GLÚCIDOS

 Los glúcidos las biomoléculas más abundante de la

tierra
 Químicamente hablando son poli-hidroxi-aldehídos o
poli-hidroxi-cetonas, o sustancias cuya hidrólisis genera
estos compuestos.
→ Polihidroxi: tienen 2 o más grupos hidroxilos
→ Aldehídos: si su grupo carbonilo está en extremo
(C1)
→ Cetonas: si su grupo aldehído está en C2

FUNCIÓN
 Principal ruta de obtención de energía de los
organismos heterótrofos
 Elementos estructurales y de protección en la pared de
procariotas y vegetales (peptidoglucano y celulosa).
 Participan en el en el reconocimiento y adhesión celular
(como parte del glucocálix).
 Unidos covalentemente a lípidos o proteínas actúan
como señal de localización intracelular
 Lubricación de articulaciones óseas (glucosa-amino-
glucanos)

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CLASIFICACIÓN
 Los glúcidos se pueden clasificar en función a su
tamaño en monosacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos
Monosacáridos:
 De 3-8 carbonos
 Según su grupo funcional: pueden ser aldosas o cetosas
 Según su número de carbonos: triosas, tetrosas,
pentosas
 Ej: glucosa (aldo-hexosa), fructuosa (ceto-hexosa)
ribosa (aldo-pentosa)
Oligosacáridos:
 Consisten en 2-10 monosacáridos iguales o diferentes
unidos por enlaces O-glucosídicos
 Ej. de Disacáridos
- Maltosa: glucosa + glucosa
- Fructuosa: sacarosa + glucosa
- Lactosa: glucosa + galactosa

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Polisacáridos:
 También llamados glucanos.
 Consisten > de 10 monosacáridos unidos por enlaces O-
glucosídicos.
 Pueden ser homopolisacáridos, si solo presentan un tipo
de monosacárido o heteropolisacáridos si presentan 2 o
más tipos de monosacáridos.
- Homopolisacáridos: almidón, celulosa glucógeno
- Heteropolisacáridos: peptidoglucano
NOTA: los glucoconjugados son heteroglúcidos. Es decir
presen una parte glúcida y otra parte proteína o lipídica.

QUIRALIDAD
o Es la propiedad de un objeto de no ser superponible con
su imagen especular.
o Un carbono quiral es aquel que está enlazado a cuatro
sustituyentes diferentes
o Debido a la presencia de hidroxilos a lo largo de la
cadena, los glúcidos se caracterizan por presentas varios
carbonos / centros quirales. El único glúcido que no
tiene centro quiral es la cetotriosa.
Los carbonos quirales se caracteriza por presentar actividad
óptica y estereoisometría

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ISÓMEROS
Se define como isómeros a aquellas moléculas que tienen:
 Misma fórmula global
Una diferente estructura química (configuración y
distribución de sus átomos)

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1. Isómeros estructurales:
Es un tipo de isómero que presenta una diferente secuencia
de enlace. Ej: una ceto-hexosa y una aldohexosa (como la
glucosa y fructuosa).
 Misma fórmula global
Una diferente secuencia de enlace

La posición del doble

enlace es diferente

D-Glucosa D-Fructuosa

2. Esteroisómeros
Es un tipo de isómero que:
 Misma fórmula global
 Sus átomos tiene la misma secuencia de enlace
Una diferente orientación de los enlaces en el espacio
El número de Esteroisómeros depende de la cantidad de
centros quirales. De forma que

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Nº de Esteroisómeros = 2 Nº de Carbonos quirales

a) Enantiómeros
Son un tipo de Esteroisómeros mayormente conocidos
como isómeros ópticos. Ya que todos los sustituyentes
de los carbonos quirales (OH y H) se disponen de
manera opuestas.
Ej: la D-glucosa y la L- glucosa

b) Diasteroisómeros
Son un tipo de Esteroisómeros en los que cambia a
posición de algunos de sus sustituyentes. Si solo cambia
la posición de uno de los sustituyentes el compuesto se
conoce como Epímero.
Ej: La D-glucosa y la D-manosa / D-galactosa

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Proyecciones de Fischer
- Se representan los monosacáridos de forma lineal
- El grupo de mayor grado de oxidación (C=O) se ubica
hacia arriba
- En dependencia de la posición del OH del último
carbono quiral se agrega el prefijo D o L. D si el OH
está hacia la derecha. L si el OH está hacia la izquierda.

Nótese que la cetotriosa

carece de centros quirales
(por lo que no se añade
prefijo D/L)
D-aldotriosa Cetotriosa

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Actividad Óptica
Hace referencia hacia donde los compuestos desvían la luz
polarizada. Si el desvío de la luz es hacia la derecha el
compuesto se denomina dextrógiro (representado por un +).
Si el desvío de la luz es hacia la izquierda el compuesto se
denomina levógiro (representado por un -).
No debe confundirse el hecho de que un compuesto sea
dextrógiro/levógiro con el prefijo D/L que se coloca para
los monosacáridos lineales. La D-fructuosa, por ejemplo es
levógira.

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CICLACIÓN
o En solución acuosa, la mayoría de monosacáridos se
encuentra en equilibrio con su forma cíclica.
o La estructura cíclica se genera por la formación de un
enlace covalente entre el oxígeno del hidroxilo del
último carbono quiral y el grupo carbonilo de la aldosa
o cetosa.
o En el caso que participe el grupo aldehído el enlace se
denomina hemiacetal. Mientras que si la reacción se da
en una cetosa, el enlace se conoce como hemicetal.
o Esta reacción genera que el carbono carboxílico (C1 en
aldosas y C2 en cetosas) se encuentre unido a 4
sustituyentes distintos provocando la formación de un
nuevo centro quiral.
o Al carbono de este nuevo centro quiral se le denomina
carbono anomérico.
o En dependencia de cómo se posicione el hidroxilo en el
carbono anomérico, al compuesto formado se le agrega
el prefijo α o β.
o Si el anillo formado tiene forma hexagonal el
compuesto se denomina piranosa. Si el compuesto tiene
forma de anillo pentagonal, se le denomina furanosa.

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Proyecciones de Haworth
- Representan los monosacáridos de forma cíclica
- Los carbonos se enumeran en sentido de las agujas del
reloj, manteniendo la misma numeración que en la
forma lineal
- Si el OH del carbono anomérico se dibuja hacia abajo se
añade prefijo α. Mientras que se está hacia arriba se le
añade un β.

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- Además al compuesto se le agrega el sufijo piranosa o
furanosa en dependencia de su forma cíclica. Se habla
entonces de glucopiranosa, fructofuranosa,
ribofuranosa.
- Los hidroxilos que se encuentran hacia la derecha en la
proyección de Fischer se disponen hacia abajo en la
proyección de Haworth. Mientras que los hidroxilos que
se encuentran hacia la izquierda se disponen hacia
arriba.

NOTA: la reacción del hemiacetal/hemicetal con otro

grupo hidroxilo forma un acetal o cetal completo. El enlace
formado en este caso se conoce como O-glucosídico

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DISACÁRIDOS
→ Enlace Ó-glucosídico
 Los disacáridos son glúcidos conformados por la unión
covalente de dos monosacáridos mediante un enlace O-
glucosídico.
 El enlace O-glucosídico se forma mediante una reacción
de condensación (libera H2O) entre un hemiacetal /
hemicetal (concretamente el hidroxilo del carbono
anomérico) y el hidroxilo de otro monosacárido
generalmente cíclico.
 Esta reacción genera un compuesto acetal/cetal a partir
de un hemiacetal/hemicetal.
 A la hora de nombrar el compuesto y enlace se le añade
el sufijo “osil” a la parte final del acetal/cetal del primer
compuesto y osa al segundo (si no participa el carbono
anomérico del enlace) u ósido (si participa el carbono
anomérico en el enlace)

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Disacáridos más importantes:
Maltosa:
o α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa

Sacarosa
o α-D-glucopiranosil (1→2) β-D-fructofuranósido

Lactosa
o α-D-galactopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa

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Polisacáridos más importantes:
Los polisacáridos son polímeros de monosacáridos. Los
cuales se unen por enlaces O-glucosídicos. Entre estos
destacan:
Almidón
o Es un polímero de glucosa ramificado de origen vegetal.
o Las glucosas se unen por enlaces O-glucosídicos:
o α(1→4) para la cadena lineal
o α(1→6) en los puntos de ramificación
o los puntos de ramificación se encuentran cada 25-30
Glu
o Está conformado por la unión de dos polímeros de
glucosa: amilosa (25% lineal) y amilopectina (75% muy
ramificada).
o Función: reserva energética en plantas

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Glucógeno
o Es un polímero de glucosa ramificado de origen animal.
o Las glucosas se unen por enlaces O-glucosídicos:
o α(1→4) para la cadena lineal
o α(1→6) en los puntos de ramificación
o los puntos de ramificación se encuentran cada 8-10 Glu
o Función: reserva energética en animales

Celulosa
o Es un polímero de lineal de glucosa de origen vegetal.
o Las glucosas se unen por enlaces O-glucosídicos
β(1→4)
o Función: estructural (principal componente de la pared)

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Capacidad Reductora
Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos,
siendo muy buenos reductores en condiciones básicas.
Como distinguir que glúcidos tienen capacidad reductora.
- La oxidación de los glúcidos solo puede ocurrir cuando
estos están en su forma lineal
- Las formas lineales y cíclicas siempre están en
equilibrio en los monosacáridos
- Cuando el compuesto es un cetal/acetal completo se
impide el paso de la forma cíclica o lineal
- Por lo tanto los disacáridos/polisacáridos que tienen sus
dos carbonos anoméricos participando del enlace O-
glucosídico (es decir son los dos cetales/acetales) no
tienen capacidad reductora. Ej. típico de disacárido No
reductor: la sacarosa.
NOTA: que ocurre con las cetosas. Para que las cetosas se
puedan oxidar o reducir estas deben tautomerizarse a
aldehídos.

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