, la naringenina, la hesperidina, el
ácido cafeico y la rutina podrían modular la actividad de GSH, incluida la regulación de los niveles
intracelulares de GSH (reducción del contenido de GSH) (Arinç et al., 2015), o la inhibición de la
actividad de la enzima GSH ( Gülçin et al., 2016). Además, la expresión de la enzima antioxidante
mediada por el ácido cafeico involucró las vías ERK y JNK, pero no las MAPK p38 (Chung et al.,
2017). Sin embargo, el tratamiento con cianidina3Oglucósido de las células HepG2 aumentó la
expresión de Gclc, lo que da como resultado una disminución en los niveles hepáticos de ROS y
la señalización proapoptótica de MKK4JNKFas (Zhu et al., 2012) . El papel protector de la
cianidina3Oglucolateral también parece deberse a la capacidad de provocar una respuesta de
adaptación celular, a través de la modulación de la vía celular Nrf2/NFkB (Anwar et al., 2014) . Curiosamente,
otro grupo de investigación descubrió que el ácido rosmarínico podría inhibir eficazmente la
autofosforilación de EGFR inducida por EGF, la activación de PI3K y la fosforilación de AKT y
MAPK (Tumur et al., 2015). Se ha descrito la participación de MAPK en la regulación ARE de
manera dependiente de Nrf2 (Chen et al., 2016a,b,c). En conjunto, se sugirió que los polifenoles
y la dieta rica en polifenoles desempeñaban un papel importante en la lucha contra el daño
inducido por oxidantes y, por lo tanto, podrían servir como agentes protectores de la mucosa
gastrointestinal.
9. Nuevo papel prometedor de los polifenoles que protegen el tipo 2

diabetes
Como se muestra en la figura 2.5, se resumen los efectos prometedores de los polifenoles en el
tratamiento de la diabetes tipo 2 (Vinayagam et al., 2017; Xiao y Högger, 2015). La prevención
de la diabetes de los polifenoles se debe principalmente a la reducción de la absorción de los
carbohidratos de la dieta, la mejora de la función de las células β, la estimulación de la acción
y secreción de la insulina, la modulación de las enzimas reveladas en el metabolismo de la
glucosa y la actividad antioxidante de estos componentes. Se sabe que los compuestos fenólicos
como los flavonoides, los taninos y los ácidos fenólicos tienen un efecto inhibidor contra la α
glucosidasa y la αamilasa, que son las enzimas clave responsables de la digestión de los carbohidratos.
Recientemente, algunos glucósidos C/O fenólicos y extractos enriquecidos con flavonoides
podrían interactuar con la absorción de glucosa del intestino a través de la inhibición de los
transportadores de glucosa dependientes de Na+, SGLT1 y SGLT2 (Vallon, 2015; Schulze et
al., 2015). Algunos investigadores creían que el ácido fenólico, incluidos los ácidos clorogénico,
ferúlico, cafeico y tánico, también son capaces de regular la glucemia posprandial y frenar el
desarrollo de intolerancia a la glucosa a través de los péptidos de incretina GLP1 y el péptido
insulinotrópico dependiente de glucosa (Bahadoran et al . ., 2013). Además, algunos
Polifenoles de alimentos vegetales
Flavonoides estilbenos taninos ácido fenólico Lignano Fracción
Inhibe la αglucosidasa y la α Gluconeogénesis y salida de glucosa del Captación de glucosa dependiente de insulina a Proteger las células β pancreáticas contra el daño oxidativo e
amilasa, Inhibe los hígado través de GLUT4 inhibir la apoptosis de las células β aliviar la presión
transportadores de glucosa Glucogénesis y contenido de glucógeno Activar vías de señalización; impuesta sobre las células β regular la producción y
intestinales dependientes de Na+ del hígado AMPK y fosfatidilinositida 3quinasa secreción de insulina
(SGLT1 y SGLT2) Glucólisis y oxidación de glucosa
Digestión y absorción intestinal de los carbohidratos Regular el metabolismo de los Mejorar la captación de glucosa en Mejorar la función de las células β y la
de la dieta. carbohidratos células musculares y adipocitos acción de la insulina
Prevención de la resistencia a la insulina Prevención de la disfunción de las células beta del páncreas
Prevención de la diabetes tipo 2
Figura 2.5 Nueva función prometedora de los polifenoles para proteger de la diabetes tipo 2.
Los efectos protectores de los polifenoles sobre las células β están relacionados con la capacidad
de modular la señalización celular clave en el control metabólico. Según la última revisión publicada
en 2017, se ha demostrado que una serie de ácido cinámico y sus derivados, incluidos el ácido
hidroxicinámico, metoxicinámico, ácido ferúlico, ácido isoferúlico y ácido cafeico, suprimen la glucosa
en sangre al elevar la actividad de la glucoquinasa, la producción de glucógeno en el hígado. , y el
aumento de los niveles de insulina en plasma en ratas diabéticas (Adisakwattana, 2017). Se ha
demostrado que los polifenoles del té, principalmente ECGG y GC, activan la proteína quinasa
activada por AMP (AMPK) como una vía necesaria para la inhibición de la expresión de enzimas
gluconeogénicas (Yamashita et al., 2014). Los resultados de los estudios in vitro mostraron que
algunos compuestos polifenólicos como la quercetina, el resveratrol y el EGCG mejoraron la
captación de glucosa dependiente de la insulina en las células musculares y los adipocitos mediante
la translocación del transportador de glucosa, GLUT4, a la membrana plasmática, principalmente a
través de la inducción de la vía AMPK.
10. Conclusión y perspectiva de los polifenoles dietéticos

La DM es un trastorno metabólico, conocido por ser una terrible enfermedad global con una seria
amenaza para la salud de la humanidad. DM, T2DM particularmente, afecta tanto a países
desarrollados como en vías de desarrollo. A pesar del surgimiento de muchas drogas sintéticas para
controlar y tratar a los pacientes diabéticos, solo se obtienen recuperaciones parciales de esta temida
enfermedad debido a los terribles efectos secundarios. Por lo tanto, como alternativa a estos agentes
sintéticos, las plantas pueden proporcionar una fuente potencial de medicamentos hipoglucemiantes
para prevenir la diabetes. Se han reconocido varios fitoquímicos de las plantas medicinales para el
desarrollo de nuevos tipos de terapias para la DM. Los fitonutrientes más abundantes asociados con
efectos antidiabéticos son los compuestos fenólicos. Dado que el tratamiento de la diabetes con
drogas sintéticas en los países en desarrollo es costoso debido a la pobreza y la falta de acceso a
medicare. Por lo tanto, la fitoterapia tiene un papel importante que desempeñar en los países en
desarrollo en comparación con las drogas sintéticas, ya que es segura, menos costosa y se puede
obtener como un regalo de la naturaleza.
Los efectos bioactivos in vivo de los polifenoles dependen de sus respectivas ingestas, absorción,
metabolismo y biodisponibilidad, que pueden ser bastante diferentes.
Aunque los polifenoles son abundantes en los alimentos, algunos de ellos se utilizan muy poco y
otros incluso no se absorben en absoluto en la circulación humana, por lo que sus efectos in vivo
están restringidos. La ingesta de muchos flavonoides es bastante baja y las concentraciones
plasmáticas rara vez superan 1 μmol/L, como flavonoles, flavonas y flavonoles (absorción limitada
a eliminación rápida). Las flavanonas e isoflavonas son los flavonoides con mejores perfiles de
biodisponibilidad, pudiendo alcanzar concentraciones plasmáticas de 5 μmol/L.
Sin embargo, la distribución de estas sustancias está restringida a los cítricos y la soja.
Finalmente, algunos ácidos fenólicos se encuentran en nuestra dieta, sin embargo, se esterifican
después de la ingestión disminuyendo la absorción. En general, los polifenoles se eliminan muy
rápido del plasma, lo que indica que el consumo diario del producto natural es necesario para
mantener altas concentraciones de metabolitos en la sangre. Estudios recientes han aumentado
considerablemente nuestro conocimiento de las concentraciones plasmáticas y
excreción urinaria de metabolitos de polifenoles en humanos. Sin embargo, los valores de estas
variables parecen no estar bien correlacionados con las concentraciones medidas en los tejidos.
Los datos recopilados, especialmente los obtenidos de estudios in vivo, revelaron que algunos
metabolitos fenólicos pueden acumularse en ciertos órganos o tejidos intestinales. Los
metabolitos también pueden presentarse de manera diferente en el tejido objetivo o en el
plasma y, por lo tanto, las características de los metabolitos de polifenoles deben evaluarse más
a fondo. Se requieren más datos disponibles para investigar el metabolismo intracelular y la
acumulación de metabolitos de polifenoles en órganos o tejidos específicos. Adicionalmente, se
debe notar que pueden existir diferencias entre animales y humanos en algunos procesos
metabólicos, especialmente el proceso de conjugación.
La biodisponibilidad in vivo de los polifenoles combina varios factores, como se mencionó
anteriormente, la absorción intestinal, las características de los metabolitos circulantes, el
metabolismo de las enzimas hepáticas, la cinética plasmática, la excreción de glucurónidos, el
metabolismo por microorganismos, la captación celular y el metabolismo intracelular. El desafío
para evaluar los efectos de los compuestos fenólicos en la salud es combinar toda la información
y relacionar todas las variables. Estas asignaciones son difíciles porque el peso relativo de cada
factor, por otro lado, depende del polifenol considerado. Algunos compuestos fenólicos pueden
absorberse de manera menos eficiente que otros, pero sin embargo alcanzan concentraciones
plasmáticas equivalentes debido a una secreción más baja y una eliminación relativamente más
baja. Por lo tanto, una mejor comprensión de la biodisponibilidad es indispensable para
investigar los efectos de los polifenoles en la salud, cualquiera que sea el enfoque utilizado.
De hecho, la mayoría de las agliconas fenólicas no son metabolitos importantes en la sangre
debido a su completa conjugación en el tracto digestivo, hasta ahora se ha ignorado en gran
medida. Además, muchos estudios in vitro que se ocupan de los mecanismos de acción
biológica de los polifenoles continúan concentrándose en las agliconas o glucósidos en lugar de
sus metabolitos correspondientes, a menudo en concentraciones que no pueden alcanzarse de
manera realista en el cuerpo. Por lo tanto, es más esencial confirmar los efectos observados
con las agliconas a través de estudios que utilizan concentraciones fisiológicas de los metabolitos
que se encuentran realmente en el cuerpo. Además, las actividades de los metabolitos
microbianos deben examinarse en estudios posteriores para determinar las estructuras activas,
las concentraciones disponibles y la modulación potencial de la capacidad de la microflora para
producir dichos metabolitos. La investigación clínica juega un papel importante en la evaluación
del efecto beneficioso para la salud de los fenólicos al proporcionar información confiable sobre
la prevención de enfermedades relacionadas. Un mejor conocimiento de algunos factores que
influyen en la biodisponibilidad, como la cinética de absorción, acumulación y eliminación,
eliminará el desafío del diseño de tales estudios. Además, ahora se pueden utilizar para
interpretaciones datos más exactos sobre la naturaleza de los metabolitos circulantes y sobre el
metabolismo de la microflora. La investigación sobre la biodisponibilidad de polifenoles
finalmente debe permitirnos correlacionar las ingestas de polifenoles con una o varias medidas
precisas de biodisponibilidad (como las concentraciones de metabolitos bioactivos clave en
plasma y tejidos) y con los efectos potenciales para la salud en estudios epidemiológicos. El
conocimiento de estas correlaciones debe alcanzarse a pesar de las dificultades ligadas a la
gran diversidad de polifenoles, su diferente biodisponibilidad y la alta variabilidad interindividual
observada en algunos procesos metabólicos, especialmente aquellos en los que interviene la microflora.
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3
Efectos beneficiosos de los polifenoles sobre las
enfermedades crónicas y el envejecimiento
Cvejić Hogervorst Jelena1, Russo Giorgio2, Godos Justyna3,
MimicaDukić Neda4, Simin Natasa4, Bjelica Artur1,5, Grosso Giuseppe6,7
1Universidad de Novi Sad, Facultad de Medicina, Novi Sad, Serbia; 2Departamento de Cirugía y
Especialidades MédicoQuirúrgicas, Sección de Urología, Universidad de Catania, Catania, Italia;
3Departamento de Ciencias Biomédicas y Biotecnológicas, Universidad de Catania, Catania,
Italia; 4Universidad de Novi Sad, Facultad de Ciencias, Novi Sad, Serbia; 5Clínica de Ginecología y
Obstetricia, Centro Clínico de Vojvodina, Novi Sad, Serbia; 6Registro Integrado de Cáncer de Catania
MessinaSiracusaEnna, Azienda Ospedaliera PoliclinicoUniversitaria “Vittorio
Emanuele”, Catania, Italia; 7NNEdPro Centro Global de Nutrición y Salud, St John's
Centro de Innovación, Cambridge, Reino Unido
1. Introducción
Los flavonoides dietéticos son un gran grupo de moléculas contenidas en los alimentos de origen
vegetal que se consumen comúnmente, como frutas, verduras, semillas, granos, hierbas y ciertas
bebidas. La gran variedad en la absorción y biodisponibilidad de los polifenoles depende de su
complejidad estructural que condujo a una clasificación en clases principales, como flavonoides,
ácidos fenólicos, estilbenos, lignanos y otros. El grupo de flavonoides se divide además en subclases,
como flavonoles, flavonas, flavanonas, flavan3oles (incluidas sus formas oligoméricas y poliméricas),
proantocianidinas, antocianinas e isoflavonas. Estos últimos, junto con los lignanos, también se
conocen como "fitoestrógenos" debido a su débil actividad estrogénica, que se ha planteado como
hipótesis que afecta el riesgo de enfermedades relacionadas con las hormonas. Estos compuestos
bioactivos se han estudiado constantemente durante las últimas décadas por sus posibles efectos
beneficiosos sobre la salud humana, mejorando los procesos de envejecimiento y prolongando la vida
útil.
Los flavonoides de la dieta se han asociado con una disminución general del riesgo de mortalidad
por todas las causas y por enfermedad cardiovascular (ECV) con una relación dosisrespuesta lineal:
se ha informado que un incremento de la ingesta de 100 mg/día reduce el riesgo en un 6 % y un 4 %
del total. causa y mortalidad por ECV, respectivamente, mientras que todavía hay datos limitados
disponibles para corroborar cualquier conclusión sobre el riesgo de mortalidad por cáncer (Grosso et
al., 2017b). Entre las clases de flavonoides individuales, se encontraron resultados significativos para
la ingesta de flavonoles, flavonas, flavanonas, antocianidinas y proantocianidinas, mientras que se
encontraron resultados nulos para los fitoestrógenos, como las isoflavonas y los lignanos (Grosso et al., 2017b) .
La creciente evidencia de los estudios de cohortes basados en la población y los ensayos controlados
aleatorios (ECA) sugiere que varias clases y subclases de polifenoles pueden ejercer beneficios
potenciales para la salud cardiometabólica, el cáncer, los trastornos relacionados con las hormonas,
neurodegenerativos y afectivos.

2. Distribución de polifenoles en los alimentos
El papel de la dieta en la prevención y el tratamiento de varias enfermedades crónicas está bien

documentado en la literatura científica. Hoy en día, el concepto de alimentos funcionales ha sido
aceptado a nivel mundial. Generalmente, se define alimento funcional como “un alimento que posee
valores nutritivos y considerables propiedades saludables”. Sin embargo, la definición y regulación
de los alimentos funcionales varía entre países. En muchos países, los “alimentos funcionales” no
se reconocen como una categoría distinta de alimentos. Por ejemplo, en Estados Unidos, la Food
and Drug Administration (FDA) no reconoce los alimentos funcionales, pero dentro de los alimentos
convencionales reconoce dos categorías de alimentos saludables: Alimentos médicos y Alimentos
para uso dietético especial (Ross, 2000). El estado de los alimentos funcionales está regulado en la
Unión Europea (UE) por el Reglamento de la UE 1924/2006: “Un alimento puede considerarse
funcional si se demuestra satisfactoriamente que afecta beneficiosamente una o más funciones
objetivo en el cuerpo, más allá de la nutrición adecuada. efectos, de una manera que sea relevante
para mejorar el estado de salud y el bienestar, o para reducir el riesgo de enfermedad”. Un alimento
funcional puede mejorar la salud humana, pero debe seguir siendo alimento y debe demostrar sus
efectos en cantidades que normalmente se espera que se consuman en la dieta (Moors, 2012).
Además, de acuerdo con las normas de la UE, la evidencia de las declaraciones de propiedades
saludables debe basarse en evidencia científica generalmente aceptada.
De las propiedades saludables son responsables diversas clases de componentes alimentarios:
vitaminas, minerales, fibras solubles, carotenoides, flavonoides, isotiocianatos, sulfuros, tioles,
prebióticos y probióticos, fitoestrógenos, lignanos, etc.
2.1 Polifenoles dietéticos

Los compuestos fenólicos se consideran biomarcadores importantes para la evaluación dietética
debido a sus posibles beneficios para la salud (Kuhnle, 2012). En realidad, los polifenoles son los
antioxidantes más abundantes en la dieta humana. Aunque se han identificado varios miles de
polifenoles naturales en plantas y muchos de ellos en alimentos vegetales, un número limitado está
presente en la mayoría de las dietas humanas (Shahidi y Naczk, 1995). A pesar de las numerosas
dificultades para cuantificar el contenido de polifenoles de los alimentos, hoy en día existen varias
bases de datos disponibles: el Departamento de Agricultura de EE . el Instituto Nacional Francés de
Investigación Agrícola (INRA) que contiene datos sobre 501 polifenoles (Rothwell et al., 2012), la
base de datos de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) (Merten et al., 2011), el
European Food Informative Resource's (EuroFIR ) La base de datos de sustancias bioactivas en los
sistemas de información sobre alimentos (eBASIS) (Kiely et al., 2010) se encuentran entre las más
utilizadas. Los polifenoles más abundantes en los alimentos son los ácidos fenólicos y los
flavonoides, mientras que los estilbenos y los lignanos representan una cantidad menor.
Los ácidos fenólicos se encuentran ampliamente distribuidos en vegetales, frutas y algunas

bebidas, especialmente café y té (Scalbert y Williamson, 2000). El ácido cafeico (Fig. 3.1), uno de
los antioxidantes naturales más potentes, está muy presente en muchas plantas, especialmente en
las especias y plantas aromáticas. Se informa que el ácido clorogénico (Fig. 3.1), un éster de ácido
cafeico y quínico que se encuentra abundantemente en el melocotón, las ciruelas pasas, el café
verde y la ortiga, previene y disminuye el desarrollo de la artritis reumatoide y muchas otras
enfermedades inflamatorias (Rosillo et al. , 2016). La cinarina (Fig. 3.1), ácido dicafeoilquínico, es el principal bioac
Efectos beneficiosos de los polifenoles sobre las enfermedades crónicas y el envejecimiento 71
HOOC OH
O
O
HO O
HO
OH OH
OH
HO OH
(1) (2)
HO
OH
HO O COOH
O
OH
O O
HO OH
(3)
Figura 3.1 Estructura de los ácidos fenólicos: (1) ácido cafeico; (2) ácido clorogénico; (3) Cinarina.
compuesto fenólico de la alcachofa, muy conocido por sus beneficios en la terapia de enfermedades
hepáticas. Aunque numerosos experimentos ex vivo y con animales indicaron que los ácidos fenólicos
reducen la proliferación de células cancerosas e interfieren en varias vías de señalización, se requieren
estudios adicionales para confirmar si los ácidos fenólicos podrían usarse para tratar el cáncer.
Las cumarinas, miembros de la familia de las benzoalfapironas, forman parte de un gran grupo de
productos naturales farmacológicamente activos distribuidos en muchas plantas comestibles. Diferentes
clases de cumarinas están abundantemente presentes en vegetales pertenecientes a la familia Apiaceae.
Por ejemplo, en el perejil están presentes furanocumarinas, bergapteno (fig. 3.2), oxipeucedanina, psoraleno
e isoimperatorina; en apio, apiumetin, celereoside, seselin, rutaretin, umbeliferone; y en la chirivía se
identifican xantotoxina, angelicina, bergapteno, imperatorina e isobergapteno (Popović et al., 2016, 2007;
MimicaDukić y Popović, 2008).
Los flavonoides son una de las clases más abundantes de polifenoles en los alimentos. De más de 4000
flavonoides, 900 están presentes en la dieta humana. Las principales subclases de flavonoides en los
alimentos son flavonas, flavonoles, flavanonas y flavanonoles, isoflavonas, antocianidinas, flavan3oles,
monómeros y oligómeros, catequinas y proantocianidinas.
Las flavanonas se encuentran en gran cantidad en los cítricos. Los datos experimentales respaldan los
estudios epidemiológicos de que el consumo de frutas cítricas puede estar asociado con una reducción del
riesgo de accidente cerebrovascular y que el contenido de flavanonas de las frutas cítricas puede ser
potencialmente cardioprotector (Cassidy et al., 2012).
Los flavonoles, especialmente la quercetina y sus derivados, se pueden encontrar en varios alimentos:
están muy presentes en las cebollas, el té, las uvas y el vino. Vale la pena mencionar que además de la
cebolla común, Allium cepa, la quercetina (Fig. 3.2) y sus derivados también son
OH
O HO O
OH
O O
O OH O
(1) (2) R=OH

(3) R=H
Figura 3.2 Estructuras de cumarina bergapteno (1) y flavonoles: quercetina (2) y kaempferol (3).
OH
HO O
OH O (1) R=H
(2) R=OH
Figura 3.3 Estructuras de flavonas: apigenina (1) y luteolina (2).
se encuentra en cantidades considerables en algunas otras especies de Allium de crecimiento

silvestre (Simin et al., 2013; Mitic et al., 2016). Por otro lado, el kaempferol (Fig. 3.2) se encuentra en
manzanas, uvas, tomates, té verde, patatas, coles de Bruselas, pepino, etc. (Rosillo et al., 2016).
Las flavonas son menos comunes en los alimentos y se representan principalmente con luteolina
y apigenina libres (Fig. 3.3) o sus derivados. El perejil seco es la fuente más rica de apigenina, con
un contenido de 45 μg/g. Otras fuentes son la manzanilla (flores secas), la semilla de apio, la
espinaca, las hojas de apio, las legumbres (Bhagwat et al., 2014; Šibul et al., 2016). La luteolina se
encuentra abundantemente en el pimiento rojo, pero también en vegetales como el apio, el brócoli,
el perejil, aunque en menor cantidad que la apigenina (Rosillo et al., 2016). Además, tanto la luteolina
como la apigenina se encuentran en las hojas comestibles de las plantas de plátano (Plantago sp.) y
son responsables de sus actividades antioxidantes, antiinflamatorias y citostáticas (Beara et al., 2012).
Las antocianinas, pigmentos de frutas rojas, como cerezas, ciruelas, fresas, frambuesas, moras,
uvas, grosellas rojas y negras, también están presentes en frutas poco comunes, como la naranja
roja (Grosso et al., 2013) y la tuna ( María Cova et al., 2015).
Las proantocianidinas comprenden un amplio grupo de polifenoles. Estructuralmente son
oligómeros o polímeros de flavan3oles, pertenecientes a la clase de los taninos condensados. Se
supone que las proantocianidinas son las principales responsables de los beneficios de los vinos en
los estudios epidemiológicos y pueden contribuir a la científicamente controvertida investigación francesa.
paradoja (Constant, 1997; de Vries et al., 2001). Las proantocianidinas se detectan principalmente
en bayas, pero también en nueces, frijoles, algunos cereales y bebidas como el vino y la cerveza
(Gu et al., 2004). Las principales fuentes de proantocianidinas en la dieta humana son las manzanas,
los chocolates y las uvas. Aunque el conocimiento de la biodisponibilidad de las proantocianidinas
es limitado, los estudios disponibles indican que la biodisponibilidad de las proantocianidinas
polimerizadas es muy baja y que solo las formas monoméricas (es decir, las catequinas) podrían
ser responsables de un efecto biológico (Rasmussen et al., 2005) . . Recientemente, se descubrió
que las semillas de uva son una rica fuente de proantocianidinas. Numerosos estudios han
demostrado que estas semillas tienen un potencial prometedor en la mejora de la salud humana,
especialmente en lo que respecta a las ECV. También se demostraron propiedades saludables para
las uvas y los extractos de uva, pero en dosis muy superiores a las que normalmente se consumen
en la dieta (Nunes et al., 2016). Numerosos estudios científicos tratan sobre los efectos beneficiosos
del cacao y el chocolate para la salud humana. El chocolate es rico en flavan3oles, tanto monómeros como olig
Se ha encontrado que solo los monómeros contribuyen a los efectos cardioprotectores (Ottaviani et
al., 2012). En el cacao, la epicatequina es el flavan3ol más abundante. También se puede
encontrar una cantidad considerable de catequina y epicatequina (Fig. 3.4) en las bayas y hojas de
enebro (Lesjak et al., 2013).
Los diarilheptanoides y las arilalcanonas están representados principalmente por los gingeroles,
la clase predominante de compuestos en el jengibre (Zingiber officinale) y los curcuminoides en el
rizoma de la cúrcuma (Curcuma longa). Muchos estudios recientes indican que la curcumina (Fig.
3.5) es uno de los fitoquímicos antiinflamatorios y anticancerígenos más prometedores (Rosillo et
al., 2016).
OH OH
HO O HO O
OH OH
OH OH
OH OH
(1) (2)
Figura 3.4 Estructuras de flavan3oles: catequina (1) y epicatequina (2).
O O
OCH3
HO OH
OCH3
Figura 3.5 Estructura de la curcumina.

Aunque la actividad biológica y las propiedades saludables de los polifenoles ingeridos se

corresponden principalmente con sus estructuras químicas, muchos otros factores tienen una
influencia adicional. Algunos de estos factores son el origen dietético, la microbiota intestinal, la
biodisponibilidad, la cantidad consumida, las interacciones con los receptores y las enzimas.
3. Suplementos dietéticos de polifenoles

Los polifenoles vegetales farmacológicamente activos comúnmente ingresan al cuerpo por el
consumo de alimentos de origen vegetal. Sin embargo, su concentración en sangre después del
consumo depende de varios factores. Al principio, el contenido de polifenoles en los alimentos es muy
variable, dependiendo de la especie vegetal, el método de producción (orgánico/convencional), las
variaciones climáticas anuales, el procesamiento poscosecha y el almacenamiento, así como el
método de cocción (Martin y Christy, 2010; Manach et al., 2010) . al., 2004). El segundo factor es la
biodisponibilidad de los compuestos fenólicos de las plantas, que depende en gran medida de su
estructura y tamaño molecular, patrón de glicosilación y también de la matriz alimenticia. Por ejemplo,
es probable que las fibras dietéticas (como la hemicelulosa), los metales divalentes y las comidas
viscosas y ricas en proteínas causen efectos perjudiciales en la bioaccesibilidad de los polifenoles (Bohn, 2014).
El tercer factor son las diferentes cantidades de alimentos ricos en polifenoles consumidos por
personas de diferentes orígenes culturales y regiones, que tienen diferentes hábitos dietéticos. El
consumo recomendado es de cinco porciones de frutas y verduras al día, lo que daría como resultado
una ingesta polifenólica total de >500 mg y una ingesta de flavonoides de alrededor de 150 a 300 mg/
día (Martin y Christy, 2010). Sin embargo, alguna población puede consumir una mayor cantidad de
polifenoles debido a hábitos dietéticos peculiares, como una alta ingesta diaria de café y té (Grosso
et al., 2014). Aunque la mayoría de la población asume cantidades suficientes de alimentos ricos en
polifenoles, un porcentaje significativo de personas que viven en los países occidentales desarrollados
y en algunos países en desarrollo, como India y China, no consumen una cantidad suficiente de frutas
y verduras. lo que se traduce en una baja ingesta dietética de polifenoles (Ming, 2007). Esto ha
llevado al desarrollo y comercialización de muchos nuevos productos alimenticios y suplementos
dietéticos ricos en polifenoles.
Los suplementos dietéticos se definen como constituyentes puros aislados, o extractos,

concentrados, metabolitos o una combinación de los anteriores. Se comercializan en forma de
tabletas, cápsulas, cápsulas blandas, cápsulas de gel, polvos y líquidos. Los suplementos dietéticos
están regulados de manera diferente en diferentes países. De acuerdo con la agencia federal FDA de
los Estados Unidos, los suplementos no deben hacer afirmaciones médicas porque no están
destinados a tratar, diagnosticar, prevenir o curar enfermedades, sino solo a aumentar la ingesta de
ciertos componentes de los alimentos con propiedades beneficiosas para la salud. Por lo tanto, el
nuevo suplemento dietético no necesita la aprobación de la FDA antes de comercializarse, y solo el
fabricante es responsable de la seguridad del producto y la dosis. Actualmente no se define ninguna
ingesta dietética de referencia (DRI: valores establecidos para prevenir la toxicidad y evitar la
deficiencia) para el uso de polifenoles, debido a la insuficiencia de datos científicos disponibles. Se
necesitan ensayos más amplios y a más largo plazo para aclarar si los resultados beneficiosos de
los polifenoles observados en ensayos clínicos a corto plazo son el resultado de los flavonoides
contenidos en los alimentos o son secundarios a la presencia de otros compuestos dietéticos (Gaine et al., 2013) .
Los suplementos de polifenoles más comunes comercializados en Internet son catequinas de

té verde, proantocianidinas de semillas de uva, antocianinas de diferentes bayas, res veratrol de
uvas y vino, quercetina de cáscara de manzana roja y cebolla, isoflavonas de soja, curcumina de
cúrcuma, café y ácido clorogénico de los granos de café, silimarina del cardo mariano y muchos
otros. En cuanto a la dosificación de los suplementos de polifenoles, la mayoría de los fabricantes
recomiendan niveles de polifenoles similares a los derivados del consumo de alimentos y bebidas
en una dieta habitual. Sin embargo, algunos fabricantes comercializan suplementos con un
contenido de polifenoles mucho mayor, aunque se ha demostrado en muchos estudios que las
altas concentraciones de polifenoles particulares pueden tener efectos nocivos para la salud
humana. En cualquier caso, los productores simplemente eluden la responsabilidad por el posible
efecto adverso de los suplementos poniendo un descargo de responsabilidad en el producto,
indicando que el valor diario no está establecido.
Debido a la alta variabilidad de los compuestos de polifenoles y la pequeña cantidad de datos
obtenidos de los ensayos clínicos, no es posible definir la dosis diaria recomendada; por lo tanto,
se necesita más investigación para explorar este tema. Hasta entonces, los consumidores deben
tener cuidado antes de complementar su dieta con polifenoles, especialmente en forma de
alimentos funcionales enriquecidos en polifenoles, extractos ricos en polifenoles y suplementos
dietéticos a base de polifenoles, para evitar sobredosis.
4. Polifenoles y enfermedades dependientes de

hormonas: fitoestrógenos: prevención de la
menopausia y la osteoporosis
Los fitoestrógenos, también llamados “estrógenos derivados de plantas” o “estrógenos dietéticos”,

son sustancias naturales no esteroides con una estructura química similar al 17βestradiol ( Fig.
3.6, Cvejic et al., 2012). La mayoría de los fitoestrógenos pertenecen a un gran grupo de
compuestos fenólicos sustituidos.
Los fitoestrógenos tienen el potencial de ejercer efectos “similares a los estrógenos”, y se ha
planteado la hipótesis de que estos compuestos pueden desempeñar un papel importante en la
reducción de la incidencia de ECV, obesidad, síndrome metabólico y diabetes tipo 2, trastornos
de la función cerebral, algunos tipos de cáncer, osteoporosis, así como el alivio de los sofocos
(Cassidy y Faughnan, 2000; Cvejic et al., 2012; Rietjens et al., 2016). Sin embargo, en contraste con
Figura 3.6 Similitud de las estructuras químicas del estradiol y la genisteína.

estos efectos beneficiosos, el potencial de los fitoestrógenos para causar efectos adversos para la
salud ha suscitado preocupación y la atención científica adicional se ha centrado actualmente en
este tema (Rietjens et al., 2016).
4.1 Fitoestrógenos
Los fitoestrógenos están presentes en más de 300 plantas diferentes y se pueden dividir de la
siguiente manera: isoflavonas, flavonoides prenilados, lignanos, cumestanos y estilbenos. Desde
una perspectiva nutricional y de salud, las isoflavonas son la clase más importante de
fitoestrógenos de interés actual. La soja, el trébol y la alfalfa contienen altas cantidades de
fitoestrógenos (Mulligan et al., 2013). El trébol rojo no suele formar parte de la dieta humana, pero
durante la última década se ha convertido en una materia prima muy utilizada para la producción
de suplementos dietéticos. La soya se usa cada vez más tanto para la alimentación del ganado
como para la alimentación humana, y las isoflavonas de soya son los xenoestrógenos más
potentes en la dieta humana (Zhang et al., 2015). La genisteína es la más activa de las isoflavonas
de la soja y el trébol rojo (Dornstauder et al., 2001; Krenn and Paper, 2009; Krenn et al., 2002; Liu
and Dixon, 2001); entre las otras isoflavonas principales que se encuentran en la dieta humana,
se han informado daidzeína (principalmente contenida en la soya), gliciteína, biocanina A y
formononetina (Fig. 3.7, Cvejic et al., 2012).
HO O HO O
oh oh O
OH OH
1 2
HO O
O
OH
3
HO O HO O
oh oh O
O O
4 5
Figura 3.7 Isoflavonas: (1) genisteína, (2) daidzeína; (3) gliciteína; (4) Biocanina A; (5)
Formononetina.
Polygonum cuspidatum es una de las fuentes más ricas de estilbeno resveratrol fitoestrogénico,
mientras que las principales fuentes dietéticas de este compuesto son el vino tinto y los cacahuetes
(Cassidy, 2005; Cassidy y Faughnan, 2000; Cvejic et al., 2010). El contenido de resveratrol en el vino
depende de varios factores (es decir, variedad, año de cosecha, condiciones climáticas, tecnología de
vinificación aplicada) ( Atanacković et al., 2012; Cvejić et al., 2016; Cvejić Hogervorst et al., 2017;
Malenčić et al., 2013).
Los lignanos se distribuyen ampliamente en diversas fuentes dietéticas, de las cuales las más
presentes en la dieta humana son los cereales, las frutas y las verduras, pero también las bebidas como
el café, el té y el vino, ampliamente utilizadas en las dietas occidentales (Landete et al., 2007; Milder et
al., 2007) . al., 2005). Los lignanos fitoestrogénicos más estudiados son el secoisolariciresinol y el
mataire sinol, a pesar de que el primero se consume más que el segundo.
Los cumestanos se encuentran en las legumbres, como los brotes de alfalfa y frijol mungo, así como
en los brotes de trébol y soya (Gupta et al., 2016). Solo unos pocos cumestanos han mostrado actividad
estrogénica, predominantemente el cumestrol y el metoxicumestrol (Ndebele et al., 2010).
El alto contenido de fitoestrógenos en la dieta de algunas poblaciones se ha utilizado como

argumento a favor de los efectos protectores de estos compuestos. Los estudios epidemiológicos han
demostrado una baja incidencia de síntomas posmenopáusicos, osteoporosis, así como varias
enfermedades hormonodependientes en los países asiáticos, que suponen una alta ingesta regular de
isoflavonas a través de la soja y los alimentos a base de soja (Cassidi, 2004; Gupta et al., 2016) . ;
Uzzan y Labuza, 2004). Tradicionalmente, la soya consumida en Asia podría ser en forma de alimentos
fermentados (es decir, soya, brotes de soya, leche de soya) o no fermentados (es decir, miso blanco,
natto, tempeh). El procedimiento asiático tradicional para la preparación de alimentos sólidos a base
de soya (es decir, tofu, miso, tempeh) incluye la eliminación parcial de isoflavonas y otros factores
antinutricionales (Chen et al., 2014; FernandezLopez et al., 2016). También hay un número creciente
de productos que pueden considerarse alimentos de soya de segunda generación con soya añadida
(tocino de soya, hamburguesa de soya, yogur de tofu, etc.).
El procesamiento moderno incluía duraciones de cocción reducidas y enjuague con agua reducido.
Estos preparados, basados en nuevos ingredientes a base de soja (es decir, harina de soja, jugo de
soja), han conservado la mayor parte de las isoflavonas. En general, debido a la industrialización del
procesamiento de la soya, el contenido de isoflavonas en comparación con el contenido de proteínas
es mayor en los alimentos modernos a base de soya que en los preparados tradicionalmente (Fernandez
Lopez et al., 2016). Varios factores influyen en el contenido y la composición de fitoestrógenos en las
materias primas, así como en los alimentos y suplementos dietéticos (Cvejić et al., 2011; Tepavčević et
al., 2008; Tepavcević et al., 2010). Como diferentes fitoestrógenos no tienen la misma actividad
biológica, su composición específica puede influir en el resultado estudiado.
Se han notado algunos efectos adversos de la isoflavona de soja. Se ha observado que los
fitoestrógenos podrían estar relacionados con problemas de fertilidad, así como con alteraciones de la
hipófisis, el endometrio y el ciclo menstrual (BennetauPelissero, 2016; Bjelica, 2008; Gupta et al., 2016;
Landete et al., 2007; Stankovic et al., 2010; Xu y Chang, 2008; Young, 2016).
Estos compuestos podrían tener efectos sinérgicos con otros estrógenos intrínsecos o disruptores
endocrinos (Rietjens et al., 2016). Hoy en día, las isoflavonas están presentes en la dieta humana en el
rango de miligramos, extremadamente alto en comparación con el rango de nanogramos de estradiol.
Para beneficiarse de los efectos protectores de los fitoestrógenos y limitar sus posibles efectos adversos,
deben determinarse los niveles óptimos de exposición, incluidos los complementos alimenticios y dietéticos.
4.2 Síntomas de la menopausia

Muchas mujeres sufren de trastornos de la menopausia, que incluyen sofocos, sudores nocturnos y
cambios de humor. Los síntomas vasomotores de la menopausia están controlados por el área preóptica
del hipotálamo, que induce escalofríos o sudoración cuando la temperatura corporal sale de la zona
térmica neutra. La amplitud de esta zona está bajo control serotoninérgico y noradrenérgico. La síntesis
local de los neuromediadores mencionados y sus respectivos receptores es inducida por el 17βestradiol
(Archer et al., 2011).
La terapia de reemplazo hormonal se basa en estrógenos o una combinación de estrógenos y
progesterona, que aún no está claro si puede afectar el riesgo de efectos adversos graves (es decir,
cáncer de mama o enfermedad cardíaca). Al tener un efecto estrogénico débil, los fitoestrógenos pueden
actuar como un sustituto hormonal al reducir algunos síntomas asociados con la deficiencia de estrógeno.
Gran parte de la literatura científica exploró el potencial de los fitoestrógenos para reducir los
trastornos de la menopausia; sin embargo, los datos aún son controvertidos. Algunos estudios encontraron
que la soya y las isoflavonas alivian los sofocos y otros síntomas de la menopausia (Nagata et al., 2001),
mientras que otros estudios reportaron resultados nulos (BolañosDíaz et al., 2011; Secreto et al., 2004;
Taku et al. ., 2012). Se ha observado un alivio significativo de los sofocos con una dosis de genisteína
superior a 15 mg (Nahas et al., 2007). A pesar de varios metanálisis que informaron la reducción en la
frecuencia y la gravedad de los sofocos asociados con la soya (Chen et al., 2015; Taku et al., 2012) y la
ingesta de isoflavonas (Chen et al., 2015), no hay afirmaciones oficiales de la EFSA sobre los efectos de
las isoflavonas de soja en los síntomas vasomotores asociados con la menopausia (EFSA Panel on
Dietetic Products, 2012). En general, no hay evidencia concluyente, solo algunas indicaciones para una
reducción en la frecuencia o severidad de los sofocos (BolañosDíaz et al., 2011; Jacobs et al., 2009;
Lethaby et al., 2010, 2013).
Los estudios relacionados con los efectos de los suplementos dietéticos que contienen trébol rojo
sobre los sofocos de la menopausia mostraron resultados no concluyentes, lo que podría depender de
la corta duración de los ensayos o de la baja dosis de fitoestrógenos. Todavía hay estudios en curso que
tienen como objetivo definir si la actividad estrogénica de los fitoestrógenos es apropiada para un efecto
beneficioso significativo relacionado con los síntomas de deficiencia de estrógeno, pero aún no se ha
confirmado la evidencia.
4.3 Osteoporosis
Se ha observado que en poblaciones femeninas que tienen una mayor ingesta de alimentos ricos en
fitoestrógenos, la frecuencia de fractura ósea es generalmente menor en comparación con las poblaciones
occidentales. Se han realizado numerosas investigaciones para esclarecer la influencia del consumo de
isoflavonas en la prevención de la osteoporosis. En general, los estudios de población, así como los
modelos animales, indican que las isoflavonas pueden tener un impacto positivo en la preservación de la
masa ósea y, en consecuencia, podrían tener el potencial de reducir el riesgo de osteoporosis en mujeres
posmenopáusicas. Por otro lado, los ensayos clínicos a menudo proporcionaron resultados inconsistentes
sin conclusiones unánimes relacionadas con la influencia del aumento de la ingesta de fitoestrógenos en
los marcadores de formación y resorción ósea (Alekel et al., 2000; Arjmandi et al., 2003; Harkness et al.,
2004). ; Wu y Hsieh, 2011).
De 14 estudios a largo plazo realizados en mujeres posmenopáusicas durante más de un año,

solo 2 mostraron un efecto de las isoflavonas de soya sobre la densidad mineral ósea, así como
sobre los marcadores de reabsorción y formación ósea (Arcoraci et al., 2017; Morabito et al. ,
2002). Se ha demostrado que los estudios que miden los niveles de marcadores óseos en
comparación con los que miden el contenido o la densidad mineral ósea real pueden arrojar resultados diferen
La mejora en el contenido mineral, pero no en la densidad mineral de los huesos, se ha observado
en algunos estudios (Alekel et al., 2000; Chen et al., 2003). En comparación con el consumo de
leche de soja sin isoflavonas, el consumo diario de leche de soja con isoflavonas durante 2 años
redujo la pérdida de densidad mineral ósea en la región lumbar de la médula espinal (Harkness et
al., 2004). Otros metanálisis demostraron efectos variables sobre la densidad mineral ósea de la
columna vertebral y ningún efecto sobre la densidad mineral ósea del cuello femoral, la cadera
total y el trocánter y ninguna protección contra la fractura ósea (Taku et al., 2012; Tempfer et al.,
2007). Por lo tanto, la ingesta de isoflavonas en la dieta a largo plazo puede tener una influencia
beneficiosa en la salud ósea y tener efectos diferentes a los de la aplicación terapéutica aguda
que trata los síntomas ya existentes (Mardon et al., 2008).
5. Polifenoles y riesgo cardiometabólico

La justificación de que los polifenoles dietéticos pueden ejercer efectos beneficiosos sobre la salud
cardiovascular depende de la evidencia actual que incluye una serie de alimentos ricos en
polifenoles asociados con un menor riesgo de factores de riesgo cardiometabólicos (Marventano
et al., 2016; Shin et al., 2015). Los flavonoides del té y los productos del cacao (es decir, flavan3
oles) y de las bayas (es decir, las antocianinas) se han asociado con una mejora en la función
endotelial y una disminución del riesgo de ECV (Shrime et al., 2011; van Dam et al . ., 2013).
Se ha demostrado que el consumo de té verde (Liu et al., 2013) y nueces (Blanco Mejia et al.,
2014) es beneficioso al disminuir la glucosa en sangre en ayunas y mejorar el control glucémico
en personas con diabetes tipo 2 (Viguiliouk et al., 2014). El consumo prolongado de té (>12
semanas) se ha asociado con efectos beneficiosos sobre la presión arterial (PA) en metanálisis
de ensayos clínicos (Liu et al., 2014a; Serban et al., 2015); También se han encontrado beneficios
similares en la prevención secundaria de ECV entre adultos con sobrepeso y obesos (Li et al.,
2015a) y en individuos dentro de los rangos de prehipertensión e hipertensión (Yarmolinsky et al.,
2015). Otros análisis exhaustivos de los resultados de los ensayos clínicos mostraron posibles
efectos reductores de la presión arterial en una serie de alimentos ricos en polifenoles, como las
nueces y la soja (Mohammadifard et al., 2015), el cacao (Desch et al., 2010), el jugo de granada
(Sahebkar et al., 2017), bayas (Huang et al., 2016; Kent et al., 2016), pero falta de efectos de la
suplementación con arándanos (Zhu et al., 2017).
Además, las intervenciones dietéticas caracterizadas por dietas isocalóricas con alto contenido de
legumbres, frutas y verduras o chocolate (por ejemplo, una porción de bayas/día y 50 g de
chocolate amargo) mostraron una mejora significativa en la PA (Jayalath et al., 2014) . y
marcadores de función endotelial (Noad et al., 2016), respectivamente. Los resultados de la
intervención dietética con alimentos ricos en polifenoles sobre los cambios en los lípidos en sangre
destacan principalmente los efectos beneficiosos de los alimentos antes mencionados. De hecho,
los metanálisis de ensayos aleatorios mostraron que la evidencia más fuerte para el té verde, los
productos de cacao y la soya en la reducción del colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL) (Kim et al
Tokede et al., 2011, 2015). Sin embargo, otros estudios mostraron resultados contrastantes y nulos
(Sahebkar, 2014; Sahebkar et al., 2016). El consumo de vino y cerveza, que son ricos en flavonoides,
estilbenos y lignanos, ha demostrado una relación en forma de J con los resultados cardiovasculares,
aunque no está claro si los posibles efectos beneficiosos se deben a su contenido alcohólico o
fenólico ( Arranz et al., 2012; Costanzo et al., 2011).
Los estudios observacionales que exploran la asociación entre la ingesta de polifenoles en la

dieta y el riesgo de enfermedades no transmisibles brindan más evidencia de los beneficios
potenciales de tales compuestos para la salud humana. La ingesta de flavonoides se ha asociado
con un riesgo reducido de ECV (Wang et al., 2014a), accidente cerebrovascular (Tang et al., 2016;
Wang et al., 2014b), diabetes tipo 2 (van Dam et al., 2013) y hipertensión (Cassidy et al., 2011;
Grosso et al., 2017c; Lajous et al., 2016). Específicamente, una mayor ingesta total de flavonoides
se asoció con un menor riesgo de ECV en comparación con una menor ingesta (Wang et al., 2014a).
Entre las subclases individuales, las antocianidinas, las proantocianidinas, las flavonas, las
flavanonas y los flavan3oles mostraron una asociación significativa con la disminución del riesgo
de ECV incidente; además, un incremento de 10 mg/d en flavonol se asoció con una disminución
del 5 % en el riesgo de ECV (Wang et al., 2014a). Se encontraron resultados similares en un
metanálisis de estudios de cohortes prospectivos sobre el riesgo de accidente cerebrovascular, que
sugirió que un aumento de 100 mg/día en la ingesta de flavonoides totales se asoció con una
disminución de aproximadamente el 10 % del riesgo de accidente cerebrovascular (Tang et al.,
2016) ; entre las subclases individuales, la ingesta de 20 mg/día de flavonol se asoció con una
disminución del 14 % en el riesgo de sufrir un accidente cerebrovascular (Wang et al., 2014b). La
evidencia de estudios prospectivos de cohortes sobre el riesgo de hipertensión mostró que la
mayoría de las clases de flavonoides se han asociado con un menor riesgo de enfermedad (Cassidy
et al., 2011; Grosso et al., 2017c; Lajous et al., 2016). Por el contrario, la evidencia resumida de los
ECA sobre los efectos de las antocianinas en la PA mostró resultados generales nulos (Zhu et al.,
2016), mientras que los que recibieron suplementos de quercetina (perteneciente a la subclase de
flavonol) informaron un efecto significativo de la quercetina en la reducción de la PA, posiblemente limitada a, o may
La evidencia resumida de estudios prospectivos de cohortes sobre el riesgo de tipo 2 mostró una
disminución del riesgo asociado con una mayor ingesta dietética de flavonoides totales, así como
de flavonoles, flavan3oles y antocianinas (van Dam et al., 2013) . Los metanálisis de los estudios
de intervención mostraron efectos significativos de la suplementación con isoflavonas de soya (Liu
et al., 2017b), catequinas de té verde (Zheng et al., 2013), en la reducción de los niveles de glucosa
en ayunas, las concentraciones de insulina en ayunas y la evaluación del modelo homeostático
para la insulina. valores de resistencia. Entre otras clases de polifenoles, se ha informado que el
resveratrol, un estilbeno contenido en el vino tinto, mejora significativamente el control de la glucosa
y la sensibilidad a la insulina en personas con diabetes, pero no afecta las medidas glucémicas en
personas no diabéticas (Liu et al., 2014b) . Los metanálisis sobre los efectos de los polifenoles en
los lípidos en sangre mostraron una mejora significativa en los niveles de lípidos en sangre después
de la ingesta de ciertas clases de flavonoides; por ejemplo, cualquier dosis entre 107 y 856 mg/día
de epigalocat echin gallate resultó en una reducción significativa del colesterol LDL (Kim et al., 2011).
Otro metanálisis mostró que las isoflavonas de soya redujeron significativamente el colesterol total
sérico y el colesterol LDL, mientras que la proteína de soya sin isoflavonas redujo significativamente
el colesterol LDL (Taku et al., 2007). Por el contrario, la evidencia disponible de los estudios de
intervención sobre la suplementación con quercetina no mostró ningún efecto clínicamente relevante
de quercetina sobre los lípidos plasmáticos, además de una reducción significativa de los triglicéridos
a dosis superiores a 50mg/día (Sahebkar, 2017).
Se ha formulado la hipótesis de que los polifenoles protegen contra las enfermedades
cardiovasculares a través de varios mecanismos. La mayor parte de la evidencia de los estudios
experimentales converge en sus efectos potenciales hacia la oxidación/inflamación y otros aspectos
de su bioactividad, incluidos los efectos sobre la transducción de señales y sobre varios sistemas
enzimáticos. Dichos mecanismos podrían proporcionar la justificación biológica que explica los
efectos potenciales sobre la salud endotelial, la placa aterosclerótica y la subsiguiente prevención de
la isquemia miocárdica (en caso de enfermedad coronaria), la mejora del flujo sanguíneo a través de
la inhibición de la agregación plaquetaria y la trombosis (especialmente en caso de accidente
cerebrovascular). ), e interferir con los mecanismos de muerte celular inducidos por isquemia, como
la apoptosis y la necrosis (Visioli y Davalos, 2011). Los polifenoles se han estudiado durante mucho
tiempo por sus posibles propiedades antioxidantes y antiinflamatorias, que podrían estar relacionadas
con el riesgo cardiovascular. La actividad antioxidante observada en estudios in vitro se atribuye a
la acción de captación de radicales derivados del oxígeno, incluida la donación de hidrógeno, la
unión de iones metálicos, la estabilización por resonancia de radicales fenoxilo, actuando como
agentes reductores, quelantes de metales, captadores de especies reactivas de oxígeno, cadena
antioxidantes rompedores, inhibidores de la formación de oxígeno singlete y protectores del ácido
ascórbico (Mena et al., 2014). Por otro lado, los estudios de biodisponibilidad y los estudios de
laboratorio en animales y humanos mostraron que los polifenoles podrían ejercer efectos prooxidantes
en entornos in vivo, lo que sugiere la posibilidad de otros mecanismos que promuevan la salud
cardiovascular (van Dam et al., 2013). En modelos de isquemia/reperfusión miocárdica ex vivo e in
vivo, los flavonoides han mostrado cardioprotección mediada por la activación de canales de K+
activados por Ca2+ (BKCa) de gran conductancia expresados en la membrana mitocondrial interna y
por la promoción de efectos antiapoptóticos en los cardiomioblastos a través de la mitocondria Jun
N Vía de la cinasa terminal (JNK)/proteína X asociada a Bcl2 (Bax) (Testai, 2015). La influencia más
directa de los flavonoides en la salud cardiovascular puede depender de sus efectos sobre la función
endotelial. Se ha demostrado que los flavonoides inhiben la enzima nicotinamida adenina dinucleótido
fosfato (NADPH) oxidasa, que se ha relacionado con la producción de óxido nítrico (NO), prostaciclina
y endotelina que actúan localmente en el endotelio vascular. La producción de NO implica la
generación de bajo nivel de peróxido de hidrógeno (H2O2) y otras especies reactivas de oxígeno
que estimulan una vía de señalización que involucra la activación de la quinasa Fyn de la familia Src,
fosfoinosítido 3quinasa (PI3K)/proteína quinasa B (Akt)/ vía endotelial de la óxido nítrico sintasa
(eNOS) (Munir et al., 2013). Estos efectos se han demostrado para varias subclases de flavonoides,
incluidas (entre otras) las catequinas (es decir, el galato de epicatequina)
(Legeay et al., 2015), flavanoles oligoméricos (procianidina) (Li et al., 2015b), flavanonas (es decir,
hesperetina) (Barreca et al., 2017) y antocianinas (de PascualTeresa et al., 2010). ). Algunas
flavanonas (es decir, hesperetina), flavan3oles (es decir, catequinas) y antocianinas también
ejercen propiedades antiinflamatorias que pueden contribuir a sus beneficios sobre la homeostasis
vascular, al involucrar objetivos moleculares como el factor nuclear kappa de cadena ligera.
potenciador de la vía de señalización de las células B activadas (NFκB), proteína activadora 1 (AP1),
factor 2 relacionado con el factor nuclear eritroide 2 (Nrf2) y enzimas antioxidantes de fase II, y la
proteína quinasa activada por mitógeno (MAPK) vía de señalización (de PascualTeresa et al., 2010;
Testai y Calderone, 2017). resultados secundarios de tal
los efectos antiinflamatorios pueden ser efectos antifibróticos, que regulan los factores fibrinolíticos,
como el activador tisular del plasminógeno y el inhibidor1 del activador del plasminógeno, y la
agregación plaquetaria, inhibiendo los factores que afectan la coagulación (es decir, las moléculas
de adhesión y las citoquinas inflamatorias) (Faggio et al., 2017 ; Vita, 2005). Curiosamente, la
activación secuencial de la vía PI3K/Akt/eNOS de la quinasa de la familia Src Fyn para producir NO
comparte características con la vía de señalización de la insulina que regula la activación de la
eNOS y la producción de NO en las células endoteliales, lo que sugiere mecanismos similares
relacionados con los beneficios metabólicos del consumo de polifenoles. (Munir et al., 2013). De
hecho, los estudios experimentales in vitro e in vivo demostraron que los flavonoides interactúan
con objetivos moleculares y afectan las vías de señalización, lo que da como resultado (1) una
mejora en la secreción de insulina, reducción de la apoptosis y promoción de la proliferación de
células β pancreáticas; (2) mejora del metabolismo de la glucosa en los hepatocitos; (3) reducción
de la resistencia a la insulina, la inflamación y el estrés oxidativo, y (4) aumento de la captación de
glucosa en el músculo esquelético y el tejido adiposo (Babu et al., 2013; Kawser Hossain et al.,
2016). Los polifenoles también pueden desempeñar un papel en los trastornos metabólicos de los
lípidos, que son los antecedentes patológicos de la aterosclerosis. Los polifenoles pueden promover
la expresión de la proteína supresora de tumores p53, el inhibidor de la cinasa dependiente de
ciclina p21 y NFκB, que inducen la apoptosis de las células del músculo liso vascular e inhiben la
acumulación de colesterol y sus productos de oxidación en las paredes arteriales, mejorando así la
circulación sanguínea y la prevención de la aterosclerosis (Chen et al., 2016).
6. Polifenoles y riesgo de cáncer

Se han realizado varios estudios epidemiológicos para evaluar la relación entre la ingesta de
polifenoles en la dieta y el riesgo de cáncer. Metanálisis recientes de estudios observacionales de
casos y controles y prospectivos mostraron que los flavonoides dietéticos (totales o algunas
subclases individuales) podrían estar asociados con una disminución del riesgo de mama (Hui et
al., 2013), ovario (Hua et al., 2016), cáncer de esófago (Cui et al., 2016), gástrico (Bo et al., 2016)
y de pulmón (Tang et al., 2009). Con respecto a los fitoestrógenos, la ingesta de isoflavonas en la
dieta se ha asociado con una disminución del riesgo de cáncer de mama (Dong y Qin, 2011), de
próstata (He et al., 2015) y colorrectal (He y Sun, 2016), mientras que la ingesta de lignanos se ha
asociado con disminución del riesgo de cáncer de mama posmenopáusico (Buck et al., 2010;
Velentzis et al., 2009). Sin embargo, algunos resultados contrastantes mostraron que una mayor
ingesta de antocianidinas y flavan3oles podría estar asociada con un mayor riesgo de cáncer de
próstata (Guo et al., 2016). Un metanálisis completo más reciente de todos los estudios
observacionales existentes sobre el tema mostró que la mayoría de los hallazgos significativos
informados en metanálisis anteriores fueron impulsados por estudios de casos y controles, que,
como regla general, no contribuyen a la evidencia ( Grosso et al., 2017a). Según este último
informe, la posible evidencia de asociación se limita a las isoflavonas y la disminución del riesgo de
cáncer de pulmón y estómago y, en menor medida, la disminución del riesgo de cáncer de mama y
colorrectal; entre otras exposiciones exploradas, la ingesta total de flavonoides, flavonoles y
proantocianidinas se acercó a resultados significativos en relación con el riesgo de cáncer de mama.
Los hallazgos son en general prometedores, pero los resultados deben respaldarse en estudios
futuros para confirmar las tendencias observadas hasta la fecha.
Los efectos potenciales de los polifenoles en la prevención del cáncer no se han relacionado
de manera concluyente con su perfil antioxidante. Sin embargo, se ha planteado la hipótesis de
que podrían interferir con cualquiera de los diversos procesos tumorales, como el inicio, la
promoción y la progresión del cáncer (Ravishankar et al., 2013). Los estudios in vitro e in vivo
demostraron que los flavonoides ejercen efectos antiproliferativos, antiangiogénicos y
antimetastásicos mediante la modulación de los receptores ErbB, hedgehog (HH)/GLI y las
vías de transducción de señalización de NFκB relacionadas con la proliferación celular, la
diferenciación y la apoptosis (Fantini et al . ., 2015). Los fitoestrógenos también pueden ejercer
diversas acciones moduladas a través de mecanismos dependientes e independientes del
receptor de estrógeno, incluida la inhibición de la mutagénesis del ADN, la regulación de la
proliferación celular y la vascularización de los tejidos, la disminución de la apoptosis y la
modulación de la respuesta inmunitaria (Sirotkin y Harrath, 2014) ; Las vías de señalización
para regular la angiogénesis incluyen el factor de crecimiento endotelial vascular (VEGF) y sus
receptores, Ras/Raf1/MEK/ERK, PI3K/Akt y ERK/NFκB/cMyc/p21 (Liu et al., 2016a ), mientras
que se ha informado que los efectos antimetastáticos interesan las vías relacionadas con la
transición epitelialmesenquimatosa, como Notch1 y la señalización del factor de crecimiento
tumoral beta (TGFbeta) (Lee et al., 2016).
Los mecanismos antes mencionados parecen ser, al menos en parte, comunes a varios
cánceres, como el de mama (Mocanu et al., 2015), pulmón (Khan y Mukhtar, 2015) y colorrectal
(Araujo et al., 2011), apoyando así la plausibilidad biológica de los resultados sugeridos por
evidencia reciente de estudios epidemiológicos. Sin embargo, se han propuesto algunos
mecanismos específicos relacionados con el sitio del cáncer.
6.1 Cáncer de mama

Se ha demostrado que ciertos polifenoles, como la quercetina, el resveratrol, la curcumina y la
apigenina, pueden detener la progresión del ciclo celular e inhibir la proliferación mediante el
aumento de la actividad de p21, p27, p53 (proteínas proapoptóticas) (Magne Nde et al . , 2015).
Además, se ha demostrado que los fitoestrógenos, como la daidzeína y la genisteína, retrasan
la latencia del tumor mamario y reducen la multiplicidad tumoral en modelos animales, lo que
sugiere un efecto general hacia el crecimiento tumoral (Uifalean et al., 2015) .
Estos efectos también se han demostrado en fases avanzadas del tumor mamario, mediante la
inhibición de la formación de metástasis del cáncer de mama tras la administración de
polifenoles como el resveratrol, la quercetina y la catequina (Braakhuis et al., 2016) . Sin
embargo, aunque algunos estudios sugirieron que los polifenoles podrían disminuir la cantidad
de metástasis, hay algunos datos (es decir, sobre fitoestrógenos) que muestran resultados
contrastantes (Russo et al., 2016). Entre otros mecanismos propuestos, se ha planteado la
hipótesis de que los flavonoides y derivados de flavonoides ejercen efectos beneficiosos debido
a sus características estructurales que pueden inhibir la actividad de la aromatasa, que es
patológicamente producida por los fibroblastos asociados con el cáncer en el cáncer de mama
[secundaria a la prostaglandinaE2 liberada por células de cáncer de mama o células
inflamatorias y citocinas [interleucina6 (IL 6), IL11 y factor de necrosis tumoral alfa (TNFα)] producidas po
(Gobbi et al., 2014). También se ha demostrado que algunos polifenoles, como los estilbenos
(es decir, el resveratrol), inhiben algunas vías metabólicas típicas de las células del cáncer de
mama (es decir, la vía glucolítica) (Sinha et al., 2016).
6.2 Cáncer de pulmón

La evidencia sobre los fitoestrógenos, como las isoflavonas, está respaldada por estudios experimentales
en células de carcinoma de pulmón humano que muestran la detención del ciclo celular, la inhibición de la
proliferación y la inducción de la apoptosis a través de la regulación por varios genes relacionados con la
apoptosis (Pudenz et al., 2014; Spagnuolo et al . ., 2015). El tratamiento con curcumina mostró efectos
proapoptóticos, disminución de las expresiones del receptor del factor de crecimiento epidérmico (EGFR), p
EGFR, inhibición de la activación de la vía NFκB, TNFα, IL6, IL8, TGFβ e inducción de autofagia a través
de la activación de la vía de señalización de la proteína quinasa activada por AMP (AMPK), lo que resulta
en una disminución del peso de los tumores pulmonares acompañado de un aumento en la tasa de
supervivencia (Lelli et al., 2017). Además, se ha planteado la hipótesis de que la curcumina tiene una
acción inmunomoduladora mediante la inducción de una respuesta inmunitaria antitumoral mediada por
células T eficaz y apoya el sistema inmunitario en modelos con tumores de pulmón (Momtazi y Sahebkar,
2016) . Se ha demostrado que los flavonoides, como las antocianinas, disminuyen la incidencia de tumores
pulmonares, el crecimiento tumoral, el período de latencia para la aparición de pequeños tumores sólidos y
las multiplicidades tumorales mediante la inhibición de NFκB, MAPK, PI3K y la fosforilación de Akt, mTOR,
cmet, marcadores de proliferación celular y angiogénesis en modelos in vivo administrados con dosis
alcanzables en humanos de soluciones orales que contienen flavonoides derivados de granados de pepita
(Adhami et al., 2009; Sharma et al., 2017). Otros efectos de algunos flavonoides (es decir, apigenina,
luteolina, fisetina y quercetina) que han demostrado desempeñar un papel en la prevención del cáncer de
pulmón son las propiedades antiproliferativas, apoptóticas y antiagiogénicas en las células cancerosas a
través de la inhibición de la señalización de PI3K/Akt y mTOR ( Kashyap et al., 2016; Lall et al., 2016; Sung
et al., 2016; Tuorkey, 2016).
6.3 Cáncer colorrectal
La mayoría de los flavonoides investigados por sus efectos potenciales sobre las líneas celulares de cáncer
colorrectal (es decir, quercetina, miricetina y catequinas) han demostrado el crecimiento, la diferenciación y
la inhibición de la apoptosis de las células tumorales a través de una amplia gama de vías de señalización,
que incluyen:
1. inhibición de las vías de señalización celular relacionadas con el factor de crecimiento, como EGFR, factores de
crecimiento similares a la insulina, factor de crecimiento transformante alfa, factor de crecimiento derivado de
plaquetas, factor de crecimiento
de fibroblastos y VEGF; 2. inhibición de los componentes de las vías de señalización de supervivencia,
como MAPK y NFκB; 3. modulación de
reguladores del ciclo celular; 4. modulación de los reguladores de la apoptosis, como la regulación negativa de las
proteínas de la familia Bcl2 y la regulación positiva de las caspasas y las proteínas p53 (Koosha et al., 2016;
Pan et al., 2011).
Además, se ha informado que el resveratrol ejerce efectos similares logrados a través de la regulación
a la baja de las quinasas dependientes de ciclina y sus activadores, mientras que regula al alza sus
inhibidores, el factor de transcripción p53 y sus genes de respuesta (Carter et al., 2014) . Además, los
estudios sobre la curcumina mostraron una eficacia particular en la reducción de la recurrencia del tumor al
afectar los reguladores clave en las células de cáncer colorrectal, incluidas las vías de señalización como
Wnt/βcatenina, Sonic Hedgehog, Notch y PI3K/Akt/mTOR, microARN y el epitelio –transición mesenquimal
en múltiples niveles (Ramasamy
et al., 2015). Sin embargo, existe evidencia contrastante entre estudios preclínicos y ensayos
clínicos (pacientes con cáncer colorrectal o en riesgo, poliposis adenomatosa familiar o focos de
criptas aberrantes) que investigan los efectos protectores de los polifenoles, lo que sugiere que el
compuesto más prometedor como posible adyuvante futuro en manejo del cáncer colorrectal
(NunezSanchez et al., 2015).
7. Polifenoles dietéticos, neurodegenerativos y afectivos

trastornos
Junto con los beneficios antes mencionados para la salud cardiometabólica y el cáncer, los
polifenoles se han estudiado recientemente en relación con la salud mental y las enfermedades
neurodegenerativas. Varios alimentos ricos en polifenoles, como frutas, verduras, café, té y cacao,
se han asociado con un menor riesgo de trastornos cognitivos, como la enfermedad de Parkinson,
la enfermedad de Alzheimer y la depresión (Grosso et al., 2016; Jiang et al., 2017; Liu et al.,
2017a; Liu et al., 2016b; Strandberg et al., 2008; Wu et al., 2017), pero los datos específicos de
polifenoles en la dieta son escasos . La evidencia emergente sugiere que la suplementación con
frutas (es decir, bayas, cítricos, manzanas), cacao y té verde puede mejorar la atención, la memoria
de trabajo, la velocidad de procesamiento psicomotor y la cognición (Bell et al., 2015; Spencer,
2010) . Una revisión resumida de los estudios clínicos mostró resultados relativamente contrastantes
de los ensayos clínicos en el tratamiento de los trastornos cognitivos: se han proporcionado
pruebas limitadas de mejoras en la función cognitiva y el flujo sanguíneo cerebral después de la
administración de curcumina y resveratrol, respectivamente, mientras que la mayoría de los
existentes los estudios mostraron resultados nulos hacia los síntomas de la enfermedad de
Alzheimer (Mazzanti y Di Giacomo, 2016). La evidencia de los estudios de cohortes sobre la
ingesta de flavonoides y el riesgo de depresión se limita a una investigación que muestra que una
mayor ingesta de flavonoides puede estar asociada con un menor riesgo de depresión,
particularmente entre las mujeres mayores (Chang et al., 2016). Los estudios sobre el consumo
de isoflavonas y la depresión se limitan principalmente a las poblaciones asiáticas y mostraron
resultados contrastantes (Messina y Gleason, 2016), mientras que los lignanos se han asociado
con un mayor riesgo de depresión en mujeres perimenopáusicas (Richard et al., 2014).
Se ha demostrado que algunos polifenoles, como la curcumina, las catequinas (EGCG) y el
resveratrol, contrarrestan el daño oxidativo de las moléculas neuronales, que a su vez se ha
asociado con la mayoría de los principales trastornos neurodegenerativos, como
enfermedad de Parkinson, enfermedad de Alzheimer y depresión mayor; entre los principales
mecanismos informados en estudios experimentales relacionados con acciones antioxidantes y
antiinflamatorias, se ha informado que los polifenoles ejercen sus efectos neuroprotectores a través de:
1. inducción del factor de transcripción 1 inducible por hipoxia, que está implicado en la regulación de
los genes diana responsables de la supervivencia celular, la glucólisis, la angiogénesis, la
eritropoyesis y el metabolismo del hierro en
condiciones hipóxicas; 2. quelación de iones metálicos para
prevenir el daño de los radicales libres; 3. modulación de vías de señalización celular, como PI3K/Akt,
cascadas de señalización de tirosina quinasas/proteína quinasa C y MAPK, así como expresión de
ciclooxigenasa2 y NOS inducible ( Ebrahimi y Schluesener, 2012).
Se ha demostrado que varios polifenoles naturales ejercen un efecto protector contra la

amiloidopatía beta y la agregación de proteínas en el cerebro y el suero después de la inflamación
cerebral y la producción de mediadores inflamatorios, como citocinas y quimiocinas liberadas por
células activadas (microglía, astrocitos, macrófagos y linfocitos) ( Magalingam et al., 2015). Otro
objetivo de los efectos de los polifenoles en el cerebro podría ser la proteína de unión al elemento
de respuesta al AMPc, un factor de transcripción que se considera crítico en la inducción de
cambios duraderos en la plasticidad sináptica y la memoria (Vauzour, 2014) . Además, se ha
planteado la hipótesis de que los efectos de ciertos polifenoles relacionados con los beneficios en la
función endotelial juegan un papel importante en la prevención de enfermedades neurodegenerativas
y la mejora de la función cognitiva (Jagla y Pechanova, 2015). Los compuestos polifenólicos también
podrían antagonizar el deterioro cognitivo relacionado con la edad y la depresión debido a sus
propiedades inmunomoduladoras y su capacidad para modular la actividad del eje hipotálamo
pituitariosuprarrenal, la transmisión serotoninérgica y la neurogénesis del hipocampo (Ogle et al.,
2013; Pathak et al . , 2013). Finalmente, uno de los mecanismos de acción hipotéticos más recientes
de los polifenoles en el sistema nervioso central es la neurogénesis del hipocampo adulto, que
podría desempeñar un papel en el aprendizaje, la formación de la memoria y la regulación del estado
de ánimo (Dias et al., 2012; Maruszak et al . , 2014; Zainuddin y Thuret, 2012). Sin embargo, todos
los mecanismos mencionados adolecen de la limitación de una baja biodisponibilidad de polifenoles
en el cerebro debido a la barrera hematoencefálica y la investigación futura debe centrarse en los
elementos enzimáticos responsables del transporte de polifenoles a través de la membrana para
superar el problema de la baja biodisponibilidad. (Andrade et al., 2016).
8. Consumo de polifenoles: problemas de seguridad
Los compuestos derivados de la dieta generalmente se consideran seguros en función de su larga

historia de uso. La toxicidad potencial podría surgir de la ingesta de megadosis de polifenoles a
través de suplementos o alimentos altamente fortificados. La mayoría de los estudios sobre
polifenoles tenían como objetivo determinar sus efectos protectores contra enfermedades o fármacos
tóxicos, mientras que un número relativamente pequeño de ellos se realizó para examinar la posible
toxicidad de los polifenoles. Algunos de estos estudios confirmaron que los polifenoles dietéticos de
uso común podrían ejercer efectos nocivos en concentraciones más altas, especialmente cuando
interactúan con otros agentes farmacológicos. Sin embargo, la mayor parte de la evidencia sobre
los efectos tóxicos de ciertos polifenoles se obtiene de estudios in vitro o en animales, por lo que
definitivamente se requieren estudios de intervención humana para examinar la respuesta a la dosis
de polifenoles para confirmar estos efectos (Mennen et al., 2005) . Los efectos tóxicos de los
polifenoles determinados hasta ahora incluyen efectos estrogénicos, prooxidantes, genotóxicos,
cancerígenos e inmunosupresores informados para algunos compuestos.
8.1 Efectos estrogénicos

Para los polifenoles, al igual que para otros compuestos biológicamente activos, la dosis exacta
administrada es fundamental para ejercer el efecto farmacológico deseado. Si la dosis
no es apropiado, puede conducir a una completa falta de efecto, o el efecto puede ser diferente
o incluso opuesto al deseado. Por ejemplo, se ha encontrado que las antocianinas
pelargonidina, cianidina y delfinidina pueden actuar como compuestos estrogénicos y
antiestrogénicos dependiendo de su concentración (Schmitt y Stopper, 2001). A bajas
concentraciones (10–20 μM), estos flavonoides inducen la proliferación celular en líneas
celulares MCF7 y BG1 con receptor de estrógeno positivo, pero a altas concentraciones y
en combinación con estrógenos endógenos—estradiol, disminuyen la proliferación celular
inducida por estradiol. proliferación. De manera similar, se ha informado que el kaempferol
mejora el crecimiento celular de células de cáncer de mama MCF7 con receptor de estrógeno
positivo en concentraciones bajas (1–10 μM) al actuar como un agonista del receptor de
estrógeno, mientras que en concentraciones de 35,0 y 70,0 μM reduce significativamente el
número de células viables (Hung, 2004; Wang y Kurzer, 1997). También se ha demostrado
que el resveratrol es estrogénico en concentraciones de 10−8–10−4M, lo que aumenta el
crecimiento celular en las células de cáncer de mama (Levenson et al., 2003).
8.2 Efectos prooxidantes
Bajo ciertas condiciones (altas concentraciones de compuestos fenólicos, pH alto, temperatura

alta, presencia de hierro), los antioxidantes fenólicos pueden iniciar un proceso de
autooxidación y comportarse como prooxidantes. Por lo tanto, el consumo de alimentos
enriquecidos con antioxidantes aumenta los biomarcadores de daño oxidativo y los
biomarcadores de daño proteico, como los 2aminoadípicos y los gamma glutamil
semialdehídos. Por ejemplo, el EGCG de las hojas de té verde sufre polimerización oxidativa in vitro y gen
En los hepatocitos tratados con una dosis alta de EGCG (200 μmol/L), la viabilidad celular se
redujo significativamente debido al aumento de la producción de ROS y al agotamiento del
glutatión (Galati et al., 2006). Recientemente, varios informes de casos han documentado
hepatotoxicidad asociada con el consumo de suplementos dietéticos que contienen altas dosis
de té verde chino (Bonkovsky, 2006).
8.3 Efectos cancerígenos o genotóxicos

Algunos polifenoles pueden tener efectos cancerígenos o genotóxicos en dosis altas. Los
efectos genotóxicos pueden atribuirse a las altas concentraciones utilizadas, en las que los
polifenoles pueden convertirse en prooxidantes (Sakihama et al., 2002; Awad et al., 2002).
Por ejemplo, el ácido cafeico, cuando está presente en altas concentraciones en la dieta (2%),
expresa actividad cancerígena e induce tumores en el estómago y el riñón en ratas y ratones
(Hagiwara et al., 1991). Además, se ha descubierto que las catequinas del té verde (1% o
0,1% de la dieta) aumentan el desarrollo de tumores en el colon de ratas macho F344, sin
influir en la carcinogénesis pulmonar y tiroidea en las condiciones experimentales actuales
(Hirose et al., 2001) . ). Además, hay algunas pistas de que los tejidos ricos en enzimas
oxidativas pueden ser particularmente vulnerables a la toxicidad prooxidante de la quercetina
(Awad et al., 2002). No se observó toxicidad aguda después de la administración oral de altas
dosis de quercetina (401900 mg/kg de peso corporal/día) a ratas, pero la administración
crónica a través de la dieta provocó nefropatía, hiperplasia y neoplasia del epitelio tubular
renal (Dunnick y Halley) . , 1992).
8.4 Efectos sobre las hormonas tiroideas

Existe evidencia de que varios flavonoides, como las isoflavonas, la genisteína y la daid zeína, inhiben
la peroxidasa tiroidea e interfieren con la biosíntesis de la hormona tiroidea, que incluye la yodación
de radicales libres ( Doerge y Chang, 2002). Además, una vitexina Cglicosilflavona, abundante en el
mijo, aumentó el peso de la tiroides y disminuyó los niveles plasmáticos de hormonas tiroideas cuando
se administró en ratas (Doerge y Chang, 2002). Se cree que esta es una de las causas del bocio
endémico en África occidental, donde el mijo es un alimento básico.
8.5 Efectos antinutricionales

El consumo de polifenoles también puede tener efectos antinutricionales. La inhibición de la absorción
de hierro no hemo debido al consumo simultáneo de té es bien conocida. Por lo tanto, un alto consumo
de polifenoles puede aumentar el riesgo de agotamiento del hierro en poblaciones de individuos con
niveles marginales de hierro (Temme y Hoydonck, 2002; Zijp et al., 2000). Se ha encontrado que la
quercetina inhibe la absorción de hierro tanto por la quelación del hierro como por la inhibición de la
expresión del transportador de ferroportina (Lesjak et al., 2014).
Además, las proantocianidinas (taninos condensados) se han considerado compuestos
antinutricionales porque pueden interactuar con las proteínas, inhibir varias enzimas y, por lo tanto,
disminuir el consumo de alimento, la tasa de crecimiento, la eficiencia alimenticia y la energía
metabolizable neta en animales de experimentación (Chung et al . ., 1998).
Finalmente, los polifenoles pueden afectar la disposición y el metabolismo de los fármacos
mediante la modulación de varios grupos de genes metabólicos y de estrés, así como los efectos
sobre la expresión y la actividad de los sistemas de desintoxicación, como las enzimas metabolizadoras
de fármacos, las enzimas antioxidantes y de fase II y las proteínas transportadoras. Dichos efectos
pueden tener consecuencias negativas por la generación de intermediarios más reactivos y dañinos,
y la modificación de la biodisponibilidad y bioactividad de fármacos y nutrientes (Galli, 2007).
9. Conclusión
Existe evidencia, en diversa medida, de que los polifenoles pueden interferir con una serie de procesos
implicados en las primeras etapas de varias enfermedades no transmisibles, lo que sugiere su posible
implicación en la prevención o el retraso de las condiciones médicas examinadas en este capítulo. Sin
embargo, es de primordial importancia evaluar la farmacodinámica eficaz (absorción y biodisponibilidad)
de los alimentos y preparados ricos en polifenoles para realizar ensayos clínicos de exposición a largo
plazo y establecer una relación causal más fiable de los efectos potenciales declarados. Las
conclusiones claras relacionadas con los efectos de los fitoestrógenos en la salud son difíciles de
señalar, lo que se debe principalmente a la heterogeneidad de las poblaciones de estudio y las dosis
y fuentes de fitoestrógenos, los tamaños de muestra pequeños, la duración corta de los estudios, la
falta de un control adecuado y la amplia gama de hormonas endógenas específicas. Dado que la
evidencia de un efecto beneficioso de los fitoestrógenos es limitada y no está clara, y hay indicios de
que incluso pueden causar efectos adversos, la ingesta extensiva de estos compuestos debe
controlarse de cerca.
Expresiones de gratitud
Este trabajo es parte de los proyectos TP 31020 y TP 31022 financiados por el Ministerio de Ciencia y
Desarrollo Tecnológico, República de Serbia y MEDLEM, id 690876 – HORIZON 2020, H2020–MSCA–RISE–
2015.
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Nutrigenómica y polifenoles
M. Antónia Nunes1, Francisca Rodrigues1, Ana F. Vinha1,2, Rita C.
Alves1, M. Beatriz PP Oliveira1 1Universidad
4
de Porto, Porto, Portugal; 2Universidad Fernando Pessoa, Oporto, Portugal
1. Introducción
El cuerpo humano está continuamente expuesto a lo largo de la vida a una mezcla compleja de
alimentos, compuesta por miles de sustancias químicas, muchas de ellas desconocidas (Rangel
Huerta y Gil, 2016). Cada nutriente puede tener objetivos bioquímicos y funciones fisiológicas
diferentes. Además, la evaluación del efecto de los nutrientes individuales sobre la salud es
compleja, ya que los nutrientes se consumen en una mezcla dietética y no individualmente (van
Ommen y Stierum, 2002). Así, la ingesta de alimentos es uno de los factores ambientales que
más influye en el sistema biológico humano (GarcíaCañas et al., 2010; Virmani et al., 2013).
El concepto de mapa del genoma humano fue propuesto en 1969 por Victor McKusick
(McKusick, 1992). Sin embargo, fue recién en 1985 que se diseñó el proyecto para determinar la
secuencia completa del genoma humano. El Proyecto Genoma Humano (PGH) fue un proyecto
de investigación científica internacional, iniciado en 1990, para mapear y secuenciar todo el
genoma humano. Este proyecto involucró a socios internacionales como el Departamento de
Energía de los Estados Unidos y los Institutos Nacionales de Salud (coordinador del proyecto) y
Welcome Trust (Reino Unido). Se desarrollaron otras alianzas, como universidades y centros de
investigación, en varios países como Estados Unidos (EE. UU.), Reino Unido (RU), Japón,
Francia, Alemania y China (Salem y RodríguezMurillo, 2013) . Los siguientes objetivos
constituyeron el núcleo del proyecto:
1. secuenciar completamente el genoma humano;

2. identificar cada gen humano; 3.
identificar los metabolitos proteicos de cada gen; 4.
relacionar los genes y sus productos con enfermedades
específicas; 5. comprender cómo interactúan los genes, las proteínas y los factores ambientales para causar un fisiolog
disfunción ical.
Sin embargo, después de la conclusión del PGH en 2004, surgieron muchas preguntas sobre
el papel de la dieta y, en consecuencia, de los compuestos químicos de la dieta. Desde entonces,
se han centrado en dos puntos esenciales:
1. el impacto de la interacción entre el genotipo y los nutrientes en la expresión génica, así como
la respuesta metabólica individual;
2. la influencia de la expresión génica como respuesta a un proceso metabólico en la salud individual
(Boeke et al., 2016).
Polifenoles: propiedades, recuperación y aplicaciones. https://doi.org/10.1016/B9780128135723.00004X Copyright

El estudio de la interacción gencompuesto bioactivo tiene como objetivo explicar cómo la ingesta
de alimentos, a nivel molecular, conduce a mejores resultados de salud (Fig. 4.1). Por lo tanto, la
nutrigenómica emerge como un apasionante campo de conocimiento centrado en el papel de la
nutrición en la expresión génica (Ferguson et al., 2016a,b).
La nutrigenómica se ha definido como la ciencia que tiene como objetivo desarrollar un
conocimiento integral de cómo la nutrición influye en el metabolismo humano, cómo se altera esta
regulación en una fase temprana de las enfermedades relacionadas con la dieta y en qué medida el
genotipo individual contribuye a tales enfermedades. (Muller y Kersten, 2003; Ronteltap et al., 2007).
Por lo tanto, las interfaces entre la respuesta dietética, la genómica y la bioquímica de plantas y
animales se exploran profundamente (Fenech et al., 2011). Esta ciencia se desarrolló rápidamente
en los últimos 10 años con la contribución de nuevos recursos de investigación de otras áreas
científicas, así como el apoyo de estructuras organizativas como NuGO. NuGO es una asociación de
universidades e instituciones de investigación, que tiene como objetivo desarrollar el conocimiento
de la genómica en áreas como la nutrigenómica, la nutrición molecular, la nutrición personalizada y
la biología de los sistemas nutricionales. Cuenta con varios socios científicos de diferentes países de
Europa (NuGO, 2017).
El desarrollo del conocimiento sobre la interacción nutrientegen condujo a la expansión de la
definición de “nutriente”. Un nutriente se ha definido clásicamente como un constituyente de los
alimentos esencialmente para la función fisiológica normal (van Ommen y Stierum, 2002). También
se definen como sustancias químicas obtenidas a través de los alimentos y necesarias para el
crecimiento, mantenimiento y reparación de los tejidos (Biesalki y Grimm, 2005). En el siglo pasado,
la investigación en nutrición se centró en la identificación de nutrientes específicos, las consecuencias
de su deficiencia y su papel en el metabolismo y el crecimiento celular, así como en el desarrollo y
mantenimiento de las funciones celulares, lo que condujo a la formulación de las recomendaciones
raciones dietéticas (RDA) para cada nutriente (Bier y Willett, 2016). Con la expansión del conocimiento
sobre el papel de los nutrientes en la expresión génica y la respuesta celular a los cambios en la
disponibilidad de nutrientes, han surgido definiciones nuevas y más completas de “nutriente”. Young
(2002) lo definió de la siguiente manera: “es un constituyente completamente caracterizado (físico,
químico, fisiológico)
Figura 4.1 Acondicionadores de salud/enfermedad relacionados con los efectos de la dieta sobre los genes.
Nutrigenómica y polifenoles 105
Figura 4.2 Principales enfoques de las ciencias “ómicas” aplicados a la nutrigenómica.
de una dieta, natural o diseñada, que sirve como un sustrato productor de energía significativo, o
un precursor para la síntesis de macromoléculas o de otros componentes necesarios para la
diferenciación celular normal, crecimiento, renovación, reparación, defensa y/o mantenimiento o
una señalización requerida molécula, cofactor o determinante de la estructura/función molecular
normal y/o promotor de la integridad de células y órganos” (Young, 2002). Por lo tanto,
considerando un enfoque molecular, los nutrientes pueden ser moléculas de señalización que
cambian, a través de mecanismos de detección celular, las expresiones de genes, proteínas y
metabolitos (Afman y Müller, 2006; Sales et al., 2014).
La acción de los nutrientes sobre la expresión génica se documentó tempranamente para
nutrientes como el folato (sobre la reparación del ácido desoxirribonucleico [ADN]), la vitamina A
y las teaflavinas (que se unen al factor de transcripción) y las catequinas (renovación de proteínas
reguladoras) (Evans et al. , 2006). Las diferencias entre dos o más factores a menudo se exploran
en la economía nutricional (p. ej., alto consumo de fenoles frente a bajo consumo de fenoles).
Para ello, se puede realizar un amplio análisis del genoma a nivel de transcriptoma, proteoma,
metaboloma y/o epigenoma utilizando herramientas bioinformáticas para identificar genes, vías y
procesos (Mathers, 2016). Por tanto, la nutrigenómica ha ido englobando a otras ciencias que han
ido surgiendo como la bioinformática, la biología molecular, la genómica, la epidemiología y la
medicina molecular (Neeha y Kinth, 2013). La aplicación de tecnologías como la proteómica, la
metabolómica y la transcriptómica en la investigación en ciencias de la nutrición permite identificar
marcadores específicos (biomarcadores) que responden a determinados nutrientes, no nutrientes,
productos químicos, tratamientos o dietas (Ebrahim, 2016) . Estas diferentes tecnologías
genómicas son complementarias en cuanto al tipo de información proporcionada (Fig. 4.2).
En este punto, es importante resaltar las características de la nutrigenética a menudo
relacionadas con la nutrigenómica. De hecho, el estudio de cómo los compuestos químicos de la
dieta pueden interactuar con los genes puede dividirse en dos ciencias: la nutrigenómica y la nutrigenética.
Aunque ambos están estrechamente relacionados, para comprender mejor la relación entre los
genes y la dieta se utilizan enfoques diferentes e independientes. Así, la nutrigenómica se refiere
a los efectos de los nutrientes sobre el genoma mientras que la nutrigenética pretende comprender
cómo el perfil genético individual coordina la respuesta a los compuestos químicos de la dieta,
mediante la identificación y caracterización de variantes genéticas asociadas.
con diferentes respuestas de nutrientes, relacionándolos con enfermedades. La genómica nutricional

considera igualmente estos aspectos (Dauncey, 2012). Sin embargo, la nutrigenómica y la
nutrigenética tienen propósitos diferentes, ya que la nutrigenómica busca la dieta óptima de una
multiplicidad de alternativas nutricionales, mientras que la nutrigenética asegura información
genética para identificar qué dieta se adapta a la individualidad genética. Por lo tanto, la
nutrigenómica contribuye al estudio de la nutrición humana en diferentes niveles, a saber,
determinando los límites de ingesta individual de nutrientes y micronutrientes esenciales e
identificando los genes involucrados en las respuestas a los nutrientes, brindando algunas
indicaciones sobre genes con polimorfismos importantes. El estudio de las variaciones individuales,
la interacción de estas variaciones con la nutrición y su asociación con la salud y la enfermedad
complementa el estudio de la nutrigenética. A pesar de que algunos autores prefieren el uso de
nutrigenómica como un término genérico (que comprende ambas ciencias), este capítulo se centra
en la nutrigenómica como el efecto de la dieta en la expresión génica, específicamente el efecto de los polifenoles.
De hecho, la nutrición puede afectar la expresión génica en diferentes niveles. Epigenética
significa “por encima de la genética” y se refiere a los mecanismos que inducen cambios en la
expresión génica, sin provocar modificaciones en la secuencia del ADN. Se sabe que la epigenética
juega un papel clave en los mecanismos relacionados con la expresión génica, como la
transcripción, traducción y modificaciones postraduccionales (Dauncey, 2012). Por otro lado, la
epigenómica estudia los elementos funcionales clave que regulan la expresión génica en una célula
o tejido (Sales et al., 2014).
Los polifenoles son metabolitos secundarios de las plantas. Estos compuestos son abundantes
en la dieta humana, encontrándose particularmente en frutas y verduras, y representan un gran
grupo de compuestos. La ingesta de este tipo de fitoquímicos se ha asociado consistentemente
(por estudios epidemiológicos, clínicos y en animales) con la disminución de enfermedades crónicas,
como el cáncer, enfermedades neurovasculares o cardiovasculares (Spencer et al., 2008) . Durante
mucho tiempo, las conocidas propiedades para la salud asociadas a los polifenoles se han atribuido
a su efecto antioxidante directo. Sin embargo, recientemente, Milenkovic et al. (2013) demostraron
que los polifenoles pueden interactuar con cascadas de señalización celular, regulando la actividad
de los factores de transcripción que están vinculados a la expresión génica.
La interacción entre los polifenoles y los genes, en particular cómo los polifenoles de la dieta
podrían afectar la expresión génica, se analiza exhaustivamente a lo largo de este capítulo.
Además, se presenta un enfoque en polifenoles derivados de alimentos específicos.
2. Nutrigenómica y otras ciencias: un enfoque

integrado
Después del análisis y discusión de los datos del PGH, comenzó una nueva era científica: la “era
postgenómica”. El desarrollo de la nutrigenómica supuso nuevos enfoques metodológicos aplicados
a la nutrición y la salud, que permitieron identificar biomarcadores dietéticos asociados a diferentes
enfermedades (fig. 4.2). Además, las ciencias “ómicas”, como la transcriptómica, la proteómica y la
metabolómica, han surgido como valiosas herramientas para la ciencia de la nutrición, explorando
nuevos compuestos bioactivos de los alimentos, estudiando el efecto de estos compuestos en el
organismo y mejorando las intervenciones nutricionales (Rangel Huerta y Gil, 2016).
La investigación en genómicanutrición tiene una larga historia. Inicialmente, la genómica

nutricional se aplicó únicamente al análisis de los efectos de los nutrientes sobre la expresión génica.
Hoy en día, se ha vuelto más completo e incluye el efecto sobre las vías de transcripción
(transcriptómica), proteínas (proteómica) y metabolitos (metabolómica) en un modelo biológico
integrado ( HerreraMarcos et al., 2017).
2.1 Transcriptómica
La información genética codificada en los genes, ubicada en el ADN, se transcribe mediante
polimerasas de ácido ribonucleico (ARN) para formar ARN mensajeros (ARNm), el transcriptoma.
Los ARNm se exportan desde el núcleo y forman complejos con los ribosomas, las proteínas
ribonucleares. Utilizando los ARNm como moldes, los ribosomas sintetizan polipéptidos que
posteriormente se pliegan para formar varias proteínas, con propiedades biológicas esenciales
(Barnes, 2008).
Los factores de transcripción pueden ser estimulados por signos fisiológicos —como los
desencadenados por compuestos bioactivos de nutrientes/alimentos o por metabolitos derivados
de ellos— u hormonas, enfermedades, tratamientos farmacológicos, etc. Después de la activación,
los factores de transcripción pueden actuar inhibiendo o facilitando la transcripción. (Ventas et al., 2014).
La transcriptómica estudia el conjunto completo de ARNm totales de una célula o tejido y es
fundamental para comprender cómo se expresa el genoma. En los últimos 30 años, otras nuevas
tecnologías ómicas se asociaron a la transcriptómica permitiendo una comprensión más completa
del transcriptoma. Este enfoque molecular es importante para el desarrollo de intervenciones
nutricionales y biomédicas individualizadas y puede servir como base para la nutrición preventiva
(Lowe et al., 2017).
De hecho, la comparación de transcriptomas permite identificar genes que se expresan de
manera diferente en distintas poblaciones celulares o en respuesta a diferentes intervenciones
nutricionales en un momento dado. Muchos de los genes expresados se convierten, por ejemplo, en
proteínas estructurales y enzimas para el metabolismo intermediario, mientras que otros están
presentes de forma transitoria, ya que son necesarios para controlar el tiempo del ciclo celular
(Barnes, 2008; RangelHuerta y Gil, 2016). El desarrollo de algunas enfermedades relacionadas con
la dieta puede estar relacionado con la regulación génica, lo que también puede confirmarse
mediante transcriptómica (Herrera Marcos et al., 2017). Por lo tanto, la transcriptómica proporciona
una visión amplia en una muestra y un momento determinados. La proteómica es una tecnología
complementaria que permite la identificación y cuantificación de la expresión de proteínas y
caracteriza los cambios postraduccionales (Badimon et al., 2017).
2.2 Proteómica
Hay aproximadamente 100 000 proteínas en humanos con una variedad de funciones fisiológicas
como transporte y almacenamiento de señales celulares, estructurales, mecánicas y bioquímicas
(Sales et al., 2014). Por lo tanto, las proteínas tienen un significado funcional particular en los
sistemas biológicos (células, tejidos, órganos, fluidos biológicos u organismos) en un momento
específico, siendo los componentes clave de las redes moleculares y parte de la mayoría de las
funciones bioquímicas (Ebhardt et al . , 2015; Wang et al., 2006). Por tanto, el proteoma es el
conjunto de proteínas recuperadas en cualquier momento de la vida celular. A diferencia del genoma,
el proteoma es dinámico y varía según el tipo y estado funcional de la célula (Virmani et al., 2013).
Las actividades biológicas de las proteínas dependen de la secuencia de aminoácidos y la

estructura tridimensional, la concentración, la asociación con otras proteínas y el entorno
extracelular. Por lo tanto, la proteómica es un análisis a gran escala del proteoma, incluido el
nivel de expresión, estructura, localización e interacciones de proteínas (Adam et al., 2002;
Ibáñez et al., 2013). La proteómica se puede utilizar para identificar estructuras proteicas
anormales y saber si los componentes de los alimentos influyen en la síntesis de proteínas y
cómo lo hacen. La proteómica se ha convertido en una herramienta revolucionaria en la
investigación nutricional respaldada por un conjunto de tecnologías diseñadas para estudiar la
expresión de proteínas. De hecho, se pueden combinar diferentes procedimientos para analizar
proteomas y peptidomas complejos, a menudo utilizando, por ejemplo, técnicas de espectrometría
de masas (Odriozola y Corrales, 2015).
2.3 Metabolómica
Un conjunto complejo de pequeños metabolitos primarios/secundarios en una célula representa
su metaboloma. El metaboloma se puede evaluar en células, tejidos (cerebro, corazón, riñón,
hígado, músculo, etc.) o fluidos corporales (como suero o plasma, orina, etc.). El metaboloma
está cambiando continuamente. Por tanto, la homeostasis es igual a mantener el metaboloma
en rangos adecuados (Barnes, 2008; Sales et al., 2014). De hecho, la metabolómica se ocupa
de la identificación, cuantificación y caracterización de los metabolitos de molécula pequeña,
incluido el estudio de sus complejas rutas metabólicas (Odriozola y Corrales, 2015). La
metabolómica perfila el tipo y el contenido de todos los metabolitos de una muestra biológica.
De hecho, cuando se combina con la transcriptómica y la proteómica, ofrece una imagen
completa de los procesos subyacentes de las disposiciones e inestabilidades metabólicas, por
ejemplo, derivadas de los alimentos (Wishart et al., 2007). Los metabolitos son moléculas
orgánicas derivadas del proceso “metabolismo”, que interactúan directamente con las proteínas
y otros compuestos y se pueden dividir en primarias y secundarias. Los primarios están
directamente involucrados en las rutas de síntesis y degradación de macromoléculas mientras
que los secundarios, propios de las plantas, actúan como componentes estructurales, de reproducción y de def
En concreto, se considera metaboloma alimentario a la fracción del metaboloma humano
derivada directamente de la biotransformación de los alimentos y sus componentes. Se sabe
que existen más de 25.000 compuestos químicos en los alimentos para consumo humano
(Scalbert et al., 2014). Por lo tanto, el metaboloma de los alimentos es extremadamente complejo
y dinámico y su composición varía ampliamente según el tipo de dieta. Otros componentes de
los alimentos sin efecto nutricional que contribuyan a las propiedades organolépticas (como
sabor, textura, color…) también pueden actuar como metabolitos. Para el metaboloma, también
se consideran los no nutrientes utilizados en complementos alimenticios o agregados por
humanos, por ejemplo, en el procesamiento de alimentos (Scalbert et al., 2014).
3. Variabilidad de la población humana
Cada ser humano es único y fenotípicamente distinto, no solo en su apariencia física sino
también en su fisiología y respuesta a los estímulos ambientales. La secuencia de ADN es
diferente entre organismos, especies y entre individuos de la misma
especie, que permite distinguir las características de los individuos y la identificación de las diferencias
entre las especies. El HGP ha demostrado que las diferencias distintivas de los humanos, como el peso,
la altura y el color de los ojos y el cabello, entre otros, corresponden al 0,1% de la secuencia del gen.
Esta diferencia, aparentemente insignificante, es suficiente para reflejar una enorme diferencia en las
funciones biológicas, incluidos los requerimientos nutricionales y el desarrollo de algunas de las
enfermedades crónicas (Sales et al., 2014).
Las variaciones en la secuencia de ADN son comunes y los genes tienen pequeñas variaciones o
polimorfismos que ocurren cada 1000 a 2000 nucleótidos. Una característica importante de la genómica
nutricional son los polimorfismos de un solo nucleótido (SNP) en los genes que interactúan con los
nutrientes y otros componentes bioactivos de los alimentos. Los SNP son variantes genéticas, siendo la
variación de secuencia más abundante en el genoma humano. Por lo general, los SNP conducen a una
función alterada del producto proteico en lugar de un deterioro grave o una pérdida total de la función.
Da cuenta de la gran diversidad de las respuestas individuales a los diferentes compuestos bioactivos de
la dieta (Barnes, 2008). Los SNP son el primer componente que permite la variabilidad genética y forma
la base molecular para las variaciones fenotípicas llamadas "huellas genéticas", cambiando la proteína
codificada. En resumen, las diferencias en la secuencia del ADN pueden influir en el fenotipo, las
respuestas al entorno y el riesgo de enfermedad (Dauncey, 2012). Hasta ahora, se evaluaron más de
16.000 SNP.
Las múltiples variantes genéticas influyen en la bioacción fitoquímica y muchos fitoquímicos vegetales
interfieren con el genoma humano, lo que lleva a una amplia variedad de respuestas de variantes
genéticas (Braicu et al., 2017).
Uno de los ejemplos más descritos del efecto de los SNP es la asociación entre el folato y el gen de
la 5,10metilentetrahidrofolato reductasa (MTHFR). MTHFR es una enzima clave que regula la metilación
a través del metabolismo del folato y la homocisteína.
El papel de MTHFR es generar el 5metilenetetrahidrofolato, necesario para la remetilación de la
homocisteína para formar metionina. Esta conversión es catalizada por la metionina sintasa y la vitamina
B12 es un cofactor esencial para esta reacción.
Además, la homocisteína se puede convertir en cisteína a través de la vía de transsulfuración dependiente
de la vitamina B6. La actividad de MTHFR modificada (polimorfismo de MTHFR) afecta la capacidad de
procesar el folato de manera efectiva. El polimorfismo MTHFR representa un factor de riesgo
independiente para numerosas enfermedades, incluidas (pero no limitadas a) las enfermedades
cardiovasculares y el deterioro cognitivo prematuro, debido a la elevada homocisteína plasmática total.
Se recomienda un plan dietético individualizado óptimo para personas con polimorfismos MTHFR. Dado
que los humanos no pueden sintetizar folato, este debe consumirse en la dieta, a través de alimentos
fortificados u obtenerse de suplementos para mantener los niveles normales de folato. Dado que las
vitaminas B2, B3, B6 y B12 se utilizan para la conversión de homocisteína en metionina o cisteína,
también deben incluirse en el tratamiento dietético/terapéutico de pacientes con polimorfismos de MTHFR
(McEwen, 2016) .
A pesar de que las variantes genéticas también pueden incluir mutaciones relativamente raras, los
SNP son la forma más común de variación de la secuencia de ADN humano. Estos contribuyen a una
mayor susceptibilidad a enfermedades crónicas (como cáncer, enfermedades cardiovasculares,
enfermedades mentales, estados autoinmunes o incluso diabetes), a la eficacia de algunos fármacos,
así como a diferentes reacciones a los componentes bioactivos de los alimentos (Brookes, 1999) . A
diferencia de las mutaciones que involucran un cambio en la secuencia del ADN, que puede resultar en
una pérdida o cambio en la función del gen, los SNP son variantes genéticas comunes que involucran una variación d
nucleótido en, al menos, el 1% de la población (Dauncey, 2012). El concepto fundamental

en este campo es que la progresión de un fenotipo sano a uno con enfermedad crónica
puede estar relacionado con variaciones en la expresión génica o diferencias en la actividad
de proteínas y enzimas, así como de las sustancias que hacen que los compuestos de la
dieta regulen directa o indirectamente la información del genoma (Yamada e Ymamoto,
2005). Por lo tanto, se establece una asociación dinámica entre la nutrición y el genoma
humano. Esta relación determina la expresión genética y la respuesta metabólica, influyendo
en la salud y/o susceptibilidad a una enfermedad.
4. Variabilidad de los compuestos químicos alimentarios
Los carbohidratos, los aminoácidos, los ácidos grasos, las vitaminas y los minerales son
algunos compuestos alimentarios bioactivos categorizados como “nutrientes clásicos”. Sin
embargo, existe una extensa lista de compuestos con bioactividad clasificados como “no
nutrientes” a los que pertenecen los polifenoles (Zhu et al., 2017). Estos metabolitos
secundarios de las plantas son responsables de una amplia gama de propiedades promotoras
de la salud debido a su capacidad antioxidante reportada en estudios in vitro e in vivo
(Kumar y Pandey, 2013). Según sus estructuras químicas, los compuestos fenólicos se
pueden dividir en diferentes clases: (1) ácidos fenólicos: ácidos hidroxibenzoico e
hidroxicinámico; (2) flavonoides, incluidas las subclases de antocianinas, flavanoles,
flavonoles, flavonas, flavanonas e isoflavonas; (3) estiletes; (4) lignanos; y (5) curcuminoides
(Milenkovic et al., 2013). Diferentes autores estiman que la ingesta media diaria oscila entre 0,5 y 2g (polife
(Cassidy et al., 2011; Milenkovic et al., 2013; PérezJiménez et al., 2011; Zamora Ros et al.,
2016). Además, se han identificado más de 5000 fitoquímicos dietéticos individuales en
varios alimentos, como frutas, verduras, granos integrales, legumbres y nueces, aunque
todavía se desconocen muchos más. Para comprender mejor el papel de estos compuestos
en la salud, su extracción, purificación e identificación son obligatorias, especialmente
cuando se sabe que muchos de estos compuestos pueden influir en la expresión génica y
alterar los procesos patológicos (Liu, 2013) .
Otros factores también pueden desempeñar un papel clave en la prevención o el
desarrollo de enfermedades crónicas. Durante mucho tiempo se atribuyeron funciones
limitadas al intestino grueso, describiéndose únicamente su importancia en la reabsorción
de agua y sal, así como en la eliminación de los desechos de alimentos no aprovechados
(DudaChodak et al., 2015). Alrededor de 2001, se introdujo el concepto de “microbioma”
relativo a los genomas colectivos de la microbiota. Posteriormente, en 2007, se inició “The
Human Microbiome Project”, para recopilar información genómica de diversos microbiomas
humanos para explorar la aparición de varias enfermedades relacionadas con cambios en el
microbioma humano (Hattori y Taylor, 2009).
La composición de la microbiota intestinal varía entre los individuos, a lo largo de la vida
y depende del huésped y de factores ambientales, especialmente de la dieta (Sommer et
al., 2017). De hecho, varios factores influyen en la composición del sistema intestinal humano
(p. ej., edad, origen y antibióticos), lo que hace que cada sujeto tenga un perfil microbiano
distintivo en comparación con una "huella digital" (DudaChodak et al., 2015) .
La terminología "gutome" ("gutoma humana") fue introducida por Dimitrov et al. en 2010 y se
refiere a la interacción entre el microbioma y el tracto digestivo humano. La interacción microbioma
organismo huésped está estrechamente relacionada con la salud del huésped.
Ya se han establecido varios biomarcadores que miden esta conexión dinámica. Por ejemplo,
Holmes et al. analizó la orina de 24 horas de 4630 participantes (de 40 a 59 años) del estudio
epidemiológico INTERMAP con 17 muestras de población.
Los datos mostraron que las diferencias en la ingesta de proteínas de origen vegetal/animal en la
dieta conducen a cambios en los productos finales del microbioma alanina e hipurato en la orina
(Holmes et al., 2008). Los polifenoles tienen la capacidad de estimular o inhibir el crecimiento de
cepas beneficiosas o patógenas, respectivamente. Por ejemplo, Bae et al. (1999) demostraron el
efecto inhibidor in vitro de los polifenoles cítricos (como hesperetina, naringenina, poncirina y
diosmetina) sobre el crecimiento de Helicobacter pylori.
La microbiota intestinal puede metabolizar los polifenoles en metabolitos simples como ácidos
fenólicos. Además, la variabilidad individual también puede afectar la actividad fenólica (Pasinetti et
al., 2017). Por lo tanto, aunque los polifenoles pueden ejercer múltiples efectos biológicos, estos
pueden verse comprometidos debido a una baja biodisponibilidad o a un extenso metabolismo (Shen
y Ji, 2016). Un ejemplo es el constituyente de la uva roja, el resveratrol. En un estudio en humanos,
con una administración oral de 5 g de resveratrol (la dosis más alta), el nivel plasmático máximo
obtenido después de 1,5 h de ingestión fue de ~540 ng/mL (Boocock et al., 2007). Además, la
biodisponibilidad oral de la silimarina, un flavonoide polifenólico aislado de Silybum marianum L.
utilizado como planta medicinal (estandarizado como silibinina), se estimó en un 1 % en un estudio
con animales (Wu et al., 2007).
Hallazgos recientes sugieren el alto potencial de las modificaciones de la microbiota (principalmente
por medio de la dieta) como una intervención nueva y efectiva para la promoción de la salud y el
manejo de enfermedades, ya que la composición de las bacterias intestinales determina numerosas
condiciones fisiológicas y patológicas (Rowland et al., 2017) . A pesar de las complejidades de la
microbiota, están surgiendo nuevas oportunidades para adaptar los alimentos a las necesidades
individuales, la llamada nutrición personalizada (Rowland et al., 2017).
Los efectos de los nutrientes de la dieta sobre la expresión génica también pueden estar
mediados por la microbiota. Se ha demostrado que la fisiología intestinal del huésped puede modular
genes involucrados en la absorción de nutrientes, la función inmune y el metabolismo de xenobióticos
(Kang, 2013). Además, los ácidos grasos pueden modular el metabolismo de los lípidos hepáticos
(Vallim y Salter, 2010). Por otro lado, las toxinas como los lipopolisacáridos pueden afectar los genes
relacionados con la inflamación (Kim et al., 2012). Además, bacterias como Escherichia coli, que son
productoras de lipopolisacáridos, pueden verse afectadas por los nutrientes de la dieta.
Recientemente, Kim et al. (2012) demostraron que una dieta rica en grasas saturadas aumenta el
número de E. coli y, en consecuencia, la producción de lipopolisacáridos (Kim et al., 2012). En
cambio, una dieta suplementada con laminarina (un polisacárido soluble en agua de algas pardas)
suprimió la cantidad de E. coli , lo que llevó a un nivel más bajo de citoquinas inflamatorias (Kang,
2013; Kim et al., 2012; Walsh et al., 2013) . La gran influencia de la microbiota, así como el impacto
de las variaciones interindividuales, está bien expresada en el caso de la isoflavona daidzeína de
soja. Este compuesto puede ser metabolizado por dos vías diferentes, dependiendo de la microbiota
intestinal de los sujetos; la mayoría de los individuos convierten daid zein en Odesmetilangolensina
en presencia de Clostridium spp. mientras que alrededor del 30% convierte la daidzeína en (S)equal
a través de dihidrodaidzeína y tetrahidrodaidzeína en el
presencia de Streptococcus intermedius, Bacteroides ovatus, Rumino coccus produc tus, Eggerthella
sp. Julong732, Adlercreut zia equolifaciens, Slakia isoflavoniconver tens y Slakia equolifaciens
(Rowland et al., 2017). Los cambios en la dieta tienen un profundo impacto en el microbioma.
Teniendo esto en cuenta, la regulación de la expresión génica mediante la modificación de la
microbiota intestinal es un emocionante campo de oportunidades para la nutrigenómica.
El perfil genético individual puede implicar respuestas individuales a un entorno nutricional
específico. Además, se encuentra una variación significativa en el contenido de polifenoles en las
plantas, lo que está relacionado con factores intrínsecos y extrínsecos como la genética de la planta,
el cultivar y la edad, la composición del suelo y las condiciones de cultivo, el clima, el estado de
madurez, las prácticas agrícolas y las condiciones poscosecha, el almacenamiento, entre otros.
otros (Faller y Fialho, 2010). Por ejemplo, a pesar de que los perfiles de polifenoles de todas las
variedades de manzana estudiadas fueron similares, el contenido de polifenoles totales osciló entre
0,1 y 5 g/kg de peso fresco, alcanzando los 10 g/kg en ciertas variedades (Manach et al., 2004) .
Además, tanto el procesamiento industrial de alimentos como la preparación culinaria (p. ej., pelar
frutas y verduras) tienen un alto impacto en el contenido de polifenoles ingeridos. Después de hervir
durante 15 minutos, las cebollas y los tomates pierden entre el 75 % y el 85 % del contenido inicial
de quercetina; la concentración de quercetina se reduce después de cocinar en un horno de microondas (65%) y fre
Además, los productos alimenticios son una matriz compleja de polifenoles mezclados con otros
compuestos bioactivos, que a su vez a menudo no están completamente caracterizados (Crozier et
al., 1997; Manach et al., 2004). Por lo tanto, la variabilidad del contenido de polifenoles es un factor
importante a considerar en las intervenciones dietéticas, junto con la personalización de las dietas
para un fenotipo metabólico más saludable, asegurando, una vez más, la importancia de la nutrición
personalizada o individualizada para la entrega de nutrientes esenciales. Además de la genética
individual y la microbiota intestinal, otros factores como el sexo y la edad también pueden afectar la
biodisponibilidad de los compuestos bioactivos (Manach et al., 2017).
Las recomendaciones nutricionales están dirigidas a la población en general, incluidos los
subgrupos (como ancianos, mujeres embarazadas o niños) y establecen la cantidad de nutrientes
que se necesitan diariamente. Sin embargo, no están optimizados para subgrupos genéticos (Fenech
et al., 2011). El conocimiento sobre la variabilidad genética puede contribuir a la identifi cación de
subpoblaciones que se benefician de recomendaciones nutricionales individualizadas y es un gran
desafío para la nutrigenómica. Las RDA existentes para vitaminas y minerales se basan en la
prevención de enfermedades causadas por deficiencias de nutrientes.
Sin embargo, estas “enfermedades deficitarias” son raras en los países desarrollados y han dado
lugar a enfermedades crónicas y degenerativas. El establecimiento de recomendaciones dietéticas
para la prevención de enfermedades crónicas, en particular el cáncer y las enfermedades
cardiovasculares, es un gran desafío. Además, la selección del tiempo y la duración de la exposición
a los nutrientes son factores importantes que determinan la respuesta total a los alimentos u otros
suplementos de nutrientes (German et al., 2011).
Los estudios epidemiológicos y clínicos han respaldado la fuerte asociación entre la ingesta diaria
de polifenoles y la prevención de varias enfermedades crónicas (Grosso et al., 2017). En los últimos
años, además del clásico mecanismo antioxidante de los polifenoles, se ha descubierto que estos
compuestos también pueden regular importantes factores de señalización y transcripción (p. ej., en
el proceso oncogénico).
Por ejemplo, la epigalocatequina3galato (EGCG), la genisteína, el resveratrol y la curcumina
presentan efectos anticancerígenos al regular diferentes microARN que están implicados en todas
las etapas del cáncer ( Pandima Devi et al., 2017).
Recientemente, varios estudios presentaron una respuesta interindividual significativa a la

intervención dietética, lo que sugiere que el consumo de determinados alimentos o compuestos
bioactivos puede tener efectos beneficiosos en algunos individuos (Manach et al., 2017). El papel
beneficioso de los compuestos bioactivos, como los polifenoles, se ha estudiado con una evidencia
creciente para la prevención de enfermedades humanas (RangelHuerta y Gil, 2016).
5. Polifenoles dietéticos
Los polifenoles son compuestos con más de un anillo aromático y un grupo hidroxilo.
La denominación “fenólicos” se asocia a compuestos que poseen un anillo aromático con un grupo
hidroxilo. Sin embargo, ambos términos se utilizan en la literatura para la designación de los
mismos compuestos (Zhang y Tsao, 2016), a pesar de que “polifenoles” es un término general y
más integrador. Los compuestos fenólicos son uno de los grupos de productos naturales más
abundantes y ampliamente distribuidos en las plantas. Actualmente se conocen más de 8000
estructuras fenólicas (Tsao, 2010); la mayoría de ellos son flavonoides (≈4000). Los compuestos
fenólicos que se encuentran en la naturaleza se pueden dividir de acuerdo con su estructura
química principalmente en tres grupos: ácidos fenólicos, flavonoides y no flavonoides (Zhang y
Tsao, 2016).
Los ácidos fenólicos (derivados hidroxilados de ácidos carboxílicos aromáticos con un solo
anillo fenólico) representan casi el 30% de las formas libres o unidas de fenoles dietéticos en las
plantas y se pueden dividir en dos grupos principales: ácidos benzoico y cinámico. Los flavonoides
contienen dos anillos fenólicos unidos por un puente de tres carbonos (Tsao, 2010). En los
productos alimenticios también están presentes varios polifenoles no flavonoides, con propiedades
benéficas para la salud humana, como el resveratrol (en la uva y el vino tinto), el ácido elágico y
sus derivados (en las bayas, como las fresas y las frambuesas, y la piel de los frutos secos). ),
lignanos (que existen en formas unidas en lino, linaza, sésamo y otros granos), curcumina, un
fuerte antioxidante (que se encuentra en la cúrcuma) y ácido rosmarínico (del romero) (Tsao, 2010) .
Este grupo de productos naturales es muy diverso. La mayoría de los polifenoles están
presentes en los alimentos como glucósidos (conjugados con azúcares como glucosa, galactosa,
ramnosa y rutina). Por lo general, los ácidos hidroxicinámicos se esterifican con azúcares, ácidos
orgánicos o lípidos. Las proantocianidinas y los elagitaninos se encuentran en forma de oligómeros
y polímeros de alto peso molecular. En las plantas, las funciones de los polifenoles incluyen la
protección contra la radiación UV, el estrés oxidativo, las condiciones climáticas severas y los
patógenos (Ganesan y Xu, 2017).
En el cuerpo humano, las células producen continuamente especies reactivas de oxígeno
(ROS), que se consideran un subproducto del metabolismo oxidativo. Aunque las ROS pueden ser
esenciales para varias funciones fisiológicas y vías de señalización, un desequilibrio entre la
producción de oxidantes y los sistemas antioxidantes protectores puede conducir a una
acumulación excesiva de ROS, lo que provoca daño oxidativo celular. El estrés oxidativo es una
causa conocida de varias patologías humanas. Los polifenoles actúan como antioxidantes y tienen
propiedades protectoras contra varias enfermedades crónicas, en particular enfermedades
cardiovasculares, diabetes tipo 2 y ciertos tipos de cáncer (Ganesan y Xu, 2017).
La función biológica de los polifenoles como antioxidantes se ha asociado en gran medida con
su estructura química particular, que hace que estos compuestos sean buenos para los electrones.
Figura 4.3 Influencia de varios factores en el metabolismo de los polifenoles que pueden afectar la
biodisponibilidad.
o donantes de átomos de hidrógeno, neutralizando ROS y radicales libres. A pesar de la gran

evidencia obtenida de los estudios in vitro, estos efectos no siempre se validan in vivo ni se
relacionan con la dosis ingerida y los biomarcadores (Zhang y Tsao, 2016). Además, como ya se
mencionó, la biodisponibilidad de los polifenoles es baja cuando se compara, por ejemplo, con las
vitaminas antioxidantes (van Duynhoven et al., 2011; Zhang y Tsao, 2016).
Por lo tanto, es necesario conocer su biodisponibilidad y extensión del metabolismo, así como las
dificultades analíticas relacionadas con la medición de estos parámetros. En lo que respecta a la
nutrigenómica y los polifenoles, en primer lugar es importante pasar por alto todos los sistemas
complejos y dinámicos relacionados con el ser humano y la ingesta de compuestos químicos, sin
considerar por ahora los demás factores determinantes para la salud y el bienestar (por ejemplo,
el medio ambiente, el estilo de vida, la edad). …) (Figura 4.3). Luego, dé una mirada más cercana
y profunda para comprender la relación intrínseca entre los genes y la dieta y cómo las diferencias
genéticas individuales afectan la forma en que los humanos responden a los polifenoles de la
dieta. Además, intente comprender si es posible identificar una relación entre la dosis y el efecto
de los polifenoles. Para eso, por ejemplo, es importante tener información cuantitativa sobre la
ingesta de polifenoles utilizando marcadores biológicos (Spencer et al., 2007).
Los polifenoles tienen una amplia distribución en los alimentos y la respuesta a una dosis
ingerida varía entre los individuos. Para comprender mejor la influencia de varios factores en el
metabolismo de estos compuestos, incluido el impacto genético individual, es fundamental
encontrar biomarcadores de consumo. Un requisito importante para un biomarcador es que las
diferencias en el consumo deben poder discriminarse. Por lo tanto, un biomarcador debe estar
asociado cuantitativamente con la ingesta (Spencer et al., 2007).
La absorción intestinal de los polifenoles está muy relacionada con la estructura química.
Después de la absorción, la mayoría de los polifenoles pasan por la conjugación de fase II y se
eliminan rápidamente del cuerpo en la bilis o la orina. Los polifenoles que no fueron absorbidos
quedan expuestos al metabolismo de la microbiota, lo que conduce a la transformación en
compuestos fenólicos simples (ZamoraRos et al., 2016). Se sabe que varios factores pueden
influir en este metabolismo, lo que a su vez perjudica la biodisponibilidad de los polifenoles. Por lo
tanto, los biomarcadores pueden ser indicadores de exposición a polifenoles (ZamoraRos et al., 2011).
Comúnmente, la medición de polifenoles en orina o sangre se limita a unos pocos compuestos

como isoflavonas o lignanos. ZamoraRos et al. (2016) cuantificaron 37 polifenoles en la orina obtenida
de 475 participantes del estudio European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition.
Reportaron una alta variación en la excreción de polifenoles, siendo los ácidos fenólicos transformados
por microbiota los más abundantes: ácidos 4 y 3hidroxifenilacético, ácido 3,4dihidroxifenilacético,
ácido protocatequiico, ácido 4hidroxibenzoico, ácido 3,5 y 3hidroxifenilacético. ácidos ,4
dihidroxifenilpropiónico y ácido 3,5dihidroxibenzoico. Estos ácidos fenólicos se derivan de una amplia
gama de polifenoles que se someten a la transformación microbiana intestinal. Los ácidos cafeico y
ferúlico, ambos ácidos hidroxicinámicos, se excretaron en la orina en niveles altos, mientras que los
niveles urinarios de flavonoides, lignanos, tirosol y estilbenos fueron bajos. Las diferencias pueden
explicarse por ingestas bajas o absorción deficiente (que puede llegar a 0,1%–10% dependiendo del
polifenol) (ZamoraRos et al., 2016).
6. Nutrigenómica y polifenoles alimentarios específicos
Las frutas, verduras, granos y hierbas son fuentes dietéticas comunes de polifenoles, que ejercen un
impacto en los resultados de salud al afectar directamente la expresión de genes que regulan vías
metabólicas críticas. Los alimentos son matrices intrincadas con muchos compuestos químicos. Por lo
tanto, la comprensión global de un alimento específico se puede realizar enfocando sus componentes
individuales y/o explotándolo como un todo. Particularmente, el aceite de oliva es representativo de
este enfoque. Los compuestos químicos individuales del aceite de oliva han sido ampliamente
estudiados (aunque bajo este ámbito solo se hará referencia a los polifenoles) (Piroddi et al., 2017). Se
seleccionaron otros alimentos/bebidas, como la soya y el té verde, para un análisis integral más amplio
debido a sus resultados conflictivos o altamente explorados en nutrigenómica. No obstante, bajo el
paraguas de la nutrigenómica también se han analizado otros compuestos alimentarios como la
punicalagina (granada), el licopeno (tomate) o el resveratrol (vino).
6.1 Aceite de oliva
El aceite de oliva virgen es la principal fuente de grasas de la dieta mediterránea. Este patrón dietético
está asociado con propiedades benéficas para la salud desde la antigüedad. Tradicionalmente, los
efectos sobre la salud del aceite de oliva estaban asociados al ácido graso monoinsaturado: el ácido oleico.
Actualmente se ha demostrado que las actividades benéficas como antioxidante, antiinflamatoria y
antimicrobiana del aceite de oliva también están relacionadas con la fracción fenólica. El perfil fenólico
del aceite de oliva se ve afectado por varias condiciones, como la variedad de aceituna, la edad del
árbol, las técnicas agrícolas, el grado de madurez, la composición del suelo, el clima, la técnica de
procesamiento del aceite de oliva y el almacenamiento (MartínPeláez et al., 2013) . Por tanto, la
composición fenólica del aceite de oliva puede variar entre 50 y 800 mg/L (MartínPeláez et al., 2013).
A pesar de su riqueza en compuestos fenólicos, se destacan cuatro clases principales: (1) flavonoides;
(2) lignanos; (3) fenoles simples; y (4) derivados secoiridoides (García et al., 2016).
De acuerdo con lo mencionado anteriormente, la absorción y el metabolismo de los compuestos

bioactivos del aceite de oliva difieren (MartínPeláez et al., 2013). Los conocidos beneficios del aceite
de oliva están relacionados con componentes bioactivos como ácidos grasos monoinsaturados y
poliinsaturados, pigmentos (carotenoides y clorofilas), escualeno, fitosteroles, ácidos triterpénicos,
tocoferoles y tocotrienoles, y polifenoles, componentes minoritarios del insaponificable del aceite de
oliva. fracción (alrededor del 2% del total) (Luceri et al., 2017; Piroddi et al., 2017). Los principales
fenoles que se encuentran en el aceite de oliva incluyen los alcoholes fenílicos, hidroxitirosol y tirosol,
y los secoiridoides, oleuropeína y ligstroside.
Además, están presentes compuestos como verbascósido, lignanos, rutina y glucósidos de luteolina
y api genina (Piroddi et al., 2017).
Los polifenoles del aceite de oliva tienen capacidad antioxidante actuando como primera línea de
defensa frente a los radicales libres. Además, son capaces de modular la expresión génica y, de
esta manera, influir en los genes relacionados con el metabolismo de los lípidos, las vías
inmunoinflamatorias, la protección de los vasos, el control de la presión arterial, la regulación
metabólica y la disipación de especies reactivas (Piroddi et al., 2017) . ). Los compuestos moleculares
y las vías de los efectos nutrigenómicos de los compuestos bioactivos del aceite de oliva se han
identificado en estudios con animales y también con humanos. En este momento, los datos
disponibles permiten considerar al aceite de oliva como un alimento funcional natural (Piroddi et al., 2017).
La transcriptómica y la metabolómica se han utilizado para explorar el vínculo entre el aceite de
oliva (administrado solo o en combinación con una dieta mediterránea) y los genes en estudios con
animales y humanos (Piroddi et al., 2017). El efecto transcriptómico de los compuestos fenólicos del
aceite de oliva se presenta en estudios humanos controlados y aleatorizados en los que se utilizaron
aceites de oliva con diferentes contenidos fenólicos. Konstantinidou et al. (2013) resumieron los
conocimientos actualizados en nutrigenómica humana e intervenciones con dieta mediterránea y
aceite de oliva. Estos autores recopilaron información valiosa que permite el reconocimiento de las
vías asociadas con las enfermedades cardiovasculares, a saber, la actividad de la oxidorreductasa,
la actividad de la hidroximetilglutarilCoA reductasa, la vía de señalización del receptor de
adipocitocinas, el linaje de células hematopoyéticas (CD14) y la interacción citocinareceptor de
citocinas (CCL5, LEP, IL6, IL8R, IL7R, IL1B, TNFα e IFNγ) (Konstantinidou et al., 2013; Piroddi et
al., 2017).
El contenido de hidroxitirosol en el aceite de oliva puede variar de 2 a 381 mg/kg (Scoditti et al.,
2014). Este compuesto es señalado como altamente protector contra enfermedades crónicas e
inflamatorias así como cardioprotector. Ricardo et al. (2011) describieron el hidroxitirosol como un
fuerte inhibidor de la expresión de genes relacionados con la inflamación (eicosanoide PGE2,
citoquinas IL1α, IL1β, IL6, IL12, TNFα y las quimioquinas CXCL10/IP10 , CCL2/MPC1), de
forma dependiente de la concentración. También se ha demostrado que genes antioxidantes y
desintoxicantes como la hemooxigenasa1, la glutatión peroxidasa y la glutatión se activan en
presencia de hidroxitirosol (Piroddi et al., 2017). Estos genes son dependientes del factor de
transcripción Nrf2 y juntos producen la respuesta de adaptación de las células al estrés oxidativo
(Piroddi et al., 2017).
Siempre surge un punto importante de preocupación cuando se consideran los efectos

antioxidantes in vivo. De hecho, la acción fenólica del aceite de oliva in vivo depende de la
biodisponibilidad, lo que significa que para que un compuesto químico logre un efecto biológico en
un tejido u órgano específico, debe estar presente en forma activa. En el caso del aceite de oliva,
los estudios con suplementos demostraron que los polifenoles se absorben rápidamente y
experimentan un metabolismo intestinal/hepático de primer paso, lo que se demuestra por la forma
libre de hidroxi tirosol que es casi imposible de rastrear en los fluidos corporales (Miró Casas et al.,
2001; Piroddi et al. , 2017). De hecho, alrededor del 98 % del hidroxitirosol se encuentra en la orina
y la sangre en forma conjugada (Piroddi et al., 2017). En ratas Wistar utilizadas como modelo in
vivo, los compuestos hidroxitirosol, tirosol y oleuropeína se han detectado en el cerebro tras la
administración de extractos de aceite de oliva, aunque también se han encontrado en menor
cantidad en otros órganos (corazón, hígado, riñón, bazo, testículo). , y timo) (Serra et al., 2012).
Aún teniendo en cuenta los estudios de modelos de roedores de envejecimiento normal y acelerado,
los fenoles del aceite de oliva mejoraron las funciones motoras y cognitivas mediante la reducción
del daño oxidativo y la modulación de las defensas antioxidantes. Sin embargo, se han explorado
otros mecanismos, además de la actividad antioxidante y antiinflamatoria, para comprender qué
procesos están detrás de los efectos beneficiosos sobre el envejecimiento, principalmente el efecto
memoria (Luceri et al., 2017).
En estudios de intervención humana, los principales compuestos fenólicos presentes en el aceite
de oliva (hidroxitirosol, tirosol, oleuropeína y oleocantal) demostraron una mejora en varios
marcadores relacionados con la inflamación y la oxidación asociados con el riesgo cardiovascular.
Estos compuestos también se han relacionado con la prevención del proceso de envejecimiento y
enfermedades relacionadas con la edad (Giovannelli, 2012). Por ejemplo, el oleocantal promovió la
degradación de la proteína βamiloide, que se ha relacionado con el desarrollo de la enfermedad de
Alzheimer (Pitt et al., 2009). Asimismo, la ingesta elevada de aceite de oliva en sujetos de edad
avanzada con alto riesgo cardiovascular se asoció con una mejor función de la memoria y cognición
global evaluada mediante el Mini Examen del Estado Mental (MMSE) y el Rey Auditory Verbal
Learning Test (RAVLT) (VallsPedret et al . al., 2012).
Los ratones alimentados durante 6 meses con un aceite de oliva rico en fenoles mostraron una
mejora cognitiva y motora en comparación con los controles alimentados con el mismo aceite de
oliva pero sin fenoles. Luceri et al. exploró, en estos ratones, la asociación entre modificaciones de
comportamiento y cambios en la expresión de genes y miARN en el cerebro de ratones. Estos
autores demostraron que la administración dietética a largo plazo de fenólicos de aceite de oliva
afecta la expresión de genes y miARN junto con los comportamientos cognitivos, motores y
emocionales (Luceri et al., 2017).
Los estudios en humanos indican que el aceite de oliva con un alto contenido fenólico mejora
la función endotelial y, en consecuencia, la vasodilatación dependiente del endotelio y la presión
arterial (Scoditti et al., 2014). Un ensayo aleatorizado, doble ciego, cruzado en humanos (n=18),
mostró que la ingesta de 25mL de aceite de oliva rico en compuestos fenólicos (366mg/kg) durante
3 semanas, moduló la expresión de algunos de los genes relacionados con la renina– sistema
angiotensinaaldosterona, lo que puede explicar la disminución de la presión arterial sistólica
observada (MartínPeláez et al., 2017). Asimismo, otros autores estudiaron la respuesta de las
células mononucleares de sangre periférica a 3 semanas de consumo moderado/regular de aceite
de oliva (dosis idénticas a las consumidas en la dieta mediterránea). Los datos mostraron que el
consumo de aceite de oliva tiene un impacto en la expresión de genes relacionados con el desarrollo
y evolución de la aterosclerosis, un factor de riesgo para enfermedades cardiovasculares (Khymenets
et al., 2009).
Los mecanismos y vías implicados en la modulación de la expresión génica por los compuestos
fenólicos del aceite de oliva no se conocen por completo. Ha sido propuesto
que estos compuestos podrían interactuar con cascadas de señalización celular, regulando la actividad
de factores de transcripción y consecuentemente afectando la expresión genética (MartínPeláez et al.,
2017). Se necesitan urgentemente más estudios para comprender mejor los mecanismos de acción.
6.2 Soja
El efecto benéfico del consumo de soja sobre las enfermedades cardiovasculares se conoce desde hace
mucho tiempo, principalmente debido a la baja incidencia de mortalidad cardiovascular en los países
asiáticos. En estos países, la soja es una parte importante del patrón dietético (Giordano et al., 2015). El
efecto cardioprotector se ha atribuido al perfil proteico pero también se han relacionado las isoflavonas,
concretamente la genisteína, la daidzeína y la gliciteína (las isoflavonas más abundantes). Las isoflavonas
son una subclase del grupo de los flavonoides. Se han informado alrededor de 370 agliconas de
isoflavonas. En las plantas, las isoflavonas también pueden presentarse como malonilβglucósidos y
acetilβglucósidos (Rimbach et al., 2008).
Los estudios clínicos demostraron los beneficios de la genisteína y la daidzeína en la quimioprevención
(cáncer de mama y próstata), enfermedades cardiovasculares y osteoporosis, así como en la mejora de
los síntomas posmenopáusicos de las mujeres (Fritz et al., 2013). Entre los beneficios protectores
cardiovasculares se encuentran la reducción de las lipoproteínas de baja densidad (LDL), la inhibición
de las citocinas proinflamatorias, la reducción potencial de la susceptibilidad de la partícula LDL a la
oxidación, la inhibición de la agregación plaquetaria y la mejora de la reactividad vascular. algunos de
los resultados cardiovasculares relacionados con las isoflavonas dietéticas. A pesar de la poca
información sobre los efectos de las isoflavonas en las vías de expresión génica, los estudios
nutrigenómicos in vitro e in vivo sobre sus efectos cardiovasculares han identificado algunas dianas
moleculares que responden a estos compuestos.
La óxido nítrico sintasa inducible, la ciclooxigenasa 2 y las citoquinas proinflamatorias son algunos
ejemplos (Rimbach et al., 2008). Rimbach et al. demostraron que la genisteína afectó significativamente
la expresión de genes que codifican proteínas relacionadas con el tono vascular, como la enzima
convertidora de endotelina 1, la endotelina 2, el receptor relacionado con estrógenos y el receptor del
péptido natriurético auricular. Además, estos autores describieron los mecanismos potenciales por los
cuales las isoflavonas pueden mediar la actividad antiaterogénica: capacidad antioxidante (inhibición de
la oxidación de LDL, inducción de la síntesis de glutatión); propiedades hipercolesterolémicas (aumentan
la secreción de ácidos biliares, reducen la absorción intestinal de colesterol, aumentan la actividad del
receptor LDL); función plaquetaria y efectos vasculares (inhibición de la agregación plaquetaria); y
actividad reguladora de genes (inhibición de las vías de transducción de señales dependientes de NF
B, inhibición de la actividad de la proteína tirosina quinasa, inhibición de la producción de óxido nítrico
inducible en macrófagos, regulación a la baja de la proteína de adhesión celular y expresión de citoquinas
proinflamatorias) (Rimbach et al. , 2008).
Además, las isoflavonas de soja pueden modular las actividades redox de reparación de APE1/Ref1
o su capacidad para interactuar con otros componentes que actúan como agentes supresores del cáncer
(Braicu et al., 2017). El consumo de soja está asociado con la disminución de la incidencia de muchos
tipos de cáncer, incluido el cáncer de mama. De hecho, se ha sugerido que las isoflavonas son un
modulador importante del riesgo de cáncer de mama. Dado que la genisteína y la daidzeína tienen una
estructura química similar a la de los estrógenos, actúan como compuestos similares a los estrógenos, uniéndose
y activar los receptores de estrógeno y β que, en consecuencia, pueden inducir la transcripción

de genes diana sensibles al estrógeno de una manera dependiente de la dosis. Por lo tanto, las
isoflavonas compiten con los estrógenos fisiológicos. A pesar de las diferencias del cáncer de
mama entre mujeres de países asiáticos y occidentales, los estudios in vitro y en animales han
arrojado resultados contradictorios (Kucuk, 2017; Satih et al., 2010). Otros factores biológicos
individuales como la microbiota, los factores del estilo de vida y las interacciones genambiente
también deberían estar involucrados y pueden afectar el efecto benéfico de los compuestos
bioactivos de la soya (Kucuk, 2017).
6.3 Té verde
El té (Camellia sinensis) es una de las bebidas no alcohólicas más consumidas en el mundo.
También es una de las bebidas más estudiadas debido a sus grandes propiedades beneficiosas
que se cree que están asociadas a su alto contenido en compuestos bioactivos, como los
polifenoles (Peluso y Serafini, 2017). En las últimas dos décadas, los epidemiólogos han observado
niveles relativamente bajos de incidencia de cáncer, enfermedades cardiovasculares y osteoporosis
en poblaciones que consumen té con frecuencia. El té contiene varios compuestos bioquímicos,
pero es particularmente rico en catequinas, de las cuales EGCG es el compuesto más abundante
y activo. Se ha demostrado que los compuestos bioactivos del té, de forma sinérgica, tienen la
capacidad de inhibir la producción de citocinas inflamatorias y la actividad del proteosoma en las
células cancerosas, actuando así como preventivo de la carcinogénesis (Butt et al., 2015) . Se cree
que las catequinas y sus metabolitos son los responsables del efecto beneficioso atribuido al té
verde, en el que su acción contra el estrés oxidativo juega un papel fundamental (Butt et al., 2015).
La evidencia científica demostró que los alimentos integrales son ventajosos, en relación con
sus constituyentes aislados, en el tratamiento del cáncer, principalmente debido a sus efectos
aditivos o sinérgicos (Ardekani y Jabbari, 2009). Sin embargo, gran parte de las propiedades
quimiopreventivas del té verde contra el cáncer están mediadas por EGCG. De hecho, se ha
demostrado que EGCG, en células cancerosas, induce la apoptosis y promueve la detención del
crecimiento celular. Además, EGCG modula las vías de transducción de señales relacionadas con
la proliferación celular, la transformación, la inflamación, la apoptosis y la metástasis. Varios
estudios epidemiológicos, en animales y clínicos respaldan las propiedades anticancerígenas del té verde (Butt
De hecho, algunas enzimas desintoxicantes de fase II, como la glutatión peroxidasa, la
glutamato cisteína ligasa, la glutatión Stransferasa, la superóxido dismutasa y la NAD(P)H:quinona
oxidorreductasa 1, se inducen principalmente a partir de la activación transcripcional mediada por
Nrf2. Los compuestos naturales tienen la capacidad de activar Nrf2 e inducir la expresión de
enzimas antioxidantes o desintoxicantes de fase II. Varios estudios demostraron que los polifenoles
del té verde pueden inducir enzimas antioxidantes como glutatión Stransferasa, glutatión
peroxidasa, quinona reductasa, glutamato cisteína ligasa, superóxido dismutasa y catalasa en
diferentes órganos o células (Na y Surh, 2008) . En general, varios mecanismos están relacionados
con los efectos quimiopreventivos de EGCG, de los cuales la mejora de las actividades de defensa
celular de las enzimas desintoxicantes de fase II parece ser el mecanismo de acción quimiopreventivo
más importante de EGCG. Sin embargo, muchas otras explotaciones de modulación de genes
relacionadas con la carcinogénesis todavía están en progreso (Morris et al., 2016; Na y Surh,
2008).
7. Tecnología alimentaria, percepción del consumidor y

nutrición personalizada
Los estudios de interacción entre genes y dieta a menudo señalaron la necesidad de aumentar los
niveles de ciertos nutrientes en la dieta humana. Los enfoques de procesamiento de alimentos
parecen ser la forma de proporcionar alimentos nutrigenómicos diseñados (Ferguson et al., 2007).
A largo plazo, un posible camino de las unidades de investigación de la industria alimentaria es el
desarrollo de alianzas, por ejemplo, con empresas, para mejorar las variedades de cultivos mediante
el aumento del contenido de nutrientes esenciales o incluso con compuestos nutracéuticos utilizando
técnicas como la selección y el mejoramiento de cultivos. (Ferguson et al., 2016a,b). Otra forma
podría ser el desarrollo de alimentos funcionales dirigidos a grupos previamente definidos.
Considerando lo anterior, es posible prever al menos tres limitaciones:
1. la producción de productos alimenticios para pequeños grupos de consumidores no es una solución rentable
ción para industrias;
2. la presencia de posibles interacciones entre los componentes de los alimentos; y 3. la
estructura o matriz alimenticia que sería la ideal para la liberación de componentes bioactivos
(Roberfroid, 2007; Saguy, 2016).
Es importante conocer la bioacción de los compuestos químicos alimentarios. Así, la prevención

de enfermedades crónicas, asociadas al proceso de envejecimiento, a través de compuestos
bioactivos, se sustentará efectivamente si:
1. se conocen los mecanismos genéticos y bioquímicos de estas enfermedades; 2.

se dispone de sistemas de seguimiento para identificar compuestos bioactivos que previenen la aparición de
estas enfermedades; y
3. existen estrategias que validan la eficacia y seguridad de estos compuestos en humanos (Van
Der Werf et al., 2001).
Uno de los mayores propósitos de la nutrigenómica es el desarrollo de alimentos adecuados

para el genotipo humano individual para beneficiar la salud de las personas. Aunque la
nutrigenómica se ha abordado casi exclusivamente desde un punto de vista científico, existe la
preocupación de que la ciencia dirija la genómica, la metabolómica y la proteómica a la ciencia y
tecnología de los alimentos, es decir, a convertir el conocimiento científico en innovación alimentaria
para los consumidores (Costa et al . ., 2010). Los alimentos funcionales y su importancia para
mantener o mejorar la salud ya son bien conocidos por el consumidor moderno. El Consejo
Internacional de Información Alimentaria (IFIC) desarrolló una encuesta en la que se preguntaba a
las personas sobre la importancia de la alimentación y la nutrición en la salud. Se concluyó que el
71% de los encuestados señalaron la alimentación como uno de los principales factores para
mantener o mejorar el bienestar, el 63% de los individuos refirió ejercicio físico y el 41% refirió la
historia familiar de enfermedad. Cuando se les preguntó acerca de la asociación de ciertos nutrientes
con la salud, el 91 % relacionó el calcio con la osteoporosis, el 66 % relacionó los antioxidantes con
el cáncer y el 59 % relacionó la proteína de soya con las enfermedades cardíacas. En 2005, se
actualizó el estudio y se confirmaron los resultados de 2002. Sin embargo, se observó que disminuyó
el porcentaje de personas que habían estado de acuerdo en que ciertos alimentos podrían tener
beneficios adicionales para la salud. Los consumidores informaron que estaban confundidos por la
gran cantidad de información y la información contradictoria reportada por los medios. La encuesta de 2005 también
los consumidores conocían el concepto de “nutrigenómica”. De los encuestados, el 18% dijo que
"escuchó mucho" y el 46% escuchó poco. Aun así, el 70 % prefirió el término “nutrición personalizada”
al término “nutrigenómica” (19 %). De los encuestados, el 71% aprobó el uso de información genética
para el desarrollo de dietas y recomendaciones dietéticas, principalmente para aquellos que están
genéticamente predispuestos y pueden optimizar la salud y reducir el riesgo de enfermedad (Sutton,
2007) . Según otro estudio realizado por Cogent Research a 1000 estadounidenses, realizado en
2003, el 62% de los encuestados dijo que “nunca había escuchado” el término “nutrigenómica”. Solo
el 7% respondió que “bastante” y “mucho” sobre el tema conocimiento. En la entrevista, más del
70% señaló estar interesado o muy interesado en los conceptos de nutrigenómica para la prevención
de enfermedades (Ordovas, 2006).
Hoy en día, los productos que se centran en los beneficios para la salud (añadiendo salud a los
años), la longevidad (añadiendo años a la vida) y el rendimiento (p. ej., en los deportes) son la
demanda final del consumidor. Por lo tanto, la preferencia del consumidor por una salud óptima es
un factor importante para la elección de alimentos (StewartKnox et al., 2016). La nutrigenómica
puede contribuir a un consumo de alimentos más saludable y, por lo tanto, a una disminución de los
costos de atención médica tan pronto como se sepa qué grupo objetivo en la sociedad se beneficiará
más. Desde el punto de vista de la industria alimentaria, es imperativo delinear los atributos de los
hipotéticos "alimentos nutrigenómicos". Por tanto, sería necesario controlar la composición de los
alimentos, la biodisponibilidad de los componentes activos, la capacidad de integración de las
diversas formas de alimentos (sólidos, bebidas…), la adecuación nutricional y el mantenimiento de
las propiedades organolépticas (Ronteltap et al. , 2007).
De hecho, una mejor salud pública tiene beneficios económicos. Por el momento, es difícil
estimar las ventajas de adoptar una nutrición y nutrigenómica personalizada a gran escala en
comparación con las personas que simplemente toman decisiones dietéticas mejores y más
saludables en las que, después de todo, se basan las políticas de salud pública (Frewer, 2017) . De
este punto surgieron consideraciones importantes, que también son barreras para la adopción de la
nutrición personalizada: (1) protección de datos individuales; (2) confianza en los proveedores de
servicios; y (3) eficacia y transparencia en el marco regulatorio para la nutrición personalizada
(Frewer, 2017). En los datos de una encuesta recopilados en ocho países europeos, se evaluó la
disposición a pagar por una nutrición personalizada (Fischer et al., 2016). Los datos mostraron que
casi el 30% de los participantes informaron estar dispuestos a pagar por consejos nutricionales
personalizados. Se encontraron algunas diferencias demográficas, ya que los hombres con mayores
ingresos parecían particularmente dispuestos a pagar por una nutrición personalizada. Por el
momento, la nutrición personalizada no es reembolsada por los seguros de salud o los planes de
atención médica. De los datos encontrados surge una interrogante: considerando el problema de
salud pública, ¿quién apoyará costosamente el asesoramiento nutricional personalizado? ¿Es el
sujeto potencialmente interesado en adoptar un consejo nutricional personalizado, los servicios
públicos de salud o las empresas privadas? (Fischer et al., 2016).
Actigenomics SA es un ejemplo de empresa innovadora que desarrolló nuevas líneas de

productos. Actigenomics SA es una empresa de biotecnología con sede en Suiza que desarrolla,
produce y comercializa una nueva generación de ingredientes naturales nutricionalmente activos
con beneficios para la salud en cooperación con la Universidad de Lausana (Centro de Genómica
Integrativa). El portafolio de Ingredientes Nutrigenómicos Activos
está protegido a través de solicitudes de patentes internacionales. Los ingredientes funcionales se pueden
aplicar en suplementos nutracéuticos o alimentos funcionales enfocándose en los mercados de alimentos
funcionales y cuidado de la salud. Los ingredientes activos de Actigenomics abordan principalmente el síndrome
metabólico, el sistema inmunitario, el metabolismo óseo y los trastornos del sueño (http://www.actigenomics.com/ ).
Los cambios innovadores en el campo de la nutrigenómica han llevado al desarrollo e

implementación de nuevas herramientas (Costa et al., 2010). El asesoramiento nutricional se
centra principalmente en recomendaciones a nivel poblacional y no individual. Debusk et al.
(2005) presentaron un escenario interesante en el que las nuevas herramientas nutrigenómicas
pueden ser impulsadas por personas y un ejemplo de nutrición personalizada: un esposo y una
esposa de entre 50 y 60 años, respectivamente, acudieron a un especialista en genómica
nutricional para obtener una receta nutricional y de estilo de vida. , ya que ambos tienen un fuerte
historial familiar de muerte prematura por enfermedad cardiovascular. De acuerdo con sus
perfiles genéticos, el profesional proporcionó a cada uno una perspectiva individual sobre la
intersección del estilo de vida con los genes y desarrolló recomendaciones específicas
apropiadas. Además, la esposa tenía dificultad para controlar su nivel elevado de colesterol LDL
con dieta y ejercicio. Además, había probado diferentes medicamentos con estatinas con poco
éxito. Una historia nutricional detallada indicó que la ingesta de grasa de la pareja es adecuada.
El perfil genómico de la esposa reveló un polimorfismo en el gen APOA1, que generalmente
resulta en un nivel bajo de lipoproteínas de alta densidad (HDL) cuando la ingesta de ácidos
grasos poliinsaturados es baja. Por lo tanto, la esposa deberá aumentar su ingesta actual de
ácidos grasos poliinsaturados para alcanzar los niveles de HDL que protegen contra las
enfermedades del corazón. Además, su genoma contiene un polimorfismo benéfico en el gen de
la lipasa hepática, ya que eleva los niveles de HDL una vez que la ingesta de grasas es inferior
al 30% de la energía total. La respuesta reducida a las estatinas puede explicarse por una
variante en el gen de la 3hidroxi3metilglutarilCoA reductasa, también identificada en su perfil
genético. Por lo tanto, el médico instruyó sobre la importancia de los cambios en el estilo de vida
como única opción para el perfil lipídico aterogénico. Según estos autores, esta descripción es
una provocativa mirada al impacto de la investigación genética en la práctica de la nutrición
(Debusk et al., 2005). De hecho, a pesar de que se han realizado algunos avances importantes
en nutrigenómica, aún se requieren más estudios sobre el conocimiento y la transferencia de la
influencia específica de ciertos componentes de los alimentos en las rutas metabólicas y su papel
en la salud y la enfermedad, a la práctica nutricional bajo el ámbito de la atención personalizada. nutrición, debe
Sin embargo, la aparición del concepto de nutrición personalizada ya condujo al desarrollo
de nuevos modelos de negocio en los que el marketing se está moviendo de un "talla única" a
un ámbito en el que se prefiere el asesoramiento nutricional individual y personalizado. Ronteltap
et al. propósito nueve modelos diferentes que se pueden construir en torno a la nutrición
personalizada:
• orientación según el estilo de vida individual; • mejora de un estilo de

vida saludable a través del apoyo social en lugar del esfuerzo individual; • modelo de “club de salud” que incluye actividad
física, terapias dietéticas y el uso de alimentos
suplementos;
• "haga una dieta saludable usted mismo", una herramienta de diagnóstico basada en datos de ingesta de alimentos individuales com
combinado con un consejo dietético personalizado donde el canal utilizado es Internet;
• modelo de “paso adentro, afuera” donde los individuos además de la ingesta dietética describen el fenotipo;
• El modelo “probar y ejecutar hasta el final” no solo comprende el modelo anterior, sino que también brinda al
consumidor retroalimentación interactiva sobre los avances logrados y permite ajustar el asesoramiento
dietético;
• “orientación sobre el estilo de vida” incluye la información genética, datos sobre hábitos dietéticos e información
fenotípica como base para un asesoramiento personalizado que también comprende el nivel de actividad o el
control del estrés;
• modelo “cara a cara” similar a los consejos de dietistas comunes donde los parámetros antropométricos y
el consumo de alimentos se obtienen a través de una entrevista cara a cara; y • modelo “nosotros
te lo contamos” seguido por muchas organizaciones gubernamentales, donde los programas de educación
nutricional y los medios de comunicación se utilizan para el cambio de estilo de vida en un concepto de
salud pública (Ronteltap et al., 2013).
Queda un largo camino por recorrer hasta que la orientación nutricional basada en el ADN esté
plenamente disponible, regulada y organizada para mejorar la calidad de vida de las personas.
Además, la tecnología alimentaria que comprende tanto productos nutrigenómicos personalizados
con ADN como la mejora tradicional de cultivos aún se somete a consideraciones de riesgobeneficio
y sociedad (Frewer, 2017).
8. Iniciativas internacionales
La asociación entre los datos obtenidos por los proyectos de mapeo del genoma humano y las
herramientas de investigación disponibles para comprender la expresión génica permitió a los
investigadores comenzar a comprender la compleja interacción entre la nutrición y el genoma, que
afecta la función celular y, en última instancia, la salud humana. Aunque la nutrigenómica es una
ciencia reciente, ya está claro que los compuestos bioactivos de los alimentos tienen un efecto
importante sobre la expresión génica y, en consecuencia, sobre el fenotipo. Por lo tanto, el perfil
genético individual puede influir en la forma en que cada individuo responde a una exposición
nutricional y también puede explicar las diferencias individuales en las necesidades nutricionales.
Debido al potencial de la nutrigenómica para modificar la investigación en ciencias de la nutrición,
se crearon alianzas internacionales para incentivar la investigación en esta área y asegurar que los
resultados obtenidos sean sólidos y compartidos. Por lo tanto, la nutrigenómica requiere un enfoque
multidisciplinario.
La Sociedad Internacional de Nutrigenética/Nutrigenómica (ISNN) es una organización profesional
establecida en 2005, cuyo objetivo principal es aumentar el conocimiento sobre el papel de los
nutrientes en la expresión génica, y la variación genética y la respuesta dietética individual, mediante
la promoción de la investigación y la educación. para profesionales y público en general (http://
www.nutritionandgenetics.org/). En Europa, la Asociación Europea de Nutrigenómica (NuGo) incluye
varias universidades e institutos de investigación que se centran en el desarrollo cooperativo de
áreas de investigación como nutrición molecular, nutrición personalizada, nutrigenómica y biología
de sistemas nutricionales. La misión de NuGo es multinacional. Se han desarrollado guías y
estándares para la investigación en modelos humanos y animales y también para la bioética,
estableciendo las primeras áreas emergentes a desarrollar (http://www.nugo.org/). La investigación
en nutrigenómica se ha desarrollado en laboratorios individuales, centros multidisciplinarios,
departamentos e institutos. Varias instituciones integran NuGO como Wageningen
University, el Instituto de Investigación Alimentaria, la Universidad de Aberdeen—Instituto Rowett de

Nutrición y Salud, la Universidad de Oslo, el Agroscopio, el Instituto de Ciencias Alimentarias, el
Instituto Nestlé de Ciencias de la Salud, ByHealth Co. Ltd., entre otros.
Muchas otras iniciativas tienen metas específicas. Por ejemplo, el Norwegian Genomics
Consortium, establecido en 2000, proporciona a la comunidad científica noruega e internacional
servicios de análisis genómico de alto rendimiento de última generación. Es una plataforma nacional
que resulta de la colaboración entre grupos del Hospital Universitario de Oslo, la Universidad Noruega
de Ciencia y Tecnología y la Universidad de Bergen (http://www.genomics.no/). El Proyecto de la
Organización Irlandesa Conjunta de Nutrigenómica es una iniciativa financiada por el gobierno
irlandés, que se inició en 2007. Ya se ha creado una base de datos nacional de fenotipos nutricionales
de 7000 sujetos. Este proyecto tiene como objetivo proporcionar conocimiento dentro de la
investigación sobre la interacción entre genes y dieta y, por lo tanto, ser un recurso nacional esencial
para futuras investigaciones sobre salud y nutrición. Está compuesto por expertos de diferentes áreas,
como nutrición molecular, epidemiología, nutrición en salud pública y medicina clínica (http://
www.ucd.ie/jingo/ ).
Nutrigenomics New Zealand se inició en 2004 y es una colaboración nacional entre la Universidad
de Auckland, AgResearch Limited y Plant & Food Research. Esta investigación colaborativa se centra
en los compuestos bioactivos de los alimentos, las enfermedades autoinmunes y la salud intestinal
(http://www.nutrigenomics.org.nz/).
El estudio de las enfermedades cardiovasculares se ha llevado a cabo en el Laboratorio de
Nutrición y Genómica de la Universidad de Tufts en Estados Unidos. De hecho, este grupo de
investigación ha sido pionero en el estudio de las interacciones entre genes y dieta en el área de las
enfermedades cardiovasculares utilizando enfoques de epidemiología genética y estudios de
intervención dietética controlada (http://hnrca.tufts.edu/research/researchlaboratories/ nutricional
genómica/).
El proyecto NUAGE (nuevas estrategias dietéticas que abordan las necesidades específicas de
la población de edad avanzada para un envejecimiento saludable en Europa) es una red de
investigación interdisciplinaria con 30 socios de 16 países de la Unión Europea, incluidos centros de
investigación de nutrición, envejecimiento e industrias alimentarias y involucrando varias áreas de
especialización como nutrición, biogerontología, inmunología y biología molecular. Los investigadores
de NUAGE han utilizado una amplia gama de técnicas relacionadas con la genética, la epigenética,
la transcriptómica, la metagenómica y la metabolómica para estudiar el efecto de la dieta de estilo
mediterráneo en los trastornos relacionados con la edad ( http://www.nuage.eu /).
9. Observaciones finales
La ciencia debe ser impulsada por las personas. La pregunta en este campo debería ser la siguiente:
¿Cómo se pueden beneficiar los individuos con el conocimiento de la ciencia, específicamente de la
nutrigenómica? La ciencia y la tecnología tienen una relación recíproca con la sociedad. El desarrollo
de la sociedad depende de la ciencia y la tecnología, pero el desarrollo de la sociedad también está
ligado a la aceptabilidad crítica de la sociedad. Con la llegada del PGH,
han surgido varias cuestiones, a saber, las similitudes del ADN humano con otros animales y el vínculo entre
la enfermedad, la genética y las poblaciones. Las implicaciones sociales, éticas y legales se hicieron más
patentes cuando se descubrió el genoma humano y el conocimiento adquirido a partir de él, reconocido en
estudios que relacionan la salud/enfermedad con la raza o la etnia (Keita et al., 2004; Kaput et al. , 2010). El
vínculo entre la nutrición y los genes obviamente conduce a discusiones éticas y sociales, ya que plantea
preguntas como:
1. ¿ Quién, según su perfil genético, tiene mayor riesgo, por ejemplo, de obesidad?
2. ¿ Qué categorías de enfermedades tienen más probabilidades de ser de interés para la industria alimentaria?
3. ¿Puede un mismo individuo pertenecer voluntaria o involuntariamente a varios riesgos nutricionales?
grupos?
4. Sería preferible adaptar el asesoramiento nutricional al individuo, en lugar de a un grupo o a
la población en general?
5. ¿La cuestión genética formará parte de las consultas de empresas que brindan, por ejemplo,
seguros de salud?
6. ¿Usarán los empleadores perfiles genéticos para saber si sus empleados o posibles empleados
tiene riesgo genético de alguna enfermedad?
7. ¿ El acceso al mapeo genético individual para la susceptibilidad a enfermedades será costoso y por lo tanto
discriminatorio?
No hay duda de que la interacción entre el genoma humano y la nutrición es uno de los paradigmas más
fuertes de la era posgenómica. Las modificaciones en la transcripción genética, en el número y/o funciones de
las proteínas, y en el metaboloma, pueden reproducirse en un fenotipo de estado de salud versus enfermedad.
Con el apoyo de las nuevas tecnologías genómicas, los procesos y respuestas a nutrientes y no nutrientes
permiten prever varios desafíos. Al conocer el perfil genético individual, se pueden desarrollar estrategias
alimentarias individuales en una estrategia de promoción de la salud y prevención de enfermedades. Las
nuevas tecnologías también se aplicarán en estudios y ensayos en grupos con genotipos definidos que aborden
enfermedades crónico degenerativas.
Los servicios nutrigenéticos comerciales en línea ya están en el mercado. Por ejemplo, se puede enviar un
hisopo de saliva a NutriFit o DNAFit. DNAFit evalúa variantes genéticas para determinar si una persona tiene
una alta probabilidad de desarrollar intolerancia a la lactosa, sensibilidad al alcohol, café, carbohidratos o
grasas saturadas, una mayor necesidad de ácidos grasos omega3, vitaminas B, antioxidantes y vitamina D, o
la riesgo de enfermedad celíaca. Después de la evaluación, se puede proporcionar una lista de compras de
alimentos y un plan de nutrición (Fleming, 2016).
La nutrigenómica ha sido calificada como un campo prometedor, particularmente en el área de nutrición

personalizada, alimentos funcionales y nutracéuticos. Sin embargo, a pesar del esplendor de la nutrigenómica,
se deben considerar varios desafíos y limitaciones.
En este momento, la nutrigenómica es una investigación de primer orden para comprender la variabilidad
en las respuestas metabólicas a los productos químicos de los alimentos y el futuro de las ciencias nutricionales.
Sin embargo, se necesita más investigación para determinar cómo usar la información del genotipo individual
para una mejor atención médica y para producir formulaciones de alimentos adaptadas al ADN.
Además, se deben implementar marcos legales y regulatorios para proteger a los consumidores.
Los autores agradecen el apoyo financiero al proyecto Operação NORTE010145FEDER000011—

denominada Qualidade e Segurança Alimentar uma abordagem (nano) tec nológica. Este trabajo
también fue apoyado por el proyecto UID/QUI/50006/2013—POCI/01/0145/FEDER/007265 con apoyo
financiero de FCT/MEC a través de fondos nacionales y cofinanciado por FEDER. M. Antónia Nunes
agradece la beca de doctorado (SFRH/BD/130131/2017) financiada por FCT, Fundación para la Ciencia
y la Tecnología. Francisca Rodrigues agradece su beca de investigación posdoctoral del proyecto
Operação NORTE010145FEDER000011.
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Parte B
Recuperación y Procesamiento
de Polifenoles de Target
Fuentes

Fuentes objetivo de polifenoles en

diferentes productos alimenticios y sus 5
subproductos de procesamiento
Urszula Tylewicz1, Małgorzata Nowacka2, Beatriz MartínGarcía3, Artur Wiktor2,
Ana María Gómez Caravaca3
1Alma Mater StudiorumUniversità di Bologna, Cesena (FC), Italia; 2Universidad de Varsovia

Ciencias de la Vida (WULSSGGW), Varsovia, Polonia; 3Universidad de Granada, Granada, España
1. Introducción
Los polifenoles son los antioxidantes más abundantes en la dieta humana, y la clase de polifenoles más
grande y mejor estudiada son los ácidos fenólicos, los flavonoides y los taninos. Pueden ejercer una
acción protectora sobre la salud humana gracias a sus acciones antioxidantes, inmunomoduladoras y
actividad anticancerígena y antibacteriana. Sin embargo, en algunos casos, se considera que los
polifenoles reducen el valor nutricional, ya que los taninos, por ejemplo, pueden reducir la digestibilidad
de los alimentos.
Las frutas y verduras crudas son una buena fuente de polifenoles. Sin embargo, debido a su
naturaleza estacional, a menudo se procesan industrialmente. En consecuencia, se produce una cantidad
significativa de subproductos (cáscara, pulpa, semillas, huesos, tallo) que contienen valiosos compuestos
bioactivos, como flavonoles, flavanoles, antocianinas y ácidos fenólicos (ácido ferúlico, ácido vainílico,
ácido cafeico , etc.). Los cereales (maíz, trigo, arroz y también cebada, sorgo, avena y centeno) y sus
derivados (p. ej., salvado) son ricos en una variedad de compuestos fitoquímicos, como compuestos
fenólicos, carotenoides, vitamina E, γ orizanoles, fibras dietéticas y βglucanos. Los compuestos fenólicos
de las leguminosas (garbanzos, frijoles, lentejas y guisantes) y sus subproductos (p. ej., la cubierta de la
semilla) están representados principalmente por taninos, ácidos fenólicos y flavonoides. Otra buena
fuente de polifenoles está presente en bebidas como café, té, vino y cerveza y también en sus
subproductos creados durante su producción (p. ej., cascarilla de café, granos de café usados, orujo de
uva, granos usados de cervecería). El aceite de oliva y los subproductos (hojas de olivo, aguas residuales
de almazara (OMWW) y orujo) generados durante el procesamiento industrial del aceite de oliva son
ricos en secoiridoides, alcoholes fenílicos, flavonoides, lignanos y ácidos fenólicos. El cacao y los
productos derivados del cacao contienen principalmente flavanoles como la epicatequina (EC), la
catequina y las procianidinas. Finalmente, las hierbas y especias (p. ej., cilantro, tomillo, salvia,
rosmarino, etc.) y los extractos de desecho obtenidos de la producción de aceites esenciales también
son una buena fuente de polifenoles, principalmente ácidos fenólicos. Este capítulo proporciona una
descripción de las principales fuentes naturales de polifenoles, con especial atención a la nueva tendencia
de los subproductos del procesamiento de alimentos y los extractos de desechos vegetales.

1.1 Frutas
Las frutas son una rica fuente de polifenoles, que son compuestos antioxidantes naturales con múltiples
efectos biológicos. Están presentes en los frutos, semillas y hojas y su cantidad depende del cultivar,
condición de cultivo, madurez del fruto, tipo y variedad y parte de la planta (Kondo et al., 2002;
Kalinowska et al., 2014) . ; Díaz deCerio et al., 2017). Los polifenoles son los antioxidantes más
abundantes en la dieta humana y la falta de estos compuestos conduce a problemas de salud. Los
estudios bioquímicos indican que los radicales libres y sus productos reactivos son responsables de la
formación de enfermedades de la civilización, como la aterosclerosis, la enfermedad de Alzheimer, la
enfermedad de Parkinson, el cáncer, el envejecimiento acelerado, los infartos, las enfermedades
cardiovasculares, etc. (Madsen et al., 2000 ; Heinonen y Meyer, 2002; Sluis et al., 2002; Schirrmacher
y Schempp, 2003; Wolfe et al., 2003; Lima et al., 2014; Gowe, 2015; Skrovankova et al., 2015; Helkar
et al., 2016 ; Bondonno et al., 2017).
Los polifenoles que aportan los alimentos juegan un papel muy importante en la prevención de los
efectos de los radicales libres. Las mejores fuentes de polifenoles son las frutas y verduras crudas. Sin
embargo, debido a su carácter estacional, a menudo se procesan en las industrias. En consecuencia,
se produce una cantidad importante de subproductos (cáscara, pulpa, semillas, huesos, tallo). Se
estima que del 30% al 75% de las frutas y verduras procesadas se desperdician. La producción de
alimentos genera una gran cantidad de desechos que se utilizan en pequeñas cantidades como
alimento para animales y el resto provoca un problema ambiental creciente (Dhillon et al., 2013;
Kammerer et al., 2014; Lima et al., 2014; Gowe, 2015; Helkar et al., 2016). Sin embargo, los
subproductos contienen componentes valiosos como compuestos bioactivos, fitoquímicos, compuestos
de sabor, carbohidratos, polisacáridos, proteínas, vitaminas, minerales, etc., que pueden considerarse
fuentes baratas de aditivos alimentarios naturales e ingredientes nutracéuticos para producir productos
innovadores. productos alimenticios, alimentos enriquecidos o suplementos (Gowe, 2015; Varzakas et
al., 2016; Kowalska et al., 2017).
1.1.1 Manzana y orujo de manzana

La producción mundial de manzanas es la tercera mayor producción, solo después de las bananas y
las sandías. En 2014, la cosecha de manzanas fue de más de 84 millones de toneladas (FAOSTAT,
2017). La manzana es una fruta que contiene aproximadamente un 85 % de agua, un 14 % de
carbohidratos, incluidos fibra y azúcares, vitaminas, minerales y polifenoles (Bondonno et al., 2017).
La manzana contiene compuestos fenólicos en una cantidad de 296,3 mg GAE/100 gFW, que están
presentes principalmente en forma libre soluble, mientras que solo pequeñas cantidades están
representadas por fenoles ligados (Sun et al., 2002).
Los principales polifenoles de manzana son flavonoides como procianidinas, catequinas, EC,
glucósidos de quercetina, dihidrocalconas (florizina), ácidos hidroxibenzoicos (ácido p hidroxibenzoico,
ácido protocatequiico, ácido gálico, ácido siríngico, ácido gentísico) y ácidos hidroxicinámicos y sus
derivados (p ácido cumárico, ácido cafeico, ácido ferúlico, ácido clorogénico [CGA]) (Kalinowska et
al., 2014; Bondonno et al., 2017).
El contenido de compuestos bioactivos es mayor en la epidermis y en los tejidos ubicados justo
debajo de la piel que en la parte media de los frutos (Kondo et al., 2002; Schirrmacher y Schempp,
2003; Wolfe et al., 2003; Kalinowska et al. , 2014; Bondonno et al., 2017).
Fuentes objetivo de polifenoles en diferentes productos alimenticios y sus subproductos de procesamiento 137
La capacidad antioxidante de las manzanas con piel es casi un 100% superior a la de la fruta pelada.
Wolfe et al. (2003) reportaron que el contenido fenólico en frutos pelados y con piel fue de 219.8 y
290.2 mg/100 g de manzanas, respectivamente.
Se estima que el 70%75% de la manzana se consume fresca, mientras que el 25%30% restante
de la producción se convierte en productos como jugo de manzana concentrado, sidra de manzana
fermentada, vinagre, mermelada y dulces. Después de la producción, se producen subproductos
(cáscara, pulpa de manzana y corazón de semilla) en una cantidad cercana al 11% de la masa total de
la fruta, lo que da casi 3 millones de toneladas de desechos anuales (Goñi y HervertHernández, 2011;
Dhillon et al. , 2013; Kammerer et al., 2014; Rana et al., 2015; FAOSTAT, 2017; Bondonno et al.,
2017). A menudo, solo el 20 % de los residuos de manzana se utiliza como alimento para animales y
el 80 % va al vertedero, lo que provoca graves problemas ambientales (Dhillon et al., 2013; Kammerer et al., 2014).
Durante el procesamiento de la manzana, se elimina la mayor parte de las cáscaras; por lo tanto,
los productos principales pierden valiosas fuentes de compuestos de polifenoles. Después de la
producción de jugo de manzana, quedan más compuestos antioxidantes en el orujo que en el jugo
(Sluis et al., 2002), por lo que este subproducto representa una rica fuente de polifenoles,
carbohidratos, fibra, pectina, minerales, compuestos aromáticos y orgánicos. ácidos (Gowe, 2015;
Rana et al., 2015; Varzakas et al., 2016; Kowalska et al., 2017).
Los subproductos de la manzana contienen polisacáridos (pectina, celulosa, hemicelulosa, lignina
y gomas) y compuestos fenólicos como CGA y florizina, que se concentran en las semillas y la cáscara
(Varzakas et al., 2016). Por ejemplo, la florizina podría usarse como un compuesto terapéutico potencial
en la obesidad y como un agente antihiperglucémico y antihiperlipidémico en la diabetes. Además, el
orujo de manzana incluye flavanoles como EC y catequina y antocianinas como cianidina3
galactósidos.
Además, las semillas de manzana se pueden utilizar para producir aceite; sin embargo, pueden
contener sustancias tóxicas (amigdalina), que deben separarse del producto final (Najafian et al., 2012;
Kammerer et al., 2014; Kowalska et al., 2017).
1.1.2 Bayas y sus subproductos de procesamiento

Las bayas, especialmente la aronia negra, la baya del saúco negra, la grosella negra, el arándano, la
mora, el arándano rojo, la fresa, la frambuesa, las uvas negras y otras, son buenas fuentes de una
amplia variedad de compuestos fenólicos (Skrovankova et al., 2015) . Las bayas se pueden consumir
en forma fresca, pero debido a su carácter estacional se elaboran productos como jugos, mermeladas,
jaleas, purés y helados. Algunas bayas, como la chokeberry negra o los arándanos, requieren un
tratamiento especial para obtener un sabor aceptable (Nowacka et al., 2017). Las bayas se utilizan en
nutracéuticos y en la producción de nuevos alimentos funcionales y, debido a la presencia de
antocianinas, se utilizan como materia prima para la producción de colorantes alimentarios (Skrovankova
et al., 2015; Kowalska et al., 2017).
Las bayas contienen fitoquímicos, como ácidos fenólicos (ácido hidroxibenzoico e hidroxicinámico),
flavonoides como flavonoles (quercetina, kaempferol, myrice tin), flavanoles (catequinas y EC),
antocianinas (glucósidos de cianidina y glucósidos de pelargoni din) y taninos (proantocianidinas,
elagitaninos). Las antocianinas son las responsables del color de los frutos y se encuentran
principalmente en la piel de los frutos (Grace et al., 2014; Skrovankova et al., 2015). La Fig. 5.1
presenta el contenido de polifenoles totales en algunas bayas seleccionadas (PérezJiménez et al.,
2010; Grace et al., 2014).
Figura 5.1 El contenido de polifenoles totales en diferentes tipos de bayas (de desarrollo propio).
La fruta de chokeberry se caracteriza por la mayor cantidad de polifenoles. Se utiliza

principalmente para producir zumos y sólo se añade un 10 % a infusiones de frutas, suplementos
dietéticos y productos cosméticos. La fruta de aronia negra es principalmente una rica fuente de
proantocianidinas y antocianinas (cianidina3Ogalactósido, cianidina3Oglucósido, cianidina3
Oarabinósido, cianidina3Oxilósido). Además, contiene flavonoles (glucósidos de quercetina),
flavanoles (EC) y ácidos hidroxicinámicos (CGA, ácido neoclorogénico). Durante la elaboración
del jugo de chokeberry, se produce una cantidad significativa de orujo, que contiene muchos
componentes valiosos que no se transfieren al jugo. De hecho, se ha encontrado amigdalina
dentro del rango de 7 a 185 mg/100 g en la fracción de semillas del orujo de chokeberry (Sójka et
al., 2013).
La segunda fruta con alto contenido en polifenoles es el saúco negro, que contiene grandes
cantidades de antocianinas (813±156mg/100g), flavonoles y derivados del ácido cinámico. Sin
embargo, no solo las bayas son ricas en polifenoles, sino que también las ramas de saúco
contienen altas concentraciones de ácidos cinámicos y flavonoles. El contenido total de fenoles
es de 1191 y 708 mg/100 g de peso fresco para bayas y ramas, respectivamente. Este
subproducto representa una buena fuente alternativa de bajo costo de antioxidantes naturales
(Silva et al., 2017).
Otra fuente de polifenoles son los arándanos, que contienen proantocianidinas, antocianinas
y flavonoles. Sin embargo, su contenido total de compuestos fenólicos depende del tipo de fruta,
por ejemplo, los arándanos de arbusto bajo contienen más compuestos fenólicos que los
arándanos de arbusto alto (PérezJiménez et al., 2010; Skrovankova et al., 2015). Del mismo
modo, las grosellas negras y los arándanos tienen cantidades comparables de compuestos
fenólicos a los arándanos. Sin embargo, en los arándanos, los flavonoides como la quercetina y el ácido elágico
encontrado en abundancia. Por ejemplo, el ácido elágico representa el 51% del total de compuestos
fenólicos en frutos de arándanos (Grace et al., 2014; Skrovankova et al., 2015).
Las moras, frambuesas y fresas contienen una cantidad similar de compuestos fenólicos totales
(215260 mg/100 g) (PérezJiménez et al., 2010) como los taninos hidrolizables, incluidos los elagitaninos,
lo que los convierte en una buena fuente dietética.
Sin embargo, las fresas contienen un contenido mucho menor de antocianinas en comparación con los
arándanos, moras y frambuesas (Skrovankova et al., 2015).
1.1.3 Frutas tropicales

Las naranjas son otro grupo de frutas con una enorme producción mundial, que supera los 72 millones de
toneladas (FAOSTAT, 2017). Las naranjas se caracterizan por un alto contenido en vitamina C, minerales
A y B como calcio, fósforo, potasio, fibra dietética, fitoquímicos, pectina y bajo contenido de grasas
(Rezzadori et al., 2012; Helkar et al., 2016) . ).
Entre los fitoquímicos presentes en la naranja se pueden encontrar flavonoides, aminoácidos, triterpenos,
ácidos fenólicos (ácido ferúlico, ácido vainílico, ácido cafeico) y carotenoides (Rafiq et al., 2016; Banerjee
et al., 2017). El contenido total de fenoles en frutos de naranja osciló entre 31,0 y 217 mg GAE/100 gFW
(Sun et al., 2002; Faller y Fialho, 2009).
Los flavonoides cítricos incluyen una clase de glucósidos (hesperidina y naringina) y una clase de agliconas
de flavonas Ometiladas (nobiletina y tangeritina) (Rafiq et al., 2016).
Las naranjas se consumen principalmente crudas y peladas o como jugo. La fabricación de jugo
conduce a la producción de diferentes residuos como cáscara, pulpa, semillas, hojas de naranja y frutos
de naranja enteros que no alcanzan los requisitos de calidad (Rezzadori et al., 2012). Los fenólicos están
presentes tanto en las partes comestibles como en las no comestibles de las plantas, por lo tanto, los
subproductos podrían usarse para producir complementos alimenticios que proporcionen fibra dietética y
polifenoles (Rafiq et al., 2016). El subproducto cítrico más valioso es el aceite esencial obtenido de la
cáscara de naranja, que es ampliamente utilizado como ingrediente en alimentos y bebidas, y también en
fábricas de cosméticos ( Rezzadori et al., 2012; Rafiq et al., 2016).
Otro fruto de alta producción mundial es el mango, cuya cosecha fue de más de 45 millones de
toneladas en 2014 (FAOSTAT, 2017). Los subproductos del mango, especialmente las semillas y las
cáscaras, se consideran una buena fuente de compuestos fenólicos (ácido ferúlico, ácido vanilílico, ácido
cafeico, ácido gálico, ácido protocatequiico, ácido siríngico, kaempferol, quercetina), carotenoides, vitamina
C, y fibra dietética (Dorta et al., 2012; Gowe, 2015; Jahurul et al., 2015). Los compuestos fenólicos totales
en la cáscara y la semilla del mango son 5,9 y 37,3 mg GAE/gFW, respectivamente (Gowe, 2015). Las
cáscaras de mango se utilizan para producir harina, que se puede agregar a fideos, galletas, bizcochos,
pan y otros productos de panadería.
Además, los biorresiduos de mango en forma seca se utilizan como sustrato para la producción de
pectinasa a partir de microorganismos debido a su alto contenido de proteína, pectina y otros carbohidratos,
y bajo contenido de grasa (Dorta et al., 2012; Taboada y Siacor , 2013; Jahurul et al., 2015; Banerjee et al.,
2017; Kowalska et al., 2017).
La granada contiene compuestos fenólicos como taninos hidrolizables (ellag itaninos), flavonoides
(antocianinas) y taninos condensados (proantocianidinas).
Algunos de los principales componentes de polifenoles que se encuentran en la granada incluyen fenólicos
ácidos, ácido gálico, ácido elágico y punicalagina A y B La composición de esta fruta es

específica y tiene un efecto beneficioso para el cuerpo humano y altas propiedades
antioxidantes (Qu et al., 2012; Varzakas et al., 2016). Después de la producción, el jugo de
granada y su concentrado, cáscaras y semillas quedan como subproductos, que contienen
altos niveles de polifenoles y este material es una fuente potencial de antioxidantes. Los
biorresiduos de granada se utilizan como ingrediente, conservante o componente que previene
la inestabilidad en productos alimenticios como productos cárnicos, pan, aceites comestibles,
helados probióticos, mermeladas, jaleas, jugos y vinos (Qu et al., 2012; Helkar et al . al., 2016).
La guayaba (Psidium guajava L.) pertenece a la familia de las mirtáceas y es una fruta
muy consumida en los países tropicales. Los frutos de guayaba son ricos en antocianinas,
flavonoides, proantocianidinas, no flavonoides como derivados del ácido fenólico, estilbenos,
acetofenonas y benzofenonas ( Flores et al., 2015; RojasGarbanzo et al., 2017).
Se debe prestar especial atención también a las hojas de guayaba, cuyos extractos han
demostrado poseer propiedades antiespasmódicas, antimicrobianas, antioxidantes, antitusivas
y antidiabéticas, entre otras, debido a la presencia de compuestos fenólicos (Liu et al., 2015) .
DíazdeCeiro et al. (2017) reportaron los resultados de la cuantificación de compuestos
fenólicos en dos variedades diferentes de hojas de P. guajava L., mostrando que la mayor
concentración de compuestos fenólicos totales se ha encontrado en la variedad pyrifera que
en la pomifera (P<.05) , 49.7 y 46.2mg/g hoja MS, respectivamente.
Además, la variedad pyrifera también mostró una mayor cantidad de flavonoles y flavan 3
oles y las mayores cantidades de derivados del ácido elágico.
1.2 Verduras
Las verduras son partes comestibles de plantas cultivadas o silvestres. En general, las
siguientes partes de las verduras se consumen crudas o cocidas: tallos, tallos, raíces,
tubérculos, bulbos, hojas, frutos, semillas, flores u hojas. En algunas regiones, los hongos y
las algas marinas se consideran vegetales, aunque botánicamente no deberían considerarse
vegetales (Vainio y Bianchini, 2003). Se estima que la producción mundial de hortalizas es de
más de mil millones de toneladas anuales (FAO, 2013; Diop y Jaffee, 2004), y aumentó entre
2006 y 2014 en un 27 %, medida junto con las frutas cosechadas (FAO, 2015). La Tabla 5.1
presenta el contenido total de polifenoles de hortalizas seleccionadas, cuya producción superó
los 50 millones de toneladas en 2014. De acuerdo con estos datos, la papa se caracteriza
como la mayor producción mundial, estimada en 0,382 millones de toneladas en 2014 (FAO,
2015) . Las papas podrían considerarse como la segunda mayor fuente bruta de polifenoles
entre todas las verduras, solo superadas por las papas sudadas y seguidas por las cebollas.
Así, se puede afirmar que la oferta bruta mundial de polifenoles que se podría obtener de
hortalizas producidas en cantidades superiores a 50 millones de toneladas oscila entre 0,5 y
1,9 millones de toneladas (Fig. 5.2). Sin embargo, es necesario enfatizar que esta estimación
no tiene en cuenta la producción de cada variedad de hortaliza en particular.
Los compuestos fenólicos en los tejidos vegetales están presentes en forma ligada y libre.
La gran mayoría de las diferentes hortalizas se pueden caracterizar por un mayor contenido
de polifenoles libres, que supera el 50% del total de compuestos fenólicos. Las coles, las
zanahorias y las patatas contienen más del 30 % de polifenoles ligados, lo que aumenta su
Tabla 5.1 Producción y contenido total de polifenoles de hortalizas seleccionadas (de desarrollo
propio)
Producción
en 2014
(FAO, 2015)
Verdura [millones de toneladas] Contenido total de polifenoles Fuente
Papas 382 18,2–25,9 mg GAE/100 g FW Zarzecka et al.

(2013)
26,85–64,32 mg GAE/100 gFW (carne blanca Murniece et al.
y amarilla) 69,54– (2014)
86,72 mg GAE/100 gFW (púrpura
pulpa)
Yuca y 268 1,2–120 mg/100 gDW Montagnac
mandioca et al. (2009)
hojas
Dulce 107 192.7–1159.08mg GAE/100gDW Rumbaoa et al.
papas (2009)
Tomates 171 9,8–23,0 mg GAE/100 gFW Hernández
et al. (2007)
16,0–17,8 mg GAE/100 gFW Jorge et al.
(2011)
Cebollas 93 606–2232mg/100gDW (cebollas amarillas) Chen et al.
571–1858mg/100gDW (cebollas rojas) (2013)
150mg/100gFW Cieslik et al.
(2006)
brasicáceas 71 393,1 mg/100 gFW (repollo rojo) Chun et al.
(2004)
531mg/100gDW (repollo blanco) 1285mg/ Heimler et al.
100gDW (brócoli) (2006)
bioactivo, valor nutricional (Shahidi y Ambigaipalan, 2015). Sin embargo, debido a la gran
producción, las verduras, sus subproductos y desechos deben considerarse como una
buena fuente de polifenoles tanto para fines de extracción como nutricionales.
Las papas son el quinto cultivo cosechado más grande del mundo y por eso su
importancia para la civilización humana es de suma importancia (FAO, 2015). Son
ampliamente procesados por la industria que los utiliza para producir papas fritas, puré de
papas u otros tipos de comidas. Debido al alto consumo de papas, son una fuente importante
de muchos nutrientes; por ejemplo, ácido ascórbico, potasio o fibra (Akyol et al., 2016).
Además de los ingredientes mencionados anteriormente, esta verdura es una buena fuente
de polifenoles. Los polifenoles están presentes en la pulpa o la piel de la patata. Cabe
destacar que la piel contiene más del 50% de todos los polifenoles presentes en un tubérculo
(Friedman, 1997; Ezekiel et al., 2013), lo que hace que este subproducto sea muy
interesante de cara a su posterior procesamiento y aplicación. El contenido de polifenoles
de las papas depende de muchos factores. Primero, está fuertemente relacionado con la variedad de la
Tabla 5.1 Producción y contenido total de polifenoles de hortalizas seleccionadas (de desarrollo
propio)
Producción
en 2014
(FAO, 2015)
Verdura [millones de toneladas] Contenido total de polifenoles Fuente
Papas 382 18,2–25,9 mg GAE/100 g FW Zarzecka et al.

(2013)
26,85–64,32 mg GAE/100 gFW (carne blanca Murniece et al.
y amarilla) 69,54– (2014)
86,72 mg GAE/100 gFW (púrpura
pulpa)
Yuca y 268 1,2–120 mg/100 gDW Montagnac
mandioca et al. (2009)
hojas
Dulce 107 192.7–1159.08mg GAE/100gDW Rumbaoa et al.
papas (2009)
Tomates 171 9,8–23,0 mg GAE/100 gFW Hernández
et al. (2007)
16,0–17,8 mg GAE/100 gFW Jorge et al.
(2011)
Cebollas 93 606–2232mg/100gDW (cebollas amarillas) Chen et al.
571–1858mg/100gDW (cebollas rojas) (2013)
150mg/100gFW Cieslik et al.
(2006)
brasicáceas 71 393,1 mg/100 gFW (repollo rojo) Chun et al.
(2004)
531mg/100gDW (repollo blanco) 1285mg/ Heimler et al.
100gDW (brócoli) (2006)
bioactivo, valor nutricional (Shahidi y Ambigaipalan, 2015). Sin embargo, debido a la gran
producción, las verduras, sus subproductos y desechos deben considerarse como una
buena fuente de polifenoles tanto para fines de extracción como nutricionales.
Las papas son el quinto cultivo cosechado más grande del mundo y por eso su
importancia para la civilización humana es de suma importancia (FAO, 2015). Son
ampliamente procesados por la industria que los utiliza para producir papas fritas, puré de
papas u otros tipos de comidas. Debido al alto consumo de papas, son una fuente importante
de muchos nutrientes; por ejemplo, ácido ascórbico, potasio o fibra (Akyol et al., 2016).
Además de los ingredientes mencionados anteriormente, esta verdura es una buena fuente
de polifenoles. Los polifenoles están presentes en la pulpa o la piel de la patata. Cabe
destacar que la piel contiene más del 50% de todos los polifenoles presentes en un tubérculo
(Friedman, 1997; Ezekiel et al., 2013), lo que hace que este subproducto sea muy
interesante de cara a su posterior procesamiento y aplicación. El contenido de polifenoles
de las papas depende de muchos factores. Primero, está fuertemente relacionado con la variedad de la
Figura 5.2 Oferta bruta mundial estimada de polifenoles de vegetales, cuya producción supera los 50
millones de toneladas (elaboración propia en base a los datos presentados en la Tabla 5.1).
las variedades con pulpa morada contienen más compuestos fenólicos que los tubérculos con
pulpa blanca o amarilla (Murniece et al., 2014). Además, el contenido de polifenoles en las papas
depende de las condiciones climáticas o del almacenamiento (Hamouz et al., 2006). Depende
también del tratamiento agrotécnico de la plantación de papa. Por ejemplo, Zarzecka et al.
encontraron una correlación significativa entre el tipo de insecticidas utilizados para combatir el
escarabajo de la patata de Colorado . (2013).
Según la literatura, la mayoría de los polifenoles presentes en la papa pueden incluirse en los
ácidos fenólicos. Dentro de este grupo de polifenoles, los CGA son los más abundantes y su
cantidad es de 170190 mg/kgFW (Manach et al., 2004; Dao y Friedman, 1992). La mayor
cantidad de CGA se encontró en la cáscara de papa (Friedman, 1997).
La mayoría de los ácidos fenólicos se pierden durante el procesamiento de las papas (Perla et
al., 2012). Aparte de CGA, se informa que las papas contienen una cantidad notable de ácidos
cafeicos (25–72 mg/kg) y cantidades más pequeñas de ácido gálico, ácido ferúlico, ácido p
cumárico, ácido vanílico, ácido sinápico, ácido salicílico y ácido siríngico. (Akyol et al., 2016).
Los flavonoides son el segundo grupo más importante de polifenoles presentes en las papas.
Según Lewis et al. (1998), esta planta contiene 200–300 μg/g FW. Como en el caso de los ácidos
fenólicos, la cáscara de la patata contiene más flavonoides que su pulpa. Vale la pena enfatizar
el impacto de las antocianinas en este valor en mayor medida, especialmente en el caso de las
variedades de pulpa coloreada, que contienen, por ejemplo, peonidina o pelargonidina. La
catequina también pertenece a uno de los flavonoides predominantes en las papas y le siguen
EC, kaempferol, naringenina y rutina (Lewis et al., 1998; Akyol et al., 2016).
Tanto por la gran cantidad de producción de patatas como por la distribución de compuestos
fenólicos en los tubérculos, se presta mucha atención a la piel de patata como fuente de antioxidantes
naturales. En la literatura, hay una serie de publicaciones relativas a la extracción y aplicación adicional
del extracto de piel de patata. Kanatt et al. (2005) investigaron la efectividad del extracto de cáscara
de patata para retardar la oxidación de lípidos de carne de cordero radiada. El extracto de piel de
patata que han obtenido contenía 70,82 mg de cate chin equivalente/100 gFW de polifenoles, siendo
CGA el polifenol más abundante (27,56 mg/100 gFW). Los autores han descubierto que la actividad
antioxidante del extracto de cáscara de patata era similar a la del hidroxitolueno butilado (BHT). En
este experimento, se añadió a la carne antes de la radiación en una concentración de 0,04% (masa
total) y retrasó la peroxidación lipídica de la carne de cordero irradiada. Resultados similares obtuvieron
Farvin et al. (2012), quienes comprobaron el efecto antioxidante del extracto de piel de patata utilizando
carne picada de jurel. El extracto de cáscara de patata también se examinó como agente antioxidante
que previene la oxidación del aceite (Rehman et al., 2004; Franco et al., 2016).
La yuca es uno de los cultivos más importantes para los africanos, ya que tolera la sequía y sus
raíces se pueden almacenar durante mucho tiempo sin una pérdida significativa de la calidad nutricional.
Se considera que la presencia de polifenoles en la yuca desempeña principalmente un papel
antinutricional, ya que pueden inhibir la absorción de Fe no hemo y reducir la digestibilidad de la
proteína o el almidón (Montagnac et al., 2009). El número de publicaciones sobre el contenido de
polifenoles de la yuca es limitado. El contenido total de polifenoles de la yuca varía de 1,2 a 120 mg
GAE/100 g PS (Montagnac et al., 2009), lo que considerando un contenido de materia seca del 40 %
da 0,48–48 mg GAE/100 g PC y se mantiene de acuerdo con otras publicaciones (de Lima et al. ,
2017). Se identificaron diferentes flavonoides en las raíces de yuca: catequinas (catequina, galato de
catequina, galocatequina) y flavona 3glucósidos (rutina, kaempferol 3rutinósido). A su vez, en las
hojas de yuca se constató principalmente la presencia de antocianidinas (cianidina, delfinidina)
(Montagnac et al., 2009; Latif y Müller, 2015). Debido a la alta cantidad de producción de yuca y
debido a que las hojas se consideran un subproducto, presentan un potencial muy alto en cuanto a la
extracción de polifenoles. Sin embargo, es necesario considerar la presencia de otros compuestos
que presenten actividad tóxica (Latif y Müller, 2015) antes de su utilización final.
Más del 95% del suministro mundial de batatas se produce en países en desarrollo (Rumbaoa et
al., 2009). El boniato no es una planta exigente ya que se adapta muy fácilmente a diferentes
condiciones agroecológicas (Musilová et al., 2017).
Teniendo en cuenta los compuestos fenólicos, las variedades de camote de pulpa morada atraen
mucha atención, ya que pueden usarse para producir colorantes naturales con potencial antioxidante
(Lebot et al., 2016). Los principales compuestos fenólicos de las batatas son el ácido hidroxicinámico,
CGA, en el que los tubérculos de pulpa blanca son más ricos que las variedades de pulpa morada
(Padda y Picha, 2008), los ácidos isoclorógeno, neoclorógeno y 4Ocafeoilquínico (Shahidi y
Ambigaipalan, 2015). Musilová et al. (2017) encontraron que la pulpa cruda de la variedad O'Henry
contenía 1,726 mg de equivalente de ácido clorogénico (CAE)/kgDW, mientras que la variedad
Beauregard contenía 12,41 mgCEA/kgDW de ácido cafeico. En el mismo estudio, se informó que la
cáscara de las batatas crudas contiene de 4263 a 13998 mgGAE/kgDW de fenoles totales y de 272,3
a 320,7mgCAE/kgDW de ácido cafeico. Por lo tanto, se puede afirmar que la distribución de ácidos
fenólicos en la batata es similar a la distribución que se encuentra en las papas.
Las antocianinas son polifenoles característicos de los tubérculos de pulpa morada. La cantidad
de estos compuestos oscila entre 32 y 1390mg/100gDW y depende de la variedad de planta
(Wang et al., 2016). Actualmente, se han encontrado e identificado 39 antocianinas en batatas.
Estas antocianinas están dominadas por glucósidos acilados de cianidina y peonidina (Gras et
al., 2017). Las hojas de batata se consideran desechos y se desechan en cantidades superiores
al 95 % (Xi et al., 2015), pero su contenido total de polifenoles oscila entre 6,3 y 27,33 mgCAE/
gDW (Gras et al., 2017).
Presentan un potencial muy alto en cuanto a la extracción de polifenoles, ya que se pueden
cosechar varias veces al año (Xi et al., 2015). Según la literatura, los principales ácidos
fenólicos identificados en las hojas de batata fueron el ácido hidroxicinámico, el ácido sinápico
y el ácido hidroxibenzoico (Gras et al., 2017). Los extractos de hojas de camote exhiben una
alta actividad antioxidante, pero deben purificarse antes de la aplicación final (Shahidi y
Chandrasekara, 2015; Xi et al., 2015).
Los tomates son apreciados no solo por su alto contenido de carotenoides sino también por
su contenido de polifenoles (Cuadro 5.1). Los tomates verdes contienen una cantidad bastante
alta de CGA; sin embargo, su concentración disminuye durante la maduración (Shahidi y
Ambigaipalan, 2015). Sin embargo, según Antón et al. (2017) y Helyes y Lugasi (2006), el
contenido de polifenoles totales aumenta durante la maduración y el incremento depende de
la variedad de la planta. Los polifenoles que más abundan en los tomates son la naringenina,
la chalcona, la rutina, la quercetina, el CGA y la naringenina. La concentración de estos
compuestos varía de 0,1 a 18,2 mg/100 gFW. A su vez, las principales antocianidinas
identificadas en tomate son delfinidina, malvidina y petunidina (Martí et al., 2016). Algunos
investigadores informan que los tomates cherry contienen quercetina, kaempferol y miricetina
(Manach et al., 2004). La acumulación de muchos polifenoles se produce principalmente en la
piel. Por ello, los tomates cherry contienen mayores cantidades de polifenoles que los tomates
normales, de hecho presentan una mayor relación pielpulpa (Martí et al., 2016). Dado que
durante el procesamiento del tomate generalmente se eliminan la cáscara y las semillas, se
supone que son una fuente interesante de polifenoles. Los extractos de cáscara de tomate
liofilizado mostraron un rendimiento de polifenoles totales de 38,67 mg de ácido tánico
equivalente/100 g de cáscara. Lo que vale la pena enfatizar es que la utilización del secado
por convección arrojó resultados similares, por lo que se puede afirmar que el método de
secado tuvo un efecto insignificante sobre la retención de polifenoles en la cáscara de tomate
(Sarkar y Kaul, 2014) . La literatura muestra que los extractos hechos de cáscara de tomate
exhiben una mayor actividad antioxidante que BHT, lo que los hace interesantes ya que pueden
agregar valor a los alimentos (Elbadrawy y Sello, 2016). Los polifenoles también se pueden acumular en el tal
Sin embargo, la literatura en este campo es muy limitada (Martí et al., 2016).
El consumo de cebollas tiene un impacto beneficioso en la salud humana. La quercetina es
el principal compuesto polifenólico que se puede encontrar en las cebollas. Además de
quercetina, estas plantas contienen kaempferol, miricetina y catequina; Junto con la quercetina,
estos flavonoides dan forma a la actividad antioxidante de las cebollas (Cheng et al., 2013).
Algunos ácidos fenólicos están presentes en las cebollas como parte de la pared celular
(Shahidi y Ambigaipalan, 2015). Cabe mencionar que la mayor concentración de flavonoides,
especialmente de quercetina, se registró en las capas externas del bulbo, incluida la cáscara (Lee et al., 2014
Además, se estima que cada año se eliminan 500.000 toneladas de residuos de cebolla en la
Unión Europea. La información antes mencionada indica que los desechos y
Los subproductos de la cebolla exhiben un potencial extremadamente alto considerando la extracción

polifenólica. El extracto de cáscara de cebolla se puede utilizar además en una serie de aplicaciones
alimentarias/médicas, ya que pueden mejorar el sistema inmunológico (Lee et al., 2014). De la cebolla
y los desechos de cebolla se pueden obtener los siguientes subproductos: jugo (fracción líquida), pasta
(mezcla sólidolíquido) y bagazo (fracción sólida). Estos subproductos se pueden utilizar más como
ingredientes antioxidantes naturales para aplicaciones alimentarias. Entre ellos, el bagazo se caracteriza
por la mayor cantidad total de quercetina, que oscila entre 600,72 y 2230,89 mg/100 g PS dependiendo
de la variedad de cebolla (Roldan et al., 2008).
Los flavonoides son el grupo más abundante de polifenoles presentes en Brassicas. Solo en el caso
del brócoli, los ácidos fenólicos superan su cantidad de flavonoides. De acuerdo con la literatura, se
identificaron derivados de kaempferol y derivados hidroxicinámicos en brócoli, coles de Bruselas y col
rizada italiana (Heimler et al., 2006). Algunas Brassicas, por ejemplo el repollo rojo, contienen también
mayores cantidades de antocianinas, entre las cuales los derivados de cianidina son la forma más
frecuente (Shahidi y Ambigaipalan, 2015).
Los polifenoles se pueden extraer de las coles de Bruselas, los tallos y los desechos de la col lombarda.
Lo interesante es que una selección adecuada de las condiciones de procesamiento permite la extracción
incluso de estos polifenoles de los subproductos de Brassicas que se consideran no extraíbles.
Por ejemplo, el contenido de polifenoles no extraíbles de los tallos de Bruselas fue mayor que el
contenido total de polifenoles de la denominada fracción extraíble (Gonzales et al., 2015).
1.3 Cereales y leguminosas

1.3.1 Compuestos fenólicos en cereales
Los cereales son componentes fundamentales en una dieta variada, por lo que se consumen en grandes
cantidades. Los cereales más importantes según la producción anual son el maíz, el trigo y el arroz, así
como la cebada, el sorgo, la avena y el centeno ( Kaur et al., 2014; Gani et al., 2012).
Los cereales integrales son ricos en una variedad de compuestos fitoquímicos, como compuestos
fenólicos, carotenoides, vitamina E, γorizanol, fibras dietéticas y βglucanos ( Okarter y Liu, 2010).
Todos estos compuestos han demostrado efectos beneficiosos en la salud humana. En concreto, los
compuestos fenólicos de los cereales presentan actividades antioxidantes (Žilić et al., 2012; Liu et al.,
2016; Mazzoncini et al., 2015; Bian et al., 2015; Mateo et al., 2010; Zhao and Moghadasian, 2008). ;
Guo et al., 2015; Inglett y Chen, 2011; Alrahmany y Tsopmo, 2012; Jian Guo et al., 2009; Bijalwan et
al., 2016) y ayuda en la prevención de diferentes enfermedades crónicas (Pandey y Rizvi , 2009 ;
Hossain y Alam, 2015; Gani et al., 2012). Sin embargo, los compuestos fenólicos no se distribuyen por
igual en los granos de cereales. La concentración de fenoles totales es mayor en sus capas externas
(cáscara, pericarpio, testa y aleurona que constituyen el salvado) que en la capa de endospermo, que
suele utilizarse para obtener harinas refinadas (Kaur et al., 2014; Verardo et al. , 2008b). El salvado es
el principal subproducto generado por el descortezado de granos antes de la molienda para obtener
harina refinada (Jäger et al., 2009; Zanoletti et al., 2017). Además, los compuestos fenólicos de los
cereales se encuentran generalmente en mayor cantidad en su forma libre. Sin embargo, los ácidos
fenólicos generalmente se encuentran en concentraciones más altas en su forma ligada (Vaher et al.,
2010; Verardo et al., 2011a; Irakli et al., 2012).
Los granos de trigo contienen principalmente ácidos fenólicos como el ácido phidroxibenzoico, el
ácido vanilílico, el ácido ferúlico, el ácido siríngico o el ácido pcumárico. El ácido ferúlico es el principal
ácido fenólico presente en este grano de cereal, con concentraciones alrededor de 1000μg/gDW
(Hernández et al., 2011). Estos compuestos están presentes en las fracciones libre y ligada, pero su
concentración es mayor en la fracción ligada (Nicoletti et al., 2013).
Los flavonoides también están presentes en el trigo representados por la apigenina y la luteolina, y al igual
que los ácidos fenólicos, se encuentran principalmente en forma unida, unidos a la pared celular del trigo.
Los lignanos como 7hidroximatairesinol, secoisolariciresinol, lariciresinol, pinoresinol, medioresinol y
syringaresinol también están presentes en el trigo y su concentración varía según la variedad (3,4–22,7
μg/g) (Smeds et al., 2009). Los granos coloreados también contienen antocianinas, cuyos compuestos se
encuentran principalmente en la capa de aleurona o pericarpio y dan al trigo un color azul o púrpura. Las
principales antocianinas en el trigo morado son los glucósidos de peonidina y cianidina, mientras que las
principales antocianinas detectadas en la variedad azul son delphinidin3Orutinósido y cianidina3O
rutinósido. Las diferencias de color se pueden atribuir a los diferentes compuestos presentes en cada
variedad y también a la mayor concentración de antocianinas presente en el trigo morado (Giordano et
al., 2017).
Los compuestos fenólicos de la cebada difieren considerablemente entre la fracción libre y la ligada.
Por un lado, la fracción fenólica libre de la cebada contiene una alta concentración de flavan3oles,
especialmente trímeros de proantocianidina, como CGCC, prodelfinidina B3 y procianidina B2. Por otro
lado, la principal familia fenólica en la fracción fenólica ligada son los ácidos fenólicos y el compuesto
mayoritario, como ocurre en el trigo, es el ácido ferúlico (250550 μg/g harina PS) (Verardo et al., 2008a) .
La fracción de salvado contiene concentraciones más altas de estos compuestos que la parte interna del
grano; de hecho, se han llevado a cabo diferentes experimentos utilizando clasificación por aire para
obtener fracciones de harina enriquecidas (fracción gruesa) en compuestos fenólicos. Las fracciones
gruesas han presentado concentraciones de compuestos fenólicos libres y ligados entre 1,2 y 1,3 veces
mayores que la harina integral (GómezCaravaca et al., 2014, 2015). Las antocianinas también aparecen
en variedades coloreadas como la cebada morada, azul o negra. Existen principalmente como derivados
de glucósidos, incluidos cianidina3glucósido, peonidina3glucósido y delfinidina3glucósido ( AbdelAal
et al., 2006, 2012; Lee et al., 2013).
La fracción fenólica del maíz está constituida principalmente por ácidos fenólicos, y la mayor
concentración de ellos aparece ligada a las paredes celulares en la fracción ligada. La concentración de
compuestos fenólicos en la fracción libre osciló entre 1 y 5mg/100gDW, mientras que en la fracción ligada
osciló entre 150 y 300mg/100gDW (González Muñoz et al., 2013). Entre los ácidos fenólicos contenidos
en el maíz se encuentran el ácido gálico, el ácido 4hidroxibenzoico, el ácido vainílico, el ácido cafeico, el
ácido siríngico, el ácido pcumárico, el ácido transferúlico, el ácido sinápico y el ácido transcinámico. Los
ácidos ferúlico y pcumárico son los principales constituyentes de la fracción fenólica (Montilla et al., 2011;
Chiremba et al., 2012a). En cuanto a los ácidos fenólicos, el salvado de maíz contiene alrededor de 20
veces más concentración de estos compuestos que la harina de maíz (Chiremba et al., 2012a). Además,
también se han informado algunos flavonoides en el maíz. Recientemente, se han descrito derivados de
quercetina, kaemp ferol e isorhamnetina en maíz morado (PaucarMenacho et al., 2017). Se han
encontrado antocianinas como derivados de pelargonidina, cianidina y peonidina en cultivares de maíz
coloreado (Montilla et al., 2011; PaucarMenacho et al., 2017).
Los granos de avena presentan tres familias importantes de compuestos fenólicos: ácidos
fenólicos, flavonoides y avenantramidas. Las avenantramidas son alcaloides fenólicos y se
encuentran principalmente en la avena. Las avenantramidas más comunes y abundantes que
se encuentran en la avena son las avenantramidas 2c, 2p y 2f, pero también la bisavanantramida
B1 está presente en la fracción fenólica libre de la avena ( Hitayezu et al., 2015; Verardo et al.,
2011b). Se han encontrado ácidos fenólicos en las fracciones fenólicas libres y ligadas de la
avena, y están representados por los ácidos gálico, phidroxibenzoico, benzoico, vainílico,
cafeico, ferúlico, pcumárico y sinápico. La concentración de ácidos fenólicos es mucho mayor
en la fracción unida y el ácido ferúlico es el principal ácido fenólico en ambas fracciones de
avena. Finalmente, los flavonoides también están presentes en la avena: en la fracción libre se
han descrito catequina, rutina, quercetina y tricina, mientras que en la fracción ligada se ha
determinado kaempferol (Hitayezu et al., 2015; Verardo et al., 2011b; Bei et al., 2017; Irakli et al., 2012).
Los compuestos fenólicos del arroz pertenecen a dos familias diferentes, los ácidos fenólicos
y los flavonoides. Entre los ácidos fenólicos, el compuesto principal es el ácido ferúlico que
representa más del 70 % del total de ácidos fenólicos (Goufo et al., 2015; Liu et al., 2017). En
las fracciones fenólicas libres y ligadas también se han encontrado otros ácidos fenólicos como
el gálico, el protocatequiico, el phidroxibenzoico, el vanílico, el siríngico, el clorogénico, el
cafeico, el pcumárico y el sinápico. Sin embargo, los deshidrodímeros y trímeros de ácido
fenólico solo aparecen en la fracción ligada, es decir, ácido diferúlico, disinapico y dehidrotriferúlico
(Qiu et al., 2010; Verardo et al., 2016). También se han descrito diferentes formas glicosiladas
de flavonoides en la fracción fenólica libre del arroz, como apigenina6,8diC glucósido, 6C
arabinosil8Cglucosil apigenina, Cdipentosil apigenina y tricina. (Verardo et al., 2016). Además,
se han determinado varias antocianinas en granos de arroz coloreados. La cianidina3glucósido
es la principal antocianina presente en el arroz coloreado; aunque, el arroz rojo y negro también
presenta peonidina3glucósido, y se han encontrado evidencias de la presencia de cianidina3
glucósido para el arroz negro (Kapcum et al., 2016; Hang et al., 2010). Sin embargo, la
concentración de antocianinas es mucho mayor en el arroz negro que en el rojo (Kapcum et al.,
2016; Laokuldilok et al., 2011).
Se ha encontrado pelargonidina3glucósido en semillas de arroz negropúrpura japonés
(Pereira caro et al., 2013) y también se han descrito trazas de delfinidina y petunidina en la
literatura (Kim et al., 2008; Yao et al., 2010). ). También es importante destacar que el salvado
de arroz contiene alrededor de 10 veces más concentración de compuestos fenólicos que el
grano de arroz integral (Goufo et al., 2015).
En cuanto al mijo, es importante destacar que existen diferentes tipos que difieren en el perfil
y contenido en compuestos fenólicos. Las principales familias fenólicas que contiene el mijo son
los ácidos fenólicos y los flavonoides. El principal ácido fenólico depende del tipo de mijo, es
decir, en el mijo africano son los ácidos salicílico, protocatequiico, phidroxibenzoico, ferúlico y
cinámico (Udeh et al., 2017), mientras que el CGA es uno de los ácidos fenólicos de mayor
concentración. en mijo proso (Zhang et al., 2014).
De hecho, como ha sido determinado por algunos autores, los compuestos fenólicos unidos
totales son alrededor del doble que los compuestos fenólicos libres totales en mijo proso y
kodo (Zhang et al., 2014; Sharma et al., 2017). Por el contrario, los flavonoides se encuentran
principalmente en su forma libre. Se han descrito diferentes flavonas en el mijo africano, a saber,
orientina, isoorientina, vitexina, isovitexina, saponarina, violantina, lucenina1 y tricina (Dykes y
Rooney, 2006). Sin embargo, otros flavonoides como la quercetina, la catequina,
gallocatequina, EC, epigalocatequina (EGC) y proantocianidinas también se han encontrado en el mijo

(Shahidi y Ambigaipalan, 2015).
El grano de centeno se diferencia del resto de cereales por contener la mayor concentración de
alquilresorcinoles. La concentración total de alquilresorcinoles en el centeno oscila entre 800 y 1300 μg/g
de centeno. En el centeno se han determinado alquilresorcinoles de C15:0 a C25:0 y también
alquenilresorcinoles con un enlace insaturado, siendo C19:0 el compuesto de mayor concentración
encontrado en esta muestra (alrededor del 24%) (Landberg et al., 2009; Hietaniemi et al., 2015). Estos
compuestos se encuentran principalmente en el salvado de los granos de centeno con concentraciones
que superan los 1400 μg/g de centeno (Hietaniemi et al., 2015). De hecho, también se han descrito
ácidos fenólicos, flavonoides y lignanos en granos de centeno. Los ácidos fenólicos están presentes en
las fracciones fenólicas libres y ligadas del centeno; sin embargo, la fracción fenólica libre muestra
concentraciones muy bajas de estos compuestos (10–35 μg/grye) (Belobrajdic and Bird, 2013; Nyström
et al., 2008) en comparación con la fracción fenólica unida (300–1000 μg/grye) (Hietaniemi et al., 2015;
Irakli et al., 2012). El principal ácido fenólico contenido en el centeno es el ácido ferúlico, seguido del
ácido sinápico, el ácido 2,4dihidroxibenzoico y el ácido pcumárico. En cuanto a los flavonoides, en el
centeno se han descrito flavonas como la vitexina y la luteolina (Hietaniemi et al., 2015) y también se ha
demostrado la presencia de proantocianidinas en el salvado de centeno (212 mg/100 g)
(Hosseinian y Mazza, 2009). De hecho, se han encontrado en el centeno lignanos como

secoisolariciresinol, mataire sinol, isolariciresinol, OHmatairesinol, lariciresinol, pinoresinol y syringaresinol
(Hosseinian y Mazza, 2009).
El sorgo es una matriz que presenta una amplia variedad de compuestos fenólicos. Recientemente,
se han identificado cerca de 70 compuestos fenólicos en los extractos hidrometanólicos de granos
integrales de sorgo marrón, rojo y blanco. La mayoría de ellos son ácidos fenólicos como el ácido ferúlico,
ácido diferúlico, ácido pcumárico, ácido cafeico y sus derivados (Stanisavljević et al., 2016; Chiremba et
al., 2012b). La otra gran familia presente en el sorgo son los flavonoides: luteolina, apigenina, catequina,
kaempferol, taxifolina, quercetina y sus derivados. En sorgo también se han determinado taninos
condensados (8,69 mg equivalentes de catequina/g) y antocianinas (11,49 mg/100 g) (Moraesa et al.,
2015).
Como se ha observado en la mayoría de los cereales, las capas exteriores del grano son más ricas en
compuestos fenólicos que la parte interior (Moraesa et al., 2015).
1.3.2 Compuestos fenólicos en leguminosas

Las legumbres son un componente importante de la dieta humana. Las legumbres para consumo
humano incluyen garbanzos, frijoles, lentejas y guisantes, y son ricas en proteínas, carbohidratos, fibra
dietética, vitaminas y minerales (CamposVega et al., 2010).
Las legumbres son una rica fuente de antioxidantes naturales, que han demostrado efectos beneficiosos
en el mantenimiento de la salud (Ladjal Ettoumi y Chibane, 2015). Los compuestos fenólicos más
abundantes en las leguminosas son principalmente los taninos, los ácidos fenólicos y los flavonoides
(CamposVega et al., 2010).
Las leguminosas se procesan mediante descascarado o molienda, el procesamiento de estas
leguminosas da como resultado la producción de varios tipos de subproductos, como la cubierta de la
semilla, la fracción de hacha embrionaria y el cotiledón. La cubierta de la semilla de las leguminosas
contiene una alta concentración de compuestos fenólicos; este subproducto tiene el potencial de ser
utilizado como ingrediente en la preparación de productos especiales para el consumo humano (Sreerama et al., 2010a).
El contenido de compuestos fenólicos en las leguminosas depende, entre otros factores, de la

variedad. En cuanto a los garbanzos, el mayor contenido de compuestos fenólicos se ha encontrado en
la variedad oscura de garbanzos (Giusti et al., 2017; Segev et al., 2010).
Por lo tanto, los garbanzos de colores poseen una actividad antioxidante más fuerte (Segev et al., 2010).
Los compuestos fenólicos identificados en los garbanzos fueron principalmente flavonoides y ácidos
fenólicos. Los ácidos fenólicos identificados en el garbanzo se pueden clasificar en compuestos
derivados de los ácidos hidroxibenzoicos (dihidroxibenzoico, trihidroxibenzoico como el ácido gálico, o
metilado como el ácido vanílico, protocatequiico, phidroxibenzoico y siríngico) así como ácidos
conjugados con azúcares (hexosa, pentosa), ácido malónico y derivados del ácido hidroxicinámico,
como los ácidos cafeico, clorogénico, ferúlico, sinápico y pcumárico (Mekky et al., 2015). Las flavanonas
y flavonoles detectados en garbanzo han sido luteolina, miricetina, pinocembrina, kaempferol y
quercetina, y sus derivados como pinocembrina malonilhexósido, kaempferol 3Oβdglucopiranósido,
kaempferol 3Orutinósido, kaempferida, quercetina 3Oβdglucopiranósido y quercetina Orutinósido
(Aguilera et al., 2011; Magalhães et al., 2017; Mekky et al., 2015). Además, se han detectado isoflavonas
como el hexósido de genisteína, la biocanina A y la biocanina B y sus derivados (Aguilera et al., 2011),
e isoflavonoides como el orobol y dos isómeros de la dalpanina (Mekky et al., 2015) en el garbanzo. El
mayor contenido de compuestos fenólicos en el garbanzo se ha encontrado en la cubierta de la semilla,
seguida del hacha embrionaria y el cotiledón (Sreerama et al., 2010b). Sin embargo, las familias de
compuestos fenólicos se distribuyen de manera diferente; Sreerama et al. (2010b) realizaron la
cuantificación de compuestos fenólicos en fracciones molidas de garbanzo, y la mayor concentración
de ácidos fenólicos se ubicó en el cotiledón (590,2 μg/g), seguido del hacha embrionaria (292,9 μg/g) y
testa ( 191,3 μg/g). Los principales ácidos fenólicos fueron el ácido ferúlico, cafeico y pcumárico. Por el
contrario, la mayor concentración de flavonoides se localizó en la cubierta de la semilla (231,96 μg/g),
seguida del hacha embrionaria (164,8 μg/g) y el cotiledón (23,51 μg/g) del garbanzo, siendo la
quercetina y el kaempferol los flavonoides mayoritarios. . En cuanto a las antocianinas de garbanzo, se
encontraron en altas concentraciones en la cubierta de la semilla (513,3 μg/g), mientras que el hacha
embrionaria presentó un bajo contenido de antocianinas (25,6 μg/g) y la cianidina fue la antocianina
mayoritaria (Sreerama et al., 2010b) . ).
Los compuestos fenólicos presentes en los frijoles se clasifican principalmente como ácidos fenólicos
y flavonoides. El mayor contenido de compuestos fenólicos se ubicó en la cubierta de la semilla del frijol,
seguido del frijol entero y el cotiledón (Boudjou et al., 2013). Los compuestos fenólicos identificados en
frijol mungo y habas fueron derivados del ácido hidroxibenzoico como el gálico, protocatequico, vainílico
y CGA y también derivados del ácido hidroxicinámico como el caféico, pcumárico, ferúlico y sinápico.
En cuanto a los flavonoides, el frijol mungo ha mostrado compuestos como la quercetina, la catequina y
la luteolina; de hecho, han presentado estilbenos como el resveratrol y el transestilbeno (Singh et al.,
2017). La principal familia fenólica de las habas son los flavonoides, y entre ellos los flavanoles
(galocatequina, catequina, EC), proantocianidinas tipo B (prodelphinidins y procyanidins), flavonoles y
flavanonols (principalmente derivados de miricetina, quercetina y kaempferol), flavonas ( derivados de
apigenina, luteolina y crisina) y flavanonas (como derivados de naringenina y pinocembrina) (Singh et
al., 2017; ElMergawi and Taie, 2014; AbuReidah et al., 2014; Baginsky et al. , 2013; Magalhães et al.,
2017). Además, los polímeros de polihidroxiflavan3ol monómeros
(taninos condensados) se encontraron en altos niveles en semillas de V. faba , siendo considerados

compuestos principales en el género Vicia (Gulewicz et al., 2014; AbuReidah et al., 2014; Magalhães
et al., 2017).
Los compuestos fenólicos presentes en las lentejas pertenecen a dos familias principales:
flavonoides y ácidos fenólicos. El mayor contenido de compuestos fenólicos se encontró en la
cáscara de las lentejas, seguido de la lenteja entera y el cotiledón (Boudjou et al., 2013). En lentejas
de colores, el mayor contenido fenólico se observó en lentejas negras (Giusti et al., 2017). Los
ácidos fenólicos detectados en lentejas fueron los ácidos hidroxibenzoico y sus derivados, como el
ácido protocatequiico, 2,3,4trihidroxibenzoico, ácido phidroxibenzoico, protocatechualdehído y
ácido gálico; y ácidos hidroxicinámicos (CGA, ácido cafeico, ácido pcumárico, ácido mcumárico y
ácido sinápico). Los principales flavonoides detectados fueron catequina y EC, rutina, quercetina,
luteolina y naringenina. Los más abundantes de estos compuestos fenólicos en las lentejas fueron
el CGA y el ácido cafeico (Fratianni et al., 2014; Xu y Chang, 2010; Troszyńska et al., 2011).
Los compuestos fenólicos de los guisantes también se pueden clasificar en compuestos fenólicos
y flavonoides. En los guisantes amarillos, el mayor contenido de compuestos fenólicos se ubicó en
la cubierta de la semilla seguido del guisante entero (Oomah et al., 2011). Fratianni et al. (2014)
determinaron el contenido de compuestos fenólicos presentes en dos variedades diferentes de
almorta y observaron que variaba entre 194 y 221 μg/g. Los principales ácidos fenólicos identificados
fueron los ácidos gálico, clorogénico, cafeico y cumárico y los flavonoides detectados fueron EC,
rutina, quercetina, luteolina y naringenina. Los principales compuestos fenólicos fueron el ácido
gálico, CGA y EC (Fratianni et al., 2014). Además, se han estudiado los compuestos fenólicos de
los extractos de cubierta de semilla de guisante debido a sus actividades antioxidantes y
anticancerígenas. Las actividades antioxidantes más altas podrían atribuirse a la presencia de ácido
gálico, EGC, naringenina y apigenina; mientras que los efectos citotóxicos contra las líneas celulares
malignas están fuertemente correlacionados con los contenidos de EGC y laúd olina (Stanisavljević
et al., 2016). Recientemente, también se ha estudiado el contenido de compuestos fenólicos en
diferentes variedades de semillas de arvejas que oscilan entre 96,6 y 254,6 μg/g y el ácido
protocatequiico y los ácidos phidroxibenzoico fueron los principales compuestos fenólicos (57,5–
248,2 μg/g) (Magalhães et al., 2017).
1.4 Bebidas
1.4.1 Café
La bebida de café es el producto final que se obtiene de las semillas de la planta de Coffea tostadas
y molidas y, junto con el té, es una de las bebidas más consumidas a diario (Esquivel y Jiménez,
2012). Aparte de las propiedades estimulantes de la cafeína, el café es muy rico en ingredientes
funcionales, como flavonoides (catequinas y antocianinas), ácidos (clorogénico, cafeico, ferúlico,
gálico, protocatequico) y rutina (Meletis, 2006; Chu et al. , 2008).
El ácido cafeoilquínico, a menudo denominado CGA, es un éster de ácido cafeico con ácido
quínico, y es uno de los principales polifenoles del café conocido por sus propiedades antioxidantes,
anticancerígenas y antiinflamatorias (Tajik et al., 2017) . El término CGA,
sin embargo, indique el conjunto completo de ésteres hidroxicinámicos con ácido quínico,
incluidos los ácidos cafeoílo, feruloílo, dicafeoílo y cumaroilquínico. Además, diferentes
formas isoméricas de CGA están presentes en diferentes extractos de café, pero el isómero
más común es el ácido 5cafeoilquínico (5CQA) (Perrone et al., 2010).
Adicionalmente, los subproductos de la industria del café son una fuente potencial de
compuestos con propiedades funcionales (Esquivel y Jiménez, 2012). La pulpa de café
contiene flavonoles, antocianidinas, flavan3oles y ácidos hidroxicinámicos (Ramírez
Coronel et al., 2004), con la mayor concentración de 5CQA, seguido de EC y ácido 3,5
dicafeoilquínico (RamírezMartínez , 1988). Bresciani et al. (2014) identificaron los siguientes
compuestos fenólicos en la piel plateada del café: 3, 4 y 5CQA, ácido 4 y 5feruloilquínico,
lactona del ácido cafeoilquínico y ácidos 3, 5cumaroilquínicos.
Además, el café verde y gastado de baja calidad ejerce una fuerte actividad antioxidante y
antitumoral debido a la presencia de cafeína, trigonelina y CGA (Ramalakshmi et al., 2009).
1.4.2 Tés verde, negro y oolong

La infusión de agua caliente de hojas secas de té, elaborada a partir de la planta del té
(Camellia sin ensis), se caracteriza por un alto contenido en polifenoles, que son los
responsables de su actividad antioxidante y por tanto de su beneficio sobre la salud
humana. Los polifenoles más comunes en las hojas de té son los flavan3oles, generalmente
denominados catequinas (Coe et al., 2013). El perfil de polifenoles de los tés depende de
muchos factores, el más importante es el método de procesamiento; sin embargo, podría
estar influenciado también por variedades, marcas, área y época de cosecha. El té verde es
un té cuidadosamente procesado; las hojas inmediatamente después de la cosecha se fríen
o se cuecen al vapor, seguidas de enrollado y secado. De esta forma, la polifenol oxidasa
se inactiva rápidamente, preservando así la frescura y el perfil de polifenoles (Bruno et al.,
2014). De hecho, el perfil de catequinas en los tés verdes representa hasta el 85% del total
de polifenoles presentes originalmente en las hojas en el momento de la cosecha (Ferruzzi,
2010). En general, las concentraciones totales de catequinas en el té verde oscilaron entre
12,3 y 136,3 mg/g (Friedman et al., 2010). Las catequinas presentes en las concentraciones
más altas son el galato de epigalocatequina (alrededor del 50 % de la catequina total),
seguido de EGC, galato de epicatequina, EC ( Bruno et al., 2014) y galato de galocatequina
(Bae et al., 2015). El té oolong, un producto parcialmente fermentado, contiene una mezcla
de catequinas, teaflavinas y teoruginas (Liang et al., 2017). Los polifenoles del té verde se
han utilizado con éxito para aumentar la estabilidad de las manzanas impregnadas al vacío
durante el almacenamiento (Tappi et al., 2017). El té negro en cambio es un producto más
procesado. Las hojas de té frescas se fermentan por completo antes del secado final y se
caracterizan por un alto nivel de teaflavinas y tearubiginas, que proporcionan el característico
color marrón anaranjado y el sabor de los tés negros fermentados (Ferruzzi, 2010) . La
concentración total de cuatro teaflavinas encontradas en el té negro (teaflavinaTF,
teaflavina3galatoTF3G, teaflavina3′galatoTF3′G, theaflavin3,3′digalatoTF33′G) osciló entre 3,7 a 2
El té negro también contiene catequinas en una cantidad de 9,6 a 111,0 mg/g; además, se
ha encontrado que presenta ácido gálico y rutina en concentraciones más altas en
comparación con los tés verde y oolong (Bae et al., 2015).
En cuanto a los subproductos del té, durante la descafeinación del té negro se puede obtener un
polvo muy fino que contiene la misma cantidad de compuestos bioactivos que el té descafeinado: los
polifenoles y la teanina (Culetu et al., 2015) .
1.4.3 Vino
Los vinos se caracterizan por altos niveles de polifenoles, responsables de la calidad del vino y sus
efectos positivos en la salud humana, cuando se consumen con moderación (Shahidi y Ambigaipalan,
2015). Las uvas contienen una gran cantidad de diferentes compuestos fenólicos en hollejos, pulpa
y pepitas que son moléculas parcialmente extraídas durante el proceso de elaboración del vino; sin
embargo, el perfil fenólico del vino depende de muchos factores, incluida la variedad de uva, las
condiciones climáticas, la ubicación del viñedo, el proceso tecnológico de vinificación y el
almacenamiento del vino (Lachman et al., 2009). Los vinos tintos, elaborados con variedades de uva
de piel oscura, generalmente contienen hasta 3500 mg/L de compuestos fenólicos, de los cuales 1000–
1800 mg/L se clasifican como flavonoides (Di Lorenzo et al., 2016).
Los flavonoides más comunes en el vino son los flavonoles (quercetina, kaempferol y miricetina),
flavan3oles (catequina y EC), taninos y antocianinas (cianina) y proantocianidinas (Shahidi y
Ambigaipalan, 2015) .
Los compuestos fenólicos del vino tinto se derivan de la piel, las semillas, el raspón o la pulpa de
la uva, que son muy ricos en flavanoles que se transfieren al vino durante la fermentación. Por el
contrario, los vinos blancos suelen elaborarse a partir del mosto flor, sin que el mosto tenga ningún
contacto con los hollejos. Se cree que esta es la razón principal del contenido relativamente bajo de
polifenoles y de la menor actividad antioxidante de los vinos blancos en comparación con los tintos
(Fuhrman et al., 2001).
La producción de vino genera grandes cantidades de subproductos representados principalmente
por desechos orgánicos, aguas residuales, emisión de gases de efecto invernadero y residuos
inorgánicos (Teixeira et al., 2014). La valorización de los subproductos orgánicos (orujo de uva, que
contiene semillas, pulpa y hollejos, raspón y hojas de uva) es de gran importancia, ya que son una
fuente rica en compuestos bioactivos, principalmente polifenoles. El orujo de uva se genera durante la
elaboración del mosto (jugo de uva) mediante el prensado de uvas enteras. El orujo de uva es una
fuente importante de polifenoles debido a la extracción incompleta durante el proceso de elaboración
del vino y del jugo. El orujo de uva contiene taninos condensados, ácidos fenólicos, flavanoles, que
incluyen catequina, EC, proantocianidinas (B1 y B2) y antocianinas. Además, en la piel de la uva se
encuentran proantocianidinas, prodelfinidinas, ácido elágico, miricetina, quercetina, kaempferol,
transresveratrol, y en semillas, ácido gálico, catequina, EC, procianidina dimérica y proantocianidinas
(Brenesa et al., 2016) .
El orujo de uva es una fuente barata de fitoquímicos que se pueden utilizar en las industrias
alimentaria, farmacéutica y cosmética (Varzakas et al., 2016). Se utiliza para la producción de enzimas
xilanasa y pectinasa (Kowalska et al., 2017), la producción de colorantes alimentarios, como
antioxidantes naturales (Kammerer et al., 2014; Banerjee et al., 2017), y se agrega directamente a los
productos cárnicos para mejorar calidad de los alimentos (Brenesa et al., 2016). Además, debido a
los enormes volúmenes de residuos de uva generados durante la temporada de cosecha, el orujo de
uva se seca y de esta forma se utiliza para la producción de alimentos para el ganado (Celma et al.,
2009). MedouniAdrar et al. (2015) estudiaron el contenido fenólico total (TPC) en Vitis vinifera L. cv.
Semillas y piel de Ahmar BouAmar que muestran un contenido de TPC de 73,15–96,56 mgGAE/g y 39,57–54,84 mgG
en semillas y piel, respectivamente. Además, Rockenbach et al. (2011) mostraron una mayor
concentración de compuestos fenólicos en semillas; en particular, la piel fue muy rica en
antocianinas, con un rango de 289 a 935mg/100gDW, mientras que las semillas presentaron un
alto contenido de catequina (24117mg/100gDW). En cuanto a la composición fenólica de los
raspones de uva, contienen principalmente flavanoles (catequina, EC), flavonoles (quercetina 3O
glucurónido y quercetina 3Orutinósidorutina), dihidroflavonoles (astribina) y ácidos fenólicos
como el ácido caftárico ( Karvela et al., 2009). Las hojas de parra V. vinifera L. son los subproductos
menos estudiados y valorizados de la industria vitivinícola. Sin embargo, contienen ácidos
fenólicos, flavonoles, taninos, procianidinas y antocianinas (Teixeira et al., 2014). Las lías de vino,
que son los residuos generados durante los procesos de fermentación y envejecimiento de la
producción industrial de vino, pueden presentar fenoles totales de 36,4 mg de ácido gálico/100 mg
de extracto de lías; en particular, en las lías de vino se encontraron antocianos (Mv3G, CmMv3G),
miricetina, quercetina, quercetina3βglucósido, ácido cafeico y ácido pcumárico (Pérez Serradilla
y Luque de Castro, 2011). Finalmente, el transresveratrol, su dímero kviniferina y el vineatrol
podrían ser una fracción aislada de extractos de sarmiento (Billard et al., 2002).
1.4.4 Cerveza
La cerveza es una buena fuente de compuestos fenólicos, que contribuyen a sus propiedades
coloidales, espumantes, de sabor, de color y sensoriales. El contenido total de polifenoles en las
cervezas lager osciló entre 74 y 339 mg/L (Zhao et al., 2010; Oladokun et al., 2016). Los
compuestos fenólicos de la cerveza son principalmente ácidos fenólicos, flavonoides,
proantocianidinas, taninos y compuestos aminofenólicos (Shahidi y Ambigaipalan, 2015). Oladokun
et al. (2016) identificaron los siguientes compuestos fenólicos: ácido gálico, hidroquinona, ácido
protocatechuico, catequina, EC, ácido 4hidroxibenzoico, ácido 4hidroxifenilacético, ácido cafeico,
ácido vanílico, ácido sinápico, ácido siríngico, ácido pcumárico, ácido ferúlico ácido y ácido
cinámico. El ácido ferúlico fue el ácido fenólico más abundante presente en las cervezas, con una
concentración que va de 0,98 mg/L a 7,61 mg/L (Oladokun et al., 2016), seguido del sinápico,
vainílico, cafeico, pcumárico y 4 ácido hidroxifenilacético (Piazzon et al., 2010). Además,
Callemien et al. (2008) mostró que la mayoría de los dímeros de cerveza son procianidinas B3
mientras que la mayoría de los trímeros son prodelfinidinas.
Los materiales de desecho de la producción de cerveza, como los flujos de desecho de la
cervecería o el material de desecho vegetal de los gránulos de lúpulo, son fuentes ricas en
compuestos fenólicos. Una enorme cantidad de flujo de residuos, que contiene grandes cantidades
de polifenoles, se produce durante los procedimientos para evitar la formación de turbidez y
prolongar así la vida útil de la cerveza, que son la reducción de la concentración de proteínas
activas de la turbidez y/o la reducción de la concentración de polifenoles activos en neblina
(Callemien y Collin, 2010). BarbosaPereira et al. (2014) estudiaron la recuperación selectiva de
polifenoles del flujo de residuos generados durante la regeneración de polivinilpolipirrolidona
utilizada para la adsorción de polifenoles durante el proceso de reducción de la turbidez.
Descubrieron que la catequina y el ácido ferúlico son los principales compuestos presentes en el
extracto crudo, seguidos del ácido cafeico, el ácido pcumárico y el ácido protocatequiico. El
gastado de cervecería es otro subproducto de la industria cervecera que se produce anualmente
en grandes cantidades. Se ha encontrado que el gastado de cervecería contiene principalmente
ácidos hidroxicinámicos, incluidos ácido ferúlico, ácido pcumárico y ácido cafeico (McCarthy et al., 2013).
1.5 Aceite de oliva y sus derivados

El olivo (Olea europaea L.) es uno de los árboles cultivados más antiguos que se conocen en el
mundo y; por tanto, el aceite de oliva es el principal aceite comestible de la dieta mediterránea. De
hecho, ha sido utilizado por humanos desde la antigüedad (Boskou et al., 2006). A pesar de ello,
el interés por el aceite de oliva es ahora mayor que nunca, principalmente debido a las evidencias
científicas que demuestran que el aceite de oliva puede actuar como preventivo y tratamiento
frente a diversas enfermedades como el cáncer, la aterosclerosis, la obesidad, la diabetes, la
disfunción endotelial, etc. (MartínPeláez et al., 2013; Visioli y Bernardini, 2011). Estos beneficios
para la salud se atribuyen a su especial composición en ácidos grasos y también a algunos
componentes menores como los compuestos fenólicos. De hecho, existe un reglamento aprobado
establecido por el Reglamento de la Comisión sobre las aceitunas con la siguiente declaración de
propiedades saludables: “los polifenoles del aceite de oliva contribuyen a la protección de los
lípidos en sangre frente al estrés oxidativo” (Reglamento de la Comisión (UE) 432/2012 Off, 2012 ) ”.
Debido a la importancia de la fracción fenólica del aceite de oliva, ha sido ampliamente
estudiada en los últimos años mediante diferentes técnicas analíticas como CE, GC y HPLC
acopladas a diferentes sistemas de detección (CarrascoPancorbo et al., 2009) . Estos estudios
han ayudado a determinar las familias fenólicas que constituyen la fracción polar del aceite de
oliva, principalmente secoiridoides, alcoholes fenílicos, flavonoides, lignanos y ácidos fenólicos
(Bendini et al., 2007; PérezTrujillo et al., 2010). Sin embargo, el perfil fenólico del aceite de oliva
depende de diferentes factores que afectan a los frutos del olivo como son factores agronómicos y
ambientales (cultivar, época, zona geográfica, riego, temperatura, etc.).
Los secoiridoides son compuestos producidos a partir del metabolismo secundario de los
terpenos, su esqueleto carbonado se deriva del ácido mevalónico. La estructura principal de los
secoiridoides está formada por un alcohol feniletílico (hidroxitirosol o tirosol), ácido elenólico (EA)
y, eventualmente, un residuo glucosídico (Goulas et al., 2012). Los dos principales secoiridoides
del aceite de oliva son la oleuropeína y el ligstroside. La oleuropeína es un éster de hidroxitirosol
(3,4DHPEA) y glucósido EA, mientras que el ligstrosido es un éster de tirosol (pHPEA) y glucósido
EA. Sin embargo, en el aceite de oliva, los secoiridoides aparecen en su forma de aglicona.
Además de la aglicona de oleuropeína, la aglicona de ligstrosido y sus derivados, otros secoiridoides
importantes en el aceite de oliva son las formas dialdehídicas de EA unidas a hidroxitirosol o tirosol
(3,4DHPEAEDA y p HPEAEDA) (Ricciutelli et al., 2017). ).
Los alcoholes fenílicos contenidos en el aceite de oliva son el tirosol y el hidroxitirosol, y su
concentración aumenta durante los procesos hidrolíticos sufridos durante la oxidación del aceite
de oliva (Tsimidou, 1998).
Los ácidos fenólicos son metabolitos secundarios de plantas aromáticas que también se encuentran en el aceite de oliva.
Presentan dos estructuras diferentes derivadas de los ácidos hidroxicinámico e hidroxibenzoico.
Sin embargo, se encuentran en concentraciones muy bajas en el aceite de oliva (<1 mg/kg de
aceite de oliva). Los ácidos fenólicos que suelen estar presentes en el aceite de oliva son: ácido
protocatecúico, gálico, vainílico, cafeico, phidroxibenzoico, siríngico, p y ocumárico, ferúlico y
cinámico (GómezCaravaca et al., 2006; Franco et al. ., 2014).
Los lignanos son fitoestrógenos que se requieren en una dieta saludable. Los lignanos naturales
que se encuentran en el aceite de oliva son (+)pinoresinol y 1acetoxipinoresinol. Aunque se ha
identificado (+)pinoresinol en otras plantas, el 1acetoxipinoresinol se encuentra específicamente
en el olivo (LópezBiedma et al., 2016). Están presentes en los aceites de oliva en concentraciones
hasta 100 mg/kg (Owen et al., 2000). Además, algunos autores han descrito la posibilidad de utilizar estos
compuestos como marcadores varietales del aceite de oliva (Brenes et al., 2002).
Los flavonoides son metabolitos vegetales secundarios generalizados y sus precursores son la fenilalanina,
obtenida a través de las vías del shikimato y el arogenato, y el malonilCoA, derivado del citrato producido por el ciclo
del ácido tricarboxílico ( Andersen y Markham, 2006). Los flavonoides se subdividen en flavonas, flavonoles,
flavanonas y flavanoles, y su variación estructural se debe en parte a modificaciones producidas por hidroxilación,
metoxilación, prenilación o glicosilación. Los flavonoides que suelen estar presentes en el aceite de oliva son la
luteolina y la apigenina y su concentración oscila entre 0,2 y 10 mg/kg (Kelebek et al., 2017).
Durante el procesamiento del aceite de oliva por parte de la industria se genera una gran cantidad de residuos.
Los principales subproductos del aceite de oliva son la hoja de olivo, las aguas residuales de las almazaras y el orujo.
Estos residuos pueden suponer un problema debido a la gran cantidad que genera la industria del aceite de oliva. Por
un lado, el tratamiento de OMWW y orujo es difícil debido a la alta concentración de materia orgánica y también
debido a su potencial fitotoxicidad causada por la alta concentración de compuestos fenólicos (Giovanni et al., 2002;
GómezCaravaca et al . , 2011). Por otro lado, las hojas de olivo se suelen utilizar como alimento para animales
(MolinaAlcaide y YáñezRuiz, 2008) o biomasas (D'Andria et al., 2013). Por ello, existe un gran interés en la
reutilización de estos subproductos para obtener extractos enriquecidos en compuestos bioactivos que puedan ser
utilizados en formulaciones alimentarias, farmacéuticas o médicas.
Las hojas de olivo contienen diferentes familias fenólicas representadas por fenoles simples, secoiridoides y
flavonoides. La principal diferencia con la composición del aceite de oliva es la presencia de oleuropeína y ligstrosida
y varios flavonoides en su forma glicosilada (luteolina7Orutinósido, luteolina7Oglucósido, luteolina5Oglucósido,
quercetina 7Orutinósido, etc.) (Talhaoui et al., 2015). Los secoiridoides son la principal familia fenólica presente en
las hojas de olivo, y la oleuropeína el componente mayoritario de la fracción fenólica con una concentración que
oscila entre 24,7 y 143,2×103 mg/kg de hoja seca (Talhaoui et al., 2014). La concentración total de compuestos
fenólicos en las hojas de olivo es muy superior a la que se encuentra en el aceite de oliva, 1000082000 mg/kg en
hojas de olivo (Talhaoui et al., 2015b) frente a 401000 mg/kg de aceite de oliva (Bajoub et al., 2017; Loubiri et al.,
2017).
OMWW contiene altas concentraciones de compuestos fenólicos. Sin embargo, el estudio de la composición de
la OMWW no es sencillo debido a los procesos de oxidación, hidrólisis, polimerización, etc. que se producen y que
modifican continuamente su fracción fenólica (Obied et al., 2005). Los componentes más representativos del perfil
fenólico de OMWW son los derivados del ácido benzoico (ácidos 4hidroxibenzoico, protocatequiico, vanilílico), los
derivados del ácido hidroxicinámico (ácidos ferúlico, cafeico) y los derivados secoiridoides (en particular, tirosol e
hidroxitirosol). La concentración de hidroxi tirosol en OMWW es mayor en comparación con el aceite de oliva y otros
subproductos, porque se forma durante la extracción del aceite de oliva como resultado de la hidrólisis por acción
de las esterasas. Este compuesto es de especial interés por su alta actividad antioxidante y beneficios demostrados
para la salud.
El orujo de aceituna es un subproducto sólido producido en los sistemas de centrifugación trifásicos. Sin
embargo, el subproducto generado por los sistemas de centrifugación de dos fases
es un residuo semisólido también llamado orujo o “alperujo”. Estos subproductos pueden

alcanzar concentraciones de compuestos fenólicos 100 veces superiores al aceite de oliva
(Sánchez de Medina et al., 2012), y similar al OMWW, por oxidación, hidrólisis, etc., la
presencia de oleuropeína y sus derivados es muy bajo. De hecho, los compuestos más
concentrados son el hidroxitirosol, tirosol, EA y sus derivados (RubioSenent et al.
2012, 2013). La extracción de compuestos fenólicos del orujo mediante diferentes tratamientos
térmicos ha permitido recuperar altas concentraciones de compuestos fenólicos: 1850 mg/kg
de alcoholes fenílicos, 990 mg/kg de derivados de EA y 300 mg/kg de otros compuestos
fenólicos.
1.6 Productos de cacao

El cacao y los productos derivados del cacao son alimentos de consumo común en todo el
mundo debido a sus propiedades sensoriales altamente atractivas. El cacao se obtiene de los
granos de cacao, las semillas del árbol Theobroma cacao (Natsume et al., 2000; Wollgast,
2004; Hii et al., 2009; Beg et al., 2017). En el cacao se han identificado alrededor de 380
químicos conocidos y 10 de ellos son compuestos psicoactivos (Andújar et al., 2012). Los
principales ingredientes de los granos de cacao son los ácidos grasos, que representan entre
el 50 % y el 57 % de la materia seca, compuestos nutricionales como carbohidratos, proteínas
y fibra dietética. Además, el cacao también contiene micronutrientes como el cobre, que
podrían contribuir significativamente a la ingesta dietética humana (Jalil e Ismail, 2008). Sin
embargo, las semillas de cacao son apreciadas por sus compuestos biológicamente activos
(Natsume et al., 2000; Wollgast, 2004; Hii et al., 2009; Schinella et al., 2010; Andújar et al.,
2012; Alean et al., 2016). ; Giacometti et al., 2016; Beg et al., 2017).
Los granos de cacao son fuentes ricas en polifenoles y su contenido es de alrededor del 6
% al 8 % de la materia seca total de las semillas de cacao (Wollgast, 2004; Ferrazzano et al.,
2009; Żyżelewicz et al., 2016). Los principales grupos de polifenoles que se encuentran en los
granos de cacao son flavanoles como EC (0,12–2,83 mg/g), catequina (0,040–0,90 mg/g) y
procianidinas (B1, B2, B3, B4, B5, C1 y D) . En el cacao hay altas cantidades de EC, hasta un
35% del contenido total de polifenoles, mientras que la catequina, la galocatequina y la EGC
están presentes en cantidades más pequeñas. Las procianidinas constituyen alrededor del
60% del contenido total de polifenoles. Además, los granos de cacao contienen quercetina
(0,00021–0,00325 mg/g), isoquercitrina (quercetina 3Oglucósido) (0,0040–0,043 mg/g),
hiperósido (quercetina 3Ogalactósido) y quercetina 3O arabinosa (0,0021–0,040 mg/g).
Otros compuestos fenólicos presentes en los frijoles incluyen antocianidinas, apigenina,
luteolina, naringenina, ácidos fenólicos (ácido vanílico, siríngico, clorogénico, florético,
cumarico, cafeico, ferúlico y fenilacético) y otros identificados en cantidades menores
(Natsume et al . ., 2000; Ferrazzano et al., 2009; Hii et al., 2009; Andújar et al., 2012; Bernaert
et al., 2012; Martí et al., 2016; Żyżelewicz et al., 2016). El contenido total de polifenoles en los
granos de cacao oscila entre 40,0 y 84,2 mgGAE/g, según las variedades de granos de cacao,
los orígenes geográficos y los procesos en curso en las plantaciones (Hii et al., 2009;
Żyżelewicz et al., 2016).
Los polifenoles del cacao han sido ampliamente estudiados en los últimos años y su uso
en la dieta humana arroja resultados favorables para la salud humana (Ferrazzano et al., 2009;
Hola et al., 2009; Schinella et al., 2010). Los compuestos fenólicos del cacao tienen propiedades
antioxidantes, que dan efectos benéficos en varios desórdenes patológicos, incluyendo enfermedades
cardiovasculares, desórdenes metabólicos y endocrinos, procesos inflamatorios, problemas con el
sistema inmunológico, alergias y cáncer. Además, los polifenoles del cacao modifican la respuesta
glucémica y el perfil lipídico, aumentan la resistencia al estrés oxidativo y previenen o retrasan la
resistencia a la insulina (Natsume et al., 2000; Ferrazzano et al., 2009; Hii et al., 2009; Rimbach et al.
al., 2011; Andújar et al., 2012; Bernaert et al., 2012; Martín et al., 2013; Martí et al., 2016). Además,
los polifenoles del cacao son efectivos contra la adhesión de bacterias en la superficie de los dientes
(Ferrazzano et al., 2009; Andújar et al., 2012) y los flavanoles del cacao tienen características
saludables para la piel (Bernaert et al., 2012) . De igual forma, los productos derivados del cacao
tienen buena influencia en la salud; por ejemplo, el chocolate puede reducir la presión arterial (Hii et
al., 2009).
La producción de cacao y chocolate es un proceso tecnológico extremadamente complejo y

complicado, durante el cual el contenido de polifenoles se reduce significativamente.
Sin embargo, esta alta cantidad de polifenoles tiene un impacto en el sabor amargo del cacao, que
debe enmascararse agregando azúcar (Bernaert et al., 2012). Los granos de cacao se someten a
procesos de fermentación, secado, alcalinización, tostado y molienda para obtener productos de
cacao y chocolate (Wollgast, 2004; Hii et al., 2009; Żyżelewicz et al., 2016). Estos procesos son
cruciales para el aroma, el color y el sabor de los productos de cacao y se llevan a cabo a temperaturas
elevadas durante mucho tiempo, lo que afecta los compuestos biológicamente activos y, en
consecuencia, la pérdida de polifenoles es incluso de hasta un 90 % en los productos de cacao en
comparación. a la materia prima (Andújar et al., 2012; Alean et al., 2016; Żyżelewicz et al., 2016; Beg
et al., 2017; Okiyama et al., 2017).
Los productos derivados del cacao, como el licor de cacao, el cacao en polvo y los chocolates con
leche y oscuros con diferente contenido de cacao y manteca de cacao, pueden contener contenidos
variados de polifenoles y tener diferentes niveles de capacidad antioxidante (Jalil e Ismail, 2008; Hii et
al., 2009) . ).
Durante cada proceso de producción, se generan algunos residuos. Durante el procesamiento
del cacao, la cáscara de cacao queda y es un subproducto industrial de la producción de cacao, que
se trata como un desecho o se utiliza de manera incorrecta. La cáscara de cacao contiene una
interesante cantidad y perfil de compuestos fenólicos, los cuales podrían ser utilizados en la industria
alimentaria como pectina parcialmente purificada, producto rico en fibra, concentrados de fibra con
propiedades antioxidantes, fibra soluble de cacao, extracto, saborizantes de chocolate, entre otros
( Okiyama et al., 2017).
Los productos del cacao son denominados como “alimento de los dioses” por sus altos
compuestos fenólicos, los cuales tienen un efecto benéfico sobre el cuerpo humano (Wollgast, 2004).
Sin embargo, en muchos productos derivados del cacao, como el chocolate, existe un contenido
relativamente alto de azúcares y ácidos grasos saturados, que se conocen como componentes
nocivos para la salud (Rimbach et al., 2011). Además, el cacao y sus productos contienen metilxantinas
(cafeína, teobromina y teofilina), que tienen efectos tanto positivos como negativos para la salud (Jalil
e Ismail, 2008). Debido a este hecho y a los problemas globales de sobrepeso y obesidad,
especialmente en los países en desarrollo, las personas deben aprovechar los beneficios y la
abundancia de los productos del cacao de manera inteligente (Lima et al., 2014).
1.7 Hierbas y especias

Las hierbas y especias se han utilizado durante mucho tiempo para mejorar el sabor de los
alimentos debido a sus propiedades sensoriales y para aumentar la vida útil ya que también
pueden actuar como conservantes (VallverduQueralt et al., 2014) . Además, también son una
muy buena fuente de compuestos fenólicos que pueden ejercer efectos beneficiosos sobre la
salud humana (Tabla 5.2).
1.7.1 Cilantro
El cilantro (Coriandrum sativum L.) es una planta medicinal y aromática perteneciente a la familia
Apiaceae. Sus propiedades nutricionales y medicinales han sido ampliamente revisadas por
Laribi et al. (2015). Las semillas de cilantro son una buena fuente de metabolitos vegetales
secundarios como polifenoles, particularmente ácidos fenólicos y flavonoides. El TPC de las
semillas de cilantro se ha encontrado en el rango de 0,5119 a 2,6297 gGAE/100 g y el contenido
total de flavonoides (TFC) osciló entre 0,2315 y 0,6280 g de catequina equivalente/100 g
(Zeković et al., 2014). Se han identificado los siguientes compuestos polifenólicos en las semillas
de cilantro: catequina, ácido 3,4dimetoxicinámico, ácido cumárico,
Tabla 5.2 Contenido total de polifenoles de hierbas y especias seleccionadas (de elaboración propia)
Contenido total de polifenoles

(mgGAE/gDW) Fuente
Semillas de cilantro 0,94–1,09 Msaada et al. (2017)

5.12–26.29a Zekovic et al. (2014)
Romero 5,02±0,43 VallverduQueralt et al. (2014)
35,29–55,5 Calinescu et al. (2017)
Tomillo 3,36±0,14 VallverduQueralt et al. (2014)
4.75–8.10 Roby et al. (2013)
23.12–38.28 Calinescu et al. (2017)
Sabio 4,25–5,95 Roby et al. (2013)
62,2–102,83 (subproductos de la salvia) Zekovic et al. (2017)
90,20–290,28 (subproductos de la salvia) Pavlic et al. (2017)
Albahaca 29,74±6,37 Śledź et al. (2013)
Fratianni et al. (2017) Śledź
Perejil et al. (2013)
Orégano VallverduQueralt et al. (2014) Śledź
aproximadamente 2,5 23,88±2,63 2,23±0,18 146,70±5,63
et al. (2013)
Cúrcuma 0,43±0,04 VallverdúQueralt et al. (2015)
182±0,6 Danciu et al. (2015)
Jengibre 11.27–11.62 Ghasemzadeh et al. (2016)
16±0,15 Danciu et al. (2015)
amg GAE/g semillas.

GAE, equivalentes de ácido gálico.
daidzeína, ácido ferúlico, ácido sinápico y ácido transferúlico según las condiciones de
extracción (Zeković et al., 2016). En cuanto a la parte vegetativa del cilantro, Barros et al.
(2012) demostraron que los derivados de quercetina eran los principales flavonoides y
querce tin3Orutinósido (3296mg/kgDW) era el principal polifenol encontrado en esta parte
del cilantro.
1.7.2 Romero, tomillo y salvia

El romero (Rosmarinus officinalis L.) contiene 555 mgGAE/gDW de TPC (VallverduQueralt
et al., 2014; Calinescu et al., 2017). El compuesto fenólico predominante es el ácido
carnósico, seguido del carnosol, rosmanol, carnosato de metilo y flavonoides, como la
cirsimaritina y la genkwanina (Ibañez et al., 2003; Mena et al., 2016). El tomillo (Thymus
vulgaris L.) y la salvia (Salvia officinalis L.) son plantas de hierbas y especias populares de
la familia de la menta. Sadowska et al. (2017) informaron que comúnmente se han aplicado
en la medicina tradicional, contra la congestión respiratoria y los trastornos digestivos
(tomillo), y como agente antiinflamatorio (salvia). En tomillo, se encontró que el contenido
de TPC variaba de 3 a 38 mgGAE/gPS (VallverduQueralt et al., 2014; Calinescu et al.,
2017), y el mayor contenido de compuestos polifenólicos se encontró en tomillo fresco
entero en comparación con las hojas frescas con flores (Sadowska et al., 2017). La salvia
es una buena fuente de polifenoles, particularmente derivados del ácido fenólico, como
rosmarínico, carnósico, cafeico, ferúlico, cinámico y CGA ( Roby et al., 2013) y algunos
flavonoides, con la mayor concentración de luteolina7O glucósido (37,9–166 mg/L)
(Zimmermann et al., 2011). Durante la producción de té de filtro, el material vegetal se
somete a varias operaciones unitarias, como secado, corte, molienda, fraccionamiento, etc.,
lo que podría conducir a la producción de una cierta cantidad de polvo fino ( 20%), que
tiene ha sido reconocido como polvo de hierbas y ha sido considerado como un subproducto
(Pavlić et al., 2017). El TPC del polvo de salvia (subproducto) varió entre 6,22 y 10,283
gGAE/100 gDW y el contenido total de flavonoides varió de 5,027 a 7,803gCE/100gDW,
según el tipo de extracción utilizada (Zeković et al., 2017) .
En particular, los subproductos de la salvia son ricos en ácido cafeico (18,07–33,69 mg/100
gDW), ácido pcumárico (5,03553 mg/100 gDW), ácido ferúlico (4,72–14,08 mg/100 gDW)
y ácido rosmarínico ( 840,43–1724,81 mg/100 gDW) (Zeković et al., 2017).
Se genera una gran cantidad de subproductos durante la producción de aceite esencial
mediante la destilación al vapor de romero, tomillo y salvia. Durante este proceso se generan
dos extractos acuosos como subproductos, una fracción acuosa del destilado (hidrolato) y
una decocción, los cuales son un poderoso recurso antioxidante debido al alto contenido de
polifenoles (Mielnik et al., 2008) . Por ejemplo, los polifenoles del destilado de hojas de
romero (principalmente ácidos fenólicos como carnósico, rosmarínico, cafeico, ferúlico y
cumárico, junto con carnosol, hesperidina, naringina, luteolina, apigenina y genk wanina)
se han utilizado con éxito como suplemento dietético. para que las ovejas durante la
gestación y lactación transfieran estos polifenoles al músculo del cordero (Moñino et al., 2008).
1.7.3 Albahaca, perejil y orégano

La albahaca (Ocimum basilicum L.) contiene 29,74±6,37 mg de GAE/gDW de polifenoles
totales (Śledź et al., 2013). En particular, el ácido cafeico se encontró en los niveles más altos
concentración, seguido por clorogénico y ácido gálico. Además, se identificaron quercetina, rutina,
ácido rosmarínico, kaempferol, ácido caftárico, catequina y apigenina (Güez et al., 2017; Fratianni et
al., 2017). Lee y Scagel (2009) también probaron por primera vez la presencia de ácido cichórico
(51,8–88,5 mg/100 gf.w.) en hojas de albahaca. El perejil (Petroselinum crispum) contiene 23,88±2,63
mg de GAE/gDW de polifenoles totales (Śledź et al., 2013). Con respecto a los compuestos fenólicos
individuales, se han encontrado las concentraciones más altas de apigenina7apiosilglucósido (apiin)
(1240 mg/kgDW), isorhamne tin3Ogalactoside (1240mg/kgDW) y diosmetinaapiosilglucósido
(123mg/kgDW). en perejil Además, por primera vez el pcumaroilhexósido ha sido identificado por El
Zaeddi et al. (2017). En orégano (Origanum vulgare L.), el contenido de polifenoles totales osciló entre
2,23 y 146,70 mg de ácido gálico/gDW de polifenoles totales (VallverduQueralt et al., 2014; Śledź et
al., 2013). Los principales compuestos que se encuentran en el orégano son el ácido rosmarínico y el
carvacrol (Pizzale et al., 2002).
1.7.4 Cúrcuma y jengibre

La cúrcuma (Curcuma longa L.) y el jengibre (Zingiber officinale R.) son dos principales representantes
de la familia Zingiberaceae estudiada por sus propiedades terapéuticas. La cúrcuma es una planta
aromática, nutracéutica, donde el curcuminoide polifenólico (curcumina) es el principal compuesto
activo responsable de los efectos antioxidantes, antiinflamatorios y anticancerígenos (Kocaadam y
Şanlier, 2017). El contenido de polifenoles totales se ha encontrado en el rango de 0,43182 mgGAE/
gDW (Danciu et al., 2015; VallverdúQueralt et al., 2015). Además de los curcuminoides, otros
compuestos que poseen capacidades antioxidantes que están presentes en la cúrcuma incluyen
ácido ferúlico, CGA, ácido pcumárico, ácido phidroxibenzoico, ácido protocatequiico, ácido
rosmarínico, ácido sirínico y quercetina (VallverdúQueralt et al. ., 2015).
El jengibre contiene una variedad de compuestos picantes y biológicamente activos, como fenoles,
flavonoides, gingerol, shogaol y zingerona, responsables de su acción terapéutica. En general, el
contenido de TPC en jengibre fresco varió de 11 a 16 mg GAE/gDW, mientras que TFC varió de 3,79
a 4,38 mg de quercetina E/gDW, según la variedad de jengibre (Danciu et al., 2015; Ghasemzadeh et
al., 2016) . . Los principales ácidos fenólicos presentes en el jengibre se identificaron como ácido
gálico, ácido ferúlico, ácido cinámico y ácido tánico, mientras que los principales flavonoides como
quercetina, rutina, catequina, EC y kaempferol (Ghasemzadeh et al., 2016) .
2. Conclusión
Los polifenoles son compuestos que tienen propiedades beneficiosas para la salud, ya que pueden
proteger al cuerpo humano contra enfermedades de la civilización, como la aterosclerosis, la
enfermedad de Alzheimer y Parkinson, el envejecimiento acelerado, los infartos, las enfermedades
cardiovasculares y el cáncer. Fuentes ricas en polifenoles son las frutas y verduras crudas, cereales,
legumbres, semillas oleaginosas, aceite de oliva, productos de cacao, hierbas y especias, entre otros.
Sin embargo, estos sustratos a menudo se procesan en las industrias alimentarias con una generación
posterior y anual de una gran cantidad de subproductos (por ejemplo, cáscara, pulpa, semillas, huesos, tallo, etc.).
Los subproductos contienen componentes valiosos, a saber, bioactivos, vitaminas, compuestos de

sabor, fitoquímicos, carbohidratos, polisacáridos, proteínas, minerales, etc.
Además, estos subproductos contienen en muchos casos una mayor cantidad de compuestos
bioactivos en comparación con la fuente inicial, lo que permite su reutilización como fuente barata
de compuestos fenólicos. En esta línea, hoy en día se utilizan compuestos fenólicos, aditivos
alimentarios naturales e ingredientes nutracéuticos obtenidos a partir de subproductos para elaborar
productos alimentarios innovadores, alimentos enriquecidos o suplementos.
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Análisis de polifenoles y desafíos

relacionados 6
Merichel Plaza, Gloria DomínguezRodríguez, María CastroPuyana,
maría luisa marina
Universidad de Alcalá, Madrid, España
1. Introducción
En los últimos años, investigadores y productores de alimentos han incrementado progresivamente
su interés por los compuestos fenólicos, principalmente debido a su potencial actividad como
antioxidantes. Los compuestos fenólicos son un grupo grande y heterogéneo de metabolitos
secundarios de las plantas, que incluyen moléculas simples y formas poliméricas condensadas.
Comprenden todas las moléculas que tienen una estructura polifenólica. Los polifenoles se
dividen en varias clases según el número de anillos fenólicos que contienen y los elementos
estructurales que unen estos anillos entre sí. Los principales grupos de polifenoles son:
flavonoides (flavonoles, flavonas, isoflavonas, flavanonas, antocianidinas y flavanoles), ácidos
fenólicos, alcoholes fenólicos, estilbenos y lig nans ( D'Archivio et al., 2007). La principal ventaja
de los polifenoles en comparación con otros antioxidantes es que están ampliamente distribuidos
en todo el reino vegetal y se pueden encontrar en grandes cantidades en vegetales, frutas y
granos. Por lo tanto, se consumen en cantidades notables a diario. Por ejemplo, Tresserra
Rimbau et al. observaron que los ácidos fenólicos son los principales polifenoles consumidos
(33% de todos los polifenoles), y estimaron que el consumo medio de ácidos fenólicos en un
grupo de 7200 participantes fue de 304 ± 156 mg/día (TresserraRimbau et al., 2013) .
Además, diferentes estudios sugirieron que los polifenoles juegan un papel esencial en la
prevención de varias enfermedades asociadas con el estrés oxidativo, como el cáncer, las
enfermedades cardiovasculares y las enfermedades neurodegenerativas (Abbas et al., 2017;
Khan et al., 2015; Szwajgier et al . ., 2017).
El procesamiento de vegetales, frutas y granos generalmente produce una cantidad significativa
de subproductos que contienen altas cantidades de proteínas, azúcares, lípidos y polifenoles,
entre otros. Esto demuestra que los subproductos alimentarios pueden considerarse una fuente
potencial de polifenoles.
Dado que todas las propiedades de los polifenoles descritas anteriormente están muy
relacionadas con su estructura química, los investigadores han centrado sus esfuerzos en la
extracción, separación e identificación adecuadas de dichos compuestos a partir de subproductos
alimentarios, así como de fuentes naturales (Arceusz et al . , 2013; Banerjee et al., 2017; Capriotti
et al., 2015; Rana y Bhushan. 2016; Struck et al., 2016; Talmaciu et al., 2015).
De hecho, las técnicas de extracción que impliquen el aislamiento de estructuras intactas siempre
deben elegirse cuidadosamente, teniendo en cuenta también otros aspectos como el bajo uso de

disolventes orgánicos, miniaturización, posible automatización, eficacia, selectividad, etc.

Además, la extracción de polifenoles es un paso crucial en el desarrollo de métodos analíticos
lo suficientemente sensibles para determinar estas sustancias, que se pueden encontrar en
altas y bajas concentraciones en fuentes naturales. Además, un campo de investigación
creciente para los químicos, fitoquímicos y bioquímicos analíticos y de alimentos es desarrollar
métodos rápidos y precisos para caracterizar los polifenoles en matrices naturales. Sin
embargo, la falta de estándares comercialmente disponibles y la amplia gama de estructuras
fenólicas que se encuentran en la naturaleza hacen que la identificación de compuestos
fenólicos sea una tarea compleja.
La Fig. 6.1 muestra un esquema de las estrategias habitualmente empleadas en el flujo
de trabajo necesario para el análisis de compuestos fenólicos de fuentes naturales complejas.
Este capítulo presenta las diferentes formas de pretratamiento de muestras, así como los
métodos de extracción, separación, cuantificación y caracterización desarrollados en los
últimos años para determinar polifenoles en diferentes matrices complejas naturales (ver
Tabla 6.1) . Para encontrar el método más apropiado para el análisis de polifenoles, se
describen las principales ventajas y limitaciones de cada método.
Figura 6.1 Los diferentes pasos involucrados en el análisis de compuestos fenólicos de plantas y
alimentos (subproductos). ABTS, 2,2′azinobis(3etilbenzotiazolina6sulfonato; CAD, detección
de aerosol cargado; CE, electroforesis capilar; CXLE, extracción de líquido expandido con dióxido de
carbono; DAD, detección de matriz de diodos; DMAC, dimetilaminocinamaldehído; DPPH , 2,2
difenilpicrilhidrazilo; ECD, detección electroquímica; FD, detección de fluorescencia; GC,
cromatografía de gases; HHPE, extracción a alta presión hidrostática; HPLC, cromatografía líquida
de alto rendimiento; HSCCC, cromatografía en contracorriente de alta velocidad; HVED, alta
descarga eléctrica de voltaje; LLE, extracción líquidolíquido; MAE, extracción asistida por
microondas; MS, espectrometría de masas; ORAC, capacidad de absorción de radicales de
oxígeno; PEF, campo eléctrico pulsado; PHWE, extracción con agua caliente a presión; PLE,
extracción con líquido a presión; SFC , cromatografía de fluidos supercríticos; SFE, extracción de
fluidos supercríticos; SLE, extracción sólidolíquido; SPE, extracción en fase sólida; UAE, extracción asistida por ultraso
Tabla 6.1 Algunos de los ejemplos más relevantes y recientes sobre la extracción y análisis de polifenoles de muestras naturales complejas
Compuestos de Metodologías de extracción y/o Métodos espectrofotométricos Técnica analítica avanzada

Fuente interés pretratamiento de muestras
limpieza Referencias
Manzana, plátano, Proantocianidinas Liofilización y Solvente SLE : 50% metanfetamina Compuestos de Zurita et al.
frijoles pintos homogeneización anol y 70% de acetona. proantocianidinas (2012)
cocidos, rojo Centrifugación. Hidrólisis ácida: (Ensayo de
orujo de uva HCl/butanol (5:95 v/v) con butanolHCl)
FeCl3, temperatura: 100°C;
tiempo: 1 hora
Coliflor Compuestos Molienda con LES de ultraturrax. Compuestos Columna UHPLCDAD : gonzales
subproductos fenólicos totales y nitrógeno Disolvente: metanol; tiempo: fenólicos totales (Folin C18 (1,7 μm, et al.
análisis de líquido, 45s a temperatura método Ciocalteu) 150 × 2,1 mm) a 290– 330 (2014)
proantocianidinas homogeneización con ambiente. Centrifugación. nm (Cuantificación de 11
y taninos hidrolizables agitador Reextracción con 80% ácidos fenólicos y flavonoides)
metanol utilizando el mismo
procedimiento. EAU Hidrólisis UHPLCESITOF/
alcalina: Disolvente: NaOH EM. Columna: C18
2M; temperatura 60°C; tiempo (1,7 μm, 150 × 2,1 mm)
30min; potencia: 180W; frecuencia: (Identificación de 11
37 kHz Limpiar con ácidos fenólicos y
SPE (C18) flavonoides)
Fenoles derivados Ácidos fenólicos Oxidación de óxido SLE Lavado con NaOH 1M (tres UHPSFCDAD HSS sol et al.
de la lignina de cúprico alcalino porciones de 3mL), acidificación Columna C18: (2016)
alcalinos (CuO) de con HCl 6N (1,8 μm, 150 × 3 mm)
oxidación de el húmico (a pH 1), centrifugación y (Cuantificación e
ácidos húmicos muestra ácida extracción con etilo identificación de 11
(muestras para generar acetato compuestos fenólicos de
comerciales) fenoles derivados lignina monomérica)
de la lignina
a 155 °C durante 5 h
continuado
Tabla 6.1 Algunos de los ejemplos más relevantes y recientes sobre la extracción y el análisis de polifenoles de muestras naturales complejas (continuación)

Cyamopsis Compuestos Lavado. Secado Disolvente SLE : 70% metanol; Compuestos Columna HPLCUV/Vis : Sharma et al.
tetragonoloba L. fenólicos totales y al aire tiempo: 72 h a temperatura fenólicos totales (Folin C18 a 320 nm (2017)
análisis de ácidos ambiente. Centrifugación (x2). método Ciocalteu) (Cuantificación e
fenólicos y Evaporación Contenido total de identificación de 7
flavonoides flavonoides (NaNO2 con ácidos fenólicos y
método AlCl3) flavonoides)
Capacidad antioxidante
(DPPH)
Aceite de oliva Ácidos fenólicos LES. Disolvente: hexano y Capil de sílice CEUV Ballus et al.
virgen extra metanol al 60%. Agitación y lary: (72 cm × 50 μm) a (2014)
centrifugación. (x2). 210 nm. BGE: Uso
Evaporación. Reconstitución en de ácido bórico
metanol al 30%. Filtración 101.3mmol/L (pH 9.15)
(Cuantificación e
identificación de 17 ácidos
fenólicos)
Bayas de Mahonia Compuestos Disolvente SLE : metanol al 80 % Compuestos Columna HPLCDAD : C18 Coklar y
aquifo lium fenólicos durante 2 min con un fenólicos totales (Folin (5μm, Akbulut
totales, análisis homogeneizador. Centrifugación (x3). método Ciocalteu) 250×4.6mm) a 280, 320, (2017)
centrado en Limpieza por SPE (columna Contenido total de 360 y 520 nm
ácidos fenólicos, C18) antocianinas (método (Cuantificación e
flavonas, de pH diferencial) identificación de 11
flavonoles y antocianinas Capacidad antioxidante compuestos fenólicos y
(DPPH, ABTS y flavonoides y 7
FRAP) antocianinas)
Mango taninos Lavado, SLE Desgrasado con hex MALDICIDTOF/ Sayago

(Mangifera hidrolizables pelado, ane Disolvente de extracción : TOFMS (Identificación de 9 Ayerdi
indica L.) liofilizado y molido metanol al 50 % taninos hidrolizables) et al.
acidificado con HCl (pH 2,0); (2013)

tiempo: 1h; temperatura:
25°C; centrifugación;
Adición de acetona al 70%;
Centrifugación.
Derivatización con triclo
ácido acético y cloruro sódico
SLE
manilkara Compuestos Lavado, secado y Disolvente: metanol al 80 % (pH Compuestos HPLCDADESI CID Parikh y
hexandra fenólicos totales y triturado 2,0); tiempo: 90min a fenólicos totales (Folin MS/MS Columna: C18 (1,7 Patel
análisis de ácidos temperatura ambiente. método Ciocalteu) μm, 100 × 2,1 (2017)
fenólicos y Centrifugación y filtración Flavonoides totales mm) a 190– 400 nm
flavonoides contenido (método (Cuantificación e identificación
AlCl3) de 11 ácidos fenólicos y
Capacidad antioxidante flavonoides)

(DPPH, ABTS,
FRAP, ensayo de
poder reductor)
Ocotea odorif era Compuestos Secado y Disolvente SLE : agua; tiempo: Compuestos Columna UHPLCDADESIMS/ Gontijo et al.
(hojas) fenólicos totales y pulverizado en un 15 minutos; temperatura: 90°C. fenólicos totales (Folin MS : C18 (1,7 μm, 50 (2017)
flavonoides molino de cuchillas Filtración y liofilización método Ciocalteu) × 2 mm) a 190–450 nm.
Flavonoides totales Espectrómetro de masas
contenido (método con trampa de iones
AlCl3) (Identificación de 13
Capacidad antioxidante compuestos fenólicos y
(DPPH) flavonoides)
continuado
Compuestos de Metodologías de extracción y/o Métodos Técnica analítica avanzada

Fuente interés limpieza
pretratamiento de muestras espectrofotométricos Referencias
Nuez Ácidos fenólicos y Cortar y moler SLE Desgrasado con hexano, CEESIMS Capilar de sílice: Gómez
flavonoides 30min, temperatura ambiente. (50 μm × 375 μm) Caravaca
Emiratos Árabes Unidos. BGE: acetato de amonio et al.
Extracción: Disolvente: 80% 40 mM (pH 9,5) (2008)
etanol; temperatura: 40°C, tiempo: 30min (x2). Espectrómetro de masas
Centrifugación y filtración con trampa de iones
(cuantificación e
fenólicos y flavonoides)
Chimonanthus Ácidos fenólicos y RE 2L de metanol al 70% Columna HPLCUV : C18 (5 Li et al.
flores flavonoides tres veces (cada una de 2h). μm, 250 × 4,6 mm) a 280 (2016a)
praecox Filtración y concentración. nm (Identificación de 8
Extracción con tereftalato ácidos fenólicos y flavonoides)
de polietileno y etanol y
acetonitrilo tres veces. Evaporación.
Aislamiento con HSCCC RE

Mango (M. Ácidos fenólicos con 500mL de hexano (2 h). Columna HPLCUV : C18 (5 Shaheen
indica L.) Filtración. μm, 150 × 4,6 mm) a 254 et al.
Reextracción con 250mL de nm (2017)
hexano y filtración. Columna UHPLCESI
Secuencialmente, el residuo QTOF/ MS : C18 (1,7
se extrajo igualmente con μm, 50 × 2,1 mm)
acetato de etilo y etanol. (Cuantificación e
Aislamiento por identificación de 4 ácidos
evaporación con HSCCC fenólicos)
pulpa de manzana Flavonoides Emiratos Árabes Unidos. Columna GC/MS Rtx5: Tao et al.
Disolvente: 60% de etanol; (30m×0.32mm x (2014)
temperatura: 60°C; 0.5μm) (Identificación de 4
tiempo: 30min Purificación: flavonoides)
resina macroporosa NKA9 Derivatización con N,
Odoble (tres metil silano)
trifluoro etil amida EAU.
Manzanas, peras, Ácidos fenólicos, Homogeneización y Disolvente: metanol al 80% Columna GCEIQQQMS/ MarsolVall et
ciruelas rojas, flavonoides y adición de acidificado con ácido acético MS DB1HT: (15 m al.
jugo de manzana/ antocianinas ácido ascórbico. al 1%; tiempo: 10min. Agitación × 0,32 mm × 0,10 μm) (2016)
durazno, Secar en frío (20min). centrifugación (Cuantificación e identificación
mermelada Purificación: SPE C18 de 17 ácidos fenólicos,
de frambuesa y Derivatización con flavonoides y antocianinas)
jugo de arándano NmetilN(tres metilsilil)
trifluoroacetamida
Mora Compuestos Trituración EAU Compuestos fenólicos Compuestos Columna UHPLCESI Espada
(Morus negra) fenólicos totales: Disolvente: 61 % fenólicos totales (Folin QTOF/ MS : C18 (1,7 Bellido
totales y análisis de metanol (pH 7,0); método Ciocalteu) μm, 100 × 2,1 mm) et al.
de antocianidinas temperatura: 64°C; tiempo: (Identificación de (2017)
10min; amplitud: 70% antocianidinas)
Antocianidinas: Disolvente: Columna UHPLCUV :
metanol al 76 % (pH 3,0); C18 (2,7 μm,
temperatura: 48°C; tiempo: 100 × 3 mm) a 520 nm
10min; amplitud: 70%. (Separación y
Filtración cuantificación de 7
antocianidinas)
continuado
Compuestos de Metodologías de extracción y/o Métodos Técnica analítica avanzada

pretratamiento de muestras espectrofotométricos Referencias
Pasiflora edulis Ácidos fenólicos, Lavado, Disolvente UAE : 50% metanol Columna HPLCDADESI/ Medina et al.
Sims flavonoides y liofilización y acidificado con 2% fórmico MSn : C18 (5 μm, 150 (2017)
antocianidinas picado ácido; a temperatura × 4,6 mm) a 280, 330,
ambiente hasta 530 nm
homogeneización. Espectrómetro de masas
Centrifugación y filtración con trampa de iones
(cuantificación e
fenólicos, flavonoides y antocianinas)
Terminalia cheb Compuestos Molienda Disolvente EAU : 65% de etanol; Columna HPLCDAD : Zou et al.
ula retz fenólicos potencia: 400W; tiempo: 1h. C18 (5 μm, (2016)
totales y análisis Filtración y secado 250 × 4,6 mm) a 254 nm
de ácidos fenólicos Aislamiento con HSCCC (Identificación de 3
ácidos fenólicos)
Tomate Ácidos fenólicos y Lavado y Disolvente de los EAU : 48 MEKCDAD Cápsula de Marti et al.
flavonoides homogeneización % de metanol con 0,1 % sílice: (60 cm×50 μm) a (2017)
de hidroxitolueno butilado. 270 nm. BGE:
Frecuencia: 60Hz. Tiempo: Tampón de bórax 11,3
177min. Centrifugación y filtración Mm con dodecilsulfato de
sodio 11,2 mM (pH
8,5) (Cuantificación e
identificación de 9
ácidos fenólicos y
flavonoides)
Frutos de Compuestos Separación del Disolvente de los EAU : 80 % Compuestos Columna HPLCDAD : C18 Deng et al.
olivo (Olea fenólicos totales y grano y molienda. de metanol; potencia: fenólicos totales (Folin (5 μm, 150 × (2017)
euro paea L.) análisis de ácidos 240W; temperatura: 47°C; método Ciocalteu) 4,6 mm) a 280 nm
fenólicos y tiempo: 30min. Centrifugación y Capacidad antioxidante (Cuantificación e
flavonoides evaporación (DPPH, ABTS y identificación de 14
SLE Disolvente: 80% metanol; FRAP) ácidos fenólicos y
temperatura: 50°C; tiempo: flavonoides)
4.7h. Centrifugación y
evaporación
pino marítimo Compuestos Secado al MAE Disolvente: 80% etanol; Compuestos Chupin et al.
(Corteza de fenólicos totales e aire, triturado y potencia: 100W; tiempo: 3 minutos fenólicos totales (Folin (2015)
Pinus pinaster ) idinas tamizado (1 mm) método Ciocalteu)
proantocianas proantocianidinas
(vainillina y
ensayos de
butanolHCl)
Len pistacia Compuestos Lavado, secado y Disolvente SLE : 60% de etanol; Compuestos Dahmoune
tiscus l. fenólicos totales y triturado temperatura: 60°C; tiempo: 2h fenólicos totales (Folin et al.
flavonoides método Ciocalteu) (2014)
Disolvente de los Emiratos Árabes Unidos : 46% etha Flavonoides totales
no; frecuencia: 20kHz; contenido (método
temperatura: 27°C; tiempo: AlCl3)
15min Capacidad antioxidante
MAE Disolvente: 46% etanol; (ABTS)
tiempo: 1min; Densidad de
potencia: 17,86 W/mL
continuado

Hojas de arándano Compuestos fenólicos Liofilización, Disolvente SLE : 30% de etanol Compuestos Routray y
totales y antocianinas trituración, con 2,4 mL de ácido cítrico 1,5 fenólicos totales (Folin Orsat (2014)
tamizado (1 mm) M; tiempo: 24 horas a método Ciocalteu)
temperatura Contenido total de
ambiente EAU Disolvente: 30 % de etanol antocianinas (método
con 2,4 mL de ácido cítrico 1,5 M de pH diferencial)
en un volumen final de 80 mL;
frecuencia: 40kHz; tiempo: 1h
MAE
Disolvente: 30% etha
combinación de nol y ácido
cítrico 1,5 M en una proporción
de 97:3 (v/v); potencia: 800W;
frecuencia: 2450MHz; tiempo:
24min
satureja Compuestos Secado, molido y RE Disolvente: 50% etanol; Compuestos Columna HPLCDAD : C18 Alonso
macroestema fenólicos totales y tamizado tiempo: 120min; filtración. fenólicos totales (Folin (5 μm, 250 × Carrillo
análisis de ácidos (1,19 mm) Disolvente MUAE : 100% método Ciocalteu) 4,6 mm) a 330 nm et al.
fenólicos y etanol; tiempo: 30min; Contenido total de (Determinación de 9 ácidos (2017)
flavonoides potencia: 800W; frecuencia: flavonoides (método fenólicos y flavonoides de
2450MHz. Transductor de NaNO2 con AlCl3). RE y 8 ácidos fenólicos y
ultrasonidos con una potencia de Capacidad antioxidante flavonoides de MUAE)
50W a 40kHz (DPPH y ABTS)
Sambucus nigra L. Ácidos fenólicos y Secado al Disolvente EAU :100% etanol; Capacidad antioxidante Columna HPLCESIMS/ Oniszczuk
frutos y hojas flavonoides aire, molienda tiempo: 30min; temperatura: (DPPH) MS : C18 (1,8 μm, 50 × et al.
y tamizado 60°C; frecuencia: 20 KHz; 2,1 mm) (2016)
potencia: 100W. Repetido x 3 Espectrómetro de masas
Disolvente PLE : 100% etanol; QTrap (cuantificación
temperatura: 100°C; tiempo: e identificación de 9
30min; presión: 60 bares. ácidos fenólicos y
Repetido x 3 flavonoides)
Purificación: columna SPE
C18
Rubus Compuestos Disolvente SLE : 70 % de etanol Compuestos Columna UHPLC Machado
fruticosus, fenólicos Disolvente PLE : 70 % de etanol; fenólicos totales (Folin UV/Vis : C18 (2,6 μm, et al.
Vaccinium totales y análisis presión: 10 Mpa; temperatura: método Ciocalteu) 50×2,1 mm) a 520 nm (2017)
myrtillus, de antocianinas 80°C; tiempo: 30min UAE Contenido total de (Cuantificación e
Eugenia Disolvente: 70% etanol; antocianinas identificación de 2, 4 y 14
brasiliensis frecuencia: 37kHz; potencia: (método de pH diferencial) antocianinas de diferentes
580W; tiempo: 90min; Capacidad antioxidante matrices)
temperatura: 80°C. (DPPH, ABTS y
Disolvente FRAP)
UAEPLE Soxhlet : 100 %
de etanol; temperatura: 80°C;
tiempo: 5h
continuado

Productos de cacao Compuestos fenólicos Molienda UAE Etapa de desengrasado: Compuestos Columna HPLCDADECD Plaza et al.
y procianidinas Disolvente: heptano. Tiempo 5min (x2). fenólicos totales (Folin CAD : C18 (2,7 μm, 150 × (2017)
Extracción: Disolvente: Acetona método Ciocalteu) 2,1 mm) a 280 y 350 nm
al 70% acidificada con ácido UHPLCDAD
acético al 0,2%. Tiempo: 10min ESI
(x2). Temperatura: 30°C; Columna QTOF/MS : C18
potencia: 80W; frecuencia: 37 (2,7 μm, 150 ×
kHz 2,1 mm)
PHWE Temperatura: 125°C; tiempo: Columna HPLCFD :
3 minutos Develosil Diol (HILIC) (5 μm,
250 × 4,6 mm) a 230 nm
(excitación λ) y 280 nm
(emisión λ)
(Cuantificación e identificación
de 11 compuestos
fenólicos y procianidinas)
Extracto de Compuestos Lavado, secado al PHWE Temperatura: 100°C; tiempo: Compuestos Columna HPLC Matshediso et
hoja de moringa fenólicos aire, triturado y 20min; caudal: 1,0 ml/min fenólicos totales (Folin UV/vis : C6 (5m, al.
oleifera totales y análisis tamizado (25 Hidrólisis método Ciocalteu) 150×4.6mm) a 254nm (2015)
de flavonoles μm) ácida: Incubación de 1,0 ml de Capacidad antioxidante (Cuantificación e
extracto y HCl 2,8 M al 60 % (DPPH) identificación de 3
en metanol durante 2,5 a 90 flavonoles)
°C.
Filtración
Pleuroto Compuestos Secado, tamizado SFE Disolvente CO2 con Compuestos Bhattacharya et
ostreato fenólicos totales (200–250 μm) 133 mL de etanol; caudal: fenólicos totales (Folin al.
20L/h; presión: 21 Mpa; método Ciocalteu) (2014)
temperatura: 48°C; tiempo:
90min SFE
M. oleifera Lam Compuestos fenólicos Aplastante Disolvente: CO2; caudal: 2ml/min: Compuestos HPLCDADESIQTOF/ MS. Rodríguez
totales y análisis temperatura: 50°C; presión: fenólicos totales (Folin Columna: C18 (1,8 Pérez
de ácidos fenólicos 10 Mpa; tiempo 60min. método Ciocalteu) μm, 150 × 4,6 mm) et al.
y flavonoides Disolvente CXE : CO2 expandido Flavonoides totales (Cuantificación e (2016)
60% de etanol; presión: contenido identificación de 11
7 Mpa; temperatura: 50°C; (método AlCl3) ácidos fenólicos y 17
tiempo: 160min; caudal: 1– Capacidad antioxidante flavonoides)
2mL/min. Presión PHWE : 7 (ABTS)
Mpa; temperatura: 125°C;
tiempo: 60min CXE Disolvente:
CO2 etanol
Cáscara de Compuestos Separación del expandido; Caudal de CO2: 0,5 ml/ Compuestos Columna HPLCDAD : Chhouk
ajo fenólicos bulbo de ajo. min; caudal de etanol: 3 ml/ fenólicos totales (Folin ODS3 (5 μm, et al.
(Allum sativum L.) totales y análisis Liofilización, min; temperatura: 200°C; método Ciocalteu) 250 × 4,6 mm) a 280 nm (2017)
de ácidos fenólicos molienda y tiempo: 2 horas; presión: Capacidad antioxidante (Identificación de 5
tamizado (1 mm) 10MPa PLE Disolvente: (DPPH) ácidos fenólicos)
etanol; caudal: 3 ml/
min; presión: 10MPa; temperatura:
150°C; tiempo: 2 h Disolvente
Soxhlet : etanol; tiempo:
6h
continuado

Pulpa de uchuva Compuestos Prensado y Presión de HHPE : 500 Mpa; Compuestos Columna HPLCDAD : VegaGálvez et
(Physalis fenólicos homogeneización tiempo: 5min; temperatura fenólicos totales (Folin columna C18 al.
peruviana L.) totales y análisis ambiente. Ácidos fenólicos método Ciocalteu) (250 x 4,6 mm) a 280 y (2014)
de ácidos fenólicos libres de extracción. Disolvente: Capacidad antioxidante 310 nm.
69% acetona; tiempo: 63min. (DPPH, ORAC y (Cuantificación e identificación
Centrifugación. (x2) FRAP) de 5 ácidos fenólicos)
Extracción de ácidos fenólicos
unidos. Tratamiento de residuos:
30 mL de NaOH 3N;
tiempo: 88min; acidificación con
HCl a pH 3,0; y extracción
con 10mL de acetato de etilo (x7)
Lonicera caeru Compuestos Trituración, Presión HHPE : 400MPa; tiempo: Compuestos Columna HPLCDADESI Liu et al.
baya de hoja fenólicos homogeneización 20 min a temperatura fenólicos totales (Folin MS2 : C18 (5 μL, 250 × (2016a,b)
totales y análisis ambiente. Disolvente SLE : método Ciocalteu) 4,6 mm) a 520 nm.
de antocianinas alcohol etílico al 60 % con Contenido total de Espectrómetro de masas con
HCl al 0,1 % a 120 r/min; antocianinas (método trampa de iones lineales
temperatura: 30 °C; tiempo: de pH diferencial) (identificación de 13 antocianinas)
30min. centrifugación Capacidad antioxidante
(DPPH y
ORAC)
Cáscara de Compuestos Lavado, pelado, Disolvente HVED : agua; fluir Compuestos Xi et al.
granada fenólicos totales secado, velocidad: 12 ml/min; distancia fenólicos totales (Folin (2017)
(Punica granatum L.) molido y entre electrodos: 3,1 mm; método Ciocalteu)
tamizado voltaje de pulso: 9kV;
(malla 10) frecuencia: 10kHz; intensidad
del campo eléctrico: 29 kV/cm;
tiempo: 26min SLE Disolvente:
agua; temperatura: 70°C; tiempo: 60 minutos
Hueso de aceituna Compuestos Disolvente HVED : agua; Compuestos Roselló
fenólicos totales entrada de energía: 66 kJ/ fenólicos totales (Folin Soto et al.
kg; amplitud pico de tensión: método Ciocalteu) (2015)
40 Kv; diámetro; elec Capacidad antioxidante
trodos: 10 mm; distancia (ABTS y
entre electrodos: 5 DPPH)
mm; tiempo: 4ms Disolvente
SLE : 25% de etanol;
tiempo: 20min; temperatura:
20±2°C. Filtración y
centrifugación.
Disolvente PEF : agua; Distancia
entre electrodos: 3 cm; campo
eléctrico: 13,3 kV/ cm;
tiempo: 4ms Disolvente
20±2°C. Filtración y
centrifugación.
EAU Disolvente: agua; potencia:
400W; frecuencia: 24kHz;
amplitud: 100%. Disolvente
20±2°C
continuado
Compuestos de Metodologías de extracción y/o Métodos Técnica analítica

pretratamiento de muestras espectrofotométricos avanzada Referencias
fresas Compuestos Lavado y Compuestos Columna HPLCDAD : Arend et al.

fenólicos procesamiento en fenólicos totales (Folin C18 (5 μm, (2017)
totales y análisis un comerciante método Ciocalteu) 150 × 4,6 mm) a 520 nm.
de antocianinas exprimidor especial. Capacidad antioxidante (Detección de
Microfiltración (DPPH y ABTS) antocianina de pelargo
y nidin3Oglucósido)
nanofiltración
ABTS, 2,2′azinobis(3etilbenzotiazolina6sulfonato); BGE, electrolito de fondo; CAD, detector de aerosol cargado; CE, electroforesis capilar; CID, disociación inducida por colisión; CXE, extracción con etanol expandido con
dióxido de carbono; DAD, detector de matriz de diodos; DPPH, αdifenilβpicrilhidrazilo; ECD, detector electroquímico; EI, ionización por impacto de electrones; ESI, ionización por electropulverización; FRAP, capacidad reductora
férrica del plasma; GC, cromatografía de gases; HPLC, cromatografía líquida de alta resolución; HSCCC, cromatografía en contracorriente de alta velocidad; HVED, descarga eléctrica de alto voltaje; MAE, extracción asistida
por microondas; MEKC, cromatografía electrocinética micelar; MS, espectrometría de masas; MUAE, extracción asistida por microondas/ultrasonido; PEF, campo eléctrico pulsado; Q, cuadrupolo; QQQ, triple cuadrupolo; Qtrap,
capacidades híbridas de triple cuadrupolo/trampa de iones lineal; RE, extracción por reflujo; LES, extracción sólido líquido; SPE, extracción en fase sólida; TOF, tiempo de vuelo; EAU, extracción asistida por ultrasonido; UHPLC,
cromatografía líquida de ultra alta resolución; UHPSFC, cromatografía de fluidos supercríticos de rendimiento ultraalto; UV, ultravioleta; Vis, visible.
Análisis de polifenoles y desafíos relacionados 193
2. Pretratamiento de la muestra
El pretratamiento de la muestra se considera un paso importante, que tiene un gran impacto

en el resultado final de cualquier medida analítica. No existe un procedimiento estándar para
el tratamiento de muestras en la extracción de polifenoles de fuentes naturales (ver Fig. 6.1).
Debido a la complejidad de la matriz muestral, cada muestra debe ser considerada de manera
independiente, utilizando el tratamiento más adecuado de acuerdo a sus necesidades
particulares.
Por ejemplo, las muestras líquidas se pueden analizar directamente sin un tratamiento
antes de la extracción que no sea centrifugación, filtración y/o dilución. En el caso de las
muestras sólidas, se secan en ocasiones por secado al aire, liofilización o congelación con
nitrógeno líquido previamente para realizar procesos de molienda, trituración y
homogeneización (ver Tabla 6.1) . El objetivo principal de estos pasos es reducir el tamaño
de las partículas, lo que aumenta la superficie de contacto entre la muestra y el disolvente de
extracción, lo que garantiza la mejora del procedimiento de extracción. Sin embargo, un
tamaño de partícula demasiado pequeño podría resultar en compactación, disminuyendo la
superficie de contacto con el solvente (Galili y Hovav, 2014).
El secado es un proceso importante para evitar la degeneración y prolongar la vida útil de
la muestra (ValadezCarmona et al., 2017) porque en ocasiones se pueden producir
reacciones químicas y enzimáticas indeseables (que pueden causar daños en la muestra)
debido al contenido de humedad, lo que hace que las muestras sean más inestables (Galili y
Hovav, 2014). Existen muchos procedimientos diferentes para liberar el contenido de
humedad de las muestras, como el secado con aire caliente, el secado con microondas o la
liofilización, entre otros (Xi et al., 2017; Zhao et al., 2017). Entre ellos, el secado por aire
caliente y el secado por microondas requieren mucho tiempo y altas temperaturas que
pueden causar la degradación de los polifenoles sensibles (ValadezCarmona et al., 2017).
La liofilización es capaz de mantener la máxima cantidad de compuestos fenólicos sin
degradación alguna (Zhao et al., 2017), pero el costo del equipo necesario para llevar a cabo
este proceso es alto. En este sentido, el secado por aire caliente con microondas, que es una
combinación de secado por aire caliente y secado por microondas, se ha postulado como un
método nuevo y alternativo para secar las muestras (Zhao et al., 2017). Sin embargo, se
debe considerar que una eliminación exhaustiva de la humedad puede generar la contracción
de las células, pudiendo quedar polifenoles retenidos en su interior dificultando su extracción
(Plaza y RodríguezMeizoso, 2014).
Cambiar el pH o el contenido de agua del medio puede ayudar a romper los enlaces
complejos no covalentes entre el analito y la muestra. Además, es importante considerar el
objetivo final del análisis químico. Por ejemplo, si el propósito del análisis es lograr la
determinación de compuestos fenólicos totales como agliconas o por el contrario es
determinar la composición fenólica en su forma original. Dependiendo de uno u otro propósito,
el tratamiento de la muestra es diferente. En el primer caso, se necesita un paso de hidrólisis
o digestión para liberar todos los compuestos conjugados a sus formas aglicónicas, mientras
que en el segundo, este paso no es necesario. Las condiciones de hidrólisis deben ajustarse
según el tipo de muestra y su composición esperada.
Aunque se puede realizar hidrólisis ácida, básica o enzimática, la hidrólisis ácida
con HCl es el más empleado. En cualquier caso, teniendo en cuenta que la degradación de algunos polifenoles
puede ocurrir en condiciones agresivas, se debe realizar un estudio adecuado de las condiciones de hidrólisis
más adecuadas.
Una vez que se realizan cuidadosamente los diferentes pasos del pretratamiento de la muestra, el mismo
ple está listo para lograr el siguiente paso, que es la extracción (ver Fig. 6.1).
3. Técnicas de extracción
La extracción es un paso muy importante para el aislamiento de polifenoles. Debido a la enorme complejidad
y variabilidad entre los compuestos fenólicos en términos de polaridad, estructura química, cantidades
relativas en la muestra y complejidad de las matrices naturales, no existe un protocolo de extracción
estandarizado.
Comúnmente, la extracción de polifenoles de las plantas se ha llevado a cabo utilizando técnicas de
extracción convencionales como la extracción sólidolíquido (SLE) y la extracción líquidolíquido (LLE). Estas
técnicas están asociadas al uso de alto volumen de solventes, largos tiempos de extracción o baja selectividad
y reproducibilidad (Herrero et al., 2013). Sin embargo, se han desarrollado nuevas técnicas de extracción
avanzadas para mejorar los aspectos negativos de las convencionales. Las principales técnicas de extracción
avanzadas propuestas para conseguir la extracción de polifenoles han sido la extracción asistida por
ultrasonidos (UAE), la extracción asistida por microondas (MAE), la extracción con líquidos a presión (PLE),
la extracción con agua caliente a presión (PHWE), la extracción con fluidos supercríticos ( SFE), etanol
expandido con dióxido de carbono (CXE), extracción a alta presión hidrostática (HHPE) y técnicas de
extracción no térmicas. Para proporcionar una visión general clara de las técnicas de extracción empleadas
para el análisis de polifenoles de fuentes naturales, las técnicas de extracción convencionales y avanzadas
se describen por separado en esta sección (Chhouk et al., 2017; Herrero et al., 2012; Xi et al. ., 2017).
3.1 Técnicas de extracción convencionales

Aunque en la actualidad las técnicas de extracción convencionales están siendo sustituidas por técnicas de
extracción avanzadas, siguen siendo las más utilizadas para recuperar polifenoles a partir de matrices
naturales.
Entre las técnicas de extracción convencionales, SLE es la más utilizada para extraer polifenoles de
matrices sólidas. En SLE, la muestra se pone en contacto con un solvente o una mezcla de solventes donde
se disuelven los analitos objetivo. Las condiciones óptimas de extracción de los polifenoles dependen de su
solubilidad en el disolvente. Hay una gran cantidad de estudios relacionados con el SLE de compuestos
fenólicos de diferentes matrices como cáscaras de mango, sorgo o melón, entre otros (MallekAyadi et al.,
2017; Kang et al., 2016; Shaheen et al., 2017).
Por otro lado, cuando la muestra es líquida, la técnica preferida es LLE. Este procedimiento consiste en
diferenciar la solubilidad de los analitos entre dos líquidos inmiscibles (TasioulaMargari y Tsabolatidou,
2015). Usualmente, las muestras líquidas se solubilizan en agua (Catelani et al., 2016; IvanovaPetropulos et
al., 2015; RodríguezPérez et al., 2015).
Tanto SLE como LLE se llevan a cabo mediante agitación, calentamiento y reflujo a diferentes
temperaturas y tiempos de extracción. Como se puede ver en la Tabla 6.1, diferentes estudios
mostraron que los tiempos de extracción, temperaturas y solventes más comunes en SLE fueron
15 min–72h a temperatura ambiente a 70 °C empleando agua, etanol/agua y metanol/agua como
solventes en SLE. diferentes porcentajes (Chiang et al., 2017; Gontijo et al., 2017; MallekAyadi et
al., 2017; Parikh y Patel, 2017; Sharma et al., 2017). Para LLE, se empleó agua y agua con ácido
acético para extraer compuestos fenólicos de vinos, miel y jarabe de arándano para posteriormente
aislar compuestos fenólicos por SPE (extracción en fase sólida) (Catelani et al., 2016; Ivanova
Petropulos et al . , 2015; RodríguezPérez et al., 2015).
3.2 Técnicas de extracción avanzadas

3.2.1 Extracción asistida por ultrasonido
En los últimos años, UAE ha sido la técnica de extracción avanzada más empleada para la
recuperación de polifenoles de fuentes naturales. Esta técnica consiste en la formación de
cavitaciones acústicas a través de ultrasonidos, favoreciendo la penetración del solvente en la
matriz, así como la liberación de polifenoles debido a las alteraciones producidas en la pared celular
de la matriz por la cavitación de burbujas (Corbin et al., 2015) . ).
Los parámetros más importantes involucrados son la frecuencia y la intensidad de la radiación, el
tiempo de extracción, la temperatura y la composición del solvente. En este sentido, una baja
intensidad de ultrasonidos no proporciona alteraciones sobre las propiedades físicas y químicas de
la pared celular de la matriz. Sin embargo, los ultrasonidos de alta intensidad aumentan la presión
y la temperatura debido a la cavitación de las burbujas, produciendo una ruptura en la pared celular
de la matriz con la posterior liberación de polifenoles (Herrero et al., 2012). Por lo general, la
potencia y la frecuencia empleadas para la extracción de polifenoles fueron de 50 a 400 W y de 20
a 60 kHz, respectivamente (ver Tabla 6.1). La potencia de los ultrasonidos es muy importante para
garantizar una extracción óptima, ya que una potencia excesiva provoca pequeñas burbujas que
reducen el rendimiento de la extracción (AlDhabi et al., 2017).
Las principales ventajas de los UAE son tiempos y temperaturas de extracción más bajos en
comparación con las técnicas de extracción convencionales. De hecho, la temperatura más
utilizada en EAU es la temperatura ambiente (LópezCobo et al., 2016; Medina et al., 2017; Tian et
al., 2017; Yahia et al., 2017). Sin embargo, la temperatura de la muestra aumenta con el tiempo de
extracción. Aunque la mayoría de los estudios no han tenido en cuenta la temperatura, esta debe
controlarse para evitar la degradación térmica de los polifenoles. Es por ello que diferentes
investigadores regularon este parámetro utilizando temperaturas entre 40 y 65°C para evitar la
degradación de los fenoles (Arend et al., 2017; Espada Bellido et al., 2017; Medina et al., 2017;
ValadezCarmona et al. ., 2017). Como se puede observar en la Tabla 6.1, los tiempos de extracción
empleados oscilaron entre 5 y 34min, siendo más cortos que los utilizados por las técnicas de
extracción convencionales (AlDhabi et al., 2017; LópezCobo et al., 2016; Tian et al. al., 2017;
VillanuevaBermejo et al., 2017; Yahia et al., 2017).
Por otro lado, se emplearon diferentes solventes para extraer polifenoles de diferentes matrices
por UAE. Por ejemplo, se utilizó agua y etanol para la extracción.
de fenoles de almendra de olivo y Sambucus nigra L., respectivamente (RosellóSoto et al.,

2015; Oniszczuk et al., 2016), se empleó etanol combinado con agua para Pistacia lentiscus
L., hojas de arándano, orujo de manzana y Rubus fruticosus, Vaccinium myrtillus, Eugenia
brasiliensis (Medina et al., 2017; Routray and Orsat, 2014; Tao et al., 2014; Machado et al.,
2017), así como metanol o acetona mezclada con agua para productos de morera y cacao
(EspadaBellido et al., 2017; Plaza et al., 2017) (ver Tabla 6.1). En ocasiones, se añadía ácido
fórmico o acético para evitar la degradación de los polifenoles (Medina et al., 2017; Tian et al.,
2017).
Además, Deng et al. compararon la extracción de compuestos fenólicos de aceitunas
frescas utilizando UAE y SLE convencional. En conjunto, los extractos de ambas técnicas, UAE
y SLE, presentaron similar capacidad antioxidante; no obstante, EAU fue más eficaz en la
extracción de compuestos fenólicos de las aceitunas (Deng et al., 2017).
3.2.2 Extracción asistida por microondas
MAE se ha aplicado a diferentes matrices para extraer polifenoles (Routray y Orsat, 2014).
Esta técnica de extracción permite una alta difusión de fluidos porque aplica energía de
microondas en combinación con alta temperatura y presión controlada. Se basa en las
interacciones de las moléculas polares en los medios mediante la rotación del dipolo y la
conducción iónica inducida por las microondas, que provocan el calentamiento del disolvente.
En este sentido, el calor facilita la difusividad de los compuestos fenólicos desde la matriz hacia
el solvente (Routray y Orsat, 2014). Para poder absorber las microondas, el disolvente o la
matriz deben contener moléculas dipolares. El efecto microondas depende en gran medida de
la naturaleza tanto del solvente como de la matriz (Flórez et al., 2015).
Se deben seleccionar cuidadosamente varios parámetros para extraer con éxito los
polifenoles, como la composición del solvente, la relación sólidolíquido, la temperatura de
extracción, la potencia de las microondas y el tiempo de extracción, entre otros. Como puede
verse en la Tabla 6.1, los tiempos de extracción empleados están en torno a 13min. Los
parámetros, tiempo y volumen del solvente, dependen de la matriz y del tipo de polifenoles (Belwal et al., 201
Las principales ventajas de usar MAE incluyen tiempos de extracción más cortos y volúmenes
más bajos de solvente que las técnicas de extracción convencionales (Dahmoune et al., 2014;
Herrero et al., 2012).
En general, el etanol, metanol, agua, acetona y sus combinaciones son los solventes más
utilizados para la extracción de polifenoles por MAE (Dahmoune et al., 2014; Moreira et al.,
2017; M'hiri et al., 2015) . Estos solventes se emplean por su mayor poder de disipación con
respecto a solventes no polares como el hexano (Belwal et al., 2017). La temperatura de
extracción es un parámetro relacionado con la potencia de microondas, ya que la temperatura
del disolvente y de la muestra aumenta con la aplicación de energía. Usualmente se aplicaban
potencias de hasta 500–900W para extraer compuestos fenólicos (ver Tabla 6.1). La alta
potencia de microondas durante largos tiempos de extracción puede degradar los compuestos
fenólicos más sensibles. Por ejemplo, Chupin et al. llevaron a cabo la extracción de taninos de
corteza de Pinus pinaster con etanol/agua (80:20, v/v) en una relación sólido/líquido de 1/10 (p/
v) utilizando un microondas de baja potencia de 100W y tiempos de extracción cortos (3min ).
Bajo estas condiciones de extracción, la estructura de los taninos condensados extraídos
permanece igual (Chupin et al., 2015).
Se estudió el rendimiento de MAE para llevar a cabo la extracción de compuestos

fenólicos en comparación con otras técnicas de extracción. En general, MAE generó mayores
rendimientos de polifenoles a partir de diferentes matrices (P. pinaster, corteza de Pinus
radiata y Quercus) que las técnicas de extracción convencionales como SLE o extracción
Soxhlet (Aspé y Fernández, 2011; Bouras et al., 2015; Chupin et al. ., 2015). Sin embargo, el
rendimiento de extracción de compuestos fenólicos de la corteza de P. radiata por MAE fue
menor que el alcanzado por UAE (Aspé y Fernández, 2011).
Por otro lado, la extracción asistida por microondas/ultrasonidos (MUAE) se ha postulado
como una técnica de extracción alternativa, aunque los estudios sobre la extracción de
polifenoles por MUAE son limitados. Esta técnica disminuye los tiempos de extracción y la
cantidad de solvente, permitiendo mayores rendimientos de extracción que UAE o MAE
(Khoddami et al., 2013). De hecho, esta técnica se utilizó para extraer compuestos fenólicos
de Satureja macrostema (AlonsoCarrillo et al., 2017) y se observaron mayores
recuperaciones de compuestos fenólicos con respecto al método de reflujo.
3.2.3 Extracción de líquidos a presión

PLE se basa en aplicar temperaturas suficientemente altas (generalmente por encima del
punto de ebullición del solvente) y presiones para mantener el solvente de extracción en
estado líquido (Wijngaard et al., 2012). PLE también se denomina extracción de fluido
presurizado, extracción de solvente presurizado o extracción de solvente acelerada. Si se
usa agua como solvente, se pueden emplear otros términos como PHWE o extracción con
agua subcrítica (SWE). Al aplicar una temperatura alta, el proceso de extracción se vuelve
más eficiente debido a velocidades de difusión más rápidas, lo que facilita una extracción
más rápida que, junto con una presión alta, mejora la difusión dentro de la matriz de la
muestra y mejora la eficiencia de extracción en comparación con el uso del mismo solvente.
a temperatura ambiente (Plaza y Turner, 2015). Además, la constante dieléctrica disminuye
al aumentar la temperatura, lo que implica que la polarizabilidad del disolvente se puede ajustar cambian
Este efecto es particularmente drástico en el agua, cuya constante dieléctrica a 200 °C a
una presión de 1,5 MPa (necesaria para mantener el estado líquido) es la misma que la del
metanol y el acetonitrilo en condiciones ambientales (Carr et al., 2011) . . Además, el proceso
se realiza en atmósfera inerte y sin luz para evitar la oxidación de la muestra.
Los parámetros que se optimizan con mayor frecuencia en PLE son la temperatura, el
solvente de extracción, la presión, el tiempo y el caudal, entre otros. La selección del
disolvente y la temperatura pueden considerarse las más importantes. Se utilizaron solventes
como etanol, agua y sus mezclas para extraer compuestos fenólicos de las plantas (Chhouk
et al., 2017; Machado et al., 2017; Oniszczuk et al., 2016; Plaza y Turner, 2015). La adición
de ácido fórmico o acético (1%5%) puede facilitar la solubilidad de los analitos en el
disolvente y estabilizar los polifenoles (principalmente antocianidinas). Por lo general, se
aplicaron temperaturas de extracción de 80 a 150 °C y tiempos de extracción de 1 a 160 min
para extraer compuestos fenólicos de las plantas mediante PLE (consulte la Tabla 6.1) (Ong
et al., 2006; Plaza y Turner, 2015). El uso de temperaturas más altas (>150°C) debe ser
cuidadosamente estudiado debido a la degradación de los compuestos fenólicos por ser
compuestos termolábiles, así como la ocurrencia de reacciones químicas no deseadas en la
matriz de la muestra.
Por otro lado, la presión tiene una influencia limitada en la eficiencia de extracción siempre
que el solvente permanezca en estado líquido (Teo et al., 2010). Habitualmente, las presiones
utilizadas para extraer polifenoles de las plantas oscilaban entre 7 y 20 MPa (Chhouk et al., 2017;
FernándezPonce et al., 2016; RodríguezPérez et al., 2016).
El PLE se puede llevar a cabo en modo estático o en flujo continuo. En el modo estático, el
solvente de extracción no se reemplaza continuamente, pero si se emplea más de un ciclo de
extracción, el solvente se reemplaza parcial o completamente después de un tiempo (Hyötyläinen,
2009). Los tiempos utilizados para la extracción de compuestos fenólicos de las plantas estuvieron
entre 1 y 45 min (Machado et al., 2015, 2017; Oniszczuk et al., 2016; Plaza y Turner, 2015). Sin
embargo, en un modo de extracción de flujo continuo, hay un flujo constante del solvente a través
de la matriz y este modo es teóricamente más favorable para la extracción completa de la muestra
porque se evita el equilibrio (Hyötyläinen, 2009) . Otro parámetro a estudiar en un modo de flujo
continuo es el caudal. Un caudal adecuado permite un tiempo de contacto corto entre la muestra
y el disolvente, permitiendo la solubilización de los polifenoles y disminuyendo su degradación.
Por ejemplo, Matshediso et al. realizaron la extracción en modo continuo de flavonoles de la
hoja de Moringa oleifera con agua como solvente a 100°C y con un caudal de 1 mL/min durante
20 min (Matshediso et al., 2015).
3.2.4 Extracción con fluido supercrítico

La técnica SFE puede operar con cualquier solvente que esté presurizado y calentado por encima
de su punto crítico. Bajo estas condiciones, el solvente cambia sus propiedades. Por ejemplo, un
fluido supercrítico tiene densidades similares a los líquidos y viscosidades similares a los gases.
Proporciona mayor transferencia de masa y penetrabilidad en los poros de la matriz de la muestra,
extrayendo los compuestos objetivo (Herrero et al., 2015; Silva et al., 2016).
Existe una variedad de solventes que se pueden usar en condiciones supercríticas, pero el
dióxido de carbono (CO2) es el más empleado, incluso para lograr la extracción de polifenoles,
ya que el CO2 ofrece varias ventajas. Este solvente tiene un punto crítico bajo de presión y
temperatura (31°C y 7.3MPa), no es tóxico, no es inflamable, no es explosivo y está considerado
como un solvente grado alimenticio (GRAS), solvente ambientalmente sustentable fácil de
obtener, económico , y permite obtener un extracto libre de solventes (Herrero et al., 2015).
Dada la naturaleza química de los polifenoles, el CO2 no puede extraerlos debido a su baja
polaridad. Por lo tanto, se utilizan pequeñas cantidades (5%–30%) de codisolventes polares o
modificadores (metanol, etanol y mezclas de etanol y agua) junto con CO2 durante la extracción
(Silva et al., 2016; Bhattacharya et al., 2014; Marques et al., 2016; M'hiri et al., 2015; Porto y
Natolino, 2017). El tipo y cantidad de cosolvente es uno de los parámetros más importantes
involucrados en la extracción de compuestos fenólicos. De hecho, para la obtención de
compuestos fenólicos a partir de la corteza de Eucalyptus globulus Labill, se utilizaron como
codisolventes etanol, acetato de etilo y agua. El etanol proporcionó el mejor rendimiento de
extracción, compuestos fenólicos totales y capacidad antioxidante, proporcionando una mayor
selectividad de extracción de diferentes polifenoles (como la naringenina) que el acetato de etilo
y el agua (Santos et al., 2012).
Otros parámetros importantes a tener en cuenta para SFE son la temperatura y la presión,
ya que modifican la densidad del fluido supercrítico (Silva et al., 2016).
Por ejemplo, las densidades más altas para una presión fija se obtienen con temperaturas
más bajas. Sin embargo, aumentar la temperatura puede tener dos efectos positivos. El
primero es sobre la solubilidad, porque aumenta la presión de vapor del analito, siempre que
la presión sea lo suficientemente alta. El segundo es interrumpir las interacciones que podrían
unir el analito a la muestra. Por lo que la transferencia de masa aumenta a altas presiones y
temperaturas (Silva et al., 2015; Reverchón y De Marco, 2006).
SFE, así como PLE, se puede realizar en modo estático, continuo o una combinación de
ambos. Así, otros parámetros a tener en cuenta en SFE son el tiempo de extracción (en modo
estático y continuo) y el caudal (en modo continuo). La transferencia de masa aumenta cuando
aumenta el caudal, mejorando la extracción de polifenoles de las matrices vegetales (Porto y
Natolino, 2017).
3.2.5 Extracción de líquido expandido con dióxido de carbono

Debido al desfase de la extracción con CO2 supercrítico, que presenta baja polaridad para
llevar a cabo la extracción de compuestos más polares como los fenólicos, en la actualidad
está aumentando la popularidad del uso de un codisolvente en exceso y esta técnica de
extracción se denomina CO2expandido . extracción líquida (CXLE).
CXLE consiste en la adición de gas CO2 comprimido a un disolvente orgánico convencional.
Esta extracción permite disminuir la viscosidad y la tensión interfacial mejorando la difusividad
del solvente en la matriz (Chhouk et al., 2017).
Además, es una técnica de extracción avanzada atractiva ya que puede operar a baja presión
en comparación con SFE con CO2 y usar una menor cantidad de solvente que PLE (Chhouk
et al., 2017). El solvente orgánico empleado para la obtención de compuestos fenólicos a partir
de matrices naturales por CXLE fue el etanol. Chhouk et al. evaluó la eficiencia de CXE para
la extracción de compuestos fenólicos de la cáscara de ajo en comparación con la extracción
Soxhlet. Los resultados indicaron que CXE extrajo mayores cantidades de compuestos
fenólicos y con mayor capacidad antioxidante que Soxhlet (Chhouk et al., 2017). Las mejores
condiciones CXE para obtener la mayor cantidad de compuestos fenólicos y capacidad
antioxidante de la cáscara de ajo fueron 200 °C, 10 MPa, 2 h, caudal de etanol de 3 ml/min y
caudal de CO2 de 0,5 ml/min (ver Tabla 6.1 ) . El estudio sugiere que CXE podría ser una
técnica eficiente para extraer compuestos fenólicos. Sin embargo, el conocimiento sobre el
uso de esta técnica para la extracción de fenoles es aún muy limitado.
3.2.6 Extracción de alta presión hidrostática

HHPE aplica una presión hidráulica súper alta isostática en frío de 100 a 1000 MPa (Briones
Labarca et al., 2015). Una de las principales ventajas de esta técnica de extracción es que no
tiene efectos adversos sobre la estructura y bioactividad de los compuestos (VegaGálvez et
al., 2014). En condiciones de HHPE, las células aumentan la solubilidad y la permeabilidad,
mejorando la transferencia de masa y facilitando la extracción de polifenoles (Herrero et al.,
2012).
Además, esta técnica provoca la desprotonación de grupos cargados y la ruptura de puentes

salinos y enlaces hidrofóbicos, lo que resulta en cambios conformacionales y desnaturalización de
proteínas. Por lo que la extracción de polifenoles se facilita a medida que el solvente ingresa a la celda.
Además, se observa una permeación rápida en condiciones de HHPE debido a la gran diferencia de
presión entre el interior y el exterior de las membranas celulares (BrionesLabarca et al., 2015).
La eficiencia de HHPE depende de la presión y el tiempo de extracción. Por ejemplo, VegaGálvez

et al. observaron que presiones altas incrementan la transferencia de masa y presiones inferiores a
500MPa pueden disminuir la extracción de compuestos fenólicos de la pulpa de uchuva (VegaGálvez
et al., 2014). Sin embargo, temperaturas demasiado altas pueden inducir la degradación de polifenoles
disminuyendo los rendimientos de extracción (Corrales et al., 2009). Por otro lado, para extraer
antocianidinas de la baya de Lonicera caerulea , la aplicación de bajas presiones durante mucho tiempo
mostró mejores resultados que las altas presiones durante poco tiempo (Liu et al., 2016a) (ver Tabla
6.1). En este sentido, el tipo de matriz influye en el rendimiento de extracción.
El HHPE se ha considerado una alternativa atractiva para extraer polifenoles ya que es más rápido
y efectivo que otras técnicas de extracción como SLE y UAE (BrionesLabarca et al., 2015).
3.2.7 Técnicas de extracción no térmica

La técnica de campo eléctrico pulsado (PEF, por sus siglas en inglés) es un tratamiento no térmico,
que se lleva a cabo en muy poco tiempo (de nanosegundos a milisegundos) con una amplitud de pulso
de 100 a 300 V/cm a 20 a 80 kV/cm (Parniakov et al., 2015 ) . Esta técnica provoca un efecto de
electroporación sobre las membranas biológicas conservando la pared celular y potenciando la
extracción (Parniakov et al., 2015). La conservación de la pared celular inhibe la extracción de algunos
compuestos indeseables, convirtiendo al PEF en una técnica de extracción selectiva (Parniakov et al.,
2015). Además, las condiciones de extracción son suaves para la extracción de compuestos sensibles
como los polifenoles debido a que durante su liberación se someten a un aumento limitado de
temperatura y fuerzas de corte (Lam et al., 2017).
Diferentes parámetros pueden influir en el rendimiento de extracción de polifenoles de plantas y
subproductos alimentarios mediante PEF, como la intensidad del campo eléctrico, el tipo de pulso de
forma de onda, la distancia entre electrodos, el tiempo de extracción, el número de pulsos y el tipo de matriz.
Por ejemplo, se empleó una intensidad de campo eléctrico de 13,3 kV/cm y una distancia entre
electrodos de 3 cm para extraer polifenoles del hueso de oliva (RosellóSoto et al., 2015) y semillas de
papaya (Parniakov et al., 2015), aunque un campo eléctrico de 2kV/cm con una distancia entre
electrodos de 2cm permitió extraer polifenoles de orujo de manzana y harina de sorgo (Lohani y
Muthukumarappan, 2016).
Por otro lado, la descarga eléctrica de alto voltaje (HVED) es otra técnica no térmica similar al
PEF. HVED induce la interrupción del tejido celular mientras que el PEF rompe los tejidos. Esta técnica
de extracción se basa en el empleo de voltajes de descarga rápida pulsada (entre 20 y 80 kV/cm de
intensidad de campo eléctrico), lo que resulta en una mejora de la transferencia de masa de los
compuestos objetivo al solvente a temperatura ambiente (Xi et al., 2017) . Los voltajes de descarga
rápida pulsada son generados por dos electrodos ubicados debajo de la superficie de suspensión
acuosa de la matriz sólida (o sumergidos si la muestra es un líquido), produciéndose el fenómeno
denominado
ruptura eléctrica en líquido. Este fenómeno primario se acompaña de fenómenos secundarios

como ondas de choque de presión de gran amplitud, cavitación de burbujas, creación de
turbulencia de líquidos, entre otros. Los fenómenos secundarios producen la alteración de la
estructura celular y, por tanto, la liberación de polifenoles del citoplasma (Boussetta et al.,
2013; RosellóSoto et al., 2015).
Diferentes parámetros influyen en la extracción de polifenoles, como la intensidad del
campo eléctrico, la distancia entre electrodos, la relación líquidosólido o el caudal de la
suspensión acuosa con materiales naturales (Xi et al., 2017) . De hecho, el caudal de la
suspensión acuosa con material natural no debe ser demasiado alto ya que puede inhibir el
equilibrio de extracción en la capa límite de ambas fases (Xi et al., 2017). La intensidad del
campo eléctrico se ajusta por la distancia del espacio entre electrodos. Por lo tanto, cuando
aumenta la distancia entre electrodos, aumenta el campo eléctrico. Un campo eléctrico
intenso podría dañar los compuestos fenólicos. Por ejemplo, Xi et al. mostró que una
intensidad de campo eléctrico superior a 30 kV/cm con una distancia de separación eléctrica
superior a 3 mm resultó en un bajo rendimiento de extracción de compuestos fenólicos de
cáscaras de granada (Xi et al., 2017; Tabla 6.1 ) .
Aunque los estudios sobre HVED son aún muy limitados, HVED ha demostrado ser más
eficiente para extraer polifenoles de la almendra de oliva que UAE y PEF, obteniendo los
mayores rendimientos de extracción (RosellóSoto et al., 2015). Sin embargo, HVED es una
técnica no selectiva ya que libera compuestos indeseables como los productos químicos de
la electrólisis. Por el contrario, el PEF es una técnica más selectiva para extraer los
compuestos objetivo, como los polifenoles (Parniakov et al., 2015, 2016). HVED se utilizó
para extraer compuestos fenólicos de diferentes tipos de matrices, como cáscaras de granada
(Xi et al., 2017), hueso de aceituna (RosellóSoto et al., 2015), torta de linaza (Boussetta et
al., 2013) o uvas (Boussetta y Vorobiev, 2014), entre otros.
4. Limpieza y/o aislamiento

Para aislar los compuestos fenólicos y evitar interferencias, en ocasiones los extractos se
someten a un proceso de limpieza. De esta forma, se han empleado diferentes técnicas para
eliminar los compuestos que interfieren.
Las técnicas más empleadas para el proceso de limpieza son LLE y SPE. De hecho, la
LLE que utiliza hexano como disolvente de lavado se emplea para eliminar las sustancias
lipófilas que pueden interferir en el análisis siguiente. No obstante, este proceso requiere
grandes cantidades de disolvente y su selectividad es limitada. SPE se utiliza como una
alternativa a LLE para la purificación de polifenoles ya que este proceso es rápido, económico
y simple (Lucci et al., 2017). A veces, SPE se usa como una técnica de extracción más que
como un paso de limpieza cuando se emplea directamente en muestras líquidas.
En los últimos años se han utilizado diferentes cartuchos SPE para eliminar los
compuestos de interferencia de los extractos, como el C18 (Coklar y Akbulut, 2017; Lucci et
al., 2017; Tahir et al., 2017) y LH20 (White et al., 2010) fases estacionarias.
Dependiendo del cartucho utilizado, se emplean diferentes disolventes. En este sentido,
los cartuchos son preacondicionados utilizando agua, metanol y sus combinaciones (Coklar
y Akbulut, 2017; Tahir et al., 2017; White et al., 2010). Después de cargar
la muestra, las columnas se lavan con agua ácida (pH 2.0) (Tahir et al., 2017), agua (Coklar
y Akbulut, 2017), metanol y sus combinaciones (White et al., 2010) para eliminar ácidos
orgánicos y azúcares . Finalmente, para eluir compuestos fenólicos se utiliza acetona
acuosa para cartuchos LH20 (White et al., 2010); mientras que para los cartuchos C18
se utilizan metanol (Tahir et al., 2017), acetonitrilo acuoso (RodríguezPérez et al., 2015),
metanol y acetato de etilo (Coklar y Akbulut, 2017) . Sin embargo, este tipo de adsorbentes
tienen baja sensibilidad para la recuperación de compuestos polares, como los ácidos
hidroxicinámicos y los ácidos hidroxibenzoicos (Lucci et al., 2017).
Para evitar el uso de grandes volúmenes de disolvente y tiempos de purificación, así

como para proporcionar una mayor sensibilidad para la recuperación de polifenoles que
SPE, se desarrollaron nuevas técnicas para llevar a cabo la purificación de polifenoles. Por
ejemplo, la extracción QuEChERS (rápido, fácil, barato, eficaz, resistente y seguro) y la
SPE dispersiva (dSPE) se han empleado para el análisis de polifenoles de los vinos. La
técnica QuEChERS se basó en la extracción de polifenoles con acetonitrilo seguido de la
adición de sales (NaCl y MgSO4) para extraer y aislar los compuestos de interés.
Posteriormente se utilizó dSPE para la limpieza, donde se añadió una pequeña cantidad
de material sorbente (constituido por CaCl2, amina primaria y secundaria, y C18) a una
alícuota de extracto con el fin de evitar interferencias en el siguiente análisis. (Fontana y
Bottini, 2014).
Además, algunos investigadores propusieron polímeros impresos molecularmente (MIP)
para disminuir las interferencias en el análisis (Lucci et al., 2017). La generación de MIP se
basa en el ensamblaje de un monómero funcional y una molécula molde seguida de una
copolimerización del monómero funcional. Entonces, el polímero final tiene una alta afinidad
por la molécula molde y sus análogos estructurales. Euterpio et al. (2013) emplearon (E)
resveratrol como molécula molde para la determinación de (E)resveratrol y compuestos
fenólicos relacionados, obteniendo una excelente limpieza de la muestra y disminuyendo
la coextracción de compuestos que interfieren.
Por otro lado, para mejorar la separación y purificación de compuestos fenólicos a partir
de matrices complejas, se ha utilizado la técnica de cromatografía en contracorriente de alta
velocidad (HSCCC). Esta técnica se basa en la separación de compuestos a través de un
sistema líquido bifásico donde se aíslan los compuestos de la muestra según sus respectivos
coeficientes de reparto (Ignat et al., 2011; Quispe et al., 2013). El equilibrio entre las dos
fases líquidas se obtiene por la diferencia de densidad de fase y un campo centrífugo (Ignat
et al., 2011). La fase acuosa inferior resultante se utiliza como fase estacionaria y la fase
superior como fase móvil (Li et al., 2016a,b; Lu et al., 2016; Zhang et al., 2015; Zou et al.,
2016). ). En la Tabla 6.1 se muestran diferentes ejemplos de purificación de polifenoles por
HSCCC . Por ejemplo, sistemas disolventes bifásicos de nhexanoacetato de etiloagua
(1:50:50, v/v/v) y metil tercbutil éternbutanolacetonitriloagua acidificados con 0,01% de
ácido trifluoroacético (1:40:1:50 v/v/v/v) para aislar polifenoles oligoméricos, antocianinas y
polifenoles poliméricos de semilla de uva, respectivamente (Li et al., 2017). Esta técnica
ofrece una alta eficiencia, alta resolución y buena repetibilidad en el aislamiento de
compuestos fenólicos (Zou et al., 2016).
5. Métodos espectrofotométricos
Se han desarrollado varios métodos espectrofotométricos para la cuantificación de compuestos
fenólicos de subproductos vegetales y alimentarios, así como para medir la capacidad
antioxidante de sus extractos (Fig. 6.1). Los ensayos espectrofotométricos son adecuados
para el análisis de polifenoles ya que el espectro UVVis se atribuye a las transiciones
electrónicas que tienen lugar dentro de los grupos OHfenólicos. La ocurrencia de las
transiciones es característica de las diferentes clases de compuestos fenólicos (Sanna et al.,
2014). Estos métodos se basan en la determinación de diferentes grupos estructurales
presentes en los compuestos fenólicos para proporcionar el contenido total de polifenoles.
Además, estos ensayos tienen la ventaja de ser simples, de bajo costo y relativamente
rápidos. Las desventajas son la poca información en términos de qué tipos de compuestos
fenólicos hay en la muestra y la veracidad real de los datos. Otra desventaja es que los
ensayos no están estandarizados, lo que dificulta la comparación de los datos de la literatura.
5.1 Determinación de compuestos fenólicos totales

El método FolinCiocalteu (FC) o FolinDenis es el ensayo más utilizado para cuantificar los
compuestos fenólicos totales presentes en una muestra (ver Tabla 6.1). El ensayo FC se
basa en la reacción redox de compuestos fenólicos con una mezcla de tungsteno y molibdeno
en un medio alcalino para crear un complejo de color azul que se puede cuantificar a 760 nm
(Zhang et al., 2006). El reactivo FC reacciona fuertemente con compuestos que donan
fácilmente electrones, como los compuestos fenólicos mono y dihidroxilados. Luego los
resultados obtenidos en estas mediciones se expresan en mg equivalentes de ácido gálico/g
de extracto seco o muestra (mg GAE/g) en sólidos y/o mg equivalentes de ácido gálico/L (mg
GAE/L) en muestras líquidas.
El principal inconveniente de este método se debe a la capacidad de otros compuestos
que pueden estar presentes en la muestra de donar electrones, provocando una
sobreestimación de las propiedades reductoras y dificultando la comparación directa de
muestras con diferentes tipos de fenoles (AlexandreTudo et al . al., 2017; Everette et al.,
2010). Por esta razón, el ensayo FC se considera un ensayo no específico para compuestos
fenólicos y, por lo tanto, no debe considerarse un método preciso para la determinación del
contenido fenólico total (Magalhaes et al., 2008).
5.2 Determinación de compuestos flavonoides totales

Para determinar el contenido total de flavonoides de fuentes naturales, se ha desarrollado un
ensayo basado en la complejación entre el cloruro de aluminio y estos compuestos fenólicos;
el método del cloruro de aluminio (AlCl3). Luego, los productos de la reacción se miden
espectrofotométricamente. En este sentido, existen dos ensayos espectrofotométricos
ampliamente aplicados basados en la formación de complejos de aluminio para determinar el
contenido total de flavonoides.
En primer lugar, a los extractos metanólicos o etanólicos de los fenoles vegetales se les
añade AlCl3 en una concentración del 2% al 10% produciendo la complejación con
flavonoides. Luego, la absorbancia se mide en el rango de 240 a 500 nm (Mammen y Denni, 2012)
utilizando principalmente quercetina como patrón (MallekAyadi et al., 2017; Mokrani y

Madani, 2016; Pękal y Pyrzynska, 2014; RodríguezPérez et al., 2016). Este ensayo es
específico para flavonoles y flavonas (es decir, luteolina) (Pękal y Pyrzynska, 2014).
En el segundo enfoque, el método AlCl3 ha sido modificado por Herald et al. (2012).
Este ensayo se llevó a cabo utilizando NaNO2 y AlCl3. Posteriormente se agrega NaOH y la
mezcla se tiñe de color rojo (M'hiri et al., 2015; Pękal and Pyrzynska, 2014; Yahia et al.,
2017), y se mide la absorbancia a 510nm. Este procedimiento se basa en la nitración del
anillo aromático con un grupo catecol (Pękal y Pyrzynska, 2014). Aunque se pueden utilizar
diferentes estándares para expresar los resultados, la catequina y la rutina son los más
empleados. De esta forma, los resultados se expresan en g (o mg) de rutina o equivalente de
catequina/g de materia seca para muestras sólidas o como g (o mg) de rutina o equivalente
de catequina/L en muestras líquidas (M'hiri et al . ., 2015; Yahia et al., 2017). Este
procedimiento es selectivo solo para rutina, luteolina, catequinas y ácidos fenólicos (Pękal y
Pyrzynska, 2014).
De acuerdo con las limitaciones de los métodos de AlCl3, los resultados no corresponden
al contenido total de flavonoides porque los ensayos son selectivos según las clases de
flavonoides presentes en la muestra. Además, la mayoría de los flavonoides que se
encuentran en plantas, frutas y hierbas están glicosilados (especialmente flavonoles y
flavonas), lo que puede bloquear la quelación adecuada con cloruro de aluminio. Luego, el
bloqueo de los grupos hidroxilo (glicosilación) en la posición 3, 5, 3′ o 4′ dificulta la quelación
con AlCl3, disminuyendo el desplazamiento batocrómico a 415–420 nm (Mammen y Denni, 2012).
5.3 Determinación del contenido total de proantocianidinas

Las proantocianidinas son flavanoles poliméricos basados en subunidades de flavan3ol
unidas a través de las posiciones 4 y 6. La diversidad de proantocianidinas permite la
existencia de una amplia gama de moléculas que van desde dímeros hasta grandes polímeros.
Existen diferentes ensayos para determinar el contenido total de proantocianidinas, como los
ensayos de butanolHCl, dimetilaminocinamaldehído (DMAC) y vainillina.
El ensayo de butanolHCl es el más utilizado para cuantificar las proantocianidinas totales.
Consiste en la despolimerización oxidativa de proantocianidinas en medio ácido y alcohólico
proporcionada por la adición de HCl y butanol, respectivamente, formando antocianidinas
(color rojo en el medio de reacción). Además, para aumentar la eficacia para la conversión
de proantocianidinas en antocianidinas, se puede agregar FeCl3. Luego, los resultados de la
reacción se miden a 555 nm o 450 nm para detectar compuestos de antocianidinas y xantilio,
respectivamente. Los resultados obtenidos se expresan en mg proantocianidinas/g de materia
seca en muestras sólidas o mg proantocianidinas/L para líquidos (CondezoHoyos et al.,
2014; Zurita et al., 2012).
El ensayo DMAC emplea pDMAC como cromógeno para estimar el contenido total de
proantocianidinas. Diferentes investigaciones sugieren que DMAC reacciona con la molécula
de proantocianidina en una unidad monomérica (Minker et al., 2015; Nagel and Glories, 1991).
Además, parece que DMAC podría reaccionar con grupos hidroxilo libres orientados en meta
de la molécula de flavonoide y con un enlace simple en las posiciones 2,3 del anillo C. Esta
reacción se mide a 640nm, evitando interferencias con antocianinas (Wallace y Giusti, 2010).
Los resultados deben expresarse en mg (+)equivalente de catequina/g en el caso de
muestras sólidas o mg (+)equivalente de catequina/L para líquidos (Granato et al., 2016).
En cuanto al ensayo de vainillina, se basa en la reacción de vainillina con grupos hidroxilo

metaorientados en el anillo A del flavanol, que produce una coloración roja que se mide a
510 nm. Por lo general, la catequina se usa como estándar y los resultados se expresan
como mg (+)catequina/g de peso seco en muestras sólidas o mg (+)catequina/L para
muestras líquidas (Anwei et al., 2013; de la Luz et al., 2014). Este método solo se puede
emplear en muestras con ausencia o baja concentración de antocianinas debido a que las
antocianinas tienen un máximo de absorción en el rango de 500 a 535 nm, lo que puede
tener interferencias en la medición. Otro inconveniente de este método está relacionado con
la copigmentación entre la vainillina residual (forma catiónica) y el complejo coloreado (+)
catequinavainillina, produciéndose grandes cambios en la intensidad del color. El ensayo de
vainillina es muy similar al ensayo de DMAC. Sin embargo, DMAC es más sensible y
selectivo en comparación con otros métodos espectrofotométricos (Wallace y Giusti, 2010).
5.4 Determinación de taninos hidrolizables totales

Los taninos hidrolizables son poliésteres de una fracción de azúcar y ácidos orgánicos
(ácidos gálico y elágico). Contienen galotaninos o elagitaninos. La hidrólisis de los galotaninos
produce azúcar y ácidos gálicos, mientras que los elagitaninos contienen ácidos
hexahidroxidifénicos que producen ácido elágico después de la hidrólisis. La mayoría de los
elagitaninos son ésteres mixtos con ácidos hexahidroxidifénico y gálico (Plaza et al., 2016).
La cuantificación de taninos hidrolizables es difícil debido a la complejidad de sus estructuras.
Se han empleado diferentes métodos como KIO3, rodanina y nitrito de sodio (NaNO2) para
determinar el contenido de taninos hidrolizables.
El método preferido para determinar taninos hidrolizables es el método KIO3, que se
basa en la reacción entre este compuesto y los ésteres de galoilo presentes en taninos
hidrolizables en medio de acetato o metanol, produciendo una coloración medida a 525 nm
(Hartzfeld et al., 2002). ). Sin embargo, este método tiene algunas limitaciones como
tiempos de reacción variables para obtener una absorbancia óptima de los compuestos o la
formación de productos amarillos cuando diferentes compuestos fenólicos están presentes
reaccionando con KIO3 (Hartzfeld et al., 2002) . Por lo tanto, este método no es específico y
puede ser adecuado como herramienta de detección para muestras complejas de plantas
que contienen taninos (Arapitsas, 2012).
El ensayo de rodanina permite determinar los galotaninos. Este método consiste en la
reacción de rodanina (2tio4cetotiazolidina) con grupos hidroxilo del ácido gálico. Los
productos de reacción provocan coloración con una absorción máxima a 518nm.
Esta reacción es específica del ácido gálico libre. Por lo tanto, para determinar el galotanino,
previo al ensayo de rodanina, es necesario un tratamiento de hidrólisis ácida (Arapitsas,
2012; Hartzfeld et al., 2002).
Por otro lado, el ensayo de NaNO2 se utiliza para la estimación de elagitaninos en una
muestra hidrolizada. Los ésteres de elagitaninos reaccionan con NaNO2, en condiciones
básicas con piridina, resultando en la formación de cromóforos con ácido elágico que se
mide a 538 nm. Sin embargo, existen varias desventajas con respecto a las características
analíticas, como la sensibilidad al oxígeno o los largos tiempos de hidrólisis (Waterman y
Mole, 1994), además, este ensayo requiere grandes cantidades de piridina como solvente.
5.5 Determinación del contenido total de antocianinas

Las antocianinas tienen una coloración altamente dependiente del pH del medio.
Los valores bajos de pH aumentan la formación de color rojo, debido a la prevalencia de la
forma flavilio, pero la densidad del color disminuye cuando el pH es más alto (Alexandre Tudo
et al., 2017). Por lo tanto, para medir el contenido total de antocianinas, se emplea el método
de diferencia de pH. Es un método confiable que logra la transformación estructural del
cromóforo de antocianina en función del pH (Giusti y Wrolstad, 2001). La forma flavilio coloreada
domina a pH 1,0 y la forma hemicetal incolora a pH 4,5. Este método se basa en esta reacción,
y permite la medición rápida y precisa para realizar la cuantificación de las antocianinas totales
(Giusti y Wrolstad, 2001). Para calcular el contenido total de antocianinas se necesita el peso
molecular y el coeficiente de absorción molar de la antocianina predominante en la muestra.
Por ejemplo, las antocianinas monoméricas totales de hojas de arándanos y vinos de Carignano
se cuantificaron usando malvidina3Oglucósido como estándar (Routray y Orsat, 2014;
Tuberoso et al., 2017); mientras que la cianidina3glucósido se empleó como estándar para
determinar el contenido total de antocianinas de los extractos de hongos (Yahia et al., 2017)
(ver Tabla 6.1). Así, los resultados se expresan como mg de antocianina predominante (por
ejemplo, cianidina 3glucósido)/g de materia seca (en muestras sólidas) o L de muestra (en
muestras líquidas) (Ozgen et al., 2010) .
Para asegurar la precisión del método, se deben tener en cuenta algunos aspectos.
Por ejemplo, el pH de las soluciones tampón siempre debe comprobarse y ajustarse antes de
su uso. Además, los espectros UV deben medirse entre 15 minutos y una hora después de la
preparación de las soluciones porque se puede observar un aumento en la absorbancia con el
tiempo (AlexandreTudo et al., 2017).
5.6 Determinación de la capacidad antioxidante

Otra determinación habitualmente empleada en el análisis de compuestos fenólicos es la
evaluación de la capacidad antioxidante de sus extractos. Se sabe que los compuestos fenólicos
son secuestradores eficientes de radicales libres. Su potencial antioxidante depende de sus
propiedades reductoras como agentes donantes de hidrógeno o de electrones (Plaza et al., 2014a).
La evaluación de su poder antioxidante se realiza mediante diferentes ensayos antioxidantes.
Se pueden dividir principalmente en uno de los dos grupos: ensayos basados en transferencia
de átomos de hidrógeno (HAT) (es decir, ORAC [capacidad de absorción de radicales de
oxígeno], TRAP [parámetro antioxidante total de captura de radicales]), o ensayos basados en
transferencia de electrones (ET). (es decir, ABTS [2,2′azinobis(3etilbenzotiazolina6
sulfonato]), DPPH [2,2difenilpicrilhidrazilo], capacidad antioxidante reductora cúprica, FRAP
[capacidad reductora férrica de plasma], CV [capacidad reductora total de voltamperometría
cíclica]) (Ishimoto et al., 2012). Los ensayos basados en HAT miden la capacidad antioxidante
para eliminar los radicales libres mediante la donación de átomos de hidrógeno y, por lo general,
se trata de un esquema de reacción competitivo. Además, la degradación térmica de los
compuestos azoicos logra la formación de radicales peroxilo, lo que genera competencia entre
el antioxidante y el sustrato (Huang et al., 2005). Los ensayos basados en ET miden la
capacidad de un antioxidante para transferir un electrón para reducir cualquier compuesto (que podría ser met
radicales). En principio, los ensayos basados en ET miden la capacidad antioxidante de un

compuesto para reducir una sonda oxidante que cambia de color como consecuencia de una reducción.
Después de terminar la reacción, cuando ya no hay cambios de color, el grado de cambio de color
es proporcional a la concentración de antioxidantes (Huang et al., 2005).
El método antioxidante más utilizado fue el ensayo DPPH, seguido del ensayo ABTS (ver
Tabla 6.1). El ensayo DPPH ha sido ampliamente utilizado para determinar la capacidad
antioxidante de los compuestos fenólicos debido a su rapidez, simplicidad y bajo costo en
comparación con otros métodos antioxidantes. Por otro lado, ABTS ha sido una de las metodologías
más utilizadas debido a su aplicabilidad tanto para antioxidantes hidrofílicos como lipofílicos
(Alam et al., 2013). Aunque el ensayo ORAC también puede medir antioxidantes hidrofílicos y
lipofílicos, la reacción ORAC es muy sensible a pequeñas variaciones de temperatura, lo que
disminuye la reproducibilidad de este ensayo. Además, la reacción ORAC requiere mucho tiempo
y marcadores fluorescentes especiales (Prior et al., 2005).
Por otro lado, el ensayo FRAP produce una subestimación de la capacidad antioxidante total
ya que este ensayo no puede detectar algunos compuestos que actúan como captadores de
radicales, como los tioles (Prior et al., 2005).
Se sugiere utilizar una combinación de ensayos porque es complicado comparar los datos
obtenidos con diferentes métodos. Además, los métodos seleccionados deben ser validados,
estandarizados y ampliamente informados en la literatura. Por ejemplo, como se puede observar
en la Fig. 6.2, la capacidad antioxidante de los tallos de uva de diferentes variedades de uva se
evaluó mediante ensayos ABTS, DPPH, ORAC y FRAP. Se observaron diferentes resultados
sobre la capacidad antioxidante entre las variedades de tallo de uva. De hecho, la variedad
Rabigato fue el extracto con menor capacidad antioxidante usando el ensayo DPPH, mientras que
la variedad Fernão Pires mostró la menor capacidad antioxidante usando el ensayo ORAC,
empleando el mismo tipo de variedades en cada análisis (Barros et al., 2014) . Además,
compuestos similares reaccionaron con los ensayos ABTS y FRAP, como se puede ver en la Fig.
6.2. Los resultados del ensayo FRAP fueron inferiores a los del ensayo ABTS (Barros et al., 2014).
La diferencia en los resultados se debe a que el ensayo FRAP se realizó a pH bajo, disminuyendo
el potencial de ionización y provocando un cambio en el mecanismo de reacción (Prior et al.,
2005). En consecuencia, un solo ensayo no proporcionará con precisión la capacidad antioxidante
total de los extractos. Por lo tanto, como se describió anteriormente, se recomienda utilizar una
combinación de ensayos de capacidad antioxidante (Büyüktuncel et al., 2014).
6. Técnicas analíticas avanzadas

Se han empleado técnicas analíticas avanzadas para obtener más conocimiento sobre la presencia
y la cantidad de compuestos fenólicos individuales en plantas y muestras naturales. Estos análisis
cualitativos y cuantitativos proporcionan información más específica y detallada que los métodos
espectrofotométricos. Esta sección está dedicada a describir y discutir el uso de cromatografía
líquida de alta resolución (HPLC, que es, con mucho, la técnica más importante en el análisis de
polifenoles), cromatografía de gases (GC), cromatografía de fluidos supercríticos (SFC),
electroforesis capilar (CE ), y espectrometría de masas (MS) en el análisis de polifenoles.
50 d DPPH* 90 ABTS*+
45
mi
80
compacto
disco
b.d.c.
40 70
Delaware
ce
35 abdominales
abdominales
60 Cristo
antes
de
30 a
50 a abdominales
25
40 abdominales
20
30
Trolox
100
mM
1dw
g– 15 Trolox
100
mM
1dw
g– Variedades tintas
20
10 sousão
5 10 Touriga Nacional
tinta barroca
0 0
Variedad Variedad Amarela
Variedades blancas
180 60 FRAP
mi ORACfL Fernão Pires
mi
160 F Rabigato
50 Viosiño
140 d mi
d
120 C 40
C
100
bb 30
b b
80 a
Trolox
100
mM
1dw
g– 60 b 20
Trolox
100
mM
1dw
g–
40
10
20
0 0
Variedad Variedad
Figura 6.2 Capacidad antioxidante de diferentes variedades de tallos de uva por métodos DPPH,
ABTS, ORAC y FRAP.
Reimpreso con permiso de Barros, A., GironésVilaplana, A., Teixeira, A., Collado González,
J., Moreno, DA, GilIzquierdo, A., Rosa, E., DomínguezPerles, R., 2014.
Evaluación de tallos de uva (Vitis vinifera L.) de variedades portuguesas como fuente de
compuestos (poli)fenólicos: un estudio comparativo. Food Research International, 65, 375–384.
6.1 Cromatografía líquida de alta resolución

La HPLC es la técnica más utilizada para lograr la separación, identificación y
cuantificación de polifenoles a partir de muestras naturales complejas. La separación
cromatográfica depende de varios factores como la estereoquímica, el peso molecular,
la polaridad, el grado de polimerización de los polifenoles, entre otros (AlonsoCarrillo
et al., 2017; M'hiri et al., 2015; Montero et al., 2013a; Pyrzynska y Sentkowska, 2015).
No existe un solo método de HPLC que pueda separar todos los diferentes tipos de
polifenoles; de hecho, la fase estacionaria, la fase móvil y el gradiente de elución
deben optimizarse para cada grupo de compuestos por separado. El análisis de
polifenoles generalmente se lleva a cabo en el modo de fase inversa (RP) con
columnas de sílice ligada C8 o C18 que van desde 100 a 300 mm de longitud y con un diámetro i
2–4,6 mm (ver Tabla 6.1). De esta forma, los compuestos eluyen según su polaridad.
Los valores de temperatura utilizados para realizar el análisis van desde la temperatura ambiente hasta
temperaturas de hasta 40–50 °C. Las columnas termostatizadas disminuyen el tiempo de análisis dando
tiempos de elución más reproducibles y una mayor resolución, además de reducir la contrapresión de la
columna cuando se aplican caudales elevados.
La elución en gradiente generalmente se realiza con sistemas de solventes binarios para la
separación de polifenoles con diferentes estructuras químicas. Por ejemplo, la elución en gradiente se
logra frecuentemente con agua acidificada, como solvente polar, y metanol o acetonitrilo (puro o
acidificado), como solvente orgánico. Así el gradiente de eluyente comienza con la fase acuosa seguido
de un incremento sucesivo en la concentración de solvente orgánico con un caudal que va de 0.3 a 1.6mL/
min (Bouras et al., 2015; Chiang et al., 2017; LópezCobo et al., 2016; Oniszczuk et al., 2016). El volumen
de inyección varía de 1 a 100 μL y depende del diámetro interno de la columna empleada.
A veces es necesaria la acidificación de las fases móviles. Principalmente se utilizan ácido fórmico y
acético en porcentajes entre 0,05% y 5% (v/v) (Arend et al., 2017; Chhouk et al., 2017; Motilva et al.,
2013; Tian et al., 2017), aunque lo más habitual es utilizar ácido fórmico al 0,1% (Gonzales et al., 2015,
2014; Moreira et al., 2017; Vega Gálvez et al., 2014). Además, se utilizaron ácido trifluoroacético y ácido
fosfórico para separar compuestos fenólicos de semillas de guaraná (Marques et al., 2016), Cyamopsis
tetragonoloba L. (Sharma et al., 2017) y vinos (Tuberoso et al., 2017). La acidificación de la fase móvil es
necesaria para suprimir la ionización de los grupos hidroxilo fenólicos para obtener picos más definidos
y minimizar las colas de picos (Struck et al., 2016). De esta forma, el pH de las fases móviles se mantiene
en un rango de 2 a 4 para que los polifenoles se mantengan estables (Khoddami et al., 2013).
Los polifenoles se cuantifican e identifican comúnmente mediante el acoplamiento de la columna de

HPLC a una detección de matriz de diodos (DAD) porque es económico y robusto (consulte la Tabla 6.1).
Dependiendo de la estructura, los polifenoles pueden absorber a diferentes longitudes de onda. Por
ejemplo, los compuestos fenólicos en general se detectan entre 240 y 285 nm, las flavonas y los
flavonoles entre 350 y 365 nm y las antocianinas entre 460 y 560 nm (Lorrain et al., 2013). Para llevar a
cabo la identificación de cada polifenol, se comparan sus datos espectrales y tiempo de retención con los
datos obtenidos de patrones comerciales. Sin embargo, uno de los desafíos en el análisis de polifenoles
es la falta de estándares químicos para realizar la cuantificación e identificación de las mezclas complejas
de polifenoles. Los tipos interesantes de detectores son aquellos que permiten la cuantificación de los
polifenoles sin estándares químicos. El detector de aerosol de carga (CAD) es uno de estos detectores
particulares. CAD agrega cargas a cada partícula que contiene analitos que eluyen de la columna de
HPLC. El tamaño de la carga no depende de las propiedades químicas de los analitos, lo que significa
que se necesita un patrón químico para llevar a cabo la cuantificación de un gran número de analitos en
muestras naturales complejas. La HPLC acoplada al detector CAD se ha utilizado con éxito para lograr
la cuantificación de polifenoles de subproductos de manzana, cáscara de Myrciaria jaboticaba y cacao y
productos de cacao (Plaza et al., 2014b; Plaza et al., 2016, 2017).
Otro detector es el detector de fluorescencia (FD), que rara vez se utiliza para analizar polifenoles, ya
que solo unos pocos presentan fluorescencia natural. Por ejemplo,
FD es útil para realizar el análisis de procianidinas (formadas por unidades monoméricas de

catequina y/o epicatequina) y catequinas/epicatechinas libres (Lamuela Raventós et al., 2014).
El análisis de estos polifenoles por HPLCFD es una técnica más selectiva y sensible, teniendo
un límite de detecciones, para el análisis de flavan3oles, 67 veces inferior al DAD (Vinas et
al., 2000) . Para las procianidinas monoméricas y oligoméricas, la longitud de onda de excitación
fue de alrededor de 230 nm y la emisión se mide a 321 nm para extractos de manzana, chocolate,
licores de cacao y cacao en polvo, y muestras de arroz negro, rojo, integral y blanco (Hollands et
al., 2017 ; PereiraCaro et al., 2013; Robbins et al., 2009).
La detección electroquímica (ECD) es otra técnica que se puede utilizar para analizar
polifenoles de muestras naturales complejas, ya que la mayoría de los polifenoles son
electroactivos debido a la presencia de grupos fenólicos. ECD se ha establecido como una
poderosa herramienta analítica que proporciona una selectividad y sensibilidad sobresalientes.
Por ejemplo, se empleó HPLCECD para caracterizar ocho compuestos fenólicos de 55 tipos
diferentes de aceites de oliva extra vírgenes (Bayran et al., 2012). Últimamente se ha utilizado
HPLCECD para estudiar la capacidad antioxidante de los polifenoles de forma individual a partir
de diferentes matrices naturales (Plaza et al., 2014b, 2016, 2017).
A veces hay polifenoles en muestras naturales complejas que se encuentran en
concentraciones muy bajas. Por lo tanto, para lograr el análisis de estos compuestos, se
necesitan detectores más sensibles y selectivos que DAD para el acoplamiento al sistema HPLC,
por ejemplo, el detector MS (Espada Bellido et al., 2017; Ignat et al., 2011; Liu et al. ., 2008;
LópezCobo et al., 2016; Montero et al., 2013a). Los aspectos más importantes para el
rendimiento óptimo del análisis HPLCMS son la elección de la interfaz y el tipo de analizador
proporcionado por el equipo. Se pueden emplear diferentes fuentes de ionización para llevar a
cabo la ionización de polifenoles, siendo la ionización por electrospray (ESI) del eluyente de
HPLC una de las más utilizadas. La detección de los compuestos fenólicos se puede realizar en
modo de iones positivos o negativos, siendo el modo negativo más común para analizar
polifenoles porque proporciona la mejor sensibilidad (Rijke et al., 2006).
Sin embargo, en algunos casos también se elige el modo positivo, por ejemplo, para analizar
antocianinas (Plaza et al., 2016).
Se pueden utilizar diferentes tipos de analizadores de masas en el análisis de polifenoles,
como el cuadrupolo simple (Q), el cuadrupolo triple (QqQ), el espectrómetro de masas con
trampa de iones, el tiempo de vuelo (TOF), el tiempo de vuelo del cuadrupolo (QTOF). ), MS de
transformada de Fourier (FTMS) y espectrómetros de masas híbridos basados en Orbitrap (LTQ
Orbitrap) ( EspadaBellido et al., 2017; LópezCobo et al., 2016; Montero et al., 2013a; Shaheen
et al. ., 2017; Tuberoso et al., 2017) (ver Tabla 6.1). La aplicación de espectrometría de masas
en tándem (MS/MS) es útil en la identificación y cuantificación de compuestos polifenólicos.
Para el análisis cuantitativo, se utilizan ampliamente los espectrómetros de masas QqQ, que
son capaces de realizar un seguimiento de reacciones múltiples (MRM). Sin embargo, su baja
resolución de masa puede ser limitada e insuficiente para deducir la fórmula molecular de
compuestos fenólicos desconocidos (IvanovaPetropulos et al., 2015; Liu et al., 2016a).
Más comúnmente, la MS con trampa de iones se usa para identificar polifenoles en plantas
por su alta sensibilidad en el modo de escaneo y la capacidad de realizar experimentos de MSn,
que son adecuados para realizar la identificación (IvanovaPetropulos et al., 2015; Liu et al. ,
2016a). Por ejemplo, se empleó MS con trampa de iones para analizar polifenoles de
productos de fresa, semillas de uva y manzanas (ÁlvarezFernández et al., 2015; Montero

et al., 2013a,b). QTOF/MS presenta la resolución más alta para llevar a cabo la
identificación y permite realizar experimentos de MS/MS, brindando más información
estructural y la selección de un ion padre para ser analizado por TOF/MS, lo que agrega
selectividad. Por ejemplo, compuestos fenólicos de diferentes matrices, como aguacate
(LópezCobo et al., 2016), jarabe de arándano (RodríguezPérez et al., 2015) o M. oleifera
Lam (RodríguezPérez et al., 2016), han sido identificados con éxito por HPLCESIQTOF/
MS.
Por otro lado, el LTQOrbitrap/MS, que combina un analizador de trampa de iones lineal
con FTMS, permite análisis de MS y MSn con un error de menos de 2 ppm. Es una buena
herramienta para el análisis cualitativo, facilitando la elucidación estructural de compuestos
desconocidos (Kang et al., 2016). Se utilizó HPLC acoplada a Orbitrap para analizar
polifenoles de alcachofa (Palermo et al., 2013), hierba de agracejo cretense (Kukula Koch
et al., 2013) y productos de fresa (ÁlvarezFernández et al., 2015), y HPLC LTQOrbitrap
para la identificación de fenoles en muestras de extracto de vino tinto (VallverdúQueralt et
al., 2015).
La combinación de HPLC con diferentes tipos de detectores puede dar mucha
información sobre los polifenoles presentes en las muestras. Por ejemplo, la HPLC se unió
a la detección de DAD, ECD, CAD y MS. Los diferentes detectores se utilizaron para la
identificación y elucidación estructural (DAD y MS), para la cuantificación (CAD) y para el
análisis de las propiedades antioxidantes (ECD) de los compuestos fenólicos presentes en
la cáscara de M. jaboticaba (Plaza et al., 2016 ) . La Fig. 6.3 muestra los cromatogramas
obtenidos por análisis HPLCDADECDCAD de extractos de cáscara de M. jaboticaba ; la
identificación de los picos se realizó por HPLCESIQTOF/MS (Plaza et al., 2016).
Por otro lado, se han desarrollado nuevas técnicas como la cromatografía líquida de
ultra alta resolución (UHPLC), la cromatografía líquida de interacción hidrofílica (HILIC) y
la LC multidimensional (LCxLC). Por ejemplo, UHPLC permite reducir los tiempos de
análisis así como aumentar la sensibilidad, la eficiencia y la resolución de la separación de
polifenoles en comparación con HPLC. Se debe al uso de un sistema de bomba de alta
presión y columnas empaquetadas con partículas de menos de 2 μm (Pyrzynska y
Sentkowska, 2015). Los tiempos de análisis para realizar la determinación de polifenoles a
partir de muestras naturales podrían reducirse de 3 a 7 veces, teniendo análisis más
rápidos que con HPLC (Alarcón Flores et al., 2012; Ortega et al., 2010). Además, la UHPLC
puede presentar límites de detección más bajos (Pyrzynska y Sentkowska, 2015). Se aplicó
el sistema UHPLC acoplado a detección MS para lograr una rápida cuantificación e
identificación de 15 y 135 compuestos fenólicos con tiempos de análisis de 5 y 15 min de
vinos y diferentes frutas y bebidas, respectivamente (Silva et al., 2011; Vrhovsek et al. , 2012).
Además, HILIC es una alternativa a las separaciones RPHPLC de compuestos polares.
Esta técnica se basa en una cromatografía en fase normal de columnas polares con una
fase móvil constituida principalmente por disolventes orgánicos, como el acetonitrilo
(Montero et al., 2013a). Por ejemplo, Hollands et al. desarrolló, validó y evaluó un nuevo
método de separación para realizar la identificación y cuantificación de flavanoles
monoméricos y oligoméricos (procianidinas) en extracto de manzana por HILIC utilizando
una columna Luna HILIC, que retiene una capa enriquecida con agua en la superficie de la
sílice. Mediante este método, se separó una mezcla de procianidinas de extractos de manzana según
Figura 6.3 Cromatogramas correspondientes al análisis RPHPLCDADECDCAD de extractos

de cáscara de Myrciaria jaboticaba a 280 nm. 350nm y 520 nm y amperograma. Identificación
de picos por MS: 1, HHDPgaloilglucosa; 3, casuarina; 5, pedunculagina; 6, casuarinina; 7,
casuaritina; 8, mirtilina; 9, kuromarino; 10, telemagrandina I; 11, telemagrandina II; 12, pentósido
de ácido elágico; 13, ácido elágico; 14, hexosa de pentagaloilo; y 2, 4, fenoles no identificados.
Reimpreso con autorización de Plaza, M., Batista, AG, Betim Cazarin, CB, Sandahl, M., Turner,
C., Östman, E., Maróstica Jr., MR, 2016. Characterization of antioxidant polyphenols from
Myrciaria jaboticaba peel y sus efectos sobre el metabolismo de la glucosa y el estado antioxidante:
un estudio clínico piloto. Química de los alimentos 211, 185–197.
su grado de polimerización. La principal ventaja es que la elución se realiza con acetonitrilo

ácido y fases móviles de metanol acuoso ácido, lo que habría sido inaceptable para las
columnas de fase normal comunes (Hollands et al., 2017).
Además, LCxLC es un buen enfoque para la separación de compuestos fenólicos en
muestras complejas (Kalili and Villiers, 2013; Montero et al., 2013a, 2013b; Scoparo et al.,
2012; Willemse et al., 2014). Esta técnica consiste en una separación cromatográfica en
dos secciones, donde todos los componentes que eluyen de la primera dimensión se
someten a separación en una segunda dimensión (Pyrzynska y Sentkowska, 2015). El
sistema LCxLC proporciona las ventajas de una mayor resolución y selectividad en
comparación con LC de una dimensión. El principal requisito de una técnica LCxLC
eficiente es que los modos de separación utilizados en las dos dimensiones sean
ortogonales. Esto significa que el mecanismo de separación empleado en cada dimensión
debe seleccionarse cuidadosamente para minimizar la correlación de retención entre las dimensiones (W
De hecho, el uso de HILIC y RPLC se ha aplicado fuertemente al análisis de una amplia
variedad de polifenoles, como antocianinas, procianidinas, flavonoides y ácidos fenólicos,
entre otros (Willemse et al., 2014; Kalili y Villers, 2013;
50
40
RP(s)
D2
30
20
10 20 30 40 50
D1HILIC (mín.)
Figura 6.4 Gráficos de contorno obtenidos por análisis bidimensional HILIC×RPLC (280nm) de
procianidina de extractos de semilla de uva.
Reimpreso con autorización de Montero, L., Herrero, M., Prodanov, M., Ibáñez, E.,
Cifuentes, A., 2013a. Caracterización de las procianidinas de semilla de uva mediante interacción
hidrófila bidimensional integral × cromatografía líquida de fase reversa acoplada a detección de
matriz de diodos y espectrometría de masas en tándem. Química analítica y bioanalítica 405
(13), 4627–4638.
Scoparo et al., 2012; Montero et al., 2013a, 2013b). Por ejemplo, las procianidinas de granos
de cacao, manzanas y semillas de uva se separaron por LCxLC con una columna HILIC en
la primera dimensión donde se separaron las procianidinas de acuerdo con su grado de
polimerización y una columna RPC18 en la segunda dimensión donde los compuestos se
separaron en función de sus polaridades (Kalili y Villiers, 2013; Montero et al., 2013a, 2013b).
La Fig. 6.4 presenta el gráfico de contorno del análisis HILICxRPLC de procianidinas del
extracto de semillas de uva registrado a 280 nm. Este método permitió la identificación de 43
flavan3oles, incluidos compuestos con diferentes grados de polimerización con diferentes
grados de galoilación (Montero et al., 2013a).
6.2 Cromatografía de gases

GC es otra técnica que se ha utilizado para la separación, cuantificación e identificación de
polifenoles. Los métodos basados en GC proporcionan alta resolución, selectividad y
sensibilidad cuando se combinan con MS. Sin embargo, requieren mucha mano de obra
porque necesitan un paso de derivatización, en la mayoría de los casos, para volatilizar los
compuestos y también para mejorar su estabilidad térmica, por metilación, trifluoroacetilación,
conversión a derivados de trimetilsililo. Otro inconveniente de la GC en el análisis de
polifenoles es la gama limitada de compuestos que se pueden analizar (Kivilompolo et al.,
2007). En la práctica, los compuestos con pesos moleculares superiores a aprox. 600 Da son difíciles de
Por ejemplo, en el análisis de ácidos fenólicos de hierbas, Kivilompolo, Oburka & Hyötyläien
no analizaron por GC/MS los ácidos rosmarínico y clorogénico, que tienen pesos moleculares
de 720 y 786Da, respectivamente, después de la derivatización, porque estos compuestos no
eluyeron de la columna GC (Kivilompolo et al., 2007).
Varios estudios sobre el análisis de polifenoles por GC se incluyen en la Tabla 6.1.

Por ejemplo, se utilizó GCMS con derivatización para determinar los polifenoles del orujo de
manzana (Tao et al., 2014). Se usó N, Odoble (tres metil silano) trifluoro etil amida para
derivatizar los polifenoles, y los productos resultantes se analizaron mediante GCMS con
columna capilar Rtx5, lo que permitió la identificación de 11 compuestos fenólicos y ácidos
orgánicos ( Tao et al., 2014). Sin embargo, MarsolVall et al. empleó NmetilN
(trimetilsilil)trifluoroacetamida para derivatizar y columna capilar DB1 HT para analizar los
polifenoles de muestras de frutas. Determinaron 17 polifenoles objetivo y polifenoles glicosilados
en varias matrices de frutas (MarsolVall et al., 2016).
En general, GCMS se ha empleado escasamente principalmente porque la muestra compleja

se requieren pretratamientos para hacer más volátiles los compuestos fenólicos.
6.3 Cromatografía de fluidos supercríticos

SFC fue escasamente empleado en la separación e identificación de compuestos fenólicos
(Ignat et al., 2011). De hecho, existen pocas aplicaciones que utilicen SFC para determinar
fenoles (Ganzera, 2015; Ignat et al., 2011; Kamangerpour et al., 2002; Señorans et al., 2004; Sun
et al., 2016). SFC, debido al uso de dióxido de carbono comprimido como fase móvil que tiene
baja viscosidad y alto coeficiente de difusión, logra separaciones y transferencias de masa más
rápidas, así como la posibilidad de usar mayores caudales con separaciones más eficientes que
HPLC. En general, el mecanismo de retención de SFC está determinado principalmente por la
naturaleza de la fase estacionaria. Además, parámetros como la adición de modificador y el
cambio de la densidad de la fase móvil afectan los comportamientos de retención específicos
(Sun et al., 2016). Recientemente, la resolución de SFC tradicional se mejoró mediante el empleo
de columnas empaquetadas con partículas de tamaño inferior a 2 μm. Esta técnica se denomina
cromatografía de fluidos supercríticos de ultra alta resolución (UHPSFC).
Por ejemplo, se separaron e identificaron ocho compuestos fenólicos de extractos de semilla

de uva en menos de 25 min mediante SFCDAD con una fase móvil de CO2 con metanol y ácido
cítrico al 0,25 % (p/p) como modificadores y con dos columnas de diol en tándem a 40ºC. °C de
temperatura, 12,7 MPa de presión y 2 ml/min de caudal (Karnangerpour et al., 2002). Se añadió
ácido cítrico en pequeñas proporciones para mejorar la forma de los picos de los ácidos fenólicos
polares. De hecho, Karnangerpour et al. demostraron que la ausencia de ácido cítrico puede
causar la coelución de algunos compuestos fenólicos, mientras que el ácido cítrico al 0,5% mejoró
significativamente la forma del pico de los compuestos (Karnangerpour et al., 2002).
Un ejemplo de la aplicación de UHPSFCDAD para analizar compuestos fenólicos se logró
en compuestos fenólicos derivados de lignina obtenidos por oxidación con óxido cúprico alcalino
de un ácido húmico comercial. De hecho, como puede verse en la Fig. 6.5, 11 compuestos
fenólicos de lignina monomérica representativos y el estándar interno (etil vainillina) se separaron
en menos de 6 min con excelentes formas de pico mediante UHPSFCDAD con una columna
C18 y una elución de gradiente binario. constituido por CO2 y metanol con ácido cítrico 20 mM
como codisolvente. La temperatura de la columna, la contrapresión y el caudal fueron de 60 °C,
13,5 MPa y 1,25 ml/min, respectivamente (Sun et al., 2016).
Figura 6.5 Cromatogramas UHPSFCDAD de (A) mezcla estándar y (B) muestra de ácido
húmico a 280 nm. Identificación de picos: IS, etilvainillina; 1, vainillina; 2, acetovainillona; 3,
siringaldehído; 4, acetosiringona; 5, ácido vanílico; 6, phidroxibenzaldehído; 7, phidroxiacetofenona;
8, ácido siríngico; 9, ácido ferúlico; 10, ácido phidroxibenzoico; y 11, ácido pcumárico.
Reimpreso con permiso de Sun, M., Lidén, G., Ssandahl, M., Turner, C., 2016. Cromatografía
de fluidos supercríticos de ultra alto rendimiento de fenoles derivados de lignina de la oxidación de
óxido cúprico alcalino. Revista de Ciencias de la Separación 39 (16), 3123–3129.
6.4 Electroforesis capilar

CE ya ha demostrado ser una alternativa atractiva, o una técnica complementaria, a HPLC o
GC para el análisis de compuestos fenólicos (Ignat et al., 2011; Khoddami et al., 2013). En
CE, la separación se basa en la diferente movilidad electroforética de los compuestos (en
función de su relación cargatamaño) en un líquido conductor dentro de un capilar estrecho
bajo la influencia de un campo eléctrico. La principal ventaja de esta técnica de separación
es que permite la separación de compuestos de bajo y medio peso molecular con alta
eficiencia y resolución en un menor tiempo de análisis utilizando una baja cantidad de
reactivos y muestras.
La corta longitud del camino óptico (los capilares tienen diámetros internos entre 25 y 100
μm) y la baja cantidad de muestra inyectada en el sistema CE muestran que el principal
inconveniente de CE es su pobre detectabilidad en términos de sensibilidad con detección
óptica (particularmente cuando se usa UV). utilizado como sistema de detección). Sin
embargo, se pueden seguir diferentes estrategias para lograr un análisis sensible de los compuestos fen
Por ejemplo, es posible emplear capilares con una longitud de camino óptico ampliada (Ballus
et al., 2014) para usar tratamientos de muestra para concentrar la muestra antes de la
separación (Monasterio et al., 2013; Rosa, 2014), para llevar a cabo técnicas de
preconcentración intracapilar (Ballus et al., 2012), o utilizar sistemas de detección alternativos
como MS, espectroscopia amperométrica, potenciométrica, infrarroja o refracción, entre otros
(GómezCaravaca et al., 2008; HurtadoFernández et al., 2010; Liu et al., 2008). Además, el
uso de sistemas de detección alternativos, como por ejemplo MS, también proporciona
información detallada sobre la estructura de los compuestos fenólicos analizados por CE.
GómezCaravaca et al. empleó una metodología CE acoplada a ESITOFMS
realizar la identificación de diferentes compuestos fenólicos en muestras de nuez a través

de la fórmula molecular generada por el análisis TOF y los fragmentos MS/MS de cada
compuesto (GómezCaravaca et al., 2008)
La electroforesis de zona capilar (CZE), la cromatografía electrocinética micelar (MEKC)
y la electrocromatografía capilar (CEC) son los modos de CE más utilizados para realizar
la determinación de compuestos fenólicos (Liu et al., 2008).
Habitualmente, en CZE, la separación se realiza mediante capilares de sílice fundida de
entre 50 y 55 cm de longitud y tampones de borato a pH básico. Uno de los factores más
relevantes para lograr una adecuada separación de compuestos fenólicos por EC es el pH
del tampón, ya que es fundamental para la disociación de los analitos (Rabanes et al., 2012).
Sin embargo, dado que cada compuesto fenólico tiene un comportamiento específico a
diferentes pH, la optimización del mejor pH para el análisis es una tarea difícil. Por ejemplo,
Ballus et al. (2014) evaluaron el efecto del pH y la concentración de tampón en la
separación de 17 compuestos fenólicos de muestras de aceite de oliva virgen extra (ver
Tabla 6.1). La separación se realizó mediante una metodología CZEUV y los parámetros
se optimizaron mediante un diseño experimental. Básicamente demostraron que las
separaciones de fenoles eran muy sensibles al pH (Ballus et al., 2014).
Aunque los tampones de borato se aplicaron principalmente a la separación de
compuestos fenólicos, también se emplearon otros tampones como fosfato, TrisHCl,
formiato de amonio, acetato de amonio y carbonato de amonio. En determinados casos es
necesaria la adición de un disolvente orgánico (acetonitrilo, 2propanol, etc.) al medio para
potenciar la separación de los compuestos (Desiderio et al., 2005; Fonseca et al., 2007;
Gómez Caravaca et al., 2008; Lee et al., 2012). Por ejemplo, GómezCaravaca et al.
empleó dos medios de separación diferentes para llevar a cabo la separación de 11
compuestos fenólicos de la nuez. Uno de los medios se basó en el uso de acetato de
amonio 60 mM (pH 9,5) mientras que el otro fue carbonato de amonio 60 mM (pH 9,5).
Los resultados obtenidos en este trabajo mostraron que la separación más eficiente de los
compuestos fenólicos se logró utilizando acetato de amonio 60 mM como tampón. Además,
se mejoró la selectividad, la eficiencia y el tiempo de migración utilizando acetato de
amonio 40 mM (pH 9,5) como tampón. Aunque también se probó la adición de un
modificador orgánico (2propanol) en diferentes porcentajes (0%10%), no proporcionó
ninguna mejora en la separación (GómezCaravaca et al., 2008).
Para separar compuestos fenólicos neutros por CE, el modo preferido es MEKC con un
tensioactivo cargado. Este modo CE se aplicó, por ejemplo, en la determinación de
agliconas flavonoides en naranjas, vinos, propóleos y Ginkgo biloba (Herrero Martínez et
al., 2007), así como para el análisis de catequinas en bebidas de té (Kodama et al., 2004).
En MEKC, el surfactante (principalmente dodecilsulfato de sodio (SDS)) se agrega al
tampón de separación formando micelas, que actúan como una fase pseudoestacionaria.
De esta forma, la separación se lleva a cabo mediante la incorporación de los analitos no
cargados a la parte hidrofóbica de las micelas (Rabanes et al., 2012). En los últimos años,
la MEKC ha sido ampliamente utilizada para separar ácidos fenólicos (Liu et al., 2016b;
Martí et al., 2017; Parveen et al., 2014). Recientemente se informó un trabajo interesante
relacionado con el uso de MEKC para la separación de ácidos fenólicos y flavonoides en
tomate. En este trabajo se evaluó la influencia de la concentración de electrolito de fondo
(BGE) en la separación de compuestos fenólicos. De esta forma, la mejor condición para la
separación fue el uso de bórax 11,3 mM y SDS 11,2 mM (pH 8,5) como BGE. Además, como puede
Figura 6.6 Electroferogramas: (A) mezcla estándar de polifenoles, (B) muestra de tomate, (1) rutina,
(2) naringenina, (3) ácido ferúlico, (4) ácido pcumárico, (5) ácido clorogénico, (6 ) ) kaemp ferol,
(7) miricetina, (8) quercetina, (9) ácido cafeico.
Reimpreso con autorización de Martí, R., Valcárcel, M., HerreroMartínez, JM, Cebolla Cornejo,
J., Roselló, S., 2017. Determinación simultánea de los principales ácidos fenólicos y
flavonoides en tomate mediante electroforesis capilar electrocinética micelar. Química de los
alimentos 221, 439–446.
Como se puede observar en la Fig. 6.6, se investigó el efecto de la temperatura mostrando

que las bajas temperaturas mejoraron la separación de picos cercanos, aunque también
aumentaron el tiempo de análisis. Como resultado, la separación de ácidos fenólicos y
flavonoides del tomate se realizó en 20min a 15°C (Martí et al., 2017).
En cuanto al modo CEC, aunque es posible encontrar en la literatura algunos artículos
relacionados con el uso de este modo en el análisis de compuestos fenólicos (D'Orazio et
al., 2016; Stöggl et al., 2006), se ha utilizado en menor medida en comparación con CZE o
MEKC. CEC combina la alta eficiencia proporcionada por CE con la gran selectividad de
HPLC. Los compuestos se separan por el reparto entre la fase estacionaria estática (que
se llena sin monolítica, empaquetada o recubierta en el capilar) y la fase móvil y por sus
diferentes movilidades electroforéticas (si están cargadas).
La composición de la fase móvil dependerá de los compuestos fenólicos objetivo.
Por ejemplo, se utilizaron TrisHCl 20 mM (pH 6,5), acetonitrilo y agua en una proporción
de 10:40:50 v/v/v para separar los flavonoides de las muestras comerciales en 8 min
(Stöggl et al., 2006), 50 mM tampón fosfato a pH 2.8, con acetonitrilo al 50% empleado
para determinar 11 compuestos fenólicos de manzanilla en menos de 7.5min (Fonseca et
al., 2007) y flavanona7glucósidos de jugos de cítricos fueron separados entre 5 y 10min
usando como fase móvil Formiato de amonio 2,5 mM (pH 2,5) con acetonitrilo (8:2, v/v)
(Desiderio et al., 2005). En general, CE es una herramienta atractiva en el análisis de
compuestos fenólicos de diferentes matrices, proporcionando un análisis rápido y una
detección sensible de los compuestos objetivo.
6.5 Espectrometría de masas

La MS, sin separación cromatográfica previa, también puede utilizarse para analizar
polifenoles de muestras complejas (Gontijo et al., 2017; Gonzales et al., 2014;
Ignat et al., 2011; Kang et al., 2016). Existen diferentes fuentes de ionización para el análisis de
polifenoles, como el bombardeo de átomos rápidos, ESI, ionización a presión atmosférica, incluida
la ionización química a presión atmosférica, fotoionización a presión atmosférica (APPI) y,
paralelamente al advenimiento de la electropulverización, matriz ionización por desorción láser
asistida (MALDI) (Ignat et al., 2011).
Entre ellos, se empleó MALDI para obtener información estructural de polifenoles mediante
análisis de inyección de flujo directo (Kool et al., 2010; SáyagoAyerdi et al., 2013; Ucar et al.,
2013). Es porque MALDI ofrece ventajas con respecto a ESI, ya que MALDI permite identificar y
cuantificar compuestos de bajo y alto peso molecular. Además, este tipo de fuente de ionización
genera un espectro rápido proporcionando simultáneamente una determinación de masas a partir
de matrices complejas (Cai et al., 2005).
MALDI se utilizó con varios analizadores de masas, aunque el más empleado para determinar
compuestos fenólicos es TOF/MS. MALDITOF/MS es una técnica común para el análisis de
polifenoles poliméricos porque teóricamente no tiene un rango de masas limitado (Ignat et al.,
2011) (ver Tabla 6.1). Además, MALDITOF/MS permite la detección de alta masa con precisión
y alta resolución, siendo mejor que ESI para realizar el análisis de compuestos de alto peso
molecular como las procianidinas. Además, MALDITOF/MS brinda una mejor detección en
ionización positiva en el análisis de polifenoles poliméricos (Gu et al., 2008). En este sentido,
MALDI TOF/MS se utilizó recientemente para caracterizar polifenoles de alto peso molecular,
como proantocianidinas y taninos hidrolizables de granada (Madrigal Carballo et al., 2016), mango
(SáyagoAyerdi et al., 2013), Pinus brutia (Ucar et al., 2013) y boysenberry (Kool et al., 2010),
entre otros. Estos estudios confirman que MALDITOF/MS es una poderosa herramienta para el
análisis cualitativo de procianidinas y proporciona la identificación de polifenoles con un alto grado
de polimerización (Cai et al., 2005; Kool et al., 2010; SáyagoAyerdi et al. al., 2013; White et al.,
2010). Por ejemplo, la Fig. 6.7 muestra el perfil de taninos hidrolizables (galotaninos de 6 a 12
unidades de galoilo) de cáscara de mango analizados por MALDITOF/MS proporcionando una
señal correspondiente a aductos de iones de sodio monocargados (agente cationizante Na)
(Sáyago Ayerdi et al . , 2013).
Además, se informó la combinación de análisis ESIQQQ/MS y MALDITOF/MS para la

caracterización de 10 fracciones de procianidina con diferentes DP (desde trímeros hasta 11
meros) de Spatholobus suberectus con excelentes resultados (Li et al., 2015 ) . ). ESIQQQ/MS
permitió la identificación de monómeros de procianidina y sus oligómeros, mientras que MALDI
TOFMS permitió la determinación de procianidinas desde tetrámeros hasta 11meros (Li et al.,
2015).
7. Conclusión y tendencias futuras
El análisis de polifenoles es una tarea difícil debido a la gran cantidad y diversidad de compuestos
fenólicos que se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y los pocos estándares
comerciales disponibles. No existe un protocolo estándar común para todos los tipos de polifenoles
Figura 6.7 Espectros de masas MALDITOF de m/z 1000 a 2100 de cáscara de mango en modo de iones
positivos de reflectrón usando Na como agente cationizante. GAL, sustituyente galoílo.
Reimpreso con permiso de SáyagoAyerdi, S., MorenoHernández, C., Montalvo González, E.,
GarcíaMagaña, M., MataMontes de Oca, M., Torres, J., PérezJiménez, J ., 2013. Mango mexicano
Ataulfo (Mangifera indica L) como fuente de taninos hidrolizables.
Análisis por MALDITOF/TOF MS. Food Research International 51 (1) 188–194.
(ni siquiera para una familia de polifenoles) que puedan ser utilizados para la extracción y
análisis de estos compuestos. Por lo tanto, la extracción y el análisis deben optimizarse siempre,
por ejemplo, mediante el uso de herramientas quimiométricas.
Muchos de los desafíos relacionados con la extracción y caracterización de polifenoles se
han discutido en este capítulo. Teniendo en cuenta los trabajos de investigación publicados, es
evidente que algunas de las soluciones para solucionar algunos de los inconvenientes de la
extracción y análisis de polifenoles son el uso de técnicas avanzadas.
Las técnicas de extracción avanzada más empleadas son PHWE, SFE, MAE y UAE, mientras
que se desarrollan nuevas técnicas como CXLE. Las técnicas de extracción relativamente
modernas que acabamos de mencionar son "más ecológicas", más rápidas, mientras que
minimizan la degradación térmica y las reacciones no deseadas que involucran polifenoles. Es
cierto que la mayoría de los estudios reportados en la literatura sobre la determinación de
polifenoles se realizan con técnicas de extracción convencionales. Sin embargo, la investigación
futura en el campo debe incluir estudios más profundos sobre el uso de técnicas de extracción y
análisis con alta selectividad, eficiencia y sensibilidad.
Normalmente, los métodos espectrofotométricos se emplean para llevar a cabo el análisis de
polifenoles porque proporcionan una estimación del contenido total de polifenoles en la muestra
o su capacidad antioxidante de forma relativamente rápida, pero estos métodos no son
específicos de polifenoles y se necesitan técnicas analíticas avanzadas.
En general, los métodos para analizar los polifenoles deben ser simples, rápidos,
ambientalmente sostenibles y completos. Este capítulo ha presentado una descripción general
de las técnicas de extracción avanzadas para obtener y purificar polifenoles a partir de
muestras complejas, así como los mejores métodos avanzados de separación e identificación
de polifenoles. La técnica más difundida para el análisis de polifenoles a partir de muestras
complejas naturales es la HPLCDAD, que constituye una excelente opción para realizar
análisis de rutina. La tendencia más reciente está relacionada con el uso de UHPLC para
acelerar la eficiencia del método de separación y mejorar la resolución y la sensibilidad,
aunque la LCxLC integral aparece como una técnica de separación prometedora.
Para lograr la cuantificación e identificación de polifenoles, las principales ventajas se
encuentran en el uso de detección MS de alta resolución. Por ejemplo, la UHPLC acoplada
a MS de alta resolución es la metodología de elección. Los instrumentos de MS están en
constante desarrollo y existe la posibilidad de seleccionar la mejor opción en función de las
principales necesidades. Por ejemplo, QQQ/MS es la mejor opción para el análisis
cuantitativo; sin embargo, los sistemas QTOF son atractivos para analizar una amplia gama
de pesos moleculares con sensibilidad y precisión. Además, los sistemas QTOF y Orbitrap
MS son buenos para realizar aclaraciones estructurales.
Los autores agradecen el apoyo financiero de la Comunidad de Madrid (España) y la financiación europea
del programa FEDER (proyecto S2013/ABI3028, AVANSECALCM). MCP y MP agradecen al Ministerio de
Economía y Competitividad de España (MINECO) por su “Ramón y Cajal”
(RYC201312688) y contratos de investigación “Juan de la Cierva” (IJCI201422143), respectivamente.
GDR agradece a la Comunidad de Madrid por su contrato de asistente de investigación (ref. PEJ2016/BIO/
AI1942).
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Tecnologías de recuperación
y técnicas de encapsulación 7
Incinur Hasbay1, Charis M. Galanakis2
1Instituto de Alimentos, Gebze, Turquía; 2Laboratorios Galanakis, Chania, Grecia
1. Introducción
La recuperación de polifenoles a partir de matrices vegetales está concentrando interés desde
hace décadas principalmente debido a sus efectos biológicos reportados como actividad
antioxidante, antiinflamatoria y antimicrobiana, así como acción antiproliferativa e inhibición de la
agregación plaquetaria (Moga et al., 2016; Weinberg et al . al., 1999). Teniendo en cuenta las
variaciones entre los polifenoles y la gran cantidad de fuentes, es necesario desarrollar un
enfoque estándar e integrado para la recuperación de estos compuestos (Azmir et al., 2013).
En cuanto a todos los componentes de alto valor agregado, la recuperación de polifenoles

generalmente involucra cinco etapas distintas, el llamado "Proceso de recuperación universal de
5 etapas", para la selección y gestión adecuadas de tecnologías convencionales y emergentes
(Fig. 7.1 ) Galanakis (2012, 2015a). El proceso se desarrolló aún más en la estrategia de
recuperación universal, presentada por Galanakis (2015a), como un enfoque holístico para la
gestión de todos los problemas importantes relacionados con la recuperación de cualquier
compuesto objetivo de cualquier fuente de desperdicio de alimentos. Aunque para algunos
procesos se eliminan uno o más pasos o se suscriben en exceso, el proceso de recuperación a
menudo progresa desde el nivel macroscópico al macromolecular, seguido de la extracción de
micromoléculas específicas y luego la purificación y encapsulación de los objetivos (Galanakis,
2012 ) . Este capítulo tiene como objetivo ayudar en la toma de decisiones relacionadas con los
procesos convencionales apropiados para cada etapa de la recuperación de polifenoles para
asegurar la eficiencia del proceso en términos de rendimiento, estabilidad y costo.
2. Pretratamiento macroscópico
La primera etapa implica el pretratamiento macroscópico, que tiene como objetivo la modificación
del material a una forma que sea adecuada para las siguientes etapas. Es un paso sencillo para
el ajuste de la matriz vegetal en términos de contenido de agua, tamaño de partícula y
permeabilidad de los tejidos del recurso biológico (Galanakis, 2012; Gerschenson et al., 2015;
Kammerer et al., 2005). El pretratamiento macroscópico convencional para la recuperación de
polifenoles puede involucrar uno o más de los siguientes procesos dependiendo de la composición
y estructura de la materia prima (sólido, lodo o agua residual): concentración, reducción del
tamaño de partícula, secado, prensado, centrifugado, y microfiltración

Figura 7.1 Proceso de recuperación universal de 5 etapas para compuestos de alto valor agregado a
través de tecnologías establecidas (Galanakis, 2012).
(MF) (Galanakis, 2012; Gerschenson et al., 2015). Las muestras líquidas, como jugos, té o
fluidos biológicos, requieren una preparación mínima y, por lo general, solo se filtran o
centrifugan, se concentran o se diluyen antes de la extracción o el análisis directo ( Santos
Buelga et al., 2012).
2.1 Reducción de tamaño
Las muestras de plantas generalmente se tratan mediante molienda, trituración y

homogeneización, ya sea antes o después del secado, según el tipo de muestra (Dai y Mumper,
2010; SantosBuelga et al., 2012). La disminución del tamaño de partícula aumenta el área de
superficie y el contacto entre las muestras y los solventes de extracción, lo que aumenta la
eficiencia y el rendimiento de las siguientes etapas (Azwanida, 2015; Gerschenson et al., 2015).
Se ha investigado el efecto del tamaño de partícula en la recuperación de isoflavonas de la
harina de soja mediante la extracción supercrítica de dióxido de carbono para la extracción de isoflavonas de l
Tecnologías de recuperación y técnicas de encapsulación 235
comida. Se informó que el tamaño de partícula óptimo era de malla 20–30, que es un área de superficie
mayor y, en consecuencia, da como resultado una mayor transferencia de masa debido a una mayor
penetración del solvente en la matriz (Zuo et al., 2008 ). Becker et al. (2017) determinaron las propiedades
fitoquímicas de polvos de Hieracium pilosella L. de diferentes tamaños de partículas e informaron que la
mayor actividad antioxidante se obtuvo para las fracciones de 180–315 y 315–500 μm en lugar del polvo
sin tamizar. En un estudio para la extracción de polifenoles de chokeberry frito, la eficiencia de extracción
con respecto al contenido fenólico total mostró una mejora a medida que disminuía el tamaño de partícula.
Los rendimientos obtenidos con tamaños de partículas de 1 y 0,75 mm fueron significativamente más altos
que los obtenidos con tamaños de partículas más grandes de 2, 3 y 6 mm (Ćujić et al., 2016).
En este sentido, el tamaño de partícula es un parámetro importante para una extracción eficiente.
Moler la muestra da como resultado partículas pequeñas y gruesas, mientras que las muestras en polvo
tienen un tamaño de partícula más homogeneizado y más pequeño (Azwanida, 2015). Sin embargo, no se
desea un tamaño de partícula demasiado pequeño en la materia prima fresca ya que se puede retener una
gran cantidad de agua durante la etapa de lavado, lo que a su vez es perjudicial para el proceso de secado.
Además, pueden ocurrir pérdidas en la materia prima molida durante la separación del agua, lo que
conduce a menores rendimientos (Gerschenson et al., 2015). Los procesos mecánicos, como la molienda,
la mezcla y el tamizado, se utilizan para reducir el tamaño de partícula en muestras sólidas (SantosBuelga
et al., 2012). Si el sustrato es un subproducto de frutas o vegetales o un desperdicio de alimentos, el
proceso de reducción de tamaño se logra a través de un paso de molienda húmeda (Galanakis, 2012;
Gerschenson et al., 2015). Esto se lleva a cabo a través de la hinchazón y el ablandamiento de los tejidos
que permite una mayor difusión de los solventes dentro de la matriz alimentaria (Galanakis, 2012).
2.2 Concentración
Si el sustrato para la recuperación de compuestos fenólicos es un agua residual (por ejemplo, de la
industria del aceite de oliva), se aplica concentración para la eliminación de agua y para aumentar el
contenido de compuestos valiosos. La recuperación de polifenoles de las aguas residuales de las
almazaras (OMW) es el caso más estudiado en los últimos años, especialmente después de la regulación
de declaraciones de propiedades saludables de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA)
(EC Reg. No 432/2012) que indica que los polifenoles del aceite de oliva contribuyen a la protección de los
lípidos sanguíneos frente al estrés oxidativo, que ha iniciado una mayor demanda en el mercado de
polifenoles de oliva (aunque esta afirmación se refiere a los polifenoles contenidos en el aceite de oliva).
El proceso de concentración se puede realizar mediante evaporación térmica. Es un método rentable
que provoca la inactivación de la enzima clave polifenol oxidasa, lo que posteriormente afecta el
rendimiento y la calidad de los polifenoles obtenidos (Galanakis, 2012). También se aplica concentración
al vacío, especialmente para sustratos que contienen compuestos sensibles al calor, es decir, fenólicos;
sin embargo, el costo del proceso será mayor debido a la necesidad de mantenimiento a baja presión
(Gerschenson et al., 2015).
2.3 Secado
Las materias primas se pueden almacenar y utilizar para la extracción de polifenoles en forma fresca,
congelada o seca (Dai y Mumper, 2010; Ignat et al., 2011; SantosBuelga et al.,
2012). Sin embargo, puede ocurrir una disminución significativa en el contenido fenólico de la materia
prima durante el almacenamiento. Por esa razón, las materias primas generalmente se secan o se
mantienen congeladas hasta su procesamiento. La congelación de la materia prima facilita la
extracción posterior, ya que el aumento del volumen de la muestra y la formación de cristales de
hielo conducen a la ruptura del tejido que facilita la liberación de compuestos. Sin embargo, pueden
tener lugar reacciones enzimáticas y químicas durante la descongelación de las muestras que
provoquen cambios en la composición fenólica. El método de descongelación (refrigerador,
temperatura ambiente o microondas) muestra efectos diferenciales en los niveles de fenoles. La
descongelación por microondas suele producir los resultados más fiables y también es el enfoque
más práctico para los análisis de rutina (SantosBuelga et al., 2012).
En la mayoría de los casos, las muestras se secan para proporcionar su estabilidad durante el
almacenamiento hasta el procesamiento. El secado también inhibe la actividad enzimática y puede
considerarse un proceso de desinfección leve (Lavelli et al., 2016). Esta es una de las etapas más
importantes del proceso de recuperación de polifenoles, ya que puede causar efectos indeseables
en los perfiles fenólicos de la muestra de plantas si no se tiene cuidado. Los compuestos fenólicos
suelen ser sensibles al calor, por lo que se requieren temperaturas inferiores a 60 °C para mantener
su actividad (Hogervorst et al., 2017; Lavelli et al., 2016). En la mayoría de los casos, incluso se
recomiendan temperaturas mucho más bajas para el secado (Shi et al., 2005), ya que las temperaturas
de 40 y 60 °C pueden activar la enzima endógena (Galanakis et al., 2010a, c, d).
Especialmente en los casos en que la materia prima se recolecta recientemente, la actividad
enzimática puede conducir rápidamente a cambios irreversibles en los compuestos fenólicos, como
la oxidación y la posterior polimerización o descomposición. El secado minimiza la acción de la
enzima porque se requiere agua para que se lleven a cabo las reacciones enzimáticas. Sin embargo,
la concentración de enzimas y sustratos aumenta durante el proceso de secado, lo que probablemente
facilite las reacciones. El secado rápido acorta el tiempo que los compuestos están sujetos a la
acción enzimática. Por otro lado, el secado rápido a altas temperaturas puede inducir la polimerización
o degradación de los compuestos fenólicos termolábiles. Además, durante las primeras etapas de
calentamiento, incluso las enzimas pueden estimularse transitoriamente (Keinänen y JulkunenTiitto,
1996).
Se ha demostrado que el secado al horno reduce el rendimiento de polifenoles hasta en un 45%.
Por lo tanto, se recomienda el secado natural (exponiendo las materias primas a la luz solar directa).
Las materias primas más sensibles deben secarse en un área sombreada más fresca (Shi et al.,
2005). En otro estudio se ha demostrado que el secado al horno y al natural (al sol y a la sombra)
afectan de diferente manera el contenido de compuestos fenólicos como el sinensetin y el ácido
rosmarínico, lo que sugiere la sensibilidad de estos compuestos a las altas temperaturas y /o luz
solar directa (Azwanida, 2015). En consecuencia, la liofilización generalmente se considera como
una alternativa, ya que se retienen niveles más altos de contenido de fenoles en las muestras de
plantas (Dai y Mumper, 2010). Por ejemplo, Keinänen y JulkunenTiitto (1996) obtuvieron la mayor
concentración de compuestos fenólicos en hojas de abedul liofilizadas que las secadas al aire (a
temperatura ambiente) y secadas al horno (a 40 y 80°C). Asami et al. (2003) también investigaron el
efecto de la liofilización y el secado al aire, así como la congelación del contenido fenólico total de
bayas marion, fresas y maíz, e informaron que la liofilización preservó niveles más altos de fenoles
totales en comparación con secado al aire.
Sin embargo, la liofilización exige un consumo de energía adicional, lo que genera un costo
operativo más alto que el secado al aire normal. Por lo tanto, su uso suele estar restringido a
materiales termosensibles de alto valor (Asami et al., 2003; Azwanida, 2015; Galanakis, 2012).
Otra desventaja de la liofilización u otros procesos no térmicos es la baja vida útil de la matriz
tratada, debido a la falta de pasteurización microbiana y al retraso de las reacciones químicas que
se pueden obtener mediante el procesamiento térmico (Galanakis, 2012; Hogervorst et al., 2017) . ).
2.4 Centrifugación
También se ha sugerido el uso de centrifugación en la etapa de pretratamiento macroscópico para
la eliminación de sólidos, aceites y grasas, ya que los últimos ingredientes son susceptibles a la
autooxidación, provocan el deterioro del sustrato y restringen el procesamiento mecánico, como el
flujo del sustrato, la mezcla, y homogeneización (Galanakis, 2012). Los propósitos principales de
la centrifugación en la etapa de pretratamiento macroscópico son las separaciones líquido/sólido,
líquido/líquido y líquido/líquido/sólido. Para la recuperación de polifenoles de OMW, generalmente
se ha aplicado la centrifugación como primera etapa del pretratamiento Pizzichini y Russo (2005).
Aunque los ejemplos son limitados para el pretratamiento de subproductos a nivel de producción
industrial, los estudios a escala de laboratorio se pueden ampliar para la producción industrial
utilizando un decantador en el proceso (Gerschenson et al., 2015).
También existen estudios que logran la recuperación de compuestos fenólicos de OMW en plantas
piloto sin centrifugación previa (Russo, 2007).
2.5 Microfiltración
Las separaciones de membrana se han utilizado con éxito durante décadas para tratar varios
sustratos, fluidos y aguas residuales agrícolas y recientemente obtuvieron un reconocimiento
especial en el procesamiento de alimentos, que ofrecen posibles soluciones sostenibles para la
separación y purificación de compuestos bioactivos de los desechos de alimentos en el primero,
segundo y segundo. tercera o cuarta etapa del Proceso de Recuperación Universal de 5 Etapas
(Galanakis, 2015b; Galanakis et al., 2010b; Gerschenson et al., 2015). Las aplicaciones de
tecnologías de membranas para separar, purificar y concentrar compuestos fenólicos de corrientes
acuosas, principalmente de aguas residuales de aplicaciones de procesamiento de alimentos, es
un campo de creciente interés (Cassano et al., 2013; Gerschenson et al., 2015). Para obtener un
concentrado de polifenoles, la carga contaminante de las aguas residuales debe minimizarse en la primera eta
Las sustancias orgánicas con gran tamaño de partícula se incluyen en los sólidos en suspensión,
lo que requiere una reducción de la Demanda Química de Oxígeno (DQO) al retener los sólidos
en suspensión con tecnologías de membrana. Estos procedimientos también pueden estar
respaldados opcionalmente por un tratamiento enzimático previo al procesamiento de la membrana
(Mudimu et al., 2012).
Las ventajas del procesamiento de membrana incluyen bajo consumo de energía, sin requisitos
de aditivos, condiciones de operación moderadas, eficiencia de separación, sin cambio de fase y
facilidad de ampliación (Cassano et al., 2013; Takaç y Karakaya, 2009). Las tecnologías de
membrana se han investigado recientemente para la recuperación de polifenoles de OMW con
respecto a sus valores de corte de peso molecular (Cassano et al., 2013; Gerschenson et al.,
2015; Takaç y Karakaya, 2009). La utilización de estas tecnologías en el tratamiento de OMW
sirve para purificar las aguas residuales, así como para recuperar polifenoles para ser utilizados
como compuestos valiosos. En estos enfoques,
MF representa una herramienta eficiente para la remoción de sólidos en suspensión y otras

impurezas de las aguas residuales con la producción de una corriente de permeado enriquecida
con los compuestos de interés (Gerschenson et al., 2015). Se pueden aplicar secuencialmente
otras técnicas de membrana para un tratamiento adicional en las siguientes etapas.
En un proceso patentado para la recuperación total de compuestos polifenólicos de OMW, la
etapa de pretratamiento incluía una combinación de centrifugación y MF antes de tratamientos
posteriores con nanofiltración (NF) y ósmosis inversa (RO). Los compuestos orgánicos como la
celulosa, la hemicelulosa y la pectina se degradaron y separaron de las aguas residuales mediante
hidrólisis enzimática para reducir el efecto de obstrucción de las membranas.
Se llevó a cabo una separación adicional por centrifugación para obtener una fracción líquida
parcialmente clarificada. La corriente líquida de la centrifugación se sometió a MF en la que las
membranas tenían un rango de tamaño molecular de 0,1 a 1,4 μm y un área de superficie de 0,35
m2 por bloque de cerámica. Luego, el permeado de MF pasó por procesos de membrana
adicionales para producir fracciones fenólicas concentradas (Pizzichini y Russo, 2005).
Este proceso patentado fue mejorado aún más por Russo (2007), quien investigó la MF y la
ultrafiltración (UF) de OMW sin un paso de centrifugación preliminar, operando con plantas piloto
con parámetros de proceso fijos. Se probaron membranas de diversos materiales con diferentes
valores de corte después de un ajuste de pH a 3,5 para evitar la oxidación de compuestos fenólicos.
Los resultados mostraron que MF era la sección crítica del proceso debido a las graves
incrustaciones y dificultades en el procedimiento de limpieza.
En un estudio que investiga la potencialidad de un sistema integrado para la recuperación,
purificación y concentración de polifenoles de OMW, GarciaCastello et al. (2010) demostraron
que un pretratamiento con microfiltración permitió lograr una remoción de carbono orgánico total y
sólidos suspendidos produciendo una corriente de permeado con 78% del contenido inicial de
polifenoles, sin centrifugación previa. También se ha investigado la concentración de polifenoles
en OMW por destilación osmótica o destilación por membrana (Cassano et al., 2013).
3. Separación de macro y micromoléculas

Después de separar la carga orgánica de la corriente acuosa, es decir, las aguas residuales, las
muestras pueden ser tratadas adicionalmente por UF, NF y/o RO para recuperar los compuestos
fenólicos con pesos moleculares más bajos. Debido al límite de peso molecular más pequeño de
estas membranas, pueden retener polifenoles en grandes cantidades y, por lo tanto, producir
soluciones concentradas respectivas (Mudimu et al., 2012). Los estudios sobre la recuperación
de polifenoles de OMW mencionados en la etapa de pretratamiento incluyen aplicaciones
secuenciales de estas tecnologías de membrana (GarciaCastello et al., 2010; Pizzichini y Russo,
2005; Russo, 2007).
Por ejemplo, Pizzichini y Russo (2005) aplicaron tratamientos posteriores de UF, NF y RO para
producir fracciones concentradas de polifenoles después del pretratamiento con centrifugación y
MF para la recuperación de polifenoles de OMW. Los inventores indicaron que una técnica de
diafiltración aplicada después de las operaciones de MF y UF permite la maximización de la
recuperación de polifenoles en los permeados respectivos.
La precipitación con alcohol es otra técnica alternativa en la que se solubilizan en alcohol y se
separan compuestos más pequeños como antioxidantes, ácidos o iones.
de macromoléculas como fibras dietéticas e hidrocoloides. Sin embargo, los complejos entre
los fenoles y las moléculas más grandes (p. ej., proteínas, pectina) no se pueden separar
con este método, lo que lleva a la eliminación parcial de fenoles en el residuo insoluble en
alcohol (Galanakis, 2012).
4. Extracción
Los compuestos fenólicos existen en las plantas encerrados en estructuras de vacuolas
insolubles de células vegetales y bicapas de lipoproteínas, lo que dificulta su extracción
(Corrales et al., 2008). Además, pueden unirse con azúcares y proteínas o estar esterificados
con ácidos orgánicos, acetilados, manolinados; u otros derivados polimerizados de varias
disoluciones (Drużyńska et al., 2007; Zlotek et al., 2016). Por lo tanto, se deben emplear
diferentes técnicas para mejorar su extracción a partir de materiales vegetales. La extracción
de polifenoles es consecuencia de dos eventos: la disolución de cada compuesto polifenólico
a nivel celular en la matriz del material vegetal, y su difusión en el medio solvente externo
(Shi et al., 2005). En consecuencia, todas las técnicas de extracción tienen unos objetivos
comunes como los siguientes:
1. para extraer los compuestos bioactivos objetivo de muestras de plantas complejas,

2. para aumentar la selectividad de los métodos
analíticos, 3. para aumentar la sensibilidad del bioensayo aumentando la concentración de los compuestos
objetivo, 4. para convertir los compuestos bioactivos en una forma más adecuada para detección y
separación, y 5. proporcionar un método sólido y reproducible que sea independiente de las variaciones en la muestra
matriz.
Solo es posible realizar una mayor separación, identificación y caracterización de los

compuestos objetivo después de un proceso de extracción adecuado (Azmir et al., 2013).
Por lo tanto, la extracción es la etapa más importante para la recuperación de polifenoles,
así como de otros compuestos objetivo (Galanakis, 2012).
A pesar de varias desventajas, como la baja eficiencia y el uso de altos volúmenes de
solvente (Dai y Mumper, 2010), las técnicas de extracción convencionales siguen siendo los
procedimientos más utilizados, debido a su facilidad de uso, eficiencia, amplia gama de
aplicabilidad y bajo costo. desembolso económico (Drużyńska et al., 2007; Mojzer et al.,
2016). Entre las técnicas convencionales de extracción por solventes, la extracción Soxhlet
y la hidrodestilación se han utilizado principalmente para la recuperación de compuestos
fenólicos a partir de alimentos vegetales (Azmir et al., 2013; Azwanida, 2015; Deng et al.,
2014), varios ejemplos de los cuales se dan en la Tabla 7.1. La más común entre las técnicas
convencionales es la extracción por solvente, siendo conveniente debido a la propiedad del
solvente de proporcionar un vehículo físico para transferir las moléculas objetivo entre las
fases sólida, líquida o de vapor (Deng et al., 2014; Galanakis , 2012).
4.1 Extracción con solventes

La extracción con solvente puede denominarse extracción sólidolíquido o líquidolíquido
según el estado de la materia prima (Ignat et al., 2011). La extracción sólidolíquido, o
lixiviación, es uno de los métodos de extracción fenólica más comúnmente utilizados y más fáciles.
Tabla 7.1 Técnicas convencionales y solventes utilizados para la extracción de polifenoles
Fuentes seleccionadas
Cebolla
Polifenoles objetivo Técnica de extracción Disolvente
Glucósidos de quercetina Extracción con solvente 70% metanol

Producir
240
153–404 mg/100 g de peso seco para
quercetina 3,4′diglucósido 58–

Referencias
Caridi et al.
(2007)
286 mg/100 g
dw para quercetina
4′aminoglucósido
orujo corriente rojo antocianinas Extraccion solvente Agua 56,5–155,3 mg/l Lapornik et al.
70% etanol 282–338,6 mg/l (2005)
70% metanol 236,7–325,2 mg/l
Orujo de grosella negra Antocianinas Extraccion solvente Agua 1693,3–2210,3 mg/l Lapornik et al.
70% etanol 4213,6–6236,2 mg/l (2005)
70% metanol 5174,3–6805,5 mg/l
Polifen
Recup
yAplica
Propie
Orujo de uva
Uvas rojas
Aronia seca
antocianinas
Polifenoles totales
Antocianinas totales
Flavonoides totales
fenoles totales
antocianinas
Extraccion solvente
Extraccion solvente
maceración
Agua
70% etanol
70% metanol
Ácido clorhídrico –
solución de etanol
Agua
50%–96% etanol
236,7–325,2 mg/ L
601.9 –995,1mg/L
484,9–977,5mg/L
Antocianinas totales:
74,54mg/100g
Fenólicos totales: 223,09mg
GAE/100g
Flavonoides totales: 80,60mg
CE/100g
Fenólicos totales:
19,75–27,72
Lapornik et al.
(2005)
Jeganathan
et al. (2014)
Ćujić et al.
(2016)
Antocianinas totales:
0,203–0,273
Raíz de regaliz Compuestos fenólicos Soxhlet Agua 47,47 mg/g en condiciones Karami et al.
80% metanol 80% etanol óptimas (2015)
ytécnica
recupe
Tecnol
encap
de
de Corteza de Spondias
purpúrea
aceite de lima kaffir
semillas de uva
Compuestos fenólicos Soxhlet
Compuestos fenólicos Hidrodestilación
Aceite esencial de comino Compuestos fenólicos Hidrodestilación
proantocianidinas Extraccion solvente

Agua
50% y 95% etanol
Agua
Agua
80 %–96,7 % de
acetato de etilo
3,31%–3,96% con agua
7,24%–19,19% con etanol 18,72–
23,15mg GAE/g
10,2 μg GAE/mg
4,77–11,03 g proantocianidinas/
kg semillas
Baldosano et al.
(2015)
Wulandari et al.
(2017)
Saha et al.
(2016)
Pekić et al.
(1998)
semillas de uva polifenoles Extracción sólidolíquido Etanol al 50% 1,47–6,68 g BucićKojić et
polifenoles totales/g al. (2007)
Espino cerval de mar ber Flavonoides Extracción sólidolíquido 80% metanol dw 187 mg/100 g dw para isor PerinoIssartier
orujo de ries Hamnetina 3Orutinósido et al. (2011)
162 mg/100 g dw para
isorhamnetina 3Oglucósido
Cáscara de mango polifenoles Asistido por ácido 0,14 g/100 g para fenoles Berardini et al.
extracción totales, (2005)
0,12 g/100 g para mangiferina
uva blanca Extracción de agua 0,26 g/100 g Boussetta et al.
pulpa (2009)
241
El proceso consiste en una extracción directa del material vegetal fresco o liofilizado con un
solvente apropiado utilizando cualquier extractor, homogeneizador o por baño ultrasónico por
un tiempo determinado. La extracción sólidolíquido es multifásica e implica una operación de
transferencia de masa en estado no estacionario. La concentración del soluto y del sólido
cambia continuamente durante la extracción (Ajila et al., 2011). Los fenómenos de transporte
de masa pueden mejorarse mediante cambios en los gradientes de concentración, los
coeficientes de difusión o las capas límite. La extracción líquidolíquido es un proceso en el que
una solución líquida (materia prima) que inicialmente contiene uno o más solutos se mezcla
completamente con un líquido inmiscible o casi inmiscible (disolvente). Para la separación de
compuestos fenólicos, la extracción líquidolíquido se usa frecuentemente con subproductos
líquidos industriales, como los que resultan de la industria de bebidas (Ignat et al., 2011).
La maceración, la técnica más simple para la extracción con solventes, también es una forma
popular y económica para la extracción de compuestos bioactivos. Las muestras pretratadas
(secas y/o molidas) se mantienen en un recipiente cerrado en presencia de un solvente
apropiado. Luego se cuela la parte líquida y se prensa el residuo sólido para recuperar grandes
cantidades de soluciones ocluidas. Los líquidos se mezclan y filtran para eliminar las impurezas.
En la mayoría de los casos, la extracción se lleva a cabo mediante agitación para facilitar el
proceso de dos maneras: (1) aumentar la difusión, (2) eliminar la solución concentrada de la
superficie de la muestra para poner el nuevo solvente en contacto con la muestra para obtener
un mayor rendimiento de extracción ( Azmir et al., 2013). Se ha sugerido que la maceración es
un método más aplicable, conveniente y menos costoso para las pequeñas y medianas
empresas (PYME) que los métodos de extracción emergentes (Vongsak et al., 2013). La
agitación periódica durante la maceración facilita la extracción por el aumento de la difusión y
aportando nuevas cantidades de disolvente a la superficie de la muestra (Hogervorst et al., 2017).
4.2 Extracción Soxhlet

La extracción Soxhlet se usa ampliamente para extraer valiosos compuestos bioactivos de
varias fuentes naturales. La mayoría de los estudios para investigar nuevos métodos también
incluyen la extracción Soxhlet como modelo de comparación (Azmir et al., 2013).
La extracción Soxhlet se usa a menudo para aislar flavonoides de muestras sólidas, que primero
se homogeneizan después del secado, la liofilización o la congelación con N2 líquido. Esta
técnica de extracción tiene desventajas como la posible degradación de los compuestos
termolábiles, el consumo de tiempo y el requerimiento de cantidades relativamente grandes de
solventes (SantosBuelga et al., 2012). En la literatura, los tiempos de extracción reportados
varían hasta las 12h utilizando esta técnica (Stalikas, 2007). La combinación de Soxhlet con
otras técnicas de extracción auxiliares como las microondas puede superar algunas de estas
limitaciones (SantosBuelga et al., 2012).
4.3 Hidrodestilación
La hidrodestilación es un método tradicional para la extracción de compuestos bioactivos de las
plantas. En este método, los materiales vegetales se envasan en un compartimento fijo, luego
se agrega agua en cantidad suficiente y se lleva a ebullición. Alternativamente, también se
puede inyectar vapor directo en la muestra de la planta. La mezcla de vapor de agua y aceite es
condensado por enfriamiento indirecto con agua. La mezcla condensada fluye del condensador
a un separador, donde el aceite y los compuestos bioactivos se separan automáticamente del
agua (Azmir et al., 2013). Las restricciones de aplicaciones a alta temperatura para compuestos
fenólicos sensibles al calor limitan su uso; aunque tiene varias ventajas como la ausencia de
solventes orgánicos en el proceso, no hay necesidad de deshidratación de los materiales
vegetales y tiempos de extracción más cortos (Azmir et al., 2013; Ouzzar et al., 2015).
4.4 Factores que afectan la extracción

Los dos conceptos fundamentales que definen el proceso de extracción son el equilibrio y la
tasa de transferencia de masa. La extracción también dependerá de qué tan rápido se disuelva
el compuesto y alcance la concentración de equilibrio en el líquido. La tasa de extracción se
puede aumentar con un aumento del gradiente de concentración, un mayor coeficiente de
difusión o un tamaño de partícula más pequeño (Cacace y Mazza, 2002). Por lo tanto, el
rendimiento de la extracción depende de muchos factores que afectan la tasa de extracción,
como el tipo de solvente, el tiempo de extracción, la temperatura, el pH, la relación
sólido:solvente, el número de pasos de extracción, así como la composición y las características
físicas de las muestras, como matriz y tamaño de partícula (Dai and Mumper, 2010; Laroze et
al., 2010; Mojzer et al., 2016; Pinelo et al., 2005; Rahmanian et al., 2014; Stalikas, 2007; Wissam et al., 201
El efecto positivo o negativo de cada factor en el proceso de extracción no siempre es
evidente, ya que las características químicas del solvente y la diversa estructura y composición
de los productos naturales hacen que cada sistema materialsolvente muestre un comportamiento
diferente, que no se puede predecir ( Pinelo et al., 2005).
Por lo tanto, no existe un procedimiento estandarizado disponible para la extracción de
compuestos fenólicos, lo que requiere una investigación sistemática para la extracción y
aislamiento de una diversidad de compuestos fenólicos de diferentes materiales vegetales. En
consecuencia, muchos autores han estudiado la influencia de diferentes condiciones sobre la
eficiencia de extracción (Jokic et al., 2010).
4.4.1 Tipo de disolvente

Diferentes matrices tienen una composición distinta, y diferentes fenoles también tienen
características de solubilidad variables, lo que requiere la investigación de las eficiencias de
extracción por solventes para los compuestos de interés y la matriz a extraer (Santos Buelga
et al., 2012). La solubilidad de los fenoles se ve afectada por la naturaleza química de la muestra
de la planta y la polaridad del solvente utilizado (Dai y Mumper, 2010). El solvente también debe
poder operar bajo las condiciones del procedimiento de extracción y debe permanecer estable
a lo largo de la duración del proceso. Esto significa que el solvente no debe reaccionar
químicamente con los polifenoles. Las viscosidades más bajas del disolvente aumentan el
coeficiente de difusión, lo que aumenta la tasa de extracción. Elegir el solvente correcto afecta
la cantidad y la tasa de polifenoles extraídos (Shi et al., 2005).
La seguridad ambiental, la toxicidad humana y la viabilidad financiera también deben tenerse
en cuenta en la selección del solvente (Azmir et al., 2013).
Los compuestos fenólicos tienen uno o más grupos hidroxilo (parte polar) unidos a un anillo
aromático (parte no polar) y se encuentran en las plantas como ésteres o glucósidos en lugar de
en forma libre. Su estereoquímica los distingue según su variación de polaridad (Rahmanian et

al., 2014). Son altamente solubles en solventes orgánicos, mientras que su solubilidad en agua
es baja (Galanakis, 2017).
La extracción de polifenoles a partir de materiales vegetales generalmente se realiza
utilizando medios próticos polares como mezclas hidroalcohólicas (Galanakis, 2012, 2017).
Alcoholes como metanol, etanol, propanol, así como otros solventes como acetona, acetato de
etilo y sus combinaciones se han utilizado para la extracción de polifenoles, a menudo con
diferentes proporciones de agua (Baldosano et al., 2015; Bucić Kojić et al., 2007; Caridi et al.,
2007; Karami et al., 2015; Lapornik et al., 2005; Pekić et al., 1998; Wissam et al., 2012; Ćujić et
al., 2016). La tabla 7.1 representa ejemplos seleccionados de técnicas convencionales y
solventes usados para la extracción de polifenoles. Se sabe que el etanol es un buen solvente
para la extracción de polifenoles y es seguro para el consumo humano (Dai and Mumper, 2010;
Do et al., 2014). Se ha demostrado que el etanol extrae compuestos más polares como las
antocianinas (Kylli, 2010), mientras que los disolventes menos polares como el acetato de etilo
y el éter dietílico son más adecuados para la extracción de polifenoles no polares como las
agliconas de flavonoides ( Santos Buelga et al., 2012; Shi et al., 2005; Wissam et al., 2012).
Los polifenoles extraídos con acetato de etilo mostraron una actividad antioxidante mejorada
(Ajila et al., 2011). Otra ventaja de utilizar acetato de etilo es que tiene un punto de ebullición
bajo, lo que facilita su extracción y reutilización (SantosBuelga et al., 2012; Shi et al., 2005). En
general, se ha encontrado que el metanol es más eficiente para la extracción de polifenoles de
bajo peso molecular, mientras que la acetona acuosa es buena para la extracción de flavonoles
de mayor peso molecular (Dai y Mumper, 2010; Do et al., 2014).
No siempre es posible extraer todos los compuestos objetivo con un solo solvente, y se
pueden requerir múltiples solventes para extraer formas de diferentes polaridades en mezclas
de compuestos (SantosBuelga et al., 2012). Los compuestos fenólicos más polares, como los
ácidos benzoico y cinámico, o los flavonoides altamente glicosilados no pueden extraerse
completamente con solventes orgánicos puros, y estos requieren aplicaciones de mezclas con
agua, por ejemplo, metanol acuoso al 70 % o acetona (Kylli, 2010; Mojzer et al . ., 2016). Las
mezclas hidroetanólicas han sido seleccionadas como los solventes más apropiados para la
extracción de compuestos fenólicos, es decir, de OMW (Rahmanian et al., 2014). La
concentración de alcohol en la mezcla cambia la polaridad, es decir, la cantidad y la actividad
antioxidante del compuesto objetivo (Galanakis, 2012, 2017). Ćujić et al. (2016) utilizaron etanol
en concentraciones del 50 %, 70 % y 96 % y agua en su estudio para investigar el efecto de
varios parámetros en la eficiencia de extracción de polifenoles de chokeberry. Sus resultados
revelaron que el rendimiento de compuestos fenólicos totales se maximizó con un 50 % de
etanol y disminuyó significativamente con un mayor aumento de la concentración de etanol.
Resultados similares fueron reportados por Cacace y Mazza (2003) en su estudio para
determinar los efectos de diferentes parámetros en la extracción de antocianinas de grosellas
negras utilizando etanol acuoso. Los compuestos fenólicos totales aumentaron con la
concentración de etanol hasta un máximo de alrededor del 60 % y luego disminuyeron con un
mayor aumento en la concentración de disolvente, independientemente de la proporción de disolvente a sólido
También se ha informado sobre el uso de agua sulfurada como disolvente de extracción
para la extracción de antocianinas de materias primas como las uvas (Bakker et al., 1998),
cáscaras de girasol moradas (Gao y Mazza, 1996), y corrientes negras (Cacace y Mazza, 2002). Las
principales razones para usar este solvente son la reducción del uso de solventes orgánicos, así como la
reducción del costo de extracción (Cacace y Mazza, 2002).
4.4.2 Tiempo de extracción
La extracción de polifenoles también se ve afectada por su duración. Varios investigadores han utilizado
tiempos de extracción bastante variables que van desde unos pocos minutos hasta varias horas (Santos
Buelga et al., 2012). El rendimiento de extracción puede aumentar a medida que aumenta el tiempo hasta
cierto punto (Wissam et al., 2012); sin embargo, un mayor aumento en el tiempo de extracción puede
causar la degradación de los polifenoles debido principalmente a la oxidación (Ajila et al., 2011; Santos
Buelga et al., 2012; Wissam et al., 2012). Aparte de eso, la reducción del contenido fenólico con tiempos
de extracción más largos también puede deberse a las enzimas endógenas en los tejidos vegetales con
potencial para destruir los compuestos fenólicos (Chew et al., 2011).
Spigno et al. (2007) informaron que la extracción de fenoles de orujo de uva era un proceso lento; sin
embargo, la degradación térmica tiene lugar después de 20 h. Por lo tanto, el tiempo de extracción es
uno de los parámetros de proceso más importantes que requiere optimización para obtener el máximo
rendimiento sin degradación. Entre los tiempos de extracción estudiados, Chew et al. (2011) seleccionaron
60min, aunque los mayores compuestos fenólicos totales (TPC) se observaron a los 120min para la
extracción de compuestos fenólicos de Centella asiática.
Los autores seleccionaron este tiempo de extracción evaluando los resultados desde un punto de vista
económico en función de que la diferencia entre el TPC a los 60 y 120 min no era significativa.
La adición de agentes reductores y el uso de atmósferas inertes también se emplean para la protección
de los compuestos fenólicos durante la extracción (Ajila et al., 2011; Santos Buelga et al., 2012). Se han
utilizado tercbutilhidroquinona, hidroxitolueno butilado, ácido ascórbico o sulfitos como agentes reductores
para evitar la oxidación fenólica.
Sin embargo, se reconoce desde hace mucho tiempo que el ácido ascórbico causa la degradación de las
antocianinas y también se ha indicado que su adición al solvente de extracción puede producir la
degradación de los flavan3oles (SantosBuelga et al., 2012).
4.4.3 Temperatura de extracción

Las altas temperaturas mejoran la eficiencia de extracción ya que el calor vuelve permeables las paredes
celulares, aumenta la solubilidad, los coeficientes de difusión y la tasa de transferencia de masa de los
compuestos a extraer y disminuye la viscosidad del solvente facilitando así su paso a través de la masa
del sustrato sólido ( Dai y Mumper, 2010; Santos Buelga et al., 2012). Además, la viscosidad y la tensión
superficial de los solventes disminuyen a mayor temperatura, lo que ayuda a que los solventes lleguen a
las matrices de la muestra, mejorando la tasa de extracción (Dai y Mumper, 2010). Un ejemplo del efecto
positivo de la temperatura de los compuestos fenólicos ha sido informado por Bucic Kojic et al. (2011)
para la extracción de compuestos fenólicos de higos liofilizados. Entre los valores de temperatura
probados (20–80 °C), se ha informado que la mejor temperatura es de 80 °C para etanol acuoso al 80 %
(v/v). Spigno et al. (2007) también reportaron que los rendimientos fueron mayores a 60°C que a 45°C
para la extracción de compuestos fenólicos del orujo de uva.
Sin embargo, también se ha informado que una temperatura excesiva puede aumentar la
oxidación de los compuestos fenólicos, por lo que no se prefiere el uso de temperaturas
altas (Drużyńska et al., 2007; SantosBuelga et al., 2012). Por ejemplo, la extracción y
concentración convencionales de antocianinas generalmente se realiza a temperaturas que
oscilan entre 20 y 50 °C, ya que se ha demostrado que las temperaturas superiores a 70 °C
provocan una rápida degradación de las antocianinas (Dai y Mumper, 2010; Wissam et al., 2012) . ).
4.4.4 pH
El pH es un factor importante para la extracción de compuestos fenólicos. Por lo general, un
valor de pH bajo de la solución de extracción puede evitar la oxidación de los compuestos
fenólicos. Se ha informado que el contenido fenólico del extracto de mijo se mantuvo
constante a un pH muy ácido o casi neutro, pero disminuyó gradualmente a medida que
aumentaba la alcalinidad (Chethan y Malleshi, 2007). La determinación del pH y solvente
óptimos es un factor importante para la extracción de polifenoles. El pH del medio de
extracción depende de la naturaleza de los compuestos fenólicos a extraer y de la fuente del
material vegetal. Una combinación integrada de pH y solvente puede conducir a una mejor
extracción de polifenoles ya que el pH determina su solubilidad y los solventes abordan el
contacto eficiente (Ajila et al., 2011).
La acidificación del solvente aumenta la capacidad de extraer compuestos fenólicos,
especialmente cuando se usan solventes polares próticos como el metanol y el etanol. Al
acidificar el medio, el equilibrio fenolfenolato se desplaza hacia la forma fenilo menos polar,
lo que facilita la extracción con solventes orgánicos (SantosBuelga et al., 2012). Para las
antocianinas, comúnmente se usa etanol y metanol acidificados, que desnaturalizan las
membranas celulares mientras disuelven y estabilizan las antocianinas (Dai y Mumper,
2010). La acidificación es incluso necesaria para la extracción de antocianos que son
estructuralmente dependientes del pH del medio, lo que modifica sus características de
solubilidad y afecta a su estabilidad (SantosBuelga et al., 2012). Como ejemplo, se usó un
solvente ligeramente ácido (HCl al 0,1 % en metanol, v/v) para extraer la antocianina de las
flores rojas y azules, lo que indica el efecto del pH en los procedimientos de extracción
(Vankar y Srivastava, 2010) . Por otro lado, las proantocianidinas son estables a pH alcalino
y el uso de solventes acidificados inducen la degradación de las proantocianidinas durante
la extracción, por lo que más del 20% de las proantocianidinas se degradan cuando se
extraen con ácido málico (Wissam et al., 2012) .
Además, se debe tener especial cuidado para evitar la adición de un exceso de ácido,
que puede hidrolizar los residuos de conjugación durante las etapas de concentración. Sin
embargo, pueden ocurrir pérdidas de compuestos (p. ej., flavonoides que contienen residuos
lábiles de acilo y azúcar) durante la evaporación posterior del solvente, especialmente
cuando se han empleado solventes acidificados para la extracción. Por lo tanto, se
recomienda el uso de ácidos orgánicos débiles, como el ácido fórmico, acético, cítrico,
tartárico y fosfórico, y bajas concentraciones de ácidos fuertes, como 0,5%–3,0% de ácido
trifluoroacético y <1,0% de ácido clorhídrico. además de adición de agua previa a la
concentración para minimizar las pérdidas (Dai y Mumper, 2010; SantosBuelga et al.,
2012). Por ejemplo, se ha informado que la extracción de antocianinas en condiciones frías
con metanol que contiene entre un 2 % y un 10 % de ácido fórmico da buenos resultados para la extracción
El extracto hidroalcohólico incluirá algunas sustancias no polifenólicas, como azúcares,

aminoácidos, proteínas y pigmentos, que requieren una mayor purificación (Shi et al., 2005). Sin
embargo, la formación de artefactos debido a la acilación de los restos de azúcar de los
glucósidos de flavonoides por el ácido fórmico o acético utilizados como modificadores de
solventes es otro efecto perjudicial informado (SantosBuelga et al., 2012).
Los compuestos fenólicos unidos también pueden hidrolizarse mediante tratamientos con
ácidos y bases antes de la extracción (Dai y Mumper, 2010; Ignat et al., 2011; SantosBuelga et
al., 2012). El paso principal en la mayoría de los procedimientos consiste en la hidrólisis de
bases con NaOH o KOH en un rango de 2 a 10 M, usando tiempos de incubación desde unos
pocos minutos hasta 16 h, generalmente bajo una atmósfera inerte y protegida de la luz (Ignat
et al., 2011; Santos Buelga et al., 2012). Después de la hidrólisis básica, a veces se realiza una
hidrólisis ácida para liberar compuestos fenólicos unidos que no se han hidrolizado previamente
(Ignat et al., 2011). Los estudios han demostrado que la hidrólisis debe realizarse con sumo
cuidado. Como ejemplo, se ha demostrado que el ácido gálico es inestable durante la hidrólisis
alcalina de los ácidos fenólicos unidos en los alimentos vegetales (Mattila y Kumpulainen, 2002).
El uso de atmósferas inertes y la adición de antioxidantes como ácido ascórbico y EDTA se han
utilizado como precaución de rutina para mejorar la estabilidad de los ácidos fenólicos durante
la hidrólisis alcalina (SantosBuelga et al., 2012).
4.4.5 Relación sólidosolvente

La extracción de compuestos fenólicos de materiales vegetales también puede verse influenciada
por una relación sólidosolvente (Ajila et al., 2011; Dai y Mumper, 2010; Ignat et al., 2011). La
proporción de solvente a sólido debe mantenerse razonablemente alta, ya que la concentración
de polifenoles se diluye, proporcionando un mayor gradiente de concentración entre las
concentraciones dentro de las semillas y en la superficie (Shi et al., 2005). Sin embargo, se ha
encontrado un equilibrio entre el uso de relaciones sólidosolvente altas y bajas, lo que implica
un equilibrio entre altos costos, altos desperdicios de solventes y evitar los efectos de saturación,
respectivamente, para obtener un valor optimizado (Dai y Mumper, 2010) . La recuperación de
polifenoles de los productos vegetales también está influenciada por la relación muestra
disolvente. Por ejemplo, Naczk y Shahidi (2004) informaron que cambiar la relación sólido
solvente de 1:5 a 1:10 (p/v) aumentó la cantidad extraída de taninos condensados de las
semillas de colza en aproximadamente un 20 %.
4.4.6 Número de ciclos de extracción

Los ciclos de extracción generalmente se repiten varias veces y los extractos obtenidos se
combinan para aumentar la eficiencia de extracción. Por lo general, dos o tres ciclos son
suficientes, y una mayor repetición solo mejora mínimamente los rendimientos de extracción
(Santos Buelga et al., 2012). Wissam et al. (2012) determinaron el efecto de múltiples etapas
para la extracción de polifenoles y proantocianidinas de la cáscara de granada e informaron que
dos extracciones secuenciales parecen ser suficientes. El primer extracto contenía más del
80% del total de polifenoles y proantocianidinas extraíbles y el segundo contenía alrededor del
10%. Solo se encontró una pequeña cantidad de estos compuestos en el tercer y cuarto extracto,
mientras que las proantocianidinas no son detectables en el quinto extracto.
Otro ejemplo de este proceso es la eliminación de clorofila y carotoides en una primera

etapa mediante la técnica de despigmentación, donde se aplica éter de petróleo al extracto
acuoso. Este proceso se puede mejorar con la adición de 1% a 2% de ácido metafosfórico y
10% a 20% de etanol. En la segunda etapa, los polifenoles se eliminan del extracto acuoso
despigmentado con acetato de etilo en combinación con sulfato de amonio al 20%, ácido
metafosfórico al 2% y etanol al 20%. Las antocianinas se pierden en este procedimiento
porque son insolubles en acetato de etilo (Shi et al., 2005).
5. Purificación y aislamiento
Dependiendo del tipo de solvente orgánico y la proporción de agua se extrae una mezcla
de fenólicos, así como algunos compuestos no fenólicos como azúcares, glucósidos, ácidos
orgánicos, grasas, alcaloides, terpenoides, ceras, pigmentos (Azwanida, 2015 ; Dai y
Mumper, 2010; Shi et al., 2005). Por lo tanto, se requieren pasos adicionales para eliminar
esos componentes no deseados y obtener un extracto con mayor pureza (Dai y Mumper, 2010).
Después de la extracción, el solvente se evapora preferiblemente por evaporación al
vacío ya que se recomiendan temperaturas bajas (<30°C). No es aconsejable secar
completamente el extracto, ya que la disolución adicional de los compuestos del residuo
puede ser más difícil y puede ocurrir degradación. Se recomienda la adición de agua antes
de la evaporación del disolvente y la posterior liofilización del extracto acuoso obtenido
(SantosBuelga et al., 2012). En general, la eliminación del material lipoideo se puede lograr
lavando el extracto crudo con solventes no polares como hexano, diclorometano o cloroformo
(Dai y Mumper, 2010). La purificación, el fraccionamiento y la concentración de los extractos
crudos obtenidos son de gran importancia (Hogervorst et al., 2017). Las técnicas de
filtración por membrana, adsorción y cromatografía son operaciones bien conocidas y
consolidadas para el aislamiento y purificación de compuestos fenólicos (Bertin et al., 2015;
Lavelli et al., 2016; Yi et al., 2015).
5.1 Adsorción
La adsorción permite la separación de compuestos seleccionados de soluciones diluidas.
Se ha demostrado que el proceso es aplicable industrialmente debido a la capacidad y
velocidad de adsorción adecuadas, la fácil regeneración y los costos de procesamiento
relativamente bajos (Geerkens et al., 2015). También tiene ventajas como relativa simplicidad
de diseño, operación y escalamiento, alta capacidad y tasa favorable, insensibilidad a
sustancias tóxicas, no necesita el uso de solventes tóxicos y mínima degradación de los
compuestos deseados (Karakaya, 2011; Luisa Soto et al., 2011; Yi et al., 2015). Además,
en caso de presencia de carbohidratos, la filtración por membrana no es adecuada para la
separación de compuestos fenólicos, ya que los carbohidratos tienen pesos moleculares
similares a los compuestos fenólicos. En este caso, es preferible la adsorción sola o en
combinación con la filtración por membrana (Zagklis y Paraskeva, 2015). Numerosos sólidos
pueden actuar como adsorbentes, pero los más utilizados para la purificación de compuestos
fenólicos son las resinas y los carbones activados (AC).
Un método conveniente y ampliamente utilizado para recuperar polifenoles de líquidos es la

aplicación de resinas adsorbentes (Bretag et al., 2009; Luisa Soto et al., 2011; Zagklis y Paraskeva,
2015). La purificación y fraccionamiento de polifenoles por resinas se realiza comercialmente y se
están considerando nuevos desarrollos en el campo (Luisa Soto et al., 2011). Después de la unión por
adsorción de los compuestos objetivo, los componentes coextraídos, como los azúcares, se eliminan
fácilmente lavando la resina con agua (Bretag et al., 2009; Buran et al., 2014). A continuación, los
polifenoles se eluyen con etanol u otros alcoholes, como metanol o 2propanol, que pueden eliminarse
fácilmente por evaporación en condiciones suaves. Además, los polifenoles se pueden obtener por
extracción líquidolíquido usando solventes orgánicos inmiscibles en agua o por lixiviación sólidolíquido
con un solvente orgánico como etanol o acetato de etilo (Bretag et al., 2009).
Existe literatura sobre la adsorción de fenoles en resinas macroporosas sin grupos funcionales,
modificadas químicamente, reticuladas o que contienen derivados (Luisa Soto et al., 2011). En
particular, la resina macroporosa AB8 se ha utilizado ampliamente en la purificación de polifenoles
debido a su área de superficie adecuada y tamaño de poro nuclear (Yi et al., 2015). Se ha informado
sobre la adsorción de compuestos fenólicos de extractos crudos o muestras líquidas con varios tipos
de resinas (Ajila et al., 2011; Buran et al., 2014; Dai y Mumper, 2010; Datta et al., 2011). Silva et al.
(2007) optimizaron el proceso de adsorción de los compuestos fenólicos de extractos crudos de hojas
de Inga edulis sobre resinas macroporosas. Entre los cuatro tipos de adsorbentes (XAD7, XAD16,
EXA90 y EXA118) probados, la resina XAD7 dio los mejores resultados en todas las condiciones,
alcanzando 239 mg de fenoles equivalentes por resina, y XAD7. 16 los peores.
Para la adsorción de hesperidina y cianidina 3glucósido de soluciones acuosas en estireno

divinilbenceno y resinas acrílicas, EXA118 fue la más eficiente entre las 13 resinas comerciales de
calidad alimentaria probadas (Scordino et al., 2003, 2004) .
Los AC se encuentran entre los materiales adsorbentes más conocidos y aplicados principalmente
debido a su bajo costo (Kammerer et al., 2014; Luisa Soto et al., 2011). Los AC poseen una capacidad
de adsorción perfecta para compuestos orgánicos de peso molecular relativamente bajo, como los
fenoles (Dabrowski et al., 2005). Están formados por pequeñas capas de grafito hidrofóbico con
superficies desordenadas, irregulares y heterogéneas que portan grupos funcionales hidrofílicos. Las
propiedades adsorbentes de los AC dependen de su composición, propiedades fisicoquímicas y
resistencia mecánica (Luisa Soto et al., 2011).
La confiabilidad y constancia del suministro del recurso, la facilidad de activación, la capacidad, la
selectividad, la regenerabilidad y el costo, y la decisión sobre la aplicabilidad son factores importantes
para la decisión de aplicabilidad (Dabrowski et al., 2005; Luisa Soto et al., 2011 ). El carbón y los
subproductos agrícolas son fuentes convencionales de CA comerciales, y existe una búsqueda
creciente de recursos alternativos disponibles localmente. Se propusieron varios desechos agrícolas
como materia prima para producir adsorbentes de carbono, incluidos huesos, cáscaras, cubiertas y
cáscaras de frutas, cáscaras de yaca, madera, corcho, carbones de sacarosa, mazorcas de maíz,
colza y kenaf, melaza de azúcar de palma aceitera y desechos de cerezas, ciruelas, coco, albaricoque,
almendras y nueces (Luisa Soto et al., 2011).
La adsorción de compuestos fenólicos de extractos crudos o muestras líquidas con varios tipos de
resinas y AC se da en la Tabla 7.2. Solo se puede lograr un proceso de adsorción eficiente si los
sólidos adsorbentes y todos los parámetros del proceso se seleccionan y optimizan cuidadosamente.
En algunos casos, se demostró que tanto la adsorción como la elución de los polifenoles dependen en
gran medida del tipo y el pH de los disolventes utilizados, lo que afecta a los disolventes iónicos, hidrofílicos y
e interacciones hidrofóbicas del analito con la superficie adsorbente (Geerkens et al., 2015).
Por ejemplo, se ha informado que el valor del pH afectó significativamente la adsorción en la
resina de adsorción de polimetilmetacrilato para la recuperación de compuestos fenólicos del
jugo de manzana (Kammerer et al., 2007). Por el contrario, Kühn et al. (2014) informaron
que el pH no ejerció un efecto significativo sobre el comportamiento de adsorción de los
flavonoles de los residuos del procesamiento de cebolla, donde la temperatura influyó
decisivamente en la cinética de adsorción. El efecto de la temperatura varió en dependencia del individuo.
Tabla 7.2 Ejemplos de aislamiento y purificación de compuestos fenólicos por adsorción
fenólico Capacidad de
compuesto Fuente Adsorbente adsorción (mg/g) Referencias
Quercetina7,4′ Residuos del Resina acrílica 4.30 Kuhn et al.

diglucósido macroporosa (XAD7HP) 3.08 (2014)
Quercetina3,4′ procesamiento de cebollas 0.72
diglucósido 174.66
isorhamnetina 6.73
3,4′ 75.32
diglucósido
Quercetina4′
glucósido
isorhamnetina
4′glucósido
quercetina
Flavonoides Extracto de resinas macroporosas 32,26–49,75 Wu et al.
Chino (AB8, D101, X5, (2015)
baya de goji NKA, ADS7)
catecol Solución Resina hiperreticulada 125–133,33 Huang et al.
resorcinol acuosa 128,21–129,87 (2009)
antocianinas Moscadina resinas de ambarlita 16.32–27.12 Sandhu y
Jugo (FPX66, XAD Gu (2013)
Pulpa 7HP, XAD16N,
XAD1180,
XAD761)
ácido cafeico almazara carbón activo 229 Ricardo et al.
ácido vanílico desperdiciar 236 (2009)
Tirosol agua 200
catecol 399
Ácido verátrico 320
ácido cafeico almazara Derivado de cáscara de aceituna 236,28–349,92 michailof
Vanilina desperdiciar Carbón activado 141,92–204,29 et al.
ácido vanílico agua 74,49–171,46 (2008)
ácido p 46,46–104,55
hidroxibenzoico 58,33–109,85
ácido gálico
fenólico Capacidad de
compuesto Fuente Adsorbente adsorción (mg/g) Referencias
cianidina Soluciones comida comercial 12,6–42,5 para Scordino

3glucósido acuosas resinas de grado: resinas XAD et al.
Cuentas de separación (SP70) 20,3–65,8 para (2004)
Relita (EXA31, resinas EXA
EXA32, EXA45,
EXA50, EXA
90, EXA117,
EXA118)
Amberlita (XAD2,
XAD4, XAD
7, XAD16,
XAD1180)
hesperidina Soluciones comida comercial 10–80 para XAD Scordino
acuosas resinas de grado: resinas et al.
Cuentas de separación (SP70) 60–140 para EXA (2003)
Relita (EXA31, resinas
EXA32, EXA45,
EXA50, EXA
90, EXA117,
EXA118)
Amberlita (XAD2,
XAD4, XAD
7, XAD16,
XAD1180)
polifenoles Extracto de Sil fibroína 96,41–101,17 Altıok et al.
aceituna (Oleuropeína) (2008)
hojas 12.09–15.48
(Rutina)
afinidad del compuesto hacia la resina adsorbente. La adsorción de hesperidina y cianidin 3

glucósido de soluciones acuosas sobre estirenodivinilbenceno y resinas acrílicas tampoco se
vio afectada por la variación del pH, mientras que la adsorción de hesperidina aumentó con el
aumento de la temperatura para las resinas de estireno/divinilbenceno y permaneció
sustancialmente sin cambios para las acrílicas. (Scordino et al., 2003, 2004).
5.2 Cromatografía
Entre los diferentes métodos disponibles, HPLC ha dominado la separación, caracterización
y cuantificación de polifenoles en las últimas dos décadas (Kontogianni, 2014).
Aunque este método a menudo requiere mucho trabajo y consume solventes, proporciona
mayores cantidades de fracciones para el posterior aislamiento e identificación de sustancias
puras. Los sorbentes de columna que se utilizan normalmente son C18 de fase inversa, Toyopearl,
LH20, y en menor medida resina de poliamida. La columna Sephadex LH20 se usa

principalmente para el aislamiento de proantocianidinas (Dai y Mumper, 2010). El etanol, el
metanol, la acetona, el acetonitrilo y el agua y sus combinaciones se usan comúnmente como
eluyentes (Dai y Mumper, 2010; Kontogianni, 2014). Para la columna LH20, el metanol se usa
más comúnmente que el etanol para eluir compuestos que no son taninos. La acetonaagua es
un disolvente mucho mejor que el etanolagua para eluir las procianidinas de la columna,
especialmente las procianidinas poliméricas (Dai y Mumper, 2010). La acidificación de los
solventes usando ácido acético, fórmico y fosfórico es una estrategia común para suprimir la
ionización de los grupos hidroxilo fenólicos, dando formas de pico más nítidas (Kontogianni, 2014).
5.3 Filtración por membrana
La utilización de tecnologías de membrana como UF y NF para concentrar y purificar compuestos

fenólicos de corrientes acuosas también es un tema de creciente interés (Ajila et al., 2011;
Cheung and Cheung, 2005; DíazReinoso et al., 2009; Galanakis et al., 2010b, 2013; Gu et al.,
2008). La UF se usa comúnmente para separar y concentrar componentes deseables de una
mezcla de compuestos. La UF separa principalmente los compuestos en función de su tamaño
de partícula (Ajila et al., 2011). Las especies típicas que se pueden separar incluyen azúcares,
biomoléculas, polímeros y partículas coloidales. La fuerza motriz para el transporte a través de
la membrana es la diferencia de presión entre las membranas (Shi et al., 2005). En general, las
membranas de UF pueden separar moléculas con rangos de peso molecular de más de 3000 Da
hasta 100 kDa y más y, por lo tanto, el sistema puede separar fácilmente compuestos polifenólicos
(Ajila et al., 2011).
El método de separación por membrana tiene ventajas en comparación con las técnicas
convencionales de separación sólidolíquido en términos de vida más larga, mayor flujo,
resistencia a la temperatura, pH y solventes orgánicos, protocolos de limpieza mejor definidos,
bajo consumo de energía y alta selectividad (Ajila et al. , 2011; Zagklis y Paraskeva, 2015). Por
otro lado, el proceso tiene la desventaja del ensuciamiento causado por la adsorción y la
acumulación de material particulado en el límite membranasolución. La adsorción de proteínas
y otras moléculas en la superficie de la membrana afecta la retención de solutos y la tasa de flujo
de permeado (Shi et al., 2005).
Las membranas generalmente utilizadas en este proceso tienen un área de poros pequeña
por área de superficie de membrana. La elección de la membrana es una parte importante de la
UF, ya que la eficiencia depende de esta elección. Una desventaja de las membranas de UF es
que son susceptibles a defectos mecánicos como poros agrandados (Shi et al., 2005). Se han
utilizado técnicas de membrana UF para la separación y concentración de compuestos
polifenólicos del jugo de la hierba Echinacea utilizando algunas membranas disponibles
comercialmente, como polietersulfona y celulosa regenerada; a partir de semillas de uva
utilizando etanol con tasas de extracción más altas, alta selectividad de extracción, tiempo de
extracción corto y ahorros significativos en mano de obra. También se ha utilizado para pieles de almendras (Aj
UF y NF se aplican ampliamente como tecnologías de procesamiento de efluentes, que
pueden reducir la contaminación y recuperar productos útiles en un solo paso. Por ejemplo, la
UF ha logrado la reducción de DQO y la separación de compuestos valiosos como polifenoles,
grasas y azúcares de OMW centrifugados (Turano et al., 2002). Galanakis et al. (2010b)
investigaron la clarificación y la recuperación de dos ingredientes de alto valor agregado (pectina
y fenoles) de OMW. Para ello, la pectina que contiene solubles en agua
fracción del residuo insoluble en alcohol y el extracto etanólico rico en fenoles de oliva se procesaron
con cuatro tipos de UF (100, 25, 10 y 2kDa) y una membrana NF bajo presión transmembrana
óptima. La tecnología UF y NF se ha utilizado para la concentración de fenoles (Mello et al., 2010;
Murakami et al., 2011; Nawaz et al., 2006; Paun et al., 2012; Tylkowski et al., 2010), fraccionamiento
de antocianinas (Kalbasi y CisnerosZevallos, 2007), y proantocianidinas (Santamaria et al., 2002).
6. Formación de productos
Los compuestos fenólicos pueden sufrir oxidación y transformación molecular cuando se exponen
a condiciones ambientales extremas en términos de temperatura, oxígeno y luz.
Por lo tanto, la estabilización de la actividad antioxidante es muy importante para garantizar la
eficacia antes y durante las aplicaciones en alimentos, cosméticos y productos farmacéuticos, así
como después de la administración oral (Fang y Bhandari, 2010; Ibrahim, 2016). Solo una pequeña
proporción de las moléculas permanece disponible para el cuerpo, debido al tiempo de residencia
gástrico insuficiente, la baja permeabilidad y/o la solubilidad dentro del intestino, así como su
inestabilidad en las condiciones encontradas en el procesamiento y almacenamiento de alimentos
(temperatura, oxígeno, luz), o durante la administración in vivo (pH, enzimas en el tracto
gastrointestinal, presencia de otros nutrientes), todo lo cual limita la actividad y los posibles
beneficios para la salud de los componentes nutracéuticos, incluidos los polifenoles (Bartosz e
Irene, 2016; Fang y Bhandari , 2010; Tylkowski y Tsibranska, 2016). Por lo tanto, los formuladores
y fabricantes de productos deben proporcionar mecanismos que puedan mantener la forma activa
hasta el momento del consumo y entregar esta forma al objetivo fisiológico dentro del organismo,
es decir, mejorar la biodisponibilidad (Fang y Bhandari, 2010) .
La encapsulación ha sido ampliamente estudiada como una ruta para estabilizar y proteger los
compuestos bioactivos contra la oxidación, mejorar la vida útil, mejorar la solubilidad y la
biodisponibilidad durante las aplicaciones (Ibrahim, 2016). Con base en este procedimiento, los
polifenoles pueden protegerse de la degradación y oxidación por un período de tiempo más largo y
mejorar el rango de aplicaciones. Otro beneficio de la encapsulación es que el sabor desagradable,
como la astringencia, de algunos polifenoles se puede enmascarar antes de incorporarlos a los
productos alimenticios (Fang y Bhandari, 2010).
El proceso implica la creación de una barrera alrededor de un ingrediente activo, modulando
así la interacción con el medio ambiente. El material de barrera que a menudo se denomina soporte,
material de pared o agente de recubrimiento puede derivar de material polimérico natural o
modificado, como hemicelulosa, lípidos, almidón, goma o polímeros sintéticos (Ibrahim, 2016; Tuan
et al. , 2016; Tylkowski y Tsibranska, 2016). El método de encapsulación, el tipo de vehículo, el
tamaño de las partículas o la distribución del tamaño, la forma y la suavidad de la superficie exterior,
la relación entre el núcleo y el revestimiento, así como el comportamiento de hinchamiento afectan
las propiedades resultantes de las microcápsulas, como la estabilidad en el almacenamiento, la
retención del material del núcleo (encapsulación eficiencia) y liberación controlada (Saikia et al.,
2015; Tylkowski y Tsibranska, 2016).
La encapsulación de polifenoles es el foco de una serie de estudios debido a la mejora de la
estabilidad y biodisponibilidad de las sustancias activas después de la encapsulación. Algunos de
estos estudios y los métodos utilizados se resumen en la Tabla 7.3. Estos resultados son
importantes para las aplicaciones comerciales, que requieren un almacenamiento más prolongado con
Tabla 7.3 Tecnologías de encapsulación aplicadas para polifenoles
Tecnología de
encapsulación Material de recubrimiento/emulsionante polifenoles Referencias
secado por aspersión Aislados de maltodextrina y proteína Polifenoles y Roberto et al.

de soja antocianinas de (2010)
granada
secado por aspersión Maltodextrina y goma arábiga Procianidinas de Zhang et al.
semillas de uva (2007)
secado por aspersión maltodextrinas Antocianinas de zanahoria Ersus y
Stardri 10 (10DE), Glucodry negra Yurdagel
210 (20–23DE) y MDX 29 (2007)
(2831 dC)
secado por aspersión Aislado de proteína de suero orujo de arándanos Flores et al.
extracto (2014)
secado por aspersión gelatina y sacarosa Licopeno Shu et al.
(2006)
secado por aspersión Quitosano extracto de hoja de olivo Kosaraju
et al.
(2006)
Secar en frío Maltodextrina DE58 y DE Extracto de mora de los pantanos Laine et
18.5 al. (2008)
Secar en frío pululano sabdariffa de hibisco Gradinaru
L. antocianinas et al.
(2003)
Secado por atomización y maltodextrina Polifenoles del orujo Saikia et al.
secado por congelación de carambola (2015)

Secar en frío maltodextrina Vino tinto Sánchez et al.
polifenoles (2013)
Emulsión Emulsión de aceite en agua: Tween ácido cafeico Almajano et
20BSAaceite de girasol al.
(2007)
Emulsión Emulsión de aceite en agua: Tween Infusiones de té Almajano et
20BSAaceite de girasol al.
(2008)
Emulsión Emulsión de aceite en agua: Tween Ácido gálico, cate di mattia
20Aceite de oliva chin, quercetina et al.
(2009)
Emulsificación/ Emulsionantes: Span 80, Span extracto de cacao Lupo et al.
interna 85, Span 80Tween 80 y (2014)
solidificación polirricinoleato de poliglicerol
Gelificación: Alginato
Nanoemulsión Nanoemulsiones homogeneizadas a Galato de Wang et al.
alta presión formadas por diversas (2009)
cantidades de agua, aceite y epigalocatequina y curcumina
emulsionantes
actividades biológicas. Entre varias técnicas de encapsulación convencionales que se han aplicado
para compuestos bioactivos, las tecnologías de secado por congelación y atomización se han utilizado
ampliamente para la encapsulación de polifenoles.
El secado por aspersión se aplica ampliamente en la industria alimentaria, ya que es una operación
relativamente flexible, económica y continua, y conduce a la producción de partículas estables y de
alta calidad con procesos oxidativos (Ibrahim, 2016; Tuan et al., 2016) . Durante el proceso de secado
por aspersión, la solución líquida que contiene el agente de recubrimiento y las sustancias fenólicas
se secan rápidamente como resultado del contacto con el aire caliente, lo que resulta en el
atrapamiento simultáneo de los compuestos fenólicos en las moléculas más grandes (Tuan et al.,
2016) . ). El secado por aspersión es un método muy rápido debido al área de superficie muy grande
creada por la atomización de la alimentación líquida. Es un método de una sola etapa y el proceso
puede llevarse a cabo de forma continua. Los parámetros más influyentes son la geometría de la
boquilla y la viscosidad inicial de la solución (Munin y EdwardsLévy, 2011).
Los agentes de recubrimiento más comunes para la encapsulación son la goma arábiga, la
maltodextrina y el almidón modificado. Las maltodextrinas han sido consideradas como los mejores
defensores térmicos y preservaron la integridad de los polifenoles durante su encapsulación (Munin y
EdwardsLévy, 2011; Tuan et al., 2016). La cantidad de agentes de recubrimiento disponibles es
limitada, ya que deben ser solubles en agua a un nivel aceptable (Fang y Bhandari, 2010). También
se ha aplicado una combinación de agentes de recubrimiento como técnica relativamente nueva para
la encapsulación de polifenoles (Tuan et al., 2016). Por ejemplo, se ha utilizado una mezcla de
maltodextrina y goma arábiga para encapsular procianidinas de semilla de uva y galato de
epigalocatequina. La eficiencia de encapsulación para ambas aplicaciones fue del 85 % y se mejoró
la estabilidad (Munin y EdwardsLévy, 2011).
El quitosano es un polisacárido lineal que también se ha utilizado como agente de recubrimiento para
la encapsulación de extracto de hojas de olivo mediante secado por aspersión (Kosaraju et al., 2006).
También se ha introducido el uso de fibras de fruta como agente de recubrimiento para la
encapsulación, por ejemplo, la aplicación de fibra de fruta cítrica para bioactivos extraídos de Hibiscus
Sabdariffa L (Chiou y Langrish, 2007). Otro agente de recubrimiento utilizado con éxito para la
encapsulación de polifenoles es la emulsión de proteínas y lípidos (caseinato de sodio y lecitina de
soja), que se ha aplicado en el secado por aspersión de extracto de semilla de uva, extracto de
polifenoles de manzana y extracto de hoja de olivo (Kosaraju et al. , 2008).
El secado por aspersión es un método flexible y de bajo costo, que conduce a la producción de
partículas estables y de alta calidad, lo que convierte a esta técnica en la más utilizada en la industria
alimentaria (Munin y EdwardsLévy, 2011). Sin embargo, el proceso tiene desventajas como la
producción de microcápsulas no uniformes, la limitación en la elección de los materiales de
recubrimiento, la producción de polvos demasiado finos que requieren un procesamiento adicional y
la posible desnaturalización de los polifenoles (Mahdavi et al., 2014; Shi et al., 2005) . ). Cuando el
calor es bastante alto y el producto se expone durante un período de tiempo prolongado, los polifenoles
pueden perder su actividad biológica (Shi et al., 2005). Ersus y Yurdagel (2007) determinaron que las
temperaturas de entrada de aire más altas (>160–180 °C) causaron más pérdidas de antocianinas
para el secado por aspersión de antocianinas de zanahoria negra. En este sentido, se prefiere la
liofilización (también denominada liofilización o criodesecación) para muchas sustancias inestables y
sensibles a la temperatura (Ibrahim, 2016). Saikia et al. (2015) demostraron que la eficiencia de
encapsulación del proceso de liofilización (78 %–97 %) también fue mayor que la del secado por
aspersión (63 %–79 %) en su estudio para la encapsulación de polifenoles del orujo de carambola.
La tecnología de emulsión generalmente se aplica para la encapsulación de compuestos

bioactivos en soluciones acuosas, que pueden usarse directamente en estado líquido o pueden
secarse para formar polvos después de la emulsificación. Por lo tanto, en realidad es parte del
proceso de encapsulación (Fang y Bhandari, 2010). Las microemulsiones son dispersiones
termodinámicamente estables, transparentes, de baja viscosidad e isotrópicas con un tamaño de
partícula de 5 a 100 nm, que consisten en aceite y agua estabilizadas por una película interfacial
de moléculas de surfactante, generalmente junto con un cosurfactante. Han encontrado aplicación
en una amplia gama, como la industria farmacéutica y la recuperación de petróleo, pero su
aplicación en los sistemas alimentarios se ha visto obstaculizada por los tipos de tensioactivos
permitidos para su uso en alimentos (Flanagan y Singh, 2006). Para obtener una solución
cinéticamente estable, comúnmente se agregan estabilizadores como emulsionantes o modificadores
de textura en los sistemas de emulsión (Fang y Bhandari, 2010).
La mayoría de los polifenoles suelen tener una biodisponibilidad baja cuando se consumen
como compuestos libres, principalmente debido a la imposibilidad de mantener la forma molecular
activa hasta el momento del consumo y también a un tiempo de residencia gástrico insuficiente
(Tylkowski y Tsibranska, 2016). La encapsulación permite una solución a este problema mediante
una estabilidad mejorada y una liberación controlada de los compuestos. Las investigaciones sobre
la biodisponibilidad de los polifenoles encapsulados se refieren principalmente a estudios in vitro
que mejor estimulan la situación in vivo esperada (Arulmozhi et al., 2013; Coradini et al., 2014;
Flores et al., 2015; Gavini et al., 2005; Saikia et al., 2015; Zheng et al., 2011), o se realizan más
estudios in vivo sobre la eficiencia de diferentes sistemas de administración para mejorar la
biodisponibilidad oral in vivo y la eficacia de los nutracéuticos (Aqil et al., 2013; Ting et al., 2014).
7. Conclusión
La creciente demanda de recuperación de polifenoles a partir de materiales vegetales, subproductos
y desechos fomenta la creciente investigación de métodos de recuperación convenientes. La
recuperación de compuestos fenólicos de los materiales vegetales está influenciada por las
condiciones del proceso, como la temperatura, el tiempo, la exposición al oxígeno y la luz, el pH, el
tipo de solvente, la relación sólido:solvente, así como las características de la muestra, como la
matriz vegetal y las partículas. tamaño, que refleja las acciones conflictivas de solubilización y
degradación del analito por oxidación. Por lo tanto, es de vital importancia seleccionar métodos
eficientes en cada etapa del proceso de recuperación y mantener la estabilidad de los compuestos fenólicos.
En este capítulo se resumen las técnicas clásicas para la recuperación de compuestos fenólicos
que involucran pretratamiento macroscópico, separación de macro y micromoléculas, extracción,
aislamiento y purificación, y formación de productos, con énfasis en los subproductos y desechos
como fuentes. Aunque las técnicas clásicas tienen varios inconvenientes, como la necesidad de
una gran cantidad de disolventes, un tiempo de extracción prolongado, una selección limitada de
disolventes y la posible degradación de los compuestos objetivo, todavía se utilizan ampliamente,
siendo procedimientos bien establecidos con una recuperación mayormente buena de Compuestos
fenólicos. Sin embargo, para cada compuesto objetivo específico y materia prima, se requiere una
investigación sistemática relacionada con el diseño y la optimización del proceso.
condiciones que involucran todas las etapas de recuperación. Es probable que la investigación futura
de la recuperación de polifenoles se centre en el desarrollo de técnicas eficientes y de bajo costo
junto con las tecnologías emergentes ya aplicadas.
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Tecnologías emergentes para

la extracción de polifenoles de 8
fuentes naturales
Richard G. Maroun1, Hiba N. Rajha1,4, Nada El Darra2, Sally El Kantar1,4,
Stéphanie Chacar1, Espérance Debs3, Eugène Vorobiev4, Nicolas Louka1
1Université SaintJoseph, Beirut, Líbano; 2Universidad Árabe de Beirut, Beirut,
Líbano; 3Universidad de Balamand, Koura, Líbano; 4Sorbonne Universités,
Université de Technologie de Compiègne, Compiègne, Francia
1. Introducción
Los compuestos fenólicos son los metabolitos secundarios más comunes en las plantas y
contribuyen principalmente a los mecanismos de supervivencia (Cheynier et al., 2013). Su
distribución cuantitativa es variable dependiendo no solo del tipo de planta sino también del
órgano de la planta, y eso se debe a varios factores que incluyen la genética, la madurez
y las condiciones climáticas ( Pimpão et al., 2013). Ubicuos en las plantas, los compuestos
fenólicos constituyen un vínculo entre el organismo y su entorno biológico, y también
exhiben funciones defensivas contra la radiación UV, el estrés oxidativo, los patógenos y
otros factores estresantes (Bhattacharya et al., 2010) . Durante las últimas décadas, los
científicos reconocieron que el papel de los compuestos fenólicos no se limita al color,
sabor, olor, amargura y astringencia de los alimentos. Gracias a las intensas investigaciones
que se realizan anualmente, las matrices ricas en polifenoles han sido clasificadas como
alimentos nutracéuticos, debido a sus beneficios medicinales y para la salud (Pandey y
Rizvi, 2009). Se ha comprobado que los compuestos fenólicos poseen propiedades
fisiológicas que favorecen los efectos antidiabéticos, antialérgicos, antimicrobianos,
antitrombóticos, antiinflamatorios, anticancerígenos, antihipertensivos y antiartríticos de
nuestro organismo, en especial que se comportan como poderosos antioxidantes que
protegen a nuestro organismo contra los efectos deletéreos de la oxi gen (Conforti et al.,
2008; Hanhineva et al., 2010). Las frutas, verduras, cereales y bebidas como el vino, el té,
la sidra y la cerveza forman parte de la dieta alimentaria rica en polifenoles (Pandey y Rizvi,
2009). Estructuralmente, los compuestos fenólicos, también conocidos como moléculas
bioactivas, pertenecen a varias categorías en función de la naturaleza química de sus
grupos funcionales. Se caracterizan por una gran diversidad desde moléculas fenólicas
simples de bajo peso molecular hasta compuestos altamente polimerizados (Balasundram
et al., 2006). Sin embargo, todas las clases tienen en común el(los) anillo(s) de benceno
que llevan uno o más grupos funcionales hidroxilo cuyo número ejerce un impacto
importante en varios mecanismos de su actividad antioxidante. Otra característica de los
compuestos fenólicos es su presencia como conjugados con los siguientes elementos
estructurales: mono y polisacáridos, aminas, lípidos y ácidos carboxílicos y orgánicos (Ignat et al., 2011

la distinción entre compuestos flavonoides y no flavonoides (De Oliveira et al., 2014). Los
flavonoides representan una gran familia de más de 4000 variedades de metabolitos secundarios
vegetales ubicuos. Tienen un origen biosintético común que posee, por lo tanto, el mismo
esqueleto básico con 15 átomos de carbono que consta de dos unidades aromáticas. Se dividen
además en cinco subclases que incluyen flavonoles, flavonas, antocianinas, catequinas y
flavononas (Fang et al., 2007). En cuanto a los compuestos no flavonoides, no tienen un
esqueleto de “flavonas” (D'Archivio et al., 2007). Incluyen ácidos fenólicos (p. ej., ácido cafeico y
ácido cumárico) así como estilbenos. Además, los compuestos fenólicos son solubles o
insolubles. Por lo tanto, su extracción de la matriz, su destino metabólico en el tracto
gastrointestinal y los efectos fisiológicos de cada grupo están fuertemente relacionados con su
solubilidad (Mota et al., 2008).
La localización de los compuestos fenólicos en las células vegetales es diversa. Por ejemplo, los
fenoles, flavonoides y taninos simples de bajo y mediano peso molecular no se unen a los
componentes de las membranas celulares de las plantas; por lo que son consideradas como
moléculas solubles. En cuanto a los compuestos insolubles, están constituidos principalmente
por compuestos fenólicos de bajo peso molecular, taninos condensados y ácidos fenólicos. Estos
compuestos insolubles se unen a polisacáridos o proteínas de la pared celular formando
complejos estables insolubles (Giada, 2013). Teniendo en cuenta todos sus beneficios, la
recuperación de compuestos fenólicos a partir de alimentos vegetales procesados se está
convirtiendo en una necesidad urgente, especialmente porque los subproductos producidos son
fuentes ricas en dichos compuestos bioactivos (Balasundram et al., 2006) . Además, su
extracción es importante para aliviar los alarmantes problemas ambientales causados por las
enormes cantidades de desechos que producen las industrias de procesamiento de alimentos (Rajha et al., 201
Entre varias técnicas de extracción, la recuperación sólidolíquido de compuestos fenólicos
es el método convencional y más utilizado (Aguilera y Stanley, 1999). En la forma más simple
de este proceso, la matriz y el solvente están bien mezclados.
Luego, tiene lugar una serie de procesos sucesivos, reflejando la interacción entre el sólido y el
solvente. Las variables que influyen en el procedimiento de extracción son tantas, entre las
cuales, la naturaleza del solvente, la temperatura, el tiempo, la afinidad molecular entre el
solvente y el soluto, la relación líquidosólido y el tamaño de partícula (Azmir et al . al., 2013). Su
optimización es imprescindible en interés de la cantidad y calidad deseada de los compuestos
recuperados (Spigno y De Faveri, 2007; Rajha et al., 2013). No obstante, la toxicidad, la
seguridad ambiental y la factibilidad financiera son los tres factores principales a tener en cuenta
al elegir el solvente conveniente (Silva et al., 2007).
A pesar de que la extracción sólidolíquido es un proceso común, presenta varios

inconvenientes como la pérdida de algunos compuestos, el consumo masivo de solventes
orgánicos, la baja eficiencia de producción y el alto consumo de tiempo y energía debido al
calentamiento prolongado ( Yammine et al., 2016). Por lo tanto, las tecnologías emergentes se
concibieron para contrarrestar estos graves problemas. Los más destacados se describen a
continuación: extracción de fluidos supercríticos y subcríticos, campos eléctricos pulsados (PEF),
descargas eléctricas de alto voltaje, ultrasonidos, infrarrojos (IR), microondas, procesamiento a
alta presión, soplado por explosión, caída de presión controlada instantánea (DIC). ), e
intensificación de la vaporización por descompresión al vacío (IVDV).
Tecnologías emergentes para la extracción de polifenoles de fuentes naturales 267
2. Tecnologías emergentes 2.1

Extracción con fluidos supercríticos
La extracción con fluidos supercríticos es una tecnología verde utilizada desde mediados de
la década de 1980 como un método alternativo a la extracción con solventes convencional en
la recuperación de extractos de plantas que contienen polifenoles. Es una técnica
ambientalmente segura que ofrece varias ventajas como aumentar la selectividad hacia ciertos
compuestos, así como disminuir el uso de solventes orgánicos (De Cássia Rodrigues Batista
et al., 2015). Este procedimiento se ha aplicado a más de 300 especies de plantas (Machado et al., 2013)
La extracción con fluidos supercríticos es el proceso de separar un componente (la hormiga
extractora) de otro (la matriz) utilizando fluidos supercríticos (Sapkale et al., 2010). El solvente
en estado supercrítico más utilizado es el dióxido de carbono (CO2) ya que tiene condiciones
críticas moderadas (304.2K, 7.38MPa) y es un solvente incoloro, inodoro, no tóxico, no
inflamable, seguro, de alta pureza, económico y fácil de eliminar de los solutos (Paes et al.,
2014). Las condiciones de extracción del CO2 supercrítico están por encima de la temperatura
crítica de 31°C y la presión crítica de 74 bar (Yen et al., 2015). Una de las principales ventajas
de los disolventes de temperatura crítica baja, en comparación con los disolventes líquidos
convencionales, es que funcionan a temperaturas moderadas evitando la degradación de los
compuestos térmicamente lábiles. Además, ofrecen una fácil separación del extracto (da Silva
et al., 2016). Los fluidos supercríticos se han aplicado principalmente para la extracción de
compuestos valiosos de semillas, hojas, frutos, raíces, flores, rizomas y corteza.
Esta técnica permite la extracción de diferentes compuestos bioactivos que incluyen
triglicéridos, ácidos grasos, alcoholes grasos, terpenoides, fitoesteroles, tocoferoles,
tocotrienoles y fenoles obtenidos de diferentes matrices vegetales (de Melo et al., 2014 ). El
sistema de extracción de fluido supercrítico está compuesto por una bomba para el CO2 y
una celda de presión para contener la muestra. El proceso consiste en calentar el CO2 por
encima de los 870 °F y bombearlo por debajo de los 1100 psi, entre 6000 y 10 000 psi. El CO2
supercrítico se puede describir mejor como una niebla densa cuando el CO2 se usa en un
estado líquido denso. El líquido se bombea a una zona de calentamiento, donde se calienta a
condiciones supercríticas. Luego, pasa al recipiente de extracción, donde se difunde
rápidamente en la matriz sólida y disuelve el material a extraer. El material disuelto se barre
desde la celda de extracción hacia un separador a menor presión y el material extraído se
sedimenta. Luego, el CO2 puede enfriarse, recomprimirse y reciclarse, o descargarse a la
atmósfera. El CO2 a baja presión suele ser el mejor método para producir extractos botánicos
de alta calidad (Sapkale et al., 2010). La extracción con CO2 supercrítico demostró ser una
técnica eficaz en la extracción de polifenoles (principalmente galato de epigalocatequina
[EGCG]) de hojas de té frescas congeladas en comparación con la extracción con disolvente
convencional, con 722 mg de EGCG/g de sólidos extraíbles para CO2 supercrítico frente a
solo 54 mg de EGCG/g utilizando la extracción convencional (Gadkari et al., 2013). Es
probable que muchos parámetros afecten la eficiencia de la extracción con CO2 supercrítico,
como la temperatura, la presión, el codisolvente y el tiempo de extracción (Junior et al.,
2014). Se observó una reducción en la solubilidad del soluto al aumentar moderadamente la
temperatura. Sin embargo, un aumento notable de la temperatura aceleró la transferencia de
masa y mejoró el rendimiento de extracción (Wang et al., 2008a). El estudio del efecto de la
temperatura (40, 50 y 60°C) de la extracción con CO2 supercrítico de compuestos fenólicos de
las hojas de menta verde dieron el mayor rendimiento a 200 bar y 60 °C (Ansari y
Goodarznia, 2012). La mayoría de los estudios indicaron que un aumento en la presión de
extracción del CO2 supercrítico condujo a un aumento en la cantidad de compuestos
bioactivos extraídos (Shilpi et al., 2013; da Silva et al., 2016; Bimakr et al., 2016). En 2014,
Da Porto comparó el uso de dos codisolventes para la extracción con CO2 supercrítico de
polifenoles del orujo de uva. Se utilizó agua y etanol como codisolventes al 15% (p/p), a
diferentes presiones y tiempos. Este estudio sugirió un método alternativo de extracción
mediante la combinación de CO2 supercrítico con un 15 % de agua como codisolvente,
seguido de CO2 supercrítico con un 15 % de EtOH. Este procedimiento proporcionó los
mejores resultados al permitir obtener el mayor rendimiento fenólico de 68 g/kg a partir del
extracto de orujo de uva (Da Porto et al., 2014). Se utilizó un diseño de BoxBehnken para
optimizar las condiciones de extracción de CO2 supercrítico, como la presión de extracción
(100–200 bar), la temperatura (40–60 °C), el codisolvente (etanol) y el caudal (1–3 g/min)
para la maximización del rendimiento de extracción de polifenoles de hojas de té frescas. El
mayor contenido de polifenoles de 131,24 mg de GAE/100 mL se obtuvo con las condiciones
óptimas de CO2 supercrítico de 188 bar, 50 °C y un caudal de codisolvente de 2,94 g/min
(Maran et al., 2015). Bimakr estudió el efecto de combinar una técnica de cambio de presión
con fluidos supercríticos para la extracción de compuestos fenólicos de semillas de melón de invierno (Bim
La eficiencia de la extracción con fluido supercrítico en términos de cantidad y calidad del
extracto se ha mejorado significativamente, con un tiempo de aplicación más corto. El
mayor contenido fenólico 235,7 mg/g se obtuvo en las siguientes condiciones óptimas:
181,35 bar de presión, 9,93 min de tiempo de retención y 50,14 min de extracción continua.
La extracción de polifenoles de semillas de uva blanca utilizando CO2 supercrítico que
contiene diferentes porcentajes de mezclas de etanol y agua como codisolvente se llevó a
cabo a 40 °C. Se utilizó un diseño experimental de BoxBehnken para optimizar las variables
de proceso: presión (80, 100, 120 bar), caudal de CO2 (2, 4 y 6 kg/h) y porcentajes de
venteo de cosolve (10, 15 y 20 % p/p). El contenido fenólico más alto de 7132 mg GAE/100
g de materia seca (MS) se obtuvo con las condiciones óptimas de extracción de 80 bar de
presión, un caudal de CO2 de 6 kg/h y 20 % (p/p) de codisolvente (Da Porto y Natolino,
2017). ). También se investigó el CO2 supercrítico para la extracción de compuestos
antioxidantes de los pétalos de Crocus sativus de los residuos de la industria del azafrán.
El mejor contenido de fenoles totales de 1423 mg/100 g se logró con las siguientes
condiciones óptimas: una temperatura de 62 °C, una presión de 164 bar y un tiempo de 47
min ( AhmadianKouchaksaraie y Niazmand, 2017). Por otro lado, el tratamiento con CO2
supercrítico mejoró la extracción de polifenoles de semillas de especies de Opuntia en
alrededor de un 2,5% en comparación con la extracción con hexano. Además, las
actividades antioxidante y antimicrobiana del extracto de CO2 supercrítico mostraron un
alto porcentaje de inhibición (Koubaa et al., 2016a).
2.2 Extracción subcrítica
2.2.1 Extracción de agua subcrítica
La extracción con agua subcrítica es una técnica utilizada para mejorar la extracción de
compuestos fenólicos de frutas o vegetales de jardín altamente pigmentados y sus
subproductos. El proceso de esta técnica consiste en tratar las frutas o verduras enteras
y sus subproductos con agua a temperaturas elevadas y presiones por debajo del punto
crítico de agua para extraer los compuestos fenólicos para su posterior recuperación.
La extracción con agua subcrítica es una extracción con líquido a presión, que utiliza agua
como disolvente. El valor de la presión varía entre 4 y 20 MPa, lo que permite que el
disolvente permanezca en su estado líquido incluso por encima de su temperatura de
ebullición. Las condiciones subcríticas de temperatura y presión de extracción del agua
aumentan la transferencia de masa y la tasa de extracción, forzando la difusión del líquido
en la matriz sólida, lo que mejorará la solubilidad del analito (Wijngaard et al., 2012). La
extracción de agua subcrítica se puede aplicar de manera eficiente para el aislamiento de
antocianinas y otros compuestos fenólicos de frutas o verduras (King y Grabiel, 2007). Se
investigó la extracción con agua subcrítica para extraer polifenoles de Terminalia chebula
Retz. En particular, resultó efectivamente en la recuperación de una cantidad considerable
de compuestos fenólicos con alta actividad antioxidante, en comparación con la extracción
con agua caliente y la extracción Soxhlet con etanol (Rangsriwong et al., 2009). Se utilizó
un diseño de BoxBehnken para optimizar las condiciones de extracción de agua subcrítica,
como la temperatura (120–160 °C), el tiempo de extracción (20–60 min) y la relación agua/
sólido (20–40 ml/g) para la maximización del rendimiento de extracción de polifenoles de
pétalos de C. sativus . El mayor contenido de polifenoles de 1616 mg/100 g se obtuvo con
las siguientes condiciones óptimas de extracción con agua subcrítica: una relación agua/
sólido de 36 ml/g, una temperatura de 159 °C y un tiempo de extracción de 54 min
( Ahmadian Kouchaksaraie et al., 2016). También se realizó una extracción con agua
subcrítica para mejorar la recuperación de polifenoles del orujo de uva. La extracción con
agua subcrítica permitió la obtención de extractos con polifenoles, flavonoides y actividad
antioxidante significativamente más altos en comparación con los métodos convencionales
(Aliakbarian et al., 2012). También se investigó la extracción de agua subcrítica en semillas
de cilantro (Coriandrum sativum L.). Se utilizó un diseño experimental de BoxBehnken
para la extracción de fenoles a diferentes temperaturas (100200 °C), presiones (3090
bar) y tiempos de extracción (1030 min). El mejor contenido fenólico de 1001 mg/100 g
PS se obtuvo a 100,5 °C, con una presión de 87,6 bar y un tiempo de extracción de 10 min
(Zeković et al., 2016). También se optimizó la extracción con agua subcrítica de los
polifenoles del polvo de hierbas de salvia (Salvia officinalis L.) y se obtuvo el mejor
contenido fenólico de 7,98 g GAE/100 g cuando la temperatura era de 201,5 °C, el tiempo
de extracción de 15,8 min y el disolvente de extracción adoptado. era agua pura (Pavlić et
al., 2016). También se demostró que la extracción con agua subcrítica es más eficaz para
la recuperación de polifenoles del polvo de hierbas de Arctostaphylos uvaursi en comparación con la
La extracción con agua subcrítica permitió recuperar el 91,98 % del resveratrol de las
pepitas de uva aplicando las siguientes condiciones óptimas: una presión de extracción de
1,02 MPa, una temperatura de 152,32 °C, un tiempo de 24,89 min y una relación sólido
disolvente de 1:15 g/ml (Tian et al., 2017). MinJung et al. realizaron una ampliación de la
extracción de agua subcrítica (escala 8L) . (2016), para la comercialización del proceso
que extrae flavonoides antioxidantes de subproductos agrícolas como Citrus unshiu
Markovich. El rendimiento de extracción de flavonoides recuperados fue del 96 %, similar
al obtenido a partir de la extracción con agua subcrítica a escala de laboratorio. Esta
técnica demostró ser eficiente a escala industrial. La extracción de agua subcrítica ofrece
así una alternativa adecuada, segura, rentable y ambiental a la convencional.
ya que aprovecha las propiedades especiales del agua supercrítica en condiciones de alta
temperatura y presión (100–374 °C, >50 bar) para extraer analitos no polares (Gbashi et al.,
2017).
2.2.2 Extracción de dióxido de carbono subcrítico
Se aplicó con éxito un enfoque reciente en la extracción subcrítica usando un fluido subcrítico
o gas licuado, más comúnmente dióxido de carbono. Se utilizó dióxido de carbono subcrítico
para valorizar subproductos industriales como los orujos. El dióxido de carbono subcrítico
combinado con etanol como codisolvente se investigó como técnica de extracción de
polifenoles de pulpa de manzana y melocotón. Se determinó el estudio de los efectos de la
presión (20–60MPa), la temperatura (40–60°C), la concentración de etanol (14–20wt%) y el
tiempo de extracción (10–40min). Los mejores rendimientos fenólicos fueron 0,47 y 0,26 mg
de GAE/g de muestra para orujo de manzana y melocotón, respectivamente, obtenidos con
el tiempo de extracción óptimo de 40 min y un disolvente compuesto por etanol al 20 % para
ambos orujos. La presión y la temperatura óptimas fueron de 54,6 a 57 MPa y de 55,7 a 58,4
°C para la pulpa de manzana, y de 50,6 a 51 MPa y de 50,9 a 52,3 °C para la pulpa de
durazno (Adil et al., 2007). En 2008, Bleve et al. desarrolló un nuevo método para la
purificación de antocianinas de extractos de piel de uva combinando una matriz líquida
compuesta por una solución de agua/alcohol etílico acidificada con ácido trifluoroacético al
0,2% con dióxido de carbono subcrítico. Esta técnica fue eficiente con un rendimiento de
antocianina de alrededor del 85 % en comparación con el contenido inicial de antocianina,
usando las siguientes condiciones de proceso optimizadas: una presión de 100–130 bar; una
temperatura de 30–40°C; un pH de la matriz líquida de 2 a 4; un porcentaje de alcohol etílico
en la matriz líquida del 25% al 30%; un caudal de CO2 de 25–50 ml/min; y una relación flujo
de matriz líquida/flujo de CO2 de 3% a 10% (Bleve et al., 2008). La extracción con CO2
subcrítico (baja temperatura, baja presión) lleva más tiempo y produce rendimientos menores
en comparación con la extracción supercrítica, pero retienen los aceites esenciales, los
terpenos y otros químicos sensibles dentro de la planta. El principal inconveniente de la
extracción de dióxido de carbono líquido es que la técnica se limita a compuestos menos
polares. No extraerá los compuestos solubles en metanol o mezclas acuosas de alcohol,
incluida la importante clase de flavonoides que presentan actividades biológicas reconocidas (Herrero et al.,
2.3 Electrotecnologías
2.3.1 Campos eléctricos pulsados
El tratamiento con PEF es una técnica no térmica capaz de provocar la electroporación de

membranas y daños en los tejidos biológicos por la corriente que los atraviesa (Vorobiev y
Lebovka, 2008). La electroporación se usa en medicina para electroquimioterapia para
mejorar la administración de fármacos a las células cancerosas (Serša et al., 1995); en
tecnología de alimentos para esterilización, pasteurización y tratamiento de agua mediante
desactivación microbiana (Teissié et al., 2002; Lebovka y Vorobiev, 2004) y para el proceso
de electrotransferencia de genes de bacterias, levaduras y plantas (Fromm et al., 1985;
Chassy et al., 1988; Ganeva et al., 1995; Xue et al., 1999). La aplicación de un campo
eléctrico externo a través de una membrana biológica crea una acumulación de carga y un
Figura 8.1 Mecanismos de acción de los PEF y descargas eléctricas de alto voltaje.
potencial transmembrana capaz de causar electropermeabilización cuando se excede un valor

umbral de alrededor de 0,21V (Fig. 8.1). La membrana se carga y polariza mejorando la
desestabilización temporal y la creación de poros. Posteriormente, se produce la expansión y
agregación de poros antes de que éstos se liberen (Teissié et al., 1999).
Los PEF tienen muchas aplicaciones industriales, como la conservación de jugos de frutas (Clark,
2006), pasteurización de leche (Bendicho et al., 2002), mejora del proceso de extracción de aceites
(Guderjan y Knorr, 2005), compuestos intracelulares (Balasa y Knorr, 2006 ) y jugo de frutas
(Flaumenbaum, 1968), aceleración de la deshidratación de vegetales (Angersbach y Knorr, 1997)
y carne (Topfl y Heinz, 2007). Es probable que muchos parámetros afecten la eficiencia de los
PEF, como la intensidad del campo eléctrico, la forma de onda, la amplitud de los pulsos, su
duración, su forma, los intervalos entre ellos y su número (Canatella et al., 2001) . Se aplican
pulsos de corta duración (de micro a milisegundos) de intensidades de campo eléctrico moderadas
o altas (0,5–10 kV/cm) entre dos electrodos en una cámara de tratamiento en modo discontinuo o
continuo (Bobinait et al., 2014) . Los pulsos son entregados por un generador compuesto por un
cargador para convertir la corriente alterna en corriente continua (Puértolas et al., 2012). El diseño
de Box– Behnken se utilizó para optimizar los parámetros del PEF (intensidad del campo eléctrico,
duración del pulso y número de pulsos) para maximizar el rendimiento de extracción de polifenoles
de las hojas de té frescas. El mayor rendimiento de polifenoles del 32,5% se obtuvo con las
condiciones óptimas de PEF de 1,1 kV/cm de intensidad de campo, 0,1×10−3 s de duración del
pulso y número de pulsos igual a 50 (Zderic y Zondervan, 2017). También se demostró que los
PEF son un proceso no térmico para la extracción de polifenoles de las hojas de té frescas, ya que
no mostró más de 10 °C de aumento de temperatura durante toda la operación.
Además, el rendimiento de la extracción de polifenoles dependía de la intensidad del campo

eléctrico y la duración del procesamiento. Una intensidad de campo eléctrico moderada de 0,4 kV/
cm y un tiempo de tratamiento de 2,5 s dio el mismo rendimiento de polifenoles (27 %) que el
obtenido con un campo eléctrico mayor de 0,9 kV/cm y un tiempo de tratamiento más corto de 1,5 s (Zderic y
Zondervan, 2016). Los PEF también se utilizaron como pretratamiento para el prensado
para mejorar la extracción de polifenoles de la biomasa verde de colza (tallos). El rendimiento
de jugo aumentó de 34% a 81% bajo 10 bar de compresión y las siguientes condiciones
óptimas de PEF: E=8 kV/cm y tcampo eléctrico pulsado =2ms. El contenido total de
polifenoles aumentó significativamente hasta 0,48 g GAE/100 g MS (Yu et al., 2016). La
densificación y el pretratamiento con PEF permitieron la valorización del orujo de uva
fermentado de baja humedad. Una posterior extracción hidroalcohólica a diferentes
temperaturas permitió evaluar el contenido de polifenoles y la cinética de extracción. En los
parámetros óptimos de PEF; intensidad de campo eléctrico E=1,2 kV/cm; entrada de energía
= 18 kJ/kg y densidad = 1,0 g/cm3, el contenido fenólico total mejoró y los PEF mostraron
una alta selectividad hacia las antocianinas (Brianceau et al., 2015). Por otro lado, el
tratamiento con PEF mejoró más de ocho veces el contenido fenólico total de los extractos
de corteza de abeto de Noruega sin afectar la estructura de la madera (Bouras et al., 2016).
PEF también mostró una alta eficiencia en la mejora de la extracción de polifenoles durante
la vinificación del vino tinto. Vitis vinífera L. var. Las uvas tratadas con FEP de Syrah,
Tempranillo y Garnacha a 5kV/cm, mostraron un aumento significativo en la intensidad del
color y la extracción de polifenoles totales en la solución de etanol después de 2h (Saldaña et al., 2017) .
2.3.2 Descargas eléctricas de alto voltaje

El tratamiento por descarga eléctrica de alta tensión es una electrotecnología capaz de
provocar daños estructurales en el material tratado, favoreciendo así el proceso de
extracción, por la ruptura eléctrica que se produce en el agua. La primera falla eléctrica
natural vista por el ser humano fue la iluminación, y su origen eléctrico fue descubierto por
Benjamin Franklin en 1753. Alrededor de 50 años después, Humphry Davy produjo la
primera falla eléctrica artificial (Hnatiuc, 2002; GrémyGros et al., 2009 ) . Las descargas
eléctricas de alto voltaje tienen muchas aplicaciones, como tratamiento de agua, trituración
de partículas, degradación de compuestos orgánicos (Sugiarto y Sato, 2001), extracción de
compuestos solubles (Vishkvaztzev et al., 1998; Barskaya et al., 2000) y microorganismos.
' inactivación (Zuckerman et al., 2002). Cuando se aplica un alto voltaje a través de los
electrodos de la aguja, se produce la aceleración de los electrones, lo que provoca la
excitación de las moléculas de agua y la creación de una avalancha de electrones. Este
fenómeno es acelerado por las burbujas de aire producidas por el calentamiento local, o
presentes originalmente en el líquido (Alkimov et al., 1971). Si la intensidad del campo
eléctrico es suficiente, la serpentina se propaga del electrodo positivo al negativo induciendo
la ruptura eléctrica en el agua, acompañada de ondas de choque, radiación ultravioleta y producción de es
(Vitkovitsky, 1987; Sun et al., 1998). La aplicación de descargas eléctricas de alto voltaje
resultó en un daño estructural macroscópico por la fragmentación mejorada de partículas
de muchos materiales estudiados, como semillas de uva y sarmientos de vid ( Boussetta y
Vorobiev, 2014; Rajha et al., 2015). Se diseñó y utilizó un sistema continuo de descargas
eléctricas de alto voltaje para la optimización de la extracción de polifenoles a partir de
cáscaras de granada mediante la metodología de superficie de respuesta (RSM) (diseño de
BoxBehnken). El rendimiento de polifenoles recuperados fue de 196,7±6,4 mg/g bajo los
parámetros optimizados de descarga eléctrica de alto voltaje: un caudal de 12 ml/min, una
intensidad de campo eléctrico de 29 kV/cm y una relación líquidosólido de 35 ml/min. g (Xi et al., 2017). E
RSM llevó a cabo la optimización de la recuperación de polifenoles de los raspones de uva. Se

estudiaron los parámetros experimentales (tiempo de tratamiento, pH y concentración de etanol)
para maximizar la recuperación de flavan3oles, flavonoles y estilbenos. En comparación con la
extracción hidroalcohólica tradicional, las descargas eléctricas de alto voltaje (pH = 2,5; tiempo =
4,0 ms; etanol = 50 %) mejoraron la recuperación total de polifenoles en un 35 % debido a la
mejora de la extractabilidad de los flavan3oles y de los flavanoles. Sin embargo, las descargas
eléctricas de alto voltaje fueron menos eficientes en la recuperación de estilbenos (Brianceau et al., 2016).
2.4 Ultrasonidos
La extracción asistida por ultrasonido se usa comúnmente hoy en día en la tecnología de los
alimentos como sustituto de la técnica de extracción convencional, para mejorar la recuperación
de compuestos bioactivos a partir de materiales vegetales (Chemat y Khan, 2011). Esta técnica
se ha aplicado en varios alimentos o subproductos ricos en polifenoles, como uvas (Carrera et
al., 2012), espinacas (Altemimi et al., 2015), posos de café (AlDhabi et al., 2017), duraznos y
calabazas (Altemimi et al., 2016). La extracción asistida por ultrasonido consiste en transmitir
radiación ultrasónica en diferentes tipos de dispositivos como baños de agua, sondas,
sonorreactores y cuernos de microplaca (Tadeo et al., 2010). La energía derivada de las ondas
sonoras que se propagan en el medio líquido (con frecuencias superiores a 20kHz) facilita la
extracción de compuestos bioactivos de la muestra (Carrera et al., 2012). Siguiendo la propagación
de las ondas ultrasónicas, ocurren alternativamente dos ciclos, un ciclo de alta presión (llamado
compresión) y un segundo ciclo de baja presión (llamado expansión), luego la serie de esos ciclos
crea una presión acústica (Fig. 8.2 ) ( Wu et al., 2012). Durante el ciclo de expansión, aparecen
burbujas en el líquido, y cuando estas burbujas aumentan drásticamente y alcanzan un volumen
por el cual ya no pueden absorber energía, sufren durante un ciclo de alta presión un colapso
implosivo llamado cavitación (Kim y Zayas, 1989 ; Vardanega et al., 2014). Durante la implosión
de las burbujas de cavitación, el principal efecto físico y mecánico del ultrasonido es la producción
de microchorros dirigidos a alta velocidad hacia una superficie sólida (Chemat y Khan, 2011).
Además, durante la implosión se alcanzan localmente temperaturas (5000°C) y presiones (2000
atm) muy altas. Todos estos parámetros (alta temperatura,
Figura 8.2 Configuración del instrumento y mecanismo de acción de la extracción por ultrasonido.
alta presión y turbulencia) mejoran la transferencia de masa a través de las membranas

celulares (Wang et al., 2008b). La aplicación de la extracción asistida por ultrasonido se
caracteriza por un aumento de los rendimientos de extracción, una reducción del tiempo de
extracción y una disminución del consumo de solvente al mejorar el área superficial de contacto
entre la matriz y el solvente de extracción (Samaram et al., 2014) . ). Se empleó un diseño
giratorio compuesto central y RSM para optimizar tres parámetros clave (concentración de
etanol, proporción de solvente/material y tiempo de irradiación de ultrasonido) para maximizar
el rendimiento de extracción de polifenoles de extractos de flores (Xu et al., 2017) . Con una
relación metanol/agua de 1,25, un pulso de ultrasonido de 4 min y un tiempo de tratamiento de
60 min, se recuperó un contenido significativo de polifenoles del café espresso usado molido,
en el que 24 mg de ácido gálico equivalente/g de café espresso usado molido con actividad
antioxidante de 172μmol Trolox/g de café espresso usado molido (Severini et al., 2016). Por
otro lado, se determinaron las condiciones óptimas para obtener un alto rendimiento de
polifenoles a partir de la barba de maíz. Una potencia ultrasónica de 500 W, un tiempo de
extracción de 20 min, una relación materialdisolvente de 1:20 y una concentración de etanol
del 30 % llevaron a una recuperación del 1,13 % de los flavonoides totales (Zheng et al., 2016) . .
Se llevó a cabo la optimización del contenido de etanol, la relación líquidosólido, el tiempo
de sonicación, la potencia y la temperatura para recuperar los antioxidantes de la capa de frijol
mungo.
Las condiciones óptimas de extracción fueron una concentración de etanol de 37,6%, una
relación líquidosólido de 35,1:1mL/g, un tiempo de sonicación de 46,1min, una potencia de
500W y una temperatura de ultrasonicación de 70°C. La capacidad antioxidante de los
extractos ultrasónicos fue de 178,28±7,39μmol Trolox/g de peso seco, muy superior a la
obtenida por el proceso de extracción por maceración (158,66±4,73μmol Trolox/g PS) y el
proceso de extracción Soxhlet (138,42±3,63μmol Trolox /g PS) (Zhou et al., 2017a). Por lo
tanto, en comparación con la maceración y los procesos de extracción Soxhlet, la extracción
asistida por ultrasonido mejoró la eficiencia de extracción y la capacidad antioxidante de los
compuestos fenólicos recuperados de la cubierta de la semilla del frijol mungo.
La extracción asistida por ultrasonido también demostró ser un método efectivo para la
extracción de antioxidantes naturales del fruto de Melastoma sanguineum Sims ampliamente
distribuido en Asia y que presenta actividades biológicas notables (Zhou et al., 2017b). Como
técnica de ahorro de tiempo, los valores extraídos de βcaroteno obtenidos de tratamientos de
50 W a 15 ± 5 °C después de 5 min de extracción fueron similares a los valores de la extracción
con solvente orgánico convencional a 20 °C después de 20 min de extracción. Además, los
rendimientos máximos de licopeno y βcaroteno se obtuvieron utilizando una potencia
ultrasónica de 90 W durante 30 y 15 min, respectivamente (Yilmaz et al., 2017). La extracción
asistida por ultrasonido se puede combinar con otras técnicas innovadoras. La extracción
asistida por ultrasonido y microondas mediante irradiación simultánea se ha empleado con
éxito para extraer altos rendimientos seleccionados y estables de aceites de fuentes vegetales
(Cravotto y Binello, 2010). La extracción por prensado y extrusión se aplica comúnmente para
la producción de azúcar, vino, jugos de frutas y en las industrias de aceite vegetal. Al aplicar
vibraciones ultrasónicas con esta técnica, la tensión de flujo del material y la fuerza de extrusión
se reducirían sin un efecto significativo en la deformación plástica equivalente, por lo que se
obtienen mejores extractos (Mousavi et al., 2007). Además, cuando los ultrasonidos se
combinan con la extracción con fluidos supercríticos, mejoran la transferencia de masa de los extractos.
desde la matriz hasta el solvente elegido del proceso de extracción (Balachandran et al.,
2006). Hoy en día, a escala industrial, la tecnología ultrasónica ha sido utilizada por varias
empresas para mejorar la calidad y cantidad de los compuestos extraídos empleados en
aditivos alimentarios y cosméticos (Chemat et al., 2017).
Se comparó la eficiencia de PEF, descargas eléctricas de alto voltaje y ultrasonidos en
términos de compuestos fenólicos totales (TPC) y recuperación de antocianinas de moras. El
mayor rendimiento de TPC (932,69 ± 33,45 mg/100 g) se obtuvo después del pretratamiento
de descarga eléctrica de alto voltaje seguido de una extracción con agua caliente durante 5 h
a 50 °C. Sin embargo, el rendimiento máximo de antocianinas (98,46±4,92 mg/100 g) se
recuperó con un pretratamiento con PEF seguido de extracción con agua caliente a 50 °C
(Barba et al., 2015). PEF facilita la extracción selectiva de compuestos de alto valor agregado
de diferentes matrices, lo que mejora los procesos posteriores de separación y purificación
(Vorobiev y Lebovka, 2010). La eficiencia de PEF también se mostró en términos de extracción
de polifenoles de cáscaras de mango. La aplicación de un pretratamiento con PEF seguido
de una extracción acuosa (50 °C, 3 h, pH 6) proporcionó el mayor rendimiento fenólico total
(2169 mg/kg MS) y actividad antioxidante (9,47 mMTE) en comparación con las descargas
eléctricas de alto voltaje (Parniakov et al . al., 2016). Tanto los PEF como las descargas
eléctricas de alto voltaje mostraron eficiencia en términos de extracción de polifenoles de la
torta de sésamo. El daño celular máximo y la extracción de polifenoles se obtuvieron con
descargas eléctricas de alto voltaje a 83 kJ/kg. Aunque las descargas eléctricas de alto voltaje
extrajeron un mayor rendimiento de polifenoles, ambas tecnologías redujeron el tiempo de
operación y el consumo de solvente (Sarkis et al., 2015).
2.5 Infrarrojos
Los IR son ondas electromagnéticas de intensidad "alta" (0,76–2 μm, IR cercano), "media" (2–
4 μm, IR medio) o "baja" (4–1000 μm, infrarrojo lejano [FIR]) (Escobedo et al . al., 2016). Las
principales aplicaciones de la radiación IR fueron para cocinar y calentar alimentos. Se
demostró que IR es más eficiente cuando su longitud de onda coincide con las propiedades
de absorción del material que está calentando. La energía IR emitida mejora las vibraciones
moleculares, es decir, el estiramiento, la flexión, el balanceo y la torsión (Chen et al., 2010).
La radiación FIR mostró su eficiencia en términos de extracción de polifenoles (ácido p
cumárico, 3vinil1oxibenceno, phidroxibenzaldehído, vainillina, ácido phidroxibenzoico y
ácido 4,7dihidroxivanílico) de la cáscara de arroz. Después de un tiempo de tratamiento IR
de 30 min, el contenido fenólico total aumentó de 0,12 a 0,19 mM aumentando la capacidad
antioxidante de los extractos de 47,74 % a 79,63 % (Lee et al., 2003). La recuperación de
rutina de Flos Sophorae Immaturus se realizó utilizando RSM (diseño de BoxBehnken). En
las condiciones optimizadas (potencia IR 204,90 W, relación líquido/sólido 30 ml/g,
concentración de metanol 70 % y tiempo de extracción 4,8 min), el rendimiento máximo de
rutina fue de 125,70 mg de rutina/0,5 g de materia prima (Li et al . , 2012). Los IR también se
combinaron con HPLC para extraer e identificar catequina, epicatequina y procianidina B2 de
semillas de uva. Se desarrolló y optimizó un método de extracción para obtener los mejores rendimientos
Con un tiempo de iluminación de 30 min, una proporción de sólido a líquido de 1:150 g/mL y
un solvente de metanol al 50 %, IR dio 47,88, 30,04 y 12,10 mg/g en comparación con el
calentamiento eléctrico clásico 30,66, 25,94 y 7,23 mg/g de catequina, epicatequina y procianidina
B2, respectivamente (Cai et al., 2011). Se estudió el efecto de la irradiación FIR sobre el extracto
de té de hojas de kenaf (Hibiscus cannabinus L.) . Los resultados mostraron que someter las
hojas a irradiación FIR de 30 minutos a 60°C (condiciones óptimas) mejoró el contenido total de
polifenoles y flavonoides aumentando la capacidad de eliminación de radicales (1,1difenil2
picrilhidrazilo [DPPH]) y la peroxidación lipídica. actividad de inhibición (Jin et al., 2013).
2.6 Microondas
Las microondas son ondas electromagnéticas ubicadas en el espectro entre 300 y 300.000 MHz
(Motasemi y Afzal, 2013). El calentamiento por microondas se basa en la polarización dipolar.
El contacto de las microondas con moléculas polares induce el mecanismo de rotación del
dipolo. El alineamiento de los dipolos con el campo eléctrico de las microondas provoca
fricciones moleculares que liberan calor (Kostas et al., 2017).
A diferencia de las técnicas de calentamiento convencionales, donde el calor se transfiere a un
material por convección o conducción, en el calentamiento por microondas, la energía
electromagnética se convierte en calor dentro del propio material. Esto explica la reducción del
tiempo de calentamiento debido al efecto de calentamiento instantáneo (Farhat, 2010). El
calentamiento por microondas se aplica en la industria alimentaria para secar productos. Los
investigadores han utilizado esta técnica en diferentes alimentos. El secado con microondas de
cáscaras de mandarina a baja potencia (100–300 W) no afectó su color inicial, proporcionó el
máximo contenido de retención de agua y conservó el contenido fenólico total inicial (Ghanem
et al., 2012). El microondas también se utiliza para la pasteurización de jugos frescos y la
esterilización de leche (SalazarGonzález et al., 2012), para descongelar, templar y hornear alimentos (Koubaa
Se han utilizado técnicas de extracción por microondas sin disolventes para la extracción de
aceite esencial de cáscaras de cítricos (Sahraoui et al., 2011). El calentamiento por microondas
del agua en el material vegetal expande las células vegetales y rompe las glándulas sebáceas
(Bousbia et al., 2009). El aceite esencial es arrastrado por el agua del material vegetal y
separado por destilación (Ferhat et al., 2006). Las principales ventajas de la extracción por
microondas sin disolventes sobre los métodos convencionales de extracción de aceites
esenciales son los cortos tiempos de extracción y la reducción del consumo de disolventes
(Mustapa et al., 2015). La extracción por microondas sin solventes redujo seis veces el tiempo
de extracción de aceites esenciales, sin agregar solventes ni agua (Aissou et al., 2017).
También permitió la extracción de mayores rendimientos de aceite esencial con mayor actividad
antimicrobiana en comparación con la hidrodestilación o el prensado en frío, sin provocar
cambios en la composición del aceite ni en sus propiedades (Ferhat et al., 2007). También se
utilizaron microondas para producir un innovador zumo de uva enriquecido con polifenoles. La
torta obtenida tras el prensado de las uvas tintas se introdujo en el reactor de microondas
durante 20min, a una potencia de microondas de 200W. El jugo de microondas obtenido,
mostró valores más altos de polifenoles (21.41±0.04mg GAE/g PS) en comparación con el jugo
natural obtenido por prensado (2.90±0.02mg GAE/g PS). Los dos jugos se mezclaron para
obtener un innovador jugo de uva enriquecido con polifenoles (Bittar et al., 2013). La técnica de
extracción asistida por microondas también ha sido eficaz para la extracción de polifenoles de
una amplia variedad de productos. La efectividad de la extracción asistida por microondas en
polifenoles puede depender de muchos factores: potencia, tamaño de partícula y tiempo de
irradiación (Bouras et al., 2015). Aumentar la potencia de microondas de 100 a 200W mejoró
la extracción de flavonoides de la cáscara de naranja de 23 a 27 g GAE/kg de polvo de cáscara de

naranja. Sin embargo, con una potencia superior a 200W se alcanzaron temperaturas más altas y se
degradaron los polifenoles (M'hiri et al., 2015). La extracción de polifenoles de semillas de uva asistida
por microondas permitió la recuperación del 90 % de los polifenoles de semillas disponibles en 4,6 min,
mientras que la extracción con solvente convencional requirió un tiempo de extracción de 200 min (Li et
al., 2011). Las microondas también se utilizaron para la extracción de estilbenos a partir de material
leñoso de vid. Los parámetros que influyen en la extracción de estilbenos con microondas se optimizaron
mediante un diseño experimental fraccionado. La recuperación de estilbenos a partir de material leñoso
de vid se obtuvo a 125°C, con etanol al 80% en agua como solvente de extracción y en tan solo 5min.
Un mayor tiempo de extracción condujo a los mismos rendimientos de estilbenos, lo que significa que
las microondas permitieron la extracción de todos los estilbenos del material leñoso de la vid en un
tiempo de extracción muy corto (Piñeiro et al., 2017). Se utilizó un diseño de BoxBehnken para optimizar
algunos parámetros (potencia de microondas, tiempo de tratamiento, mezcla de solventes, tamaño de
partícula y pH) para la extracción de polifenoles de la corteza de Quercus. El mayor rendimiento de
polifenoles de 2,59 g GAE/100 g MS se obtuvo con las siguientes condiciones óptimas: una potencia de
microondas de 45W, un tiempo de tratamiento de 60min, un pH de 10,75, un contenido de etanol de
33%, un contenido de metanol de 0,38% , y un tamaño de partícula de 0,5 cm (Bouras et al., 2015). Se
utilizaron microondas como alternativa al calentamiento convencional para el pretratamiento de
diferentes matrices. Cuando se utiliza para el pretratamiento de la biomasa lignocelulósica para la
producción de bioetanol, la radiación de microondas altera la estructura recalcitrante de la lignocelulosa
y facilita la posterior sacarificación enzimática (Mood et al., 2013). El pretratamiento con microondas
de la paja y el bagazo de colza mejoró los rendimientos de los azúcares reductores liberados durante la
hidrólisis enzimática en 14 y 12 veces, respectivamente (Narrainen y Lovell, 2010; Brahim et al., 2016).
Un pretratamiento de colza con microondas proporcionó mayores rendimientos de recuperación de
aceite, una mayor cantidad de nutracéuticos y una mejor estabilidad oxidativa del aceite: 8 h para las
semillas pretratadas con microondas, en comparación con 1 h solo para las semillas no tratadas
(AzadmardDamirchi et al . , 2011).
El pretratamiento con microondas de las semillas de sésamo aumentó sus tocoferoles y lignanos en
más del 80% y mejoró su nivel de compuestos fenólicos, lo que incrementó la estabilidad oxidativa del
aceite (Yoshida et al., 1995).
Se compararon microondas, ultrasonidos y extracción acelerada asistida por solvente para la
extracción de polifenoles de cáscaras de naranja. Los mayores rendimientos de polifenoles (12,20 mg/
g MS) se obtuvieron con microondas, seguido de ultrasonidos (10,35 mg/g MS) y extracción acelerada
por solventes (6,26 mg/f MS) ( Nayak et al., 2015). La eficiencia de las microondas podría explicarse
por el aumento repentino de la temperatura y la presión dentro de las células durante el tratamiento.
Este aumento de temperatura y presión rompe las paredes celulares y libera los polifenoles (Dahmoune
et al., 2015). La extracción de polifenoles de las hojas de Pistacia lentiscus se optimizó con el diseño de
BoxBehnken y se comparó con la extracción asistida por ultrasonido.
En las condiciones óptimas (46% de etanol, 17,86 W/mL como densidad de potencia, 60 s como tiempo
de irradiación y 28:1 como relación sólido/líquido), los extractos obtenidos con microondas mostraron
un rendimiento de TPC comparable a los ultrasonidos. pero un rendimiento total de flavonoides y un
rendimiento de taninos condensados un 10% superior en comparación con los ultrasonidos. Así, las
microondas rompen las paredes celulares de las plantas, lo que facilita la extracción selectiva de polifenoles de
la muestra. Además, el extracto obtenido con microondas tiene una capacidad antioxidante un
34% mayor que el extracto con ultrasonido (Dahmoune et al., 2014, 2015). Esto podría
explicarse por la degradación y oxidación de algunos polifenoles bajo sonicación durante la
extracción por ultrasonido (Karabegović et al., 2014).
2.7 Procesamiento a alta presión

El procesamiento de alta presión es una técnica de procesamiento de alimentos no térmica.
Consiste en tratar productos alimenticios a una presión elevada entre 100 y 1000MPa para
inactivar microorganismos y prolongar la vida útil de los productos sin degradación de
nutrientes o vitaminas (Shouqin et al., 2004). Recientemente, esta técnica se utiliza para extraer
compuestos bioactivos de materiales vegetales. La alta presión puede provocar la
desprotonación de los grupos cargados y la ruptura de los puentes salinos y los enlaces
hidrofóbicos, lo que da como resultado cambios estructurales en las células y la permeabilización de las memb
Puede mejorar la tasa de transferencia de masa y mejorar la difusividad de los metabolitos en
la extracción con solventes (Torres y Velazquez, 2005). Se utilizó extracción a alta presión para
la extracción de polifenoles del pericarpio de frutos de longan. Los rendimientos de polifenoles
aumentaron de 16 a 21 mg/g DW al aumentar la presión de 200 a 500 MPa. Sin embargo, el
aumento de la duración del tratamiento de 2,5 a 30 min no mejoró los rendimientos de
polifenoles a la misma presión de 500 MPa (Prasad et al., 2009a). La transferencia de presión
a todo el material es uniforme e instantánea.
El equilibrio de concentración de solvente entre el interior y el exterior de las células se alcanza
en poco tiempo (Torres y Velazquez, 2005). Esto explica la extracción del mayor rendimiento
de polifenoles durante los primeros 2 minutos de la extracción a alta presión. Se obtuvo un
resultado similar para la extracción de polifenoles de las hojas de té verde. El aumento de la
presión de 100MPa a 500MPa incrementó los rendimientos de extracción de polifenoles, pero
un tiempo de tratamiento de 1min fue suficiente para la extracción de polifenoles (Xi et al.,
2009). Se estudió el efecto de la temperatura (5–50 °C) y la presión (100–400 MPa) para
optimizar la extracción de polifenoles a alta presión de las cebollas. El mayor rendimiento de
polifenoles se obtuvo (493.10mg CAE/100 g PS) a baja temperatura (5°C) con alta presión
(400MPa). Las altas presiones rompieron las vacuolas de la cebolla, lo que provocó la liberación
de polifenoles, y las bajas temperaturas no provocaron ninguna degradación de los polifenoles,
ya que mantuvieron una alta actividad antioxidante (RoldánMarín et al., 2009). La extracción
a alta presión de antocianinas de hollejos de uva tinta mostró que la variación de la intensidad
de la presión permitió la extracción de antocianinas selectivas. El nivel más alto de
monoglucósidos de antocianinas totales se obtuvo a 200 MPa, mientras que los rendimientos
altos de acilglucósidos se obtuvieron a 600 MPa (Corrales et al., 2009).
Se comparó la eficiencia de la extracción a alta presión, los PEF y los ultrasonidos en

términos de recuperación de TPC y antocianinas de los subproductos de la uva. No se
observaron diferencias significativas entre las TPC extraídas por los diferentes métodos. Los
ultrasonidos, los PEF y la extracción a alta presión aumentaron al doble la extracción de TPC
en comparación con la extracción de control a 70 °C. La mayor actividad antioxidante se obtuvo
con PEFs, seguido de extracción a alta presión, ultrasonidos, luego el control (Corrales et al.,
2008). Esto puede explicarse por la inactivación
de degradación de enzimas durante el tratamiento con PEF, que mantuvo una alta actividad
antioxidante (Yang et al., 2004). También se utilizaron ultrasonidos y extracción de alta
presión para extraer flavonoides de los tejidos del pericarpio de litchi. Los mayores
rendimientos de extracción de 29% y 31% se obtuvieron con extracción a alta presión a 200
y 400 MPa, respectivamente; seguido de ultrasonido (24%) y extracción por solvente
convencional (1,83%). El ultrasonido y la extracción a alta presión mejoraron los rendimientos
de extracción en comparación con el control, pero el efecto de la extracción a alta presión fue
más pronunciado (Prasad et al., 2009b).
2.8 Liberación de presión por soplado de explosión, caída de

presión controlada instantánea e intensificación de la
vaporización por descompresión al vacío
La descompresión es una reducción gradual o abrupta de la presión en una estructura
comprimida. En la industria alimentaria, el soplado por explosión es una forma de
descompresión que se implementó originalmente con fines texturizantes. El producto biológico
se somete a un tratamiento térmico a alta presión seguido, después de un tiempo determinado,
de una brusca descompresión a la presión atmosférica. Al comprimir las muestras con vapor
sobrecalentado, el agua alcanza la temperatura de ebullición dentro de la matriz de la muestra.
Cuando la presión desciende a la presión atmosférica, el agua se evapora repentinamente y
el vapor destella expandiéndose y modificando la textura del producto. El primer uso del
inflado por explosión se remonta a 1950 cuando Harrington y Griffiths expandieron los dados
de patata deshidratada. Posteriormente, el inflado por explosión se convirtió en un proceso
aplicado en una asombrosa variedad de frutas, verduras y cereales para impartir una textura
porosa y mejorar la deshidratación final (Sullivan et al., 1965; Heiland et al., 1977; Craig y
Sullivan, 1982; Sullivan y Craig Jr., 1984).
Durante la década de 1990, se introdujeron algunas mejoras fundamentales en el
concepto de soplado por explosión. Por lo tanto, la primera referencia relacionada (Louka,
1991) informó el desarrollo de un nuevo proceso DIC "descompresión súbita controlada" que
fue divulgado por una patente (Allaf et al., 1992, 1993). El método de fabricación, actualmente
conocido como “DIC”, se caracteriza por dos modificaciones importantes: establecer el vacío
en el recipiente de procesamiento previo a la inyección de vapor saturado (hasta 7×102 kPa),
y someterse a la descompresión al vacío ( alrededor de 5 kPa) en lugar de a la presión
atmosférica (Louka, 1996; Louka y Allaf, 2002). El aumento neto así observado en ΔP, e
inherentemente en ΔT, aumentó la relación de expansión y detuvo las alteraciones adicionales
inducidas por el calor debido al rápido enfriamiento final por vacío. Tal procesamiento de
descompresión genera el vapor de la matriz del producto por autovaporización y, debido a
restricciones mecánicas, produce una textura alveolada y una estructura expandida (Louka et
al., 2004) que era básicamente el objetivo principal. No obstante, este fenómeno va
inevitablemente acompañado de una disrupción de la estructura celular a nivel microscópico,
en particular una rotura de las paredes celulares, que conduce a la liberación de su contenido.
Este hecho se observó inicialmente cuando, al deshidratar con DIC, el contenido de lípidos
de las zanahorias disminuyó, infiriéndose que se produjo una extracción (DebsLouka et al.,
1996). Los datos obtenidos se confirmaron mediante microscopía electrónica de barrido, que
mostró una especie de colapso en la microestructura.
Siguieron más investigaciones sobre la extracción de compuestos activos de productos

biológicos utilizando DIC. Una gran variedad de materiales han sido objeto de extracción de
aceites esenciales, por ejemplo, hojas de romero (Rezzoug et al., 1998, 2005), flores de
cananga (Kristiawan et al., 2008a, 2008b), cáscaras de naranja (Rezzoug y Louka, 2009),
hojas de mirto argelino (BerkaZougali et al., 2010) y lavandín (Besombes et al., 2010).
Después del ciclo de compresióndescompresión, el condensado se recupera de un colector
que está conectado al tanque de vacío. También se adoptó la caída de presión multiciclo en
algunos casos para magnificar el efecto del proceso. La emulsión de aceite en agua obtenida
podría someterse posteriormente a un paso de extracción líquidolíquido para aislar los aceites
esenciales. De lo contrario, el proceso de extracción DIC adecuado no requirió el uso de
ningún solvente orgánico. Algunos de los estudios enumerados anteriormente incluyeron
análisis de terpenos mediante cromatografía de gases con o sin espectrometría de masas.
Otros procedieron a realizar una etapa complementaria de extracción por solventes sobre el
material vegetal remanente, con el fin de cuantificar el rendimiento del proceso aislando el
aceite residual. Se ha demostrado claramente que DIC en todos los estudios aumenta el
rendimiento de la extracción de aceites esenciales. Se considera como un proceso de alta
temperatura y corto tiempo que da como resultado una mayor porosidad del material tratado,
aumentando así el área superficial específica y reduciendo la resistencia a la difusión (Chemat et al., 2015).
Además, DIC también se ha utilizado en combinación con otros procesos convencionales,
como disolventes orgánicos y técnicas de irradiación por ultrasonidos, para mejorar aún más
la eficacia de la extracción. Por ejemplo, las semillas de colza molidas se pretrataron (Allaf et
al., 2014) en diferentes condiciones operativas de DIC, antes de someterse a extracción con
solventes, para evaluar el impacto de DIC. El rendimiento general de aceite fue mayor y la
difusividad efectiva aumentó de 0,72 × 1012 m2/s para la materia prima a 2,05 × 1012 m2/s
para las muestras tratadas con DIC. En cuanto a la recuperación de antioxidantes, se utilizó
“DIC” como tratamiento termomecánico previo a la extracción con solventes de antocianinas
de cálices de jamaica de Malasia (Hibiscus sabdariffa) (Amor y Allaf, 2009). Los resultados
obtenidos reflejaron una mejora tanto en la cinética como en el rendimiento de las antocianinas
extraídas; la difusividad efectiva aumentó de 4,19 × 10−11m2/s en materia prima a un rango
entre 4,62 y 6,11 × 10−11m2/s en material tratado con DIC. Más interesante aún, la aplicación
secuencial de DIC y ultrasonido en cáscaras de naranja condujo a efectos complementarios
con respecto a los rendimientos de aceites esenciales y antioxidantes (Allaf et al., 2012,
2013). Como indican los análisis de HPLC, los valores de hesperidina y naringina aumentaron
de 0,64 ± 2,7 × 10−2 g/g de MS y 5,7 × 10−2 ± 1,6 × 10−3 g/g MS, a 0,825 ± 1,6 × 10−2 g/g
MS y 6,45 × 10−2 ± 2,3 × 10−4 g/g MS, respectivamente. Como conclusión, dicho acoplamiento
ofreció aceleración de la cinética. Por lo tanto, fue posible mejorar la extracción tanto de
aceites esenciales como de compuestos antioxidantes.
A lo largo del tiempo se comprobó que el aspecto instantáneo de la descompresión final

permitía el tratamiento de productos sensibles aliviando el impacto térmico sobre las sustancias
termolábiles. Por lo tanto, "DIC" se utilizó más recientemente, como un tratamiento preliminar
para el uso de solventes clásicos, para extraer los polifenoles de varias partes de la planta.
Aquí, vale la pena mencionar que DIC nunca se había utilizado solo para la recuperación de
polifenoles. Se llevaron a cabo cuatro estudios durante los últimos dos años, todos ellos
aplicando DIC como pretratamiento a la extracción con solventes orgánicos. En 2015,
SánchezValdepeñas y colaboradores (SánchezValdepeñas et al., 2015) siguieron las concentraciones

de seis compuestos fenólicos extraídos del polvo de tallo de uva (V. vinifera L.). Los rendimientos de
ácido gálico, quercetina, ácido elágico y resveratrol han aumentado significativamente en
comparación con el efecto disolvente únicamente. Para los autores, los cambios en la microestructura
del polvo tratado con DIC explicaron la extracción amplificada.
Ningún procedimiento completo fue totalmente satisfactorio: los solventes, más o menos polares,
fueron diferentemente eficientes en la extracción de ácidos fenólicos, estilbenos o flavonoides. En
otro estudio, un equipo iraní utilizó DIC como pretratamiento para la extracción con solventes para
mejorar la recuperación de compuestos fenólicos de las cáscaras de granada (Punica granatum L.)
(Ranjbar et al., 2016). Algunos de sus conjuntos experimentales comprendían caídas de presión
multiciclo. Se utilizó RSM para optimizar el proceso. La actividad TPC y antioxidante aumentó, en el
texturizado DIC, de 38,77 a 46,02 mgGAE/g db, y de 62,10 % a 74,12 %, respectivamente. Además,
dos trabajos interrelacionados (Mkaouar et al., 2015, 2016) investigaron el impacto de "DIC" en la
extracción con solventes de compuestos fenólicos de hojas de olivo (Olea europaea L.). El primer
trabajo usó el RSM para optimizar los parámetros de extracción, en términos de concentración de
solvente, temperatura y proporción en peso de solución de solvente a MS. Se rastrearon ocho
compuestos fenólicos: oleuropeína, verbascósido, luteolina7glucósido, hidroxitirosol, apigenina7
glucósido, tirosol, ácido vainílico y vainillina. En las condiciones optimizadas, el valor de TPC más
alto registrado fue de 49,84 mg GAE/g MS. El efecto general de DIC fue positivo. La relación de
mejora en el rendimiento de polifenoles alcanzó hasta el 312%. El segundo trabajo se centró más
particularmente en la cinética de extracción de siete compuestos fenólicos: api genina7glucósido,
hidroxitirosol, luteolina7glucósido, oleuropeína, tirosol, ácido vainílico y verbascósido. Aunque el
tiempo de extracción se redujo de 120 a 15 min, los rendimientos de extracción aumentaron. Como
conclusión principal, el texturizado DIC facilitó la accesibilidad y la difusividad interna de los
compuestos fenólicos.
Por último, pero no menos importante, un nuevo proceso de expansión “intensificación de la

vaporización por descompresión al vacío”, comúnmente llamado IVDV, tiene la virtud de asegurar un
golpe de presión extremadamente rápido, hasta 15×102 kPa, en menos de 1 s en lugar de más . de
10 s en DIC (Mrad et al., 2015a). El valor añadido de esta característica distintiva es la posibilidad de
tratar productos termosensibles específicos que no pueden tolerar más de unos segundos a alta
presión de vapor. Se realizaron una serie de estudios en granos de maíz morado y garbanzos (Mrad
et al., 2014a, 2014b, 2014c, 2015b). El objetivo final de estos estudios fue optimizar el tratamiento
IVDV mediante la exploración de tres parámetros operativos: contenido inicial de agua del producto
biológico, presión de vapor y tiempo de procesamiento, y examinar sus efectos en los parámetros de
respuesta: contenido de antocianinas totales y polifenoles, actividad de eliminación de radicales
libres, así como la relación de expansión y otras propiedades texturales. El principal desafío fue lograr
un compromiso entre las propiedades organolépticas y la composición química, principalmente
compuestos fenólicos.
Ya sea que se utilice como proceso de texturización o como pretratamiento para el procesamiento
posterior, el IVDV fue aprobado como un proceso flexible que se puede monitorear de cerca y
optimizar a través de la optimización de sus condiciones operativas. IVDV puede introducirse como
un proceso prometedor que tiene un gran potencial no solo para la extracción de componentes
bioactivos sino también para su conservación.
Finalmente, en paralelo al desarrollo continuo de DIC y IVDV, un equipo taiwanés se refirió al

proceso de inflado original a través de dos estudios publicados recientemente (Chiang et al.,
2017a, 2017b). Su trabajo se basó en el mismo concepto diseñado por el Centro de Investigación
Regional del Este (Sullivan et al., 1977; Kozempel et al., 1989) y tratado al comienzo de esta
sección. Chiang y sus colegas pretrataron agujas de pino (Pinus morrisonicola) usando inflado
por compresión antes de la extracción con solvente de los compuestos fenólicos. Los autores
definieron el proceso como rápido y económico. La estructura porosa del producto expandido
permitiría la extracción de compuestos bioactivos de las células. Su objetivo era maximizar el
rendimiento de la extracción mediante la optimización de las condiciones de extracción mediante
RSM. En condiciones óptimas, la extracción recuperó 38.4±1.3 QE mg/g DW del contenido total
de flavonoides, 46.9±0.7 GAE mg/g DW de TPC, 167.2±3.3TEμmol/g DW de actividad
secuestrante de DPPH, 309.9±7.8mmol FeSO4/g DW de FRAP y 7277 ± 102 mg/g de TEAC DW
de actividad depuradora de ABTS.
El segundo estudio investigó la cinética aparente de extracción, así como los efectos de los
parámetros operativos: temperatura de extracción, concentración de etanol y proporción de
sólido a líquido sobre las características del extracto. Compuestos bioactivos: se caracterizaron
catequinas y/o compuestos tipo flavan3ols. Por otra parte, se comparó el efecto del soplado
sobre los compuestos bioactivos y su actividad antioxidante con el efecto de otros procesos
tradicionales. Teniendo en cuenta las muestras de azufaifos (Du et al., 2013), se demostró que la
explosión explosiva produjo un mayor nivel de fenoles totales y actividad antioxidante. Los
azufaifos inflados por explosión contenían los contenidos más altos de ácido gálico, p
hidroxibenzoico, vainílico, pcumárico, ferúlico y rutina en comparación con los azufaifos frescos
y secados al sol. Dentro del mismo ámbito, los granos de cacao se inflaron o tostaron para
comparar sus compuestos bioactivos y su actividad antioxidante (Hu et al., 2016). A 4 kg/cm2,
los granos de cacao inflados exhibieron polifenoles totales más altos (23,16 mg GAE/g de
muestra) y flavonoides totales (10,65 mg CE/g de muestra), con mayores cantidades de
teobromina, catequina, epicatequina y procianidina B2, que los granos de cacao tostados .
De manera similar al IVDV, es fundamental señalar que el objetivo de los dos últimos estudios
fue introducir el soplado por explosión como una alternativa a otros procesos preexistentes en
términos de su efecto de conservación sobre el contenido fenólico y la actividad antioxidante en
el producto final.
3. Conclusión
Se han estudiado muchas tecnologías emergentes, como la extracción de fluidos supercríticos y
subcríticos, PEF, descargas eléctricas de alto voltaje, ultrasonidos, microondas, extracción
asistida por IR, procesamiento a alta presión, "DIC" e "IVDV" para la extracción de polifenoles de
alimentos y sus derivados. La concentración, diversidad y bioactividad de las moléculas
recuperadas están directamente relacionadas con la tecnología de extracción. La elección del
método adecuado depende de la materia prima, las moléculas objetivo, el costo del procesamiento,
el rendimiento de la operación, etc. Sin embargo, se requieren más investigaciones para enfatizar
el consumo de energía de esas tecnologías y su impacto en el medio ambiente. .
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Aspectos tecnológicos y estabilidad

de los polifenoles 9
Jianjun Deng1, Haixia Yang2, Esra Capanoglu3, Hui Cao4, Jianbo Xiao4,5
1Universidad del Noroeste, Xian, República Popular de China; 2 Universidad Xi An Jiao Tong,
Xian, República Popular China; 3Universidad Técnica de Estambul, Estambul, Turquía;
4Universidad de Macao, Taipa, Macao, República Popular China; 5Agricultura y
Universidad Forestal, Fuzhou, República Popular China
1. Introducción
Los polifenoles son uno de los grupos más abundantes y ubicuos de metabolitos secundarios de
plantas que se encuentran en fuentes de alimentos naturales, como frutas, verduras, legumbres,
vino tinto y té verde. Hasta el momento, hay más de ~8000 compuestos polifenólicos que se han
identificado y caracterizado en diferentes especies de plantas. Debido a sus efectos beneficiosos
para la salud, incluidas las actividades antiinflamatorias y antioxidantes y la prevención de
enfermedades cardiovasculares (mencionadas en el Capítulo 3), se recomienda enfáticamente
ingerir más verduras y frutas en nuestra dieta diaria de acuerdo con las Pautas dietéticas para
estadounidenses 2015–2020 (Ahmad et al., 2015). En particular, cada vez se desarrollan más
suplementos dietéticos que contienen polifenoles y productos alimenticios ricos en polifenoles en
los mercados de alimentos naturales para satisfacer las necesidades de las personas que no
pueden consumir cantidades adecuadas de frutas y verduras en todo el mundo. Técnicamente, los
compuestos dietéticos beneficiosos se extraen, purifican y concentran a partir de recursos
alimentarios vegetales naturales utilizando diferentes técnicas y se procesan en tabletas o cápsulas
para el consumo público. Sin embargo, los polifenoles son inestables y muy propensos a la
degradación y/o reacción con algunos factores, como el oxígeno y los iones metálicos durante sus
etapas de procesamiento y almacenamiento, lo que resulta en un cambio en las estructuras y una
disminución en las actividades biológicas de los polifenoles. Por lo tanto, la estabilidad de los
polifenoles bajo diferentes condiciones es uno de los aspectos más importantes, que involucra pH,
temperatura, luz, oxígeno, enzimas, proteínas, iones metálicos o la interacción con otros
constituyentes de los alimentos.
2. Mecanismo de estabilidad de polifenoles

La estabilidad de los polifenoles es crucial para el valor nutricional de los alimentos y está
directamente asociada con sus estructuras químicas. Los polifenoles se dividen en algunas
subclases según sus orígenes, actividades biológicas y estructuras. Químicamente, la estructura de
los polifenoles contiene uno o más anillos de benceno a los que al menos dos

se unen grupos hidroxilo (OH). Estos grupos pueden reaccionar fácilmente dando como resultado
una estabilidad reducida de estos compuestos. La epimerización, la autooxidación y algunas otras
reacciones de modificación, como la esterificación, la alquilación, etc., son reacciones importantes
que son críticas para la estabilidad de los polifenoles, como se analiza a continuación.
2.1 Epimerización
La epimerización es uno de los mecanismos más importantes que conducen a la inestabilidad de los
polifenoles. Ocurre fácilmente cuando factores como la temperatura, el pH y los iones metálicos
cambian en un sistema alimentario. El ()galato de epigalocatequina (EGCG) es un ejemplo, que es
el grupo de catequinas abundante en el té verde que pertenece a la subclase de flavonoles de la
familia de los flavonoides. El EGCG puede ser propenso a sufrir epimerización durante la aplicación
de calor, es decir, la pasteurización cambia a galato de ()galocatequina (GCG), ya que la
concentración de EGCG disminuye mientras que la concentración del isómero GCG aumenta cuando
la temperatura aumenta durante el procesamiento del té (Guo et al . ., 1999; Theppakorn, 2016). La
única diferencia entre las estructuras es que el enlace 2,3cis del EGCG se convierte en enlace 2,3
trans en el GCG (fig. 9.1). El resto hidroxilo en el anillo B de las catequinas puede desempeñar un
papel importante en la epimerización de la catequina (Suzuki et al., 2003). En cuanto a sus
bioactividades, existen informes que muestran diferentes resultados que pueden deberse a los
diferentes sistemas alimentarios estudiados.
Generalmente, las formas epimerizadas de los polifenoles tienen bioactividades más altas que las no
epimerizadas (Maria et al., 2012). Guo et al. (1999) demostraron que el isómero GCG exhibió
capacidades de captación más fuertes que EGCG en concentraciones más bajas (25 μM), mientras
que no se observaron diferencias en concentraciones altas (100 μM).
Sin embargo, algunos otros informes muestran conclusiones opuestas, que respaldan actividades
antioxidantes más fuertes de EGCG en comparación con GCG (Hu et al., 2009). Además, Kobayashi
et al. (2005) no informaron diferencias significativas en sus efectos de reducción de la concentración
de colesterol sérico entre las catequinas epimerizadas por calor y las catequinas en el té verde
usando ratas alimentadas con colesterol.
OH OH
OH OH
OH O OH O
OH OH
O O
OH OH
OH OH
O O
OH OH
OH OH
Figura 9.1 Epimerización entre el par de catequinas, ()EGCG y ()GCG.

Aspectos tecnológicos y estabilidad de los polifenoles 297
Figura 9.2 Proceso autooxidativo de catecol.
2.2 Reacciones autooxidativas

La autooxidación es otra reacción importante que provoca la inestabilidad de los polifenoles.
Los polifenoles son propensos a la autooxidación en presencia de oxígeno y se forman peróxidos
e hidroperóxidos. Su actividad antioxidante está asociada con sus estructuras moleculares,
especialmente la presencia y número de grupos OH, la conjugación del doble enlace y los efectos
de resonancia (RiceEvans et al., 1996). En particular, los grupos OH contribuyen directamente a
su autooxidación ya las capacidades de captación de radicales libres mediante la donación de
átomos de hidrógeno (Fig. 9.2). Cuantos más grupos OH existen en la estructura de los polifenoles,
mayor inestabilidad presentan (Wang et al., 2008). La autooxidación también está relacionada con
la deslocalización electrónica extendida entre anillos adyacentes de polifenoles (Russo et al.,
2000). Una vez que se produce la autooxidación, la concentración de polifenoles disminuye y
aparece la polimerización oxidativa o degradación, que se acompaña de una disminución de la
bioactividad de los polifenoles (Sang et al., 2005).
2.3 Otras modificaciones

Además de la modificación por oxidación, otras modificaciones químicas también juegan un papel
importante en la inestabilidad de los polifenoles. Las reacciones de modificación relacionadas con
los grupos OH incluyen esterificación, alquilación, carboximetilación, formación de carbamato,
desalquilación, formación de quelatos, etc. Las reacciones de modificación relacionadas con los
anillos aromáticos incluyen alquilación, acetilación, metilolación/condensación, halogenación,
sulfonación/sulfitación, aminación, nitración, etc. (García et al., 2016) . Los productos derivados de
los polifenoles se forman en los sistemas alimentarios y la concentración de polifenoles disminuye,
lo que explica en parte la inestabilidad de los polifenoles.
3. Influencia de los factores en la estabilidad de los polifenoles
Muchos factores en los sistemas alimentarios contribuyen a los cambios químicos de los polifenoles,
lo que lleva a su inestabilidad. Por lo general, las condiciones fisicoquímicas como el pH, la
temperatura, la luz, la disponibilidad de oxígeno, los iones metálicos, la modificación química, las
enzimas, las proteínas, la sal de nitrito y el dióxido de azufre, así como el ácido ascórbico (Vc),
deben tenerse en cuenta para evaluar la estabilidad de polifenoles.
3.1 pH
El efecto del pH es el principal factor que afecta la estabilidad de los polifenoles en frutas y
verduras. En general, cuanto menor sea el valor de pH de las soluciones, mayor será la
estabilidad de los polifenoles. Por ejemplo, el contenido fenólico del extracto de la fracción de
la cubierta de la semilla de mijo se mantuvo constante a un pH muy ácido o casi neutro (6,5),
pero disminuyó a medida que la alcalinidad aumentaba a un pH (10) (Chethan y Malleshi,
2007). Además, las catequinas del té en soluciones acuosas son muy estables cuando el pH
es inferior a 4, mientras que son inestables en soluciones con pH >6 (Ananingsih et al., 2013).
El mismo estudio demostró que las soluciones de extractos de Galla chinensis , que contienen
cantidades sustanciales de taninos, no eran estables en condiciones neutras y alcalinas (Huang
et al., 2012). El efecto del pH sobre la estabilidad de los polifenoles también se refleja en la
absorción de polifenoles in vivo. Los polifenoles tienen muchos efectos beneficiosos para la
salud, pero solo una pequeña proporción permanece disponible después de la administración
oral; las concentraciones de polifenoles que parecen ser efectivas in vitro son más altas que los niveles medid
Probablemente sea por el mecanismo de los polifenoles que no se absorben bien como
resultado de la degradación en el intestino donde el pH es neutro o alcalino (Del Pino García
et al., 2016).
El cambio en el pH podría afectar la estabilidad de los polifenoles al cambiar sus formas
químicas, lo que también es parte de la razón de la variación de color de los polifenoles. Por
ejemplo, las antocianinas se pueden encontrar en diferentes formas químicas según el pH de
la solución (Fig. 9.3). En soluciones acuosas ácidas, las antocianinas existen como cuatro
especies principales de equilibrio: el catión flavilio, la base quinonoidal, la pseudobase y la
chalcona. A pH=1, el catión flavilio (color rojo) es la especie predominante, aumentando los valores de pH
Figura 9.3 El cambio en la estructura química de las antocianinas depende de la variación del valor
de pH (CastanedaOvando et al., 2009).
provoca una pérdida rápida del protón, por lo que la base quinonoidal es predominante. A valores de
pH entre 5 y 6 se observaron una pseudobase y una chalcona. A valores de pH superiores a 6, las
antocianinas se degradan (CastanedaOvando et al., 2009).
3.2 Temperatura
Durante el procesamiento térmico de los alimentos y su almacenamiento, la temperatura tiene una
gran influencia sobre los polifenoles. El control estricto de la temperatura es importante para mantener
los niveles y la estabilidad de los polifenoles. Los estudios sobre la estabilidad de los polifenoles
demostraron que podían sufrir epimerización a altas temperaturas. Liu et al. (2016) informaron que el
contenido fenólico total disminuyó en un 20,21 % al calentar a 70 °C durante 30 min. De manera
similar, el contenido de polifenoles totales disminuyó significativamente cuando la temperatura fue de
90°C durante el tiempo de procesamiento. La catequina fue estable a temperatura ambiente y cuando
se preparó a 98 °C durante 7 h, se degradó en un 20 % (Chen et al., 2001). Otro ejemplo sobre el
ácido gálico también demuestra que las altas temperaturas pueden afectar la estabilidad de los
polifenoles; la tasa de degradación fue del 15 % a 80 °C después de 4 h de exposición (Volf et al.,
2014). Se informó que cuando se aplicó una temperatura de secado de 100 y 140°C, se observó
una reducción significativa en el contenido de polifenoles totales de las cáscaras de orujo de uva tinta
(18,6% y 32,6%, respectivamente), así como una disminución en la actividad antioxidante (28% y
50%) (Larrauri et al., 1997). Además, la evidencia experimental reciente sugiere que las condiciones
de almacenamiento pueden afectar directamente el contenido de polifenoles, principalmente debido
a la hidrólisis, oxidaciones y complejaciones, y el almacenamiento a temperaturas más altas tiene
una influencia negativa en la estabilidad de los polifenoles (Zafrilla et al., 2003) . La degradación de
las antocianinas del jugo de granada sigue una cinética de reacción de primer orden durante el
almacenamiento y, después de 210 días, se observó una degradación del 71,8 %, 91,3 % y 96,9 %
del contenido total de antocianinas a 4 °C, 20 °C y 37 °C, respectivamente. (Alighourchi y Barzegar,
2009). También se ha observado un fenómeno similar en jugos de fresa turbios.
Después de 6 meses, las antocianinas eran relativamente estables en los productos almacenados a
4 °C y el grado de degradación promedio fue del 69 % en comparación con el 97 % de degradación
a 20 °C (Mphahlele et al., 2014). De manera similar, después de 6 meses de almacenamiento a 18
°C, 28 °C y 38 °C, el contenido de ácido hidroxicinámico de los jugos de naranja disminuyó
significativamente en un 13 %, 22 % y 32 %, respectivamente, y las capacidades antioxidantes se
redujeron en un 23%, 34% y 57%, respectivamente (Klimczak et al., 2007). Sin embargo, a baja
temperatura (4 °C), la estabilidad de los polifenoles es bastante buena y la estructura es relativamente
estable durante períodos más prolongados, lo que podría estar relacionado con la inhibición de la
actividad de la fenol oxidasa a bajas temperaturas (Wei y Zhang, 2008) . , debilitando la oxidación y
por lo tanto la condensación y la degradación. Los procedimientos de manejo de la temperatura son
importantes para el mantenimiento del contenido fenólico y la actividad antioxidante y, por lo tanto, el
procesamiento y el almacenamiento a baja temperatura son preferibles en el caso de que no haya otras influencia
3.3 Disponibilidad de oxígeno

El pardeamiento enzimático, que comienza con la oxidación de los fenoles por la polifenol oxidasa
(PPO) en quinonas, es uno de los principales factores que reducen el contenido de polifenoles. En
este caso, la oxidación de polifenoles es proporcional a la concentración de oxígeno. De acuerdo a
a Sang et al. (2005), un proceso de oxidación realizado en condiciones normales (a 37 °C y pH 7,4)

y la ausencia de flujo de N2 dio como resultado una degradación del EGCG del 90 % después de 2
horas, seguida de una disminución de la actividad antioxidante. Por el contrario, la supresión del
pardeamiento puede estar relacionada con el mantenimiento de un alto nivel de contenido de
polifenoles y una alta actividad antioxidante. Otra investigación ha demostrado que atmósferas con
bajas presiones parciales de O2 en estado estacionario conservan la cantidad de polifenoles
mediante el control del pardeamiento y la prevención de las propiedades antioxidantes (MartínezSánchez et al., 201
La reacción de oxidación también es un factor que afecta la estabilidad de los polifenoles in vivo.
Se informa que el oxígeno puede facilitar la autooxidación de polifenoles en condiciones del intestino
delgado. La estabilidad de las catequinas en el té verde fue pobre, solo el 20% de las catequinas
totales permanecieron en postoxidación (Green et al., 2007). El pardeamiento enzimático se produce
por un desequilibrio entre los procesos oxidativos y reductores debido a la presencia de oxígeno,
por lo que se recomienda la aplicación de atmósfera modificada (saturada de N2 y/o CO2) o
condiciones de vacío.
3.4 Iones metálicos

Los polifenoles tienen actividades antioxidantes muy diferentes según los iones metálicos (p. ej.,
Fe2+, Fe3+ y Cu2+) que se unen a ellos. En particular, actúan sobre dos vías antioxidantes: (1)
reacciones directas con los radicales libres; (2) quelación de iones metálicos involucrados en la
producción de especies reactivas de oxígeno (Grazul y Budzisz, 2009). En esta línea, los datos
experimentales indican que los compuestos quelados son en algunos casos captadores de radicales
libres más efectivos que los polifenoles solos y en otros casos no lo son. De hecho, las catequinas
que reaccionan con Cu2+ y Mn2+ aumentan sus actividades antioxidantes, pero Fe2+ las reduce
(Komatsu et al., 1993). Además, las propiedades quelantes de metales (particularmente con hierro)
de los flavonoides (p. ej., quercetina) y taninos protegen a los polifenoles contra la peroxidación
lipídica y la hemólisis (Ferrali et al., 1997). Por otro lado, los polifenoles vegetales son antioxidantes
naturales, pero también exhiben propiedades prooxidantes. Varios informes han descrito el
comportamiento prooxidante de los polifenoles que puede surgir de su capacidad para unir iones
metálicos y la prevención de la unión de polifenoles por el ácido etilendiaminotetraacético (EDTA)
(Perron y Brumaghim, 2009). Otro estudio indicó que las catequinas pueden cambiar alternativamente
a una acción prooxidante en presencia de metales de transición como el cobre, la acción prooxidante
implicó la producción de radicales hidroxilo a través del reciclaje redox de iones de cobre (Azam et
al., 2004).
3.5 Luz
La exposición a la luz acelera la degradación de los polifenoles. Por ejemplo, un estudio sobre el
almacenamiento de antocianinas bajo luz de neón mostró una reducción significativa después de
una exposición de 24 h en comparación con el almacenamiento en la oscuridad (Maier et al., 2009).
Más específicamente, la luz no controlada puede resultar en la isomerización de polifenoles, por
ejemplo, la radiación UV puede aumentar el cambio batocrómico y el efecto hipercrómico de las
soluciones de polifenoles, lo que lleva a su degradación (Koyama et al., 2012). En otro estudio, la
exposición UVC de soluciones estándar de polifenoles (100 mg/L) durante 480 min condujo a la completa
degradación de las catequinas, mientras que los ácidos gálico y vainílico presentaron una estabilidad
relativamente mayor, p. ej., degradación del 85 % y 50 %, respectivamente (Volf et al., 2014).
Además, por efecto de la luz, la composición de los polifenoles también puede cambiar. El extracto
de polifenoles en las condiciones de la lámpara fluorescente y la luz del sol se produjo en su propia
oxidación causada por la polimerización. En conclusión, los alimentos ricos en polifenoles deben
almacenarse en la oscuridad. Sin embargo, la aplicación de luz UVC a una longitud de onda de 254
nm crea condiciones similares a las de la pasteurización y, por lo tanto, puede suprimir las reacciones
de pardeamiento en los jugos (Müller et al., 2014). Un estudio que investigó el efecto de la luz en el
brócoli recién cortado mostró que la presencia de luz durante el almacenamiento podría prevenir el
oscurecimiento enzimático y preservar la calidad nutricional. Específicamente, el empleo de 24 μmol/
m2 s de luz inhibió la actividad de la PPO en un 26 % y redujo el índice de pardeamiento en un 33
% en comparación con la oscuridad (Zhan et al., 2012). Por lo tanto, el tratamiento con luz podría
usarse durante el procesamiento si el producto alimenticio en particular tiene PPO sensible a UVC.
3.6 Modificación química
Los polifenoles contienen una gran cantidad de hidroxilos, cuyo número define la capacidad de
eliminación de radicales libres de la molécula completa (Li et al., 2015). Según sus características
estructurales, la estabilidad y la actividad antioxidante de los polifenoles se pueden modificar
mediante modificaciones químicas, como hidroxilación, glicosilación, acilación y pigmentación. La
hidroxilación siempre reduce la estabilidad de los polifenoles, mientras que otras aumentan la
estabilidad de los polifenoles (Rahman et al., 2006; Turturică et al., 2015; Xiao et al., 2013). La
hidroxilación de los flavonoides generalmente debilita la estabilidad; el efecto del tipo de hidroxilación
sobre los flavonoides es el siguiente: tipo resorcinol>tipo cate chol>tipo pirogalol (Xiao y Högger,
2015). La glicosilación es un proceso importante para la síntesis y modificación de polifenoles
mejorando su estabilidad, mientras que las antocianinas se encuentran entre las clases fenólicas
más estudiadas (Brouillard, 1982).
Los estudios han demostrado que la glicosilación puede afectar el color y mejorar la estabilidad de
las antocianinas en ambientes ácidos, alcalinos y de alta temperatura (Mazza y Miniati, 1993; Zhang
et al., 2014). Sin embargo, reducirá la capacidad antioxidante de las antocianinas (Zhao et al., 2014).
La estabilidad de las antocianinas glicosiladas está determinada por el número de sitios de
glicosilación, el tipo de glucosilo y el número de grupos glucosilo; el efecto de los sitios de glicosilación
sobre las antocianinas es el siguiente: C3>C3' y C5 (Francis y Markakis, 1989). La glicosilación C
de los flavonoides es más estable que la de los flavonoides de aglycono o glucósido (Rawat et al.,
2009). Las antocianinas aciladas muestran una mayor estabilidad que sus antocianinas
correspondientes (Zhao et al., 2017). Los sitios de acilación, el tipo de acilación y su número afectan
la estabilidad de los polifenoles en diversos grados, mientras que esta influencia es integradora e
interactiva (Matsufuji et al., 2007). La acilación de catequinas podría considerarse como una
modificación covalente que mejora de manera efectiva su actividad anticancerígena (Lewandowska
et al., 2016). El tipo acilo, especialmente un grupo intramolecular que induce la pigmentación
intramolecular, afecta principalmente la estabilidad de las antocianinas aciladas a valores de pH más
altos durante la glicosilación de las antocianinas (Matsufuji et al., 2007). Las antocianinas aciladas
aromáticas tienen una mayor estabilidad que las antocianinas aciladas, probablemente porque el
grupo acilo aromático contribuye a la formación de complejos con las antocianinas (Brouillard, 1982).
En general, el número
degradación de las catequinas, mientras que los ácidos gálico y vainílico presentaron una estabilidad
relativamente mayor, p. ej., degradación del 85 % y 50 %, respectivamente (Volf et al., 2014).
Además, por efecto de la luz, la composición de los polifenoles también puede cambiar. El extracto
de polifenoles en las condiciones de la lámpara fluorescente y la luz del sol se produjo en su propia
oxidación causada por la polimerización. En conclusión, los alimentos ricos en polifenoles deben
almacenarse en la oscuridad. Sin embargo, la aplicación de luz UVC a una longitud de onda de 254
nm crea condiciones similares a las de la pasteurización y, por lo tanto, puede suprimir las reacciones
de pardeamiento en los jugos (Müller et al., 2014). Un estudio que investigó el efecto de la luz en el
brócoli recién cortado mostró que la presencia de luz durante el almacenamiento podría prevenir el
oscurecimiento enzimático y preservar la calidad nutricional. Específicamente, el empleo de 24 μmol/
m2 s de luz inhibió la actividad de la PPO en un 26 % y redujo el índice de pardeamiento en un 33
% en comparación con la oscuridad (Zhan et al., 2012). Por lo tanto, el tratamiento con luz podría
usarse durante el procesamiento si el producto alimenticio en particular tiene PPO sensible a UVC.
3.6 Modificación química
Los polifenoles contienen una gran cantidad de hidroxilos, cuyo número define la capacidad de
eliminación de radicales libres de la molécula completa (Li et al., 2015). Según sus características
estructurales, la estabilidad y la actividad antioxidante de los polifenoles se pueden modificar
mediante modificaciones químicas, como hidroxilación, glicosilación, acilación y pigmentación. La
hidroxilación siempre reduce la estabilidad de los polifenoles, mientras que otras aumentan la
estabilidad de los polifenoles (Rahman et al., 2006; Turturică et al., 2015; Xiao et al., 2013). La
hidroxilación de los flavonoides generalmente debilita la estabilidad; el efecto del tipo de hidroxilación
sobre los flavonoides es el siguiente: tipo resorcinol>tipo cate chol>tipo pirogalol (Xiao y Högger,
2015). La glicosilación es un proceso importante para la síntesis y modificación de polifenoles
mejorando su estabilidad, mientras que las antocianinas se encuentran entre las clases fenólicas
más estudiadas (Brouillard, 1982).
Los estudios han demostrado que la glicosilación puede afectar el color y mejorar la estabilidad de
las antocianinas en ambientes ácidos, alcalinos y de alta temperatura (Mazza y Miniati, 1993; Zhang
et al., 2014). Sin embargo, reducirá la capacidad antioxidante de las antocianinas (Zhao et al., 2014).
La estabilidad de las antocianinas glicosiladas está determinada por el número de sitios de
glicosilación, el tipo de glucosilo y el número de grupos glucosilo; el efecto de los sitios de glicosilación
sobre las antocianinas es el siguiente: C3>C3' y C5 (Francis y Markakis, 1989). La glicosilación C
de los flavonoides es más estable que la de los flavonoides de aglycono o glucósido (Rawat et al.,
2009). Las antocianinas aciladas muestran una mayor estabilidad que sus antocianinas
correspondientes (Zhao et al., 2017). Los sitios de acilación, el tipo de acilación y su número afectan
la estabilidad de los polifenoles en diversos grados, mientras que esta influencia es integradora e
interactiva (Matsufuji et al., 2007). La acilación de catequinas podría considerarse como una
modificación covalente que mejora de manera efectiva su actividad anticancerígena (Lewandowska
et al., 2016). El tipo acilo, especialmente un grupo intramolecular que induce la pigmentación
intramolecular, afecta principalmente la estabilidad de las antocianinas aciladas a valores de pH más
altos durante la glicosilación de las antocianinas (Matsufuji et al., 2007). Las antocianinas aciladas
aromáticas tienen una mayor estabilidad que las antocianinas aciladas, probablemente porque el
grupo acilo aromático contribuye a la formación de complejos con las antocianinas (Brouillard, 1982).
En general, el número
de grupos acilo que se encuentran principalmente en el interior de la molécula ayuda a mejorar

la estabilidad de las antocianinas aciladas en condiciones de bajo pH, luz y calor (Matsufuji et al.,
2007). La copigmentación se produce por enlaces de hidrógeno entre los grupos fenólicos de las
antocianinas y los flavonoides (Francis y Markakis, 1989). Los flavonoles, los aminoácidos, el
ácido benzoico, el ácido de fenogreco y el ácido cinámico también reaccionan con las antocianinas
debido a la acilación de los ácidos orgánicos (Nayak et al., 2015). Generalmente, más grupos
hidroxilo proporcionan el color azul, mientras que el metoxi aumenta el enrojecimiento de las
antocianinas. En resumen, la modificación química no solo mejora la estabilidad de los polifenoles
en diversos grados, sino que también afecta la capacidad antioxidante de los polifenoles.
3.7 Enzimas
Los polifenoles son compuestos reactivos que pueden degradarse enzimáticamente y polimerizarse
durante el procesamiento (Nayak et al., 2015). El pardeamiento enzimático es una de las
reacciones más importantes en la producción de polifenoles y, por lo general, tiene un efecto
sobre el color, el sabor y el valor nutricional de los polifenoles (Holderbaum et al., 2010). En
algunos procedimientos de procesamiento de alimentos, como salsa de soya, café, té negro,
producción de cerveza, horneado de pan y pasteles, el dorado es beneficioso, mientras que en
otros casos (p. ej., durante el procesamiento de frutas y verduras), el dorado no es deseable ya
que afecta el sabor y reduce el valor nutricional causando importantes problemas económicos (Dai
et al., 2007). La PPO es una oxidorreductasa que contiene cobre que cataliza la hidroxilación de
monofenoles a odifenoles, posteriormente, el odifenol se oxida a la oquinona correspondiente,
que se entrecruza con proteínas y luego se agrega en melanina (Altunkaya y Gökmen, 2011). ).
Se han estudiado los efectos de la PPO sobre la estabilidad de los polifenoles del olivo y los
resultados mostraron que la PPO podría conducir directamente a la disminución del contenido de
polifenoles y las propiedades antioxidantes (De Leonardis y Macciola, 2011). Durante la
recuperación de fenoles de las aguas residuales de las almazaras frescas, un paso de
precalentamiento de 50 a 60 °C da como resultado la activación térmica de la PPO endógena y
luego reduce las características fenólicas y la capacidad antioxidante de los extractos (Galanakis
et al., 2010) . Durante la molturación y amasado de las aceitunas, los polifenoles son oxidados por
el PPO, lo que provoca un aumento del color marrón rojizo de las pastas de aceitunas; mientras
tanto, puede reducir los fenoles del aceite de oliva virgen extra y, en consecuencia, alterar su
estabilidad oxidativa. Por tanto, una actividad residual de la fenol oxidasa puede afectar
negativamente a la calidad y vida útil del aceite de oliva virgen extra utilizado como cobertura en
la elaboración de conservas vegetales (De Leonardis y Macciola, 2011). Otra enzima que provoca
la degradación de los polifenoles es la peroxidasa (POD). La POD también puede oxidar fenoles
a quinonas en presencia de peróxido de hidrógeno (Bucheli y Robinson, 1994). El papel de la
POD en el pardeamiento enzimático ha sido tradicionalmente cuestionado principalmente por el
bajo contenido de peróxido de hidrógeno en los tejidos de frutas y vegetales y el poder catalítico
relativamente alto de la PPO para los fenoles (Chisari et al., 2007) . Además, generalmente se
cree que el oscurecimiento después de la cosecha de la fruta se debe a la degradación de las
antocianinas causada por PPO y POD (Jiang et al., 1997; Zhang et al., 2005). Durante el
almacenamiento, el aumento de la actividad de la POD acelerará la aparición del pardeamiento
enzimático (Underhill y Critchley, 1995;
Zhang et al., 2005). Dahmoune et al. (2015) encontraron que PPO y POD pueden provocar
la degradación de polifenoles como las antocianinas en los productos de fresa, lo que lleva
a la decoloración y pérdida de la actividad antioxidante. Otro estudio ha demostrado que la
actividad de PPO y POD es responsable de la degradación de antocianinas y otros polifenoles
en fresas (Chisari et al., 2007). Generalmente se piensa que el pardeamiento de la fruta
después de la cosecha es una degradación rápida de las antocianinas causada por PPO y
POD, y luego por los subproductos del pardeamiento (Jiang et al., 1997; Zhang et al., 2005).
Este estudio ha demostrado que las enzimas más comunes involucradas en la degradación
de las antocianinas son la PPO y la POD, las cuales pueden destruir los enlaces covalentes
entre los glucósidos de antocianina, la aglicona y los residuos de azúcar, por lo que la
antocianina se vuelve inestable (Cavalcanti et al., 2011) . La PPO y la POD son responsables
del oscurecimiento y la degradación de los pigmentos naturales y otros polifenoles, lo que
conduce a la decoloración y la pérdida de la actividad antioxidante (Chisari et al., 2007;
Chakraborty et al., 2015).
3.8 Sal de nitrito

El efecto de la sal de nitrito añadida sobre la estabilidad del polifenol depende de la
estructura y concentración del polifenol. La sal de nitrito, que se sabe que disminuye la
estabilidad de los polifenoles, se puede incluir en frutas y verduras naturales, así como en
productos alimenticios en escabeche (Mah y Hwang, 2009; Wang et al., 2015). Como agente
oxidante, el ácido nitroso (Eo = 0,87 V a pH 2,0, valor calculado) puede reaccionar con
polifenoles (Eo'= 0,35–0,70 V, pH 2,0), como (+)kaempferol, catequina, ácido clorogénico,
naringenina, quercetina y ácido cafeico que producen óxido nítrico (%NO) a pH ácido (Ec.
9.1) (Brett y Ghica, 2003; Janeiro y Brett, 2004; Rocha et al., 2014). De hecho, se han
informado oxidaciones inducidas por ácido nitroso de (+)catequina, ácido cafeico y
quercetina. Los productos de oxidación del ácido cafeico y la catequina son catequinas
radical osemiquinona y dinitroso respectivamente, y un producto de oxidación importante de
la quercetina es 2(3,4dihidroxibenzoil)2,4,6trihidroxi3(2H) benzofuranona (Takahama et
al., 2002; Peri et al., 2005). Los investigadores demostraron que tanto los tés de hierbas
como el extracto de hoja de camote muestran la capacidad de eliminar nitritos en la
formación de minas de nitrosa debido a su competencia por el nitrito disponible (Tsai et al.,
2007; Huang et al., 2013). Una tendencia similar también ha sido reportada por Kao et al.
(2015) para yemas de azucenas, mostrando que los polifenoles pueden contribuir a disminuir
la formación de Nnitrosaminas, un grupo de compuestos que son bien conocidos por sus
actividades carcinogénicas y mutagénicas. Curiosamente, una investigación observó un
efecto catalítico del ácido clorogénico en la formación de Nnitrosaminas (Walker et al.,
1975). Esta idea ha sido confirmada por estudios posteriores, que muestran que el
comportamiento de eliminación de nitrito de los polifenoles puede deberse a su reacción de
nitr(os)ación con el nitrito disponible, y la diferencia en la posición y cantidad de hidroxilo
fenólico les permite tener una sensibilidad de reacción diferente . Lu et al., 2016). Además,
Walker et al. (1975) informaron que los niveles de temperatura más altos y el pH bajo
aumentaron la oxidación de catequinas en presencia de sal de nitrito.
Polifenol+ HNO2 → radical polifenol + NO + H2O (9.1)

3.9 Dióxido de azufre

El dióxido de azufre (SO2) es un ácido biofuncional ampliamente utilizado en los alimentos, por
ejemplo, como bacteria 2− y agente riostático y antioxidante. Se sabe que el SO2, así como
sus productos de hidrolización (SO3 HSO3−), afectan la estabilidad de los polifenoles (Ojwang,
2007). Berke et al. (1998) sugirieron que la pérdida del color de la antocianina causada por el
HSO3− y el H2O ocurre en los carbonos 2 y 4 formando sulfonatos incoloros. La sulfonación de
taninos ha mostrado resultados similares en experimentos con concentraciones de HSO3− más
altas que las que normalmente se utilizan en la elaboración del vino (Vidal et al., 2002). Sin
embargo, el SO2 así como sus productos de hidrolización también pueden preservar los polifenoles
de la oxidación y precipitación durante el proceso de fermentación. Esta protección puede
explicarse por dos mecanismos: (1) inactiva enzimas, como las PPO, incluidas las tirosinasas y las
POD (Eissa et al., 2010), al reaccionar de forma irreversible con ellas (Di Stefano y Flamini, 2008);
(2) reduce las quinonas a polifenoles o se combina con ellos para formar nuevos sulfitos
(Makhotkina y Kilmartin, 2009). De hecho, entre los diferentes polifenoles, los compuestos con
mayor probabilidad de oxidación son aquellos que contienen grupos funcionales catecol, incluidos
el ácido cafeico y sus derivados, flavonoles como las catequinas, la epicatequina y la quercetina,
así como compuestos sin triclosán (Li et al . ., 2008). Estos polifenoles se oxidan catalíticamente a
quinonas, mediante la formación de un radical semiquinona, mientras que el oxígeno se reduce
inicialmente a H2O2, mediado por el ciclo redox de Fe3+/Fe2+ (Danilewicz, 2013). Las quinonas
producidas son inestables y pueden reciclarse nuevamente al fenol después de la oxidación del
sulfito a sulfato (Danilewicz, 2012). Por lo tanto, al agregar cantidades moderadas de SO2 se
reducirá la tasa de pérdida de color y la polimerización fenólica al inicio de la fermentación.
Casassa et al. (2016) propusieron que el remojo en frío combinado con la adición de SO2 (100 mg/
L) parece tener un efecto positivo en la composición de antocianinas y las propiedades cromáticas de los vinos Ba
3.10 Ácido ascórbico

Vc representa un importante antioxidante soluble en agua en las plantas que afecta a los
polifenoles de diferentes maneras, por ejemplo, puede tener un efecto protector. Gramza et al.
(2005) demostraron que Vc puede proteger las catequinas al reducir la concentración de O2
disuelto en una solución. Un estudio anterior también informó que Vc podría mejorar la estabilidad
de los polifenoles al reducir la actividad de la POD en el melón cantalupo recién cortado (Lamikanra
y Watson, 2001) y la manzana recién cortada (Jang y Moon, 2011). Además, se demostró que Vc
tiene un efecto protector sobre las antocianinas porque reduce las oquinonas formadas antes de
su polimerización (Cavalcanti et al., 2011). Sin embargo, el Vc y sus productos de degradación
aceleran la tasa de degradación de las antocianinas (Turturică et al., 2015). Como explica Jurd
(1972) y luego reafirmado por PoeiLangston y Wrolstad (1981), la degradación de las antocianinas
es causada por la reacción directa de Vc sobre el carbono 4 de la molécula de antocianina. En
otros mecanismos, Vc resulta en una pérdida del color antociánico. Esto posiblemente se deba a
la escisión oxidativa de los componentes del anillo de pirilio por un mecanismo de radicales libres
en el que las moléculas de Vc como activador de oxígeno molecular generan radicales libres
(Iacobucci y Sweeny, 1983; PachecoPalencia et al., 2007).
Shrikhande y Francis (1974) han demostrado que la adición de flavonol ejerce un efecto protector
de las antocianinas en la existencia de Vc, posiblemente al competir con las antocianinas en la
prioridad de las reacciones de condensación.
4. Estabilidad, composición y actividad antioxidante de

polifenoles usando diferentes tecnologías de procesamiento
4.1 Procesamiento térmico
El procesamiento térmico convencional de alimentos sigue siendo la tecnología más ampliamente
adoptada en la industria alimentaria en todo el mundo. Las técnicas térmicas inactivan
significativamente las enzimas y los microorganismos, lo que garantiza la seguridad alimentaria y
prolonga la vida útil de los productos alimenticios; sin embargo, también resulta en la inestabilidad de
los compuestos bioactivos, por lo tanto, afectando su actividad antioxidante. El procesamiento térmico
puede disminuir la estabilidad, el contenido y la actividad antioxidante de los polifenoles.
La magnitud y la duración del calentamiento tienen una fuerte influencia en la estabilidad de los
polifenoles. Varios estudios informaron un curso logarítmico de destrucción de antocianinas con un
aumento aritmético de la temperatura (Drdak y Daucik, 1990; Rhim, 2002). Marszałek et al. (2015)
observaron que los contenidos de antocianinas (Cy3Glc, Pg3Glc, Pg3Rut) y polifenoles de la
fresa eran sensibles al tratamiento térmico. Después de 15 min de calentamiento, el 86 % y el 57 %
de las antocianinas se retuvieron a 95 °C, respectivamente. Santhirasegaram et al. (2013) informaron
que se observó una disminución significativa en el contenido total de polifenoles durante el tratamiento
térmico de los jugos (37,8 % de reducción). Las altas temperaturas involucradas en el procesamiento
de arándanos en puré dieron como resultado una pérdida del 43 % en las antocianinas monoméricas
totales en comparación con la fruta fresca (Hager et al., 2008).
No solo los jugos de frutas, sino también la pérdida de compuestos fenólicos en el aceite de oliva
estuvo fuertemente influenciada por el método de procesamiento térmico y alcanzó una pérdida de
hasta el 74,9% (Goulas et al., 2015). GarcíaViguera y Zafrilla (2000) informaron que las pérdidas de
antocianina de la mermelada oscilaron entre 10% y 80% cuando el tiempo de ebullición varió de 10 a
15 min. Se informó que escaldar, hervir y cocer al vapor dieron como resultado pérdidas del 59 %, 41
% y 29 %, respectivamente, en el contenido de antocianina del repollo rojo (Volden et al., 2008 ).
De manera similar, los contenidos de procianidina y antocianina del orujo de uva y arándano
disminuyeron considerablemente cuando la temperatura de calentamiento aumentó de 60 a 105 °C
(Khanal et al., 2010). Del PinoGarcía et al., 2017 informaron que los ácidos fenólicos, estilbenos,
flavan3oles, flavonoles, antocianidinas y contenido fenólico total disminuyeron significativamente en
los condimentos de orujo de vino tinto, después del procesamiento por calor. Sharma y Zhou (2011)
informaron pérdidas similares de catequinas del té verde durante el proceso de elaboración de
galletas .
El procesamiento térmico afecta la estabilidad de los polifenoles, lo que a su vez afecta su
actividad antioxidante. Para la mayoría de los productos, el procesamiento también resultó en una
disminución de la capacidad antioxidante. Por ejemplo, se informó que la exposición del extracto de
soya a la temperatura a la que normalmente hierve el agua (100 °C) resultó en una reducción de la
capacidad antioxidante (Lin y Chou, 2009). Se notó una ligera disminución en los poderes
antirradicales para los purés de tomate procesados térmicamente en comparación con las muestras
procesadas sin tratar (70 °C, 2 min) (Patras et al., 2009a). Liu et al. (2016) informaron que la capacidad
antioxidante del grupo térmico disminuyó significativamente con respecto al grupo de frutas frescas.
Pérdidas similares de capacidad antioxidante en productos de mora fueron reportadas por Hager et
al. (2008). Del PinoGarcía et al., 2017 encontraron que la capacidad antioxidante disminuyó
significativamente después del procesamiento térmico. En conclusión, el procesamiento térmico
puede disminuir la estabilidad, el contenido y la actividad antioxidante de los polifenoles.
4.2 Procesamiento no térmico

4.2.1 Procesamiento a alta presión
El procesamiento a alta presión (HPP) en comparación con el procesamiento térmico tradicional da
como resultado una mejor retención de los compuestos bioactivos (Tiwari et al., 2009a), un aumento
de la estabilidad microbiológica (Meyer y Cooper, 2000) y una disminución de la actividad enzimática
(Weemaes et al., 1999). ). HPP tiene un efecto negativo sobre la estabilidad, el contenido y la
actividad antioxidante de los polifenoles, pero este efecto fue menor en comparación con el
procesamiento térmico.
La magnitud y la duración de la alta presión tienen una fuerte influencia en la estabilidad de los
polifenoles. Marszałek et al. (2015) informaron que el contenido total de antocianinas en el puré de
fresa tratado a presión disminuyó significativamente y el contenido de polifenoles no cambió
significativamente. Blaszczak et al. (2017) encontraron que el contenido fenólico total del jugo de
Aronia sometido a HPP disminuyó significativamente, en comparación con el jugo fresco y sin tratar.
La degradación de las antocianinas en el jugo procesado con HPP combinada con el calor podría
deberse a reacciones de condensación que involucran la asociación covalente de las antocianinas
con otros flavanoles o ácidos orgánicos presentes en los jugos de frutas. Corrales et al. (2008)
reportaron una pérdida significativa (53%) de cianidina3Oglucósido (Cy3gl) en una solución
modelo sometida a HPP (600MPa) y una temperatura de 70°C durante tiempos de espera más
largos (6 h) debido a reacción de condensación de Cy3gl con ácido pirúvico por formación de un
nuevo anillo de pirano por cicloadición. Barba et al. (2012) informaron resultados opuestos que
indican que HPP no influyó en el contenido fenólico total en el jugo de arándanos. Pero García
Parra et al. (2016) encontraron que el contenido total de fenoles en el puré de calabaza aumentó
significativamente después de HPP (300, 600, 900 MPa/60, 70, 80°C/1min). Del mismo modo, el
contenido de antocianinas y polifenoles aumentó significativamente cuando se sometió a HPP
(200MPa durante 5/10min). Es decir, HPP tiene un efecto controvertido sobre la estabilidad de los
polifenoles. Se informó que cuando se aplicó HPP, los contenidos de antocianinas y polifenoles
aumentaron significativamente, en comparación con el puré de fresa sometido a procesamiento
térmico (Marszałek et al., 2015).
Patrás et al. (2009a) encontraron que los contenidos de fenoles totales y antocianidinas en purés
de tomate y zanahoria aumentaron significativamente que los del grupo térmico.
Se encontraron pérdidas similares en la baya silvestre de Lonicera caerulea cuando se aplicó el
tratamiento térmico (Liu et al., 2016).
HPP afecta la estabilidad de los polifenoles que a su vez afecta su actividad antioxidante. Se
informó que la capacidad antioxidante del puré de calabaza pretratado con HPP aumentó en
comparación con el puré no procesado (GarcíaParra et al., 2016).
Del mismo modo, Patras et al. (2009a) encontraron que la capacidad antioxidante del puré de
zanahoria procesado a 600 MPa era significativamente mayor que la del puré sin procesar.
Blaszczak et al. (2017) informaron que la actividad antioxidante del jugo de aronia sometido a HPP
disminuyó significativamente, en comparación con el jugo fresco y sin tratar. Se informó que la
capacidad antioxidante del puré de calabaza tratado con HPP aumentó significativamente, en
comparación con el tratamiento térmico (Patras et al., 2009a,b; Liu et al., 2016). En conclusión, HPP
tiene un efecto negativo sobre la actividad antioxidante de los polifenoles, pero en comparación
con el procesamiento térmico, HPP puede mejorar su actividad antioxidante.
4.2.2 Campos eléctricos pulsados
El campo eléctrico pulsado (PEF, por sus siglas en inglés) es un tipo de procesamiento no térmico que
se lleva a cabo mediante la introducción de una muestra de alimento en una cámara que contiene dos
electrodos. Se ha demostrado que este método es efectivo contra varios microorganismos patógenos y
enzimas sin una pérdida apreciable de sabor, color y compuestos bioactivos, como los polifenoles. Por
ejemplo, cuando los jugos de cítricos fueron tratados con 50 pulsos a 28kV/cm, los compuestos fenólicos
volátiles prácticamente no cambiaron (Cserhalmi et al., 2006). Se investigó el efecto del PEF a 35 kV/cm
durante 59 s sobre la estabilidad de los polifenoles del jugo de naranja y se comparó con los del
procesamiento térmico a 94,6 °C durante 30 s. El tratamiento con PEF provocó una menor degradación
de polifenoles y una mayor retención de la actividad antioxidante en el jugo de naranja (Yeom et al.,
2000). Los jugos de tomate procesados con PEF presentaron mayor contenido de polifenoles en
comparación con los tratamientos térmicos. Las temperaturas más bajas de procesamiento de PEF
alcanzaron T<40°C podrían explicar la mayor retención de polifenoles en los jugos tratados con PEF en
comparación con los jugos procesados térmicamente (VallverdúQueralt et al., 2012).
Además, se demostró que un pretratamiento con PEF aumenta el contenido de antocianinas en el
jugo de uva en un 17 % en comparación con los métodos convencionales (Corrales et al., 2008). Las
tasas de extracción más altas pueden deberse a la pérdida inducida de integridad de la membrana y la
inactivación microbiana (Jeyamkondan et al., 1999).
La retención de polifenoles durante el procesamiento de PEF está influenciada por la polaridad, el
tiempo de tratamiento y la frecuencia empleada. El procesamiento de campo eléctrico pulsado de alta
intensidad (HIPEF, por sus siglas en inglés) implica la aplicación de pulsos de alto voltaje (típicamente
20–80 kV/cm) durante períodos cortos (<1 s) a alimentos fluidos colocados entre dos electrodos. La
investigación sobre la capacidad antioxidante del jugo de fresa mostró el efecto de la frecuencia y el
ancho del pulso sobre la capacidad antioxidante del jugo de fresa cuando el tratamiento HIPEF se
estableció a 35 kV/cm durante 1000 ms. En particular, el potencial antioxidante del jugo de fresa se vio
afectado linealmente por la frecuencia, el ancho del pulso y la polaridad del pulso. Los valores máximos
de capacidad antioxidante se obtuvieron combinando frecuencias altas y anchos de pulso bajos
independientemente de la polaridad del pulso. Diferentes combinaciones de frecuencia y ancho de pulso
dieron como resultado jugos de fresa con un potencial antioxidante equivalente (OdriozolaSerrano et
al., 2009a). Los campos eléctricos pulsados de intensidad moderada (MIPEF, por sus siglas en inglés)
involucrados en el procesamiento de jugos dieron como resultado un mayor contenido de compuestos
polifenólicos (175–180 μg/g de FW), en comparación con los tratamientos térmicos (148–151 μg/g de
FW). Los jugos tratados con MIPEF tenían una capacidad antioxidante hidrofílica significativamente
mayor (4.28−6.24mmol de TE 100g−1 de FW) que la del jugo no tratado (3.07−5.47mmol de TE 100g−1
de FW) (VallverdúQueralt et al., 2012). De igual forma, se reportó que no hubo diferencia significativa
en compuestos fenólicos entre jugos tratados y no tratados con MIPEF (OdriozolaSerrano et al., 2009b).
4.2.3 Ozono (O3)

En 2001, la aprobación del ozono como aditivo alimentario directo por parte de la FDA despertó el
interés de la industria alimentaria. Varios procesadores comerciales de jugos de frutas en los Estados
Unidos y Europa comenzaron a aplicar ozono a la pasteurización, lo que dio como resultado la emisión
de pautas para la industria. Sin embargo, estas pautas (Food and Administration, 2004) enfatizaron las
brechas en la literatura de investigación con respecto a los parámetros críticos de control del ozono
durante la inactivación microbiana en sistemas líquidos (Torres et al., 2011).
Se descubrió que la concentración de ozono y el tiempo de tratamiento son factores vitales que
influyen en la estabilidad de los polifenoles. Los polifenoles son aptos para oxidarse en presencia de ozono.
Por ejemplo, la oxidación del ozono da como resultado una degradación significativa de las antocianinas
en los jugos de moras y fresas (Tiwari et al., 2009b,c). Después de 4 min de procesamiento (0,048
mgO3/min/mL de oxígeno), el fenol total, el ácido cinámico, el ácido cafeico y el ácido clorogénico
disminuyeron en un 49,83 %, 65,02 %, 73,50 % y 66,52 %, respectivamente. Durante la ozonización en
condiciones de procesamiento altas (4,8 % p/p, 10 min), el contenido total de fenol, ácido cinámico,
ácido cafeico y ácido clorogénico disminuyó en un 49,7 %, 99,8 %, 96,6 % y 99,1 %, respectivamente
(Torres et al. , 2011). Durante la ozonización en condiciones de procesamiento más altas (7,8 % p/p, 10
min), el contenido de antocianinas disminuyó en un 98,2 % (Tiwari et al., 2009a). Se informaron
reducciones de >90 % en el contenido de cianidina3glucósido del jugo de mora bajo condiciones de
tratamiento similares (Tiwari et al., 2009b). La reducción de los polifenoles se debe principalmente al
fuerte potencial de oxidación (+2,07 eV) del ozono. Una gran variedad de posibles reacciones químicas
pueden causar la degradación de los polifenoles durante el proceso de tratamiento con ozono. Estas
reacciones pueden ser reacciones directas del ozono con el compuesto objetivo o sus intermedios y
reacciones radicalarias entre los radicales hidroxilo producidos a través de la descomposición del
ozono catalizada principalmente por el ion hidróxido (OH−) ( Tiwari et al., 2009c). El ozono puede
disminuir la estabilidad de los polifenoles, lo que resulta en la pérdida de antocianinas.
4.2.4 Irradiación
La irradiación de los alimentos se logra exponiendo el producto a una fuente de energía ionizante.
Es un medio físico de procesamiento de alimentos que implica la exposición de alimentos preenvasados
o a granel a rayos gamma, rayos X o electrones (Mahapatra et al., 2005). La irradiación moderada
puede mejorar la estabilidad, el contenido y la actividad antioxidante de los polifenoles, pero la irradiación
alta puede disminuirlos. Por ejemplo, la irradiación gamma de hasta 2,5 kGy provocó un aumento
significativo de la antocianina monomérica total y del contenido fenólico total de la fruta de azufaifo
(alrededor del 12 % y el 6 %, respectivamente) (Mahapatra et al., 2005) .
Además, se ha informado que el contenido total de polifenoles del polvo de cáscara de granada aumentó
significativamente en función de la dosis debido a la irradiación, lo que condujo a un aumento de la
propiedad antioxidante (Mali et al., 2011). Se obtuvieron resultados similares en jugo de zanahoria al
proporcionar una irradiación de hasta 3 kGy (Song et al., 2006). Sin embargo, cuando la irradiación
alcanzó los 5 kGy, la antocianina monomérica total y el contenido fenólico total disminuyeron
significativamente (alrededor del 10 % y el 4 %, respectivamente). La degradación de los polifenoles
totales podría deberse a la generación de radicales libres (Dixit et al., 2010) y H2O2 a partir de la
actividad mejorada de la enzima POD a altas dosis de irradiación (Latorre et al., 2010). Canción et al.
(2006) informaron que la degradación de los polifenoles a altas dosis de radiación se acompaña de una
pérdida de actividad antioxidante en el jugo de col rizada.
4.3 Extracción asistida por microondas

La extracción asistida por microondas (MAE) es uno de los métodos de extracción más avanzados para
desarrollar y extraer compuestos fenólicos en frutas y verduras y sus subproductos de procesamiento
relacionados (Yang y Zhai, 2010; Aspé y Fernández, 2011;
Khoddami et al., 2013). Las microondas provocan un aumento de temperatura localizado en el tejido
vegetal, lo que conduce a su alteración y, en consecuencia, a la migración de compuestos fenólicos al
disolvente circundante. Por lo tanto, MAE es un método eficiente y rápido para la extracción de
polifenoles. Por ejemplo, MAE mejoró significativamente el contenido de fenoles y flavonoides y la
capacidad antioxidante en residuos de madera de manzano (Moreira et al., 2017) y corteza de Pinus
radiata (Aspé y Fernández, 2011). Generalmente, los parámetros de extracción como el solvente, la
temperatura, el tiempo y la potencia de microondas pueden afectar la estabilidad, composición y
capacidad antioxidante de los polifenoles (Routray and Orsat, 2012; Garofulić et al., 2013; Moreira et al.,
2017). Liazid et al. (2007) demostraron la estabilidad de 22 compuestos fenólicos de diferentes familias
(ácidos benzoicos, aldehídos benzoicos, ácidos cinámicos, catequinas, cumarinas, estilbenos y
flavonoles) en condiciones MAE. Todos los compuestos fueron estables hasta los 100 °C, mientras que
algunos de ellos, como la epicatequina, el resveratrol y la miricetina, se degradaron a los 125 °C, lo que
podría deberse a una gran cantidad de tipo hidroxilo en estos compuestos, que era fácil de degradar. en
condiciones de alta temperatura (Liazid et al., 2007). Este grupo también encontró que cuanto menor es
el número de sustituyentes presentes en el anillo aromático, mayor es la estabilidad de los compuestos
fenólicos durante la MAE (Liazid et al., 2007). El tiempo de extracción adecuado también es importante
para el MAE. Por ejemplo, la tasa de extracción de flavonoides en la escoria de granada aumentó con
el aumento del tiempo de extracción, mientras que la tasa de extracción fue la más alta a los 6 minutos.
Sin embargo, con la mayor extensión del tiempo, la tasa de extracción tuvo una tendencia descendente
significativa, lo que puede deberse al calor excesivo durante la operación y luego a la destrucción de
los flavonoides (Cai y Zhang, 2012). Debido a la correlación positiva entre el contenido de polifenoles y
la capacidad antioxidante (Lamounier et al., 2012), las condiciones óptimas de extracción de los MAE
son un factor clave para la protección de la actividad de los polifenoles. Varias investigaciones han
informado que MAE puede prevenir la degradación de algunos polifenoles, que se utilizó debido a los
tiempos de extracción más cortos (Azmir et al., 2013; Hofmann et al., 2015). Comparado con el método
de extracción tradicional, MAE es más efectivo para la preparación polifenólica; reducirá el tiempo de
extracción, aumentará la tasa de extracción y mejorará la actividad antioxidante (Li et al., 2012). Una
conclusión similar fue que el contenido de fenoles totales extraídos por el método MAE fue mayor que
el del método de extracción sólidolíquido; además, los extractos de MAE exhibieron actividades
antioxidantes relativamente más altas (Ballard et al., 2010).
4.4 Blanqueo
El escaldado con agua caliente convencional sigue siendo el método industrial preferido debido a los
bajos costos de capital y la uniformidad de escaldado del producto (Chen et al., 2017).
Este método simple incluye el tratamiento del material fresco con agua caliente (cerca del punto de
ebullición, 90–100°C), agua hirviendo o vapor atmosférico de alta temperatura.
La tecnología de escaldado tiene un efecto diferente sobre el contenido de polifenoles y antioxidantes
en los alimentos. Los polifenoles pueden prevenir la oxidación de los radicales libres al proporcionar
átomos de hidrógeno o electrones. Muchos investigadores han estudiado el contenido de polifenoles y
las propiedades antioxidantes durante el proceso de escaldado. Por ejemplo, estudios recientes
demostraron que el escaldado con vapor y agua procesa razonablemente el perejil en productos similares a una past
Los productos de perejil tratados tenían colores verdes brillantes y una mayor capacidad antioxidante;
sin embargo, los contenidos de fenoles totales se redujeron debido a la lixiviación (Kaiser et al.,
2012). Además, el blanqueo con vapor y el blanqueo con agua a diferentes temperaturas y
condiciones tuvieron diferentes efectos sobre la estabilidad de los polifenoles en el perejil y la
mejorana. Kaiser et al. (2013a) estudiaron el impacto del escaldado en la estabilidad de los
polifenoles y la capacidad antioxidante de innovadoras pastas de cilantro y obtuvieron resultados similares.
Además, se observaron los cambios de compuestos fenólicos individuales (Kaiser et al., 2013b).
Algunos investigadores han demostrado que el contenido fenólico de la piel de almendra escaldada
disminuye durante el proceso de escaldado, mientras que los polifenoles aumentan en el agua de
escaldado (Milbury et al., 2006; Garrido et al., 2008; Mandalari et al., 2010; Hughey et al. al., 2012).
Los arándanos son ricos en polifenoles, que tienen actividades fisiológicas como antioxidantes,
antiinflamatorias, etc. El proceso de escaldado utilizado para los arándanos disminuirá la capacidad
antioxidante del jugo de arándanos, al tiempo que inactivará las enzimas. Según una investigación
(Yang, 2012), el escaldado puede provocar la oxidación de los polifenoles y disminuir su actividad
antioxidante.
4.5 Microencapsulación
La tecnología de microcápsula consiste en incrustar material sólido, líquido o gaseoso en el material
de la pared de la microcápsula para convertirlo en un producto de partículas sólidas mediante un
proceso particular. Entre sus ventajas se encuentran la estabilidad de almacenamiento mejorada de
los polifenoles (Ersus y Yurdagel, 2007; Shi et al., 2007; LucasAbellán et al., 2008), liberación
controlada (Deladino et al., 2008), solubilidad mejorada (LucasAbellán et al., 2008), y sabor
desagradable enmascarado (Laine et al., 2008). La microencapsulación ha solucionado muchos
problemas que no pueden solucionarse con las técnicas tradicionales y ha potenciado mucho su
aplicación en el campo de la alimentación, pudiendo utilizarse para incluir ingredientes o aditivos
alimentarios, como especias, grasas, vitaminas, minerales y sustancias biológicamente activas.
La microencapsulación es una forma efectiva de prolongar la vida útil de los alimentos, lo que se
puede lograr mediante diferentes métodos, incluidos el secado por aspersión y la congelación
(Wilkowska et al., 2016).
4.6 Secado por pulverización
El secado por aspersión se usa comúnmente para producir ingredientes alimentarios en polvo o
productos nutracéuticos y para conservar sustancias bioactivas sensibles al calor a través de la
encapsulación in situ debido al corto tiempo de contacto con el calor (SunWaterhouse et al., 2013;
Koffi et al. , 2015). Los formuladores de ingredientes han utilizado durante mucho tiempo este
método para convertir líquidos en polvos fáciles de manejar y liberar polifenoles sin afectar sus
propiedades funcionales (Gharsallaoui et al., 2007; Cai y Corke, 2010; Sansone et al., 2011). La
estabilidad de los polifenoles en los polvos atomizados se ha asociado con la estabilidad química o
física de los componentes de la matriz (incluida la propia cápsula) y la eficacia de estos últimos para
actuar como barrera contra las sustancias nocivas, por ejemplo, reduciendo los microporos de la
matriz del polvo y las cavidades por donde entra el oxígeno o la humedad (Wagner y Warthesen,
2010). Se han llevado a cabo muchos estudios sobre la influencia de la composición de los materiales
de las conchas en la
actividad de polifenoles (Zhang et al., 2007; BakowskaBarczak y Kolodziejczyk, 2011). Las

maltodextrinas (p. ej., DE10 y DE20) son el material de recubrimiento más utilizado (Main et al.,
2010). Los ejemplos comunes incluyen antocianinas de orujo de manzana (DelgadoVargas et al.,
2000; Renatav et al., 2010) y zanahoria negra (Ersus y Yurdagel, 2007). Sin embargo, se debe
prestar especial atención a las temperaturas del aire de entrada, ya que por debajo de cierto valor
(p. ej., por encima de 160–180°C) pueden causar pérdidas de antocianina. La inulina y el alginato,
como componentes principales de la fibra dietética prebiótica, también se utilizan con éxito para la
encapsulación de polifenoles. En comparación con la inulina, el alginato proporcionó un mayor
rendimiento de polvo, mayores efectos potenciadores de Bifidobacterium y una mejor protección
de los antioxidantes durante el secado por aspersión y el almacenamiento prolongado a 20 o 38
°C (Waterhouse et al., 2017). La proteína es otro material de la cubierta, que se ha utilizado
comúnmente para el secado por aspersión de extracto de polifenoles de manzana, extracto de
semilla de uva y extracto de hoja de olivo (Kosaraju et al., 2008). Moreno et al. (2016) observaron
que el suero de leche y la proteína de arveja aumentaron el contenido total de fenoles y
antocianinas, así como la actividad antioxidante de la capacidad de absorción de radicales de
oxígeno en el extracto de orujo de uva, donde estos portadores superan a la maltodextrina.
Además, SunWaterhouse et al. (2013) encontraron que la degradación de polifenoles en presencia
de oxígeno puede reducirse sustancialmente si el polifenol se une a un polímero encapsulante
como la quercetina.
Las retenciones de contenido fenólico total y antocianinas totales durante el secado por
aspersión pueden ser muy altas, por ejemplo, hasta ~95 % (Koffi et al., 2015). De hecho, en
algunos casos, la encapsulación puede ser extremadamente eficiente, superando el 100 % de
recuperación debido a la hidrólisis de polifenoles conjugados durante la preparación de las
muestras o el proceso de secado (Carmen et al., 2009). Además, no solo el contenido y la
composición de los polifenoles, sino también su capacidad antioxidante pueden conservarse
durante el secado por aspersión, como se muestra, por ejemplo, en experimentos realizados con
jugo de arrayán. En este caso, se demostró que el secado por aspersión conserva diferentes
compuestos fenólicos (ácido gálico, cianidina3glucósido, quercetina3galactósido, quercetina3
glucósido y quercetina desoxihexósido) (Fang y Bhandari, 2010) .
4.6.1 Secado por congelación
La liofilización es uno de los métodos más efectivos para secar sustancias bioactivas
termosensibles, reduciendo su degradación. La encapsulación por liofilización se ha utilizado
comúnmente para los polifenoles o alimentos con polifenoles como el vino tinto, evitando la
pérdida de la actividad de los polifenoles y aumentando la vida útil del producto (Fang y Bhandari,
2010; Sanchez et al., 2013). . El extracto de mora de los pantanos rico en fenoles se encapsuló
mediante liofilización, utilizando maltodextrinas DE58 y DE18.5 como materiales de pared, y los
resultados mostraron que la microcapsulación podría mejorar la estabilidad del extracto de
polifenoles, las partículas de microcápsulas preparadas mediante liofilización fueron estables
durante mucho tiempo. períodos y proporcionó una protección eficaz a los polifenoles contra el
fenómeno de oxidación durante el almacenamiento, y la capacidad antioxidante de los polifenoles
se mantuvo constante o aumentó un poco (Laine et al., 2008). Se encontró que la capacidad de
eliminación contra los radicales libres DPPH, OH y la capacidad reductora de los polifenoles del
banano bajo liofilización fueron fuertes, lo que indicó que la liofilización es un buen método.
para mantener la actividad antioxidante de los polifenoles del banano (Barbosa et al., 2015).
Los estudios del extracto de antocianina de hibisco han demostrado que el secado por congelación
o cocongelación con una matriz de pululano no cambia las propiedades del extracto libre y su
actividad antioxidante permanece sin cambios (Gradinaru et al., 2003). La retención de polifenoles
en la baya se puede mejorar durante el proceso de liofilización y, en algunos casos, la
concentración de polifenoles aumenta, en comparación con el secado al aire (Sablani et al., 2010).
Otro estudio también mostró que los productos de cereza liofilizados tienen propiedades
nutricionales agradables y muy buenas, almacenados a 4 y 20 °C durante 6 meses para
garantizar una buena calidad del producto (Zorić et al., 2016). Sin embargo, el método es
desventajoso desde el punto de vista económico.
5. Conclusión
Este capítulo describe la estabilidad, composición y actividad antioxidante de los polifenoles
bajo diferentes factores durante el almacenamiento y procesamiento. Debido a las características
químicas de los polifenoles, son inestables y muy propensos a la degradación y reacción con
algunos factores que cambian sus estructuras durante el procesamiento y el almacenamiento, lo
que resulta en la disminución de las actividades biológicas de los polifenoles.
La epimerización y la oxidación se reportaron como la principal causa de cambios en los
polifenoles durante el procesamiento y almacenamiento de alimentos. Los estudios de estabilidad
demostraron que los polifenoles pueden sufrir epimerización en condiciones alcalinas, alta
temperatura, luz incontrolada y modificaciones químicas como la hidroxilación. La autooxidación
es otra reacción importante que provoca la inestabilidad de los polifenoles; son propensos a la
autooxidación en presencia de oxígeno, PPO y POD.
Sin embargo, algunos factores tienen un efecto controvertido sobre la actividad antioxidante de
los polifenoles, como los iones metálicos, la sal de nitrito, el dióxido de azufre, el ácido ascórbico
y otros componentes de los alimentos; sus efectos dependen de la estructura y sensibilidad de
reacción de los polifenoles. Por lo tanto, mantenerse en sistemas ácidos y oscuros, evitar una
alta exposición al oxígeno y altas temperaturas son estrategias importantes para minimizar la
autooxidación de los alimentos ricos en polifenoles y aumentar la estabilidad de almacenamiento
a largo plazo.
Además, el procesamiento de los alimentos puede tener efectos positivos o negativos en el
contenido de polifenoles de los productos. Las tecnologías de procesamiento tradicionales, por
ejemplo, los tratamientos térmicos pueden disminuir la estabilidad, el contenido y la actividad
antioxidante de los polifenoles. Algunas técnicas no térmicas como el ozono o el escaldado
también pueden provocar la oxidación de los polifenoles y disminuir su actividad antioxidante. Sin
embargo, las tecnologías actuales con mayor efectividad como HPP, PEF, irradiación moderada
y secado por aspersión durante la encapsulación conservaron o aumentaron la estabilidad, el
contenido y la actividad antioxidante de los polifenoles. Existe una demanda creciente para
encontrar soluciones adecuadas que no cambien la estructura de los polifenoles y, al mismo
tiempo, satisfagan una calidad adecuada de los productos alimenticios finales. Los tratamientos
con nuevos métodos de procesamiento, como la tecnología de microondas y la tecnología de
microencapsulación, tendrían una mejor perspectiva de aplicación.
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Parte C
Aplicación de Polifenoles en la
Industria

Alimentos y suplementos
Nieves Baenas1,a, Ángel Abellán1,a, Sara Rivera2, Diego A.
Moreno1, Cristina GarcíaViguera1, Raúl DomínguezPerles1 1CEBAS (CSIC),
10
Murcia, España; 2Nutriactiva, Quito, Ecuador
1. Introducción
El gran interés por los compuestos (poli)fenólicos se ha basado principalmente en su capacidad para quelar
radicales libres. En las últimas décadas, el creciente interés por las aplicaciones prácticas de estos
compuestos, impulsado por sus características químicas, ha propiciado la identificación de una amplia
diversidad de compuestos (Machado y Domínguez Perles, 2017), mientras que, paralelamente, varios
métodos dedicado a la identificación y cuantificación precisas de dichos compuestos en varias matrices. En
este sentido, su sensibilidad térmica exige técnicas como la cromatografía líquida en detrimento de enfoques
analíticos adicionales (Wang et al., 2006). Los avances en instrumentación y técnicas analíticas de los últimos
años han permitido establecer propiedades químicas y funcionales de compuestos individuales presentes en
matrices naturales, vislumbrando así mejores aplicaciones tecnológicas.
Al clasificar los diversos polifenoles en la naturaleza, los flavonoides son un grupo diverso que incluye
subclases (antocianinas, flavanonas, flavanoles, flavonas, flavonoles, isoflavonas y chalconas), que muestran
una estructura básica común hecha de 15 carbonos con un puente de 3 carbonos conectando 2 anillos
aromáticos en la configuración C6–C3–C6.
Junto con los flavonoides, otro grupo importante de compuestos fenólicos son los ácidos fenólicos, que se
clasifican en ácidos hidroxicinámicos C6C3 (ácidos ρcumárico, cafeico y ferúlico) y ácidos hidroxibenzoicos
C6C1 (phidroxibenzoico, gálico, y ácidos elágicos) (Goleniowski et al., 2013). Además de estos dos grandes
grupos de compuestos fenólicos, se ha descrito la aparición de clases adicionales de polifenoles (estilbenos,
lignanos y taninos) con bioactividades valiosas (Tsao, 2010).
En la actualidad, los estudios sobre polifenoles en materiales vegetales han proporcionado valiosa
información sobre la relación estructuraactividad (SAR), en cuanto a sus aplicaciones tecnológicas, debidas
principalmente a su actividad captadora de radicales libres y quelante, con impacto directo en su actividad
antioxidante. y capacidad antimicrobiana, así como los parámetros organolépticos de los alimentos procesados
en los que se incluyen como ingredientes.
Estas características tecnológicas brindan una interesante oportunidad para la aplicación de dichos compuestos
en el desarrollo de nuevos productos alimenticios “naturales”, reemplazando a los conservantes sintéticos
que constituyen un problema importante para adaptarse a las demandas de los mercados y condicionan
fuertemente la elección de alimentos por parte de los consumidores en función de su formulación (Ares et al., 2010).
La aplicación de estos conservantes naturales está prevista principalmente en carnes y músculos.
a Estos dos autores contribuyeron igualmente al presente trabajo.

productos, en relación con la prevención de la oxidación de lípidos. Sin embargo, la identificación de

una aplicación segura y potente de polifenoles, que exhiba estas capacidades, facilitaría su inclusión
en la formulación de un panel más amplio de productos para extender la vida útil, manteniendo las
características nutricionales y organolépticas de acuerdo con las expectativas de los mercados
( Jongberg et al., 2015; Lin et al., 2011).
En este sentido, la sustitución de antioxidantes sintéticos, como el hidroxianisol butilado y el
hidroxitolueno butilado (BHA y BHT, respectivamente) constituye un reto actual para la industria
alimentaria. A la fecha, aunque estos compuestos están oficialmente reconocidos por la Autoridad
Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA), existen datos controvertidos reportados en la literatura
sobre sus posibles efectos negativos sobre el metabolismo in vivo, y estudios adicionales sobre los
efectos a largo plazo de dichos compuestos. sobre la salud humana deben abordarse por completo
para recomendar ingestas diarias aceptables (EFSA, 2012a,b).
Dada la información actual disponible sobre las propiedades funcionales de los polifenoles, el
presente capítulo busca explorar críticamente las interrelaciones entre las características químicas y
las aplicaciones tecnológicas, actuando como conservantes antimicrobianos, eliminadores de
radicales y potenciadores potenciales de las características organolépticas de los alimentos
elaborados en el marco de la normativa europea vigente. Además, la producción de alimentos
basados en polifenoles de nueva formulación arrojará luz sobre el uso potencial de estos compuestos
en la industria agroalimentaria.
2. Papel de los polifenoles en la industria alimentaria
Las características químicas de los compuestos fenólicos permiten prever multitud de usos y
aplicaciones tecnológicas en las industrias agroalimentarias. En la actualidad, están ampliamente
descritas sus principales utilidades como compuestos antimicrobianos, captadores de radicales y
potenciadores de las características físicas y organolépticas de los alimentos.
2.1 Agentes antimicrobianos

El uso de polifenoles como conservantes naturales de alimentos se ha centrado recientemente en
extender la vida útil de los alimentos al reducir o eliminar la carga microbiana, aumentando así la
calidad y seguridad general de los productos alimenticios. Sin embargo, no todos los compuestos
fenólicos confieren las mismas propiedades antimicrobianas, que dependen estrechamente de la
estructura química. En este sentido, los polifenoles se caracterizan por inmensas variaciones en su
estructura química. Actualmente, la evidencia acumulada sugiere la relevancia de los sitios y número
de grupos hidroxilo (–OH) en el anillo, que aportan capacidad diferencial para ejercer toxicidad frente
a microorganismos a nivel pragmático para el control de contaminaciones bacterianas de interés
tecnológico en el sector alimentario. . Además, la presencia de un sistema de electrones deslocalizados
(dobles enlaces), junto con el grupo –OH, permite la liberación de su protón, y ha sido propuesto
como el mecanismo responsable de una mayor actividad antimicrobiana (Gyawali e Ibrahim, 2014) .
Con respecto a esto, los factores mecanicistas de la actividad antimicrobiana de los fenoles incluyen
la interacción de los grupos –OH con las membranas celulares de las bacterias para alterar las
estructuras de proteínas y lípidos, y así fácilmente
Alimentos y suplementos 329
uniéndose al sitio activo de enzimas y sustratos (minerales, vitaminas y carbohidratos), lo que

los vuelve indisponibles para los microorganismos, comprometiendo el metabolismo y la tasa de
crecimiento de las bacterias (Rai et al., 2011).
Sin embargo, no existe un único mecanismo de acción de los compuestos fenólicos para
controlar el crecimiento y los recuentos microbianos. De hecho, estos compuestos ejercen efectos
directos o indirectos contra una variedad de bacterias patógenas de relevancia para la industria
alimentaria, como Listeria mono cytogenes, Escherichia coli O157, Salmonella, Staphylococcus
aureus, Bacillus cereus, Campylobacter, Clostridium perfringens, Aspergillus niger y
Saccharomyces. cere visiae (Lucera et al., 2012) que también depende de las características
metabólicas y estructurales de las distintas especies de bacterias. En realidad, dada la diversidad
de factores involucrados en la actividad antimicrobiana de los polifenoles, según datos recientes,
existe una estrecha dependencia de la eficiencia antimicrobiana de un extracto de material
vegetal dado (como fuentes de estos fitoquímicos bioactivos) de su composición química exacta.
la concentración de componentes alimentarios activos, el pH, la presencia de oxígeno y las
condiciones de almacenamiento, incluyendo temperatura, tiempo y humedad relativa (Tajkarimi et al., 2010).
El uso de materiales vegetales como fuente de extractos con actividad antimicrobiana comenzó
alrededor de la década de 1880, con el uso de aceite de canela (Cinnamomum verum) y orégano
(Origanum vulgare) , principalmente incluyendo flavonoles, contra las esporas del bacilo del ántrax
(Chamberland, 1887). Más recientemente, otras frutas, verduras y hierbas ricas en polifenoles,
como la cereza agria que contiene ácidos hidroxicinámicos, flavonoles y antocianinas (Kołodziejczyk
et al., 2013), hojas de tabaco que contienen ácido clorogénico y rutina (Wang et al., 2008) ,
extractos de té ricos en galato de epigalocatequina (Sakanaka et al., 2000), y romero que contiene
ácido rosmarínico (Moreno et al., 2006), han demostrado reducción o inhibición de la proliferación
de Salmonella, E. coli 0157:H7, Listeria spp . ., y esporas de Bacillus stearothermophilus y esporas
de Clostridium thermoaceti cum , y podría ser utilizado por la industria alimentaria para prolongar
la vida útil de los alimentos. Actualmente, se han aislado más de 1340 plantas, con compuestos
antimicrobianos definidos, y más de 30 000 componentes de plantas que contienen fenol y se han
utilizado en la industria alimentaria. Sin embargo, las caracterizaciones comercialmente útiles de
las propiedades conservantes están restringidas a unas pocas especies (Tajkarimi et al., 2010),
ya que se requiere trabajo adicional para establecer el paralelismo entre el creciente conocimiento
sobre el perfil de polifenoles de dichos extractos vegetales y sus compuestos aislados. y la
actividad antimicrobiana.
Entre los polifenoles, los flavan3oles, los flavonoles y los taninos recibieron la mayor atención
debido a su amplio espectro y mayor actividad antimicrobiana en comparación con otros
polifenoles; Se han informado diversos grados de actividad antimicrobiana de los polifenoles
contra bacterias Grampositivas, inhibiendo las tasas de crecimiento en el siguiente orden:
rutina>ácido elágico>xantohumol>ácido cumarínico>ácido rosmarínico (ácido cafeico)>ácido
clorogénico>() epicatequina> ácido tánico (CetinKaraca y Newman, 2015). Además, otros
polifenoles menos extendidos en el reino vegetal, como la oleuropeína y el hidroxitirosol del aceite
de oliva, tienen efectos antimicrobianos más amplios contra bacterias y hongos Grampositivos y
Gramnegativos ( Pereira et al., 2006).
Estos compuestos incorporados a los productos lácteos, como la leche de vaca, evitaban su
deterioro por el crecimiento de bacterias contaminantes y su actividad enzimática (Zoidou et al.,
2014).
Las proantocianidinas, taninos, presentes en las bayas, como el arándano, la fresa o la

grosella negra, presentaron actividad inhibitoria contra L. monocytogenes, E. coli, Salmonella
enteritidis, Stalphylococcus aureus, Enterococcus faecalis y Aeromonas hydrophila (Heinonen,
2007).
Los ácidos fenólicos, como los ácidos hidroxicinámicos (ácidos ρcumárico, cafeico y ferúlico),
presentes en casi todas las frutas y verduras (café, manzanas, zanahorias, lechuga, papas y
bayas) y en algunas especias (albahaca, cebollino, orégano y romero) mostró actividad contra
varias cepas de bacterias Grampositivas (L. monocytogenes, S. aureus y B. cereus) y Gram
negativas (E. coli) de una manera dependiente de la concentración (Martillanes et al., 2017).
En lugar de buscar un solo fenólico, el uso de combinaciones de compuestos podría ser una
mejor estrategia para obtener un espectro antimicrobiano más amplio, reduciendo además las
concentraciones requeridas para lograr una actividad efectiva, y por ende los beneficios
asociados a una carga microbiana controlada ( Delaquis et al., 2002), gracias al establecimiento
de efectos sinérgicos a través de mecanismos complementarios. Este hecho se ilustra, por
ejemplo, por la actividad aditiva, sinérgica o antagonista de los flavonoles de la cáscara de
bergamota (Citrus bergamia Risso), principalmente rutinósidos y neohesperidósidos derivados
de naringenina, eriodictiol y hesperetina. La conversión de estos glucósidos de flavonol en sus
agliconas más lipófilas y biológicamente activas por la acción de la pectinasa 62L mejoró los
efectos antimicrobianos (mediante un mayor transporte hacia y a través de las membranas
celulares por difusión) contra las bacterias gramnegativas y las bacterias grampositivas (B.
subtilis ), siendo la eriodictiol aglicona (5,7,3′,4′trihidroxiflavanona) la más activa frente a S.
cerevisiae. Se observó sinergismo entre eriodictiol y hespereestaño contra E. coli y Salmonella
enterica, y entre eriodictiol y naringenina contra S. enterica y Pseudomonas putida, quizás
debido a su reacción combinada en la membrana celular. Además, se observó una ligera
interacción antagónica de naringenina y hesperetina contra E. coli y S. enterica, y de eriodictiol
y hesperetina contra P. putida, lo que podría ser el resultado de una competencia por sitios
diana específicos en las células bacterianas (Mandalari et al. al., 2007).
La polaridad de la respuesta antimicrobiana de las mezclas de polifenoles coincidentes

depende de la especie de bacteria; por lo tanto, se debe considerar un apoyo adicional sobre
la estrecha relación entre las características químicas de los polifenoles, el equilibrio de los
polifenoles individuales utilizados como ingredientes bioactivos y las características celulares de
los microorganismos objetivo para lograr resultados prometedores.
Para inhibir el crecimiento de bacterias indeseables en alimentos y productos alimenticios,
los agentes antimicrobianos (compuestos individuales o grupos de compuestos bien
caracterizados) se pueden agregar directamente a la formulación del producto, recubrir su
superficie o incorporarse al material de empaque. Sin embargo, aunque las ventajas evidentes
de la incorporación directa de agentes activos en los alimentos resultan en una disminución
inmediata de las poblaciones bacterianas, este efecto es de corta duración, mientras que su
aplicación en películas antimicrobianas puede mantener su actividad por un período más largo
(Appendini y Hotchkiss , 2002; Hanušová et al., 2009). Por ejemplo, los polifenoles de la piel de
manzana, reconocidos como seguros por la FDA, se han utilizado como películas comestibles
de açai con propiedades antibacterianas contra L. monocytogenes (Espitia et al., 2014).
Además, la combinación de polifenoles y otros compuestos, como el uso de películas recubiertas de quitosano
extractos de té ricos en catequinas en muestras de bistec de jamón, ha demostrado ser eficaz

contra el crecimiento de L. monocytogenes (Vodnar et al., 2015). Estos tratamientos y/o envases
antimicrobianos naturales son un sistema muy prometedor para la mejora futura de la calidad y
conservación de los alimentos durante el procesamiento y el almacenamiento.
Al considerar las aplicaciones de bebidas (industrias de jugos, entre otras), se debe prestar
especial atención a la contaminación microbiana de los concentrados y jugos, ya que las levaduras
de deterioro pueden generar problemas relevantes en los productos terminados.
Para minimizar este riesgo, es crucial ser consciente de la relevancia de mantener buenas prácticas
de fabricación, prestando atención al manejo especial, procesamiento (pasteurización) y envasado
aséptico en aquellos puntos críticos que podrían verse afectados por contaminaciones microbianas
(Emerton et al . ., 2008). Sin embargo, una vez tomadas en consideración estas precauciones, la
aplicación de conservantes alimentarios podría conllevar ventajas adicionales. Como ejemplo, la
microflora nativa (bacterias mesófilas y psicrófilas), así como E. coli O157:H7 inoculada, de un
jugo de fresa disminuyó significativamente usando una combinación de ultrasonido, vainillina y
extracto de granada como antimicrobianos alimentarios, siendo muy interesante mejorar la calidad
y seguridad del producto y extender su vida útil, sin impacto en los parámetros sensoriales
(Tomadoni et al., 2016).
En cuanto a las aplicaciones cárnicas, la complejidad de la matriz alimentaria influye en el

efecto de los compuestos antimicrobianos, que podrían verse incrementados a valores de pH
ácido y altas concentraciones de proteína con un nivel moderado de azúcares simples
característicos de este tipo de productos. En este sentido, la inhibición de la germinación de
esporas de C. perfringens , durante el enfriamiento abusivo de carne picada de res, pollo y cerdo
cocinada, se logró mediante la adición de extractos de té verde ricos en catequinas (Juneja et al., 2007).
La aplicación de polifenoles naturales en la industria cárnica, para mejorar la seguridad alimentaria
microbiana, también puede contribuir a prevenir enfermedades humanas derivadas de la formación
de compuestos potencialmente cancerígenos durante la cocción de la carne. Por ejemplo, la
adición de extractos de piel de manzana, que contienen flavonoides, a las hamburguesas de carne
molida a la parrilla no solo ha demostrado reducir las poblaciones de E. coli O157:H7 en 1,6 logs,
sino que también redujo la formación de aminas heterocíclicas (HCA) potencialmente cancerígenas,
que puede ayudar a la prevención del cáncer en humanos (Rounds et al., 2012). Además, el uso
de vinos Merlot y Malbec ricos en polifenoles (100200mg/L), principalmente los flavonoles rutina y
quercetina, mostró efectos antibacterianos a temperatura de refrigeración contra L. mono
cytogenes y la viabilidad de E. coli , bacterias frecuentemente detectadas en carnes con impacto
económico en la industria alimentaria, previniendo la contaminación de la carne de pescado y
alargando la vida útil de estos productos. De hecho, la evaluación sensorial de la carne de pescado
no mostró cambios significativos en las concentraciones de polifenoles utilizadas en este estudio
(RodríguezVaquero et al., 2013).
Aparte de la carne, los productos lácteos se contaminan fácilmente con microorganismos, lo
que puede producir el deterioro de los alimentos y afectar la seguridad del producto. La adición de
arilos de granada (0,5 %) y jugo (15 %) en el yogur ha demostrado una reducción del crecimiento
de moho durante la vida útil, contribuyendo también a mejorar los beneficios para la salud al
aumentar la actividad de los probióticos, estreptococos y lactobacilos en los medios líquidos , y
finalmente aumentando el contenido de antioxidantes y polifenoles en el yogur, desarrollando un
yogur funcional fortificado con granada (Gomah et al., 2014).
Aunque parece haber acuerdo sobre la potencial aplicación de estos compuestos como
conservantes de alimentos, con propiedades antimicrobianas, el uso de materias primas como
fuentes de dichos fenoles, con aplicación tecnológica, puede poner en peligro los beneficios brutos
asociados al desarrollo socioeconómico agroalimentario. actividad. En este sentido, la explotación
de subproductos de la industria alimentaria ricos en polifenoles, taninos y flavonoles, como orujos,
semillas, cáscaras, pulpas, pulpas y cáscaras de frutas, parece una fuente prometedora de
fitoquímicos para el control de la inocuidad de los alimentos ( Agourram et al., 2013).
De hecho, el extracto de semilla de pomelo se usó como un compuesto antimicrobiano en un
recubrimiento de alginato de sodio para mejorar la vida útil de los kiwis mínimamente procesados,
lo que demuestra que la combinación de un compuesto activo con un recubrimiento a base de
alginato retrasó el crecimiento microbiano, mientras que la sola inmersión el tratamiento parece
ser ineficaz (Mastromatteo et al., 2011). Además, las cáscaras de granada también son buenas
fuentes de compuestos fenólicos que tienen una actividad antimicrobiana muy potente. La adición
de un extracto de cáscara de granada (0,1 %–0,5 %, p:p) durante la preparación comercial de
productos de pollo mejoró su vida útil de 12 a 20 días, evitando el crecimiento extremo de S.
aureus durante el almacenamiento refrigerado . Además, este extracto fue efectivo para controlar
la rancidez oxidativa en estos productos de pollo (Kanatt et al., 2010).
En la industria de la fruta de IV gama (como plátano, mango, manzana, melocotón, pera y

nectarina), sus propios subproductos, principalmente cáscaras y semillas, podrían utilizarse como
conservantes antimicrobianos y antioxidantes, por su mayor contenido de polifenoles (hasta diez
veces) en comparación con el producto comestible (AyalaZavala et al., 2010).
Estos ejemplos ilustran la relevancia de la búsqueda continua de combinaciones adicionales
de compuestos bioactivos naturales y de la investigación de bacterias objetivo afectadas por su
actividad inhibidora para reducir la aplicación de compuestos sintéticos y, por lo tanto, adaptarse a
las demandas de salud, mercados y consumidores.
2.2 Propiedades antioxidantes

La autooxidación de los ácidos grasos poliinsaturados y el desarrollo de la rancidez inducida por la
luz, el calor, los iones metálicos y la presencia de enzimas lipooxigenasas, entre otros, constituyen
uno de los principales problemas de la industria alimentaria que debe abordarse adecuadamente.
Esta situación ha impulsado el desarrollo de investigaciones sobre compuestos naturales que
podrían contribuir a reducir el impacto económico de este tipo de reacciones. Los antioxidantes
pueden definirse (en el marco de las aplicaciones tecnológicas) como sustancias que, cuando
están presentes en los alimentos, retrasan, controlan o inhiben la oxidación y el deterioro de la
calidad. Existen dos mecanismos de acción conocidos: los antioxidantes primarios, que interrumpen
la reacción en cadena de los radicales libres oxidativos al donar electrones o átomos de hidrógeno
de los grupos hidroxilo fenólicos; y antioxidantes secundarios o preventivos, que desactivan el
oxígeno singulete, quelan iones metálicos (es decir, hierro, cobre), absorben la radiación ultravioleta,
eliminan el oxígeno y contribuyen a regenerar los antioxidantes primarios (Namal Senanayake, 2013) .
Para una mayor efectividad, los antioxidantes primarios a menudo se usan en combinación con
antioxidantes secundarios, proporcionando efectos aditivos o sinérgicos, aunque la eficiencia final
depende mucho de las características químicas de los compuestos antioxidantes (Craft et al.,
2012) .
Los antioxidantes sintéticos como BHA, BHT y tercbutilhidroquinona se han utilizado ampliamente
en la formulación de alimentos durante muchos años. Sin embargo, en las últimas 2 décadas, se ha
impulsado el estudio de compuestos naturales que muestran estas actividades beneficiosas en la
búsqueda de compuestos más seguros. Por ejemplo, de acuerdo con la capacidad de captación de
radicales, algunos compuestos sintéticos utilizados en alimentos se han comparado con extractos
de frutas a base de antocianos, encontrando el siguiente orden: chokeberry negro>BHA>espino
negro>BHT>fresa>baya del saúco, considerándolos como un fuente alternativa de compuestos
antioxidantes naturales para productos alimenticios (Espín et al., 2000).
Con este objetivo, las investigaciones recientes se han centrado en los polifenoles con actividad
antioxidante, los cuales se pueden dividir en dos grupos generales: ácidos fenólicos (ácidos gálico,
protocatequiico, cafeico y rosmarínico) y flavonoides (quercetina, catequina y antocianinas). Estas
clases de compuestos fenólicos actúan como captadores de radicales libres, quelantes de metales,
agentes reductores y excelentes sinergistas de otros antioxidantes y, por lo tanto, muestran un gran
potencial para inhibir la oxidación en los alimentos (Li et al., 2014).
El uso de polifenoles para el control de la oxidación lipídica puede ser uno de los métodos más
eficaces y económicos, ya que son capaces de neutralizar los radicales libres lipídicos mediante la
donación rápida de un átomo de hidrógeno (mecanismo de acción principal). Además, sus radicales
intermedios son relativamente estables y pueden eliminar aún más los radicales libres al participar
en la terminación de la oxidación (Shahidi y Zhong, 2010). Sin embargo, no todos los polifenoles
desarrollan la actividad antioxidante con la misma eficacia. Su actividad antioxidante depende de su
estructura, en particular, del número y posiciones de los grupos hidroxilo y de la naturaleza de las
sustituciones en los anillos aromáticos.
Por ejemplo, los ácidos hidroxicinámicos que incluyen un grupo (CH]CHdCOOH), que asegura una
mayor capacidad de donación de hidrógeno y estabilización de radicales, exhiben una mayor
actividad antioxidante en comparación con los ácidos hidroxibenzoicos correspondientes con solo
el grupo carboxilato (COOH) (RiceEvans et al . al., 1996). Por otro lado, las características
estructurales y la naturaleza de las sustituciones en los anillos B y C determinan el poder de
captación de radicales de los flavonoides, como el número de grupos hidroxilo en el anillo B y la
presencia de un doble enlace entre C2 y C3 en el anillo. C (Balasundram et al., 2006). Los flavonoides
incluyen flavanoles (catequinas), flavanonas (hesperidina, naringenina), flavonas (apigenina,
luteolina), flavonoles (kaempferol, quercitrina, miricetina, quercetina), antocianinas (pelargonidina,
peonidina, cianidina, delfinidina) y leucoantocianidinas (flavan 3,4dioles). La glicosilación de los
flavonoides da como resultado una menor actividad antioxidante que los aglicones correspondientes.
Además, el medio en el que se utilizan estos compuestos y las características de composición de los
alimentos también afectan su alcance antioxidante (Shahidi, 2015). La solubilidad de los flavonoides
en grasas y aceites es muy baja y su papel en la oxidación del aceite no es significativo; sin embargo,
pueden contribuir a disminuir la oxidación de las emulsiones alimentarias de aceite en agua (Choe y
Min, 2009).
Entre los flavonoides utilizados en la industria alimentaria, los extractos de té verde que contienen
catequinas (flavanoles), como la epigalocatequina3galato y la epicatequina3galato (los compuestos
antioxidantes más efectivos), la epicatequina y la epigalocatequina, han demostrado ser muy
efectivos. para disminuir y retardar la oxidación de lípidos (Lorenzo y Munekata, 2016). En este
sentido, el polvo comercial de extracto de té verde puede ser etiquetado como saborizante natural
en la industria alimentaria, aunque la industria puede aprovechar un efecto secundario como
antioxidantes de los compuestos incluidos en dichos extractos, reduciendo la aplicación de otros aditivos destinad
disminuir las reacciones oxidativas en los alimentos. De hecho, estos extractos pueden disolverse en
agua o disolvente de calidad alimentaria, siendo adecuados para añadirse a aceites y grasas (como en
carnes crudas o productos cárnicos) con el objetivo de potenciar su protección antioxidante, evitando
los indeseables colores marrones. Por lo tanto, los alimentos fabricados a base de productos de carne,
aves y mariscos cocidos, que desarrollan sabores recalentados, decoloraciones y degeneraciones de
proteínas; productos de panadería, cereales, bocadillos, nueces y productos de nueces, debido a sus
requisitos de larga vida útil; Las emulsiones de aceite en agua (mayonesa, aderezos para ensaladas,
sopas y salsas) y las emulsiones de agua en aceite (margarina y grasas para untar) son ejemplos de
productos que podrían recuperar beneficios en cuanto a propiedades fisicoquímicas y organolépticas,
a partir de la incorporación de catequinas. en sus formulaciones (Namal Senanayake, 2013).
No obstante, el mantenimiento de la estabilidad de las catequinas requiere medios ácidos (pH<4) y
evitar los tratamientos térmicos, asegurando así la aplicabilidad práctica de los fenoles mediante su
adición al final de la cadena productiva, o incluyendo ingredientes adicionales que contribuyan a
mantener el pH de se requiere los productos en valores cercanos a los operativos para fenólicos. Un
ejemplo del efecto antioxidante del extracto de té verde se reportó en hamburguesas de pavo asadas
refrigeradas (4°C) durante el almacenamiento, mostrando una mayor eficacia de este extracto en
comparación con dosis equivalentes de BHA (Namal Senanayake, 2013) .
Hasta la fecha, existen otras fuentes de catequinas, como el cacao, el vino tinto, el extracto de uva
y el extracto de arroz, que también han sido ensayadas como valiosos antioxidantes en los aceites
vegetales, aportando insumos interesantes a la cadena agroalimentaria de acuerdo con el mercado. y
reclamos de los consumidores.
Por otro lado, las especias con alto contenido fenólico, como el romero, también se están
produciendo comercialmente como extractos antioxidantes para la industria cárnica. Un ejemplo de
extracto de hierbas aprobado por la EFSA como ingrediente antioxidante es el extracto de romero (E
392), derivado de Rosmarinus officinalis L., que contiene varios compuestos con funciones antioxidantes
comprobadas. El principal fenólico bioactivo responsable del efecto antioxidante en las hojas de romero
es el ácido rosmarínico (Bai et al., 2010). El extracto de romero es estable hasta 200°C, siendo uno de
los antioxidantes más resistentes al calor. Las aplicaciones en la industria alimentaria incluyen carnes
y aves preparadas, productos de patata, protección natural del color, aceites para freír y aderezos para
ensaladas (Dias et al., 2015). En ciertas aplicaciones, se necesita refinar el extracto de romero para
evitar la incorporación de color indeseable o el olor a la matriz alimentaria.
Otros polifenoles puros y extractos de polifenoles crudos, como las procianidinas de uva y el
hidroxitirosol de aceite de oliva, también se han utilizado con éxito para retrasar la oxidación en músculo
de pescado, aceite de pescado, emulsiones de aceite de pescado en agua y diferentes sistemas de
mariscos, previniendo la oxidación de lípidos ( Maqsood et al., 2014).
También existe un potencial para el uso de polifenoles naturales en el desarrollo de películas de
envasado activas para la conservación de alimentos. Por ejemplo, el ácido ferúlico y sus derivados de
la cáscara de cebada en las películas de envasado de alimentos ha demostrado una prolongación de la
vida útil de la carne de salmón, reduciendo la hidrólisis de lípidos y aumentando la estabilidad oxidativa
y la vida útil (Pereira de Abreu et al., 2010) .
Además, es posible mejorar la capacidad antioxidante del jugo crudo mediante la adición de
extractos ricos en polifenoles, como en el caso del jugo de manzana crudo y clarificado con extracto de
orujo de manzana, lo que podría mejorar la vida útil del producto (Savatović et al . , 2009).
Como se ha mencionado anteriormente, es de especial relevancia la disponibilidad de

polifenoles a partir de subproductos agrícolas e industriales, así como el desarrollo de métodos
para su extracción mediante el uso de disolventes y metodologías acordes con la normativa
aplicada a la industria agroalimentaria. En este sentido, la actividad antioxidante de los polifenoles
obtenidos a partir de subproductos agroalimentarios está presente en la investigación en ciencia
y tecnología de los alimentos desde hace 40 años, y solo recientemente, el foco de la investigación
se dedica a sustituir el uso de aditivos sintéticos (también antioxidantes). compuestos). Por lo
tanto, materiales vegetales como cáscaras (de trigo sarraceno, arroz y almendras), cáscaras y
semillas (cítricos, toronjas, manzanas y melocotones), que han permanecido infravalorados e
infraexplotados durante mucho tiempo debido a la falta de usos alternativos ( con rentabilidad
económica), tienen ahora el reto de integrarse en el proceso productivo agroalimentario como
fuente de polifenoles con aplicaciones biotecnológicas. En este sentido, la aplicación práctica de
los extractos de cáscara de granada (0,1%0,5%) como conservantes naturales, capaces de
reducir la rancidez oxidativa en los productos de pollo durante el almacenamiento en frío, demostró
una vida útil prolongada de 2 a 3 semanas (Kanatt et al . , 2010). Además, Pazos et al. (2006)
informaron que los compuestos fenólicos del orujo de uva, principalmente ricos en ácidos
hidroxicinámicos, eran un antioxidante tan eficaz como el galato de propilo, aditivo alimentario
E310, aprobado por la EFSA, en emulsiones de aceite de pescado en agua (Pazos et al., 2006) . ).
Además, el orujo de semilla secado al vino rico en flavonoides (0,5 %–5,0 %) podría usarse
para prevenir la oxidación de lípidos en galletas (Aksoylu et al., 2015) y salchichas (Özvural y
Vural, 2011), y orujo de vino. el polvo y los extractos (1 %–3 %) demostraron una inhibición
significativa de la oxidación de lípidos en yogures, aderezos para ensaladas (Tseng y Zhao, 2013)
y mariscos (Ribeiro et al., 2013).
Más aún, los polifenoles que actúan como antioxidantes de los productos del mar,
especialmente de los crustáceos, sufren, ya que los principales problemas durante el manejo post
mortem y el almacenamiento refrigerado provocan la formación de melanosis, lo que induce
cambios deletéreos en las propiedades organolépticas. En este sentido, el uso de polifenoles de
extractos de plantas puede servir como antimelánico y parece ser una buena alternativa a los
sulfitos convencionales, que se asocian con trastornos relacionados con la salud (Nirmal et al.,
2015). Por ejemplo, Gokoglu y Yerlikaya (2008) encontraron que los camarones (Parapenaeus
longirostris) tratados con extracto de semilla de uva en concentraciones de 1,5 % redujeron la
formación de melanosis durante el almacenamiento a 4 °C durante 3 días (Gokoglu y Yerlikaya,
2008). Además, las catequinas del extracto de té y los ácidos fenólicos, como los ácidos p
cumárico, ferúlico y sinápico, son inhibidores competitivos de las enzimas polifenol oxidasas
responsables de la melanosis (Nirmal et al., 2015).
Sin embargo, aunque el uso de polifenoles naturales como antioxidantes alimentarios es
particularmente interesante, los aspectos prácticos que deben tenerse en cuenta incluyen la
eficiencia de extracción (especialmente en lo que respecta a la aplicación de disolventes y
procedimientos compatibles con la industria alimentaria y adecuados para ser transferidos para
su aplicación práctica). ), disponibilidad de materia prima suficiente y estudios de toxicidad/seguridad.
2.3 Potenciadores de la calidad organoléptica

El término “calidad organoléptica” se relaciona con aquellas características de los alimentos
percibidas a través de los sentidos humanos de la vista, el olfato, el gusto, el tacto y el oído siendo
cruciales para la toma de decisiones de los consumidores y condicionantes del mercado.
objetivos (Lindstrom, 2005). A partir de estos parámetros, el color es un factor importante para la
aceptabilidad de los productos alimenticios necesarios para satisfacer y atraer a los consumidores, lo
que está relacionado con el sabor y la calidad general de un producto. Sin embargo, dado que los
pigmentos sintéticos generalmente son rechazados por los consumidores, la industria busca nuevos
compuestos naturales o derivados naturales. Con este objetivo en mente, la estrecha colaboración
entre actores científicos y académicos se ha centrado en el uso de subproductos de frutas y vegetales
derivados como fuentes relevantes de pigmentos, principalmente porque poseen alta estabilidad de
color, pureza, buena disponibilidad y precios bajos. , evitando la competencia con el uso de materias
primas comestibles en la cadena comercial, lo que resulta en aplicaciones óptimas de los recursos
disponibles y proporciona mayores retornos a esta actividad socioeconómica.
En este marco, las antocianinas son polifenoles ampliamente utilizados como dadores de color que
se extraen principalmente de subproductos vegetales (como orujo de uva o flores de plátano, entre
otros), siendo aplicados primero por la industria alimentaria, ya que la descripción de las características
de color de enocianina (Dieci, 1967) que dio lugar a su comercialización en Italia desde 1879. Las
antocianinas y sus agliconas (antocianidinas) son pigmentos solubles en agua responsables de los
atractivos colores rojo, azul y púrpura brillante de frutas y verduras. Su uso como pigmentos en la
industria alimentaria ha sido estudiado durante los últimos 50 años para evitar el uso de pigmentos
sintéticos, principalmente por cuestiones de seguridad (Jackman et al., 1987). La aplicación funcional
prevista de estos compuestos, autorizados como aditivo E163 por la EFSA en Europa, es mejorar la
apariencia de alimentos y bebidas o restaurar las pérdidas de color debido al procesamiento y la
transformación.
Si bien la aplicación de antocianinas como pigmentos naturales constituye una alternativa interesante
a los aditivos sintéticos, para transferir este conocimiento a la industria se requiere tomar en
consideración aspectos colaterales que podrían comprometer el éxito de dicho enfoque. Por lo tanto, la
degradación de estos compuestos puede ocurrir durante su extracción, procesamiento de alimentos y
almacenamiento debido a su sensibilidad a las condiciones físicas y químicas. Para superar estas
limitaciones, el conocimiento de los factores que afectan a las antocianinas es decisivo para su uso
como colorantes (pero no sólo como colorantes sino también como compuestos antioxidantes) en
alimentos o productos alimenticios. Por ejemplo, un pH ácido (≤4) es decisivo para el mantenimiento
del color rojo que se vuelve azul cuando el pH se acerca a 7. Las antocianinas aciladas, como las
extraídas del repollo rojo y la zanahoria negra, pueden ser más adecuadas para varias aplicaciones
debido a su mayor estabilidad al calor, la luz y el SO2 que las antocianinas más simples (Giusti y
Wrolstad, 2003).
Un problema particular de las antocianinas monoméricas, como las que se encuentran en la piel de la
uva, está relacionado con la estabilidad, ya que forman un precipitado insoluble, produciendo un
producto incoloro.
Otra reacción característica de las antocianinas es la capacidad de quelar metales como Fe, Cu, Al
y Sn presentes en los medios o envases. Esto es generalmente indeseable ya que da como resultado
un cambio de color del pigmento. Una extracción alcohólica industrial de productos que contienen
antocianinas combinada con altas temperaturas puede acelerar la formación de nuevos pigmentos por
acilación de la antocianina original (de Pascual Teresa et al., 2002) consiguiendo colorantes naturales
más estables.
El uso principal de las antocianinas descrito hasta ahora es para bebidas de frutos rojos, las cuales
presentan un rango de pH de 2,5 a 3,5, siendo ideales para la estabilidad de estos pigmentos. Además,
los productos lácteos, como los yogures, suelen estar coloreados con antocianinas aciladas (pH 4,0–4,5). Su
estabilidad al calor es buena, lo que permite el uso de altas temperaturas durante períodos prolongados para
preparaciones de frutas, como mermeladas, mejorando la apariencia visual si la fruta se ha dorado durante
el procesamiento. En los postres, se requerirá antocianina compatible con proteínas para evitar la formación
de precipitados. Como recomendación general, un contenido de antocianinas del 0,1 % al 0,3 %,
dependiendo del material de origen, dará un color rojo intenso a un pH de 3. Las principales fuentes
comerciales de antocianinas son la piel de la uva negra (Emerton et al., 2008) . Estos extractos podrían
usarse como colorantes naturales en diferentes matrices, como productos de cereales, productos lácteos,
helados, bebidas y jugos de frutas y verduras.
En productos de cereales, principalmente pan y galletas, se ha encontrado un alto número de aplicaciones

utilizando harinas de orujo de vino, mejorando su aceptabilidad al obtener harinas más fuertes, con mayor
extensibilidad y resistencia, como es el caso de las galletas que incorporan harinas de orujo de vino (Acun y
Gül , 2014) y barras de cereal que incluyen harina de semilla de uva (Rosales Soto et al., 2012).
Además de los subproductos de la uva, la col lombarda, el rábano rojo, la batata morada, la zanahoria
negra, la aronia, la cereza, la baya del saúco y la mora son algunas frutas y verduras adicionales cuyos
subproductos (principalmente representados por hojas y tallos debido a la con forma de consumo para tales
frutas) también son fuentes valiosas de colorantes con interesantes aplicaciones prácticas por parte de las
industrias alimentarias (Mateus y de Freitas, 2009).
Un uso interesante de los colorantes derivados de fuentes naturales, como las antocianinas, es que
pueden proporcionar actividades bioactivas al producto final. Sus efectos antioxidantes y antiinflamatorios,
que han sido evaluados in vitro e in vivo, han relacionado estos compuestos con una reducción de
enfermedades no transmisibles como cáncer, diabetes y obesidad, lo que implica un concepto de valor
agregado para la utilización de pigmentos naturales ( Mena et al., 2014). Además, la reutilización completa
de los subproductos permite la fortificación de productos alimenticios con otros nutrientes, como fibras,
minerales, proteínas, etc., mejorando su valor y los beneficios potenciales para la salud. Además, dado que
no se requiere extracción, el proceso de obtención de estos productos en polvo es más económico y tiene
un menor impacto en el medio ambiente, lo que resulta en un enfoque sostenible.
Además del efecto de color directo de las antocianinas, los flavanoles (catequinas del té verde), incluso
si contribuyen a los cambios de color, pueden contribuir al color final de los productos fabricados al brindar
estabilidad a los pigmentos naturales en las bebidas finales, las margarinas que contienen betacaroteno,
que se oxida fácilmente (Unten et al., 1997) y productos cárnicos frescos (Lorenzo y Munekata, 2016).
Otros estudios han demostrado un retraso en la oxidación de lípidos (desarrollo de oscurecimiento) de

hamburguesas de carne de res molida cruda (20 % de grasa) mediante la adición de un extracto de té verde
(250 ppm), preservando el color rojo (Namal Senanayake, 2013) . El extracto de té verde también es una
opción viable en sistemas cárnicos sensibles al sabor, ya que la evaluación sensorial mostró que no
aparecieron sabores desfavorables en las hamburguesas terminadas.
Un aumento en la aceptabilidad de color, aroma y sabor en galletas fabricadas con té verde en polvo
reveló una mejora en la estabilidad, viscoelástica y propiedades funcionales de la masa de trigo (Ahmad et
al., 2015). Sin embargo, otros extractos de plantas con una efectividad similar no solo para mejorar la
estabilidad de los lípidos sino también para reducir
el impacto de la luz en el color del producto, como el extracto de romero (1000 ppm), ha mostrado
mayores impactos de sabor en alimentos de sabor delicado como la mayonesa y los aderezos
para ensaladas; aunque se utilizaron con éxito en salchichas, a niveles superiores a 1000 ppm,
sin contribuir a ningún sabor desagradable a base de hierbas (Sebranek et al., 2005).
3. Relación estructuraactividad: la oportunidad de

aprovechar la naturaleza
Los compuestos fenólicos naturales se han destacado ampliamente como valiosas alternativas,
conservantes o compuestos que promueven la salud. Sin embargo, se han establecido varios
inconvenientes en cuanto a disponibilidad o eficacia. Esta situación se ha abordado desarrollando
modificaciones recurriendo a enfoques de química orgánica que contribuyen a afinar su actividad
tecnológica o biológica. En general, una restricción relevante para el uso de estos compuestos
está relacionada con su biodisponibilidad. En este sentido, los estudios disponibles sobre el
trabajo biológico desarrollado por estas moléculas ya han identificado metabolitos orgánicos con
un potencial biológico aún mayor (Ndiaye et al., 2011). El impacto sobre las funciones biológicas
de algunas modificaciones estructurales permitiría aprovechar la naturaleza en la aplicación
práctica de estos compuestos. No obstante, gran parte de la información disponible sobre los
usos de los derivados está enfocada a arrojar algo de luz sobre las atribuciones saludables de
tales derivados, más que sobre sus aplicaciones tecnológicas.
Con respecto a los flavonoides, dado que la captación de radicales representa una de las
principales actividades reconocidas a estos compuestos, este efecto fue el primero en ser
abordado en las estrategias de SAR, lo que tiene un interés evidente que se adapta tanto a las
afirmaciones tecnológicas como a las de salud. Por ejemplo, en 2007, Amic et al. establecieron
que los flavonoides más activos poseen un anillo B 3′,4′dihidroxi sustituido, correspondiente a
una fracción catecol, y/o grupo 3OH, mientras que el doble enlace C2]C3 conjugado con un
grupo 4ceto, responsable de la deslocalización de electrones del anillo B mejora la capacidad
de captación de radicales (Amic et al., 2007). Además, la presencia de los grupos 3OH y 5OH
en combinación con una función 4carbonilo y un doble enlace C2]C3 provoca un aumento del
poder de eliminación de radicales en ausencia de la estructura 3',4'dihidroxi. tura en el anillo B
(MartinezFernandez et al., 2015). Además, estos trabajos se han ampliado recientemente,
aprovechando principalmente los enfoques de química cuántica (QC) no solo para la evaluación
de las características estructurales que subyacen a la bioactividad de dichas moléculas, sino
también para evaluar otros parámetros relevantes, como la energía de disociación de enlaces o
el espín. densidades, para ser más correlacionados con actividades específicas. Al tratar con
cromonas, flavonas e isoflavonas, usando QC, la distribución de las densidades de espín, así
como la energía necesaria para la formación de cada radical, han señalado la importancia de la
planaridad para el poder antioxidante real, que es potenciado por cer contienen características
estructurales ya identificadas y reportadas (Dias et al., 2011; Amorati y Valgimigli, 2012; Machado
et al., 2013).
La capacidad antioxidante de los polifenoles depende de las características químicas del
compuesto considerado. Por lo tanto, la capacidad de captación de radicales disminuye a medida que
sigue: quercetina>luteolina>fisetina>kaempferol. Los diferentes poderes antioxidantes de la

luteolina y la fisetina, por ejemplo, se han atribuido al cambio de 5OH por 3OH, lo que
subraya la relevancia del 5OH en los polifenoles que permite la formación de un enlace H
con el grupo carbonilo. hacia la síntesis de luteolina, más reactiva frente a los radicales que
la fisetina. Mientras tanto, el kaempferol, que presenta sustituciones 3, 5 y 7OH,
representa el derivado más activo sin sustitución de catecol en el anillo B (Dias et al., 2011).
Con respecto a la importancia de distintos grupos funcionales para las actividades

específicas de los polifenoles, su impacto en el potencial de captación de radicales
representa el aspecto de su funcionalidad más investigado y publicado. Por ejemplo, en
los ácidos fenólicos, el número de sustituyentes OH se ha correlacionado claramente con
esta actividad, siendo el ácido gálico el antioxidante más poderoso entre los derivados benzoicos.
En cuanto a los derivados cinámicos, el doble enlace Ca]Cb que existe en estos compuestos
aumenta la deslocalización electrónica entre el anillo fenólico y el grupo ácido carboxílico,
mejorando así la estabilidad del radical, principalmente cuando la fracción aromática
corresponde a un grupo catecol, presentando la capacidad de formar un radical estabilizado
con enlace H (Conde et al., 2011; Amorati y Valgimigli, 2012). Además, aquellas moléculas
que poseen tal fracción muestran una actividad notable frente a la presencia de
Mycobacterium tuberculosis (Guzman, 2015).
Además, también se han desarrollado estudios adicionales sobre SAR para comprender
los mecanismos de acción de los flavonoles. Estos estudios han notado la aparición de
doble enlace C2]C3, carbonilo C4]O, número y posición de los sustituyentes hidroxilo
(principalmente en C3), presencia de la fracción catecol en el anilloB y glicosilación,
generalmente en C3, como responsable de la deslocalización electrónica extendida del
anillo B, mejorando aún más la capacidad de eliminación de radicales (Amic et al., 2007; Dias et al., 20
También se ha mencionado que un resto de catecol en el anillo B representa la
característica más preponderante para la actividad secuestrante de los flavonoides, debido
a la formación de radicales estabilizados con enlaces H, como se observa para los
derivados cinámicos dihidroxilados. Además, la hidroxilación, ya sea en los anillos A, B o C,
también es muy importante para la actividad biológica. En este sentido, aquellos compuestos
que muestran sustitución –OH en la posición 3 forman un enlace de hidrógeno débil con el
grupo carboxilo vecino, lo que aumenta la planaridad de la molécula y, por lo tanto, la
estabilidad radical (Amorati y Valgimigli, 2012; Augustine et al., 2013). Además, la presencia
tanto de 3OH como de 5OH, en combinación con la función C4]O (formando interacciones
extendidas del enlace H) conjugado con el doble enlace C2]C3, aumenta aún más la
actividad de captación de radicales en moléculas que carecen de la función B resto de
catecol, mientras que la presencia de 5OH produce una deslocalización electrónica
extendida que, junto con la presencia de un 7OH, hace que este último sitio sea adecuado
para la formación de un radical estable. De hecho, el kaempferol, que presenta los
sustituyentes 3, 5 y 7OH, representa el derivado más activo sin un grupo catecol (Dias et
al., 2011; Amorati y Valgimigli, 2012), lo que evidencia que estas son características
estructurales determinantes para los flavonoides. capacidad de capturar radicales libres.
En cuanto a las antocianidinas, que se transforman en antocianinas a través de la
glicosilación, el efecto de tal transformación se ha relacionado claramente con la estabilidad
molecular, regulando además las ulteriores sustituciones que pueden ocurrir en los glicosilados.
compuesto, mientras que el azúcar y el tipo de enlace también son preponderantes para las
actividades desplegadas. No obstante, son necesarios estudios adicionales para comprender el
verdadero impacto de estas modificaciones en esta familia de compuestos (Perron y Brumaghim,
2009).
Finalmente, como ejemplo de la relevancia de las características químicas para el desarrollo
de las funciones biológicas atribuidas a los fenólicos, Zhang et al. probó la actividad de los (Σ)
estilbenos 2hidroxilados contra cuatro líneas celulares de cáncer humano diferentes, mientras
que entre los compuestos recién evaluados, los llamados derivados 3p y 3t exhibieron actividades
mucho más altas que el resveratrol, con un amplio espectro de actividades ( Zhang et al., 2014).
Además, el trans3,4,4′,5tetrametoxiestilbeno (DMU212) (Fig. 10.1), obtenido de la metoxilación
de los grupos fenol, mostró propiedades farmacocinéticas mejoradas, en comparación con el
resveratrol, además de actividad antiproliferación en varios tipos de cáncer. células (Sun et al.,
2015).
Con respecto al impacto de las modificaciones estructurales en las actividades biológicas de
estos derivados 2hidroxilados, la sustitución con un átomo de H en la posición R2, en los
derivados 2hidroxilados (Σ)estilbeno, condujo a una ligera reducción de la espectro de
actividad, con excepción de los derivados sustituidos con bromo y 3,5dimetoxi (Zhang et al.,
2014). Por otro lado, cuando el grupo R2 es 2OMe, los compuestos resultantes presentan
actividades antiproliferativas selectivas elevadas. De hecho, la actividad antiproliferativa más
alta se ha observado contra la línea celular de cáncer de estómago (IC50 = 35 nM). Además, el
amplio espectro de las actividades biológicas observadas ha sugerido una estrecha dependencia
del potencial biológico de la naturaleza de los grupos sustituyentes. Por lo tanto, metoxi y bromo
parecen ser los sustituyentes más interesantes para mejorar la actividad de los (Σ)estilbenos 2
hidroxilados (Zhang et al., 2014). Estos trabajos de investigación también destacaron la
relevancia de evaluar el panel de posibles derivados sintéticos para comprender su impacto en
las actividades biológicas (Sun et al., 2015; Zhang et al., 2014).
Figura 10.1 Estructura básica de Σestilbeno con indicación de los patrones de sustitución de R1
y R2 hacia otros derivados sintéticos bioactivos.
4. Ingredientes funcionales y suplementos dietéticos

a base de polifenoles
En las últimas décadas se ha experimentado un aumento en la prevalencia de patologías
crónicas incapacitantes que ha obligado a centrar la atención de investigadores y responsables
de los sistemas nacionales de salud en intervenciones promotoras de salud. En este sentido,
la creciente concienciación de la población sobre el impacto de los alimentos y los hábitos
dietéticos en la salud en todo el mundo ha llevado a buscar nuevos compuestos, ingredientes
y alimentos capaces de contribuir al logro de declaraciones de propiedades saludables
recientemente establecidas. Como ejemplo de esta tendencia, al menos 2,8 millones de
personas se ven afectadas por trastornos fisiopatológicos relacionados con el sobrepeso o la
obesidad (OMS, 2014a), mientras que se ha manifestado una preferencia por actuar sobre
intervenciones preventivas como alternativa para mejorar la salud y el bienestar mediante
aplicar sustitutos naturales a drogas sintéticas o tratamientos médicos. Esta nueva tendencia
ha impulsado la vuelta a los patrones dietéticos modificados por los modos de vida de los
últimos tiempos y, cuando esto no sea posible, modificar los efectos deletéreos de las comidas
rápidas y manufacturadas aumentando el uso de suplementos naturales, incluyendo
ingredientes funcionales y saludables. compuestos (Weaver, 2014).
La preocupación de las industrias por añadir polifenoles a los nutracéuticos o productos
procesados sigue creciendo, impulsada por las evidencias continuamente reportadas sobre su
capacidad de captación de radicales, lo que tiene consecuencias directas sobre la eliminación
de radicales libres y por tanto sobre la aparición de diversas enfermedades degenerativas y el
mantenimiento de la salud. salud. De hecho, hasta la fecha, existe una gran cantidad de
bibliografía sobre extractos polifenólicos que evidencia el impacto positivo en la salud. Esta
situación se ha ilustrado, por ejemplo, mediante la evaluación de los polifenoles de la uva en
cuanto a su capacidad para mantener la función endotelial o proteger frente a la oxidación de
las lipoproteínas de baja densidad (LDL). Estas caracterizaciones han dado lugar al registro de
patentes que, cuando se aplican correctamente, garantizarán un uso correcto de los polifenoles
en la prevención y el tratamiento de enfermedades degenerativas e incapacitantes específicas
(Gollucke et al., 2013). Esto sugiere que las industrias podrían aprovechar el potencial
antioxidante de los polifenoles (como la función biológica paradigmática de esta clase de
compuestos, pero no la única) y usarlos para presentar productos funcionales innovadores con
beneficios específicos para la salud en condiciones fisiopatológicas explícitas y para poblaciones
específicas. grupos (Bigliardi y Galati, 2013).
4.1 Productos para condiciones de salud y población específicas

grupos
El creciente mercado de alimentos funcionales, que surge en respuesta a las declaraciones de
propiedades saludables actuales y la conciencia social, fomenta el desarrollo de varios
suplementos y alimentos a base de polifenoles, como extractos de cacao, arándano, té verde,
kava, bayas, manzana, semillas de uva, y maqui, entre otros, que una vez integrados en dietas
balanceadas contribuirían al bienestar humano (GrandViewResearch, 2016). Por ejemplo, se
ha subrayado el potencial antioxidante de los polifenoles del vino tinto, que parece
competentes para mejorar la función endotelial, recurriendo a la supresión de la vía inflamatoria

JAK/STAT y la modulación positiva de la actividad Nrf2, proporcionando una estrategia
terapéutica eficiente, fácilmente disponible y económica contra la inflamación gastrointestinal
como la enfermedad de Crohn y la colitis ulcerosa (Nunes et al . al., 2016).
Esta situación también se ilustra con el potencial de la baya del maqui, cuyo contenido
polifenólico, representado principalmente por antocianinas (delfinidina), le confiere valiosas
propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y antienvejecimiento y, por lo tanto, la capacidad
de prevenir diversas enfermedades crónicas o degenerativas, entre ellas procesos metabólicos,
cardiovasculares, musculoesqueléticos y tumorales (Cespedes et al., 2016; Kim et al., 2017).
En relación con este estudio, según la base de datos mundial en diabetes de la OMS (2014a,b),
1 de cada 11 personas en el mundo tiene diabetes, lo que hace posible el uso de alternativas
naturales a esta entidad clínica incapacitante como tratamiento adyuvante (WHO , 2014b).
De hecho, este enfoque basado en intervenciones dietéticas realizadas ante un mayor
consumo de productos con un alto contenido en delfinidina podría contribuir a reducir el uso
de tratamientos médicos. Los beneficios asociados a la reducción de los niveles de glucosa
en sangre fueron respaldados por una investigación reciente dirigida a explorar la medida en
que los extractos ricos en delfinidina afectan el metabolismo de la glucosa en humanos
prediabéticos, recurriendo a las curvas de glucemia e insulinemia obtenidas de las pruebas de
tolerancia oral a la glucosa después de un desafío. con glucosa pura. Los datos obtenidos de
este estudio evidenciaron que la administración oral de Delphinol (MNLGroup, 2016), 1 hora
antes de la ingesta de glucosa, resulta en una menor glucemia basal e insulinemia (Alvarado
et al., 2016), evidenciando la eficacia e interés de tal intervenciones dietéticas.
Los extractos de Ginkgo biloba L. tienen muchos efectos farmacológicos y clínicos notables,
siendo frecuentemente utilizados como fitoterapéuticos en muchos países. Este extracto
constituye un polvo natural de interés como promotor de la salud, ya que ha demostrado ser
competente para mejorar la función cognitiva y la enfermedad arterial periférica (Sierpina et
al., 2003). Para aprovechar la bioactividad derivada de sus fitoquímicos bioactivos (compuestos
fenólicos), la industria ha implementado este producto utilizando diversas alternativas de
dosificación, como cápsulas, tabletas, gotas y polvos.
La inclusión de extractos ricos en polifenoles en nuestros hábitos diarios contribuye a
potenciar el consumo de compuestos bioactivos beneficiosos que supondrían beneficios para
la salud. Esta posibilidad ha llevado a las industrias a innovar en el desarrollo de nuevos
productos, incluyendo estos compuestos funcionales en cada vez más productos procesados
como, por ejemplo, las bebidas. En este sentido, el arándano, la uva, el arándano, la granada
y la mezcla de bayas son ejemplos de bebidas que las industrias de alimentos han enfatizado
en producir debido al gran impacto que ha tenido en los consumidores. Por lo tanto, el jugo de
granada Jarrow PomeGreat, por ejemplo, exhibe una concentración cuatro veces mayor en
antioxidantes que el jugo de granada regular (SwansonHealthProducts, 2017). Este tipo de
producto constituye un claro ejemplo de los desafíos asociados al desarrollo de nuevos
productos alimenticios, así como de la necesidad de evaluar diversas alternativas de alimentos,
procesamiento/empaque y almacenamiento para obtener productos que se ajusten
adecuadamente a las demandas del mercado. En este sentido, una serie de estudios han
demostrado un efecto biológico en la reducción de la gravedad de algunas enfermedades
después de la ingesta de jugo de granada. Por ejemplo,
Recientemente se han informado resultados positivos después de 4 semanas de ingesta de 200

ml de jugo de granada en pacientes con aterosclerosis, reduciendo la oxidación de LDL y, por
lo tanto, atenuando el desarrollo de aterosclerosis (Stowe, 2011).
4.2 Productos para el rendimiento físico y el estado de ánimo

Además de la relevancia de los hábitos alimentarios para la promoción de la salud, se ha
debilitado la conciencia de la población sobre la práctica del deporte como factor esencial para
este objetivo. Sin embargo, el entrenamiento también implica un aumento del metabolismo celular
y, por lo tanto, una mayor producción de especies radicales de oxígeno (ROS) que debe
equilibrarse con la ingesta de alimentos que muestren un valioso poder de eliminación de
radicales (Tabla 10.1). Para cuidar la nutrición durante la práctica de deportes de alta exigencia,
se están desarrollando suplementos antioxidantes dando lugar a alimentos y comestibles con
alta concentración de polifenoles.
La relación entre los beneficios de los polifenoles y el rendimiento deportivo fue evidenciada
por SkarpańskaStejnborn et al. (2017), quienes informaron los efectos de la suplementación con
arándanos sobre el estado del hierro y los marcadores inflamatorios durante el trabajo físico.
Este estudio doble ciego demostró el potencial de la administración de 720 mg/día de extractos
de arándano durante 6 semanas para modular la expresión de marcadores de estrés oxidativo.
En un estudio adicional, el consumo de un jugo de limón enriquecido con aronia por parte de
triatletas demostró una disminución de los isoprostanos (marcadores de oro del estrés oxidativo),
brindando protección a esta población específica con una mayor producción de ROS debido a un
programa de entrenamiento exigente, y también efectos sinérgicos sobre la salud por el aumento
de la biodisponibilidad de las flavanonas, evitando los efectos deletéreos provocados por el
entrenamiento (excesivo estrés oxidativo), y la sobredosificación provocada por la ingesta de
suplementos no equilibrados (Medina et al., 2012).
Los datos obtenidos de los ensayos nutricionales en los últimos años demostraron que los
suplementos a base de polifenoles fueron beneficiosos antes y después del entrenamiento, el
rendimiento, la recuperación y la capacidad para moderar el estrés oxidativo. Según Myburgh
(2014), a pesar de que cada vez hay más investigaciones sobre la suplementación con
polifenoles, sigue existiendo una brecha sobre el impacto de los (poli)fenoles en el rendimiento
deportivo, así como su contribución a patrones de nutrición deportiva equilibrados, p. ej., con
respecto al nivel de biomarcadores de estrés oxidativo y daño muscular inducido por el ejercicio.
Del mismo modo, Martínez Sánchez et al. (2017) demostraron que la suplementación con
elagitaninos puede contribuir a reducir alrededor de cinco veces la disminución del torque pico,
siendo útil para trabajadores que necesitan un esfuerzo extrafísico. Actualmente, la evidencia
es insuficiente para hacer recomendaciones a favor o en contra de la suplementación con
polifenoles, aunque los efectos biológicos de los polifenoles se incluyen en productos como
extractos, jugos, infusiones, cápsulas y alimentos ricos en polifenoles (Myburgh, 2014) .
Entre los productos más importantes para el rendimiento físico y el estado de ánimo, los
extractos de té verde, resveratrol, quercetina, frutas y suplementos derivados de frutas (bebidas
isotónicas, polvos de recuperación, barras nutricionales, geles, chicles, jugo/concentrado de
Se ha
granada, cereza , uva, chokeberry, litchi, hoja de alcachofa, manzana, etc.) se pueden destacar.
fomentado el uso de cápsulas de té verde como una valiosa intervención que contribuye a la
pérdida de peso y reducción del porcentaje de grasa. En este sentido, el apoyo experimental a la
Tabla 10.1 Productos comerciales, compuestos polifenólicos y efecto promotor de la salud
Producto Ingredientes polifenólicos embalaje Beneficios de la salud

344
lugares de entrega
Extracto de bayas de maqui delfinidinas Cápsulas Antiinflamatorio Farmacia

Polvo regulación de la glucemia Webs sectoriales
Jugo Antienvejecimiento
Prevención de enfermedades
cardiovasculares
Controlar el peso
Concentrado de arándanos proantocianidinas Cápsulas Salud Urinaria Farmacia
extracto de arándano Flavonoles, ácidos fenólicos Polvo inmunomodulacion Webs sectoriales
Salud Gastrointestinal
Polifen
Recup
yAplica
Propie
Equinácea
gingko biloba l.
Extracto de bayas de Acai
Extracto de grosella negra

Ácido cicórico
(fenólico)
proantocianidinas
10% Polifenoles 1%
de Proantocianidinas
antocianinas
Cápsulas
Polvo
Tés
Bebidas
Cápsulas
Polvo
Hojas
Cápsulas
Polvo
Polvo
inmunomodulacion
Trastornos cognitivos
Antienvejecimiento
antioxidante
Control de peso
Cuidado de ojos
Farmacia
Supermercado
Webs sectoriales
tiendas de alimentos naturales
Farmacia
tiendas de alimentos saludables
Farmacia
Webs sectoriales
Farmacia
Sustancias polifenólicas Cápsulas Antienvejecimiento Webs sectoriales
Aceite Cálculos renales
Jugo
Extracto de semilla de uva (Vitis Cápsulas de proantocianidinas oligoméricas Prevención cardiovascular Farmacia
vinifera L.) Polvo Antienvejecimiento Webs sectoriales
antioxidante
Extracto de vino de uva (Vitis

vinifera L.)
ysuplementos
Alimentos
resveratrol Cápsulas
Polvo
Prevención cardiovascular
Antienvejecimiento
antioxidante
Farmacia
Webs sectoriales
Tiendas Naturales
Extracto de Vino Tinto T Resveratrol Polvo Reducir la oxidación de LDL Webs sectoriales
Procianidinas oligoméricas Hojas Regulación de la presión arterial
antocianinas Regulación del nivel de colesterol
Ácidos fenólicos
Extracto de te verde bioflavonoides Cápsulas antioxidante Farmacia
Galato de epigalocatequina de Polvo Control de peso Webs sectoriales
catequina Bolsas de té inmunomodulacion
Extracto de Guayusa polifenoles Botella de té antioxidante Supermercado
lata de té Trastornos cognitivos
Tés Secos Energía física
Hojas
Hibisco polifenoles Hojas secas Síndrome metabólico Farmacia
Gosipetin Extracto de polvo Presión arterial Webs sectoriales
Sabdaretina
Hibiscetina,
antocianinas
maca polifenoles Cápsulas Suplemento de Proteínas Veganas Farmacia
Polvo Energía física Webs sectoriales
Tiendas de alimentos saludables
compuesto aislado Isoflavonas Cápsulas Alivio de los síntomas de Farmacia

la menopausia Webs sectoriales
Proteger el sistema cardiovascular Tiendas de alimentos saludables
Kava polifenoles Polvo Controlar la ansiedad Farmacia

Extracto Alivio del estrés Webs sectoriales
Té Insomnio
Suplemento de Quercetina quercetina Polvo Protección cardiovascular Farmacia
Actividad anticancerígena
Efectos antiulcerosos
345
Webs sectoriales
La funcionalidad de este tipo de productos ha impulsado el desarrollo de una serie de suplementos

basados en este material con diferentes beneficios para deportistas o deportistas. De hecho, un
estudio reciente en hombres adultos evidenció que el efecto combinado del té verde y el ejercicio
de carrera de intervalos en la composición corporal y grasa resultó en una disminución de grasa y
una mayor utilización de grasa durante el ejercicio submáximo durante 3 meses (Jówko et al., 2015) .
En otro estudio, se señaló el potencial del té verde “Matcha” rico en catequinas sobre los beneficios
para la salud (Hayat et al., 2015) . En los deportes, los atletas consumen “Matcha” para obtener un
rendimiento óptimo antes, durante y después del entrenamiento.
En cuanto a otro compuesto fenólico con declaraciones de propiedades saludables, como el
resveratrol, actualmente se sigue estudiando la suplementación con este estilbeno en modelos
animales y humanos para demostrar aún más sus beneficios asociados al rendimiento deportivo.
Según un estudio doble ciego realizado en 16 adultos jóvenes sanos con suplementos de resveratrol,
se demostró un aumento de la capacidad mitocondrial en el entrenamiento de baja intensidad. Los
participantes ingirieron 500 mg de resveratrol más 10 mg de piperina durante 4 semanas con tres
sesiones por semana de entrenamiento de resistencia submáxima de los músculos flexores de la
muñeca del brazo no dominante. El brazo contralateral era como un brazo no entrenado. Como
resultado, la capacidad mitocondrial aumentó aproximadamente un 40 % desde el inicio en los
participantes que recibieron suplementos de resveratrol (Polley et al., 2016). Existen productos que
mezclan los beneficios funcionales del resveratrol con otros compuestos que los deportistas
necesitan para conseguir un rendimiento deportivo óptimo. Según Innova Market Insights (2012), el
interés por el resveratrol sigue creciendo en suplementos dietéticos y alimentos, por lo que la nueva
tendencia de las industrias se ha centrado en los lanzamientos de resveratrol para productos de
nutrición deportiva. En este sentido, el Resveratrol en polvo (99% transResveratrol) de Bulk
Powders (2017) es un ejemplo. Este producto tiene 500mg de resveratrol por dosis y está indicado
para ser utilizado con dieta saludable y planes de entrenamiento (Bulk Powder, 2017).
Actualmente, se utiliza una suplementación con quercetina para mejorar el rendimiento
deportivo y aumentar los niveles de resistencia. Esto se basa en un estudio relativamente reciente
sobre ciclismo en el que se usó quercetina como suplemento dietético para mejorar el rendimiento
en pruebas contrarreloj. El estudio se realizó en 11 ciclistas masculinos de élite durante 6 semanas
tomando un suplemento de quercetina dos veces al día para mejorar la contrarreloj de 30 km. Como
resultado, los ciclistas que recibieron suplementos de quercetina mejoraron significativamente el
rendimiento en ciclismo de alta intensidad a través de la mejora de la producción de potencia
(MacRae y Mefferd, 2006). La quercetina se suele administrar en cápsulas la mayor parte del
tiempo; sin embargo, existen industrias que elaboran nuevos productos deportivos como bebidas
para la recuperación incluyendo la quercetina como componente bioactivo. Como ejemplo, FRS
(2017), una nueva industria con una amplia cartera de productos a base de quercetina para la
nutrición deportiva, utiliza una fórmula patentada que incluye quercetina y extracto de té verde más
siete vitaminas. Los masticables blandos bajos en calorías con quercetina y vitaminas (Qforce), las
bebidas de granada con quercetina, catequinas y cafeína, y los concentrados de bebida de naranja
con quercetina son algunos productos destinados a contribuir a la mejora del rendimiento deportivo.
En la actualidad, la demanda de los consumidores y del mercado por productos saludables que
contribuyan al mantenimiento de la salud ha impulsado el desarrollo de productos con compuestos
antioxidantes. Las bebidas isotónicas o las barras nutricionales son ejemplos de ayudas nutricionales.
Hay industrias que incluyen polifenoles en productos de suplementos como Pump Gel (Victory
Endurance, 2017). Este producto es un gel con una mezcla entre
hidratos de carbono y polifenoles de la manzana y la uva para aumentar el rendimiento deportivo

y es conocida por su acción vasodilatadora y está protegida contra el estrés oxidativo que es
común en los deportistas.
5. Legislación europea sobre el uso de polifenoles en

la industria alimentaria
Aunque uno de los principales objetivos de incluir polifenoles en los alimentos formulados es
sustituir a los compuestos sintéticos, dadas las características de la Unión Europea como
mercado común con libre circulación de mercancías, todos los ingredientes, incluidos los
conservantes alimentarios, deben cumplir con el Reglamento Europeo, obligatoria en el espacio
socioeconómico de la Unión Europea para garantizar la seguridad y calidad de los alimentos.
Esto está garantizado por las estrictas normas vigentes para los actuales 28 países miembros
para asegurar un marco de políticas adecuado, común y justo en la fabricación y comercialización
de productos seguros y de alta calidad.
Al respecto, en los inicios mismos de los desarrollos del mercado común (tratado de Roma),
se planteó que la relevancia de establecer barreras que garanticen altos estándares de salud
pública y bienestar se constituyen como una prioridad hacia mejores estándares de vida.
Teniendo esto en cuenta, el uso de aditivos, enzimas, aromatizantes enzimáticos y nutrientes
por parte de la industria alimentaria está supervisado por organismos de control (EFSA), estando
estrictamente regulado por el Comité Científico de Alimentos (SCF) de la Unión Europea. Esta
organización ha aprobado una lista “positiva” (ingredientes y aditivos autorizados), que resume
aquellos aptos para ser incluidos en la formulación de productos manufacturados o ingredientes,
de acuerdo con tres aspectos básicos: (1) Evaluación de la seguridad; (2) Información clara a
los consumidores sobre la identificación de los aditivos aprobados; y (3) Requisitos tecnológicos
para superar una cierta restricción de procesamiento, almacenamiento o consumo.
5.1 Reglamento
En este marco, la inclusión de aditivos recién aprobados por el SCF encuentra cierta resistencia,
ya que se requiere demostrar una clara ventaja sobre los compuestos existentes ya aprobados,
la contribución a una mejora tecnológica, y la necesidad y, eventualmente, los beneficios para
salud, derivados de la actividad biológica de los compuestos previstos. De ahí que la norma, las
definiciones y los usos establecidos por el SCF estén recogidos en el Reglamento CE.1333/2008.
Una cuidadosa evaluación de los compuestos (poli)fenólicos naturales aprobados por el SCF en
la industria alimentaria indica que, a la fecha, las antocianinas (E 163) están autorizadas como
colorantes, mientras que para fines antioxidantes (en el marco de aplicaciones tecnológicas), la
autorización oficial se limita a extractos de romero (E 392). No obstante, las antocianinas tienen
un importante poder antioxidante (Giusti y Wrolstad, 2003), aunque no ha sido reconocido
oficialmente por la Comisión Europea al incluirlas en sus correspondientes Reglamentos.
La lista detallada de los datos técnicos de estos aditivos y su aplicación en el

industria agroalimentaria recuperados del Reglamento de la UE 231/2012 se resumen en las Tablas

10.2 y 10.3, respectivamente. Otro (poli)fenol regulado es la neohesperidina dihidrocalcona (E 959),
un saborizante sintético o potenciador del sabor (en Europa y los Estados Unidos, respectivamente)
derivado de la neohesperidina. Este último se extrae de los frutos cítricos y tiene un sabor amargo.
No obstante, la neohesperidina dihidro chalcona derivada, obtenida por hidrogenación catalítica,
constituye un valioso aroma dulce (Reglamento UE 231/2012).
Sin embargo, a pesar de la aceptación del uso de (poli)fenoles naturales como aditivos
alimentarios, los compuestos sintéticos que se ajustan a este grupo molecular han sido reconocidos
por el Reglamento de la UE EC 1333/2008 como BHA (tbutil4hidroxianisol) y BHT ( 2 ,6ditbutilp
hidroxitolueno), denominados oficialmente E320 y E321, respectivamente.
Los antioxidantes son capaces de prevenir la peroxidación lipídica de los alimentos, siendo resistentes
a los cambios de temperatura y reduciendo el enranciamiento, alargando la vida útil (Yang et al.,
2002). Sin embargo, el uso de estos compuestos, derivados del petróleo, no está exento de
controversia, teniendo en cuenta diversas limitaciones en cuanto a alimentos y productos alimenticios
dirigidos a grupos de población específicos. Así, en algunos países, como Japón, donde la Normativa
sobre Seguridad Alimentaria y los Estándares de Calidad son aún más exigentes que en Europa o
Estados Unidos, no se permite su uso en productos alimenticios destinados a niños. Esta restricción
se debe a la falta de demostraciones adecuadas y datos experimentales sobre sus características
de inocuidad, aunque se ha señalado que tentativamente BHA y BHT pueden tener implicaciones en
la incidencia, aparición y gravedad de la hipertrofia hepática y enfermedades metabólicas ( FDA ,
2015). Hay otros ejemplos de compuestos fenólicos sintéticos, como Ponceau4R (también llamado
2hidroxi1[4sulfonato1naftilazo]6,8naftalenodisulfonato trisódico [E 124]), un colorante alimentario
(rojo intenso) que se utilizan como ingredientes tecnológicos en kétchups, vinos o jaleas, entre otros.
Es importante destacar que la literatura muestra que este aditivo parece ser seguro (Tanaka, 2006),
especialmente si se considera la ingesta diaria admisible realmente baja recomendada por la EFSA
(0,7 mg/kgbw/día) (EFSA, 2009). Dada la concienciación actual sobre el riesgo para la salud asociado
al uso de aditivos sintéticos, la industria agroalimentaria europea está dedicando cada vez más
recursos a la identificación de sustitutos naturales, que permitirían a corto plazo reducir el uso de
compuestos sintéticos utilizados en la actualidad. y por lo tanto los efectos nocivos para la salud de
los consumidores.
Para enfatizar los inconvenientes relacionados con la aplicación de compuestos fenólicos como
ingredientes funcionales de interés tecnológico en los alimentos, en las últimas 2 décadas se ha
desarrollado en el marco de políticas, representado en Europa por la Directiva de la Comisión Europea
2002/46/CE. Esta Directiva tiene por objeto adecuar las normativas nacionales de los estados
miembros en materia de aditivos y complementos alimentarios, definiendo complementos alimentarios
como aquellos alimentos que tienen por finalidad complementar la dieta normal y que son fuentes
concentradas de nutrientes u otras sustancias con efecto nutricional o fisiológico. , solos o combinados,
comercializados en forma de dosificación, a saber, formas como cápsulas, pastillas, comprimidos,
píldoras y otras formas similares, sobres de polvo, ampollas de líquidos, frascos cuentagotas y otras
formas similares de líquidos y polvos destinados a ser tomadas en pequeñas cantidades unitarias
medidas.
En este marco, la regulación de los polifenoles utilizados en Europa permite la comercialización de
complementos alimenticios, con altas concentraciones de estos compuestos bajo diversas condiciones.
Tabla 10.2 Características técnicas de los aditivos de base polifenólica autorizados por el Comité Científico de Alimentos de la Unión Europea
Aditivo información general Sinónimos Características físicas
E 959 NEOHESPERIDINA • Se obtiene por hidrogenación catalítica de • Neohesperidina dihidrocalcona • NHDC Polvo
DIHIDROCALCONA neohesperidina. cristalino,
(Sintético) • Aproximadamente entre 1000 y 1800 veces como • Hesperetina dihidrocalcona4′βneohesperidosido • inodoro,
dulce como la sacarosa. Neohesperidina DC blanquecino
E 163 ANTOCIANINAS • Obtenidos por maceración o extracción con agua sulfitada, agua Líquido, polvo
(Natural) acidificada, anhídrido carbónico, metanol o etanol a partir de o pasta de color
Antocianinas individuales: cepas de hortalizas y frutos comestibles, con posterior rojo púrpura, con
E163a cianidina concentración y/o purificación, si fuera necesario. un ligero olor
E163 b delfinidina característico
E163c malvidina • El producto resultante puede transformarse en polvo
E163 d pelargonidina mediante un proceso de secado industrial. • Las
E163e peonidina antocianinas contienen componentes comunes del material de
E163f petunidina origen, a saber, antocianina, ácidos orgánicos, taninos,
E163(i) extracto de piel de uva azúcares y minerales, entre otros, pero no necesariamente en
E163(ii) mezcla de las mismas proporciones que se encuentran en el material
antocianinas de origen. El etanol puede estar naturalmente presente
E163(iii) corriente negra como resultado del proceso de maceración. El principio
extracto colorante es la antocianina. •
E 392 EXTRACTOS DE Los extractos de romero contienen varios componentes, que Extracto de hoja de romero (antioxidante) Líquido, polvo o pasta
ROMERO han demostrado ejercer funciones antioxidantes. de color rojo
(Natural) púrpura, con una
• Estos componentes pertenecen principalmente a las clases ligera característica
de ácidos fenólicos, flavonoides y diterpenoides. olor
Tipos de extractos de romero Los
extractos de romero se producen a partir de hojas secas de romero mediante extracción con acetona, filtración, purificación y evaporación del solvente, seguido
de secado y tamizado para obtener un polvo fino o líquido.
Extractos de romero producidos a partir de hojas secas de romero extraídas mediante dióxido de carbono supercrítico con una pequeña cantidad de
etanol como agente de arrastre.
Extractos de romero que se preparan a partir de un extracto etanólico de romero desodorizado.

Extractos de romero que se preparan a partir de un extracto etanólico de romero desodorizado, sometido a una extracción con hexano.
Tabla 10.3 Aplicación tecnológica de los polifenoles autorizados por el Comité Científico de Alimentos de la Unión Europea
en la industria agroalimentaria
Neohesperidina Extracto de
Solicitud antocianinas dihidrocalcona Romero
vino aromatizado X X –
Bebidas aromatizadas a base de vino X X –
Vino de frutas y vino elaborado X – –
X – X
Preparaciones de frutas y verduras (excepto
compota)
X – –
Condimentos y condimentos
pescados y pescados procesados X – X
productos, incluidos moluscos y

crustáceos
X – –
Otras bebidas alcohólicas, incluidas
mezclas de bebidas alcoholicas con
bebidas no alcohólicas y licores con

menos del 15% de alcohol
Bebidas saborizadas – – –
Salsas – – –
– – –
preparaciones de carne
– X –
Chicle
– – –
Decoraciones, revestimientos y rellenos,
excepto los rellenos a base de frutas incluidos
en la categoría
– – –
productos de panadería fina
X X –
Otros productos de confitería incluidos
microdulces para refrescar el aliento
X X –
Productos lácteos fermentados aromatizados,
incluidos los productos tratados térmicamente
corteza de queso comestible – – –
Huevas de pescado
– – –
– – –
Bebidas espirituosas
Helados comestibles X – –
– – X
productos de patata procesada
Carne procesada – – X
– – X
Rellenos de pasta rellena (ravioli y similares)
Otras emulsiones de grasas y aceites – – X
incluyendo diferenciales
– X –
Complementos alimenticios
suministrados en forma de jarabe o masticables
formas y condiciones. Por lo tanto, las regulaciones nacionales sobre este tema deberían ser al
menos tan estrictas como la Directiva de la Comisión Europea antes referida, que indica que los
estándares de calidad, y en consecuencia, corresponde la responsabilidad de la empresa y los
Gobiernos de los distintos estados miembros, para regular esta emisión de acuerdo con los
requisitos mínimos señalados en este Reglamento.
Esta situación se ejemplifica con el uso actual de extractos de semillas de uva (Vitis vinif era
L.), que se comercializa en toda Europa como suplemento legal. El poder antioxidante de los
extractos de pepitas de uva está ampliamente demostrado y aceptado para diversos usos
(industria alimentaria como conservante y como antioxidante del suero sanguíneo periférico,
entre otros). Así, aunque a la fecha este producto no cuenta con valoraciones positivas por parte
de la EFSA, que limiten la aplicación de declaraciones de propiedades saludables, ha sido
aprobado por el British Retail Consortium (Global Standard of Food Safety) que permite su venta
legal y exportación a otros países. así como sus características de seguridad, aunque su eficacia
como antioxidante no ha sido demostrada en absoluto.
5.2 Declaraciones de propiedades saludables
Los “alimentos funcionales” se han definido de diferentes maneras, dependiendo de muchos

factores (el país de origen de un alimento funcional y la autoría de un artículo, entre otros). De
todos modos, todos ellos pueden resumirse como “un alimento que ha demostrado
satisfactoriamente que afecta beneficiosamente una o más funciones específicas del cuerpo,
más allá de los efectos nutricionales o no nutricionales adecuados, de una manera que es
relevante para mejorar el estado de salud y el bienestar. ser, o reducción del riesgo de enfermedad” (Versc
El concepto de alimentos funcionales surgió en Japón a principios de la década de 1980 debido
a la necesidad de reducir los costos de los sistemas de salud y mejorar los estándares de
calidad de vida de las personas mayores (Valencia y Román, 2004). Estos intereses fueron
atendidos por la normativa sectorial sobre “Alimentos de Uso Específico en Salud” (FOSHU),
que incluye integrar alimentos manufacturados en sus ingredientes bioactivos formulados,
desarrollando funciones específicas, relativas a condiciones fisiopatológicas concretas en
humanos, independientes de sus propiedades nutricionales ( Alvídrez Morales et al., 2002).
En la actualidad, la información disponible sobre los requerimientos nutricionales y la forma
en que los diversos alimentos contribuyen a cubrir los requerimientos nutricionales de la
población relativa a las diversas etapas de la vida y estados fisiopatológicos ha experimentado
un avance crítico. Esta nueva situación ha permitido comprobar el efecto real de los hábitos
alimentarios sobre la salud y en qué medida las dietas equilibradas pueden disminuir la incidencia
y gravedad de enfermedades crónicas, degenerativas e incapacitantes (Villaño et al., 2016) .
La creciente concienciación de la población sobre el impacto de los componentes de los
alimentos en la salud ha impulsado a determinar los compuestos responsables de tales efectos.
En este sentido, aunque el trabajo científico ha permitido recuperar el apoyo experimental a las
atribuciones saludables de los péptidos bioactivos, fitoquímicos o ácidos grasos mono y
poliinsaturados, entre otros, cada día más, parece que los beneficios para la salud asociados a
la ingesta de alimentos vegetales se debe a su equilibrada composición. En este sentido, existe
consenso sobre la relevancia de los hábitos de consumo para el inicio, desarrollo y gravedad de
varias enfermedades crónico degenerativas, fuertemente relacionadas con la evolución
incapacitante y altos costos para los sistemas de salud (Jones, 2002) .
Para potenciar el impacto de los alimentos en la salud, en los últimos años los esfuerzos de
investigación se han centrado en demostrar los efectos de los compuestos bioactivos en diferentes
problemas de salud. Hasta 2006, ante la falta de un marco legal, las industrias abusaron de la
comercialización de productos con sanas atribuciones persiguiendo un aumento de los beneficios
brutos. Para controlar estas prácticas, la UE desarrolló su propio marco legal para la regulación de
las declaraciones de propiedades saludables y nutricionales de los alimentos (Reglamento [CE] n.º
1924/2006).
El Reglamento de la UE 1924/2006 impone un sistema para garantizar que las declaraciones de
propiedades saludables estén respaldadas por actividades biológicas reales basadas en evidencias
científicas, siendo la EFSA el comité oficial responsable de la validación de las nuevas declaraciones.
Esta institución utiliza protocolos estandarizados para elaborar dictámenes basados en cualquiera
de los hechos y datos científicos que sustenten cualquier afirmación, y para expresar una decisión
final (la aceptación o rechazo se comunicará en un plazo igual o inferior a 5 meses) sobre la base
de tres preguntas: (1 ) el desarrollo de una caracterización suficiente del alimento sobre el que se
hace la afirmación; (2) la existencia de datos suficientes sobre los efectos biológicos y los beneficios
fisiológicos; y (3) la existencia de ensayos clínicos con sujetos humanos para respaldar el efecto
declarado.
Por ejemplo, la capacidad antioxidante del aceite de oliva respecto a la protección frente al daño
oxidativo de las LDL se ha asociado al contenido de hidroxitirosol (uno de los compuestos fenólicos
más abundantes en el aceite de oliva). El panel de expertos en productos dietéticos, nutrición y
alergias de la EFSA sentenció que existen evidencias científicas suficientes para establecer una
estrecha relación entre la protección del LDL y el consumo de aceite de oliva, validando las
declaraciones de propiedades saludables “reduce el estrés oxidativo”, “metabolismo de los lípidos,
” “actividad antioxidante, protegen las células del cuerpo y el LDL del daño oxidativo”, y “propiedades
antioxidantes”. La dosis mínima para alcanzar tales efectos beneficiosos se ha establecido en 5 mg
de hidroxitirosol al día (EFSA, 2011a,b; EFSA.2011.2033). Sin embargo, aunque esta cantidad
requerida de hidroxitirosol en la dieta está asegurada por los hábitos dietéticos comunes a las dietas
mediterráneas, existen varios aceites vegetales que presentan concentraciones mucho más bajas
de este compuesto fenólico que requerirían su administración como complemento nutricional (EFSA,
2011a,b ) .
Además del aceite de oliva, el cacao es una de las principales fuentes dietéticas de epicatequina.
Este flavonoide está relacionado con el mantenimiento de la vasodilatación normal dependiente del
endotelio, lo que constituye un efecto fisiológico beneficioso asociado a una menor gravedad de las
enfermedades cardiovasculares. De nuevo, el panel de expertos de la EFSA en productos dietéticos,
nutrición y alergias ha sentenciado que existen suficientes evidencias científicas de la relación
causaefecto entre esta propiedad vasomotora y la ingesta dietética de cacao, aceptándose altas
concentraciones de este flavonoide. la afirmación de salud: "Los flavanoles del cacao ayudan a
mantener la vasodilatación dependiente del endotelio, lo que contribuye al flujo sanguíneo normal".
Sin embargo, la eficacia de la epicatequina con respecto a esta función biológica depende de los
compuestos fenólicos adicionales presentes en el cacao. La dosis mínima para alcanzar los efectos
beneficiosos es de 200 mg de flavanoles de cacao (2,5 g de cacao en polvo rico en flavanoles o 10,0
g de chocolate negro rico en flavanoles) ( EFSA, 2012b).
5.3 Marco normativo adicional para usos de polifenoles

Las regulaciones centradas en el uso de nuevos polifenoles son considerablemente diferentes en
áreas socioeconómicas separadas (UE, Estados Unidos y Japón). En este sentido, Estados Unidos
tiene su propio marco legal para controlar el sector alimentario. Este sistema establecía una clara
diferencia entre los compuestos definidos como “aditivos” y todos los demás ingredientes en contacto
con alimentos y productos alimenticios. Por lo tanto, a diferencia de la UE, en los Estados Unidos no
es obligatorio etiquetar ningún ingrediente nuevo a base de polifenoles como "aditivo alimentario",
aunque la seguridad debe garantizarse mediante pruebas experimentales suficientes que demuestren
la ausencia de cualquier riesgo para la salud humana. (FDA de EE. UU., 2013). Una de las solicitudes
para establecer la seguridad de los nuevos polifenoles (listados o no como aditivos legales previamente)
es el cumplimiento de los requisitos de evaluación GRAS (Generally Recognized as Safe). La toma de
decisiones sobre nuevos productos GRAS corresponde a la US FDA, con el fin de garantizar la
seguridad de los nuevos productos para el consumo humano.
Un ejemplo de suplemento de polifenoles con aprobación GRAS es Oligonol, un nuevo extracto de

frutos de lichi. Este producto está asociado a algunos efectos beneficiosos como la supresión de la
acumulación de lípidos con consecuencias antiobesidad (Park et al., 2015), o la disminución del
prejuicio de daño histológico en el páncreas durante la diabetes (Park et al., 2016). La dosis mínima
para los efectos beneficiosos de Oligonol es de 164 g por día, según lo establecido por la FDA en el
aviso GRAS 000497 (FDA, 2013).
En Japón, el marco de políticas sobre aplicaciones de polifenoles puede considerarse pionero en
el desarrollo de alimentos y productos alimenticios con declaraciones de propiedades saludables. En
este sentido, en 1991, Japón creó el sistema FOSHU, cuyo propósito es disminuir el impacto de los
alimentos y declaraciones alimentarias inapropiadas. Hoy en día, Japón es el único país asiático con
un sistema de aprobación de productos capaz de evaluar compuestos o matrices individuales para
demostrar declaraciones de propiedades saludables específicas (Hawkes, 2004). Mientras que la
EFSA es la responsable del control de declaraciones de propiedades saludables en Europa y la FDA
para América, el órgano responsable de la regulación en Japón es el MHLW.
Para aprobar un nuevo polifenol en Japón para un uso específico, es necesario que los consejos
de Asuntos Farmacéuticos y Sanidad Alimentaria y la Comisión de Seguridad Alimentaria establezcan
una evaluación en dos pasos. Además, Japón tiene un sistema claro para organizar los compuestos
aprobados, clasificándolos en tres categorías principales: FOSHU Calificado (no hay ninguna evidencia
científica pero hay un efecto en la salud), FOSHU Estandarizado (el producto tiene suficientes
aprobaciones FOSHU y hay evidencia), y Reducción del riesgo FOSHU (el producto está clínica y
nutricionalmente bien establecido).
Un ejemplo de un polifenol aprobado por MHLW como ingrediente de FOSHU es el extracto

polifenólico del té de guayaba. Este producto tiene propiedades para la salud asociadas a un
compuesto activo que se encuentra en las hojas de la guayaba y promueve la inhibición de las enzimas
alfaglucosidasa. Esta propiedad permite la reducción de la glucemia posprandial. Además, los
polifenoles del té de hojas de guayaba modulan la hiperglucemia, la hiperinsulinemia, la
hipoadiponectinemia, la hipertrigliceridemia y la hipercolesterolemia (Yoriko y Kouji, 2010).
6. Nuevos usos y perspectivas de los (poli)fenoles en la

industria alimentaria
Hoy en día, la percepción de los consumidores sobre el procesamiento y la composición de los

alimentos se ve afectada negativamente por la presencia de compuestos no deseados (sintéticos),
y requiere un cargo de práctica para una cadena alimentaria sostenible. La industria posee una gran
cantidad de datos experimentales que respaldan las aplicaciones tecnológicas de los (poli)fenoles
que pueden (y deben) considerarse como sustitutos potenciales de los compuestos utilizados actualmente.
Sin embargo, aunque existen indicaciones bastante sólidas en la literatura científica sobre el interés
tecnológico de los compuestos individuales, con efectos positivos, las evidencias no siempre son
concluyentes y se requieren más investigaciones sobre las combinaciones de (poli)fenoles para
mejorar las características de los compuestos individuales. en cuanto a su interés tecnológico como
conservantes de alimentos, antioxidantes y potenciadores de la calidad organoléptica y la actividad
biológica. Además, si bien la industria ya posee una gran cantidad de información sobre los
mecanismos de acción responsables de las propiedades funcionales de los (poli)fenoles obtenida
de estudios mecanísticos que permitirían una mejor y adecuada utilización de dichos compuestos
en el corto plazo, existe una clara necesidad de comprender los mecanismos subyacentes a los
efectos beneficiosos biológicos obtenidos de los alimentos. Para alcanzar este objetivo, podría ser
de interés que el desarrollo de estudios de metabolómica se dedique a analizar en qué medida los
(poli)fenoles, una vez incorporados a los alimentos, mejoran la vida útil y generan conocimiento
sobre las modificaciones químicas que convertirían a los compuestos en formas más bioeficientes,
ofreciendo nuevas oportunidades para ofrecer valiosas aplicaciones tecnológicas en los sistemas
alimentarios.
Para lograr estos objetivos, la traducción de las percepciones y demandas de los consumidores
en tecnologías pragmáticas a escala industrial constituye un desafío importante de la industria
alimentaria, que necesita la traducción adecuada del conocimiento científico de las últimas décadas
a las tecnologías y capacidades de procesamiento de alimentos. Por tanto, para obtener los
compuestos previstos y sus aplicaciones en la industria agroalimentaria, se requieren estudios
sistemáticos no solo sobre sus ventajas tecnológicas sino también para garantizar la seguridad para
los consumidores, mediante la identificación de compuestos naturales (o combinación de
compuestos naturales ) para permitir la realización de estudios mecanísticos más precisos, para
proporcionar evidencias más sólidas de sus efectos beneficiosos.
7. Conclusión
La aplicación de polifenoles en la industria alimentaria, como antimicrobianos, antioxidantes y

potenciadores de los parámetros organolépticos, brinda una interesante oportunidad para el
desarrollo de alimentos naturales con mayor vida útil, como alternativa al uso de conservantes
sintéticos. En este sentido, la demanda actual de nuevos ingredientes y productos, que además
contribuyan a mejorar la salud y el bienestar, ha potenciado su uso en los mercados y también como
suplementos a base de polifenoles para grupos de población específicos. Sin embargo, las
actividades de los polifenoles dependen de su estructura y, en particular, de los sitios y el número
de grupos hidroxilo, así como
sobre sustituciones en los anillos aromáticos. Por lo tanto, aún se requieren estudios sistemáticos
para subrayar los mecanismos de acción de los productos enriquecidos con polifenoles sobre la
salud y el bienestar humanos. En cuanto a la UE, la aprobación de la aplicación de aditivos
naturales, así como el control de las nuevas declaraciones de propiedades saludables en un marco
legal, para garantizar la seguridad y calidad de los alimentos, debe realizarse bajo el Comité
Científico de Alimentos. En este sentido, la FDA de EE. UU. aprobará nuevos compuestos
polifenólicos, mientras que en Japón, la responsabilidad es del MHLW, que fue la primera agencia
que regula las declaraciones de propiedades saludables de alimentos y productos alimenticios
(FOSHU), dando inicio a una nueva era para el uso de compuestos naturales en la industria
alimentaria para la alimentación y la salud.
Este trabajo ha sido financiado por el Ministerio de Economía, Industria y Competitividad de España (MEIC) a
través de los Proyectos de Investigación AGL201675332C21R (BEBESANO) y RTC201658362. RDP fue
apoyado por un contrato Postdoctoral (Juan de la Cierva de Incorporación MEIC ICJI201525373). Los autores
también quieren expresar su agradecimiento a la Ayuda a Grupos de Investigación de Excelencia de la Agencia
Regional de Ciencia y Tecnología de Murcia (Fundación Séneca), Proyecto 19900/GERM/15.
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concentraciones normales de colesterol HDL en sangre (ID 1639), mantenimiento de niveles normales de
presión arterial (ID 3781), “propiedades antiinflamatorias” (ID 1882), “contribuye a la salud del tracto respiratorio
superior” (ID 3468), “puede ayudar a mantener una función normal del tracto gastrointestinal” (3779), y
“contribuye a las defensas del organismo frente a agentes externos” (ID 3467) de conformidad con el artículo
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Pigmentos y colorantes naturales

en alimentos y bebidas 11
Ana F. Vinha1,2, Francisca Rodrigues1, M. Antónia Nunes1, M. Beatriz PP
Oliveira1 1Universidad de
Porto, Porto, Portugal; 2Universidad Fernando Pessoa, Oporto, Portugal
1. Introducción
Es de conocimiento común que los humanos están fuertemente influenciados por el color. El fenómeno del
color puede tener varios orígenes, desde la dispersión hasta la absorción de la luz, ocurren diferentes
fenómenos que originan una gama de colores que se encuentran en la naturaleza. De hecho, el color es la
primera característica notable de un alimento o una bebida y, a menudo, predetermina nuestras expectativas
de sabor y sabor (Griffiths, 2005). En general, los consumidores reconocen colores con fuentes naturales,
como amarillo de "limón", rosa de "pomelo", rojo de "fresas" y azul de "arándanos". En el caso de las
bebidas, el comportamiento es bastante idéntico. Dado que las naranjas son naranjas, se espera que las
bebidas de color naranja presenten sabor a naranja. De manera similar, las bebidas rojas deben saber a
cerezas y las bebidas moradas deben saber a uvas (Dai y Mumper, 2010; Manach et al., 2004). De hecho,
se ha reconocido que el color constituye uno de los predicados más visuales sobre las propiedades
sensoriales, como el gusto y el sabor de los alimentos y bebidas (Clydesdale, 1993; Delwiche, 2012).
Colorear alimentos y bebidas no es un tema nuevo. Numerosos estudios han destacado su importancia
no solo en el área alimentaria (Downham y Collins, 2000; PiquerasFizman y Spence, 2015) sino también
en las industrias cosmética y farmacéutica (Allam y Kumar 2011; Chengaiah et al., 2010; Suganya et al. .,
2016). Además, el color es la característica principal de cualquier alimento o bebida, ya que mejora el
atractivo y la aceptabilidad de los consumidores (FernándezVázquez et al., 2013; Ibraheem et al., 2015).
En otras palabras, si el color es inaceptable o poco atractivo, es poco probable que se juzguen los otros
factores importantes para el gusto de los consumidores (es decir, el sabor y la textura). Sin embargo, en
los alimentos, durante el procesamiento, se pierde una cantidad sustancial de color y, por lo tanto, se
agregan colorantes sintéticos o naturales (Rymbai et al., 2011). Durante tales eventos, los alimentos y las
bebidas pueden perder algunos de sus lazos de propiedades, no solo organolépticas sino también
nutricionales, y se deben agregar aditivos para permitir una apariencia deseable y garantizar la seguridad
del consumo. Por lo tanto, los aditivos se utilizan para emular los colores que se encuentran en productos
naturales como la pimienta, la remolacha roja, las uvas, el azafrán, la carne, los camarones y las bebidas
(Bridle and Timberlake, 1997; Griffiths, 2005; Lakshmi, 2014).
Hoy en día, varios tipos de colorantes están disponibles en el mercado como agentes colorantes para
productos alimenticios. Sin embargo, el comportamiento del consumidor es cada vez más exigente y los
colorantes naturales ahora están ganando popularidad y una importancia considerable debido a la
concienciación de los consumidores, ya que los sintéticos pueden causar graves problemas de salud. esto es aún más

importante porque los colorantes sintéticos pueden formar compuestos tóxicos durante la
producción de colorantes alimentarios (p. ej., en el caso de los colorantes caramelo). Asimismo,
pueden ser objeto de prácticas fraudulentas de tecnología alimentaria (Murphy, 2009), sumado a
nuevos productos y/o ser origen del desarrollo de sensibilidad o reacciones adversas en la
población. Por lo tanto, la demanda mundial de colorantes naturales es de gran interés debido a la
mayor conciencia sobre sus propiedades terapéuticas, siendo también ampliamente considerado
un tema de gran relevancia para la economía, la sociedad y la salud pública a nivel mundial.
El objetivo de este capítulo es analizar las aplicaciones potenciales de los polifenoles como
pigmentos y colorantes naturales en alimentos y bebidas. Además de una aproximación general
sobre los diferentes pigmentos naturales (como betalaínas, carotenoides y flavonoides), también
se detalla la caracterización química, la estabilidad del color, así como sus efectos biológicos en
humanos. Se abordan nuevas alternativas para la coloración de alimentos y bebidas, tomando
como ejemplo las piranoantocianinas, una nueva y diversa clase de derivados de las antocianinas
que se forman en los vinos tintos durante los procesos de fermentación o durante los procesos de
oxigenación controlada, así como durante la crianza del vino.
1.1 Colorantes naturales versus sintéticos

Los colorantes cuya función principal es intensificar el color ya presente en los alimentos y bebidas
también pueden garantizar la uniformidad de los alimentos procesados, ya que pueden ser
indicativos de la calidad de los productos (Crinó et al., 2013). Actualmente, es inusual que los
productos alimenticios comerciales no presenten ningún color adicional. Durante siglos se han
utilizado colores sintéticos debido a su versatilidad, duración y bajo costo. Además, estos aditivos
son más estables a la humedad, el oxígeno y la luz y están sujetos a variaciones de pH y
temperatura cuando se exponen a condiciones de procesamiento industrial (Mendi et al., 2000).
La fabricación temprana de colores sintéticos fue parte del desarrollo de la industria química a
fines del siglo XIX. Al principio, las industrias químicas fabricaban colorantes alimentarios y los
vendían a las industrias de alimentos y bebidas. Alemania fue el líder mundial en la industria de
colorantes entre 1870 y 1910, y representó casi el 90 % de la producción mundial de colorantes
(Lakshmi, 2014). Sin embargo, en los últimos años, ha habido preocupaciones constantes sobre
las consecuencias negativas para la salud y el bienestar que aparentemente están relacionadas
con el alto consumo de colorantes alimentarios artificiales, a pesar de su potencial inseguridad e
insípido (Spence, 2015) . Sin embargo, algunos estudios han mencionado que los colorantes
sintéticos son responsables de reacciones alérgicas y de intolerancia (Björkstén, 2005; Hayder et
al., 2011; Rymbai et al., 2011).
El uso de colorantes ha sido discutido en varios estudios (Aberoumand, 2011; Lakshmi, 2014;
Mortensen, 2006; Saini et al., 2015; Singh and Srivastava, 2015). Las industrias químicas han
explorado el desarrollo de pigmentos sintéticos inofensivos en Europa y Estados Unidos. Sin
embargo, pocos estudios han informado completamente la historia del negocio de los colorantes
sintéticos para alimentos o las relaciones interindustriales entre los colorantes sintéticos y las
industrias alimentarias. Por ejemplo, Saleem et al. (2013) en un estudio realizado en 841 muestras
de alimentos y bebidas coloreados, informaron que el 4% de las bebidas con marca y el 30% sin
marca se encontraron no aptas debido a la presencia de colorantes prohibidos. Aun así, muchos
colorantes artificiales, principalmente colorantes azoicos, se han utilizado ampliamente como
aditivos de color y sustitutos de los colores naturales, reemplazando a los aditivos de color natural.
Pigmentos y colorantes naturales en alimentos y bebidas 365
que no soportan el proceso de preparación debido a su inestabilidad y fácil degradación durante el

procesamiento de los alimentos (Schuster y GratzfeldHüsgen, 1995). En comparación con los colores
naturales, los colores artificiales exhiben varias preferencias, como alta consistencia a la luz, el
oxígeno y el pH, monotonía del color, baja contaminación, costos de producción relativamente más
bajos, entre otros (Farzianpour et al., 2013; Rezaei et al., 2015) . ). Por lo tanto, los colorantes
alimentarios sintéticos se utilizan en lugar de los colorantes naturales en muchos alimentos, como
bebidas, dulces y golosinas (Alves et al., 2008).
El uso de colorantes sintéticos es la principal fuente de intoxicación alimentaria (Koutsogeorgopoulou
et al., 1998) y se sabe que causa efectos adversos en animales de experimentación y en estudios
con humanos (Soltan y Shehata, 2014; Wess y Archer, 1982). Por ejemplo, Hassan (2009) informó
que la “tartrazina” es un colorante sintético responsable de causar reacciones alérgicas. Más
recientemente, Rezaei et al. (2015) en un análisis realizado a 70 muestras de diferentes alimentos,
entre ellos galletas (n=20), helados (n=20) y solución acuosa de azafrán (n=30), reportaron que en 56
de las 70 muestras evaluadas (80%), los colorantes sintéticos Sunset Yellow (E110) (60%), tar trazina
(E102) (57,1%), Quinoline Yellow (E104), (44,28%), Azo Rubine (E122)
(28,57 %), Ponceau 4R (E124) (8,57 %) y Allura Red (E129) (2,85 %) no cumplieron con los códigos
estándar y de salud. Además, Robens et al. (1980) sostuvieron el riesgo carcinogénico potencial por
la alta ingesta de tintes "Direct Blue 6", "Direct Black 38" y "Direct Brown 95".
De acuerdo con el Instituto de Tecnólogos de Alimentos, la industria de colorantes alimentarios ha

aumentado en los últimos años y se espera que continúe creciendo entre un 10 % y un 15 % por año
(Instituto de Tecnólogos de Alimentos, 2016). En cuanto a las tendencias de la industria de los
colorantes alimentarios, Carocho et al. (2014) informaron que ha aumentado el uso de colorantes de
origen natural en alimentos y bebidas.
Los productos de confitería representan un área única y en crecimiento para las aplicaciones de
color natural. Si bien normalmente no se consideran saludables, los productos de confitería de azúcar
y goma satisfacen las importantes necesidades de diversión y disfrute del consumidor, en particular
para los niños. Hoy en día, el mercado de colorantes naturales ofrece una amplia variedad de opciones
naturales para productos de confitería, haciéndolos más audaces y brillantes que nunca. Un ejemplo
de ello es el “colorante azul estable al ácido de WILD”, que es estable en un rango de pH entre 2,5 y
8,0, y se puede usar en refrescos, bebidas alcohólicas, panadería, confitería, productos lácteos,
aderezos y adobos ( Escobar y Frankin, 2015). Los pigmentos naturales se obtienen de fuentes
naturales, como plantas, insectos (cochinilla y laca), animales (moluscos, caracoles murex, sepias y
crustáceos), hongos (Blakeslea trispora y Monascus spp.), cianobacterias ( Arthrospira spp . ) o incluso
minerales (como arcilla, ocre y malaquita) (Mortensen, 2006; Singh y Srivastava, 2015). Algunos de
los más comunes incluyen clorofilas, carotenoides (carotenos, xantofilas), betalaínas (betaxantina,
betacianina) y flavonoides (chalconas, antocianinas, flavonoles), entre otros en menor medida (Cortez
et al., 2017; Delgado Vargas et al . al., 2000). La Tabla 11.1 resume los principales pigmentos
naturales obtenidos en
naturaleza.
Estos colorantes naturales se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, dando cuenta

del color de innumerables frutas y subproductos (Campos et al., 2013; Griffiths, 2005; Martí et al.,
2016; Vinha et al., 2014), vegetales ( Haskell, 2013; Saini et al., 2015; Vinha
Tabla 11.1 Principales pigmentos naturales obtenidos en la naturaleza (plantas y otros organismos)
Grupo de pigmentos Tipo Localización Color
clorofilas Clorofilas a, b Todas las plantas fotosintéticas Verde

carotenoides carotenos Plantas, bacterias y algunas amarillo, naranja,
Xantofilas crustáceos rojo
Betalaínas Betaxantinas Caryophyllales, cactus y algunos Rojo amarillo
Betacianinas hongos.
Flavonoides chalcones Gimnospermas y Crema, amarillo,
Flavonoles angiospermas rosa, rojo,
antocianinas azul, negro
et al., 2015), flores y otras plantas (Dai y Mumper, 2010; Grover y Patni, 2011; Singh y Srivastava,
2015).
Para una mejor comprensión acerca de los colorantes alimentarios, es imperativo mencionar que
se pueden dividir en cuatro categorías principales: colorantes naturales, colorantes idénticos a los
naturales, colorantes sintéticos y colorantes inorgánicos (Mortensen, 2006) . Brevemente, los colores
naturales se extraen de los organismos vivos, generalmente hechos mediante la modificación de
materiales (Aberoumand, 2011), mientras que los colores idénticos a los naturales son pigmentos
fabricados extraídos directamente de la naturaleza, por ejemplo, βcaroteno, cantaxantina y riboflavina (Scotter, 2011).
Por el contrario, los colores sintéticos son elaborados por el hombre, producidos en laboratorio, por lo
que no se encuentran en la naturaleza (p. ej., pigmentos azoicos) (DelgadoVargas et al., 2000). Los
colores inorgánicos se pueden encontrar en la naturaleza y reproducirse por síntesis, incluidos el
dióxido de titanio, el oro y la plata (Mortensen, 2006).
Debido a la diversidad de estructuras y fuentes químicas, los colorantes alimentarios naturales,
también llamados biocolorantes, se pueden asociar con tres grupos diferentes, que incluyen funciones
de tetrapir, tetraterpenoides y derivados de benzopirano (Aberumand, 2011). Las clorofilas son los
miembros más importantes de los tetrapirroles, mientras que los carotenoides son tetraterpenoides y
las antocianinas y otros pigmentos flavonoides pertenecen a los derivados de los benzopiranos
(Pereira et al., 2009). Otro grupo menos abordado por la comunidad científica son las betalaínas donde
su ocurrencia está restringida al orden Caryophyllales (Azeredo, 2009; Gengatharan et al., 2015).
Como cualquier otro aditivo alimentario, los colorantes naturales y sintéticos se rigen por una
estricta regulación (Código de Regulaciones Federales, 2016). La legislación especifica qué colorantes
se pueden usar, la(s) fuente(s) de colorantes y la pureza, a qué alimentos se pueden agregar y en qué
nivel se pueden integrar en un alimento específico. Además, los colorantes alimentarios sintéticos
están controlados por la legislación en todo el mundo, incluida la Organización para la Agricultura y
la Alimentación (FAO) y la Organización Mundial de la Salud (OMS). Aunque existen muchas
similitudes entre la legislación de la Unión Europea (UE) y la de los Estados Unidos en cuanto a qué
colorantes están permitidos, se pueden observar diferencias importantes en las fuentes permitidas,
así como en los alimentos que pueden tener colorantes. Por ejemplo, en los Estados Unidos, la
clorofilina sódica de cobre solo puede
extraerse de la alfalfa (Medicago sativa) y solo usarse en mezclas secas a base de cítricos (Código
de Regulaciones Federales, 2016), mientras que en la UE, las fuentes pueden ser alfalfa, pasto,
ortiga y material vegetal comestible (Reglamento de la Comisión ( UE) nº 231 2012). Otro ejemplo
es la cantaxantina, un pigmento transcarotenoide, que solo está permitido para colorear "Saucisses
de Strasbourg" (una salchicha específica) en la UE, mientras que en los Estados Unidos
generalmente está permitido. A pesar de esto, la legislación se basa en otros factores en cuanto
a hábitos dietéticos, cultura y uso tradicional de la materia colorante. Tomando como ejemplo, la
laca, el monasco, la gardenia y la espirulina son colorantes importantes en algunas partes de
Asia, pero ninguno de ellos está permitido en la UE o en los Estados Unidos, donde no existe un
uso tradicional de estas materias primas (Mortensen, 2006) . ).
Por ello, y al considerar a los pigmentos naturales y sintéticos como aditivos alimentarios, la
Administración de Drogas y Alimentos (FDA) los clasificó como “certificables” (pigmentos
sintéticos) o “exentos de certificación” (pigmentos derivados de fuentes naturales como vegetales,
minerales , o animales, y contrapartes hechas por el hombre de derivados naturales) (Delgado
Vargas et al., 2000). Algunos ejemplos de colorantes naturales y colorantes de origen natural
permitidos en alimentos y bebidas en los Estados Unidos por la FDA, exentos de certificación
incluyen, extracto de annatto, βapo8′carotenal, βcaroteno, remolacha en polvo, cantaxantina,
caramelo , cochinilla, aceite de zanahoria, carmín, harina de semilla de algodón, jugo de fruta,
extracto de color de uva, extracto de piel de uva, pimentón y oleorresina de pimentón, riboflavina,
azafrán, cúrcuma y oleorresina de cúrcuma (Código de Regulaciones Federales, 2016; Griffiths,
2005) .
Con respecto a la Comunidad Europea, los colorantes naturales/colorantes de origen natural
permitidos para alimentos y bebidas comprenden curcumina (E100); riboflavina (E101); cochinilla,
ácido carmínico/carmines (E120); clorofila (E140); complejos de cobre de clorofila y clorofilinas
(E141); caramelo (E150); carbón vegetal (E153); α, β, γcaroteno/extractos de achiote/bixina/
norbixina/extracto de pimentón/capsantina/capsorubina/licopeno/βapo8′carotenal (E160);
flavoxantina/luteína/criptoxantina/rubixantina/ violaxantina/rodoxantina/cantaxantina (E161);
remolacha roja/betanina (E162); antocianinas (E163) (Timberlake y Henry, 1986).
Además de la información sobre colorantes alimentarios de origen natural generalmente

aprobados y estrictamente regulados, que incluyen antocianinas, betalaínas, carotenoides,
clorofila y derivados de la clorofila, curcumina, colorantes caramelo, ácido carmínico y riboflavina
(Scotter, 2011), alguna información sobre prometedores o menos las moléculas colorantes
comunes también se proporcionan en la legislación. Es imperativo mencionar que dependiendo
de su fabricación, uso y propiedades, los diferentes extractos alimentarios con propiedades
colorantes pueden clasificarse como colorantes (aditivos alimentarios, “food colorants”) (Comisión
Europea y el Consejo, 2008) o como alimentos (o ingredientes alimentarios) con propiedades
colorantes (Matulka y Tardy, 2014). En cualquier caso, la legislación sobre colorantes alimentarios
cambia continuamente, por lo que es aconsejable que tanto los investigadores como los
exportadores se actualicen periódicamente sobre las modificaciones, ya que pueden influir profundamente en
En la siguiente sección, se presentan de manera concisa los principales colorantes alimentarios
de origen natural a través de una breve descripción de su color, estructura, propiedades químicas
y efectos biológicos beneficiosos. Sin embargo, se dará un enfoque particular a los polifenoles.
2. Colorantes naturales
Las sustancias de color natural, tradicionalmente llamadas pigmentos, están presentes en casi todos los
organismos del mundo. Se pueden encontrar ampliamente distribuidos en los organismos procariotas
más simples (cianobacterias) y en los reinos de hongos, animales y plantas (hojas, flores y frutos). La
mayoría de los colorantes alimentarios naturales se obtienen de la división Magnoliophyta (plantas con
flores) (Singh y Srivastava, 2015), siendo la fuente de los colorantes tradicionales de alimentos y bebidas
crudos y procesados (Ibraheem et al., 2015; Stich et al. ., 2002). Teniendo en cuenta este grupo de
colorantes naturales, la Comunidad Europea también ha reconocido para materiales naturales y extractos
con poder colorante pero no aprobados actualmente para la lista "E" de colorantes naturales: extractos de
especias (santalin [sándalo rojo] y mezclas de extractos de especias ) y extractos vegetales naturales de
mesa (alfalfa, caléndula, crocina, azafrán, cártamo, hibisco).
Algunos pigmentos naturales son particularmente importantes en la naturaleza, ya que son

responsables de la producción de componentes esenciales necesarios para la fotosíntesis, la fotoprotección
y la producción de fitohormonas derivadas de carotenoides (p. ej., estrigolactona) (Cazzonelli, 2011) . Por
ejemplo, las quinonas sirven como parte de la cadena de transporte de electrones en la conversión de la
luz en energía química (Foyer et al., 2012), mientras que los polifenoles (particularmente los flavonoides)
se sintetizan en condiciones de estrés, como en la defensa contra la radiación UVB. e infección por
patógenos, nodulación y fertilidad del polen (Ferreyra et al., 2012).
Los metabolitos que inducen el color se pueden clasificar según la estructura química del cromóforo.
Por ejemplo, pueden contener sistemas conjugados de electrones, como carot enoides, antocianinas y
betalaínas (Młodzińska, 2009). Los cromóforos pueden basarse en sistemas orgánicos coordinados con
metales, como en la clorofila y sus derivados. Además, las estructuras moleculares de los polifenoles a
menudo sirven como inductores de color con varios propósitos funcionales (Mojzer et al., 2016). Debido a
la existencia de estas características químicas, numerosos datos sobre pigmentos conocidos han
demostrado la riqueza y variedad de colores de las plantas (Młodzińska, 2009). Hasta ahora, se han
identificado ~600 carotenoides, más de 7000 flavonoides y más de 500 antocianinas (Jozghasemi et al.,
2015).
En cuanto a su distribución, estos grupos de pigmentos se ubican en diferentes partes de los órganos
de las plantas. Por ejemplo, los flavonoides aparecen en casi todos los tejidos; los carotenoides están
presentes en hojas, raíces, semillas, frutos y flores; y las antocianinas tienen una ubicación celular o
subcelular específica. Las antocianinas generalmente se encuentran en las células epidérmicas de los
pétalos de las flores, mientras que las clorofilas y los carotenoides se encuentran en los plástidos
ubicados en las células fotosintéticas subepidérmicas de las hojas. Al igual que las antocianinas, las
betalaínas son solubles en agua y aparecen en vacuolas (Davies, 2004).
3. Polifenoles
Los polifenoles son el mayor grupo de fitoquímicos (estimados en 100.000 a 200.000 compuestos
diferentes), y se caracterizan por la presencia de uno o más anillos aromáticos, con uno o más grupos
hidroxilo unidos (Dai y Mumper, 2010; Li et al., 2014 ;
Mojzer et al., 2016; Pereira et al., 2009). Estas moléculas son metabolitos secundarios de las
plantas clasificados por su fuente de origen, función biológica y estructura química. La mayoría
de estos compuestos, incluidos los ácidos fenólicos, los flavonoides, los estilbenos y los
lignanos, son generados por la ruta de los fenilpropanoides (Ralston et al., 2005). En general,
la mayoría de estos compuestos se originan a partir de dos aminoácidos, fenilalanina o tirosina,
que entran en la ruta de los fenilpropanoides después de desaminarse a ácidos cinámicos. Así,
la biosíntesis por esta vía produce una gran variedad de polifenoles vegetales: ácidos benzoicos
(C6dC1), ácidos cinámicos (C6dC3), cumarinas (C6dC3), flavonoides (C6dC3dC6),
proantocianidinas [(C6dC3dC6)n], estilbenos (C6dC2dC6), lig nans (C6dC3dC3dC6) y ligninas
[(C6dC3)n] (Li et al., 2014; Vogt, 2010). Además, la mayoría de los polifenoles en las plantas
existen como glucósidos con diferentes unidades de azúcar
(glucosa>galactosa>ramnosa>xilosa>arabinosa) y azúcares acilados en diferentes posiciones
de los esqueletos de polifenoles, originando diferentes características químicas y propiedades
biológicas (Asif, 2012) . ).
3.1 Ácidos fenólicos

Los ácidos fenólicos comprenden dos clases de fenoles: derivados del ácido benzoico y
derivados del ácido cinámico, que están estrechamente relacionados con los flavonoides. A
pesar de que el contenido de ácido hidroxibenzoico de las plantas comestibles es generalmente
muy bajo (con la excepción de ciertas frutas rojas, el rábano negro y las cebollas), contribuyen
al amargor y la astringencia de las frutas y los jugos de frutas debido a la interacción entre los
compuestos fenólicos, principalmente la procianidina. taninos condensados) y la glicoproteína
en la saliva (Shahidi y Naczk, 1995). Además, el ácido benzoico junto con el sulfito y otros
ácidos orgánicos constituyen los conservantes alimentarios más utilizados en la industria
alimentaria y en la producción de bebidas (Hazan et al., 2004). El té es una fuente importante
de ácido gálico, mientras que las hojas de té pueden contener hasta 4,5 g/kg de peso fresco
(TomasBarberan y Clifford, 2000). Según Lorenzo y Munekata (2016) la actividad biológica de
los ácidos fenólicos del té promueve un efecto protector por mecanismos antioxidantes en el
procesamiento biológico y de alimentos, previniendo el daño oxidativo al actuar sobre precursores o especi
Además, los ácidos hidroxibenzoicos son componentes de estructuras complejas como los
taninos hidrolizables (galotaninos en mangos y elagitaninos en frutas rojas como fresas,
frambuesas y moras) (Clifford y Scalbert, 2000). Aunque estos compuestos no son importantes
como colorantes naturales, el uso de ácido gálico extraído de fuentes naturales (p. ej., fresas,
piñas, plátanos, limones, vinos tintos y blancos, agallas, zumaque, hamamelis, té, corteza de
roble y cáscaras de manzana ) en la industria de alimentos y producción de bebidas es una
oportunidad interesante para la aplicación de las actividades biológicas de estos compuestos,
particularmente el potencial antioxidante, permitiendo la producción de alimentos sin
antioxidantes sintéticos para los consumidores (Ares et al., 2010).
Otro ejemplo está relacionado con la presencia de componentes fenólicos de la cerveza, las
bebidas alcohólicas más consumidas. Los constituyentes fenólicos de la cerveza cubren una
gran variedad estructural de fenoles simples y derivados del ácido benzoico y cinámico
(Gerhäuser y Becker, 2009). Los fenoles simples se forman durante la fermentación de la
levadura por descarboxilación enzimática o por descomposición térmica de ácidos
fenolcarbónicos. Se midieron niveles altos de ácidos benzoicos para tirosol, ácido salicílico y phidroxibenzo
ácido en un estudio realizado por Floridi et al. (2003). El ácido ferúlico es el principal ácido
fenólico en la cebada, la cebada malteada y, en consecuencia, en la cerveza, lo que previene el
desarrollo de aromas no deseados y asegura la estabilidad del color durante la fermentación
(Szwajgier et al., 2005). Otros autores también describieron los derivados del ácido cinámico
como antioxidantes naturales en el mosto, la cerveza y la bebida de chocolate, principalmente el
ácido ferúlico, que es responsable de disminuir la formación de radicales carbonilo y, en
consecuencia, de inhibir la peroxidación lipídica durante el almacenamiento (Choe y Min, 2009;
Dai y Mumper) . , 2010). Además, la oxidación en los alimentos disminuye la aceptabilidad del
consumidor como resultado de la producción de compuestos de bajo peso molecular que
producen mal sabor, así como de la destrucción de varios nutrientes esenciales (ácidos grasos
libres y aminoácidos). Además, produce compuestos tóxicos y dímeros o polímeros de lípidos y
proteínas. Estas consecuencias pueden ocurrir tanto en alimentos procesados (p. ej., carne,
grasas vegetales) como en bebidas fermentadas (p. ej., vino, cerveza). La pérdida de color de
los alimentos o la estabilidad de los colorantes presentes en los mismos puede minimizarse
mediante la presencia de ácidos fenólicos. Por ejemplo, el aceite de oliva es resistente a la
oxidación debido a la presencia de tirosol, hidroxitirosol y catecol (Keceli y Gordon, 2002; Servili
y Montedoro, 2002; Vinha et al., 2005). Según algunos autores, el hidroxitirosol es el antioxidante
más eficaz del aceite de oliva, asegurando además la estabilidad del color del aceite de oliva
(Bulotta et al., 2014; Fabiani et al., 2011; VilaplanaPérez et al., 2014). Los ácidos fenólicos
también se describieron en el café (97 mg/100 g), así como en el té verde y negro (30–36 mg/100
g), destacándolos como las mejores fuentes entre las bebidas ( Mattila et al., 2006). En otro
estudio, Sharara (2017) evaluó el efecto de copigmentación de algunos ácidos fenólicos en la
estabilización del extracto de antocianina de jamaica (Hibiscus sabdariffa) y los resultados finales
confirmaron que la adición de los ácidos fenólicos antes mencionados (ácidos ferúlico, cumárico
y cinámico) a Los extractos de antocianina de jamaica aumentaron la estabilidad de la antocianina
y el color durante el almacenamiento. Hasta donde sabemos, los cálices carnosos (sépalos) de
H. sabdariffa son comercialmente importantes para la industria alimentaria en la producción de
jugos, mermeladas y bebidas debido a su riqueza en colorantes rojos solubles en agua que
podrían utilizarse como colorantes alimentarios naturales. La Directiva de la Comisión Europea
1333/2008 (EC) estipula el etiquetado de alimentos que contienen colorantes sintéticos con
avisos de advertencia desde julio de 2010. Por lo tanto, la sustitución de colorantes sintéticos por
sus contrapartes naturales pero menos estables es un gran desafío. Los colorantes anaranjados,
amarillos y rojos pueden ser reemplazados por pigmentos naturales como carotenoides,
antocianina y betalaína, a pesar de su menor estabilidad (Stintzing y Carle, 2004). Sin embargo, su estabilidad p
3.1.1 Propiedades biológicas

Durante las últimas décadas, ha sido bien documentado que los compuestos fenólicos tienen
beneficios para la salud y se ha encontrado una acción protectora en estudios preclínicos contra
varias enfermedades (Lima et al., 2014; Lorenzo y Munekata, 2016). Teniendo en cuenta la
presencia de estos ácidos fenólicos en alimentos y bebidas, se asocian varios efectos
beneficiosos, al aumentar la resistencia de las lipoproteínas de baja densidad a la peroxidación
lipídica; proteger las proteínas contra la oxidación; metales de transición quelantes que promueven
reacciones oxidativas; e inhibiendo enzimas que están involucradas en el estrés oxidativo (Li et
al., 2014; Liang and Kitts, 2016; Noratto et al., 2009; Zhao et al., 2012). Por ejemplo,
el ácido cafeico (ácido hidroxicinámico) se ha mostrado como un potente antioxidante in vitro en

diferentes sistemas (Pereira et al., 2009; Piazzon et al., 2012), y el ácido clorogénico (ácido 5O
cafeoilquínico) está relacionado con el tratamiento del síndrome metabólico, incluyendo actividades
antioxidantes, antiinflamatorias, antilipidémicas, antidiabéticas y antihipertensivas (Li et al., 2014;
Liang and Kitts, 2016; SantanaGálvez et al., 2017; Torres Contreras et al., 2014). Tanto el ácido
cafeico como el clorogénico están presentes en muchos alimentos o materias primas de bebidas,
como manzanas, alcachofas, betel, bardana, zanahorias, granos de café, berenjenas, Eucommia,
uvas, madreselva, kiwi, peras, ciruelas, patatas, té, tabaco . hojas, tomates y ajenjo (Bhattacharyya
et al., 2014; Li et al., 2014; Niggeweg et al., 2004; Zhao et al., 2010). Así, los ácidos fenólicos
integran un grupo de polifenoles, que no actúan como colorantes pero que garantizan la estabilidad
de otros pigmentos naturales, presentando beneficios para la industria de alimentos y bebidas, así
como para la salud humana.
3.2 Flavonoides
La gran biodiversidad de plantas que surgieron durante la evolución ha generado una variedad
concomitante de estructuras de flavonoides conocidas hasta la fecha y muchas por descubrir.
Los flavonoides son sustancias químicas del grupo de los polifenoles cuyo esqueleto primario está
formado por 15 átomos de carbono dispuestos en dos anillos fenílicos (A y B), unidos por un puente
de 3 carbonos. Los flavonoides son los pigmentos que dan color a la mayoría de las flores, frutos y
semillas. En las plantas superiores, estos compuestos se dividen en varias clases que difieren en
el número y ubicación de los grupos hidroxilo en los anillos A y B, el grado de oxidación del anillo
C y la presencia de estructuras diméricas, es decir, repetición de la estructura C6dC3dC6 . . La Fig.
11.1 presenta la estructura química de los flavonoides.
Hasta el momento se han identificado más de 7000 derivados que contienen esta estructura.
En las plantas superiores, estos compuestos se dividen en varias clases que difieren en el número
y ubicación de los grupos hidroxilo en los anillos A y B, el grado de oxidación del anillo C y la
presencia de estructuras diméricas, es decir, repetición de la estructura C6dC3dC6 . tura (Pereira
et al., 2009). Estos metabolitos secundarios se clasifican en ocho subgrupos principales: chalconas,
flavonas, flavonoles, flavanoles, flavanonas, flavandioles, auronas y antocianinas (fig. 11.2)
(Ferreyra et al., 2012).
En cuanto a sus características fisicoquímicas, todos los compuestos son solubles en agua,
generalmente se ubican en vacuolas como glicoconjugados y absorben luz visible en el rango de
280 a 315 nm (Ferreyra et al., 2012). Aunque en general todos los flavonoides son pigmentos de
color, las antocianinas son los pigmentos más importantes que dan color a las partes de las flores
(pétalos, tépalos, sépalos), frutos, hojas, tallos e incluso raíces, jugando también un papel importante en la
Figura 11.1 Estructura química de los flavonoides.

β
α
Figura 11.2 Estructuras químicas de los subgrupos de flavonoides: (A) flavonas; (B) flavonoles;
(C) flavanoles; (D) flavanonas; (E) flavandioles; (F) auronas; (G) chalconas; y (H) antocianinas.
crecimiento, reproducción y protección contra patógenos, depredadores y exceso de luz

(CastañedaOvando et al., 2009). Además, las antocianinas se diferencian de los otros grupos
de flavonoides por la gama de colores que pueden derivar de ellos (generalmente amarillo) y por
su capacidad para formar estructuras de resonancia a través de la variación del pH ( Qin et al.,
2010; Mori et al., 2006). ). La mayoría de los pigmentos de las flores son flavonoides e imparten
colores en el rango rojo o púrpura asociado con las antocianinas hasta el amarillo asociado con
las auronas y las chalconas. En efecto, las flores contienen flavonoles y flavanonas que por sí
mismos no tienen color pero modifican la coloración por complejación con antocianinas y/o
iones metálicos (copigmentación).
En este subcapítulo, nos enfocamos en las antocianinas (Fig. 11.2), que son un grupo de
compuestos fenólicos naturales responsables de los colores rojo, azul y púrpura brillante de
frutas, verduras y flores. De hecho, las antocianinas han despertado un interés creciente debido
a su amplia gama de colores y efectos inocuos y beneficiosos para la salud. A pesar del gran
potencial de aplicación que representan las antocianinas para la industria alimenticia, farmacéutica
y cosmética, su uso ha sido limitado debido a su relativa inestabilidad y bajos porcentajes de
extracción (CastañedaOvando et al., 2009).
Desde el punto de vista estructural, los antocianos están formados por dos anillos aromáticos (A
y B), unidos por un puente de 3 carbonos, normalmente en forma de anillo heterocíclico (anillo C)
(Figura 11.2). Los restos cíclicos A y B se derivan de rutas bioquímicas de plantas separadas,
respectivamente, las rutas de acetato/malonato y shikimato (Merken y Beecher, 2000).
Cada antocianina tiene el mismo esqueleto de flavilio responsable del color del pigmento donde
el cromóforo es la aglicona. El resto glucosilo de los antocianósidos puede ser un monosacárido
(glucosa, galactosa y ramnosa), un disacárido (rutinosa) o, rara vez, un trisacárido ( Agati et al.,
2012; Albert et al., 2014). Estos pigmentos naturales son insolubles en agua fría pero se pueden
extraer fácilmente en un medio acuoso ácido. Sin embargo, es importante señalar que el color de
la antocianina depende del pH. En condiciones ácidas, las antocianinas son de color rojo, mientras
que en condiciones básicas, aparecen de color azul, siendo de color púrpura en soluciones a pH
neutro. Por ejemplo, las antocianinas de las bayas de uva están en gran parte metiladas, lo que
conduce a un aumento de la intensidad del color y una mayor estabilidad. Debido a estas
propiedades, la uva es una de las mejores fuentes de este pigmento rojo natural, que es la principal
característica del vino tinto (Berli et al., 2010; Nile et al., 2015).
Varios factores pueden interferir con la estabilidad de las antocianinas, incluidos el oxígeno, el
pH, las enzimas, la luz, el calor, la humedad y la presencia de azúcares, ácido ascórbico, sales de
sulfito o dióxido de azufre, iones metálicos y copigmentos (Francis, 1989) . Los copigmentos u otros
cosolutos (p. ej., otros flavonoides, alcaloides, aminoácidos, ácidos orgánicos, nucleótidos,
polisacáridos, iones metálicos y otros antocianósidos), incluso cuando son incoloros, desencadenan
un efecto hipercrómico (Sharara, 2017) . Por esas razones, se necesitan más estudios sobre las
antocianinas presentes en bebidas, como el vino tinto, para comprender y controlar el color del vino
durante el proceso de fermentación y almacenamiento (Trouillas et al., 2016).
La copigmentación suele reservarse para las antocianinas, en función de sus sistemas p
conjugados extendidos. Estos compuestos se absorben en el rango visible y pueden formar
fácilmente ensamblajes supramoleculares con otros pigmentos y cofactores (los llamados
copigmentos), principalmente ácidos fenólicos y flavonoides (Trouillas et al., 2016). La
copigmentación ocurre principalmente por (1) la formación (en presencia o ausencia de iones
metálicos) de complejos no covalentes que involucran una antocianina o un pigmento derivado de
la antocianina (p. ej., un aducto de piranoantocianina o antocianinaflavanol) en un lado y un
copigmento en el otro. otro y (2) los cambios posteriores en las propiedades ópticas del pigmento.
Entre estas interacciones, la copigmentación intramolecular e intermolecular son los mecanismos
de copigmentación más importantes (Sun et al., 2010). Como se mencionó anteriormente, varios
ácidos hidroxicinámicos y derivados, como los ácidos cafeico, pcumárico, ferúlico, sinápico y
clorogénico, se describen comúnmente como copigmentos relativamente eficientes, en comparación
con los flavanoles y los dihidroflavonoles (Fanzone et al., 2015). Por el contrario, los ácidos
benzoicos y sus derivados son generalmente menos eficientes que los ácidos hidroxicinámicos
(DimitricMarkovic et al., 2005).
Otros pigmentos/colorantes naturales pueden formar ensamblajes supramoleculares, incluidos
los agregados de carotenoides. Sin embargo, esta agregación generalmente no se denomina
copigmentación porque este proceso químico está impulsado principalmente por la autoasociación
gobernada por interacciones de dispersión (Landrum, 2010). A pesar de esto, los carotenoides y
las antocianinas se encuentran entre los colorantes naturales más utilizados en la industria
alimentaria (International Food Information Council and Foundation US Food and Drug Administration, 2004).
Dada la diversidad de estructuras químicas de las antocianinas, o su copigmentación con otras
moléculas, ya se han identificado cerca de 23 antocianidinas en frutas y hortalizas (Castañeda
Ovando et al., 2009). Sin embargo, solo seis son abundantes, a saber, cianidina, delfinidina,
malvidina, pelargonidina, peonidina y petunidina (Tabla 11.2).
Tabla 11.2 Estructuras químicas de antocianidinas y antocianinas
3' OH
1 2'
4'
8 + B
O 2 1'
7
5'
A C 6'
6 3
H
5 4
OH
Compuesto R3 R3' R5' R7

antocianidinas cianidina OH OH H OH
delfinidina OH OH OH OH
Malvidín OH OCH3 OCH3OH _
pelargonidina OH H H OH
peonidina OH OCH3 H OH
petunidina OH OCH3 OH OH
antocianinas kuromanin Oglucosa OH H OH

mirtilina Oglucosa OH OH OH
Oenin Oglucosa OCH3 OCH3OH _
Calistefina Oglucosa H H OH
peonina Oglucosa OCH3 H OH
petunina Oglucosa OCH3 OH OH
Teniendo en cuenta sus estructuras, las antocianinas se representan en su forma de catión

flavilio (AH+) (C1, Tabla 11.2). Además, con algunas excepciones, las antocianinas siempre están
glicosiladas en la posición C3. Sin embargo, varios estudios han reportado que estos compuestos
pueden presentar diferentes colores y formas incoloras (CastañedaOvando et al., 2009; Wrolstad
et al., 2005), debido a su capacidad para formar estructuras de resonancia a través de la variación
del pH. Los efectos del pH y la variación química (específicamente, las transformaciones
estructurales y los diferentes patrones de funcionalización, principalmente en el anillo B) (Fig. 11.2)
por sí solos no pueden explicar satisfactoriamente la gran diversidad de tonalidades derivadas de
las antocianinas observadas en las plantas.
Varios estudios han demostrado el uso potencial de las antocianinas como colorantes de
alimentos y bebidas (Aguilera et al., 2016; Chung et al., 2016). Las antocianinas se han utilizado
como pigmentos alimentarios en una amplia variedad de productos, como queso crema, leche
fermentada, batidos, así como en bebidas de bajo pH y matrices de alimentos sólidos como
panqueques y tortillas (Kitts y Tomiuk, 2013; de Mejía et al., 2015; Pineda Vadillo et al., 2017).
Qin et al. (2010) identificaron la cianidina 3Orutinósido (60 %) y la cianidina 3Oglucósido (38
%) como los principales colorantes naturales de la morera, destacando su estabilidad a diferentes
concentraciones, valores de pH y temperaturas. Estos resultados apoyan la hipótesis del uso de
estos extractos de frutas en la industria de alimentos y bebidas. Sin embargo, para minimizar la
inestabilidad de las antocianinas, los polímeros alimentarios pueden mantener su
estabilidad formando complejos moleculares en algunos sistemas. Por ejemplo, las proteínas
forman complejos con las antocianinas a través de diferentes interacciones químicas no
covalentes (hidrofóbicas e hidrofílicas, fuerzas de van der Waals o enlaces de hidrógeno)
(Chung et al., 2016). Moser et al. (2016) estudiaron la eficiencia de mezclas de proteína/
maltodextrina y proteína de soya/maltodextrina como vehículos alternativos para el secado
por aspersión de jugo de uva de cv híbrido. BRS Violeta con encapsulación de antocianinas.
La estabilidad y ausencia de color de las antocianinas demostró que la proteína/maltodextrina
y la proteína de soya/maltodextrina fueron adecuadas para encapsular antocianinas de jugo
de uva. Se requiere investigación sobre nuevas fuentes viables de antocianinas y sobre
nuevos métodos de estabilización y formulación para desarrollar colorantes naturales en una
forma adecuada con la estabilidad deseable, bajo costo y alta fuerza tintórea (CevallosCasals
et al., 2006; González Paramás et al., 2006; PazmiñoDurán et al., 2001). Las posibles
estabilizaciones son la formación de complejos (p. ej., adsorción superficial), la copigmentación
intramolecular e intermolecular y la autoasociación, entre otras. La formulación del producto
mejora la estabilidad de las antocianinas: los extractos liofilizados y por aspersión muestran
una mejor estabilidad, probablemente debido al ambiente de baja humedad (Lankes et al.,
2003; Wrolstad et al., 2005). La extracción de antocianinas a partir de materiales vegetales es
un proceso importante y se han estudiado diversas técnicas al respecto (Azmir et al., 2013;
Durst y Lee, 2005; Trouillas et al., 2016). Se están llevando a cabo extensos estudios para el
desarrollo de nuevos procesos de extracción aplicables a una variedad de compuestos
bioactivos. La extracción de fluidos supercríticos con CO2 se ha utilizado para la extracción
de productos naturales. Por ejemplo, Vatai et al. (2008) demostraron que el extracto recuperado
de uva Refosk con tecnología de forma de polvo concentrado (CPF) utilizando CO2 denso
para la formulación y estabilización de extractos de antocianina, aumentó la estabilidad
durante el almacenamiento prolongado en comparación con el extracto no formulado. Los
resultados finales sugirieron que la aplicación de la técnica de alta presión CPF, que permite
la unión de compuestos sobre un soporte sólido, es un método adecuado para estabilizar el
color de los extractos de antocianinas, con uso potencial como colorantes naturales. La técnica
de alta presión CPF ya está implementada en la industria de las especias, pulverizando
extractos de apio, orégano, laurel y pimentón. Sin embargo, todavía no se usa mucho en la extracción de
Por lo tanto, debido al enorme potencial de las antocianinas naturales como pigmentos
naturales saludables, existe un número creciente de informes en la literatura sobre diversos
campos, como el desarrollo de técnicas analíticas para su purificación y separación de los
tejidos vegetales, incluido el repollo rojo (Chandrasekhar et al . ., 2012), papa de pulpa morada
(Heinonen et al., 2016), cáscara de fruta (Ghafoor et al., 2010; Liu et al., 2012; Vargas et al.,
2013) y frutas (Qin et al. , 2010; McGhie et al., 2006; Phippen y Simon, 1998; Tian et al., 2001;
Zou et al., 2011). Asimismo, algunos estudios reportaron aplicaciones de antocianinas en
alimentos (Giusti y Wrolstad, 2003; Giusti et al., 1998), identificación y distribución en plantas
(CastañedaOvando et al., 2009; Heinonen et al., 2016; Wrolstad et al. ., 2005), seguimiento
de cambios de color y pigmento (Ibraheem et al., 2015; Qin et al., 2010; Sun et al., 2010),
biosíntesis y análisis cuantitativo (He et al., 2010a; Trouillas et al., 2016), y más recientemente
un nuevo pigmento derivado de las antocianinas, las piranoantocianinas, que se forman a
partir de la reacción entre las antocianinas y algunos metabolitos liberados durante la
fermentación de la levadura del vino tinto (Araújo et al., 2017; Marquez et al. , 2013).
3.2.1 Piranoantocianinas como nuevos colorantes alimentarios
Debido a la importancia de los colorantes naturales y su incorporación en alimentos y bebidas,

en los últimos años se han realizado numerosos estudios sobre nuevos pigmentos derivados de
las antocianinas que aparecen en la elaboración y crianza del vino. El vino es un producto único
y, actualmente, es un componente integral de la cultura de muchos países, proporcionando
beneficios para la salud. En las últimas décadas, el campo de la ciencia sensorial ha realizado
contribuciones fundamentales para comprender las variables que influyen y contribuyen a la
percepción sensorial de alimentos y bebidas. Inicialmente, el análisis sensorial se usaba
simplemente como un componente del control de calidad para asegurarse de que un producto
no contuviera colores, olores o sabores objetables, lo que lo haría desagradable para la mayoría
de los consumidores, si no para todos. Al igual que el análisis sensorial al principio, el análisis
químico se limitaba a la detección de compuestos defectuosos presentes en altas concentraciones.
Sin embargo, los procedimientos de muestreo y las herramientas analíticas que pueden detectar
trazas de compuestos ahora permiten comprender los matices sutiles asociados con los colores,
sabores y olores de los vinos varietales.
Con cerca de 70 millones de toneladas producidas actualmente en todo el mundo, las uvas
son posiblemente la fruta cultivada más grande del mundo, la mayoría de las cuales se utilizan
en la elaboración del vino, mientras que el resto se consume como uva de mesa o se procesa en
pasas, jugos, mermeladas u otros productos alimenticios. De todas las uvas, los cultivares de la
especie Vitis vinifera L. son los más importantes en todo el mundo, pero especialmente en
Europa (Mazza, 1995). Otros cultivares de uva importantes pertenecen a las especies Vitis
rotundifolia, Vitis labrusca, Vitis coignetiae, Vitis rupestris, Vitis amurensis y sus híbridos con V.
vinifera o entre sí. Hay más de otras especies de uvas menos importantes que pertenecen al
género Vitis (Choi et al., 2010; Kalbasi y CisnerosZevallos, 2007). Entre todas las variedades
de uva tinta, las antocianinas son los principales y fundamentales colorantes naturales. No
obstante, la cantidad y composición de antocianinas presentes en cada cultivar varía mucho
según la especie, variedad, madurez, añada, región de cultivo y muchos otros factores ( Castillo
Muñoz et al., 2009; Morata et al., 2007; Segade et al., 2008).
Como se mencionó anteriormente, los principales compuestos responsables del color del vino
tinto en los vinos jóvenes son los pigmentos antociánicos, que se extraen directamente de la uva
y sus subproductos (especialmente la piel) (Vargas et al., 2013; Vatai et al., 2008) . .
Sin embargo, estos pigmentos tienden a desaparecer paulatinamente debido a su degradación y
transformación a otros pigmentos más complejos y estables que aportan el color de los vinos de
crianza, los llamados piranoantocianos (Rivas et al., 2006). Además, existe la clase compleja de
pigmentos poliméricos que representa un grupo heterogéneo y nuevo aún poco conocido de
productos de reacción, en su mayoría formados por reacciones directas entre antocianinas y
otros subgrupos de flavonoides (flavan3oles), o mediadas por aldehídos. (Tseng et al., 2006).
Químicamente, las piranoantocianinas son pigmentos derivados de antocianos con un anillo
adicional entre el carbono 4 y 5 (Fig. 11.2). El anillo piránico se forma naturalmente con el tiempo
en vinos añejos y otras bebidas, contribuyendo a su cambio progresivo de rojopúrpura a rojo
anaranjado (Freitas y Mateus, 2011). Por ejemplo, durante la elaboración del vino tinto se
producen diferentes mecanismos, como la adsorción por levaduras, la oxidación o incluso la
precipitación con proteínas, polisacáridos o taninos condensados, que contribuyen al
envejecimiento del vino. Dentro de este último grupo, el
las piranoantocianinas ganaron cada vez más atención durante la última década (Brás et al.,
2011; Rentzsch et al., 2007).
Según varios informes, en un principio se pensaba que las piranoantocianinas se
sintetizaban por condensación directa entre antocianinas y flavan 3ols (Somers, 1971;
reportado en Marquez et al., 2013) o a través de una molécula de acetaldehído (Liao et al. al.,
1992). Sin embargo, últimamente algunos autores han informado que las antocianinas
también pueden reaccionar con otros compuestos de bajo peso molecular como el ácido
pirúvico (Marquez et al., 2013; Mateus y De Freitas, 2001), el vinilfenol (Fulcrand et al., 1996;
Rentzsch et al., 2007), ácido glioxílico (Medina et al., 2005), vinilcato de col (Schwarz et al.,
2003), ácido αcetoglutárico (Benabdeljalil et al., 2000), acetona (Hayasaka y Asenstorfer,
2002 ) y 4vinilguayacol (Hayasaka y Asenstorfer, 2002; Rentzsch et al., 2007) obteniendo
una nueva familia de pigmentos derivados de las antocianinas, las piranoantocianinas.
Las piranoantocianinas difieren de las antocianinas en muchos aspectos analíticos,

especialmente en el color. Por ejemplo, los ácidos fenólicos también pueden reaccionar con
las antocianinas, particularmente en los ácidos hidroxicinámicos, actuando por sí mismos (p
cumárico, cafeico, ferúlico o sinápico) o a través de sus productos de descarboxilación (4
vinilfenoles). Estas reacciones covalentes con las antocianinas crean piranoantocianinas,
también llamadas pinotinas (Schwarz et al., 2003). Al pH del vino tinto, las pinotinas presentan
una absorción máxima entre 505 y 508 nm, mostrando colores rojo anaranjado (He et al.,
2010b). La primera piranoantocianina identificada en el vino fue la piranomalvidina3O
glucósidofenol sintetizada por la reacción entre la malvidina3Oglucósido y el vinilfenol
formado por la descarboxilación del ácido pcumárico (Fulcrand et al., 1996). Posteriormente,
se determinaron otras estructuras en vino tinto con características y color como piranom
alvidin3Oglucósidofenol, pero con diferentes patrones de sustitución en la fracción fenólica,
por ejemplo catecol, dando piranomalvidin3Oglucósidocatecol .
En primer lugar, se pensó que los vinilfenoles se formaban mediante la descarboxilación
enzimática de los ácidos pcumárico, cafeico, ferúlico y sinápico por Saccharomyces cerevisiae
durante la fermentación del vino tinto (Fulcrand et al., 1996). En 1993, Chatonnet et al. (1993)
estudiaron diferentes cepas de S. cerevisiae y su capacidad para descarboxilar ácidos
hidroxicinámicos, observando que otras moléculas (como catequina, epicatequina y
procianidinas oligoméricas) inhibían fuertemente la actividad descarboxilasa sobre el ácido p
cumárico, siendo más activas durante la fermentación del vino. Aún así, los vinilfenoles
también pueden ser producidos por un sistema químico, a partir de una lenta hidrólisis de los
correspondientes ésteres tartáricos de los ácidos hidrocinámicos, lo que explicaría el aumento
constante de este tipo de contenido de piranoantocianos durante la conservación del vino.
Otro grupo de derivados de las antocianinas son las flavanilpiranoantocianinas, en las que
una molécula se ha unido directamente a un flavanol. Estos compuestos fueron descritos por
primera vez por FranciaAricha et al. (1997) y recientemente confirmado en vinos comerciales
(He et al., 2008). Presentan un desplazamiento hipsocrómico de máxima absorción a valores
entre 490 y 511 nm, mostrando un color más anaranjado que las antocianinas de partida (He et al., 2012)
Otro grupo de piranoantocianinas derivado de la reacción entre las antocianinas y los
metabolitos de la levadura son las metilpiranoantocianinas, resultantes de la reacción entre la
acetona y las antocianinas de los vinos tintos (Hayasaka y Asenstorfer, 2002). Estos
compuestos se han estudiado en los vinos de Oporto y se pueden sintetizar después de la reacción.
entre antocianinas y ácido acetoacético, utilizando un mecanismo de cicloadición idéntico al de

las carboxipiranoantocianinas (https://www.hindawi.com/70720424/); Hayasaka y Asenstorfer,
2002; Márquez et al., 2013). Los compuestos derivados exhiben un color amarillo anaranjado,
debido a su máxima absorción a 478 nm.
Como puede verse, existen varios grupos de piranoantocianinas. Sin embargo, las más
estudiadas son las carboxipiranoantocianinas, conocidas como vitisinas A, formadas por la
reacción entre la forma enólica del ácido pirúvico y las antocianinas (Fulcrand et al., 1998).
Debido a la formación de ácido pirúvico durante la fermentación alcohólica, es probable que
estos derivados se formen al inicio de esta etapa de vinificación (Márquez et al., 2013). La vitisina
formada a partir de malvidina3Oglucósido se conoce como vitisina A.
Este compuesto se ha encontrado en las concentraciones más altas. Por ello, el malvi din3O
glucósido es la antocianina más representativa de V. vinifera (Castillo Muñoz et al., 2007; Nisco
et al., 2013). Además, está presente en los vinos de Oporto después de un año de crianza, lo
que demuestra su relevancia en el color del vino (He et al., 2012). La máxima producción de
vitisina A se alcanza entre 10 y 15°C, mientras que a temperaturas más altas ( 32°C) se
favorece la formación de pigmentos poliméricos, ya que la temperatura es un factor influyente en
la síntesis de este compuesto (Marquez et al . al., 2013). Además, la vitisina A tiene una baja
tasa de degradación (Bakker et al., 1998; Mateus y De Freitas, 2001) y alta estabilidad (Romero
y Bakker, 2001), genera constantemente estos compuestos durante la vida del vino, mientras
que se encuentran disponibles antocianinas monoméricas y ácido pirúvico (Morata et al., 2007).
Estos compuestos también están presentes en los subproductos de la industria del vino, como
el orujo y la piel de la uva (He et al., 2012; Wrolstad et al., 2005; Trikas et al., 2016). Por ello, se
puede realizar su extracción para utilizar estos pigmentos en otros productos alimenticios o
bebidas, aumentando el uso de colorantes naturales y respetando el concepto de sostenibilidad.
Otras piranoantocianinas también se pueden sintetizar por varias rutas. Además del ácido
pirúvico, el acetaldehído y la acetona, otras moléculas pueden formar piranoantocianinas, como
el ácido αcetoglutárico (Fulcrand et al., 1998; Mateus et al., 2001), ácido glioxílico (Mateus et al.,
2001), e incluso acetona y diacetilo (Nave et al., 2010).
El reciente descubrimiento de las piranoantocianinas y la pigmentación que aportan las

piranoantocianinas las convierte en nuevos colorantes alimentarios, presentando una mayor
estabilidad en comparación con las antocianinas. Por lo tanto, las piranoantocianinas pueden ser
una posible solución para mantener la calidad del color en alimentos y bebidas. Un estudio ha
demostrado que la formación de piranoantocianinas resultó en un cambio hipsocrómico en la
absorción de antocianinas a ~510nm a piranoantocianinas a ~490nm (He et al., 2010a), y el
cambio en el máximo lambda puede hacer de las piranoantocianinas una fuente importante de
pigmentación en alimentos y bebidas. La mayor estabilidad de las piranoantocianinas en
comparación con las antocianinas se demostró en un estudio que comparó la vida media de las
piranoantocianinas con las antocianinas (Farr y Giusti, 2016). Se encontró que la vida media de
las piranoantocianinas aumentó entre 8 y 13 veces más en comparación con la cianidin 3O
galactósido en presencia de ácido ascórbico (Farr y Giusti, 2016). Otros estudios han demostrado
que las piranoantocianinas retienen el color en un rango de pH mayor en comparación con las
antocianinas (Bueno et al., 2012; He et al., 2010a; Monagas et al., 2003).
Además, estos pigmentos poliméricos también son importantes para la sensación en boca de los
vinos tintos, ya que son más solubles que los polímeros puros y limitan la precipitación de estos.
taninos condensados. Se ha informado que las antocianinas pierden el 80% de su intensidad

de color con un pH que aumenta de 1 a 5, mientras que las piranoantocianinas tienen una mayor
estabilidad debido al anillo piránico protector (Mazza y Miniati, 1993).
3.2.2 Propiedades biológicas

Como ya se mencionó, la biodisponibilidad, el metabolismo y la actividad biológica de los
flavonoides dependen de la configuración, el número total de grupos hidroxilo y la sustitución de
grupos funcionales en la estructura nuclear (Ferreyra et al., 2012). Las frutas y verduras son las
principales fuentes dietéticas de flavonoides para los seres humanos, junto con algunas bebidas
(té y vino). Los grupos hidroxilo funcionales en los flavonoides median sus efectos antioxidantes
al eliminar los radicales libres y quelar los iones metálicos. Como componente de la dieta, los
flavonoides tienen una alta capacidad antioxidante tanto en sistemas in vivo como in vitro
(Cevallos Casals y CisnerosZevallos, 2004). Una gran cantidad de estudios han sugerido los
efectos protectores de los flavonoides contra muchas enfermedades infecciosas (bacterianas y
virales), así como enfermedades degenerativas como las cardiovasculares, el cáncer y otras
enfermedades relacionadas con la edad (Agati et al., 2012; Lima et al . , 2014; Kumar et al.,
2013). Los fenoles de diferentes fuentes naturales se han estudiado como tratamientos
potenciales para diversas enfermedades metabólicas y cardiovasculares. Por ejemplo, el
resveratrol del vino tinto (Ahn et al., 2008; Saleem y Basha, 2010; Szkudelska et al., 2009), la
epigalocatequina3galato del té verde (Reygaert, 2017), la curcumina de la cúrcuma (Ejaz et al. ,
2009), y la quercetina (Jan et al., 2010) de diferentes fuentes se han estudiado como posibles
agentes terapéuticos.
Además de los atributos de color, se ha intensificado el interés por las antocianinas debido a
sus posibles beneficios para la salud. Por ejemplo, el té morado enriquecido con antocianinas
exhibe actividades antioxidantes, inmunoestimuladoras y anticancerígenas (Joshi et al., 2017).
Jayaprakasam et al. (2005) demostraron que el aislamiento y la purificación de antocianinas de
frutas y verduras pueden ser útiles en el tratamiento de la diabetes tipo 2. La propiedad biológica
más reconocida de los extractos de antocianinas es su actividad antioxidante. Ghiselli et al.
(1998) investigaron la actividad antioxidante de las fracciones de antocianina del vino tinto
italiano. Los resultados mostraron que las antocianinas fueron las más efectivas en la eliminación
de especies reactivas de oxígeno y en la inhibición de la oxidación de lipoproteínas y la
agregación de plaquetas, lo que sugiere que estos compuestos podrían ser el componente clave
del vino tinto contra las enfermedades cardiovasculares. Tamura y Yamagami (1994) realizaron
otro informe sobre la actividad antioxidante . Los autores encontraron que las antocianinas
aciladas por el ácido pcumárico (copigmentación) son antioxidantes mucho mejores que el α
tocoferol o la (+)catequina. Además de la actividad antioxidante, las antocianinas poseen
actividad de eliminación de radicales libres. Según Wang y Mazza (2002), el radical antocianina
es más estable que otros radicales generados en el cuerpo humano y muestra fuertes efectos
inhibitorios sobre la producción de óxido de nitrógeno. Más recientemente, Diaconeasa et al.
(2015) evaluaron el potencial antiproliferativo de fracciones ricas en antocianinas obtenidas de
dos jugos disponibles comercialmente (jugos de arándanos y grosella negra) en tres líneas de
células tumorales: melanoma murino (células B16F10), cáncer de ovario (células A2780) y
cáncer de cuello uterino (células HeLa). células). Las antocianinas presentaron un fuerte potencial
antioxidante e inhibieron la proliferación celular en todas las células tumorales evaluadas. En general, todos l
constituyen una importante contribución a la investigación de antocianinas en estudios biológicos, lo que

justifica futuras aplicaciones en la industria alimentaria no solo como colorantes naturales sino también como
ingredientes nutracéuticos.
4. Conclusión
Los aditivos alimentarios son sustancias que se agregan a los alimentos para preservar el sabor o mejorar
su sabor, textura y apariencia, incluido el color. Con la llegada de los alimentos procesados y las bebidas,
se están utilizando más aditivos, tanto naturales como artificiales. Los aditivos pueden mantener la calidad y
frescura del producto (para detener el deterioro, la rancidez y el deterioro); mejorar o mantener la calidad
nutricional (para prevenir enfermedades como bocio, pelagra y raquitismo); hacer que los alimentos sean
más atractivos (que se vean y sepan bien); y ayuda en el procesamiento y preparación de alimentos. El
color es una medida de la calidad y el contenido de nutrientes de los alimentos. El objetivo de agregar color
a los alimentos es hacerlos atractivos, aumentar la pérdida de color durante el procesamiento, mejorar la
calidad y también influir en la elección del consumidor. La percepción del consumidor suele estar influenciada
por la apariencia de los alimentos y esto indica el sabor. De esa manera, es importante notar que el color de
un alimento o bebida a menudo domina sobre otras fuentes de información con respecto al sabor.
A partir de varios estudios, se ha observado que el color de un alimento o bebida puede desempeñar un
papel importante en la percepción del sabor. Por lo tanto, se agrega color a los alimentos para reemplazar y
restaurar el color perdido durante el procesamiento, para intensificar el color que ya está presente, para
minimizar las variaciones de lotes durante el procesamiento industrial y para colorear los alimentos sin color.
Los colorantes sintéticos, principalmente los colorantes azoicos, se utilizan para enmascarar los defectos
de procesamiento, para hacer que los alimentos sean más atractivos, para mejorar las características
superficiales de los productos y también para reemplazar los aditivos colorantes naturales que no soportan
el proceso de preparación. Además, los colorantes naturales son inestables y se degradan fácilmente durante
el procesamiento de alimentos. Sin embargo, algunos de los materiales colorantes sintéticos y sus metabolitos
pueden tener un riesgo potencial para la salud de los seres humanos, particularmente si se consumen en
grandes cantidades, ya que están asociados con la carcinogenicidad. Por lo tanto, es imperativo controlar el
contenido de colorantes sintéticos en los alimentos. La industria alimentaria sigue buscando alternativas
naturales derivadas de plantas a los colorantes sintéticos y basados en insectos. Sin embargo, cuando se
aplican pigmentos vegetales a alimentos y bebidas, se debe considerar su estabilidad limitada. La diversidad
de frutas y verduras exóticas, en su mayoría desconocidas, ofrece una fuente prometedora de pigmentos novedosos.
Los polifenoles poseen un enorme potencial como colorantes alimentarios naturales que proporcionan
tonalidades rojas, amarillas anaranjadas, azules y verdes. Además de las propiedades colorantes, estos
compuestos se caracterizan por supuestas propiedades promotoras de la salud, lo que sugiere su uso
adicional como ingredientes alimentarios funcionales.
Los compuestos fenólicos o polifenoles son un grupo de metabolitos secundarios. Los ácidos fenólicos
se pueden dividir en derivados del ácido hidroxibenzoico y derivados del ácido hidroxicinámico, y aunque no
tienen capacidad colorante, pueden aumentar la estabilidad de otros colorantes naturales (p. ej., antocianinas)
y presentar beneficios para la industria de alimentos y bebidas. Las antocianinas son pigmentos flavonoides
vegetales solubles en agua responsables del color azul, púrpura y rojo de muchos tejidos vegetales. Las
antocianinas cambian de color reversiblemente con el pH, lo que limita su uso efectivo como colorantes
alimentarios para muchas aplicaciones.
Sin embargo, se puede conferir un cierto grado de estabilización del pigmento por acilación con
varios ácidos orgánicos, copigmentación con polifenoles, autoasociación y/o quelación de metales.
Aunque su aplicación como colorantes naturales en las industrias de alimentos y bebidas se limita
principalmente a medios ácidos, se deben realizar más investigaciones sobre la química de las
antocianinas para futuras aplicaciones en una variedad más amplia de productos alimenticios. Sin
embargo, estos compuestos sufren transformaciones químicas durante la crianza del vino dando
lugar a nuevos pigmentos que se vuelven responsables del cambio de color y de su longevidad.
Durante la última década, las reacciones que involucran a las antocianinas con otros compuestos
como el ácido pirúvico, el vinilfenol, el vinilcatecol, el ácido αcetoglutárico, la acetona y el 4
vinilguayacol han demostrado generar nuevas familias de pigmentos derivados de las antocianinas,
como nuevos colorantes para alimentos y bebidas. debido a su mayor estabilidad que las
antocianinas. Por lo tanto, las piranoantocianinas pueden ser una posible solución para mantener la calidad del c
Otros estudios también contribuirán a mejorar el conocimiento de los colorantes naturales para la
industria alimentaria y el procesamiento de bebidas. Además, la evidencia de las funciones benéficas
de los polifenoles, principalmente ácidos fenólicos, flavonoides y antocianinas, en la salud humana y
el uso de compuestos naturales para la prevención y tratamiento de diferentes patologías es cada
vez mayor en el mundo.
Los autores agradecen el apoyo financiero al proyecto Operação NORTE010145 FEDER000011—

denominada Qualidade e Segurança Alimentar uma abordagem (nano) tecnológica. Este trabajo también
fue apoyado por el proyecto UID/QUI/50006/2013— POCI/01/0145/FEDER/007265 con apoyo financiero de
FCT/MEC a través de fondos nacionales y cofinanciado por FEDER. Francisca Rodrigues agradece su beca
de investigación posdoctoral del proyecto Operação NORTE010145FEDER000011. M. Antónia Nunes
agradece la beca de doctorado (SFRH/BD/130131/2017) financiada por FCT, Fundación para la Ciencia y
la Tecnología.
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12
Productos cosméticos
Francisca Rodrigues1, María de la Luz CádizGurrea2,3, M.

Antónia Nunes1, Diana Pinto1, Ana F. Vinha1,4, Isabel Borrás Linares3, M.
Beatriz PP Oliveira1, Antonio Segura Carretero2,3 1Universidad de Porto,
Porto, Portugal ; 2Universidad de Granada, Granada, España; 3Centro de Investigación y
Desarrollo de Alimentos Funcionales (CIDAF), Granada, España; 4Universidad Fernando
Pessoa, Oporto, Portugal
1. Introducción
La industria cosmética es un próspero negocio global. Según Cosmetics Europe— The Personal
Care Association, 450 millones de europeos utilizan diariamente una amplia variedad de productos
cosméticos, como jabón, champú, acondicionador para el cabello, pasta de dientes, desodorante,
crema de afeitar, cuidado de la piel, perfume o maquillaje ( COLIPA , 2015). La innovación es uno
de los principios básicos en este campo. Durante los últimos 20 años, la innovación en la industria
cosmética es enorme, dando como resultado una amplia gama de productos para proteger e
hidratar la piel, así como para combatir la inflamación y las señales de la edad. Además, los
consumidores están más preocupados por su apariencia, tratando de aceptar los nuevos paradigmas de la soci
Por otro lado, la demanda de cosmética natural es más fuerte que nunca, siendo ahora ampliamente
considerada como una seria amenaza para la economía y la sociedad mundial. Estos nuevos
conceptos habían mejorado el uso de extractos naturales como principios activos en cosmética,
dando lugar a la reutilización de principios activos de antaño obtenidos de fuentes naturales, así
como a nuevos compuestos verdes obtenidos teniendo en cuenta principios sostenibles. Dentro de
estos grandes grupos de principios activos, los polifenoles podrían considerarse los más antiguos,
al obtenerse de diversas fuentes, como plantas o incluso subproductos alimentarios ( Nunes et al.,
2017; Rodrigues et al., 2016b).
Desde la antigüedad, los fitoquímicos son ampliamente utilizados en preparaciones tópicas.
Este gran grupo de compuestos se define como nutrientes bioactivos de las plantas, de hecho
phyto se deriva de la palabra griega phyto, que significa planta (Huang et al., 2010). La mayoría de
los fitoquímicos son sustancias de bajo peso molecular, denominadas metabolitos secundarios de
las plantas, que no son esenciales para la supervivencia de la planta, pero ejercen un número
sustancial de funciones principales. Este tipo de compuestos está presente en una gran variedad
de matrices alimentarias, incluyendo frutas, verduras, cereales, nueces y cacao/chocolate, así
como en bebidas derivadas de ellos, como jugos, té, café y vino (Liu , 2003; Si y Liu, 2014). Entre
la alta diversidad estructural de fitoquímicos, los compuestos fenólicos o polifenoles han despertado
un gran interés y representan uno de los principales grupos de metabolitos secundarios en las
plantas (Han et al., 2007; Tsao, 2010). Hoy en día, la mayor parte de la atención que ha atraído
estos compuestos se justifica principalmente por su amplia gama de bioactividades. Particularmente
en humanos, han demostrado una gran diversidad de efectos beneficiosos para la salud, como
anticancerígenos (Franceschi et al., 1998; Pauwels, 2011), antidiabéticos (van Dam y Hu, 2005),

antioxidante (van Dam y Hu, 2005), antiobesidad (Evans et al., 2006), cardioprotector (Hertog et al.,
1993, 1995; Knekt et al., 1996) o neuroprotector (Dai et al., 2006; Kelsey et al., 2010; Letenneur et al.,
2007; Singh et al., 2008) , entre otras.
En el campo cosmético, los extractos enriquecidos con polifenoles pueden ser efectivos para la
prevención y terapia del envejecimiento prematuro de la piel provocado por el estrés oxidativo. Las
propiedades beneficiosas de los polifenoles, que son principalmente relevantes con la aplicación tópica,
son la actividad antioxidante, la acción protectora contra los daños causados por los rayos ultravioleta
(UV), la inhibición de las proteinasas dérmicas, la actividad antimicrobiana y la acción anticancerígena
(Joshi y Pawar, 2015; Thring et al . ., 2009; Zillich et al., 2015).
El término "polifenoles" incluye un gran grupo de sustancias, todas las cuales tienen más de un
grupo hidroxilo fenólico, unido a uno o más sistemas de anillos de benceno.
Entre las mejores fuentes de antioxidantes fenólicos es posible identificar el té (Camellia sinensis L.), el
vino (Vitis vinifera), el olivo, el sésamo y otras semillas oleaginosas (como el girasol), el roble (Quercus
robur), el pino (Pinus marítimo) , canela (Cinnamomum zeylanicum), o incluso subproductos alimentarios
(como subproductos de la uva o la aceituna, así como subproductos del café) (Braga et al., 2014; Nunes
et al., 2017; Rodrigues et al., 2015a, 2017).
Así, el objetivo de este capítulo es describir algunas de las fuentes de polifenoles más importantes
para la industria cosmética, centrándose especialmente en sus efectos sobre la piel, así como analizar
las patentes más recientes en la industria cosmética sobre polifenoles.
2. Estructura de la piel y dianas polifenólicas

La piel es el órgano más grande del cuerpo humano, representa la barrera biológica entre el cuerpo y el
ambiente externo y consta de diferentes capas que presentan composición y fisiología individuales
(Franzen y Windbergs, 2015). Entre las múltiples funciones atribuidas a la piel, como la defensa
antimicrobiana, el mantenimiento de la barrera de permeabilidad o la restricción de la inflamación, una
de sus principales funciones es evitar la invasión del organismo, actuando como barrera defensiva frente
a las amenazas del medio externo. (Honari y Maibach, 2014; Prow et al., 2011). Para comprender la
importancia y los objetivos de los polifenoles en la piel, es de gran interés detallar la piel básica.
estructura.
El estrato córneo, la primera capa de la piel, es una capa cornificada de células muertas ricas en
proteínas (corneocitos) incrustadas en una matriz lipídica y que actúa como una función de barrera
(Mathes et al., 2014). Esta matriz lipídica está compuesta principalmente por ceramidas, incluyendo
colesterol y ácidos grasos libres, así como agua en cantidades menores (10%15%) (Schäfer Korting
et al., 2007; Schurer y Elias, 1991). Los corneodesmosomas son responsables de la conexión entre los
corneocitos que constituyen el estrato córneo, lo que ayuda a formar una capa externa resistente al
mantener la forma celular y el empaquetamiento regular (Prow et al., 2011). Durante el proceso de
diferenciación que comienza en la capa basal de la epidermis, los queratinocitos son empujados hacia
el lado apical de los corneocitos que se originan en la epidermis (Mathes et al., 2014). Este proceso de
queratinización conduce a la anucleación y aplanamiento de los queratinocitos, y finalmente se
desprenden, pasando del estrato basal al estrato córneo (Prow et al., 2011). La epidermis viable (50–
100 μm) también se
Productos cosméticos 395
compuesta por otras células con un papel principal en la producción de melanina (melanocitos),
percepción sensorial (células de Merkel) y función inmunológica (células de Langerhans)
(Prow et al., 2011). La epidermis viable presenta una membrana basal, constituida por laminina,
colágeno tipo 4, nidógeno y el proteoglicano perlecano. La capa más profunda de la piel es la dermis
(12 mm), dividida en capa papilar y capa reticular, compuesta principalmente por glándulas
sudoríparas y folículo piloso (Franzen y Windbergs, 2015; Schäfer Korting et al., 2007). La capa
papilar superior está constituida por fibras de colágeno dispuestas laxamente mientras que la capa
reticular presenta fibras de colágeno densas dispuestas en paralelo a la superficie de la piel. Según
Mathes et al. la matriz dérmica comprende una alta cantidad de elastina, para proporcionar
propiedades elásticas a la piel, así como colágeno y glicosaminoglicanos (GAG) (Mathes et al., 2014).
La dermis está formada principalmente por fibroblastos, estando también permeada por vasos
sanguíneos y linfáticos. Debajo de la dermis se encuentra la hipodermis, constituida por adipocitos y
encargada de aislar, conservar el calor corporal y servir de amortiguador.
El rango de pH de la piel está entre 4,2 y 5,6 (SchmidWendtner y Korting, 2006). El transporte de
compuestos a través del estrato córneo se produce principalmente por difusión pasiva o a través de
la estructura de ladrillos y mortero de doble compartimento, interrumpida por apéndices como el
cabello (Rodrigues et al., 2017). También se podría utilizar la vía transcelular, intercelular y anexa
(Prow et al., 2011). Según Prow, mientras los solutos polares toman la ruta transcelular, los lipofílicos
van a través de los lípidos intercelulares (Prow et al., 2011).
Como se describió en capítulos anteriores, los polifenoles, también conocidos como fenoles o
fenólicos, incluyen diferentes categorías, como catequinas, estilbenos, flavonoides, proantocianidinas,
elagitaninos y antocianinas, que se encuentran naturalmente en las plantas (Hu et al., 2017) . La
aplicación potencial de los polifenoles en la piel se debe principalmente a sus efectos sobre el
envejecimiento de la piel y las señales de inflamación (Afaq y Katiyar, 2011; Wagemaker et al., 2017).
Se piensa que el envejecimiento de la piel es un proceso biológico complejo tradicionalmente
clasificado como envejecimiento intrínseco y/o extrínseco. Los factores internos (como cambios
genéticos, trastornos hormonales o deficiencias vitamínicas) pueden causar el envejecimiento
intrínseco, mientras que los factores externos (es decir, los rayos UV, las toxinas ambientales y el
cuidado inadecuado) provocan el envejecimiento extrínseco (Dzwigałowska et al., 2013; Farage et
al . , 2008; Longo et al., 2013). Tradicionalmente, los signos clínicos del envejecimiento de la piel son
un adelgazamiento de la piel con líneas de expresión exageradas, arrugas, manchas de la edad y
queratosis actínicas (Longo et al., 2013). Histológicamente, la piel arrugada se caracteriza por la
acumulación de fibras elásticas alteradas y la degradación o degeneración de los haces de colágeno
en la dermis (Hwang et al., 2011). Entre todos los factores, la exposición crónica a la radiación UV es
la principal causa del envejecimiento de la piel. La radiación UV se puede dividir en UVC de longitud
de onda corta (200–280 nm), UVB de longitud de onda media (280–320 nm) y UVA de longitud de
onda larga (320–400 nm). Los rayos UVB y UVA pueden interactuar con cromóforos y
fotosensibilizadores endógenos, lo que da lugar a la generación de especies reactivas de oxígeno
(ROS), responsables del daño en el ADN, las proteínas y los lípidos ( DebacqChainiaux et al., 2012).
Sin embargo, la radiación UVB penetra profundamente en la epidermis y la dermis, siendo
considerados los rayos UV más dañinos (Soto et al., 2015b). Las ROS y la inducción de
metaloproteinasas de matriz se muestran como factores comunes de ambos tipos de envejecimiento
cutáneo (FreitasRodríguez et al., 2017; Tobin, 2017). De hecho, la acumulación de ROS se observa en el envejec
vías de transducción de señales relacionadas con el crecimiento, la diferenciación, la senescencia y

la degradación del tejido conjuntivo mediante la iniciación de varios receptores de superficie celular.
Las tres principales cascadas de envejecimiento de la piel activadas por la radiación UVB son: (1)
envejecimiento mediado por metaloproteinasa de matriz (MMP)1; (2) señalización de proteínas
quinasas activadas por mitógenos (MAPK) y la proteína activadora de factores de transcripción1
(AP1) y el factor nuclearκB (NFκB) – AP1/NFκB– TNFα/IL 6, iNOS y envejecimiento inducido
por inflamación mediado por COX2; y (3) envejecimiento inducido por apoptosis mediado por p53–
Bax–caspasa3–citocromo C (Abbas et al., 2016; Choi et al., 2014; Xuan et al., en prensa). El NFκB
y AP1 son los dos principales factores de transcripción eucariotas responsables de la regulación de
la transcripción de los genes COX2 e iNOS (Chu et al., 1998). Además, existe una transcripción
aumentada de mediadores inflamatorios como NO, iNOS, COX2 y citocinas proinflamatorias
(incluidos TNFα e IL6) (DebacqChainiaux et al., 2012). Estos mediadores inflamatorios inducen la
degradación del colágeno al promover la apoptosis en los fibroblastos dérmicos, así como al aumentar
la expresión de las metaloproteinasas de la matriz (MMP1, MMP3 y MMP9) y prevenir la expresión
de procolágeno (Debacq Chainiaux et al. , 2012).
Las MMP son una familia de endopeptidasas ubicuas que desempeñan un papel clave en los
procesos fisiológicos y patológicos de la piel, incluido el envejecimiento cutáneo (Nelson et al., 2000;
Sárdy, 2009). Esta familia de proteinasas que contienen zinc son responsables de la degradación de
las proteínas de la matriz extracelular (MEC). La ECM es parte del tejido conjuntivo dérmico de la
piel. Las MMP, junto con el colágeno, la elastina y las fibras elásticas, son esenciales para brindar
fuerza a los músculos, tendones y articulaciones (Pimple y Badole, 2014).
Además, el fenómeno de los telómeros puede ocurrir. Los telómeros son secuencias repetitivas de
ADN que tapan los extremos de los cromosomas con el envejecimiento cronológico. Los telómeros se
acortan (Thiele et al., 2006). Su función principal es proteger los genes proximales y las secuencias
reguladoras de varias formas (Krutmann y Gilchrest, 2006). La desestabilización de la estructura del
bucle por agotamiento progresivo con el envejecimiento cronológico expone la secuencia de repetición
telomérica. Luego, un mecanismo de detección aún no identificado interactúa con el saliente para
iniciar una cascada de señales que puede provocar la detención del ciclo celular, la senescencia
prematura o la apoptosis.
A través del envejecimiento, se observa en la dermis una elastosis masiva con depósito de fibras
elásticas anormales, una degeneración del colágeno así como microvasculatura dilatada (Gilchrest,
1996). Como se informó anteriormente, la dermis se compone principalmente de colágeno, elastina y
GAG (Baumann, 2007). Durante el envejecimiento, la proporción de tipos de colágeno en la piel
cambia (Baumann, 2007). Como reportan diferentes autores, se observa una marcada pérdida de
estructuras fibrilina positivas, un contenido reducido de colágeno VII y un colágeno irregular y
desorganizado, debilitando el vínculo entre dermis y epidermis (Contet y Jeanmaire, 1999; Watson et
al., 2001) . ). De hecho, los fibroblastos dérmicos producen moléculas precursoras llamadas
procolágeno, que se convierten en colágeno. Por lo tanto, a través de este mecanismo, el fibroblasto
colapsa, debido a la acumulación de fibras de colágeno degradadas que impiden la construcción de
una matriz de colágeno saludable, causando que la relación entre la síntesis de colágeno y la
degradación del colágeno se altere en un ciclo que se perpetúa a sí mismo (Fisher et al . ., 2002, 2008).
El factor de crecimiento transformante (TGF)β así como (AP)1 son los dos reguladores más
importantes de la producción de colágeno como se informó anteriormente. TGFβ es una citocina
que promueve la producción de colágeno, mientras que AP1 es un factor de transcripción que inhibe el colágeno.
y aumenta la degradación del colágeno mediante la regulación positiva de las MMP (Kang et al.,
1997). En pieles envejecidas se observa un aumento de la actividad de AP1 y MMP que conduce
a la degradación del colágeno (Chung et al., 2000; Fisher et al., 2002). En cuanto a la elastina y
los GAG, también se observa una disminución de la dermis (Boss y Seegmiller, 1981). Además, la
cantidad de ácido hialurónico producido por los fibroblastos y la sustancia fundamental interfibrilar
presente en la dermis se reduce con la edad (Ganceviciene et al., 2012; Sudel et al., 2005).
Como se describe a lo largo de este libro, los polifenoles son una gran familia de productos
vegetales naturales que se distribuyen ampliamente en los alimentos vegetales, contribuyendo a
los efectos beneficiosos para la salud de las verduras y frutas y desempeñando un papel clave en
la fotoprotección y el envejecimiento de la piel. Según Nichols et al., los polifenoles presentan
propiedades antiinflamatorias, inmunomoduladoras y antioxidantes, siendo agentes
quimiopreventivos ideales para diferentes trastornos de la piel (Nichols y Katiyar, 2010). Estos
compuestos tienen diferentes objetivos moleculares o mecanismos de acción que incluyen, por
ejemplo, la estimulación de las enzimas de defensa antioxidantes, la eliminación de radicales
contra las especies de radicales de oxígeno y nitrógeno, y la inhibición de la inflamación. De hecho,
un ingrediente activo cosmético debería ser capaz de regular la protección contra las agresiones
mecánicas y químicas de la piel y restaurar la renovación celular en la epidermis envejecida,
asegurando la integridad. Los polifenoles son compuestos naturales obtenidos de las plantas, que
se detallarán en la Sección 3. Sin embargo, los estudios in vivo que informan los efectos de los
polifenoles en la piel son enormes (Luo et al., 2014; Wagemaker et al., 2017; Yi et al. ., 2017).
Wagemaker et al. (2017) evaluaron la influencia de las formulaciones tópicas a base de
antioxidantes en la respuesta inflamatoria de la piel, utilizando una combinación de técnicas no
invasivas en tiempo real in vivo. Los autores probaron diferentes formulaciones, como el polifenol del té verde,
La formulación a base de polifenoles de té verde fue la más efectiva en la recuperación de la piel
(Wagemaker et al., 2017). Según los autores, estos resultados probablemente se deban a la
epigalocatequina3galato, el principal componente polifenólico del té verde, que ha demostrado la
capacidad de inhibir varias enzimas inflamatorias y citocinas, incluidas IL6, IL8 e IL 12 (Ellis et
al., 2011; Zink y TraidlHoffmann, 2015). Otro ejemplo es el resveratrol, un compuesto bien
conocido, que ha sido reportado como un excelente ingrediente activo para fines cosméticos,
principalmente debido a sus capacidades antioxidantes y quimioprotectoras, así como a su baja
toxicidad y efectos secundarios limitados (Farris et al., 2013 ; Ndiaye et al., 2011; Nunes et al.,
2017). En una revisión reciente, Soto et al. (2015a) reportaron sus potencialidades como agente
antioxidante, antienvejecimiento, despigmentante, antiinflamatorio y antimicrobiano para la industria
cosmética. En lo que se refiere al vino, otro ejemplo, Cornacchione et al. (2007) informaron que el
extracto de brotes de V. vinifera tiene la capacidad de disminuir in vivo el nivel de ROS en relación
con los controles y después de 4 semanas de aplicación mejoraron los principales signos clínicos
cutáneos del fotoenvejecimiento. Tong et al. (2015) demostraron que la administración tópica de
oleuropeína induce el crecimiento de vello anágeno en la piel de ratón. La oleuropeína se encuentra
en los principales componentes del aceite de oliva, así como en los desechos del aceite de oliva.
Según lo informado por Romero et al., la oleuropeína y el hidroxitirosol, los principales productos
de la degradación de la oleuropeína, se identifican como el compuesto fenólico de oliva con las
propiedades antioxidantes in vitro más fuertes (RomeroGarcía et al., 2014). Según Guo et al.
(2010), el hidroxitirosol puede tener un efecto quimioprotector contra el deterioro del ADN inducido
por UVB en una línea celular de inocito de querato de piel humana, reduciendo la formación de
ROS intracelular y atenuando la expresión de p53 y NFkB de manera dependiente de la concentración (Rodrig
3. Compuestos bioactivos naturales extraídos de plantas,

subproductos alimentarios y productos comercializados
Como se mencionó anteriormente, los compuestos fenólicos están presentes en una amplia
variedad de plantas y matrices alimentarias. En la actualidad, existe una marcada tendencia en la
industria cosmética hacia el desarrollo y fabricación de nuevos productos de origen natural,
sustituyendo los compuestos químicos obtenidos por síntesis de la composición del producto por
otras sustancias de la naturaleza. En este sentido, debido a la interesante actividad anteriormente
descrita de los compuestos fenólicos en el sector cosmético, estas sustancias son candidatas
potenciales para la formulación de este tipo de nuevos productos cosméticos. La Tabla 12.1
resume las principales fuentes de polifenoles utilizadas en los productos cosméticos así como los
principales compuestos presentes en cada uno.
Además de los productos de extracción, como los ingredientes o la recuperación de disolventes,
durante los procesos industriales se genera una amplia gama de otros materiales, a saber,
subproductos, coproductos o residuos. La tendencia actual en la industria alimentaria es la
producción de productos manufacturados, como productos de cuarta o quinta gama, lo que se
traduce en la generación de ingentes cantidades de subproductos y residuos anualmente.
Estos residuos o subproductos son generalmente considerados un quebradero de cabeza para
las empresas, ya que su eliminación está asociada a problemas ambientales y costes excesivos
(Ayala Zavala et al., 2011; CádizGurrea et al.). Sin embargo, esas partes desechadas contienen
una cantidad alta y diversa de estos compuestos bioactivos que pueden recuperarse.
Durante la última década, numerosos grupos de investigación e industrias se han interesado en
valorizar estos subproductos extrayendo compuestos valiosos e incorporándolos generalmente en
productos alimenticios y/o cosméticos, lo que mejora la rentabilidad del proceso (Braga et al.,
2014 ; Nunes et al., 2017; Rodrigues et al., 2013, 2015a,b, 2016a,b,c; 2017).
Tabla 12.1 Principales fuentes de polifenoles utilizados en la industria cosmética
Fuentes Partes Compuestos principales
Camellia sinensis L. Hojas Epigalocatequina y derivados

Vitis vinífera L. Orujo, piel, semillas Antocianinas, resveratrol,
proantocianidinas
Pino Ladrar proantocianidinas
Cacao Frijoles procianidinas
Olea europea hojas, frutos, aceite Oleuropeína y derivados y glucósidos de flavonol
manzanas orujo, piel procianidinas

Roble corteza, hojas Procianidinas, ácido elágico, rutina
Mangostán pericarpio, cáscara, semilla Derivados de xantonas
mango Pulpa, cáscara, grano de semilla Xantona y procianidinas
Granada frutas, semilla Taninos hidrolizables
Bayas cáscara, pulpa Flavonoles
Café Frijoles Cafeína
Por lo tanto, las necesidades de la industria para extraer estos bioactivos de la matriz en la
que están presentes (no procesados o subproductos) son más grandes que nunca. La extracción
de productos naturales, por ejemplo en la industria del perfume, se consideraba “limpia” en
comparación con las industrias químicas pesadas, pero los investigadores informaron que su
impacto ambiental es mucho mayor de lo que parecía en un principio. Por ejemplo, un solo mililitro
de absoluto de rosa que pesa menos de 1 g requiere no solo 1 kg de rosas frescas como materia
prima, sino también una gran cantidad de solventes (como nhexano o alcohol), energía (fósil) y
agua como agente refrigerante. (Chemat et al., 2012). Relacionado con eso, las técnicas de
extracción comunes utilizadas para obtener compuestos fenólicos han sido la extracción sólidolíquido conven
Esta técnica está asociada a una gran cantidad de inconvenientes, siendo los más importantes la
gran cantidad de disolventes orgánicos que normalmente se utilizan, la baja recuperación de
bioactivos en algunos casos y los procesos laboriosos y laboriosos que suponen (Mendiola et al.,
2007) . . Además, para introducir extractos de plantas bioactivas en formulaciones farmacéuticas
y cosméticas, las industrias buscan procesos de extracción ecológicos y eficientes, libres de
disolventes tóxicos. En la actualidad, para minimizar estos aspectos negativos de la extracción
convencional, se ha desarrollado una nueva generación de técnicas. La característica común de
estas novedosas técnicas de extracción es el uso de energía para mejorar la eficiencia de
recuperación de compuestos bioactivos mientras se reduce el tiempo de extracción, en
combinación con el uso de solventes GRAS (generalmente reconocidos como seguros), como
etanol o agua. Esas técnicas de extracción verde son principalmente extracción con líquido
presurizado (PLE), extracción con fluido supercrítico (SFE), extracción asistida por microondas
(MAE) y extracción asistida por ultrasonido (UAE) (Ignat et al., 2011) .
PLE fue descrito por primera vez en 1996 por Ritcher et al. Esta técnica se conoce con varios
nombres, como extracción con fluido presurizado, extracción acelerada con solvente o, si se usa
agua como solvente, extracción con agua caliente a presión o extracción con agua subcrítica. El
PLE implica la extracción de compuestos bioactivos, como compuestos fenólicos, de la matriz
utilizando solventes en su estado líquido a presiones y temperaturas elevadas durante un corto
período de tiempo (Heng et al., 2013). El uso de los solventes a temperaturas por encima de su
punto de ebullición normal, manteniendo simultáneamente su estado líquido debido a la alta
presión aplicada, aumenta la transferencia de los compuestos objetivo entre la matriz y el
solvente, mejorando la eficiencia de extracción de los compuestos bioactivos (Howard y Panjaitan,
2008). Los principales parámetros operativos que deben optimizarse durante el proceso son la
temperatura, el tiempo de extracción, el tipo de disolvente, el modo de extracción (estático o
dinámico), así como el tamaño de las partículas de la muestra.
Actualmente, el PLE ha sido ampliamente utilizado para extraer compuestos bioactivos de
diferentes plantas. Sin embargo, el uso de solventes verdes para esta aplicación aún es limitado
(Budrat y Shotipruk, 2009; Herrero et al., 2005; Sharma et al., 2007). En los últimos años el uso
de esta técnica está siendo cada vez más utilizado por la industria cosmética (Lamas et al., 2010;
Machado et al., 2017; SanchezPrado et al., 2010; Shang et al., 2017).
Por otro lado, SFE utilizó como solvente de extracción un fluido cercano a su punto crítico
termodinámico, conocido como fluido supercrítico. Esta metodología se utiliza con frecuencia para
la obtención de compuestos fenólicos que se emplean en productos cosméticos (Fernández
Ponce et al., 2012; Rivera et al., 2015; Rodrigues et al., 2015a). El control combinado de
temperatura y presión en el ciclo de extracción permite establecer las propiedades fisicoquímicas
del fluido supercrítico (densidad, viscosidad, constante dieléctrica,
o difusividad) (Brunner, 2005; Shi et al., 2006; Sihvonen et al., 1999). Aunque muchos fluidos
supercríticos pueden ser utilizados como solvente de extracción, comúnmente se extiende el
uso de dióxido de carbono (CO2) para la extracción de compuestos fenólicos, en combinación
con diferentes porcentajes de cosolvente, especialmente etanol (Babovic et al., 2010; Castro
Vargas et al. al., 2010; Chafer et al., 2005; FernándezPonce et al., 2012; Garmus et al., 2014;
Hamburger et al., 2004; He et al., 2008; Jimenez et al., 2011; Plánder et al., 2012; Rizvi et al.,
1995). El motivo del uso de un codisolvente polar se debe a la escasa solubilidad de los
compuestos polares, como los polifenoles, en CO2 puro. Esta práctica permite la existencia de
enlaces de hidrógeno e interacciones dipolodipolo entre el cosolvente y los grupos funcionales
polares de los compuestos objetivo, lo que mejora la recuperación de la extracción (Shi et al.,
2006). La optimización de los parámetros operativos permite que SFE tenga mayor selectividad
que otras técnicas de extracción. Además, el uso de etanol como codisolvente tiene otras
ventajas implícitas, a saber, el carácter respetuoso con el medio ambiente y la fácil eliminación
de este disolvente por destilación a partir del extracto obtenido. Además, este método de
extracción reduce la posible oxidación de compuestos bioactivos, siendo también adecuado
para la extracción de sustancias termolábiles. Frente a estas ventajas, el equipo necesario
para llevar a cabo esta técnica es costoso y muchas veces se obtienen menores rendimientos
de extracción (Gutfinger, 1981; GutiérrezRosales et al., 2003).
MAE es otra técnica de extracción recientemente desarrollada basada en el uso de

microondas (MW) que puede ser una opción para extraer compuestos para desarrollar
productos cosméticos (Farhat et al., 2010). Esta técnica se basa en una radiación
electromagnética de alta frecuencia (0,3–300 GHz). Debido a su naturaleza electromagnética,
MW tiene un campo eléctrico y magnético perpendicular. MW interactúa con el medio de
extracción siendo su energía absorbida por el solvente y produciendo un efecto de calentamiento
por medio de dos mecanismos simultáneos, conducción iónica y rotación dipolar. El primero es
consecuencia de la electromigración de iones generados por el campo electromagnético de
MW, mientras que el segundo se debe al movimiento de moléculas creado por el realineamiento
de los dipolos con el campo aplicado (Teo et al., 2013) . En MAE, uno de los factores más
importantes a tener en cuenta para obtener una alta recuperación de extracción es la correcta
selección del disolvente. Otros parámetros que deben tenerse en cuenta son la temperatura, la
potencia de los MW, el tiempo de extracción, la relación sólidolíquido, el tamaño de las
partículas y los ciclos de extracción. Para una extracción óptima, el solvente debe interactuar
con la matriz, absorber PM y tener un momento dipolar apropiado. En este sentido, el agua
presenta propiedades óptimas para ser utilizada como solvente efectivo en MAE debido a su
alta constante dieléctrica y poder de penetración. De hecho, se ha aplicado para la extracción
de diferentes compuestos fenólicos, incluidos ácidos fenólicos, flavonoides y derivados del
ácido hidroxicinámico, entre otros compuestos, en varias plantas medicinales, como Salvia
miltiorrhiza (Zhou et al., 2012), Uncaria sinensis ( Tan et al., 2011), Punica granatum (Zheng et
al., 2011), o Rosmarinus officinalis (RodríguezRojo et al., 2012). Sin embargo, el etanol y
diferentes proporciones de sus mezclas acuosas son comúnmente utilizados para la extracción
de compuestos fenólicos en MAE (Zhu et al., 2010).
Finalmente, la UAE se basa en la ruptura mecánica de los tejidos de la matriz por la
resultante de fenómenos de cavitación debido a la aplicación de ondas de presión ultrasónicas.
En este proceso de extracción, las ondas de sonido viajan en la materia como vibraciones mecánicas y
imponen ciclos de expansión (que causa presión negativa localizada) y compresión en el medio
(Tang et al., 2009). Durante este proceso, se forman burbujas o cavidades en el líquido cuando
la presión supera la resistencia a la tracción. Estas burbujas crecen en el ciclo de expansión y se
vuelven a comprimir durante el de compresión, lo que puede generar un potente chorro de líquido
cuando la cavidad se cierra a una superficie sólida. El fenómeno de la cavitación mueve el
chorro de líquido a través de las burbujas hacia la superficie y golpea la matriz sólida y desintegra
las células aumentando la permeabilidad de los tejidos de la matriz (Joana GilChávez et al.,
2013). En los EAU, los parámetros de extracción importantes que se deben controlar son la
potencia de ultrasonido, la frecuencia, la temperatura, el solvente, la densidad de energía
acústica, el tipo de recipiente y la forma de la sonda. Las principales ventajas de esta técnica
son su instrumentación de bajo costo, simplicidad y alta eficiencia de extracción para muchas
aplicaciones. En el campo de los compuestos naturales, esta metodología se ha utilizado para la
extracción de muchos fitoquímicos con el uso de agua, etanol y sus mezclas (Dhanani et al.,
2017; Dong et al., 2010; Roseiro et al., 2013; RuizMontañez et al., 2014; Tung et al., 2011;
Wang et al., 2011). Por esta razón, los EAU son una alternativa ecológica y económicamente
viable a las técnicas convencionales para ingredientes y productos alimentarios, así como
aplicaciones nutracéuticas, cosméticas, farmacéuticas y bioenergéticas (Chemat et al., 2017).
Por tanto, estos novedosos procesos de extracción son metodologías muy eficaces para
recuperar compuestos bioactivos a partir de matrices naturales y subproductos generados en la
industria alimentaria. Aunque estas técnicas de extracción en verde han demostrado ser una
buena alternativa para extraer compuestos fenólicos de varias matrices, la gran diversidad de
estructuras que presentan los polifenoles hace imprescindible una correcta selección de la
técnica utilizada así como una optimización de los parámetros implicados en cada una de ellas. técnica.
A pesar de que los compuestos fenólicos han ejercido una gran cantidad de bioactividades
beneficiosas, algunas de ellas, particularmente debido a su alta actividad antioxidante, los
convierten en una fuente adecuada de compuestos para ser utilizados en la industria cosmética.
Este concepto era bien conocido desde la antigüedad. Ayurveda es uno de los sistemas más
antiguos de medicina tradicional y tiene más de 200 hierbas, minerales y varias formulaciones
para el manejo del envejecimiento, mejorando la salud y la belleza de la piel. Toda la gama del
uso cosmético y su práctica tal como la concibieron los antiguos indios se basaba en los recursos
naturales, y ha habido un gran auge en los últimos años. Muchas hierbas, en particular las
frutas, las verduras y los cereales integrales, contienen antioxidantes (como los polifenoles) que
eliminan los radicales libres y eliminan los subproductos del metabolismo. La presencia de estos
productos en la dieta humana se traduce en efectos saludables para el organismo en general y
una acción de ayuda frente a los signos típicos del envejecimiento (Mukherjee et al., 2011).
Recientemente, se ha acuñado una nueva palabra similar a otro sector, que es cosmecéutico.
Este término se deriva de una combinación de "cosmético" y "farmacéutico" e indica que los
ingredientes activos están presentes en un producto cosmético específico. Este término fue
mencionado por primera vez por Albert Kligman en la Reunión Científica Nacional de la Sociedad
de Químicos Cosméticos (1984), refiriéndose a productos de aplicación tópica capaces de
realizar cambios en el estado de la piel que no son considerados medicamentos, ni cosméticos,
que decorar la piel. Estos productos cosmecéuticos o cosméticos tienen ingredientes con
beneficios médicos o farmacéuticos, siendo considerados el resultado de la fusión entre las
industrias cosmética y farmacéutica. Están formulados para aumentar
efectos fisiológicos positivos a nivel celular además de mejorar el aspecto de la piel. Las
aplicaciones cosmecéuticas están creciendo rápidamente debido a las crecientes demandas de
los clientes. La premisa básica es que las nuevas sustancias bioactivas de fuentes naturales son
más seguras e igual o más eficaces que las sustancias artificiales.
Los requisitos que deben cumplir estos compuestos son propiedades altamente eficaces y estables
para uso terapéutico y un bajo potencial de toxicidad.
Los cosmecéuticos, así como los nutracéuticos en la industria alimentaria, son extremadamente
populares entre los consumidores. De hecho, el mercado está lleno de productos con este tipo de
conceptos, presentando diferentes marcas y enfoques. Además, la nutricosmética, un nuevo
concepto en el campo cosmético, puede describirse como el consumo de alimentos o suplementos
orales para producir un beneficio en la apariencia. Estos productos son conocidos como “píldoras
de belleza”, “belleza desde adentro” e incluso “cosméticos bucales” (Epstein, 2009; Joshi y
Pawar, 2015). En la actualidad se han desarrollado diferentes tipos de complementos alimenticios,
dirigidos a las diferentes necesidades de la piel, tanto dermocosméticas como dermatológicas. El
principal reclamo es el efecto antienvejecimiento, reduciendo las arrugas al combatir los radicales
libres causados por la radiación solar (Anunciato y da Rocha Filho, 2012). En el mercado cosmético,
existen varios productos sintéticos para el cuidado de la piel que contienen ingredientes activos
(incluyendo monoetanolamina, dietanolamina, laurethsulfato de sodio, trietanolamina, etc.) que
podrían provocar algunas reacciones adversas, principalmente dermatitis de contacto alérgica,
dermatitis de contacto irritante, fototóxico y reacciones fotoalérgicas. Estos efectos justifican la
necesaria sustitución de estos compuestos por ingredientes más naturales, con ausencia de estos
efectos no deseados. En la tabla 12.2 se presentan diferentes sitios web de productos cosméticos
comerciales para el cuidado de la piel elaborados a partir de extractos enriquecidos con polifenoles.
Es bien conocida la alta capacidad antioxidante del extracto rico en polifenoles. El envejecimiento
de la piel, incluyendo la flacidez, el adelgazamiento y las arrugas, son producidos por varios
factores como infecciones, tabaquismo, radiación ultravioleta, traumatismos, desequilibrio hormonal,
campos electromagnéticos, ingesta de etanol o estrés psicológico, entre otros. Estos factores
conducen a la liberación de prooxidantes como el peróxido de hidrógeno y el oxígeno singulete,
así como enzimas hidrolíticas, incluidas las proteasas y la elastasa (Chuarienthong et al., 2010).
Las ROS son sustancias altamente oxidativas ya que tienen un electrón deteriorado, tomando otro
electrón de otras moléculas para estabilizarse. Los polifenoles tienen especial interés en base a
su capacidad para neutralizar las ROS y así proteger las estructuras celulares de su ataque (Jorge
et al., 2011). Para respaldar el sistema antioxidante endógeno, los antioxidantes pueden
suministrarse a través de la dieta o aplicarse directamente sobre la piel (Zillich et al., 2015).
Las crecientes demandas de los consumidores de una aplicación segura de productos orales
y tópicos ricos en antioxidantes conducen a una mayor necesidad de buscar nuevas fuentes de
antioxidantes naturales para reemplazar los sintéticos. La formulación de productos para el cuidado
de la piel con capacidades de eliminación de radicales libres a partir de polifenoles es, por lo tanto,
una solución natural prometedora y eficiente para el cuidado de la piel. Una de las mejores fuentes
de antioxidantes fenólicos es el té (C. sinensis), especialmente los verdes, negros, oolong y
blancos, que son excelentes proveedores de polifenoles y poseen grandes propiedades
antioxidantes (Turkoglu y Cigirgil, 2007). Los principales ingredientes antioxidantes en los extractos
de té verde son las catequinas, que comprenden cuatro derivados principales de las catequinas,
a saber, epicatequina, epigalocatequina, galato de epicatequina y galato de epigalocatequina ( de
la Luz CádizGurrea et al., 2014; Frauen et al., 2002; Jackson et al., 2010). Según diferentes autores, estos extrac
Tabla 12.2 Productos cosméticos comerciales ricos en polifenoles disponibles en el mercado
Productos comerciales Contenido principal de polifenoles/extractos Referencias
Belleza por tierra Jugo de hoja de Aloe barbadensis (Aloe vera) orgánico, extracto de hoja de Camellia https://www.beautybyearth.com/
oleifera (té verde japonés) orgánico, extracto de Punica grana tum (granada)
orgánico, extracto de Hamamelis virginiana (hamamelis) orgánico, extracto de
fruta Vaccinium macrocarpon (arándano) orgánico, Simmondsia orgánico
chinensis (jojoba), aceite orgánico de semilla de Argania spinosa (argán), extracto
de pulpa de Cocos nucifera (coco), extracto de fruta Vanilla tahitensis (vainilla),
entre otros.
PoliGRO Procianidina B2 de manzana http://www.applepoly.com/procyanidinb2/order.htm https://
Caudalie Vine activo Extracto de semilla de uva y Picea abies es.caudalie.com/vineactiv?gclid=CjwKEAjwu4_
JBRDpgs2RwsCbt1MSJABOY8anot3kaq760qN0FQESurJaG_
Xx2Y7mOD7pm8WoE3KzRxoCN5_w_wcB
Polifenoles de Caudalie Semilla de uva http://es.caudalie.com/polifenolc15 https://
alquimista adulto Hoja de olivo, pomelo rosa, granada, rumex, camelia, extractos de arándano y www.grownalchemist.com/skincare.html
helianthus, grosella negra, semillas de camelia
Chantecaille extracto de manzana verde https://www.chantecaille.com/makeup/powders/compact makeup.html
http://
Innisfree Extracto de semilla de manzana y bayas www.innisfreeworld.com/product/productList.do http://www.jason
Hora del té antienvejecimiento Extracto de hoja de Camellia sinensis personalcare.com/product/antiaging crema
Crema Jason
mezclas enteras extracto de hoja de olivo http://www.garnierusa.com/products/haircare
Garnier wholeblends/legendaryolivereplenishing.aspx http://
L'Occitane Verbena extracto de verbena es.loccitane.com/coleccionverbena,76,2,77646,928720.htm http://www.drorganic.co.uk/
dr organico extracto de granada range/pomegranate. asp http://www.geoderm.com/products
geodermo extracto de granada https://www.bodyfarm.gr/en/productcategory/
granja de cuerpos Extractos de uva roja, granada, pepino, aguacate facecare/ http://www.himalayadirect.com/products/skincare.aspx http ://
Himalaya directo Uvas, pepino, extractos de piña www.skinceuticals.com/antioxidantes
Skinceuticals ácido ferúlico, floretina
antioxidantes
Clarins Ribes nigrum, Dipsacus fullonum, extracto de grosella negra http://www.clarins.es/rostro/200/
muestran propiedades antioxidantes, antienvejecimiento, antiarrugas, antiacné, antimicrobianas,

antiinflamatorias, antioxidación inducida por UVB y aclarantes de la piel, que son beneficiosas para el
tejido dérmico (Epstein, 2009; Gianeti et al., 2013; Rajbhar et al., 2015). ; Sandeep et al., 2012; Vayalil
et al., 2003).
Además del té, la uva (V. vinifera) es otra fuente de polifenoles beneficiosos para la piel,
especialmente la semilla y la cáscara. El uso de estas partes de la uva en productos para el cuidado
de la piel es una alternativa para reducir los problemas derivados de la industria enológica (Cádiz
Gurrea et al.). Los hollejos, las semillas y los raspones de las uvas son productos de desecho
producidos durante el procesamiento del vino y el jugo de uva, que contienen flavonoides, ácidos
fenólicos y stilbenos (Nunes et al., 2017). Además, en uva tinta se ha descrito que la catequina y la
epicatequina se localizan mayoritariamente en las semillas (CádizGurrea et al., 2017; Zillich et al.,
2015). En estos productos se han descrito varias propiedades beneficiosas para el cuidado de la piel,
como antienvejecimiento, reafirmante, antipardeamiento o protectores solares (Anunciato y da Rocha
Filho, 2012; Cefali et al., 2016; Plundrich et al., 2013; Soto et al., 2015a; Wittenauer et al., 2015; Zillich
et al., 2015). Además, Malinowska (Malinowska, 2016) también ha informado de efectos favorables
para el cabello, como la reducción del daño y la estimulación del crecimiento .
Además, las manzanas son las frutas más producidas y consumidas en todo el mundo. Es una
parte importante de la dieta humana y una excelente fuente de nutrientes en base a su composición
bioquímica. Esta fruta puede utilizarse potencialmente para la producción de nutracéuticos y
cosmecéuticos (Stojiljković et al., 2016). Por su composición, la quercetina (flavonoide) y la floretina
(dihidrocalcona), compuestos principales descritos en la manzana, presentan propiedades de gran
interés para el campo cosmético, principalmente antiacné, antienvejecimiento y protección contra la
radiación solar (Cefali et al., 2016 ; Kelsey et al., 2010; Kum et al., 2016).
Hoy en día, las frutas tropicales como la granada, el mangostán y la piña también son fuentes
importantes de compuestos fenólicos con varias propiedades para promover la reparación de la piel
(Aslam et al., 2006; Baumann et al., 2009; Maisuthisakul y Gordon, 2009; Telang et al. ., 2013; Zillich
et al., 2015). Por ejemplo, los polifenoles presentes en el extracto de granada de granada pueden
reducir significativamente el eritema y las quemaduras en la piel causadas por la exposición a la
radiación UVB (RatzŁyko et al., 2015). Además, las punicalaginas son inhibidores activos de la
melanina presentes en el fruto de la granada, siendo su acción basada en su capacidad para inhibir
directamente la producción de melanina (Rana et al., 2012). Con respecto al mango, se describió una
composición cosmética o farmacéutica que contiene mangiferina o sus derivados para proteger la piel,
los labios o el cabello contra los rayos UV. También se utilizaron en composiciones cosméticas para
mejorar la calidad estructural de la piel o combatir el envejecimiento cutáneo. Se afirmó que tales
composiciones poseían actividades fotoprotectoras, anticolagenasa, antielastasa, antirradicales y
antitirosinasa (Telang et al., 2013). Además, otras matrices vegetales, como el aceite de oliva, la
manteca de cacao o del aguacate, y las cortezas son fuentes ricas en estos compuestos, que se
introducen en las fórmulas cosméticas para potenciar su influencia sobre parámetros implicados en la
reestructuración y protección de la piel (Anunciato y da Rocha Filho, 2012; Cefali et al., 2016; Gasser
et al., 2008; Jorge et al., 2011; Taofiq et al., 2017).
La información científica sobre el efecto cosmecéutico y polifenol en el cuidado de la piel no está

completamente resumida en los trabajos de investigación y gran parte de esta información se encuentra
Figura 12.1 Actividad de patentamiento a lo largo de la fecha de presentación/creación.
en patentes. Se puede emplear una estrategia de búsqueda de patentes basada en palabras clave
y conceptos relacionados con cosmecéuticos y polifenoles para recuperar patentes de varias bases
de datos para lograr un mejor conocimiento. La figura 12.1 resume el número de patentes producidas
en el campo cosmético entre 1983 y 2016.
La figura 12.1 representa el número de patentes por año obtenido en los resultados de búsqueda.
La presentación más temprana se registró en 1983, mientras que la actividad máxima de patentes
se registró entre 2014 y 2015, lo que indica un mayor interés de investigación en el campo durante
este período. Además, la Tabla 12.3 muestra las patentes obtenidas de 2014 a 2016. Esta tabla está
mayormente relacionada con aspectos tecnológicos. Sin embargo, aproximadamente el 20% del
total de patentes en esta lista pertenecen a propiedades para el cuidado de la piel y el 7% pertenecen
al cuidado del cabello.
4. Perspectivas de futuro
La penetración de las moléculas activas en la piel puede ocurrir por varias vías, como transepidérmica
o transfolicular. En este último caso, las glándulas sudoríparas y los folículos pilosos son otra opción.
La eficacia de los principios activos cosméticos está relacionada con su difusión a través de la barrera
cutánea (Rawlings y Matts, 2005). Sin embargo, mientras que las moléculas solubles pequeñas
lipofílicas y anfifáticas tienen una mayor capacidad para atravesar el estrato córneo a través de la
vía intercelular (compuesta principalmente por lípidos), las partículas, polímeros o sustancias
altamente lipofílicas no tienen las mismas facilidades (Rawlings y Matts, 2005). .
Sin embargo, según la estructura de la piel, la mayoría de los compuestos administrados tópicamente
tienen una baja permeabilidad natural. Por otro lado, estos valiosos usos de compuestos naturales
están sustancialmente limitados. Aunque varios fitoquímicos bioactivos aislados han mostrado
efectos terapéuticos prometedores en entornos preclínicos, su aplicabilidad en humanos ha tenido
un éxito limitado. El uso tópico de los polifenoles naturales también es delicado, principalmente
debido a su importante sensibilidad a los factores ambientales, incluidos los físicos,
Tabla 12.3 Lista de patentes en 2014, 2015 y 2016 según las palabras clave cosmecéuticos y polifenoles de las patentes de Google
Fecha de creación de la Publicación

IDENTIFICACIÓN Título Cesionario presentación fecha Enlace
US9532935B2 Composiciones de hidrogel para Instituto AV Topchiev de 23/09/2014 01/03/2017 https://patents.google.com/ patent/
blanqueamiento dental. Síntesis petroquímica, Academia US9532935B2/en
Rusa de Ciencias, Corium International,
Inc.
US20140271781A1 Composiciones de hidrogel con un miembro de Instituto AV Topchiev de 06/02/2014 18/09/2014 https://patents.google.com/ patent/
respaldo erosionable Síntesis petroquímica, Corium US20140271781A1/en
International, Inc.
CN105310917A – 16/07/2014
Protector solar agente acuoso antialérgico 02/10/2016 https://patents.google.com/ patent/
CN105310917A/en 17/09/2015
JP2015164903A Derivado del resveratrol e inhibidor de la Universidad de Utsunomiya, Cosmos 03/03/2014 https://patents.google.com/patent/ JP2015164903A/en
actividad de la tirosinasa Centro Técnico 12/10/2014 https://
CN104194915A – 22/07/2014
Método para preparar aceite de semilla patents.google.com/ patent/CN104194915A/en
de granada rico en vitamina E. 25/08/2016 https://
US20160244546A1 Síntesis directa de partículas poliméricas sensibles Agencia de Ciencia, Tecnología e 10/10/2014 patents.google.com/patent/ US20160244546A1/en
al pH y aplicación en la liberación Investigación
controlada de compuestos terapéuticos

hidrófobos
US20150196610A1 Extracción continua de alto rendimiento Akay Sabores y Aromáticos Pvt. 08/05/2014 16/07/2015 https://patents.google.com/ patent/
asistida por ultrasonido para Limitado. US20150196610A1/en
la fragmentación completa de granos
de cacao en fracciones valiosas y sus
formulaciones de los mismos
US20150018570A1 Composiciones lipídicas con alto Nutrición del Ártico AS 26/09/2014 15/01/2015 https://patents.google.com/ patent/
contenido de DHA US20150018570A1/en 25/03/2015
CN104434551A – 11/06/2014
Método de preparación de la crema de https://patents.google.com/ patent/CN104434551A/en
liposomas flexibles de curcumina. 30/10/2014 https://
US20140323423A1 Administración transdérmica biosincrónica de crono terapéutica, inc. 05/02/2014 patents.google.com/ patent/US20140323423A1/en
fármacos para la longevidad, el
envejecimiento, el control de la
fatiga, la obesidad, la pérdida de
peso, el control del peso, la
administración de nutracéuticos y el
tratamiento de la hiperglucemia, la
enfermedad de Alzheimer, los trastornos del sueño...
US20140162976A1 Composiciones que comprenden DSM IP activos BV 18/02/2014 06/12/2014 https://patents.google.com/ patent/
hidroxitirosol y condroitina y su uso US20140162976A1/en
para el tratamiento, cotratamiento
o prevención de trastornos
inflamatorios
CN103961301A – 30/05/2014
Gynura procumbens utiliza una 08/06/2014 https://patents.google.com/ patent/
máscara de compuestos naturales CN103961301A/en
multiactivos activados y método de
preparación de la misma
CN104000752A – 24/02/2014
Extracto de jengibre para la protección de 27/08/2014 https://patents.google.com/ patent/
las células madre CN104000752A/en 26/05/2016
11/05/2014
KR20160058988A Composición alimentaria para anti https://patents.google.com/ patent/KR20160058988A/
actividad oxidativa que comprende en
las hojas de moringa
– 29/07/2014
KR20160014315A Composición cosmética con efecto antiarrugas 02/11/2016 https://patents.google.com/ patent/
que contiene nanoemulsión de nueces KR20160014315A/en
y
extracto fermentado de castañas
KR20160058613A Una composición que comprende extracto – 17/11/2014 25/05/2016 https://patents.google.com/ patent/
de brote de trigo con actividad KR20160058613A/en
antioxidante
Continuado

US20140256616A1 Formulaciones modificadas de polifenoles de té instituto de investigación de los 19/05/2014 09/11/2014 https://patents.google.com/ patent/
verde regentes de georgia, inc. US20140256616A1/en 21/08/2014
US20140234934A1 Proceso para producir productos de alto valor GeoSynFuels, LLC 07/02/2014 https://patents.google.com/ patent/US20140234934A1/
a partir de biomasa en 02/02/2017 https://patents.google.com/
KR101702042B1 – 29/07/2014
Composición cosmética con efecto patent/KR101702042B1/en
antiarrugas que contiene extracto
fermentado de nueces, castañas
KR101674014B1 – 29/07/2014
Composición cosmética para prevenir 22/11/2016 https://patents.google.com/ patent/
la caída del cabello que contiene KR101674014B1/en
nanoemulsión de nueces y extracto
fermentado de castañas.
KR101702062B1 – 29/07/2014
Composición cosmética para 02/02/2017 https://patents.google.com/ patent/
prevenir la caída del cabello que KR101702062B1/en
contiene el extracto fermentado de
nueces, castañas
– 02/10/2014
KR20150094832A Composición cosmética que contiene un extracto 20/08/2015 https://patents.google.com/ patent/
de la fruta Momordica charantia como KR20150094832A/en
activo
componente y método para

preparar el extracto de
Fruto momordica charantia
del mismo
US20150004232A1 Composiciones de administración dérmica que Cuidado de la piel de laboratorio, Inc. 22/04/2014 01/01/2015 https://patents.google.com/ patent/
comprenden complejos de US20150004232A1/en
partículas de fosfato de calcio de
agente activo y métodos para usar
las mismas
US20140213545A1 Composiciones y métodos para tratar infecciones Ciencias de la vida Nutrición AS 01/04/2014 31/07/2014 https://patents.google.com/ patent/
virales US20140213545A1/en
WO2014112902A1 Inhibidores peptídicos del receptor nicotínico Compañía de responsabilidad limitada 20/01/2014 24/07/2014 https://patents.google.com/ patent/
de acetilcolina “Sineuro” WO2014112902A1/en 18/06/2015
US20150164969A1 Efectos antiobesidad y Junta de Aceite de Palma de Malasia 11/03/2014 https://patents.google.com/ patent/US20150164969A1/
antidislipidémicos de los fenoles en
de la palma aceitera en el
tratamiento de la aterosclerosis y
enfermedad cardiovascular
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el cabello y las uñas contra la luz
azulvioleta de alta energía
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polímero hiperramificadas WO2016183209A1/en
condiciones químicas y biológicas. Desafortunadamente, los polifenoles se oxidan rápidamente,

dando lugar a la aparición progresiva de un color marrón y/u olores no deseados con una
pérdida de actividad considerable (Munin y EdwardsLévy, 2011; Rodrigues et al., 2016b).
Además, en forma libre, los polifenoles pueden mostrar una solubilidad en agua limitada. En
particular, muchos polifenoles están disponibles como compuestos glicosilados, y esta forma
disminuye su difusión a través de las barreras. Por lo tanto, la administración de compuestos
fenólicos requiere la formulación de un producto protector terminado capaz de mantener la
integridad estructural del polifenol hasta el consumo o la administración, aumentar su
hidrosolubilidad y biodisponibilidad, y conducirlo precisamente hacia un objetivo fisiológico. Se
han utilizado varias estrategias para aumentar la estabilidad química o la permeabilidad de estas
especies. Entre los métodos de estabilización existentes, la encapsulación es un medio
interesante. El uso de polifenoles encapsulados en lugar de compuestos libres es una forma
prometedora de reducir esta desventaja. Como se mencionó, las técnicas comúnmente aplicadas
para el aislamiento de polifenoles incluyen extracción de dióxido de carbono supercrítico,
cromatografía a contracorriente de alta velocidad, cromatografía basada en Sephadex, así como
otras técnicas de cromatografía líquida. Se han investigado numerosos enfoques para mejorar
temporalmente la penetración en la piel de extractos de polifenoles o compuestos aislados a
través del estrato córneo . Se podría considerar una opción liposomas, fitosomas, transferosomas,
nanoemulsiones, nanopartículas, microemulsiones, nanocristales y cubosomas cargados con
polifenoles y extractos polifenólicos. Aunque se ha demostrado que los sistemas de
nanopartículas son efectivos para la administración dérmica y transdérmica, diferentes
mecanismos de acción pueden ser los responsables de su acción, la mayoría de ellos no
aclarados por completo hasta ahora (Vidlářová et al., 2016) . Se necesitan más estudios para
evaluar la eficacia in vivo de los polifenoles encapsulados.
5. Conclusión
A lo largo de este capítulo, se documentó bien que los polifenoles son un gran grupo de
compuestos interesantes con una aplicación prometedora y bien documentada en el campo
cosmético. Sin embargo, la mayoría de ellos todavía están infravalorados, a pesar de que su
composición química revela un alto potencial como fuente de sustancias activas naturales.
Los estudios revisados en este capítulo demostraron que los extractos enriquecidos con
polifenoles pueden ser efectivos para la prevención y terapia del envejecimiento prematuro de
la piel debido principalmente al estrés oxidativo, presentando también acción protectora contra
los daños de los rayos UV, actividad antiinflamatoria, inhibición de proteinasas dérmicas,
actividad antimicrobiana, y acción anticancerígena. Esta eficacia biológica ha sido demostrada
por diferentes estudios in vivo. Desde 1983, el número de patentes referentes a la aplicación de
polifenoles en cosmética presentó un enorme incremento, demostrando el interés de la industria
cosmética por estos principios activos. Por otro lado, los consumidores han expresado
ampliamente su interés por los productos naturales obligando a la industria y la comunidad
científica a buscar fuentes alternativas de materias primas, en particular ingredientes verdes. No
obstante, teniendo en cuenta los principales inconvenientes de estos compuestos (p. ej.,
biodisponibilidad, farmacocinética, eficacia dirigida, toxicidad y seguridad), se están desarrollando
nuevos sistemas de administración, que representan el proceso de encapsulación como un enfoque promete
Este trabajo recibió apoyo financiero de la Unión Europea (fondos FEDER a través de COMPETE), en el marco del
Acuerdo de Asociación PT2020, y de Fondos Nacionales (FCT, Fundación para la Ciencia y la Tecnología) a través
del proyecto LAQV/UID/QUI/50006/2013.
Francisca Rodrigues agradece su beca de investigación posdoctoral del proyecto Operação NORTE010145
FEDER000011. M. Antónia Nunes agradece la beca de doctorado (SFRH/BD/130131/2017) financiada por FCT,
Fundación para la Ciencia y la Tecnología. María de la Luz CádizGurrea agradece también a la Consejería de
Innovación Científica de la Junta de Andalucía la beca predoctoral del Proyecto P11CTS7625 y la autora Isabel
Borrás Linares agradece el apoyo financiero del Ministerio de Economía y Competitividad de España (MINECO) y
el Fondo Social Europeo (FSE) por el contrato PTQ1306429.
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Otras lecturas
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Índice
'Nota: Los números de página seguidos de "f" indican figuras y "t" indican tablas.'
A enfermedad cardiovascular (ECV), 69
Acidificación, 246 flavonoides dietéticos, 69
carbones activados, 249 polifenoles dietéticos, 85–86

alimentos funcionales, 70–74
Adsorción, 248–251, 250t–251t
Técnicas de extracción avanzadas, 195–201 antocianinas, 72
extracción de líquido expandido con apigenina, 72, 72f
dióxido de carbono (CXLE), arilalcanonas, 73

ácido cafeico, 70–71
199 extracción de alta presión hidrostática
(HHPE), 199–200 catequina, 72–73, 73f
extracción asistida por microondas (MAE), 196– ácido clorogénico, 70–71

197 cumarinas, 71, 72f
curcumina, 73, 73f
extracción de líquido presurizado (PLE), 197–
198 cinarina, 70–71
extracción con fluido supercrítico (SFE), diarilheptanoides, 73

198–199 polifenoles dietéticos, 70–74, 71f perejil
extracción asistida por ultrasonido (EAU), 195– seco, 72 epicatequina,

196 72–73, 73f flavanonas, 71,
72f luteolina, 72, 72f
Alperujo, 155156
Aminoácidos, 110 ácidos fenólicos,
Antocianinas, 72, 110 70–71, 71f proantocianidinas, 72–
Actividad antioxidante, 13–15, 305–312 73 enfermedades dependientes
Capacidad antioxidante, 206–207, 208f de hormonas, 75–79 cumestanos, 77

isoflavonas, 76,
Apigenina, 20, 72, 72f
76f lignanos, 77 síntomas
arilalcanonas, 73
Ácido ascórbico, 304 de la
Autooxidación, 25–27 menopausia, 78 osteoporosis,
Reacciones autooxidativas, 297, 297f 78–79 fitoestrógenos,
avenantramidas, 147 76–77, 76f polygonum cuspidatum ,

77 trastornos neurodegenerativos
B y afectivos, 85–86
Cebada, 146
BDE. Ver enlacedisociación suplementos dietéticos de polifenoles, 74–
75
energía (BDE)
Frijoles, 149–150 cuestiones de seguridad,
Efectos benéficos 86–88 efectos antinutricionales,
riesgo de cáncer, 82– 88 efectos cancerígenos/genotóxicos, 87
85 cáncer de mama, efectos estrogénicos, 86–87
83 cáncer colorrectal, 84–85 efectos prooxidantes, 87
cáncer de pulmón, hormonas tiroideas, 88
84 riesgo cardiometabólico, 79–82 Bayas, 137–139, 138f

430 Índice
Bebidas, 150–153 Detector de aerosol de carga (CAD), 209

cerveza, Modificación química, 301–302
153 té negro, 151–152 garbanzos, 149
café, 150–151 té Quitosano, 255
verde, 151–152 té Ácido clorogénico, 70–71
oolong, 151–152 vino, clorofilas, 366
152–153 Fruta de chokeberry, 138
Biocolorantes, 366 Cromatografía, 251–252
Bisavanantramida, 147 Ácidos cinámicos, 7–8
Moras, 139 Nutrientes clásicos, 110
Grosellas negras, 138–139 Cáncer colorrectal, 84–85
Saúco negro, 138 Granos de colores, 146
Blanqueamiento, 309–310 Metabolitos inductores de color, 368
Frutos de arándanos, 138–139 concentración, 235
Energía de disociación de enlaces (BDE), 13–14 Percepción del consumidor, 120–123
Brasicáceas, 145 Descompresión súbita controlada
cáncer de mama, 83 (DIC), 279
Cobre, 16–17
C Maíz, 146
Ácido cafeico, 70–71 Productos cosméticos
Cáncer, 82–85 proteína activadora1 (AP1), 395–396
cáncer de mama, 83 manzanas,
cáncer colorrectal, 84–85 404 degeneración del colágeno, 396–
cáncer de pulmón, 84 397 productos cosméticos comerciales, 402, 403t
Electrocromatografía capilar (CEC), 216 perspectivas futuras, 405–417 alta
capacidad antioxidante, 402
Electroforesis capilar, 215–217, 217f envejecimiento mediado por metaloproteinasa
Electroforesis de zona capilar (CZE), 216 de matriz (MMP)1, 395–396
Carbohidratos, 110 extracción asistida por microondas
Extracción de líquido expandido con dióxido de carbono (MAE), 400

(CXLE), 199 proteínas quinasas activadas por mitógeno
Riesgo cardiometabólico, 79–82 (MAPK) señalización, 395–396
Enfermedad cardiovascular (ECV), 69 compuestos bioactivos naturales,
Yuca, 143 398–405, 398t
Catequina, 11, 72–73, 73f actividad patentadora, 404–405, 405f
Centella asiática, 245 extracción líquida presurizada
Centrifugación, 237 (PLE), 399
Cereales, 9, 145–150 especies reactivas de oxígeno
cebada, 146 (ROS), 395–396
granos de colores, 146 información científica, 404–405 cascadas
maíz, 146 de envejecimiento de la piel, 395–396
mijo, 147–148 avena estructura de la piel, 394–397
en grano, 147 estrato basal, 394–395 estrato
compuestos fenólicos, 145–148 arroz, córneo, 394–395 extracción de
147 fluido supercrítico (SFE), 399–400 telómeros ,
centeno en grano, 396 factor
148 sorgo, 148 de crecimiento

trigo en grano, 146 transformante (TGF)β, 396–397
grano entero, 145
Índice 431
frutas tropicales, 404 flavanonas, 371, 372f

extracción asistida por ultrasonido (EAU), 400– flavonas, 371, 372f
401 flavonoles, 371, 372f
cumarinas, 71, 72f tracto gastrointestinal, actividad
cumestanos, 77 antioxidante en, 27–
arándanos, 138–139 29 acción prooxidativa, 25–27
curcumina, 24–25, 73, 73f piranoantocianinas, 376–379
curcuminoides, 110 Flavonoles, 110
CXLE. Ver Extracción de líquido expandido con dióxido Aditivos
de carbono (CXLE) alimentarios
Cinarina, 70–71 antocianinas, 336 agentes
antimicrobianos, 328– 332 propiedades
D antioxidantes,
332–335 catequinas, 334 Clostridium
Diarilheptanoides, 73
Flavonoides dietéticos, 69 perfringens, 331 control de la oxidación
Polifenoles dietéticos, 85–86, 113–115, 114f de lípidos, 333 suplementos dietéticos,

341–347 E. coli O157:H7,
Detección de matriz de diodos (DAD), 209
Perejil seco, 72 331 Autoridad Europea de Seguridad
Alimentaria
Secado, 235–237
(EFSA), 328 Legislación europea, 347–353
mi marco de política adicional, 353
declaraciones de propiedades
Electrotecnologías, 270–273
saludables, 351–352 regulaciones,
descargas eléctricas de alto voltaje,
347–351, 349t aplicación tecnológica, 350t
272–273
Listeria monocytogenes, 330–331
campos eléctricos pulsados, 270–272, 271f
oxidación de lipoproteínas de baja
elagitaninos, 113
densidad (LDL),
Tecnología de emulsión, 256
341 perspectivas novedosas,
Encapsulación, 253
354 calidad organoléptica, 335–338
Enzimas, 302–303
ácidos fenólicos, 330
Epicatequina, 11, 72–73, 73f
ingredientes funcionales basados en polifenoles,
Epimerización, 296, 296f
341–347, 344t–345t
Escherichia coli, 111–112
estado de ánimo,
Asociación Europea de Nutrigenómica, 123–124
343–347 rendimiento físico, 343–347
población, 341–343
condiciones específicas de salud, 341–343
F
ácidos grasos poliinsaturados, 332
Ácidos grasos, 110 proantocianidinas, 330
Flavanoles, 110 romero, 334
Flavanonas, 71, 72f, 110 Staphylococcus aureus, 332 (Σ)
Flavonas, 110 estilbenos, 340, 340f relación
Flavonoides, 7, 110, 371–380 estructuraactividad, 338–340 relación
antocianinas, 371, 372f estructura
auronas, 371, 372f actividad (SAR), 327–328 antioxidantes
autooxidación, 25–27 sintéticos,
propiedades biológicas, 379–380 333 taninos, 330
chalconas, 371, 372f
estructura química, 371f Variabilidad de los compuestos químicos de los
flavandioles, 371, 372f alimentos, 110–113
432 Índice
Colorantes grosellas negras, 138–139

alimentarios saúco negro, 138
biocolorantes, 366 arándanos, 138–139
clorofilas, 366 metabolitos que chokeberry, 138
inducen el color, 368 productos arándanos, 138–139
de confitería, 365 guayaba,
intoxicación alimentaria, 140 mango,
365 colorantes 139 naranja,
inorgánicos, 366 139 granada, 139–140
colorantes naturales, 368 frambuesas, 139
colorantes naturales, 366 pigmentos naturales, fresas, 139 frutas
365, 366 colorantes naturales tropicales, 139– 140
frente a sintéticos, hierbas y especias, 158–160, 158t
364–367 naturaleza albahaca, 159–
colores idénticos, 366 descripción 160 cilantro, 158–159
general, 363–367 polifenoles, jengibre, 160
368–380 flavonoides, orégano, 159–160
371–380, 371f–372f ácidos perejil, 159–160
fenólicos, 369–371 colores romero, 159
sintéticos, 366 salvia, 159
pigmentos tomillo, 159
sintéticos, 367 cúrcuma, 160
subproductos del legumbres, 148–150
procesamiento de frijoles, 149–150
alimentos bebidas, 150– garbanzos, 149
153 cerveza, 153 lentejas, 150
té negro, 151–152 guisantes,
café, 150– 150 aceite de oliva, 154–156
151 té verde, 151–152 alperujo, 155–156
té oolong, lignanos, 154–155
151–152 vino, 152– orujo de oliva, 155–156
153 cereales, OMWW, 155
145–150 cebada, 146 granos de alcoholes fenílicos, 154
colores, secoiridoides, 154
146 maíz, 146 vegetales, 140–145, 141t, 142f
mijo, 147–148 Brassicas, 145
avena cereales, 147 mandioca, 143
compuestos cebollas, 144–145
fenólicos, 145–148 arroz, 147 compuestos fenólicos, 140–141
centeno en papas, 141–142
grano, 148 sorgo, batatas, 143–144 tomates,
148 trigo en grano, 144
146 cereales Tecnología de los alimentos, 120–123
integrales, Liofilización, 311–312
145 productos de Frutas, 136–140
cacao, 156–157 manzana y orujo de manzana, 136–137
chocolate, 157 cacao en grano, 156 bayas, 137–139, 138f
licor de cacao, 157 cacao moras, 139 grosellas
en polvo, 157 leche, 157 radicales libres, 136 frutas, 136–
negras,
140 manzana
138–139y orujo de manzana, 136–137 bayas, 137–139, 138
Índice 433
saúco negro, 138 Ácido hidroxibenzoico, 9

arándanos, 138–139 Ácidos hidroxicinámicos, 9, 113
chokeberry, 138 Grupos hidroxilo (OH), 295–296
arándanos, 138–139
guayaba, I
140 mango, IFIC. Ver Información Internacional de Alimentos
139 naranja, Consejo (IFIC)
139 granada, 139–140 Colores inorgánicos, 366
frambuesas, 139 Consejo Internacional de Información Alimentaria
fresas, 139 frutas
(IFIC), 120–121
tropicales, 139–140 Sociedad Internacional de Nutrigenética/
Nutrigenómica (ISNN), 123–124
GRAMO
Potencial de ionización (IP), 13–14

Cromatografía de gases, 213–214 Hierro, 16–18
Tracto gastrointestinal, actividad Irradiación, 308
antioxidante en, 27–29 ISNN. Ver Sociedad Internacional de Nutrigenética/
Gencompuesto bioactivo, 104, 104f Nutrigenómica (ISNN)
Genisteína, 24 Isoflavonas, 9–11, 76, 76f, 110
Tecnologías genómicas, 105, 105f Aislamiento, 201–202
té verde, 119
guayaba, 140 j
Microbiota intestinal, 111
Proyecto JINGO, 124
Gutomé, 111
k
H
Kaempferol, 20
Hibiscus cannabinus L., 275–276
Hibiscus Sabdariffa L, 255, 280
L
Extracción de alta presión hidrostática
(HHPE), 199–200 Legumbres, 148–150
Cromatografía líquida de alta resolución (HPLC), frijoles, 149–150
208–213 garbanzos, 149
Procesamiento de alta presión (HPP), 306 lentejas, 150
Cromatografía a contracorriente de alta velocidad guisantes, 150

(HSCCC), 202 Lentejas, 150
Descarga eléctrica de alto voltaje (HVED), 200– Luz, 300–301

201 HILIC. Lignanos, 8, 77, 154–155
Ver cromatografía líquida de interacción hidrofílica cáncer de pulmón, 84
(HILIC) Luteolina, 72, 72f
HPLC. Ver Cromatografía líquida de alta

resolución (HPLC) METRO
HSCCC. Ver cromatografía a contracorriente MAE. Ver asistido por microondas

de alta velocidad (HSCCC) extracción (MAE)
Proyecto Genoma Humano (HGP), 103 maltodextrinas, 255
Proyecto Microbioma Humano, 110 Mango, 139
Variabilidad de la población humana, 108–110 Espectrometría de masas, 217–218, 219f
Hidrodestilación, 242–243 Ionización por desorción láser asistida por matriz
Cromatografía líquida de interacción hidrofílica (MALDI), 217–218
(HILIC), 211–212 Melastoma sanguíneo, 274–275
434 Índice
Filtración por membrana, 252–253 curcuminoides, 110

Síntomas de la menopausia, 78 definición, 104
Metabolómica, 108 polifenoles dietéticos, 113–115, 114f
Actividades quelantes de metales, 16–18 elagitaninos, 113
Iones metálicos, Escherichia coli, 111–112
300 5,10metilenetetrahidrofolato reductasa Asociación Europea de Nutrigenómica, 123–124
(MTHFR), 109 ácidos
Cromatografía electrocinética micelar grasos, 110

(MEKC), 216 flavanoles, 110
Microencapsulación, 310 flavanonas, 110
Microfiltración, 237–238 flavonas, 110
extracción asistida por microondas (MAE), flavonoides, 110
196–197, 308–309 flavonoles, 110
Calentamiento por microondas, 276– variabilidad de compuestos químicos alimentarios,
277 Millets, 147–148 110–113
Polímeros de impresión molecular (MIP), tecnología alimentaria, 120–123

202 MTHFR. compuesto bioactivo génico, 104, 104f
Ver 5,10metilentetrahidrofolato reductasa (MTHFR) tecnologías genómicas , 105, 105f
microbiota intestinal, 111
LC multidimensional (LCxLC), 212–213 gutome, 111
Proyecto Genoma Humano (PGH), 103
Human Microbiome Project, 110 variabilidad
norte
de la población humana, 108–110 ácidos
Colorantes naturales, 364–368 hidroxicinámicos, 113 enfoque
Fuentes naturales integrado, 106–108
tecnologías emergentes, 267–282 Consejo Internacional de Información Alimentaria
extracción convencional, 267–268 (IFIC), 120–121
descompresión, 279–282 iniciativas internacionales, 123–124
electrotecnologías, 270–273 soplado Sociedad Internacional de Nutrigenética/
por explosión, 279–282 Nutrigenómica (ISNN), 123–124
procesamiento a alta presión, 278–279 isoflavonas, 110
infrarrojo, 275–276 Proyecto JINGO, 124
caída de presión controlada instantánea, lignanos, 110
279–282 metabolómica, 108
microondas, 276–278 metionina sintasa, 109 5,10
extracción subcrítica , 268–270 metilenetetrahidrofolato reductasa
extracción con fluido supercrítico, 267–268 (MTHFR), 109
ultrasonido, 273–275, 273f concepto de microbioma, 110
intensificación de la vaporización, 279–282 microbiomaorganismo huésped, 111
Sal de nitrito, 303–304 minerales, 110
Interacciones polifenolesproteínas no enfoque molecular, 104–105 no
covalentes, 19–20 nutrientes, 110
Polifenoles no extraíbles, 9 Consorcio de Genómica de Noruega, 124
Nutrigenómica proyecto NUAGE, 124
aminoácidos, 110 Nutrigenomics New Zealand, 124 ciencias
antocianinas, 110 ómicas, 105f, 106 plan dietético
carbohidratos, 110 individualizado óptimo, 109 nutrición personalizada,
nutrientes clásicos, 110 120–123 ácidos fenólicos, 113
percepción del consumidor, 120–123
Índice 435
ácidos fenólicos: ácidos hidroxibenzoico e PLE. Ver Extracción de líquidos a presión (PLE)
hidroxicinámico, 110
proantocianidinas, 113 Polygonum cuspidatum, 77
proteómica, 107–108 Absorción de
especies reactivas de oxígeno (ROS), 113 polifenoles, 49–50, 49f
Silybum marianum L., 111 actividad antioxidante, 13–15
polimorfismos de un solo nucleótido propiedades antioxidantes, 18
(SNP), 109 apigenina, 20
polifenoles alimentarios específicos, 115– efectos beneficiosos. Ver Efectos beneficiosos
119 stilbens, biodisponibilidad, 52–54
110 transcriptómica , 107 energía de disociación de enlaces (BDE), 13–14
vitamina B12, 109 catequina, 11
vitaminas, 110 cereales, 9
ácidos cinámicos, 7–8
O clasificación, 5–8
fuentes dietéticas comunes, 8–11, 10f
Granos de avena, 147
cobre, 16–17
Aceite de oliva, 115–118, 154–156
productos cosméticos. Ver Productos cosméticos
alperujo, 155–156
curcumina, 24–25
lignanos, 154–155
definición, 3–5
orujo de oliva, 155–156
polifenoles dietéticos, 59–60
OMWW, 155
epicatequina, 11
alcoholes fenílicos, 154
flavonoides, 7
secoiridoides, 154
autooxidación, 25–27
Orujo de aceituna, 155–156
tracto gastrointestinal, actividad
OMWW, 155
antioxidante en, 27–
Cebollas, 144–145
29 acción prooxidativa, 25–27
naranja, 139
aditivos alimentarios. Consulte Aditivos
Osteoporosis, 78–79
alimentarios colorantes alimentarios. Ver
Inhibición de la oxidasa, 13–14
colorantes alimentarios protección de la
Disponibilidad de oxígeno, 299–300
mucosa
Ozono, 307–308
gastrointestinal,
56–58, 57f genisteína, 24
PAG
antecedentes históricos, 3–
Guisantes, 5 bioeficacia humana, 56
150 pH, 246–247, 298–299, 298f ácido hidroxibenzoico, 9 ácidos
Ácidos fenólicos, 70–71, 71f, 369–371 ácido hidroxicinámicos, 9 potencial de
benzoico, 369–370 ionización
propiedades biológicas, 370–371 (IP), 13–14 hierro,
ácido cinámico, 369–370 16–18 isoflavonas,
Hibisco sabdariffa, 369–370 9 –11
Fitoestrógenos, 76–77, 76f kaempherol, 20 lignanos,
cumestanos, 77 8 mecanismos, 13–15 síndrome
isoflavonas, 76, 76f metabólico, 54–56
lignanos, 77 metabolismo, 50–52, 51f actividades
fitoestrógenos, 76–77, 76f quelantes de metales,
polygonum cuspidatum, 77 16–18 colorantes naturales, 18 fuentes
alimentos sólidos a base de soja, 77 naturales. Consulte Interacciones entre
Pistacia lentiscus, 277–278 proteínas no covalentes y polifenoles de fuentes naturales, 1
436 Índice
Polifenoles (continuación) Departamento de agricultura de los Estados Unidos

polifenoles no extraíbles, 9 (USDA), 8–9
nutrigenómica. Ver Nutrigenómica inhibición actividad antioxidante in vitro, 15 clase
de la oxidasa, 13–14 oxidación, ampliamente distribuida, 5–6
15–16 modulación Análisis de polifenoles
del daño oxidativo, 20–25 agentes antioxidantes, técnicas analíticas avanzadas, 207–218 electroforesis
21–22 células cancerosas, 24– capilar, 215–217, 217f detector de aerosol de
25 efectos epigenéticos carga (CAD), 209 cromatogramas, 211, 212f
y antioxidantes, 24–25 efectos inhibidores detección de matriz de diodos
de (DAD), 209 cromatografía de gases, 213–
flavonoides, enzimas, 24 214 gradiente de elución, 209
inmovilización cromatografía líquida de
de leucocitos, 23–24 producción de óxido alta resolución 208–213 cromatografía líquida
nítrico, flavonoides, 23 xantina oxidasa, de interacción hidrofílica
flavonoides, 23 estrés oxidativo cambios (HILIC), 211–212 espectrometría de masas,
en el plasma humano, 29–35, 31t–34t ácidos 217–218, 219f LC multidimensional
fenólicos, 7–8 (LCxLC), 212–213 cromatografía de fluidos
propiedades supercríticos, 214, 215f cromatografía
fisicoquímicas, 11–13, 12f odorantes, 13 pigmentos líquida de
vegetales, 13 ultra alta resolución ( UHPLC), 211 limpieza,
propiedades protectoras 201–202
de las plantas, 13 solubilidad, 11 secado, 193 ejemplos, 178, 179t–192t técnicas
absorción de de extracción, 194–201
luz ultravioleta, 11–13 clase de polímero,
5–6 autooxidación de
polifenoles, 18 complejación de
polifenoles y proteínas, 18–20 ácidos grasos
poliinsaturados (PUFA), 14 quercetina, 25 especies técnicas de extracción avanzadas, 195–
reactivas de 201
nitrógeno (RNS) , 20–21 tecnologías de técnicas de extracción convencionales, 194–
recuperación. Ver Tecnologías de recuperación 195
resveratrol, 25 cromatografía en contracorriente de alta
clase de velocidad (HSCCC), 202
distribución breve, 5–6 transferencia aislamiento, 201–202
de un solo electrón (SET), 13–14 estabilidad. muestras líquidas, 193
Ver Estabilidad estilbenos, polímeros impresos molecularmente
8 diversidad (MIP), 202
estructural, 5–8, 6f relación técnicas no térmicas, 200–201
estructuraactividad, 15 sulforafano, 24 descarga eléctrica de alto voltaje
diabetes mellitus tipo (HVED), 200–201
2 (DM), 46 disfunción del tejido adiposo, campo eléctrico pulsado (PEF), 200
48 ácidos grasos libres (FFA), 47–48 pH, 193–194
péptido similar al glucagón 1 (GLP1), QuEChERS, 202
47 proteínas transportadoras de glucosa pretratamiento de muestras, 193–194
(GLUT), 47 resistencia a la insulina, 46–48 métodos espectrofotométricos, 203–207
mecanismos moleculares y capacidad antioxidante, 206–207, 208f
metabólicos, 46–48 protección, 58–59 contenido total de antocianinas, 206
contenido total de proantocianidinas, 204–
205
Índice 437
compuestos flavonoides totales, 203–204 S

taninos hidrolizables totales, 205 Secoiridoides,
compuestos fenólicos totales, 203 columna 154 Sephadex LH20, 251–252
estrategias, 178, 178f SFE. Ver Extracción con fluidos supercríticos (SFE)
Granada, 139–140 Relación sólidosolvente,
Patatas, 141–142 247 Extracción con solvente, 239–
Extracción de líquido presurizado (PLE), 242 Extracción por microondas sin solvente, 276–277
197–198
Tipo de solvente, 243–245
Proantocianidinas, 72–73 Sorgo, 148
Acción prooxidativa, 25–27 Extracción Soxhlet, 242
Proteómica, 107–108
Soya, 118–119
Campo eléctrico pulsado (PEF), 200, 307 Secado por aspersión, 255, 310–
312
R
Estabilidad actividad antioxidante ,
Frambuesas, 139 305–312 reacciones autooxidativas, 297,
tecnologías de recuperación 297f escaldado, 309–
extracción, 239–248, 240t–241t ciclos 310 composición, 305–312
de extracción, 247–248 factores, epimerización, 296, 296f
243–248 factores, 297–304
hidrodestilación, 242–243 pH, ácido ascórbico, 304
246–247 modificación química, 301–302
relación sólidodisolvente, enzimas, 302–303 luz,
247 extracción con disolvente, 300–301 iones
239–242 tipo de disolvente, metálicos, 300 sal
243–245 extracción soxhlet, de nitrito, 303–304
242 temperatura, 245–246 disponibilidad de oxígeno, 299–
tiempo, 300 pH, 298–299, 298f
245 separación de macro y micromoléculas, dióxido de azufre, 304
238–239 temperatura, 299
pretratamiento macroscópico, 233–238 liofilización, 311–312 grupos
centrifugación, 237 hidroxilo (OH), 295–296 mecanismo,
concentración, 235 295–297
secado, 235–237 microencapsulación, 310
microfiltración, 237–238 extracción asistida por microondas (MAE),
reducción de tamaño, 234– 308–309
235 formación de producto, 253–256, procesamiento no térmico
254t purificación/aislamiento, 248–253 procesamiento a alta presión (HPP), 306
adsorción, 248–251, 250t–251t irradiación, 308
cromatografía, 251–252 ozono, 307–308
filtración por membrana, 252–253 campo eléctrico pulsado (PEF), 307
secado por aspersión, otras modificaciones, 297
255 proceso de recuperación secado por aspersión, 310–
universal de 5 etapas, 233 312 procesamiento térmico,
Metodología de superficie de respuesta (RSM), 305 Fresas, 139
272–274 Extracción subcrítica, 268–270
Arroz, 147 Extracción subcrítica de dióxido de carbono, 270
RSM. Ver Metodología de superficie de respuesta Extracción subcrítica de agua, 268–270
(RSM) Dióxido de azufre, 304
Grano de centeno, 148 Cromatografía de fluidos supercríticos, 214, 215f
438 Índice
Extracción con fluido supercrítico (SFE), UHPLC. Ver Cromatografía líquida de ultra alta
198–199 resolución (UHPLC)
Camote, 143–144 Cromatografía líquida de ultra alta resolución
Colorantes sintéticos, 364–367 rafia (UHPLC), 211
Extracción asistida por ultrasonido (EAU),
T 195–196
Temperatura, 245–246, 299

V
Procesamiento térmico, 305
Tomate, 144 Verduras, 140–145, 141t, 142f
Contenido total de antocianinas, 206 Brassicas, 145
Contenido total de proantocianidinas, 204–205 mandioca, 143
Compuestos flavonoides totales, 203–204 cebollas, 144–145
Taninos hidrolizables totales, 205 compuestos fenólicos, 140–141
Compuestos fenólicos totales (TPC), 203, 275 papas, 141–142
Frutas tropicales, 139–140 batatas, 143–144 tomates,
144
tu
Emiratos Árabes Unidos. Ver Asistido por ultrasonido

W
extracción (EAU) granos de trigo, 146


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Recuperación de residuos de alimentos

Polifenoles en Plantas: Aislamiento, Purificación y Preparación de Extractos

Polifenoles en la salud y las enfermedades humanas

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Datos de catalogación en publicación de la Biblioteca del Congreso

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ISBN: 978­0­12­813572­3 (impreso)

Editor: André Gerhard Wolff

Editora de adquisiciones: Megan R. Ball

Compuesto por TNQ Books and Journals

Parte A Efectos sobre el metabolismo y la salud de los polifenoles 1

1 Descripción general de los polifenoles y sus propiedades 3

10 Modulación del daño oxidativo por 18

2 Polifenoles: absorción, biodisponibilidad y metabolómica 45

10 Conclusión y perspectiva de los polifenoles dietéticos 59

3 Efectos beneficiosos de los polifenoles sobre las enfermedades crónicas y el envejecimiento 69

4 Nutrigenómica y polifenoles M. Antónia 103

Parte B Recuperación y procesamiento de polifenoles de

5 Fuentes objetivo de polifenoles en diferentes productos alimenticios y sus

6 Análisis de polifenoles y desafíos relacionados 177

7 Tecnologías de recuperación y técnicas de encapsulación Incinur 233

8 Tecnologías emergentes para la extracción de polifenoles a partir de

9 Aspectos tecnológicos y estabilidad de los polifenoles 295

Parte C Aplicación de Polifenoles en la Industria 325

10 Alimentos y suplementos 327

11 Pigmentos y colorantes naturales en alimentos y bebidas Ana F. Vinha, 363

3 Compuestos bioactivos naturales extraídos de plantas, subproductos alimentarios y

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Ángel Abellán CEBAS (CSIC), Murcia, España

Universidad Rita C. Alves de Oporto, Oporto, Portugal

M. Antónia Nunes Universidad de Oporto, Oporto, Portugal

Universidad Višnja Bačun­Družina de Zagreb, Zagreb, Croacia

Nieves Baenas CEBAS (CSIC), Murcia, España

Ana Belščak­Cvitanović Universidad de Zagreb, Zagreb, Croacia

María de la Luz Cádiz­Gurrea Universidad de Granada, Granada, España; Centro de Investigación

Universidad Hui Cao de Macao, Taipa, Macao, República Popular China

Esra Capanoglu Universidad Técnica de Estambul, Estambul, Turquía

Antonio Segura Carretero Universidad de Granada, Granada, España; Investigación y

María Castro­Puyana Universidad de Alcalá, Madrid, España

Stéphanie Chacar Université Saint­Joseph, Beirut, Líbano

Universidad de Agricultura y Silvicultura Lei Chen Fujian, Fuzhou, República Popular de

Universidad Espérance Debs de Balamand, Koura, Líbano

Universidad del Noroeste de Jianjun Deng , Xian, República Popular de China

Raúl Domínguez­Perles CEBAS (CSIC), Murcia, España

Gloria Domínguez­Rodríguez Universidad de Alcalá, Madrid, España

Universidad Ksenija Durgo de Zagreb, Zagreb, Croacia

Nada El Darra Beirut Arab University, Beirut, Líbano

Sally El Kantar Université Saint­Joseph, Beirut, Líbano; universidad de la sorbona,

Laboratorios Charis M. Galanakis Galanakis, Chania, Grecia

Cristina García­Viguera CEBAS (CSIC), Murcia, España

Russo Giorgio Departamento de Cirugía y Especialidades Médico­Quirúrgicas, Urología

Grosso Giuseppe Registro Integrado de Cáncer de Catania­Messina­Siracusa­Enna,

Ana María Gómez Caravaca Universidad de Granada, Granada, España

Instituto de Alimentos Incinur Hasbay , Gebze, Turquía

Universidad Ana Huđek de Zagreb, Zagreb, Croacia

Godos Justyna Departamento de Ciencias Biomédicas y Biotecnológicas, Universidad de Catania,

Draženka Komes Universidad de Zagreb, Zagreb, Croacia

Isabel Borrás Linares Centro de Investigación y Desarrollo de Alimentos Funcionales

Nicolas Louka Université Saint­Joseph, Beirut, Líbano

María Luisa Marina Universidad de Alcalá, Madrid, España

Richard G. Maroun Université Saint­Joseph, Beirut, Líbano

ISBN: 9780128135723 (impreso)

Universidad Višnja BačunDružina de Zagreb, Zagreb, Croacia

Ana BelščakCvitanović Universidad de Zagreb, Zagreb, Croacia

María de la Luz CádizGurrea Universidad de Granada, Granada, España; Centro de Investigación

María CastroPuyana Universidad de Alcalá, Madrid, España

Stéphanie Chacar Université SaintJoseph, Beirut, Líbano

Raúl DomínguezPerles CEBAS (CSIC), Murcia, España

Gloria DomínguezRodríguez Universidad de Alcalá, Madrid, España

Sally El Kantar Université SaintJoseph, Beirut, Líbano; universidad de la sorbona,

Cristina GarcíaViguera CEBAS (CSIC), Murcia, España

Russo Giorgio Departamento de Cirugía y Especialidades MédicoQuirúrgicas, Urología

Grosso Giuseppe Registro Integrado de Cáncer de CataniaMessinaSiracusaEnna,

Nicolas Louka Université SaintJoseph, Beirut, Líbano

Richard G. Maroun Université SaintJoseph, Beirut, Líbano

Beatriz MartínGarcía Universidad de Granada, Granada, España

Małgorzata Nowacka Universidad de Ciencias de la Vida de Varsovia (WULSSGGW), Varsovia,

Hiba N. Rajha Université SaintJoseph, Beirut, Líbano; Sorbonne Universités, Université de

Urszula Tylewicz Alma Mater StudiorumUniversità di Bologna, Cesena (FC), Italia

Artur Wiktor Universidad de Ciencias de la Vida de Varsovia (WULSSGGW), Varsovia, Polonia

Polifenoles: propiedades, recuperación y aplicaciones. https://doi.org/10.1016/B9780128135723.000014 Copyright

6.1 Relación estructuraactividad de los polifenoles